JPH01199923A - ポリフルオロアルコールの製法 - Google Patents
ポリフルオロアルコールの製法Info
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- JPH01199923A JPH01199923A JP29719187A JP29719187A JPH01199923A JP H01199923 A JPH01199923 A JP H01199923A JP 29719187 A JP29719187 A JP 29719187A JP 29719187 A JP29719187 A JP 29719187A JP H01199923 A JPH01199923 A JP H01199923A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリフルオロアルコールの製法に関する。
ポリフルオロアルコールは、１０水撥油剤、界面活性剤
、離型剤等の中間体として有用な化合物である。
、離型剤等の中間体として有用な化合物である。
従来、ポリフルオロアルコールの製法として、ポリフル
オロアルキル沃化物または臭化物を出発物質とし、これ
と■発煙硫酸またはクロロ硫酸を反応させて硫酸エステ
ルを作り、次いで加水分解する方法（特公昭４０−１９
０８５号公報、特公昭５Ｂ−３９１３５号公報参照）、
■ジメチルホルムアミドおよび水と反応させる方法（特
公昭５２−８８０７号公報参照）等が知られている。し
かし、■の方法では発煙硫酸やクロロ硫酸は腐食性が強
く、しかも加水分解困難なジアルキルサルフェートや塩
素化物が多機に副生じ、■の方法では末端が二重結合の
化合物が多量に副生する等の問題がある。
オロアルキル沃化物または臭化物を出発物質とし、これ
と■発煙硫酸またはクロロ硫酸を反応させて硫酸エステ
ルを作り、次いで加水分解する方法（特公昭４０−１９
０８５号公報、特公昭５Ｂ−３９１３５号公報参照）、
■ジメチルホルムアミドおよび水と反応させる方法（特
公昭５２−８８０７号公報参照）等が知られている。し
かし、■の方法では発煙硫酸やクロロ硫酸は腐食性が強
く、しかも加水分解困難なジアルキルサルフェートや塩
素化物が多機に副生じ、■の方法では末端が二重結合の
化合物が多量に副生する等の問題がある。
本発明の目的は、安全で収率のよいポリフルオロアルコ
ールの製法を提供することである。
ールの製法を提供することである。
本発明は、■ポリフルオロ炭化水素基を有する沃化物ま
たは臭化物とヘタイン化合物を反応させて中間体を得、
次いで■中間体を加水分解することからなるポリフルオ
ロアルコールの製法である。
たは臭化物とヘタイン化合物を反応させて中間体を得、
次いで■中間体を加水分解することからなるポリフルオ
ロアルコールの製法である。
本発明において、ポリフルオロ炭化水素基とは、炭化水
素基の水素原子がその炭素原子数以上のフッ素原子で置
換されているもののことである。
素基の水素原子がその炭素原子数以上のフッ素原子で置
換されているもののことである。
ポリフルオロ炭化水素基を有する沃化物または臭化物と
しては、例えば式： ％式％ （式中、Ｒｆは炭素原子数２〜１３の一価のポリフルオ
ロ炭化水素基、Ｘは沃素または臭素を示す。）または式
： ％式％ （式中、Ｒｆ’ は炭素原子数２〜１０の二価のポリフ
ルオロ炭化水素基、Ｘは前記と同じ。）で表わされる化
合物がある。具体例としては、ＣＦｉ（ＣＦｚ） 、Ｃ
１ｂｃｌｂｌ、ＣＦｓ（Ｃｈ）ｖｃＨｚｃＨＪｒ 、
（Ｃｈ）ｚｃＰ（ＣＦｚ）ａｃｌｌ、ＣＩｌ！Ｉ、Ｂｒ
ＣＩｈＣＨｚ（ＣｈＣｈ）ｘｃＩｌｚｃｌｈＢｒ 、
ＩＣｌ１ｔＣＴ。
しては、例えば式： ％式％ （式中、Ｒｆは炭素原子数２〜１３の一価のポリフルオ
ロ炭化水素基、Ｘは沃素または臭素を示す。）または式
： ％式％ （式中、Ｒｆ’ は炭素原子数２〜１０の二価のポリフ
ルオロ炭化水素基、Ｘは前記と同じ。）で表わされる化
合物がある。具体例としては、ＣＦｉ（ＣＦｚ） 、Ｃ
１ｂｃｌｂｌ、ＣＦｓ（Ｃｈ）ｖｃＨｚｃＨＪｒ 、
（Ｃｈ）ｚｃＰ（ＣＦｚ）ａｃｌｌ、ＣＩｌ！Ｉ、Ｂｒ
