JPH01190678A - １，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン基を含有するトリアジン化合物の製造方法 - Google Patents
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン基を含有するトリアジン化合物の製造方法Info
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- JPH01190678A JPH01190678A JP63306794A JP30679488A JPH01190678A JP H01190678 A JPH01190678 A JP H01190678A JP 63306794 A JP63306794 A JP 63306794A JP 30679488 A JP30679488 A JP 30679488A JP H01190678 A JPH01190678 A JP H01190678A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１，２，２，６．６−ペンタメチルピペリジン
基を含有するトリアジン化合物の新規な製造方法に関す
る。
基を含有するトリアジン化合物の新規な製造方法に関す
る。
特に本発明は１個もしくはそれ以上のトリアジン環を含
有する１、２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペリ
ジル−アミノトリアジン化合物の簡単でそして便利な製
法に関し、該製法はホルムアルデヒド及びギ酸で対応す
る２、２，６．６−チトラメチルーピペリジン誘導体を
メチル化することを基礎とし、そして芳香族炭化水素溶
媒中で作用させる。
有する１、２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペリ
ジル−アミノトリアジン化合物の簡単でそして便利な製
法に関し、該製法はホルムアルデヒド及びギ酸で対応す
る２、２，６．６−チトラメチルーピペリジン誘導体を
メチル化することを基礎とし、そして芳香族炭化水素溶
媒中で作用させる。
２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジルアミン
のトリアジン誘導体は合成ポリマーの光安定剤及び熱安
定剤として使用可能であり、例えば米国特許第４．０８
４２０４号及び同第４．１０１３，８２９号並びにヨー
ロッパ特許出願第１０７，６１５ 号中に記載されてい
る。
のトリアジン誘導体は合成ポリマーの光安定剤及び熱安
定剤として使用可能であり、例えば米国特許第４．０８
４２０４号及び同第４．１０１３，８２９号並びにヨー
ロッパ特許出願第１０７，６１５ 号中に記載されてい
る。
更に英国特許出願第２，１９４，２３７号は１，２，２
゜６．６−ベンタメチルー４−ピペリジルアミンのある
トリアジン誘導体もポリオレフィンの場合に注目される
酸化防止特性を有していることを示している。
゜６．６−ベンタメチルー４−ピペリジルアミンのある
トリアジン誘導体もポリオレフィンの場合に注目される
酸化防止特性を有していることを示している。
それ故経済的及び工業的に利用可能な２，２゜６．６−
テトラメチル−４−ピペリジルアミンのトリアジン誘導
体のメチル化方法は非常に興味深い。２，２，６．６−
チトラメチルビベリジンの多数の誘導体はトリアセトン
アミン（２，２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリド
ン）から出発して得ることができる。
テトラメチル−４−ピペリジルアミンのトリアジン誘導
体のメチル化方法は非常に興味深い。２，２，６．６−
チトラメチルビベリジンの多数の誘導体はトリアセトン
アミン（２，２，６゜６−テトラメチル−４−ピペリド
ン）から出発して得ることができる。
前記のピペリジン化合物の１位におけるメチル化は今ま
では、使用されるメチル化剤がヨウ化メチル、硫酸メチ
ル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ホルムアルデヒド
及びギ酸（エシュヴ了イラーークラーク反応）またはホ
ルムアルデヒド、水素原子及び水素添加触媒（還元的メ
チル化）である、種々の方法で実施されてきている。
では、使用されるメチル化剤がヨウ化メチル、硫酸メチ
ル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ホルムアルデヒド
及びギ酸（エシュヴ了イラーークラーク反応）またはホ
ルムアルデヒド、水素原子及び水素添加触媒（還元的メ
チル化）である、種々の方法で実施されてきている。
この最後の方法は２，２，６．６−チトラメチルビペリ
ジンの簡単な誘導体、例えば２，２，６゜６−テトラメ
チル−４−ピペリジツールのメチル化に非常に有効であ
るが、それは更に複雑な化合物の製造に適当ではない。
ジンの簡単な誘導体、例えば２，２，６゜６−テトラメ
チル−４−ピペリジツールのメチル化に非常に有効であ
るが、それは更に複雑な化合物の製造に適当ではない。
この場合、実際に唯一利用できる方法はエッシーヴアイ
ラーークラーク反応に基づくものである。：これは例え
ば米国特許第４８９８，３０３号、同第３，９０４．５
８１号、同第４９３スフ１１号、同第４．１０ス１３９
号、同第４．３１へ８３７号及び同第４．５５へ６８８
号並びにヨーロッパ特許出願第１０へ１９５号に記載さ
れているように、実際頻繁に種々の１．２，２，６゜６
−ペンタメチルピペリジン化合物の製造に使用されてい
る。
ラーークラーク反応に基づくものである。：これは例え
ば米国特許第４８９８，３０３号、同第３，９０４．５
８１号、同第４９３スフ１１号、同第４．１０ス１３９
号、同第４．３１へ８３７号及び同第４．５５へ６８８
号並びにヨーロッパ特許出願第１０へ１９５号に記載さ
れているように、実際頻繁に種々の１．２，２，６゜６
−ペンタメチルピペリジン化合物の製造に使用されてい
る。
以下の反応式
％式％
で概要を示すことのできる上記の方法は、反応混合物か
らすでに単離されている２、２，６．６−チトラメチル
ビペリジンを過剰の水性ホルムアルデヒド及びギ酸と数
時間加熱し、反応の最後で混合物をｐＨ９よシ大きいア
ルカリ性にしておき、そして次に過剰のアルカリを除去
するために繰り返し洗浄した後、ろ過することによυメ
チル化された生成物を分離し、最後に乾燥させることよ
りなる。この方法は、長時間で、そしてコストが高いの
で、産業規模で使用可能な更に簡単で、そして経済的な
方法を提供する必要性がある。
らすでに単離されている２、２，６．６−チトラメチル
ビペリジンを過剰の水性ホルムアルデヒド及びギ酸と数
時間加熱し、反応の最後で混合物をｐＨ９よシ大きいア
ルカリ性にしておき、そして次に過剰のアルカリを除去
するために繰り返し洗浄した後、ろ過することによυメ
チル化された生成物を分離し、最後に乾燥させることよ
りなる。この方法は、長時間で、そしてコストが高いの
で、産業規模で使用可能な更に簡単で、そして経済的な
方法を提供する必要性がある。
１．２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペリジルア
ミノトリアジン化合物の製造に特に適している、非常に
有利なメチル化方法を令兄い出した。
ミノトリアジン化合物の製造に特に適している、非常に
有利なメチル化方法を令兄い出した。
公知の技術の状況と比較して、本発明の方法は以下のよ
うに要約できる種々の有利性を有する。： ａ）テトラメチルピペリジン誘導体を単離せずに、該誘
導体を含有する芳香族炭化水素溶媒中の塩化シアヌル及
び２，２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ンから得られた反応混合物の直接的な使用： ｂ）より少ない過剰量のホルムアルデヒド及びギ酸の使
用： Ｃ）短時間化された反応時間 ｄ）反応中に生成したＣＯ２のほぼ完全な除去ｅ）水性
還流容量のかなシの減少：実際、小過剰量のギ酸を使用
し、そして反応混合物からＣ０２をほとんど完全に除去
するのでメチル化された生成物を中和するために要求さ
れた無機塩基の食を有意に減少させることができ、除去
すべき副生成物の量が減少する。：ｆ）ピペリジン中の
、ＮＨ基の完全なメチル化が行なわれるので得られる生
成物は高純度であシ：これはメチル化された生成物の高
収量に相当する。
うに要約できる種々の有利性を有する。： ａ）テトラメチルピペリジン誘導体を単離せずに、該誘
導体を含有する芳香族炭化水素溶媒中の塩化シアヌル及
び２，２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジルアミ
ンから得られた反応混合物の直接的な使用： ｂ）より少ない過剰量のホルムアルデヒド及びギ酸の使
用： Ｃ）短時間化された反応時間 ｄ）反応中に生成したＣＯ２のほぼ完全な除去ｅ）水性
還流容量のかなシの減少：実際、小過剰量のギ酸を使用
し、そして反応混合物からＣ０２をほとんど完全に除去
するのでメチル化された生成物を中和するために要求さ
れた無機塩基の食を有意に減少させることができ、除去
すべき副生成物の量が減少する。：ｆ）ピペリジン中の
、ＮＨ基の完全なメチル化が行なわれるので得られる生
成物は高純度であシ：これはメチル化された生成物の高
収量に相当する。
作業時間の相尚量の減少、よシ少量の試薬の使用及びよ
り高い収量は本発明による方法を経済的に非常に興味あ
るものにし、それ故工業規模で使用するのに適している
。
り高い収量は本発明による方法を経済的に非常に興味あ
るものにし、それ故工業規模で使用するのに適している
。
本発明は、少なくとも１個の次式（Ｉ）：で表わされる
基を含有する化合物をホルムアルデヒド及びギ酸の混合
物を用いて芳香族炭化水素溶媒中でメチル化を行ない、
少なくとも１個の次式（Ｉｔ） ： で表わされる基を含有する相当する化合物を得るための
メチル化方法に関する。反応水及び試薬中に含まれる水
は共沸蒸留により同時に分離するのが好ましい。
基を含有する化合物をホルムアルデヒド及びギ酸の混合
物を用いて芳香族炭化水素溶媒中でメチル化を行ない、
少なくとも１個の次式（Ｉｔ） ： で表わされる基を含有する相当する化合物を得るための
メチル化方法に関する。反応水及び試薬中に含まれる水
は共沸蒸留により同時に分離するのが好ましい。
本発明による方法中で、ホルムアルデヒドは３０−５０
％ （重量／容量）水溶液として使用されるのが好ま
しく、ギ酸は水を３０％（重量／容量）まで含むことが
できる。
％ （重量／容量）水溶液として使用されるのが好ま
しく、ギ酸は水を３０％（重量／容量）まで含むことが
できる。
使用される芳香族炭化水素溶媒は、例えばトルエン、キ
シレンもしくハトリメチルベンゼンで、好ましくはキシ
レンで°ある。
シレンもしくハトリメチルベンゼンで、好ましくはキシ
レンで°ある。
デヒドとギ酸のモル比が １：１：１ ないし１：２
：２、好ましくけ１：１：１ないし１：１１．３：１．
５、特に１ ：１ ：１ないし１：１．２：ｔ、２にあ
るなかでの前記操作は特に興味深い。
：２、好ましくけ１：１：１ないし１：１１．３：１．
５、特に１ ：１ ：１ないし１：１．２：ｔ、２にあ
るなかでの前記操作は特に興味深い。
反応温度は８０°ないし１５０℃、好ましくは９０°な
いし１３０℃である。
いし１３０℃である。
反応が終了したとき、未反応のギ酸及び残留したＣＯ２
は、例えば無機塩基、好ましくは水酸化ナトリウムもし
くは水酸化カリウムの水溶液で中和する。水相（未反応
ホルムアルデヒドのほかにギ酸塩及び炭酸塩を含む）を
分離した後、有機相を中性になるまで洗浄する。有機相
中に残留している水は有利に共沸的に除去され、そして
溶媒はメチル化生成物を得るために蒸発させる。
は、例えば無機塩基、好ましくは水酸化ナトリウムもし
くは水酸化カリウムの水溶液で中和する。水相（未反応
ホルムアルデヒドのほかにギ酸塩及び炭酸塩を含む）を
分離した後、有機相を中性になるまで洗浄する。有機相
中に残留している水は有利に共沸的に除去され、そして
溶媒はメチル化生成物を得るために蒸発させる。
従って得られたメチル化生成物は直接使用することがで
きるか、または所望によシ、通常の方法、例えば結晶化
により精製することができる。
きるか、または所望によシ、通常の方法、例えば結晶化
により精製することができる。
メチル化反応のためのホルムアルデヒドはメタノールを
含まないのが好ましい。；これはパラホルムアルデヒド
から、例えば約２−３チの水酸化す） ＩＪウムの存在
下で水中に該アルデヒドを溶解することによシ得ること
ができる。
含まないのが好ましい。；これはパラホルムアルデヒド
から、例えば約２−３チの水酸化す） ＩＪウムの存在
下で水中に該アルデヒドを溶解することによシ得ること
ができる。
３０−５０％に相当するＣＨ，Ｏ濃度を得るために必要
な量で水中に懸濁したバラホルムアルデヒドを直接使用
することも可能である。
な量で水中に懸濁したバラホルムアルデヒドを直接使用
することも可能である。
で表わされる基を含有する化合物中にも存在するとき、
これらの基の全部もしくは一部のメチル化はこのメチル
化の程度を使用される試薬の量及び反応温度に依存させ
ることが可能である。；より高温はこのメチル化を容易
にする。
これらの基の全部もしくは一部のメチル化はこのメチル
化の程度を使用される試薬の量及び反応温度に依存させ
ることが可能である。；より高温はこのメチル化を容易
にする。
１種もしくはそれ以上の式（【）で表わされる基を含む
化合物は、例えば米国特許第４９２５．３７６号、同第
４．０８６，２０４号、同第４．１０１３．８２９号、
同第４．４７７．６１５号及び同第４．５４７．５４８
号に記載されているように公知の方法、例えば塩化シア
ヌルを２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジル
アミンと反応させて製造することができる。
化合物は、例えば米国特許第４９２５．３７６号、同第
４．０８６，２０４号、同第４．１０１３．８２９号、
同第４．４７７．６１５号及び同第４．５４７．５４８
号に記載されているように公知の方法、例えば塩化シア
ヌルを２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジル
アミンと反応させて製造することができる。
特に式（動で表わされる基を含有し、そして本発明によ
り製造できる化合物は以下のものである。： １）式（Ｉ）： 〔式中、 Ｘ及びＸｌは同一もしくは異なって次式：（式中、 Ｒ重は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換された炭素原子数５々いし７のシクロアルキル基、
２位、３位もしくは４位がＯＨ基、炭素原子数１ｆｋい
し８のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし８のジ
アルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基、ベンジル基または１，２，２゜６．６−
ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わし、 Ｒ３は炭素原子数１なりし１２のアルキル基、未置換も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、アリル基、
フェニル基、ベンジル基もしくは１，２，２，６．６−
ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わし、並びに Ｒ３及びＲ４は同一または異なって水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５な
込し７のシクロアルキル基、アリル基、２位、３位もし
くは４位がＯＨ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
基もしくは炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もしく
は炭素原子数２なめし８のジアルキルアミノ基で一置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基またはベンジ
ル基を表わすか、またはＲ３及びＲ４は、それらが結合
している窒素原子と一緒になって５貝ないし７員の複素
環の部分を形成する。）で表わされる基のうちの１種を
表わし、 ｍは１ないし６の整数を表わし、 ｍが１を表わすとき、Ｘ２は上記で定義したＸ及びＸｌ
と同じ意味を表わすか、または塩素原子もしくは臭素原
子を表わし、並びに ｍが２を表わすとき、Ｘ２は次式： ％式％） （式中、 Ｒ５は上記で定義したＲ１と同じ意味を表わし、Ｒ，、
Ｒ８及びＲ１１は同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭素
原子数１カいし４のアルキル基で置換された炭素原子数
５なｔｘｌ、７のシクロアルキル基、またはベンジル基
もしくは１゜２．２，６．６−ベンタメチルー４−ピペ
リジル基を表わし、 Ｒ７は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数５ないし１日のシクロアルキレン基、炭素原子数８
ないし１８のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素原
子数１５ないし１８のアルキレンジシクロへキシレン基
、炭素Ｕ子数１４ないし１８のアルキリデンジシクロヘ
キシレン基、キシリレン基、１個、２個もしくは５個の
酸素原子または／Ｎ４□３基で中断された炭素原子数４
なりし１２のアルキレン基を表わし、（Ｒ１３は炭素原
子数１ないし１２のアルキル基もしくはシクロヘキシル
基を表わす。）、Ｒ９は炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基、炭素原子数５ないし１８のシクロアルキレン
基、炭素原子数８ないし１Ｂのジアルキレンシクロヘキ
シレン基、炭素原子数１３ないし１８のアルキレンジシ
クロヘキシレン基、炭素ｉ子ａ１４ないし１８のアルキ
リデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、炭素原子
数１３ないし２６のアルキレンジフェニレン基または未
置換もしくはベンゼン環で炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数１４なりし２６のアルキ
リデンジフェニレン基ヲ表わし、Ｒｌｏは水素原子もし
くはメチル基を表わし、並びに ｎは２ないし６の整数を表わす。）で表わされる基のう
ちの１種を表わし、そして ｍが３を表わすとき、Ｘ２は次式： （式中、 Ｒ１，、Ｒ１，、Ｒ＋１． 、 Ｒ＋１． 、 Ｒ２６
、Ｒ１−、Ｒ１，及びＲｕ は同一もしくは異なって
Ｒ６及びＲｓで定義したものと同じ意味を表わし、 Ｒ，ｓ、 Ｒ１，、Ｒ，ｌ及びＲ２４は同一もしくは異
なって炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わす
か、または ＼ Ｒ１，及びＲ’ｔｓは、Ｎ−ＣＨ３基で中断された炭素
原子数４カいし６のアルキレン基を表わし、ｒ及びＳ、
は同一もしくは異なって２ないし６の整数を表わし、並
びに ｔは０もしくは１を表わす。）で表わされる基のうちの
１種を表わし、 ｍが４．５もしくは６を表わすとき、Ｘ２は次式： （式中、 Ｒｕ及びＲ−は同一または異なってＲ６及び馬で定義し
たものと同じ意味を表わし、 Ｒ，及びＲ，は同一または異なって炭素原子数２ないし
１２のアルキレン基を表わし、並びにＶは１．２もしく
は３を表わす。）で表わされる基を表わすか、または ｍが４を表わすとき、Ｘ２は更に次式＝（式中、 Ｒ，及びＲ３３は同一もしくは異なって上記で定義した
Ｒ６及びＲ８と同じ意味を表わし、Ｒ３１及びＲ，は同
一もしくは異なって炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基を表わし、並びに Ｘは上記で定義した意味を表わす。）で表わされる基の
うちの１種を表わすか、またはｍが６を表わすとき、Ｘ
！は更に次式：（式中、 Ｒｓｏ ２ ＲＨ、Ｒ３２及びＲｓｓ は上記で定義
した意味を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表
わす。〕で表わされる化合物であるが、ただし、式（１
）で表わされる化合物中、少なくとも１個の１．２，２
，６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基が少なくと
も１種の基Ｘ、Ｘ！及びＸ２中に存在している。
り製造できる化合物は以下のものである。： １）式（Ｉ）： 〔式中、 Ｘ及びＸｌは同一もしくは異なって次式：（式中、 Ｒ重は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換された炭素原子数５々いし７のシクロアルキル基、
２位、３位もしくは４位がＯＨ基、炭素原子数１ｆｋい
し８のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし８のジ
アルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基、ベンジル基または１，２，２゜６．６−
ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わし、 Ｒ３は炭素原子数１なりし１２のアルキル基、未置換も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、アリル基、
フェニル基、ベンジル基もしくは１，２，２，６．６−
ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わし、並びに Ｒ３及びＲ４は同一または異なって水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５な
込し７のシクロアルキル基、アリル基、２位、３位もし
くは４位がＯＨ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
基もしくは炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もしく
は炭素原子数２なめし８のジアルキルアミノ基で一置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基またはベンジ
ル基を表わすか、またはＲ３及びＲ４は、それらが結合
している窒素原子と一緒になって５貝ないし７員の複素
環の部分を形成する。）で表わされる基のうちの１種を
表わし、 ｍは１ないし６の整数を表わし、 ｍが１を表わすとき、Ｘ２は上記で定義したＸ及びＸｌ
と同じ意味を表わすか、または塩素原子もしくは臭素原
子を表わし、並びに ｍが２を表わすとき、Ｘ２は次式： ％式％） （式中、 Ｒ５は上記で定義したＲ１と同じ意味を表わし、Ｒ，、
Ｒ８及びＲ１１は同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭素
原子数１カいし４のアルキル基で置換された炭素原子数
５なｔｘｌ、７のシクロアルキル基、またはベンジル基
もしくは１゜２．２，６．６−ベンタメチルー４−ピペ
リジル基を表わし、 Ｒ７は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数５ないし１日のシクロアルキレン基、炭素原子数８
ないし１８のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素原
子数１５ないし１８のアルキレンジシクロへキシレン基
、炭素Ｕ子数１４ないし１８のアルキリデンジシクロヘ
キシレン基、キシリレン基、１個、２個もしくは５個の
酸素原子または／Ｎ４□３基で中断された炭素原子数４
なりし１２のアルキレン基を表わし、（Ｒ１３は炭素原
子数１ないし１２のアルキル基もしくはシクロヘキシル
基を表わす。）、Ｒ９は炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基、炭素原子数５ないし１８のシクロアルキレン
基、炭素原子数８ないし１Ｂのジアルキレンシクロヘキ
シレン基、炭素原子数１３ないし１８のアルキレンジシ
クロヘキシレン基、炭素ｉ子ａ１４ないし１８のアルキ
リデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、炭素原子
数１３ないし２６のアルキレンジフェニレン基または未
置換もしくはベンゼン環で炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数１４なりし２６のアルキ
リデンジフェニレン基ヲ表わし、Ｒｌｏは水素原子もし
くはメチル基を表わし、並びに ｎは２ないし６の整数を表わす。）で表わされる基のう
ちの１種を表わし、そして ｍが３を表わすとき、Ｘ２は次式： （式中、 Ｒ１，、Ｒ１，、Ｒ＋１． 、 Ｒ＋１． 、 Ｒ２６
、Ｒ１−、Ｒ１，及びＲｕ は同一もしくは異なって
Ｒ６及びＲｓで定義したものと同じ意味を表わし、 Ｒ，ｓ、 Ｒ１，、Ｒ，ｌ及びＲ２４は同一もしくは異
なって炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わす
か、または ＼ Ｒ１，及びＲ’ｔｓは、Ｎ−ＣＨ３基で中断された炭素
原子数４カいし６のアルキレン基を表わし、ｒ及びＳ、
は同一もしくは異なって２ないし６の整数を表わし、並
びに ｔは０もしくは１を表わす。）で表わされる基のうちの
１種を表わし、 ｍが４．５もしくは６を表わすとき、Ｘ２は次式： （式中、 Ｒｕ及びＲ−は同一または異なってＲ６及び馬で定義し
たものと同じ意味を表わし、 Ｒ，及びＲ，は同一または異なって炭素原子数２ないし
１２のアルキレン基を表わし、並びにＶは１．２もしく
は３を表わす。）で表わされる基を表わすか、または ｍが４を表わすとき、Ｘ２は更に次式＝（式中、 Ｒ，及びＲ３３は同一もしくは異なって上記で定義した
Ｒ６及びＲ８と同じ意味を表わし、Ｒ３１及びＲ，は同
一もしくは異なって炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基を表わし、並びに Ｘは上記で定義した意味を表わす。）で表わされる基の
うちの１種を表わすか、またはｍが６を表わすとき、Ｘ
！は更に次式：（式中、 Ｒｓｏ ２ ＲＨ、Ｒ３２及びＲｓｓ は上記で定義
した意味を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表
わす。〕で表わされる化合物であるが、ただし、式（１
）で表わされる化合物中、少なくとも１個の１．２，２
，６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基が少なくと
も１種の基Ｘ、Ｘ！及びＸ２中に存在している。
２）式（Ｖ）：
〔式中、
Ｘ３は上記式（Ｗａ） 、 （ｆｖｂ） 、 （ｆｆｃ
）及び（ＩＶｄ）で表わされる基のうちの１種を表わす
か、または次式：（式中、 Ｒ１１，Ｒ１，、Ｒ，、、Ｒ２Ｏ，ｎ 、 ｒ 、 ｓ
及びｔは上記で定義した意味を表わし、 Ｒ１２は上記で定義したＲ１１と肌じ意味を表わし、ｐ
は上記で定義したｎと同じ意味を表わし、並びに ｑは０もしくは１を表わす。）で表わされる基を表わし
、 Ｘ４は上記で定義したＸ及びＸｌと同じ意味を表わし、
並びに Ｗは２ないし５０の数を表わし、トリアジン基に結合し
た最初の末端基が、例えばＣＩ！、ＯＮａ。
）及び（ＩＶｄ）で表わされる基のうちの１種を表わす
