JPH01200353A

JPH01200353A - 感放射線性着色樹脂組成物

Info

Publication number: JPH01200353A
Application number: JP63024955A
Authority: JP
Inventors: Fumitaka Takinishi; 滝西　文貴; Makiko Togo; 東郷　真紀子; Yasuo Matsuki; 安生松木; Yukihiro Hosaka; 幸宏保坂
Original assignee: Japan Synthetic Rubber Co Ltd
Current assignee: JSR Corp
Priority date: 1988-02-05
Filing date: 1988-02-05
Publication date: 1989-08-11

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、カラーフィルターの製造に好適に使用するこ
とができる感放射線性着色樹脂組成物に関する。

〔従来の技術〕

色分解カラーフィルター、すなわちカラーフィルターは
、液晶表示素子や固体撮像素子に用いられ、色要素を透
明基板上にモザイク上あるいはストライプ状に配列した
ものである。

ここで、色要素を透明基板上にモザイク状あるいはスト
ライプ状に配列するためには、例えば■染色性を有する
樹脂層を形成し、その上にホトレジストを塗布し露光し
、現像を行って、マスクを形成し、マスク形成部以外の
特定部分のみを染色したのち、ホトレジスト層を剥離す
ることにより、樹脂層を部分的に染色し、さらに前記と
同様の工程により他の部分を染色する方法、あるいは■
染色性を有する樹脂層に感光性架橋剤を添加し、該樹脂
層自体を露光し、現像することによりパターンを形成し
、形成したパターンを染色し、染色されたパターン上に
防染保護膜を形成し、再度前記と同様の工程により他の
部分に染色されたパターンを形成する方法などが行われ
ている。

しかしながら、これらの方法により、例えば赤、緑、青
の３色の色要素を形成するためには、各色要素の数だけ
染色工程が必要であり、生産性、品質管理、工程管理な
どの上で問題がある。

このために、染色工程を必要とせず、得られるパターン
が着色されており、かつ可視光線の透過性に優れたカラ
ーフィルター形成用材料が望まれている。そのようなカ
ラーフィルター形成用材料としては、特開昭６０−１２
９７０７号公報や特開昭６０−１２９７３９号公報に開
示されている材料が知られているが、これらは色素化合
物の分散性が充分ではなく、溶液として保存したときに
色素化合物の凝集が生じるため、溶液相分離や粘度変化
を起こし、塗工性が悪くなり、また感度が変化するとい
う問題を有する。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明は、前記従来の技術的課題を背景になされたもの
で、色素化合物の凝集を防止でき、色素化合物の分散性
および組成物の保存安定性に優れ、　　　゛染色工程を
必要としない、特にカラーフィルター用に好適な感放射
線性着色樹脂組成物を提供することを目的とする。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は、（イ）４価共有結合性窒素を有するポリマー
溶液、（ロ）色素化合物、および必要に応じて（ハ）感
放射線架橋剤を含有する感放射線性着色樹脂組成物を提
供するものである。

本発明において、ポリマー（イ）は、基板上に塗膜を形
成することが可能な樹脂であり、４価の共有結合性窒素
を有する化合物（以下「化合物（イ）」という）を含む
モノマーを重合させたポリマーである。

この化合物（イ）としては、例えば下記一般式（１）ま
たは（ＩＩ）で表される化合物を挙げることができる。

／＼Ｓ・・・・・・・　（Ｉ）（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２は２価の
有機基、Ｒ３−Ｒ５はそれぞれ同一でも異なっていても
よ（、水素原子または１価の有機基、Ｚは酸素原子また
はイミノ基、Ｘ−はアンモニウム塩を形成しうるアニオ
ン種を表す。）／＼・　・　・　・°・　・　・　（ＩＩ）〔式中、Ｒ１−
Ｒ４およびＺは前記一般式（Ｉ）と同様であり、Ｙ−は
有機アニオン種を表す。〕一般式（１）または（ＩＩ）
において、Ｒ２としては、例えばメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、フェ
ニレン基、キシリレン基などの２価の脂肪族基、脂環族
・基および芳香族基を、またＲ　、、　Ｒ％としては、
水素原子のほか、メチル基、エチレン基、プロピル基、
フェニル基、ベンジル基などの１価の炭化水素基を挙げ
ることができる。