ＣＩｈＣＨｚ（ＣｈＣｈ）ｘｃＩｌｚｃｌｈＢｒ 、
ＩＣｌ１ｔＣＴ。
（ＣＦｇＣＦｔ） ５ｃｌｌｔｃＨｚ１等を挙げること
ができる。これら化合物の製法は、ジャーナル・オブ・
ザ・ケミカル・ソサエティー１９５０年３０４１頁、ザ
・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー２３
巻１１６６頁（１９５８年）等に記載されている。
ができる。これら化合物の製法は、ジャーナル・オブ・
ザ・ケミカル・ソサエティー１９５０年３０４１頁、ザ
・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー２３
巻１１６６頁（１９５８年）等に記載されている。
本発明で通常使用されるベタイン化合物は、式：
％式％
（式中、Ｒ１は炭素原子数１−１８のアルキル基、Ｒ１
およびＲ１は同一または相異なり炭素原子数１〜５のア
ルキル基、朔は１〜３の整数を示す。）で表わされる化
合物またはこの化合物の水化物である。具体例としては
、 （Ｃ１１りコーＮ’ＣＩＩ、ＣＯＯ−１（Ｃ１ｌｉ）
ｓ−Ｎ”Ｃ１ｈＣＯＯ−・ｌＩｇＯ。
およびＲ１は同一または相異なり炭素原子数１〜５のア
ルキル基、朔は１〜３の整数を示す。）で表わされる化
合物またはこの化合物の水化物である。具体例としては
、 （Ｃ１１りコーＮ’ＣＩＩ、ＣＯＯ−１（Ｃ１ｌｉ）
ｓ−Ｎ”Ｃ１ｈＣＯＯ−・ｌＩｇＯ。
（Ｃ１１３） ｘ−Ｎ’ （Ｃｌｌ□） 、ＣＯＯ−５
Ｃ，、ｌＩ□ｓ （ＣＩ＋３） ｚ−Ｎ“Ｃ１ｌ□Ｃ０
０−１Ｃ＋＋＋ｌ１ｉｔ（ＣＨｓ）ｚ−Ｎ”Ｃ１１ｔＣ
ＯＯ−等を挙げることができる。ベタイン化合物の製法
は、米国特許第２，８００．５０２号明細書等に記載さ
れている。
Ｃ，、ｌＩ□ｓ （ＣＩ＋３） ｚ−Ｎ“Ｃ１ｌ□Ｃ０
０−１Ｃ＋＋＋ｌ１ｉｔ（ＣＨｓ）ｚ−Ｎ”Ｃ１１ｔＣ
ＯＯ−等を挙げることができる。ベタイン化合物の製法
は、米国特許第２，８００．５０２号明細書等に記載さ
れている。
本発明において、前記式で表わされるポリフルオロ炭化
水素基を有する沃化物または臭化物とベタイン化合物を
反応させると、式： ％式％ （式中、Ｒｆ、 Ｒ’、Ｒ２、Ｒ″、 Ｘおよび−は前
記と同じ。）または式： ％式％ （式中、Ｒｆ’ 、 ＩＩ’、Ｒ２、Ｒ１、Ｘおよび翔
は前記と同じ、）で表わされる中間体が生成すると考え
られるが、構造は確認されていない。反応比は、通常ポ
リフルオロ炭化水素基を存する沃化物または臭化物１当
量に対し、ベタイン化合物０．８〜３．０当量、好まし
くは１．２〜１．５当ｍである。本反応では、通常溶媒
を使用する。溶媒の例として、１−ブタノール、２−ブ
タノール、２−メチル−２−プロパツール、トルエン、
キシレン、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｔ−ブ
チルラクトン、プロピオン酸等を挙げることができる。
水素基を有する沃化物または臭化物とベタイン化合物を
反応させると、式： ％式％ （式中、Ｒｆ、 Ｒ’、Ｒ２、Ｒ″、 Ｘおよび−は前
記と同じ。）または式： ％式％ （式中、Ｒｆ’ 、 ＩＩ’、Ｒ２、Ｒ１、Ｘおよび翔
は前記と同じ、）で表わされる中間体が生成すると考え
られるが、構造は確認されていない。反応比は、通常ポ
リフルオロ炭化水素基を存する沃化物または臭化物１当
量に対し、ベタイン化合物０．８〜３．０当量、好まし
くは１．２〜１．５当ｍである。本反応では、通常溶媒
を使用する。溶媒の例として、１−ブタノール、２−ブ
タノール、２−メチル−２−プロパツール、トルエン、
キシレン、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｔ−ブ
チルラクトン、プロピオン酸等を挙げることができる。
アルコール類を使用すると選択率が高いので好ましい。
反応温度は、通常８０〜２５０℃、反応速度、加熱の容
易さ、溶媒の選択の容易さの点で好ましくは１００〜１
５０℃である。 前記中間体の加水分解反応は、前記反
応で得られた反応混合物にアルカリ性水溶液を加えて実
施することができる。アルカリの種類は特に限定されな
