JPH0119933B2 - - Google Patents

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JPH0119933B2
JPH0119933B2 JP56088954A JP8895481A JPH0119933B2 JP H0119933 B2 JPH0119933 B2 JP H0119933B2 JP 56088954 A JP56088954 A JP 56088954A JP 8895481 A JP8895481 A JP 8895481A JP H0119933 B2 JPH0119933 B2 JP H0119933B2
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JP
Japan
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encapsulated
halide
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JP56088954A
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JPS5727127A (en
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Ueekunaa Kurisuteian
Yapusu Geruto
Daamu Manfuretsuto
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication of JPH0119933B2 publication Critical patent/JPH0119933B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A01N25/28—Microcapsules or nanocapsules
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
    • B01J13/16—Interfacial polymerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な壁生成剤を用いるマイクロカプ
セルの製造に関するものである。
有機又は無機物質のマイクロカプセル化は原則
的に公知である。好適な一方法は２種の反応物を
不混和性液体中に溶解させその後それを高撹拌区
域で一緒にした後に互いに反応させてカプセル壁
を生成する重合体を製造する界面重合反応である
〔米国特許第3575882号、第3577515号及び第
3607776号〕。
実際には、界面反応によるマイクロカプセル
は、分散相が重合体の合成用に必要な反応物の１
種（＝第二反応物）中にカプセル化しようとする
物質を含んでいる溶液からなつているような乳化
液を最初に製造することにより実施される。連続
相は一般に水からなつている。重合体の合成用の
第一の水溶性反応物を次にこのようにして製造さ
れた乳化液に加える。二成分の反応により重合体
が分散された球状小滴の相界面で生成しそしてマ
イクロカプセルの殻を形成する。分散相用に適す
る反応物は例えば、ポリイソシアネート、ポリカ
ーボジイミド、ポリカルボン酸クロライド、ポリ
スルホン酸クロライド、ポリクロロ蟻酸クロライ
ド、ホスゲン酸エポキシドである。水溶性反応物
は一般に少なくとも２個のOH―、NH―及び／
又はSH―基を含有している化合物からなつてい
る。
マイクロカプセルの壁を合成するための分散相
用に使用される第二反応物がトリアジンのハロゲ
ン化物又はピリミジンのハロゲン化物であるな
ら、マイクロカプセルが上記の方法により得られ
ることを今見出した。
本発明に従つて使用できる第二反応物の例は、
２，４，６―トリクロロトリアジン、２，４，６
―トリフルオロトリアジン、テトラクロロビリミ
ジン、５―クロロ―２，４，６―トリフルオロピ
リミジン、２―スルホニルメチル―４―メチル―
５，６―ジクロロピリミジン、２，６―ジフルオ
ロ―４―メチル―５―クロロピリミジン、２，４
―ジクロロ―６―フエニルトリアジン、２，４―
ジクロロ―６―メチルトリアジン及び２，４―ジ
クロロ―６―（２―メトキシ）―トリアジンであ
る。これらの化合物の混合物も使用できる。
本発明に従う壁生成剤を含有しているカプセル
は界面重合反応の公知の方法により製造できる。
従つて、本発明に従う壁生成剤の、カプセル化し
ようとする媒体中の、３〜30％溶液、好適には７
〜20％溶液を最初に製造する。次に生成した溶液
を室温において、乳化液中の有機相の濃度が５〜
40％の間、好適には15〜35％の間、となるような
量の水中に分散させる。分散小滴の寸法は3μ〜
500μの範囲内で要求通り変化できる。分散を行
なう前に、保護コロイド、例えばポリビニルアル
コール及び／又は乳化剤を水溶液に加えることが
有利である。要求される粒子寸法に達したとき
に、第二反応物と反応性である少なくとも２官能
性の水溶性成分（第一反応物）を室温において研
究室用スタラーを用いて撹拌しながら分散液に加
える、ここで該反応性成分は好適には20〜80％水
溶液の形で使用される。分散液を次に室温におい
て30分〜８時間、好適には１〜３時間、その後30
℃〜80℃の範囲内の温度において30分〜４時間、
好適には45℃〜65℃の範囲内の温度において30分
〜２時間、撹拌する。この方法で集塊物を含まな
い濃いそして安定なマイクロカプセル分散液が得
られる。
第一反応物（鎖延長剤）としては、低級ポリア
ミン、特にヒドラジン、エチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、イソホロンジアミン及びそれ
らの混合物、又は２−（２―アミノエチルアミノ）
―エタンスルホン酸のナトリウム塩、が使用され
る。
第二反応物及び第一反応物（鎖延長剤）の相対
的使用量は、１：0.8〜１：２の、好適には約
１：１の、各反応基の間のモル比が得られるよう
に選択できる。
重合反応中に生成したハロゲン化水素酸は塩生
成中に鎖延長剤の一部を消費する。従つて、アミ
ンは1.5〜10倍好適には２〜４倍過剰量で使用す
べきである。
カプセルで包もうとする成分に関しては、それ
が室温で液体であり、水混和性であり、そして本
発明に従う壁生成剤を壁生成用に充分な濃度で溶
解させることのできるものであるなら、制限はな
い。カプセルで包もうとする成分は数種の物質の
混合物であることもできる。１種以上の固体の溶
液を使用することもできる。