また、一般式（１）において、Ｘ″′としては、例えば
塩素イオン、スルホン酸イオンなどのアニオン種を、さ
らに一般式（ＩＩ）において、Ｙ−とじては、カルボニ
ウムイオン、スルホニウムイオンなどの有機アニオン種
を挙げることができる。

これらの一般式（１）または（ＩＩ）で表される化合物
（イ）の具体例としては、２−メタクリロイルオキシエ
チルトリメチルアンモニウム、２−アクリロイルオキシ
エチルトリメチルアンモニウム、２−メタクリロイルオ
キシエチルトリエチルアンモニウム、２−アクリロイル
オキシエチルトリエチルアンモニウム、３−（Ｎ−メタ
クリロイル）アミノプロピルトリメチルアンモニウム、
３、−（Ｎ−アクリロイル）アミノプロピルトリメチル
アンモニウム、３−（Ｎ−メタクリロイル）アミノプロ
ピルトリエチルアンモニウム、３−（Ｎ−アクリロイル
）アミノプロピルトリエチルアンモニウムなどと、無機
アニオン種または有機アニオン種の組み合わせから得ら
れる化合物；２−メタクリロイルオキシエチルジエチル
アンモニオアセテート、２−アクリロイルオキシエチル
ジエチルアンモニオアセテート、３−（Ｎ−メタクリロ
イル）アミノプロピルジメチルアンモニオアセテート、
３−（Ｎ−メタクリロイル）アミノプロピルジエチルア
ンモニオアセテート、３−（Ｎ−アクリロイル）アミノ
プロピルジエチルアンモニオアセテート、２−メタクリ
ロイルオキシエチルジエチルアンモニオスルフェート、
３−（Ｎ−メタクリロイル）アミノプロピルジエチルア
ンモニオスルフェートなどのカチオンとアニオンを有す
る化合物などを挙げることができる。

これらのうち、色素化合物の分散性、溶液の安定性、重
合体の塗膜形成性、感放射線性、現像性などの点で、２
−アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムク
ロリド、２−メタクリロイルオキシエチルトリメチルア
ンモニウムクロリド、３−（Ｎ−アクリロイル）プロピ
ルトリメチルアンモニウムクロリド、３−（Ｎ−メタク
リロイル）アミノプロピルトリメチルアンモニウムクロ
リド、２−メタクリロイルオキシエチルジエチルアンモ
ニオアセテート、３−（Ｎ−アクリロイル）アミノプロ
ピルジエチルアンモニオアセテートが特に好ましい。

これらの化合物（イ）は、１種単独で使用することも、
または２種以上を併用することもできる。

これらの化合物（イ）には、本発明の組成物を用いてパ
ターンを形成する際に使用する現像液に対するポリマー
（イ）の溶解度を制御する目的で、他の重合可能なモノ
マー（以下「他のモノマー」という）を共重合しても差
し支えない。

このような他のモノマーとしては、アクリル酸、メタク
リル酸などの不飽和カルボン酸；アクリル酸メチル、メ
タクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エ
チル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ブチル、メタク
リル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸フェニル、メ
タクリル酸フェニル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、
アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸−２−ヒドロ
キシプロピル、メタクリル酸−２−ヒドロキシプロピル
、アクリル酸−２−ヒドロキシブチル、メタクリル酸−
２−ヒドロキシブチルなどの不飽和カルボン酸のエステ
ル；スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレ
ン、ビニルナフタレンなどのビニル芳香族化合物；Ｎ−
ビニルピロリドン、Ｎ−モルホリルアクリルアミド、ア
クリロニトリル、４−ビニルピリジン、２−ビニルキノ
リン、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルメタクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリ
ルアミド、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ−エチルメタ
クリルアミド、Ｎ−４−プロピルアクリルアミド、Ｎ−
１−プロピルメタクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチルアクリ
ルアミド、Ｎ−ｔ−ブチルメタクリルアミドなどのビニ
ル含窒素化合物を挙げることができる。