か、または次式：（式中、 Ｒ１１，Ｒ１，、Ｒ，、、Ｒ２Ｏ，ｎ 、 ｒ 、 ｓ
及びｔは上記で定義した意味を表わし、 Ｒ１２は上記で定義したＲ１１と肌じ意味を表わし、ｐ
は上記で定義したｎと同じ意味を表わし、並びに ｑは０もしくは１を表わす。）で表わされる基を表わし
、 Ｘ４は上記で定義したＸ及びＸｌと同じ意味を表わし、
並びに Ｗは２ないし５０の数を表わし、トリアジン基に結合し
た最初の末端基が、例えばＣＩ！、ＯＮａ。
ＯＫ 、基Ｘ４または次式：
（式中、
Ｒ６，Ｒ，、Ｒ８，Ｒ１，、ＲｔｌＯ，Ｒ１１１，Ｒ１
，、Ｒ＋ｔａ 、 Ｒ１，、島ｈｎ＋ ｐｇ ｑｌ ｒ
、ｓ及びｔは上記で定義した意味を表わす。）で表わ
される基のうちの１種を表わし、基Ｘ３に結合している
２番目の末端基は、例えばメチル基、ＯＨ基もしくは次
式二（式中、 Ａは上記で定義した最初の末端基の意味のうちの１種を
表わし、並びに Ｘ４は上記で定義した意味を表わす。）で表わされる基
を表わす。〕で表わされる化合物であるが１式（Ｖ）で
表わされる上記化合物中で少なくとも１個の１．２，２
，６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基が少なくと
も１種の基Ｘ３及びＸ４中に存在する。
，、Ｒ＋ｔａ 、 Ｒ１，、島ｈｎ＋ ｐｇ ｑｌ ｒ
、ｓ及びｔは上記で定義した意味を表わす。）で表わ
される基のうちの１種を表わし、基Ｘ３に結合している
２番目の末端基は、例えばメチル基、ＯＨ基もしくは次
式二（式中、 Ａは上記で定義した最初の末端基の意味のうちの１種を
表わし、並びに Ｘ４は上記で定義した意味を表わす。）で表わされる基
を表わす。〕で表わされる化合物であるが１式（Ｖ）で
表わされる上記化合物中で少なくとも１個の１．２，２
，６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基が少なくと
も１種の基Ｘ３及びＸ４中に存在する。
３）反復単位の式（９）及び式（４）：を含有し、そし
て分子量が１．０００ないし２０，０００の間であり、
（資）と（４）のモル比は４：１ないし１：４であるポ
リトリアジン、但し上記式中、Ｘ５及びＸ８は同一もし
くは異なって上記で定義したＸ３と同じ意味を表わし、
Ｘ６は上記で定義したＸ及びＸｌと同じ意味を表わし、
Ｘｌは炭素原子数２脂肪族炭素原子数２ないし１２のジ
アシル基、基−ＣＨ，Ｃ０−１基−ＣＯＯ−Ｒ，−００
Ｃ−（Ｒ，は上記で定義した意味を表わす。）を表わす
か、またはＸｌは次式： （式中、Ｘ９は上記で定義したＸ及びＸｌと同じ意味る
表わす。）で表わされる基を表わし、ただし上記化合物
中、少なくとも１個の１．２，２゜６．６−ベンタメチ
ルー４−ピペリジル基が少なくとも１種の基Ｘ５． Ｘ
６及びＸ８に存在する。
て分子量が１．０００ないし２０，０００の間であり、
（資）と（４）のモル比は４：１ないし１：４であるポ
リトリアジン、但し上記式中、Ｘ５及びＸ８は同一もし
くは異なって上記で定義したＸ３と同じ意味を表わし、
Ｘ６は上記で定義したＸ及びＸｌと同じ意味を表わし、
Ｘｌは炭素原子数２脂肪族炭素原子数２ないし１２のジ
アシル基、基−ＣＨ，Ｃ０−１基−ＣＯＯ−Ｒ，−００
Ｃ−（Ｒ，は上記で定義した意味を表わす。）を表わす
か、またはＸｌは次式： （式中、Ｘ９は上記で定義したＸ及びＸｌと同じ意味る
表わす。）で表わされる基を表わし、ただし上記化合物
中、少なくとも１個の１．２，２゜６．６−ベンタメチ
ルー４−ピペリジル基が少なくとも１種の基Ｘ５． Ｘ
６及びＸ８に存在する。
４）次式（Ｉ’ｍ：
〔式中、
Ｘｌｏは上記で定義したＸｌと同じ意味を表わし、Ｒ３
４及びＲ３ｓは同一もしくは異なって水素原子もしくは
炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、また
は Ｒ３４は更に次式］： （式中、 Ｒ３５は上記で定義した意味を表わし、Ｒ３６は水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
シル基もしくはベンジル基を表わす。）で表わされる基
を表わし、並びに 父は２ないし５０の数を表わす。〕で表わされる化合物
。
４及びＲ３ｓは同一もしくは異なって水素原子もしくは
炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、また
は Ｒ３４は更に次式］： （式中、 Ｒ３５は上記で定義した意味を表わし、Ｒ３６は水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
シル基もしくはベンジル基を表わす。）で表わされる基
を表わし、並びに 父は２ないし５０の数を表わす。〕で表わされる化合物
。
種々の炭素原子数１ないし１２のアルキル置換基は、線
状または枝分れ鎖で１例えばメチル基、：ｒ−チルａ、
プロピル基、インプロピル基、ブチル基、２−ブチル基
、イン−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基
、ノニル基、デシル基、ウンデシル基もしくはドデシル
基である。
状または枝分れ鎖で１例えばメチル基、：ｒ−チルａ、
プロピル基、インプロピル基、ブチル基、２−ブチル基
、イン−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基
、ノニル基、デシル基、ウンデシル基もしくはドデシル
基である。
種々の炭素原子数５ないし７のシクロアルキル置換基は
、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、特
にメチル基で置換されたもノテ、側光ばシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメ
チルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基で
、好ましくはシクロヘキシル基である。
、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基、特
にメチル基で置換されたもノテ、側光ばシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメ
チルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基で
、好ましくはシクロヘキシル基である。
２位、３位もしくは４位がＯＨ基で一置換された炭素原
子数２ないし４のアルキル基の例は、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプ
ロ１ピル基、２−ヒドロキシブチル基及び４−ヒドロキ
シブチル基である。
子数２ないし４のアルキル基の例は、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプ
ロ１ピル基、２−ヒドロキシブチル基及び４−ヒドロキ
シブチル基である。
２位、３位もしくは４位が炭素原子数１ないし８のアル
コキシ基で一置換された炭素原子数２ないし４のアルキ
ル基の例は、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基
、３−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、
３−オクトキシプロピル基及び４−メトキシブチル基で
ある。
コキシ基で一置換された炭素原子数２ないし４のアルキ
ル基の例は、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−ブトキシエチル基、３−メトキシプロピル基
、３−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、
３−オクトキシプロピル基及び４−メトキシブチル基で
ある。
２位、３位もしくは４位が炭素原子数２ないし８のジア
ルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４の
アルキル基の例は、２−ジエチルアミノエチル基、２−
ジブチルアミノエチル基、３−ジエチルアミノプロビル
基、３−ジエチルアミノプロビル基及び３−ジブチルア
ミノプロビル基である。
ルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４の
アルキル基の例は、２−ジエチルアミノエチル基、２−
ジブチルアミノエチル基、３−ジエチルアミノプロビル
基、３−ジエチルアミノプロビル基及び３−ジブチルア
ミノプロビル基である。
それらが結合している窒素原子と一緒になって酸素原子
もしくは窒素原子のよう々他のへテロ原子を含有できる
５員ないし７員の複素環の部分を形成するＲ３及びＲ４
の代表的な例は１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル
基、４−モルホリニル基、４−メチル−１−ピペラジル
基及び１−へキサヒドロアゼピニル基でアル。
もしくは窒素原子のよう々他のへテロ原子を含有できる
５員ないし７員の複素環の部分を形成するＲ３及びＲ４
の代表的な例は１−ピロリジニル基、１−ピペリジニル
基、４−モルホリニル基、４−メチル−１−ピペラジル
基及び１−へキサヒドロアゼピニル基でアル。
炭素原子数２ないし１２のアルキレン基の例は、エチレ
ン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、２゜２−ジメチルトリメチレン
基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチ
レン基、トリメチルへキサメチレン基、デカメチレン基
、ウンデカメチレン基及びドデカメチレン基である。
ン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、２゜２−ジメチルトリメチレン
基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチ
レン基、トリメチルへキサメチレン基、デカメチレン基
、ウンデカメチレン基及びドデカメチレン基である。
炭素原子数５ないし１８のシクロアルキレン基の例は、
シクロヘキシレン基もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換されたシクロヘキシレン基でアル。
シクロヘキシレン基もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換されたシクロヘキシレン基でアル。
炭素原子数８ないし１８のシアル中レンジクロアルキレ
ン基の例ハ、シクロヘキシレンジメチレン基及びジメチ
ルシクロヘキシレンジメチレン基である。
ン基の例ハ、シクロヘキシレンジメチレン基及びジメチ
ルシクロヘキシレンジメチレン基である。
炭素原子数１５′＆いし１８のアルキリデンジシクロヘ
キシレン基の例は、メチレンジシクロヘキシレン基及び
メチレン−ビス−（ジメチルシクロヘキシレン）基でア
ル。
キシレン基の例は、メチレンジシクロヘキシレン基及び
メチレン−ビス−（ジメチルシクロヘキシレン）基でア
ル。
炭素原子数１４ないし１８のアルキリデンジシクロヘキ
シレン基の例は、イソグロビリデンジシクロヘキシレン
基でアル。
シレン基の例は、イソグロビリデンジシクロヘキシレン
基でアル。
１．２もしくは５個の酸素原子で中断された炭素原子数
４ないし１２のアルキレジ基の例は、３−オキサペンタ
ン−１，５−ジイル基、４−オキサヘプタン−１，７−
ジイル基、３．６−シオキサオクタンー１，８−ジイル
−４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジイル基、３
゜６．９−）ジオキサウンデカン−１，１１−ジイル基
及び４，７．１０−）ジオキサトリデカン−１，１３−
ジイル基である。
４ないし１２のアルキレジ基の例は、３−オキサペンタ
ン−１，５−ジイル基、４−オキサヘプタン−１，７−
ジイル基、３．６−シオキサオクタンー１，８−ジイル
−４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジイル基、３
゜６．９−）ジオキサウンデカン−１，１１−ジイル基
及び４，７．１０−）ジオキサトリデカン−１，１３−
ジイル基である。
＼ ′
１．２もしくは３個の Ｎ−Ｒ１，基で中断され／
た炭素原子数４ないし１２のアルキレン基Ｒ７の代表例
は、５−メチル−３−７ザペンタンー１゜５−ジイル基
、４−メチル−４−アザヘプタン−１，７−ジイル基、
４−ブチル−４−アザヘプタン−１，７−ジイル基、４
−オクチル−４−アザヘプタン−１，７−ジイル基、４
−シクロヘキシル−４−アザヘプタン−１，７−ジイル
基、７−メチル−７−アルキリデンー１゜１３−ジイル
基、４，７−シメチルー４，７−シアザデカンー１，１
０−ジイル基及び５，６．９−トリアザウンデカン−１
，１１−ジイル基である。
は、５−メチル−３−７ザペンタンー１゜５−ジイル基
、４−メチル−４−アザヘプタン−１，７−ジイル基、
４−ブチル−４−アザヘプタン−１，７−ジイル基、４
−オクチル−４−アザヘプタン−１，７−ジイル基、４
−シクロヘキシル−４−アザヘプタン−１，７−ジイル
基、７−メチル−７−アルキリデンー１゜１３−ジイル
基、４，７−シメチルー４，７−シアザデカンー１，１
０−ジイル基及び５，６．９−トリアザウンデカン−１
，１１−ジイル基である。
未置換またはベンゼン環で炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数１３ないし２６のアルキ
レンジフェニレン基もＬ＜は炭素原子数１４ないし２６
のアルキリデンジフェニレン基Ｒ９の代表例は、メチレ
ンジフェニレン基、イソプロピリデンジフェニレン基、
ブチリデンジフェニレン基もしくは次式：で表わされる
・基である。