カプセルで包もうとする物質の例は、有機溶
媒、例えばトルエン又はクロロホルム、植物保護
剤、油、ワツクス、耐炎剤、染料溶液、ロイコ染
料溶液、香料油、接着剤、触媒及び発泡剤であ
る。
カプセル粉末を得るためには、噴霧乾燥により
カプセルから水を除去することもできる。しかし
ながら、一方では分散剤を交換して外相としての
有機媒体中に分散されているカプセルを製造する
こともできる。
実施例 １ 溶媒のカプセル化 12ｇの２，４，６―トリクロロトリアジンの
138ｇのジブチルフタレート中溶液を300ｇのポリ
ビニルアルコールの0.5％水溶液（加水分解度88
％）中に超音波管を用いて乳化させると、9μｍ
の粒子寸法が得られた。次に18ｇのジエチレント
リアミンの32ｇの脱イオン化水中溶液を研究室用
スタラーを用いて撹拌しながら加えた。分散液を
室温で１時間、次に60℃で２時間撹拌した。丸い
塊りのないカプセル中に溶媒を含有している分散
液が得られた。カプセル化は半量のアミンを用い
ても成功裡に実施できた。
実施例 ２ 溶媒のカプセル化 22.5ｇのテトラクロロピリミジンの127.5ｇの
ジイソプロピルナフタレン中溶液を実施例１の工
程に従つて乳化させた。次に20ｇの水中に溶解さ
れている15.6ｇのジエチレントリアミン及び8.4
ｇのエチレンジアミンを加えた。室温で１時間次
に50℃で２時間撹拌した後に、溶媒の塊りのない
カプセル分散液が得られた。
実施例 ３ 耐炎剤のカプセル化 22.5ｇの５―クロロ―２，４，６―トリフルオ
ロピリミジンの127.5ｇのリン酸トリクロロエチ
ル中溶液を実施例１の工程に従つて乳化させた。
26ｇの水中に溶解されている15.6ｇのジエチレン
トリアミン及び8.4ｇのエチレンジアミンを次に
加えた。室温で１時間次に50℃で２時間撹拌した
後に、耐炎剤のカプセルが得られた。
実施例 ４ ロイコ染料のカプセル化 11.2ｇのビウレツト化ヘキサメチレンイソシア
ネート（NCO：21％）及び11.2ｇの２，４，６
―トリクロロトリアジンを３％のミシユラ―ヒド
ロールのパラトルエンスルフイネートを含有して
いる127.5ｇのジブチルフタレート中に溶解させ、
そして実施例１に従つて乳化させた。次に16.3ｇ
のジエチレントリアミンの33.7ｇの水中溶液を加
え、その後室温で１時間次に60℃で２時間撹拌し
た。濃い温度安定性の、そして塊りのないインク
カプセル分散液が得られ、それはカーボンなしの
コピー用紙の製造用に使用できる。
実施例 ５ 植物保護剤のカプセル化 11.2ｇの２，４，６―トリクロロトリアジン及
び112ｇのイソシアネート基（NCO：22％）含有
ヘキサメチレンジイソシアネートを1127.5ｇのジ
エトキシチオホスホリルオキシイミノ―フエニル
アセトニトリル中に溶解させ、そして生成した溶
液を250ｇのポリビニルアルコールの0.5％溶液
（加水分解度88％）中で、平均粒子寸法が4μｍに
なるまで乳化させた。次に99.8ｇの２―（２―ア
ミノエチルアミノ）―エタンスルホン酸のナトリ
ウム塩の50％水溶液を研究室用スタラーを用いて
撹拌しながら加えた。室温で１時間、次に60℃で
２時間撹拌した後に、植物保護剤の容易に再分散
可能なカプセル分散液が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 第一反応物をカプセルで包もうとする物質の
    溶液及び第二反応物の乳化液と混合させて、それ
    により第一及び第二反応物が反応して該物質を含
    有しているカプセルを形成することからなり、こ
    こで分散相中に溶解されている第二反応物はトリ
    アジンのハロゲン化物又はピリミジンのハロゲン
    化物であり、第一反応物は低級ポリアミン又は２
    ―（２―アミノエチルアミノ）―エタンスルホン
    酸のナトリウム塩である、ことを特徴とする界面
    重合反応によるマイクロカプセルの製造方法。 ２ 第一及び第二反応物の官能基の間のモル比が
    １：0.8〜１：２である、特許請求の範囲第１項
    に記載の方法。 ３ 第一反応物を1.5〜10倍過剰量で使用する、
    特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の方法。 ４ カプセルで包もうとする物質が有機溶媒、植
    物保護剤及び油、ワツクス、耐炎剤、染料溶液、
    ロイコ染料、香料油、接着剤、触媒又は発泡剤で
    ある、特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか
    に記載の方法。
JP8895481A 1980-06-14 1981-06-11 Manufacture of microcapsule Granted JPS5727127A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803022453 DE3022453A1 (de) 1980-06-14 1980-06-14 Verfahren zur herstellung von mikrokapseln

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Publication Number Publication Date
JPS5727127A JPS5727127A (en) 1982-02-13
JPH0119933B2 true JPH0119933B2 (ja) 1989-04-13

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ID=6104692

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JP8895481A Granted JPS5727127A (en) 1980-06-14 1981-06-11 Manufacture of microcapsule

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US (1) US4412959A (ja)
EP (1) EP0042102B1 (ja)
JP (1) JPS5727127A (ja)
DE (2) DE3022453A1 (ja)

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DE3165758D1 (en) 1984-10-04
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