これらの他のモノマーは、１種単独で使用することも、
または２種以上を併用することもできる。

本発明で使用される化合物（イ）と他のモノマーとの共
重合割合（モル比）は、通常、１００／θ〜１０／９０
、好ましくは７０／３０〜２０／８０である。

また、ポリマー（イ）に感放射線性を付与するために、
放射線窓応性モノマー、例えば４′−メタクリロイロキ
シガルコン、４′−アクリロイロキシカルコン、４−メ
タクリロイロキシカルコン、４−アクリロイロキシカル
コン、４′−メタクリロイワキシー４−メトキシカルコ
ン、４′−アクリロイロキシ−４−メトキシカルコン、
４−メタクリロイワキシー４′−メトキシカルコン、４
−アクリロイロキシ−４′−メトキシカルコン、４′−
メタクリロイコキシ−４−二トロカルコン、４′−アク
リロイロキシ−４′−二トロカルコンなどのカルコン誘
導体を共重合することもできる。

これらのうち、ポリマー（イ）の可視光線領域での透明
性および感放射線性の点で４′−メタクリロイロキシカ
ルコン、４−メトキシ−４′−メタクリロイロキシカル
コンが好ましい。

この放射線感応性モノマーのポリマー（イ）中における
共重合割合は、通常、２〜６０モル％、好ましくは１０
〜４０モル％である。

なお、本発明で使用されるポリマー（イ）の分子量は、
特に制限されるものではないが、通常、ポリスチレン換
算重量平均分子量が、ｓ、ｏｏ。

〜１．０００．０００．好ましくは１０，０００〜ｓｏ
ｏ、ｏｏｏである。

また、前記化合物（イ）の重合、またはこの化合物（イ
）と他のモノマーとの共重合における重合形態は特に制
限されず、共重合の場合、付加重合によるランダム共重
合体、ブロック共重合体などのいずれでもよく、また重
合方法も溶液重合法、乳化重合法などのいずれでもよい
が、好ましくは溶液重合である。

この溶液重合では、ポリマー（イ）を溶解しうる溶媒に
化合物（イ）、および必要に応じて他のモノマーを混合
し、溶解させ、重合開始剤を用いて重合する。

この重合に用いられる溶媒は、ポリマー（イ）を溶解し
うる溶媒であれば特に制限はなく、具体的には水、メタ
ノール、エタノールなどのアルコール系溶媒；メトキシ
エタノール、エトキシエタノールなどのセロソルブ系溶
媒；エチレングリコール、ジエチレングリコールなどの
ジオール系溶媒；エチレングリコールメチルエーテルア
セテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテー
トなどのエステル系溶媒；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、
　Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトンな
どの非プロトン性極性溶媒などを挙げることができ、こ
れらは１種単独であるいは２種以上を組み合わせて用い
ることもできる。

溶媒は、モノマーに対する重量比で、通常、溶媒／モノ
マー＝１／１〜１０／１、好ましくは２７１〜４／１で
ある。

なお、これらの溶媒は、本発明の組成物を調製する際の
溶媒としても使用される。

重合開始剤としては、ラジカル、アニオン、またはカチ
オンを発生させる化合物を用いることができ、例えばク
メンヒドロペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロペルオキシ
ド、ナトリウムナフタレン、アルカリアミド、トリクロ
ロ酢酸、トリフロロホウ素、アゾビスイソブチロニトリ
ルなどを挙げることができる。重合開始剤の使用量は、
ポリマー（イ）の分子量を調整する目的で任意の割合で
使用できる。

また、重合温度は、通常、０〜２００℃、好ましくは５
０〜１００℃である。

さらに、ポリマー（イ）の分子量を調整する目的で、重
合系に連鎖移動剤または重合禁止剤を添加することもで
きる。

本発明の組成物は、このようにして得られたポリマー（
イ）の重合溶液をそのまま、または濃縮し、さらには希
釈して使用することができ、またポリマー（イ）を分離
し、再溶解して用いることもできる。