キル基で置換された炭素原子数１３ないし２６のアルキ
レンジフェニレン基もＬ＜は炭素原子数１４ないし２６
のアルキリデンジフェニレン基Ｒ９の代表例は、メチレ
ンジフェニレン基、イソプロピリデンジフェニレン基、
ブチリデンジフェニレン基もしくは次式：で表わされる
・基である。
ンＮ−ＣＨ１基で中断された炭素原子数４ないし６のア
ルキレン基Ｒ１ｓ及びＲ□６の好ましい例は、３−メチ
ル−３−アザペンタン−１，５−ジイル基、３−メチル
−３−アザヘキサン−１，６−ジイル基及び４−メチル
−４−アザヘプタン−１，７−ジイル基である。
ルキレン基Ｒ１ｓ及びＲ□６の好ましい例は、３−メチ
ル−３−アザペンタン−１，５−ジイル基、３−メチル
−３−アザヘキサン−１，６−ジイル基及び４−メチル
−４−アザヘプタン−１，７−ジイル基である。
脂肪族炭素原子数２ないし１２のジアシル基Ｘ７及びＸ
ＩＯは好ましくは炭素原子数２ないし１０のアルカンジ
オイル基で、特にオキサリル基、マロニル基、スクシニ
ル基、アジポイル基もしくはセバコイル基である。
ＩＯは好ましくは炭素原子数２ないし１０のアルカンジ
オイル基で、特にオキサリル基、マロニル基、スクシニ
ル基、アジポイル基もしくはセバコイル基である。
式（１）で表わされる好ましい化合物は、次式（Ｉａ）
： 〔式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
シル基、１，２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペ
リジル基または２位もしくは３位がＯＨ基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし
４のジアルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２な
いし３のアルキル基を表わし、 ｍは１ないし４の整数を表わし、そしてｍが１を表わす
とき、Ｘｚは塩素原子または次式： （式中、 亀は上記で定義した意味を表わし、 Ｒ２は炭素原子数１なりし８のアルキル基もしくは１，
２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表
わし、並びに Ｒ３及びＲ４は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしく
はアリル基を表わすか、または基−Ｎ−Ｒ４は４−モル
ホリニル基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を
表わし、そしてｍが２を表わすとき、Ｘｚは次式： （式中、 Ｒ，、Ｒ，及びＲ１１は同一もしくは異なって水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル
基もしくは１，２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジル基を表わし、Ｒγは炭素原子数２な込し６のア
ルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジ
メチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、ｔたは１
個もしくは２個の酸素原子または／Ｎ−ｃＨ３゛基で中
断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表わ
し、 Ｒ９は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イングロ
ビリデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、メチレ
ンジフェニレン基モしくはインプロピリデンジフェニレ
ン基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表わし
、そして ｍが３を表わすとき、Ｘｚは次式： （式中、 Ｒ１４及びＲ１）は同一もしくは異なって水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基もしくは１゜２．２，
６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わす。）
で表わされる基を表わし、そしてｍが４を表わすとき、
Ｘｚは次式： （式中、 Ｒ２６及びＲ，は同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基もしくは１゜２．２，６
．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わす。）で
表わされる基を表わす。〕で表わされる化合物である。
： 〔式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
シル基、１，２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペ
リジル基または２位もしくは３位がＯＨ基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし
４のジアルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２な
いし３のアルキル基を表わし、 ｍは１ないし４の整数を表わし、そしてｍが１を表わす
とき、Ｘｚは塩素原子または次式： （式中、 亀は上記で定義した意味を表わし、 Ｒ２は炭素原子数１なりし８のアルキル基もしくは１，
２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表
わし、並びに Ｒ３及びＲ４は同一もしくは異なって水素原子、炭素原
子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしく
はアリル基を表わすか、または基−Ｎ−Ｒ４は４−モル
ホリニル基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を
表わし、そしてｍが２を表わすとき、Ｘｚは次式： （式中、 Ｒ，、Ｒ，及びＲ１１は同一もしくは異なって水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル
基もしくは１，２，２，６．６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジル基を表わし、Ｒγは炭素原子数２な込し６のア
ルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジ
メチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、ｔたは１
個もしくは２個の酸素原子または／Ｎ−ｃＨ３゛基で中
断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基を表わ
し、 Ｒ９は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロヘ
キシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イングロ
ビリデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、メチレ
ンジフェニレン基モしくはインプロピリデンジフェニレ
ン基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表わし
、そして ｍが３を表わすとき、Ｘｚは次式： （式中、 Ｒ１４及びＲ１）は同一もしくは異なって水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基もしくは１゜２．２，
６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わす。）
で表わされる基を表わし、そしてｍが４を表わすとき、
Ｘｚは次式： （式中、 Ｒ２６及びＲ，は同一もしくは異なって水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基もしくは１゜２．２，６
．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わす。）で
表わされる基を表わす。〕で表わされる化合物である。
ｍが２を表わすとき、式（１）で表わされる他の好まし
い化合物は、次式： （式中、 Ｒ３’及びＲ４′は炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくはアリル基を表わし、並びにＲ１′は更に水素原
子を表わすか、または基で表わされる化合物である。
い化合物は、次式： （式中、 Ｒ３’及びＲ４′は炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくはアリル基を表わし、並びにＲ１′は更に水素原
子を表わすか、または基で表わされる化合物である。
好ましい式（Ｖ）で表わされる化合物は、次式（Ｖａ）
〔式中、
馬は炭素原子数２ないしるのアルキレン基、シクロヘキ
シレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジ
シクロヘキシレン基、また／ｆｉ１個もしくＦｉ２個の
Ｍ素原子もしくは〉Ｎ −Ｃｉ”ｉｓ基で中断された炭
素原子数４ないし１２のアルキレン基を表わし、 ｘ４は次式： （式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シ基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数２
ないし４のジアルキルアミノ基で一置換された炭素原子
数２ないし３のアルキル基を表わし、 馬は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは１．２
．２．瓜６−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わし
、 鳥及びＲ４は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは
アリル基を表わすか、または基−Ｎ−Ｒ，／ｄ４−モル
ホリニル基を表わす。）で表わされる基のうちの１棟を
表わし、並びにＷは２ないし２０の数を表わし、 トリアジン環に結合する最初の末端基は、例えばＯＮａ
、 ＣＩＫもしくは基へを表わし、並びに鎖中窒素原子
に結合する第２の末端基は例えば（ＪＮ ａ、 ’ Ｏ
Ｋもしくは基んを表わし、並びに為は上記で定義した意
味ｔ−表わす。）を表わす。〕で表わされる化合物であ
る。
シレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジ
シクロヘキシレン基、また／ｆｉ１個もしくＦｉ２個の
Ｍ素原子もしくは〉Ｎ −Ｃｉ”ｉｓ基で中断された炭
素原子数４ないし１２のアルキレン基を表わし、 ｘ４は次式： （式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シ基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数２
ないし４のジアルキルアミノ基で一置換された炭素原子
数２ないし３のアルキル基を表わし、 馬は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは１．２
．２．瓜６−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わし
、 鳥及びＲ４は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは
アリル基を表わすか、または基−Ｎ−Ｒ，／ｄ４−モル
ホリニル基を表わす。）で表わされる基のうちの１棟を
表わし、並びにＷは２ないし２０の数を表わし、 トリアジン環に結合する最初の末端基は、例えばＯＮａ
、 ＣＩＫもしくは基へを表わし、並びに鎖中窒素原子
に結合する第２の末端基は例えば（ＪＮ ａ、 ’ Ｏ
Ｋもしくは基んを表わし、並びに為は上記で定義した意
味ｔ−表わす。）を表わす。〕で表わされる化合物であ
る。
式（至）及び■で表わされる反復単位を含有する好まし
いポリトリアジンは１分子量が１．５００なイｌ、１［
１，０００の間であシ、（■：（２）のモル比が３：１
ないし１：３でる化合物であって、式中、為及びＸｓは
次式： （式中、 ｉ（？は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基まタハ１個もしくは２個の酸素
原子または〉Ｎ−ＣＨ３基で中断された炭素原子数４な
いし１２のアルキレン基を表わす。）で表わされる基を
表わし、為は次式： （式中、 Ｒ，は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
シル基、１．２．２．４６−ベンタメチルー４−ピペリ
ジル基、または２位本しくけ３位がＯＨ基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数２ないし４
のジアルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２ない
し３のアルキル基を表わし、並びに 鳥及びＲ４は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは
アリル基を表わすか、またはで表わされる基のうちの１
種を表わし、並びに（ｅｉ−ｉ２） 、ｃｏ−（式中、
ｙは口ないし８を表わす。）または基−Ｃ均ＣＯ−を表
わす化合物である。
いポリトリアジンは１分子量が１．５００なイｌ、１［
１，０００の間であシ、（■：（２）のモル比が３：１