いが、通常水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使
用する。アルカリの使用量は、ポリフルオロ炭化水素基
を有する沃化物または臭化物１当四に対し、通常、１当
四以上、好ましくは１．２〜５当量である。アルカリの
濃度は、通常、５〜１５重世％である。反応温度は、通
常Ｏ〜８０℃、好ましくは２０〜４０℃である。中間体
を加水分解すると式： ％式％ （式中、Ｒｆは前記と同じ。） または式： ％式％ （式中、Ｒｆ’ は前記と同じ、） 等で表わされる目的物を得ることができる。
易さ、溶媒の選択の容易さの点で好ましくは１００〜１
５０℃である。 前記中間体の加水分解反応は、前記反
応で得られた反応混合物にアルカリ性水溶液を加えて実
施することができる。アルカリの種類は特に限定されな
いが、通常水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使
用する。アルカリの使用量は、ポリフルオロ炭化水素基
を有する沃化物または臭化物１当四に対し、通常、１当
四以上、好ましくは１．２〜５当量である。アルカリの
濃度は、通常、５〜１５重世％である。反応温度は、通
常Ｏ〜８０℃、好ましくは２０〜４０℃である。中間体
を加水分解すると式： ％式％ （式中、Ｒｆは前記と同じ。） または式： ％式％ （式中、Ｒｆ’ は前記と同じ、） 等で表わされる目的物を得ることができる。
（実施例〕
実施例１
攪拌機、冷却管および温度計を備えた５０１の四つロフ
ラスコにＣｅＦｌ？ＣＨ，Ｃ１１２１５，０ｇ、 （Ｃ
１ｌｆｆ）３Ｎ’ＣＨｚＣＯＯ−３，１ｇおよびｌ−ブ
タノール１０ｍ１を加え、１３０〜１３５℃で３時間撹
拌した。
ラスコにＣｅＦｌ？ＣＨ，Ｃ１１２１５，０ｇ、 （Ｃ
１ｌｆｆ）３Ｎ’ＣＨｚＣＯＯ−３，１ｇおよびｌ−ブ
タノール１０ｍ１を加え、１３０〜１３５℃で３時間撹
拌した。
その後、３規定の水酸化カリウム水溶液１０ｍ１とトリ
クロロトリフルオロエタンｌｋｌを加え、撹拌した。
クロロトリフルオロエタンｌｋｌを加え、撹拌した。
反応混合物の下層部をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、ＣｓＦ ＩｔｃＩｈｃＩＩ□■の転化率は、
１００％で、ＣｓＰ＋ｑＣ１ｌ□ＣＩ１．ＯＨの選択率
は、９３％であった。
たところ、ＣｓＦ ＩｔｃＩｈｃＩＩ□■の転化率は、
１００％で、ＣｓＰ＋ｑＣ１ｌ□ＣＩ１．ＯＨの選択率
は、９３％であった。
実施例２
実施例１と同ｕ ７ ラスコニＣｓＦ ＋ ｔｃｌｌｚ
ｃＩＩｚ Ｉ ５．０ｇ 、 （ＣＩ＋３） Ｊ″Ｃ
１１ｔＣＯＯ−３，０ｇおよび２−ブタノール１０＋＊
１を加え、１１０℃で４時間攪拌した。
ｃＩＩｚ Ｉ ５．０ｇ 、 （ＣＩ＋３） Ｊ″Ｃ
１１ｔＣＯＯ−３，０ｇおよび２−ブタノール１０＋＊
１を加え、１１０℃で４時間攪拌した。
その後、３規定の水酸化カリウム水溶液１０ｍ１とトリ
クロロトリフルオロエタン１０１を加え、撹拌した。
クロロトリフルオロエタン１０１を加え、撹拌した。
反応混合物の下層部をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、ＣｓＰ＋ｔＣＨｚＣＨｔｌの転化率は、１０
０％で、ＣｅＦ １ｙｃ１１ｔｃＩＩｚｏＩｌの選択率
は、９２％であった。
たところ、ＣｓＰ＋ｔＣＨｚＣＨｔｌの転化率は、１０
０％で、ＣｅＦ １ｙｃ１１ｔｃＩＩｚｏＩｌの選択率
は、９２％であった。
実施例３
実施例１と同じフラスコにＣＪ＋ｙＣＩｌｚＣＨｄ
５．０ｇ −（Ｃｌｌｓ） ｚＮ”ｃｌｌ□ＣＯＯ−・
１１□０ ３．０ｇおよび２−ブタノールｌ０ｍ１を加
え、１００〜１０５℃で５時間撹拌した。
５．０ｇ −（Ｃｌｌｓ） ｚＮ”ｃｌｌ□ＣＯＯ−・
１１□０ ３．０ｇおよび２−ブタノールｌ０ｍ１を加
え、１００〜１０５℃で５時間撹拌した。
その後、３規定の水酸化カリウム水溶液１０ｍ１とトリ
クロロトリフルオロエタン１０１を加え、Ｉ！？？した
。
クロロトリフルオロエタン１０１を加え、Ｉ！？？した
。
反応混合物の下層部をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、ＣｅＦ＋？ＣＩＩｔＣＩＩｄの転化率は、８