このようにして得られるポリマー（イ）の溶液の粘度は
、使用する溶媒により異なるが、固形分濃度１０重量％
で１０〜３．　０００　ｃ　ｐ　ｓ　　（２５℃）程度
である。

次に、色素化合物（ロ）としては、有機顔料または無機
顔料から選ばれる少なくとも１種を挙げることができる
。

ここで、有機顔料とは、水または有機溶剤に不溶性の染
料または顔料である。具体的には、カラーインデックス
（Ｔｈｅ　　５ｏｃｉｅｔｙ　　ｏｆＤｙｅｒｓ　　ａ
ｎｄ　　Ｃｏ１ｏｕｒｉｓｔｓ出版）のピグメント（Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ）に分類される化合物を挙げることができ
る。

また、無機顔料とは、金属酸化物、金属錯塩などで示さ
れる含金属化合物であり、具体的には鉄、コバルト、ア
ルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウ
ム、クロム、亜鉛、アンチモンなどの金属酸化物、およ
び複合酸化物を挙げることができる。

これらの色素化合物（ロ）の具体例としては、Ｃ，１，
Ｐｉｇｍｅｎｔ　　Ｙｅｌｌｏｗ　　２４、Ｃ，１，Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ　　Ｙｅｌｌｏｗ　　３１゜Ｃ，１，Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ　　Ｙｅｌｌｏｗ　　５３、Ｃ，１，Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ　　Ｙｅｌｌｏｗ　　３３、Ｃ，１，Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ　　Ｏｒａｎｇｅ　　４３、Ｃ，Ｉ、Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ　　Ｒｅｄ　　１０５、Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　
　Ｒｅｄ　　１４９、Ｃ，Ｅ、Ｐｉｇｍｅｎｔ　　Ｒｅ
ｄ　　１７６、Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　　Ｒｅｄ　　
１７７、Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　　Ｖｉｏｌｅｔ　　
１４、Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　　Ｖｉｏｌｅｔ　　２
９、Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　　　Ｂｌｕｅ　　　１５
、Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　　　Ｂｌｕｅ　　　１５：
３、Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　　　Ｂｌｕｅ　　　２２
、Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　　　Ｂｌｕｅ　　　２８、
Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　　　Ｇｒｅｄｎ　　　１５、
Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　　　Ｇｒｅｅｎ　　　２５、
Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　　　Ｇｒｅｅｎ　　　３６、
Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　　　Ｂｒｏｗｎ　　　２８、
Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　　　Ｂｌａｃｋ　　　１、Ｃ
，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　　　Ｂｌａｃｋ　　　？などを
挙げることができる。

本発明に使用される色素化合物（ロ）の使用量は、ポリ
マー（イ）１００重量部に対し、通常、Ｏ６１〜３０（
ｌ四部、好ましくは１０〜１５０重量部であり、０．１
重、置部未満では色要素とした場合の色濃度が充分でな
く、一方゛３００重量部を超えると可視光線の透過率が
減少したり、塗膜の機械的強度が低下するなどの障害が
発生する。

また、本発明の色素化合物（ロ）は、通常、粒径が１〜
１０μｍの粒子が１０重量％を超え、５０重量％以下の
粒径分布のものとして使用される。

次に、感放射線架橋剤（ハ）は、ポリマー（イ）が感放
射線性を有さない場合に、ポリマー（イ）を架橋させる
ために必要に応じて加えられるものであり、例えばビス
アジド化合物などの光感応性架橋剤を挙げることできる
。