ないし１：３でる化合物であって、式中、為及びＸｓは
次式： （式中、 ｉ（？は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基まタハ１個もしくは２個の酸素
原子または〉Ｎ−ＣＨ３基で中断された炭素原子数４な
いし１２のアルキレン基を表わす。）で表わされる基を
表わし、為は次式： （式中、 Ｒ，は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
シル基、１．２．２．４６−ベンタメチルー４−ピペリ
ジル基、または２位本しくけ３位がＯＨ基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数２ないし４
のジアルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２ない
し３のアルキル基を表わし、並びに 鳥及びＲ４は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは
アリル基を表わすか、またはで表わされる基のうちの１
種を表わし、並びに（ｅｉ−ｉ２） 、ｃｏ−（式中、
ｙは口ないし８を表わす。）または基−Ｃ均ＣＯ−を表
わす化合物である。
式（２）で表わされる上記化合物は、Ｘｌ。が基〔式中
、２は０ないし８を表わす。〕、基−ＣＨ２ＣＯ−（式
中、 鶏は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基もしくは１．２．２．６．６−ベンタメチルー４−
ピペリジル基を表わし、 Ｒ１１は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは１
．２．２．４６−ベンタメテルー４−ピペリジル基を表
わし、並びに 鳥及び几４が同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは
アリル基を表わすか、またはで表わされる基のうちの１
種を我わす。〕を表わし、 几１４及びＲＩＩｇが同一もしくは異なって水素原子も
しくはメチル基を表わすか、または 几３４が式■〔式中、几３５は水素原子もしくはメチル
基を表わし、Ｒ３６は炭素原子数１ないし８のアルキル
基もしくはシクロヘキシル基を表わし、並びにＸは２な
いし２０の数を表わす。〕で表わされる基を表わすのが
好ましい。
、２は０ないし８を表わす。〕、基−ＣＨ２ＣＯ−（式
中、 鶏は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基もしくは１．２．２．６．６−ベンタメチルー４−
ピペリジル基を表わし、 Ｒ１１は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは１
．２．２．４６−ベンタメテルー４−ピペリジル基を表
わし、並びに 鳥及び几４が同一もしくは異なって水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは
アリル基を表わすか、またはで表わされる基のうちの１
種を我わす。〕を表わし、 几１４及びＲＩＩｇが同一もしくは異なって水素原子も
しくはメチル基を表わすか、または 几３４が式■〔式中、几３５は水素原子もしくはメチル
基を表わし、Ｒ３６は炭素原子数１ないし８のアルキル
基もしくはシクロヘキシル基を表わし、並びにＸは２な
いし２０の数を表わす。〕で表わされる基を表わすのが
好ましい。
式（ｎ）で表わされる基を含有し、そして本発明に従っ
て製造できる特に好ましい化合物は以下のものである。
て製造できる特に好ましい化合物は以下のものである。
ａ）式Ｕａ）Ｃ式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、シクロヘキシル基もしくは１．２．２゜へ６
−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わし、ｍは１な
いし４の整数を表わし、並び１ｃｍが１を表わすとき、
Ｘ２は塩素原子または次式：（式中。
ルキル基、シクロヘキシル基もしくは１．２．２゜へ６
−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わし、ｍは１な
いし４の整数を表わし、並び１ｃｍが１を表わすとき、
Ｘ２は塩素原子または次式：（式中。
Ｒ１は前記で定義した意味を表わし、
馬は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは１．２
．２．４６−ベンタメテルー４−ピペリジル基を表わし
、並びに 鳥及びＲ４は同一もしくは異なって炭素原子数１ないし
８のアルキル基、シクロヘキシル基モしくはアリル基を
表わし、並びに Ｒ４ＩＩ′ｉ、更に酸素原子を表わすか、またはで表わ
される基の５ちの１種を表わし、ナしてｍが２を表わす
とき、Ｘ２は次式： （式中、 ＆、ＲＩ＋及び凡■は同一もしくは異なって水素原子、
メチル基もしくは１．シ２．へ６−ベンタメチルー４−
ピペリジル基を表わす。）で表ゎでれる基のうちの１種
を表わし、そして ｍが３を表わすとき、Ｘ２は次式：５ （式中、 均４及び川７は同一もしくは異なって水素原子、メチル
基もしく ａ １．２．２．４６−ベンタメチルー４−
ピペリジル基を表わす。）で表わされる基を表わし、そ
して ｍが４を表わすとき、Ｘ２は次式： （式中、 賜及び賜は同一もしくは異なって水素原子もしくはメチ
ル基ｔ−茨わす。）で表わされる基を茨わす。〕で表わ
される化合物。
．２．４６−ベンタメテルー４−ピペリジル基を表わし
、並びに 鳥及びＲ４は同一もしくは異なって炭素原子数１ないし
８のアルキル基、シクロヘキシル基モしくはアリル基を
表わし、並びに Ｒ４ＩＩ′ｉ、更に酸素原子を表わすか、またはで表わ
される基の５ちの１種を表わし、ナしてｍが２を表わす
とき、Ｘ２は次式： （式中、 ＆、ＲＩ＋及び凡■は同一もしくは異なって水素原子、
メチル基もしくは１．シ２．へ６−ベンタメチルー４−
ピペリジル基を表わす。）で表ゎでれる基のうちの１種
を表わし、そして ｍが３を表わすとき、Ｘ２は次式：５ （式中、 均４及び川７は同一もしくは異なって水素原子、メチル
基もしく ａ １．２．２．４６−ベンタメチルー４−
ピペリジル基を表わす。）で表わされる基を表わし、そ
して ｍが４を表わすとき、Ｘ２は次式： （式中、 賜及び賜は同一もしくは異なって水素原子もしくはメチ
ル基ｔ−茨わす。）で表わされる基を茨わす。〕で表わ
される化合物。
ｂ）式（Ｖａ） Ｃ式中、鳥は基−（Ｃ鵬）、−６−を
表わし、塩は次式： （式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シ
クロヘキシル基もしくは１．２．２．４１Ｓ−ペンタメ
チル−４−ピペリジル基ｔ−表わし、為及びＲ４は同一
もしくは異なって炭素原子数１ないし８のアルキル基も
しくはシクロヘキシル基を表わし、並びに 鳥は更に水素原子を表わすか、または で表わされる基のうちの１ａｌを表わし、並びにＷは２
ないし１０の数を表わし、そしてトリアジン基に結合す
る末端基は、例えば上記で定義した基人のうちの１種を
表わし、並びに 鎖中窒素原子に結合する末端基は、例えばメた意味を辰
わす。）を表わす。〕で表わされる化合物。
表わし、塩は次式： （式中、Ｒ１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シ
クロヘキシル基もしくは１．２．２．４１Ｓ−ペンタメ
チル−４−ピペリジル基ｔ−表わし、為及びＲ４は同一
もしくは異なって炭素原子数１ないし８のアルキル基も
しくはシクロヘキシル基を表わし、並びに 鳥は更に水素原子を表わすか、または で表わされる基のうちの１ａｌを表わし、並びにＷは２
ないし１０の数を表わし、そしてトリアジン基に結合す
る末端基は、例えば上記で定義した基人のうちの１種を
表わし、並びに 鎖中窒素原子に結合する末端基は、例えばメた意味を辰
わす。）を表わす。〕で表わされる化合物。
本発明による方法は以下に示した実施例１．４へ９及び
１１の化合物の製法のために特に有効である。
１１の化合物の製法のために特に有効である。
実施例１ ： Ｎ、 Ｎ’−ビス−〔２，４−ビス−（
Ｎ−（１，２１６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル
）−ブチルアミノ） ） −１，４５−トリアジン−６
−イル） −１，６−へキサンジアミンの製造ａ） １
０℃に冷却したキシレン２５０ｄ中の塩化シアヌル５６
．８？（α２モル）の溶液に、温度を１０℃から１５℃
の間に維持しなからＮ−（２゜２．４６−チトラメテル
ー４−ピペリジル）−ブチルアミンＢ４．９ｆ（０，４
モル）をゆり＜シと添加する。添加終了後、混合物を周
囲温度で１時間攪拌し、そして水ＺＱｔｄ中の水酸化す
） ＩＪクム１＆８Ｆ（１４２モル）の溶液を添加する
。
Ｎ−（１，２１６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル
）−ブチルアミノ） ） −１，４５−トリアジン−６
−イル） −１，６−へキサンジアミンの製造ａ） １
０℃に冷却したキシレン２５０ｄ中の塩化シアヌル５６
．８？（α２モル）の溶液に、温度を１０℃から１５℃
の間に維持しなからＮ−（２゜２．４６−チトラメテル
ー４−ピペリジル）−ブチルアミンＢ４．９ｆ（０，４
モル）をゆり＜シと添加する。添加終了後、混合物を周
囲温度で１時間攪拌し、そして水ＺＱｔｄ中の水酸化す
） ＩＪクム１＆８Ｆ（１４２モル）の溶液を添加する
。
混合物を８０℃で２時間加熱し、そしてその後１．６−
ヘキサンジアミン１１．６Ｐ（（１１モル）及び水酸化
ナトリウム１２Ｆ（（１３モル）を添加する。
ヘキサンジアミン１１．６Ｐ（（１１モル）及び水酸化
ナトリウム１２Ｆ（（１３モル）を添加する。
次に混合物を全還流下で６時間加熱し、続いて反応で生
じた水を分離しながら、更に１６時間加熱する。そして
最後に水１５０ｄを添加し、混曾物を１０分間攪拌して
水相を分離する。
じた水を分離しながら、更に１６時間加熱する。そして
最後に水１５０ｄを添加し、混曾物を１０分間攪拌して
水相を分離する。
ｂ）ギ酸１９．８Ｐ（（Ｒ４３％Ａｚ ）及び２％水性
Ｎａ０）１溶Ｑ ２４． Ｓｔｄ中のパラホルムアルデ
ヒド１五５２（０４４モル）を溶解することにより得た
溶液からなる混合物を上記で得た溶液に約２時間かけて
添加し、そして１１０℃に加熱し、添加された水及び反
応水を共沸的に同時に分離する。
Ｎａ０）１溶Ｑ ２４． Ｓｔｄ中のパラホルムアルデ
ヒド１五５２（０４４モル）を溶解することにより得た
溶液からなる混合物を上記で得た溶液に約２時間かけて
添加し、そして１１０℃に加熱し、添加された水及び反
応水を共沸的に同時に分離する。
次に混合物を７０−８０℃に冷却して、水２０ｄ中の水
酸化す） ＩＪウム３ｔの溶液を７０−８０℃で添加す
る。
酸化す） ＩＪウム３ｔの溶液を７０−８０℃で添加す
る。
水相を分離し、セして共沸的に水を分離して混合物を脱
水する。
水する。
次に溶液を真空（２６ｍｂａｒ）にして蒸発させると、
融点が１１０−１１４℃である生成物を得る。
融点が１１０−１１４℃である生成物を得る。
元素分析Ｃ鵠Ｈ１３６Ｎ１６
計算値：Ｃ＝６９．７０％；）ｉ；１１．１８チ：Ｎ＝
１９．１２％測定値： Ｃ＝６９．１０％ ；）ｉ＝＝
１１．０８％ ：Ｎ＝１ ａ９５％実施例２−１１：実
施例１と同じ反応条件下でそして適する試薬を使用して
、実施例１に記載した操作に従うと、次式： で表わされる以下の化合物を製造する。：実施例１２：
実施例１と同じ反応条件下で、そして適当な試薬を使用
して、実施例１に記載した操作に従うと、融点が２２４
−２２６℃である次式： で表わされる化合物を製造する。
１９．１２％測定値： Ｃ＝６９．１０％ ；）ｉ＝＝
１１．０８％ ：Ｎ＝１ ａ９５％実施例２−１１：実
施例１と同じ反応条件下でそして適する試薬を使用して
、実施例１に記載した操作に従うと、次式： で表わされる以下の化合物を製造する。：実施例１２：
実施例１と同じ反応条件下で、そして適当な試薬を使用
して、実施例１に記載した操作に従うと、融点が２２４
−２２６℃である次式： で表わされる化合物を製造する。
下で、そして適当な中間体を使用して、上記にで表わさ
れる反復単位を含有する以下の化合物を製造する。： 分子量は、ヨーロッパ特許出願筒２５５，９００号に記
載された方法に従って決定する。
れる反復単位を含有する以下の化合物を製造する。： 分子量は、ヨーロッパ特許出願筒２５５，９００号に記
載された方法に従って決定する。
実施例１５：Ｎ、ｉＶ−ビス−〔２，４−ビス−〔Ｎ−
（１，２，２，４６−ベンタメチルー４−ピペリジル）
−ブチルアミノ）−１，３，５’−）リアジン−６−イ
ル） −Ｎ、 Ｎ’−ジメチル−１，６−ヘキサンジア
ミンの製造 水３０ｄ中に懸濁したギ酸１７．４ｐ（α５７８モル）
及びパラホルムアルデヒドＩＺ９７ｔ（（１４３２モル
）を実施例１ａに記載したように製造した、キシレン９
０ｍ１中のＮ、 Ｎ’−ビス−〔２，４−ビス−（Ｎ−
（２，２，４６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ブ
チルアミノ） −１，４５−）リアジン−６−イル）
−１，６−へキサンジアミン＆２５５り（ｌ１０５４モ
ル）の溶液に添加する。
（１，２，２，４６−ベンタメチルー４−ピペリジル）
−ブチルアミノ）−１，３，５’−）リアジン−６−イ
ル） −Ｎ、 Ｎ’−ジメチル−１，６−ヘキサンジア
ミンの製造 水３０ｄ中に懸濁したギ酸１７．４ｐ（α５７８モル）
及びパラホルムアルデヒドＩＺ９７ｔ（（１４３２モル
）を実施例１ａに記載したように製造した、キシレン９
０ｍ１中のＮ、 Ｎ’−ビス−〔２，４−ビス−（Ｎ−
（２，２，４６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ブ