７％で、ＣｅＰ＋ ｙｃＩｈｃｌｌ□０＋１の選択率は
、９０％であった。
たところ、ＣｅＦ＋？ＣＩＩｔＣＩＩｄの転化率は、８
７％で、ＣｅＰ＋ ｙｃＩｈｃｌｌ□０＋１の選択率は
、９０％であった。
実施例４
攪拌機、冷却管および温度計を備えた１００ｍ１の四つ
ロフラスコにＩＣＨｚＣＩＩｔ（Ｃｈ） ａｃｌｈｃｌ
Ｉｚｌ １０．Ｏｇ １（Ｃ１ｌｓ）Ｊ’Ｃ１ｂＣＯＯ
−４，６ｇおよび２−ブタノール１０ｍ１を加え、１０
５〜１０８℃で４．５時間攪拌した。
ロフラスコにＩＣＨｚＣＩＩｔ（Ｃｈ） ａｃｌｈｃｌ
Ｉｚｌ １０．Ｏｇ １（Ｃ１ｌｓ）Ｊ’Ｃ１ｂＣＯＯ
−４，６ｇおよび２−ブタノール１０ｍ１を加え、１０
５〜１０８℃で４．５時間攪拌した。
その後、３規定の水酸化カリウム水溶液２０ｍ１と酢酸
エチル２０＋＋＋１を加え、攪拌した。
エチル２０＋＋＋１を加え、攪拌した。
反応混合物の上層部をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、！０１１□Ｃ１ｌ ！ （ＣＦ ｘ＞ ６ｃ
ＨｚｃｌＩ ｚ Ｔの転化率は、９９％で、ＩＩ ＯＣ
Ｉｔ□Ｃｌ１ｚ（ＣＦｚ）＊ＣｌＩ□Ｃｌｌｌ０１１の
選択率は、８５％であった。ＣＩＩｇ＝ＣＩＩ（ＣＦｔ
） ＊ＣＩｂＣＩｈ０ＩＩが１０％副生していた。
たところ、！０１１□Ｃ１ｌ ！ （ＣＦ ｘ＞ ６ｃ
ＨｚｃｌＩ ｚ Ｔの転化率は、９９％で、ＩＩ ＯＣ
Ｉｔ□Ｃｌ１ｚ（ＣＦｚ）＊ＣｌＩ□Ｃｌｌｌ０１１の
選択率は、８５％であった。ＣＩＩｇ＝ＣＩＩ（ＣＦｔ
） ＊ＣＩｂＣＩｈ０ＩＩが１０％副生していた。
実施例５
攪拌機、冷却管および温度計を備えた１００ｍ＋の四つ
ロフラスコにＣＪ １．ｃｌｈｃｌｌ□Ｉ １０．Ｏｇ
ＳＣ＋□１１．。
ロフラスコにＣＪ １．ｃｌｈｃｌｌ□Ｉ １０．Ｏｇ
ＳＣ＋□１１．。
（Ｃｌｌｓ） Ｊ” ＣＩｌ□Ｃ００−・Ｈ，０８，Ｏ
ｇおよび１−ブタノール３０１を加え、１０５〜ｌＯ８
℃で５時間攪拌した。
ｇおよび１−ブタノール３０１を加え、１０５〜ｌＯ８
℃で５時間攪拌した。
その後、３規定の水酸化カリウム水溶？＆２０ｍ１、酢
酸エチル２０ｍ ｌおよび食塩２ｇを加え、攪拌した。
酸エチル２０ｍ ｌおよび食塩２ｇを加え、攪拌した。
反応混合物の下層部をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、ＣａＦ、、ＣＩＩ□ＣＩ１．ｒの転化率は、
８７％で、ＣｓＰ＋ｔＣ１１ｉＣＩＩ！０）１の選択率
は、８７％であった。
たところ、ＣａＦ、、ＣＩＩ□ＣＩ１．ｒの転化率は、
８７％で、ＣｓＰ＋ｔＣ１１ｉＣＩＩ！０）１の選択率
は、８７％であった。
本発明の製法によれば、ポリフルオロアルコールを収率
よく得ることができる。また、本発明の製法は、発煙硫
酸やクロロ硫酸を使用しないので、安全である。
よく得ることができる。また、本発明の製法は、発煙硫
酸やクロロ硫酸を使用しないので、安全である。
以上
特許出願人 ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、［１］ポリフルオロ炭化水素基を有する沃化物また
は臭化物とベタイン化合物を反応させて中間体を得、次
いで［２］中間体を加水分解することからなるポリフル
オロアルコールの製法。 ２、ポリフルオロ炭化水素基を有する沃化物または臭化
物が式： ＲｆＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｘ （式中、Ｒｆは炭素原子数２〜１３の一価のポリフルオ
ロ炭化水素基、Ｘは沃素または臭素を示す。） または式： ＸＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｒｆ’ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｘ（式中、
Ｒｆ’は炭素原子数２〜１０の二価のポリフルオロ炭化
水素基、Ｘは前記と同じ。）で表わされる化合物である
特許請求の範囲第１項記載の製法。 ３、ベタイン化合物が式： Ｒ＾１Ｒ＾２Ｒ＾３−Ｎ＾＋（ＣＨ＿２）＿ｍＣＯＯ−