前記ビスアジド化合物としては、例えば４，４′−ジア
ジドスチルベン−２，２′−ジスルホン酸、４．４′−
ジアジドベンザルアセトフェノン−２−スルホン酸、４
．４’−ジアジドスチルベン−α−カルボン酸およびこ
れらのナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩など
の水溶性ビスアジド化合物；およびｐ−フェニレンビス
アジド、４８４′−ジアジドベンゾフェノン、４．４’
−ジアジドスチルベン、４．４’−ジアジドジフェニル
メタン、４．４′−ジアジドベンザルアセトフェノン、
２，６−ビス−（４′−アジドベンザル）シクロヘキサ
ノン、２，６−ビス−（４′−アジドベンザル）−４−
メチルシクロヘキサノンなどの油溶性ビスアジド化合物
を挙げることができる。　−感放射線架橋剤（ハ）の添
加量は、本発明の組成物が耐溶剤性および接着性を有す
る塗膜となる範囲で任意に使用できるが、通常、前記ポ
リマー（イ）１００重量部に対して、０．１〜３０重量
部、好ましくは１〜１５重量部であり、０．１重量部未
満では放射線架橋が生じず、一方３０重量部を超えて使
用すると放射線により分解した生成物どうしの反応が起
こり、さらに塗膜にした場合の安定性が不充分になるこ
とがある。

なお、本発明の組成物には、組成物の粘度の調整、色素
化合物の組成物中での分散安定性改善、塗工性の改善、
塗膜の基板に対する密着性改善、塗膜の平坦化性改善、
現像特性の改善などを目的として、その他の添加物を配
合することができる。

ここで、その他の添加物としては、充填剤、その他の高
分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫
外線吸収剤、凝集防止剤、ハレーシジン防止剤、増感剤
などを挙げることができる。

これらの添加物の具体例としては、ガラス、アルミナな
どの充填剤；ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、
ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフ
ロロアルキルアクリレートなどの高分子化合物；ノニオ
ン系、カチオン系、またはアニオン系界面活性剤；ビニ
ルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビ
ニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２
−アミノエチル）３−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）３−アミノプロピル
トリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
、３−グリシドキシプロビルメチルジメトキシシラン、
２−　（３゜４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリ
メトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシ
シラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メル
カプトプロピルトリメトキシシランなどの密着促進剤；
２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）、２．６−ジーを一ブチルフェノールなどの酸化
防止剤；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、ア
ルコキシベンゾフェノンなどの紫外線吸収剤；ポリアク
リル酸ナトリウム、ポリメタクリル酸ナトリウムなどの
凝集防止剤；２−ジベンゾイルメチレン−３−メチル−
β−ナフトチアゾリン、Ｎ−フェニルチオアクリドン、
４−（４−アミロキシフェニル）−２，６−ビス（４−
メトキシフェニル）チアピリリウム過塩素酸などの増感
剤を挙げることができる。

本発明の組成物を製造するには、例えばポリマー（イ）
の溶液、および色素化合物（ロ）、さらに必要に応じて
感放射線架橋剤（ハ）を加え、ボールミル、ペブルミル
、シェーカー、ホモジナイザー、三本ロール、サンドミ
ルなどを使用して混合すればよい。

このようにして得られる本発明の酸物を用いてカラーフ
ィルターを作製するには、例えば次のような方法を挙げ
ることができる。

すなわち、本発明の組成物を用いて、基板上に、例えば
スピンコーター法、ロールコータ−法、スクリーン印刷
法、スプレー法などで任意の厚さに塗膜を形成し、例え
ば７０〜１５０℃で１０〜３０分程度乾燥する。

なお、本発明の組成物の塗膜が形成される基板としては
、例えば液晶表示素子などに用いられるソーダガラス、
パイレックスガラス、石英ガラスおよびこれらのガラス
に透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子などに
用いられる光電変換素子基板、例えばシリコン基板など
が挙げられる。

次に、塗膜に１０〜１．ＯＯＯｍＪ／ｃ＋Ｊの紫外線を
照射し、次いで現像液で現像し、必要に応じてリンスを
行う。

ここで、現像液としては、例えば水；メタノール、エタ
ノール、プロパツール、イソプロパツール、ブタノール
、イソブタノール、エチレングリコール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモツプチルエーテル
、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノブチルエーテルなどのアルコール系溶媒を挙げる
ことができる。

前記現像およびリンス工程は、デイツプ、スプレーなど
の方法により、それぞれ１〜５分程度行う。これらの工
程ののち、塗膜を充分乾燥させるために、通常、１００
〜１８０℃で１５〜６０分程度乾燥を行う。

また、複数の色要素を有するカラーフィルターを製造す
る場合、前記の工程を色素化合物を変えた本発明の組成
物を用い、必要な回数だけ繰り返せばよい。

〔実施例〕

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明はこ
れらによって制限されるものではない。

合成例１２−メタクリロイロキシエチルトリメチルアンモニウム
クロリド４０ｇ、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン４０ｇ、
メチルメタクリレート２０ｇを、水１００ｇとメタノー
ル２００ｇとの混合溶媒に溶解し、７０℃に昇温したの
ち、アゾビスイソブチロニトリル０．３ｇを添加し、７
０℃で４時間重合し、この重合溶液から、酢酸エチルと
アセトンとの混合溶媒を用いてポリマーを凝固し、単離
した。得られたポリマーを減圧下、６０℃で１２時間乾
燥した。

このポリマーをメチルセロソルブに再溶解し、固形分濃
度１０重量％のポリマー溶液を調製したところ、溶液粘
度は１２５ｃｐｓ　（２５℃）であった。

合成例２３−（Ｎ−メタクリロイル）アミノプロピルジメチルア
ンモニオアセテート１００ｇを、水１００ｇおよびメタ
ノール２００ｇの混合溶媒に溶解し、７０℃に昇温した
のち、アゾビスイソブチロニトリル０．３ｇを添加し、
７０℃で４時間重合し、この重合溶液に水を添加し、希
釈したのち、減圧下で加熱し、メタノールを留去し、固
形分濃度１０重量％のポリマー溶液を得た。このポリマ
ー溶液の粘度は、１３０ｃｐｓ　　（２５℃）であった
。

実施例１合成例１で得られたポリマー２ｇ、Ｃ，Ｉ。

Ｐｉｇｍｅｎｔ　　Ｒｅｄ　　１４９を２ｇ、ノニオン
系界面活性剤〔ビーエム・ヘミ−（ＢＭ−ＣＨＥＭＩＥ
）社製、ＢＭ−１，０００）０．１ｇ、４．４’−ジア
ジドスチルベン−２，２’−ジスルホン酸ナトリウム０
．２ｇ、およびアミノプロピルトリメトキシシラン０．
１ｇを水３６ｇに加えた溶液を、３Ｒφのステンレス製
ボールを入れた容器に入れ、ボールミルを用いて充分に
攪拌した。次いで、１０μｍの孔径を有するフィルター
でろ過し、本発明の組成物を得た。

得られた組成物は、均一な溶液であり、暗所で１力月室
温で放置しても、色素化合物の沈降、ポリマーの析出、
粘度の変化などがなく、安定であった。

また、ＩＴＯ蒸着したガラス基板上に乾燥膜厚１μｍに
なるようスピンナーで組成物を塗布し、１４０℃で１０
分間乾燥させたのち、ホトマスクを介し３６５ｎｍの波
長の紫外線を２００ｍＪ／−のエネルギーで照射し、水
で現像して着色パターンを得た。次いで、１８０℃で１
０分間乾燥したのち、顕微鏡で観察したところ、色素化
合物の凝集などがない均一な着色パターンが得られ、さ
らにパターンのエツジがシャープであった。

また、解像度は、２０μｍであった。

さらに、パターンの表面の凹凸は１００Å以下で、きわ
めて平滑な表面であった。

実施例２実施例１において、Ｃ，１，ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ　　
１４９の代わりに、Ｃ，１，ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ　
　１５を用いた以外は、実施例１と同様にして本発明の
組成物を得た。

得られた組成物は、均一な溶液であり、暗所で１力月室
温で放置しても、色素化合物の沈降、ポリマーの析出、
粘度の変化などがな（、安定であった。

また、実施例１と同様にＩＴＯ蒸着ガラス基板上に組成
物を塗布し、露光し、現像して得られた着色パターンは
、実施例１と同様に色素化合物の凝集がなく、エツジが
シャープであり、また解像度も良好で表面が平滑な着色
塗膜であった。

実施例３実施例１において、Ｃ，１，Ｐｉ’ｇｍｅｎｔＲｅｄ　
　１４９の代わりに、Ｃ，１，ＰｉｇｍｅｎｔＱｒｅｅ
ｎ　　３６Ｇ用いた以外は、実施例１と同様にして本発
明の組成物を得た。

実施例４合成例２で得られたポリマー水溶液２０ｇに、Ｃ，１，
Ｐｉｇｍｅｎｔ　　Ｂｌｕｅ　　１５を２ｇ。

、　　　　　４．４’−ジアジドスチルベン−２，２′
−ジス′　　ルホン酸ナトリウム０．２ｇ、ノニオン系
界面活性剤０．１ｇ、アミノプロピルトリメトキシシラ
ン０．１ｇ、および水１８ｇを加え、実施例１と同様に
して本発明の組成物を得た。

得られた本発明の組成物は、均一な溶液であり、暗所で
１力月室温で放置しても、色素化合物の沈降、ポリマー
の析出、粘度の変化などがなく、安定であった。

使用例実施例１〜３で得られた本発明の組成物を用い、赤、緑
、青のモザイク状のパターンを有するカラーフィルター
を製造した。

すなわち、ガラス基板上にスピンナーにより、実施例１
で得られた本発明の組成物を塗布し、続いて１４０℃で
１５分間乾燥した。

次に、１酊角のモザイク状のパターンを与えるホトマス
クを介し、３００ｍＪ／ａａの紫外線を照射して露光し
、水で室温下、２分間現像した。

さらに、１８０℃で６０分間乾燥した。

同様にして、実施例２および実施例３で得られた組成物
をこの順に用いて前記と同様の操作を繰り返し、１鰭角
の赤、緑、青それぞれの色要素を有するモザイク状のカ
ラーフィルターを得た。

得られたカラーフィルターは、各色要素のパターンが鮮
明であり、また色濃度、色相も充分なものであった。

比較例１合成例１で得られたポリマーの代わりに、ポリ（Ｎ−ビ
ニルピロリドン）（ポリスチレン換算重量平均分子量；
約２０，０００）を用いた以外は、実施例１と同様にし
て組成物を調製したところ、色素化合物の分散状態が悪
く、１０μｍの孔径を有するフィルターではろ過するこ
とが困難であった。さらに、長時間要して２０μｍの孔
径を有するフィルターでろ過し得られたろ液は、色素化
合物が除去されているため、充分な色濃度を有する塗膜
を形成することができなかった。

〔発明の効果〕

本発明の感放射線性着色樹脂組成物は、４価の共有結合
性窒素を有するポリマー溶液を用いているため、色素化
合物の凝集を防止でき、色素化合物の分散性および組成
物の保存安定性に優れたものである。

従って、本発明の感放射線性着色樹脂組成物は、染色工
程を必要とせず、特にカラーフィルターの製造に好適な
ものである。

特許出願人　　日本合成ゴム株式会社代理人　　弁理士　　白　井　重　隆

Claims

【特許請求の範囲】

（１）（イ）４価共有結合性窒素を有するポリマー溶液
、（ロ）色素化合物、および必要に応じて（ハ）感放射
線架橋剤を含有する感放射線性着色樹脂組成物。
（２）４価共有結合性窒素を有するポリマーが、下記一
般式（ I ）で表される化合物および／または下記一般
式（II）で表される化合物を含むモノマーを重合させた
ものである請求項１記載の感放射線性着色樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・（
I ）（式中、Ｒ＾１は水素原子またはメチル基、Ｒ＾２は２
価の有機基、Ｒ＾３〜Ｒ＾５はそれぞれ同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子または１価の有機基、Ｚは酸素
原子またはイミノ基、Ｘ＾−はアンモニウム塩を形成し
うるアニオン種を表す。） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・（I
I）〔式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４およびＺは前記一般式（ I ）
と同様であり、Ｙ＾−は有機アニオン種を表す。〕