チルアミノ） −１，４５−）リアジン−６−イル）
−１，６−へキサンジアミン＆２５５り（ｌ１０５４モ
ル）の溶液に添加する。
反応容器にふたをして１３０℃で７時間加熱する。その
後混合物を冷却し、そして水７０ｄ中の水酸化す） Ｉ
Ｊウム３２ｆ（１８モル）の溶液を添加する。
後混合物を冷却し、そして水７０ｄ中の水酸化す） Ｉ
Ｊウム３２ｆ（１８モル）の溶液を添加する。
混合物を攪拌しながら８０℃で３０分間加熱する。
キシレン溶液を分離して、２度洗浄して、真空（２ｍｂ
ａｒ ）で蒸発させ、オープンで乾燥させた後、融点が
１１１−１１４℃である生成物を得る。
ａｒ ）で蒸発させ、オープンで乾燥させた後、融点が
１１１−１１４℃である生成物を得る。
元素分析ｃ？ｏＨ１！４Ｎｔ６
計算値： Ｃ＝＝ ７ （ＬＯ７％ ：）ｌ＝１１．２
６％ ；Ｎ＝１ ａ６８％測定値：Ｃ＝６９．９４％：
Ｈ＝１１．２６％；Ｎ＝１ａ６２％実施例１６：２−ク
ロロ−４，６−ビス（Ｎ−（１，２，２，４６−ベンタ
メチルー４−ピペリジル）−ブチルアミノ） −１，５
，５−）リアジンの製造１０℃に冷却したキシレン２５
０ｄ中の塩化シアヌル３６．８ｆ（（Ｌ２モル）の溶液
に、温度を１０℃から１５℃の間に維持しなからＮ−（
２，２，６゜６−チトラメテルー４−ピペリジル）−ブ
チルアミン８４．９ｆ（α４モル）をゆりく９と添加す
る。
６％ ；Ｎ＝１ ａ６８％測定値：Ｃ＝６９．９４％：
Ｈ＝１１．２６％；Ｎ＝１ａ６２％実施例１６：２−ク
ロロ−４，６−ビス（Ｎ−（１，２，２，４６−ベンタ
メチルー４−ピペリジル）−ブチルアミノ） −１，５
，５−）リアジンの製造１０℃に冷却したキシレン２５
０ｄ中の塩化シアヌル３６．８ｆ（（Ｌ２モル）の溶液
に、温度を１０℃から１５℃の間に維持しなからＮ−（
２，２，６゜６−チトラメテルー４−ピペリジル）−ブ
チルアミン８４．９ｆ（α４モル）をゆりく９と添加す
る。
添加終了後、混合物を周囲温度で１時間攪拌し、そして
水７０ｍ中の水酸化ナトリウム１６．８５’（α４２モ
ル）の溶液を添加する。
水７０ｍ中の水酸化ナトリウム１６．８５’（α４２モ
ル）の溶液を添加する。
混合物を８０℃で２時間加熱し、室温に冷却して、水相
を分離する。
を分離する。
有機相を水で２就洗浄し、そして次に１１０℃に加熱す
る。ギ酸２１．２／（（Ｌ４６モル）及び２％ＮａＯＨ
水浴液２７．８ｄ中にパラホルムアルデヒド１５．５Ｐ
（（１００モル）を溶解して得た溶液からなる混合物を
上記で得た有機溶液に約２時間かけて添加し、そして１
１０℃に加熱して、添加した水及び反応で生じた水を共
沸的に同時に分離する。
る。ギ酸２１．２／（（Ｌ４６モル）及び２％ＮａＯＨ
水浴液２７．８ｄ中にパラホルムアルデヒド１５．５Ｐ
（（１００モル）を溶解して得た溶液からなる混合物を
上記で得た有機溶液に約２時間かけて添加し、そして１
１０℃に加熱して、添加した水及び反応で生じた水を共
沸的に同時に分離する。
次に混合物を７０−８０℃に冷却して、水２２ｄ中の水
酸化ナトリウム１５ｆの溶液を７０−８０℃で添加する
。
酸化ナトリウム１５ｆの溶液を７０−８０℃で添加する
。
水相を分離し、そして共沸的に水を分離して混合物を脱
水する。
水する。
次に溶液を真空（２６ｍｂａｒ）にして蒸発させると、
融点が１３１−１３３℃である生成物を得る。
融点が１３１−１３３℃である生成物を得る。
元素分析Ｃ，，）ｉ、ＣｔＮ。
計算値：Ｃ６＝＆２８％
測定値：ｃｔ＝ｔ３ｏ％
Claims (19)
- （１）少なくとも１個の次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる基を含有する化合物をホルムアルデヒド及
びギ酸の混合物を用いて芳香族炭化水素溶媒中でメチル
化を行ない、少なくとも１個の次式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる基を含有する相当する化合物を得るための
メチル化方法。 - （２）反応水及び試薬中に含有される水を共沸蒸留によ
り同時に分離することよりなる請求項１記載の方法。 - （３）芳香族炭化水素溶媒がトルエン、キシレンもしく
はトリメチルベンゼンである請求項１記載の方法。 - （４）芳香族炭化水素溶媒がキシレンである請求項１記
載の方法。 - （５）式（ I ）のピペリジン中の＞ＮＨ基とホルムア
ルデヒドとギ酸のモル比が１：１：１ないし１：２：２
である請求項１記載の方法。 - （６）式（ I ）のピペリジン中の＞ＮＨ基とホルムア
ルデヒドとギ酸のモル比が１：１：１ないし１：１．３
：１．３である請求項１記載の方法。 - （７）式（ I ）のピペリジン中の＞ＮＨ基とホルムア
ルデヒドとギ酸のモル比が１：１：１ないし１：１．２
：１．２である請求項１記載の方法。 - （８）反応温度が８０°ないし１５０℃である請求項１
記載の方法。 - （９）反応温度が９０℃ないし１３０℃である請求項１
記載の方法。 - （１０）少なくとも１個の式（II）で表わされる基を含
有する化合物が、次式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、 Ｘ及びＸ＿１は同一もしくは異なって次式：▲数式、化
学式、表等があります▼、ＯＲ＿２、ＳＲ＿２及び▲数
式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
、２位、３位もしくは４位がＯＨ基、炭素原子数１ない
し８のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし８のジ
アルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基、ベンジル基または１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
た炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、アリル基
、フェニル基、ベンジル基もしくは１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並びにＲ
＿３及びＲ＿４は同一または異なって水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
ないし７のシクロアルキル基、アリル基、２位、３位も
しくは４位がＯＨ基、炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基もしくは炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ
基で一置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基ま
たはベンジル基を表わすか、または Ｒ＿３及びＲ＿４は、それらが結合している窒素原子と
一緒になって５員ないし７員の複素環の部分を形成する
。）で表わされる基のうちの１種を表わし、 ｍは１ないし６の整数を表わし、 ｍが１を表わすとき、Ｘ＿２は上記で定義したＸ及びＸ
＿１と同じ意味を表わすか、または塩素原子もしくは臭
素原子を表わし、並びに ｍが２を表わすとき、Ｘ＿２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）、▲数式、化
学式、表等があります▼（IVａ）、−Ｏ−Ｒ＿９−Ｏ−
（IVｂ）、▲数式、化学式、表等があります▼（IVｃ）
、▲数式、化学式、表等があります▼（IVｄ）、▲数式
、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿５は上記で定議したＲ＿１と同じ意味を表わし、Ｒ
＿６、Ｒ＿８及びＲ＿１＿１は同一もしくは異なって水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
た炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、またはベ
ンジル基もしくは１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル基を表わし、 Ｒ＿７は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
原子数５ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数
８ないし１８のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素
原子数１３ないし１８のアルキレンジシクロヘキシレン
基、炭素原子数１４ないし１８のアルキリデンジシクロ
ヘキシレン基、キシリレン基、１個、２個もしくは３個
の酸素原子または＞Ｎ−Ｒ＿１＿３基で中断された炭素
原子数４ないし１２のアルキレン基を表わし（Ｒ＿１＿
３は炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくはシク
ロヘキシル基を表わす。）、 Ｒ＿９は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
原子数５ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数
８ないし１８のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素
原子数１３ないし１８のアルキレンジシクロヘキシレン
基、炭素原子数１４ないし１８のアルキリデンジシクロ
ヘキシレン基、フェニレン基、炭素原子数１３ないし２
６のアルキレンジフェニレン基または未置換もしくはベ
ンゼン環で炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れた炭素原子数１４ないし２６のアルキリデンジフェニ
レン基を表わし、 Ｒ＿１＿０は水素原子もしくはメチル基を表わし、並び
に ｎは２ないし６の整数を表わす。）で表わ される基のうちの１種を表わし、そして ｍが３を表わすとき、Ｘ＿２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１＿７、Ｒ＿１＿８、Ｒ＿１＿９、Ｒ
＿２＿０、Ｒ＿２＿２、Ｒ＿２＿３及びＲ＿２＿５は同
一もしくは異なってＲ＿６及びＲ＿８で定義したものと
同じ意味を表わし、 Ｒ＿１＿５、Ｒ＿１＿６、Ｒ＿２＿１及びＲ＿２＿４は
同一もしくは異なって炭素原子数２ないし１２のアルキ
レン基を表わすか、または Ｒ＿１＿５及びＲ＿１＿６は＞Ｎ−ＣＨ＿３基で中断さ
れた炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わし、 ｒ及びｓは同一もしくは異なって２ないし ６の整数を表わし、並びに ｔは０もしくは１を表わす。）で表わされ る基のうちの１種を表わし、 ｍが４、５もしくは６を表わすとき、Ｘ＿２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿２＿６及びＲ＿２＿９は同一または異なってＲ＿６
及びＲ＿８で定義したものと同じ意味を表わし、 Ｒ＿２＿７及びＲ＿２＿８は同一または異なって炭素原
子数２ないし１２のアルキレン基を表わし、並びに ｖは１、２もしくは３を表わす。）で表わ される基を表わすか、または ｍが４を表わすとき、Ｘ＿２は更に次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿３＿０及びＲ＿３＿３は同一もしくは異なって上記
で定義したＲ＿６及びＲ＿８と同じ意味を表わし、Ｒ＿
３＿１及びＲ＿３＿２は同一もしくは異なって炭素原子
数２ないし１２のアルキレン基を表わし、並びに Ｘは上記で定義した意味を表わす。）で表 わされる基のうちの１種を表わすか、またはｍが６を表
わすとき、Ｘ＿２は更に次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿３＿０、Ｒ＿３＿１、Ｒ＿３＿２及びＲ＿３＿３は
上記で定義した意味を表わす。）で表わされる基のうち
の１種を表わす。〕で表わされる化合物であるが、ただ
し、式（III）で表わされる化合物中、少なくとも１個
の１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル
基が少なくとも１種の基Ｘ、Ｘ＿１及びＸ＿２中に存在
している請求項１記載の方法。 - （１１）少なくとも１種の式（II）で表わされる基を含
有する化合物が、次式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、 Ｘ＿３が次式（IVａ）、（IVｂ）、（IVｃ）、（IVｄ）
及び（IVｅ）：▲数式、化学式、表等があります▼（I
Vａ）、−Ｏ−Ｒ＿９−Ｏ−（IVｂ）、▲数式、化学式
、表等があります▼（IVｃ）、▲数式、化学式、表等が
あります▼（IVｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVｅ） で表わされる基のうちの１種、または次式：▲数式、化
学式、表等があります▼ で表わされる基を表わし、 〔上記式中、 Ｒ＿６、Ｒ＿８、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿２、Ｒ＿１＿８
、Ｒ＿１＿９及びＲ＿２＿０は同一もしくは異なって水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換
または炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基またはベンジ
ル基もしくは１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル基を表わし、 Ｒ＿７は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
原子数５ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数
８ないし１８のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素
原子数１３ないし１８のアルキレンジシクロヘキシレン
基、炭素原子数１４ないし１８のアルキリデンジシクロ
ヘキシレン基、キシリレン基、１個、２個もしくは３個
の酸素原子または＞Ｎ−Ｒ＿１＿３基（Ｒ＿１＿３は炭
素原子数１ないし１２のアルキル基もしくはシクロヘキ
シル基を表わす。）で中断された炭素原子数４ないし１
２のアルキレン基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
原子数５ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数
８ないし１８のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素
原子数１３ないし１８のアルキレンジシクロヘキシレン
基、炭素原子数１４ないし１８のアルキリデンジシクロ
ヘキシレン基、フェニレン基、炭素原子数１３ないし２
６のアルキレンジフェニレン基または未置換もしくはベ
ンゼン環で炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れた炭素原子数１４ないし２６のアルキリデンジフェニ
レン基を表わし、 Ｒ＿１＿０は水素原子もしくはメチル基を表わし、ｎ、
ｐ、ｒ及びｓは同一もしくは異なって ２ないし６の整数を表わし、並びに ｑ及びｔは０もしくは１を表わす。〕 Ｘ＿４が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＲ＿２、−Ｓ
Ｒ＿２及び▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
、２位、３位もしくは４位がＯＨ基、炭素原子数１ない
し８のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし８のジ
アルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基、ベンジル基または１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基未置換も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、アリル基、
フェニル基、ベンジル基もしくは１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並びにＲ＿
３及びＲ＿４は同一または異なって水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５な
いし７のシクロアルキル基、アリル基、２位、３位もし
くは４位がＯＨ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
基もしくは炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基
で一置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基また
はベンジル基を表わすか、または Ｒ＿３及びＲ＿４は、それらが結合している窒素原子と
一緒になって５員ないし７員の複素環の部分を形成する
。）で表わされる基のうちの１種を表わし、 ｗは２ないし５０の数を表わす。〕で表わ される化合物であって、ただし式（Ｖ）で表わされる化
合物中、少なくとも１個の１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル基が基Ｘ＿３及びＸ＿４のうち
の少なくとも１種の中に存在する請求項１記載の方法。 - （１２）少なくとも１種の式（II）で表わされる基を含
有する化合物が反復単位の式（VI）及び（VII）：▲数
式、化学式、表等があります▼（VI）▲数式、化学式、
表等があります▼（VII） を含有し、そして分子量が１０００ないし ２０，０００の間であり、（VI）：（VII）のモル比は
４：１ないし１：４である化合物であつて、そして上記
式中、Ｘ＿５及びＸ＿８は同一もしくは異なって次式（
IVａ）、（IVｂ）、（IVｃ）、（IVｄ）及び（IVｅ）：
▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ）、−Ｏ−Ｒ
＿９−Ｏ−（IVｂ）、▲数式、化学式、表等があります
▼（IVｃ）、▲数式、化学式、表等があります▼（IVｄ
）、▲数式、化学式、表等があります▼（IVｅ） で表わされる基のうちの１種もしくは次式：▲数式、化
学式、表等があります▼、 で表わされる基（式中、Ｒ＿６、Ｒ＿８、Ｒ＿１＿１、
Ｒ＿１＿２、Ｒ＿１＿８、Ｒ＿１＿９及びＲ＿２＿０は
同一もしくは異なって水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし７のシク
ロアルキル基、またはベンジル基もしくは１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、 Ｒ＿７は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
原子数５ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数
８ないし１８のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素
原子数１３ないし１８のアルキレンジシクロヘキシレン
基、炭素原子数１４ないし１８のアルキリデンジシクロ
ヘキシレン基、キシリレン基、１個、２個もしくは３個
の酸素原子または＞Ｎ−Ｒ＿１＿３基で中断された炭素
原子数４ないし１２のアルキレン基を表わし（Ｒ＿１＿
３は炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくはシク
ロヘキシル基を表わす。）、 Ｒ＿９は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
原子数５ないし１８のシクロアルキレン基、炭素原子数
８ないし１８のジアルキレンシクロヘキシレン基、炭素
原子数１３ないし１８のアルキレンジシクロヘキシレン
基、炭素原子数１４ないし１８のアルキリデンジシクロ
ヘキシレン基、フェニレン基、炭素原子数１３ないし２
６のアルキレンジフェニレン基または未置換もしくはベ
ンゼン環で炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れた炭素原子数１４ないし２６のアルキリデンジフェニ
レン基を表わし、 Ｒ＿１＿０は水素原子もしくはメチル基を表わし、ｎ、
ｐ、ｒ及びｓは同一もしくは異なつて ２ないし６の整数を表わし、並びに ｑ及びｔは０もしくは１を表わす。）で表 わされる基のうちの１種を表わし、 Ｘ＿６は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＲ＿２、−Ｓ
Ｒ＿２及び▲数式、化学式、表等があります▼（式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
、２位、３位もしくは４位がＯＨ基、炭素原子数１ない
し８のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし８のジ
アルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基、ベンジル基または１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
た炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、アリル基
、フェニル基、ベンジル基もしくは１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並びにＲ
＿３及びＲ＿４は同一または異なって水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
ないし７のシクロアルキル基、アリル基、２位、３位も
しくは４位がＯＨ基、炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基もしくは炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ
基で一置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基ま
たはベンジル基を表わすか、または Ｒ＿３及びＲ＿４は、それらが結合している窒素原子と
一緒になって５員ないし７員の複素環の部分を形成する
。）で表わされる基のうちの１種を表わし、 Ｘ＿７は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、基▲
数式、化学式、表等があります▼、脂肪族炭素原子数２
な いし１２のジアシル基、基−ＣＨ＿２ＣＯ−、基−ＣＯ
Ｏ−Ｒ＿９−ＯＯＣ−（Ｒ＿９は上記で定義した意味を
表わす。）を表わすか、またはＸ＿７は基▲数式、化学
式、表等があります▼（Ｒ＿９は上記で定義したＸ＿６
と同じ意味を表わす。）を表わすが、ただしこの化合物
中の少なくとも１個の１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル基が少なくとも１種の基Ｘ＿５、Ｘ
＿６及びＸ＿８中に存在する請求項１記載の方法。 - （１３）少なくとも１個の式（II）で表わされる基を含
有する化合物が次式（VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ｛式中、 Ｘ＿１＿０は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、
基▲数式、化学式、表等があります▼、脂肪族炭素原子
数２な いし１２のジアシル基、基−ＣＨ＿２ＣＯ−、基−ＣＯ
Ｏ−Ｒ＿９−ＯＯＣ−（式中、Ｒ＿９は炭素原子数２な
いし１２のアルキレン基、炭素原子数５ないし１８のシ
クロアルキレン基、炭素原子数８ないし１８のジアルキ
レンシクロヘキシレン基、炭素原子数１３ないし１８の
アルキレンジシクロヘキシレン基、炭素原子数１４ない
し１８のアルキリデンジシクロヘキシレン基、フェニレ
ン基、炭素原子数１３ないし２６のアルキレンジフェニ
レン基または未置換もしくはベンゼン環で炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数１４ない
し２６のアルキリデンジフェニレン基を表わす。）を表
わすか、または Ｘ＿１＿０は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｘ＿９は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＲ＿２、−Ｓ
Ｒ＿２及び▲数式、化学式、表等があります▼（式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
、２位、３位もしくは４位がＯＨ基、炭素原子数１ない
し８のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ないし８のジ
アルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基、ベンジル基または１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
た炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、アリル基
、フェニル基、ベンジル基もしくは１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、並びにＲ
＿３及びＲ＿４は同一または異なって水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
ないし７のシクロアルキル基、アリル基、２位、３位も
しくは４位がＯＨ基、炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基もしくは炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もし
くは炭素原子数２ないし８のジアルキルアミノ基で一置
換された炭素原子数２ないし４のアルキル基またはベン
ジル基を表わすか、または Ｒ＿３及びＲ＿４は、それらが結合している窒素原子と
一緒になって５員ないし７員の複素環の部分を形成する
。）で表わされる基のうちの１種を表わす。〕を表わし
、 Ｒ＿３＿４及びＲ＿３＿５は同一もしくは異なって水素
原子もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
わすか、または Ｒ＿３＿４は更に次式（IX）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔式中、 Ｒ＿３＿５は上記で定義した意味を表わし、Ｒ＿３＿６
は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
クロヘキシル基もしくはベンジル基を表わす。〕で表わ
される基も表わし、並びに Ｘは２ないし５０の数を表わす。｝で表わ される化合物である請求項１記載の方法。 - （１４）少なくとも１種の式（II）で表わされる基を含
有する化合物が次式（IIIａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） 〔式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘ
キシル基、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル基または２位もしくは３位がＯＨ基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ない
し４のジアルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２
ないし３のアルキル基を表わし、 ｍは１ないし４の整数を表わし、そして ｍが１を表わすとき、Ｘ＿２は塩素原子または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＲ＿２及び▲
数式、化学式、表等があります▼（式中、 Ｒ＿１は上記で定義した意味を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは１
，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を
表わし、並びに Ｒ＿３及びＲ＿４は同一もしくは異なって水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基も
しくはアリル基を表わすか、または基▲数式、化学式、
表等があります▼は４−モルホリニル基を表わす。）で
表わされる基のうちの１種を表わし、そしてｍが２を表
わすとき、Ｘ＿２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−Ｒ＿９−Ｏ
−、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ （式中、 Ｒ＿６、Ｒ＿８及びＲ＿１＿１は同一もしくは異なつて
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロ
ヘキシル基もしくは１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジル基を表わし、Ｒ＿７は炭素原子数２な
いし６のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘ
キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基
、または１個もしくは２個の酸素原子または ＞Ｎ−ＣＨ＿３基で中断された炭素原子数４ないし１２
のアルキレン基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプ
ロピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、メチ
レンジフェニレン基もしくはイソプロピリデンジフェニ
レン基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表わ
し、そして ｍが３を表わすとき、Ｘ＿２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１＿４及びＲ＿１＿７は同一もしくは異なって水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表
わす。）で表わされる基を表わし、そして ｍが４を表わすとき、Ｘ＿２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿２＿６及びＲ＿２＿９は同一もしくは異なって水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表
わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされる化合
物である請求項１記載の方法。 - （１５）少なくとも１種の式（II）で表わされる基を含
有する化合物が次式（Ｖａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿７は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基、または１個もしくは２個の酸
素原子もしくは＞Ｎ−ＣＨ＿３基で中断された炭素原子
数４ないし１２のアルキレン基を表わし、 Ｘ＿４は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＲ＿２及び▲
数式、化学式、表等があります▼、 （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘ
キシル基、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル基または２位もしくは３位がＯＨ基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基もしくは炭素原子数２ない
し４のジアルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２
ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは１
，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を
表わし、 Ｒ＿３及びＲ＿４は同一もしくは異なって水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基も
しくはアリル基を表わすか、または 基▲数式、化学式、表等があります▼は４−モルホリニ
ル基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表わし
、並びに ｗは２ないし２０の数を表わす。〕で表わ される化合物である請求項１記載の方法。 - （１６）少なくとも１種の式（II）で表わされる基を含
有する化合物は、反復単位の式（VI）及び（VII）を含
有し、そして分子量が１，５００ないし１０，０００の
間であり、（VI）：（VII）のモル比が３：１ないし１
：３である化合物であって、上記式中、Ｘ＿５及びＸ＿
８は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿７は炭素原子数２ないし６のアルキレン基、シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基または１個もしくは２個の酸素
原子または＞Ｎ−ＣＨ＿３基で中断された炭素原子数４
ないし１２のアルキレン基を表わす。）で表わされる基
を表わし、 Ｘ＿６は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＲ＿２及び▲
数式、化学式、表等があります▼（式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘ
キシル基、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル基、または２位もしくは３位がＯＨ基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数２ない
し４のジアルキルアミノ基で一置換された炭素原子数２
ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし８のアルキル基または１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表
わし、並びに Ｒ＿３及びＲ＿４は同一もしくは異なって水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基も
しくはアリル基を表わすか、または 基▲数式、化学式、表等があります▼は４−モルホリニ
ル基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表わし
、並びに Ｘ＿７は基−（ＣＨ＿２）＿＠＿２＿−＿６＿＠、基▲
数式、化学式、表等があります▼、基−ＣＯ（ＣＨ＿２
）＿ｙＣＯ−（式中、ｙは０ないし８を表わす。）また
は基−ＣＨ＿２ＣＯ−を表わす請求項１２記載の方法。 - （１７）少なくとも１種の式（II）で表わされる基を含
有する化合物が前記式（VIII）：（式中、 Ｘ＿１＿０は基−（ＣＨ＿２）＿＠＿２＿−＿６＿＠、
基▲数式、化学式、表等があります▼、基−ＣＯ（ＣＨ
＿２）＿ＺＣＯ−〔式中、Ｚは０ないし８を表わす。〕
、基−ＣＨ＿２ＣＯ−または基▲数式、化学式、表等が
あります▼〔式中、Ｘ＿９は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＲ＿２及び▲
数式、化学式、表等があります▼（式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘ
キシル基もしくは１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル基を表わし、Ｒ＿２は炭素原子数１ない
し８のアルキル基もしくは１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル基を表わし、並びにＲ＿３及び
Ｒ＿４は同一もしくは異なって水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくはアリ
ル基を表わすか、または 基▲数式、化学式、表等があります▼は４−モルホリニ
ル基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表わす
。〕を表わし、 Ｒ＿３＿４及びＲ＿３＿５は同一もしくは異なつて水素
原子もしくはメチル基を表わすか、または Ｒ＿３＿４は式（IX）〔式中、Ｒ＿３＿５は水素原子も
しくはメチル基を表わし、Ｒ＿３＿６は炭素原子数１な
いし８のアルキル基もしくはシクロヘキシル基を表わし
、並びにｘは２ないし２０の数を表わす。〕で表わされ
る基を表わす。）で表わされる化合物である請求項１３
記載の方法。 - （１８）少なくとも１種の式（II）で表わされる基を含
有する化合物は前記式（IIIａ）〔式中、Ｒ＿１は炭素
原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もし
くは１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル基を表わし、ｍは１ないし４の整数を表わし、並びに
ｍが１を表わすとき、Ｘ＿２は塩素原子または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＲ＿２及び▲
数式、化学式、表等があります▼（式中、 Ｒ＿１は前記で定義した意味を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくは１
，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を
表わし、並びに Ｒ＿３及びＲ＿４は同一もしくは異なって炭素原子数１
ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくはアリ
ル基を表わし、並びに Ｒ＿３は更に水素原子を表わすか、または 基▲数式、化学式、表等があります▼は４−モルホリニ
ル基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表わし
、そして ｍが２を表わすとき、Ｘ＿２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿６、Ｒ＿８及びＲ＿１＿１は同一もしくは異なって
水素原子、メチル基もしくは１，２，２，６，６−−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル基を表わす。）で表わされ
る基のうちの１種を表わし、そして ｍが３を表わすとき、Ｘ＿２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１＿４及びＲ＿１＿７は同一もしくは異なって水素
原子、メチル基もしくは１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジル基を表わす。）で表わされる基を
表わし、そして ｍが４を表わすとき、Ｘ＿２は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿２＿６及びＲ＿２＿９は同一もしくは異なって水素
原子もしくはメチル基を表わす。）で表わされる基を表
わす。〕で表わされる化合物である請求項１４記載の方
法。 - （１９）少なくとも１種の式（II）で表わされる基を含
有する化合物が前記式（Ｖａ） 〔式中、 Ｒ＿７は基−（ＣＨ＿２）＿＠＿２＿−＿６＿＠を表わ
し、Ｘ＿４は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘ
キシル基もしくは１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル基を表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４は同一も
しくは異なって炭素原子数１ないし８のアルキル基もし
くはシクロヘキシル基を表わし、並びに Ｒ＿３は更に水素原子を表わすか、または 基▲数式、化学式、表等があります▼は４−モルホリニ
ル基を表わす。）で表わされる基のうちの１種を表わし
、並びに ｗは２ないし１０の数を表わす。〕で表わ される化合物である請求項１５記載の方法。
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