（式中、Ｒ＾１は炭素原子数１〜１８のアルキル基、Ｒ
＾２およびＲ＾３は同一または相異なり炭素原子数１〜
５のアルキル基、ｍは１〜３の整数を示す。） で表わされる化合物またはこの化合物の水化物である特
許請求の範囲第１項記載の製法。 ４、ポリフルオロアルコールが式： ＲｆＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ （式中、Ｒｆは前記と同じ。） または式： ＨＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｒｆ’ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ（式
中、Ｒｆ’は前記と同じ。） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29719187A JPH0660116B2 (ja) | 1987-06-29 | 1987-11-24 | ポリフルオロアルコールの製法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16150087 | 1987-06-29 | ||
| JP62-161500 | 1987-06-29 | ||
| JP29719187A JPH0660116B2 (ja) | 1987-06-29 | 1987-11-24 | ポリフルオロアルコールの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01199923A true JPH01199923A (ja) | 1989-08-11 |
| JPH0660116B2 JPH0660116B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=26487608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29719187A Expired - Fee Related JPH0660116B2 (ja) | 1987-06-29 | 1987-11-24 | ポリフルオロアルコールの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0660116B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5264637A (en) * | 1988-11-24 | 1993-11-23 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing fluoroalcohol |
| JP4525884B2 (ja) * | 1999-05-12 | 2010-08-18 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素アルコール化合物製造用触媒及び含フッ素アルコール化合物の製造方法 |
-
1987
- 1987-11-24 JP JP29719187A patent/JPH0660116B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5264637A (en) * | 1988-11-24 | 1993-11-23 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing fluoroalcohol |
| JP4525884B2 (ja) * | 1999-05-12 | 2010-08-18 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素アルコール化合物製造用触媒及び含フッ素アルコール化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0660116B2 (ja) | 1994-08-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |