JPH01200677A - 光電変換材料 - Google Patents
光電変換材料Info
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- JPH01200677A JPH01200677A JP63025068A JP2506888A JPH01200677A JP H01200677 A JPH01200677 A JP H01200677A JP 63025068 A JP63025068 A JP 63025068A JP 2506888 A JP2506888 A JP 2506888A JP H01200677 A JPH01200677 A JP H01200677A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、光セシサ、電子写真用感光体、又太陽電池
等を形成するために有用な光電変換材料に関するもので
、特に有機半導体から成る新規な光電変換材料に関する
ものである。
等を形成するために有用な光電変換材料に関するもので
、特に有機半導体から成る新規な光電変換材料に関する
ものである。
（従来の技術）
照射される光強度に応じ電気伝導度が変化したり、ｐ−
ｎ Ｗｉ合やショットキー接合を形成することで光によ
る起電力が生したりする材料は、いわゆる光電変換材料
と称され良く知られている。そして、光電変換材料は、
前者の性質を利用して光センサ等の情報変換機能素子を
形成出来、又、後者の性質を利用して太陽電池等のエネ
ルギー変換機能素子を形成出来ることから、社会にとっ
て有用な材料となっている。
ｎ Ｗｉ合やショットキー接合を形成することで光によ
る起電力が生したりする材料は、いわゆる光電変換材料
と称され良く知られている。そして、光電変換材料は、
前者の性質を利用して光センサ等の情報変換機能素子を
形成出来、又、後者の性質を利用して太陽電池等のエネ
ルギー変換機能素子を形成出来ることから、社会にとっ
て有用な材料となっている。
このような光電変換材料には有機のものと無機のものと
がある。
がある。
無機のものとしてはアモルファスシリコン等が良く知ら
れ広く利用されている。
れ広く利用されている。
一方、有機物から成る光電変換材料は、無機のものに比
し、薄膜形成が容易なこと、大面積な薄膜が得易いこと
又、可視性に冨む薄膜が得易いこと等の特長を示すこと
がら、ざらに性能に優れた材料が望まれでいる。
し、薄膜形成が容易なこと、大面積な薄膜が得易いこと
又、可視性に冨む薄膜が得易いこと等の特長を示すこと
がら、ざらに性能に優れた材料が望まれでいる。
このような有機物から成る光電変換材料は種々のものが
あるが、例えば文献（第２２口高分子成果発表会資料Ｐ
、４６〜５３）に開示されでいるようなフタロシアニン
類は有望な材料とされていで、これについで多方面で研
究されている。
あるが、例えば文献（第２２口高分子成果発表会資料Ｐ
、４６〜５３）に開示されでいるようなフタロシアニン
類は有望な材料とされていで、これについで多方面で研
究されている。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、フタロシアニン類は有機溶剤にほとんど
溶解しないという問題点を有している。
溶解しないという問題点を有している。
従って、その薄膜化に当っては真空蒸着法又は樹脂分散
法がもっばら用いられていた。このため、真空蒸着法で
は高価な蒸着装百が必要となり、樹脂分散法ではフタロ
シアニンを微小粒子にしこれをポリマー中、に均一に分
散させる難しい技術が必要となる等の種々の弊害が生じ
、有機溶剤に溶解させ簡易に薄膜を得ようとした場合に
はフタロシアニン類は満足できる光電変換材料とは云え
なかった。
法がもっばら用いられていた。このため、真空蒸着法で
は高価な蒸着装百が必要となり、樹脂分散法ではフタロ
シアニンを微小粒子にしこれをポリマー中、に均一に分
散させる難しい技術が必要となる等の種々の弊害が生じ
、有機溶剤に溶解させ簡易に薄膜を得ようとした場合に
はフタロシアニン類は満足できる光電変換材料とは云え
なかった。
この発明はこのような点に鑑みなされたものてあり、従
って、この発明の目的は、光電変換特性か良好であるこ
とは勿論のこと種々の方法で薄膜化を行ない得る充電変
換材料を提供することにある。
って、この発明の目的は、光電変換特性か良好であるこ
とは勿論のこと種々の方法で薄膜化を行ない得る充電変
換材料を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
この目的の達成を図るため、この発明の光電変換材料は
、次の一般式（１）で表されるニトロヘンジチアゾリル
アゾ化合物であることを特徴とする（但し、（１）式中
、ＸはＮＯ２、ハロゲン原子又はを示し、Ａｒは下記（
２）〜（６）式に示す基の中のいずれか一つの基を示す
。但し、（２）〜（６）式に示す基においで、Ｂ１はＨ
、アルキル基又はアシル基を示し、Ｒ２はＨ又はアルキ
ル基を示し、Ｂ３及びＲ４はそれぞれかＨ、アルキル基
、アリル基、アルＨＪ （作用） 上述の（１）式で余される有機化合物は、後述する実験
結果からも明らかなように、良好な光電変換現象を示す
と共に、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセト
ン、ざらにアルコール等の極性溶媒には非常に良く溶解
する。
、次の一般式（１）で表されるニトロヘンジチアゾリル
アゾ化合物であることを特徴とする（但し、（１）式中
、ＸはＮＯ２、ハロゲン原子又はを示し、Ａｒは下記（
２）〜（６）式に示す基の中のいずれか一つの基を示す
。但し、（２）〜（６）式に示す基においで、Ｂ１はＨ
、アルキル基又はアシル基を示し、Ｒ２はＨ又はアルキ
ル基を示し、Ｂ３及びＲ４はそれぞれかＨ、アルキル基
、アリル基、アルＨＪ （作用） 上述の（１）式で余される有機化合物は、後述する実験
結果からも明らかなように、良好な光電変換現象を示す
と共に、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセト
ン、ざらにアルコール等の極性溶媒には非常に良く溶解
する。
（実施例）
以下、この発明の光電変換材料材ＩＩの実施例につき説
明する。
明する。
・・電亦 ２の合成ｌ１９１
先ず、上述の一般式（１）で示されるこの発明の光電変
換材料の一例として、（１）式中のＸがＨてあり、（１
）式中のＡｒが（２）式に示した基であり、（２）式中
の８１及びＲ２がそれぞれメチル基ｃＨ３であり、（２
）式中の８３がＨである、下記（７）式で示される４−
（６−ニトロ−２−ヘンジチアゾリルアゾ）ジメチルア
ニリンの合成方法の一例につき説明り一る。しかしなが
ら、以下の合成例中で述べる使用薬品名、数値的条件、
処理方法等は、単なる一例にすぎないことは理解された
い。
換材料の一例として、（１）式中のＸがＨてあり、（１
）式中のＡｒが（２）式に示した基であり、（２）式中
の８１及びＲ２がそれぞれメチル基ｃＨ３であり、（２
）式中の８３がＨである、下記（７）式で示される４−
（６−ニトロ−２−ヘンジチアゾリルアゾ）ジメチルア
ニリンの合成方法の一例につき説明り一る。しかしなが
ら、以下の合成例中で述べる使用薬品名、数値的条件、
処理方法等は、単なる一例にすぎないことは理解された
い。
先ず、１００ｍρの濃硫酸に６９の亜硝酸ナトリウムを
加えてニトロシル硫酸を生成させる。次にこれを１５℃
以下の温度に保ちながら、これに容積比か１：１である
１００ｍ１の氷酢酸−プロピオン酸混合物を加え、次い
でこれを一５℃の温度に冷却する。
加えてニトロシル硫酸を生成させる。次にこれを１５℃
以下の温度に保ちながら、これに容積比か１：１である
１００ｍ１の氷酢酸−プロピオン酸混合物を加え、次い
でこれを一５℃の温度に冷却する。
次にこれに１０９の６−ニトロ−２−アミノヘンジチア
ゾールを加え、−５℃の温度で５時周攪拌しながら反応
させる。
ゾールを加え、−５℃の温度で５時周攪拌しながら反応
させる。
次にこれに尿素を加えて過剰の亜硝酸ナトリウムを分解
させた後、さらに、氷酢酸−ブロビオン酸−水の混合物
にジメチルアニリンを溶解させたものを１５９加え０℃
の温度に放言する。
させた後、さらに、氷酢酸−ブロビオン酸−水の混合物
にジメチルアニリンを溶解させたものを１５９加え０℃
の温度に放言する。
放言後、この反応液を酢酸ナトリウムで中和し、析出し
た結晶を濾過によって取る。次いでこの濾過物をアルコ
ールを用いて再結晶法によって精製する。このようにし
て得られた物質は赤黒色の結晶であった。尚、下記（８
）式は、上述の合成方法を示す反応式である。
た結晶を濾過によって取る。次いでこの濾過物をアルコ
ールを用いて再結晶法によって精製する。このようにし
て得られた物質は赤黒色の結晶であった。尚、下記（８
）式は、上述の合成方法を示す反応式である。
ｍ−
＼／
上述のよう１こ合成した物質を元素分析及びＦＴＩＲ（
赤外）スペクトルによってそれぞれ同定した。
赤外）スペクトルによってそれぞれ同定した。
元素分析の結果は、以下に示す通ってあった。
Ｃ： ５４．９８％
Ｈ： ４．０５％
Ｎ ： ２１．３５ ％
尚、計算値は、Ｃ： ５５．０４％、Ｈ・４．００％、
Ｎ ： ２＋、３９％である。
Ｎ ： ２＋、３９％である。
又、赤外線吸収スペクトルの測定の結果は、波数２９６
．０ｃｎｒ’付近（こメチル基の吸収、波数１６００ｃ
ｍ−’付近及び波数１５００ｃｎｉ−’付近に芳香環の
吸収、波数１３００ｃｍ−’付近にニトロ基の吸収かそ
れぞれ認められた。
．０ｃｎｒ’付近（こメチル基の吸収、波数１６００ｃ
ｍ−’付近及び波数１５００ｃｎｉ−’付近に芳香環の
吸収、波数１３００ｃｍ−’付近にニトロ基の吸収かそ
れぞれ認められた。
又、上述の如く合成した物質の、種々の有機溶媒に対す
る溶解性を調査したところ、クロロホルム、ジメチルホ
ルムアミド（以下、ＤＭＦと略称することもある。）、
アセトン、アルコール等の極性溶媒に対し優れた溶解性
を示すことか分った。
る溶解性を調査したところ、クロロホルム、ジメチルホ
ルムアミド（以下、ＤＭＦと略称することもある。）、
アセトン、アルコール等の極性溶媒に対し優れた溶解性
を示すことか分った。
その溶解度は、いづれも２０％以上であった。この発明
に係る物質か有機溶媒に対し優れた溶解性を示す理由は
、定かではないが、分子が比較的小ざいこと、ペテロ原
子が含まれていること、ニトロ基やジメチルアミノ基等
の極性基を含んでいるためであろうと考えられる。
に係る物質か有機溶媒に対し優れた溶解性を示す理由は
、定かではないが、分子が比較的小ざいこと、ペテロ原
子が含まれていること、ニトロ基やジメチルアミノ基等
の極性基を含んでいるためであろうと考えられる。
又、この物質は光けんろう度が高いことが分つた。
゛′電１換 象の調査結果
次に、上述の如く合成して得た（７）式で示される４−
（６−ニトロ−２−ヘンジチアゾリルアゾ）ジメチルア
ニリンが光電変換特性を有するが否かにつき以下に説明
するように調査する。
（６−ニトロ−２−ヘンジチアゾリルアゾ）ジメチルア
ニリンが光電変換特性を有するが否かにつき以下に説明
するように調査する。
く吸収スペクトル測定〉
（７）式で示される物質をクロロホルムに溶解させこれ
の吸収スペクトルを測定する。第１図は、縦軸に吸光度
（任意単位）、横軸に波長（ｎｍ）をそれぞれとって示
したこの物質の吸収スペクトルである。この吸収スペク
トルからも明らかなように、（７）式で示される物質は
波長５５０ｎｍ付近に強い吸収ピークを有することが分
った。
の吸収スペクトルを測定する。第１図は、縦軸に吸光度
（任意単位）、横軸に波長（ｎｍ）をそれぞれとって示
したこの物質の吸収スペクトルである。この吸収スペク
トルからも明らかなように、（７）式で示される物質は
波長５５０ｎｍ付近に強い吸収ピークを有することが分
った。
〈光電変換特性調査〉
Ａ、粉末法（こよる調査結果
（７）式で示される物質を用い以下に説明するような試
料素子を作製し、この物質の光電変換特性の有無を調査
する。
料素子を作製し、この物質の光電変換特性の有無を調査
する。
先ず試料素子の構造についてであるか、この実施例の試
料素子の構造は以下に説明するようなものとしている。
料素子の構造は以下に説明するようなものとしている。
第２図は、この試料素子の概略構造を示す断面図である
。
。
第２図中、Ｉｌａ及びＩｌｂは所定の大きざ及び厚さの
石英基板をそれぞれ示す。石英基板１１ａ、 Ｉ Ｉｂ
のそれぞれの一方の面（こは、１３で示す半透明電極こ
の場合銅電極かそれぞれ形成してあり、さらに両基板の
銅電極１３には１３ａで示すリード線がそれぞれ接続し
である。この半透明な銅電極１３は、この場合、真空蒸
着法を用い形成膜厚を非常に薄くすることによって得て
いる。
石英基板をそれぞれ示す。石英基板１１ａ、 Ｉ Ｉｂ
のそれぞれの一方の面（こは、１３で示す半透明電極こ
の場合銅電極かそれぞれ形成してあり、さらに両基板の
銅電極１３には１３ａで示すリード線がそれぞれ接続し
である。この半透明な銅電極１３は、この場合、真空蒸
着法を用い形成膜厚を非常に薄くすることによって得て
いる。
このような石英基板１１ａ、Ｉｌｂを銅電極形成面が対
向するよう（こ然も１５で示すガラス性スペーサを介在
させこれら石英基板１１ａ、Ｉｌｂ間に約０．２ ｍｍ
の間隙か出来るように配冒し、この間隙内に（７）式で
示される物質（第２図中、１７を付して示す）を封入し
て試料素子とする。（７）式で示されている物質か封入
されている面積は、この場合、５Ｘ５ｍｍ２としている
。
向するよう（こ然も１５で示すガラス性スペーサを介在
させこれら石英基板１１ａ、Ｉｌｂ間に約０．２ ｍｍ
の間隙か出来るように配冒し、この間隙内に（７）式で
示される物質（第２図中、１７を付して示す）を封入し
て試料素子とする。（７）式で示されている物質か封入
されている面積は、この場合、５Ｘ５ｍｍ２としている
。
尚、試料素子の寸法や物質を封入させる領域面積、又電
極等を構成する材料等は上述の例に限られるものではな
く測定条件等に応じ変更出来ること明らかである。
極等を構成する材料等は上述の例に限られるものではな
く測定条件等に応じ変更出来ること明らかである。
次に、暗所において上述した試料素子の画電極１３間に
一４００〜４００ボルトにわたって直流電圧を順次に印
加しこの時の両電極間に流れる電流を測定する。しかし
ながら、両電極間に流れる電流は実質的に零であった。
一４００〜４００ボルトにわたって直流電圧を順次に印
加しこの時の両電極間に流れる電流を測定する。しかし
ながら、両電極間に流れる電流は実質的に零であった。
次に、この試料素子に対し、一方の石英基板の主面にほ
ぼ直角な方向から１００Ｗのタングステンランプの光即
ち白色光を照射しながら両電極間に一４００〜４００ポ
ルトにわたって直流電圧を印加しこの時の両電極間に流
れる電流を測定する。第３図は、この測定結果を示す図
であり、横軸に電圧（Ｖ）をとり、縦軸に電流（ｐＡ）
をとり、印加電圧に対する両電極間に流れる電流をプロ
ットして示した特性曲線図である。第３図からも明らか
なように、白色光下における試料素子即ち（７）式で示
される物質に流れる電流は、印加電圧の増加に伴い増加
することが分った。
ぼ直角な方向から１００Ｗのタングステンランプの光即
ち白色光を照射しながら両電極間に一４００〜４００ポ
ルトにわたって直流電圧を印加しこの時の両電極間に流
れる電流を測定する。第３図は、この測定結果を示す図
であり、横軸に電圧（Ｖ）をとり、縦軸に電流（ｐＡ）
をとり、印加電圧に対する両電極間に流れる電流をプロ
ットして示した特性曲線図である。第３図からも明らか
なように、白色光下における試料素子即ち（７）式で示
される物質に流れる電流は、印加電圧の増加に伴い増加
することが分った。
次（こ、試料素子に印加する電圧は４００ポルトに固定
しておき、タングステンランプの代わりに５００Ｗのキ
セノンランプを用い、このキセノンランプの光をモノク
ロメータによって分光して波ＱＯ１３〜１．５ｕｍの間
の種々の波長の単色光を得、それぞれの単色光を上述の
試料素子に順次に照射してこの時の両電極間に流れる電
流を測定する。
しておき、タングステンランプの代わりに５００Ｗのキ
セノンランプを用い、このキセノンランプの光をモノク
ロメータによって分光して波ＱＯ１３〜１．５ｕｍの間
の種々の波長の単色光を得、それぞれの単色光を上述の
試料素子に順次に照射してこの時の両電極間に流れる電
流を測定する。
第４図は、この測定結果を示す図であり、横軸に照射光
の波長（ａｍ）をとり、縦軸に電流（ｐＡ）をとり、照
射光波長に対する両電極間に流れる電流をプロットして
示した特性曲線図である。第４図からも明らかなように
、（７）式で示される物質は、近赤外から可視の紫外に
近い波長の光の下で大きな電流を流すことが分り、特に
、波長が６５０ｎｍ付近の光に対し最も大きな電流を流
すことが分った。
の波長（ａｍ）をとり、縦軸に電流（ｐＡ）をとり、照
射光波長に対する両電極間に流れる電流をプロットして
示した特性曲線図である。第４図からも明らかなように
、（７）式で示される物質は、近赤外から可視の紫外に
近い波長の光の下で大きな電流を流すことが分り、特に
、波長が６５０ｎｍ付近の光に対し最も大きな電流を流
すことが分った。
Ｂ、薄膜化しての調査
次に、（７）式で示される物質を薄膜化して試料素子（
以下、薄膜試料素子と称する。）を作製し、この物質の
光電変換特性の有無を調査する。
以下、薄膜試料素子と称する。）を作製し、この物質の
光電変換特性の有無を調査する。
薄膜試料素子の作製をこの場合以下に説明するように行
なう。
なう。
先ず、（７）式で示される物質１９を２ｍｌのジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解させたものと、２９のポ
リフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）を４ｍρのＤＭＦに溶
解させた溶液とを混合し、塗布溶液を調製する。次いて
、この塗布溶液をガラス板上に流延させた後、このガラ
ス板を加熱して［）ＭＦ ａ蒸発させて除去する。この
一連の処理によって、（７）式の物質の薄膜を得る。尚
、得られた薄膜は、その厚さが約０．１ｍｍであって金
属光沢を示すものであった。
ホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解させたものと、２９のポ
リフッ化ビニリデン（ＰＶＤＦ）を４ｍρのＤＭＦに溶
解させた溶液とを混合し、塗布溶液を調製する。次いて
、この塗布溶液をガラス板上に流延させた後、このガラ
ス板を加熱して［）ＭＦ ａ蒸発させて除去する。この
一連の処理によって、（７）式の物質の薄膜を得る。尚
、得られた薄膜は、その厚さが約０．１ｍｍであって金
属光沢を示すものであった。
この薄膜を二枚のガラス基板で挟んで薄膜試料素子を構
成するが、その構造を以下に説明するようなものとして
いる。第５図は、この薄膜試料素子の概略構造を一部を
切り欠いて示した斜視図である。
成するが、その構造を以下に説明するようなものとして
いる。第５図は、この薄膜試料素子の概略構造を一部を
切り欠いて示した斜視図である。
第５図中、２１ａ及び２１ｂで示したものが上述した二
枚のガラス基板である。このガラス基板２１ａ。
枚のガラス基板である。このガラス基板２１ａ。
２１ｂのそれぞれの一方の面（こは、２５ＸＩ４ｍｍの
太きさの２３で示す半透明電極この場合銅電極がそれぞ
れ形成しである。又、さらに両基板の銅電極２３に（よ
２３ａで示すリード線がそれぞれ接続しである。
太きさの２３で示す半透明電極この場合銅電極がそれぞ
れ形成しである。又、さらに両基板の銅電極２３に（よ
２３ａで示すリード線がそれぞれ接続しである。
この半透明な銅電極２３は、この場合、真空蒸着法を用
い形成膜厚を非常に薄くすることによって得ている。
い形成膜厚を非常に薄くすることによって得ている。
このようなガラス基板２１ａ、２１ｂを銅電極形成面か
対向するようにし、これらガラス板２１ａ、２１ｂで（
７）式の物質の薄膜（第５図中、２５ヲ付して示す。）
を挟み、薄膜試料素子とする。
対向するようにし、これらガラス板２１ａ、２１ｂで（
７）式の物質の薄膜（第５図中、２５ヲ付して示す。）
を挟み、薄膜試料素子とする。
尚、薄膜試料素子の寸法や電極等を構成する材料等は上
述の例に限られるものではなく測定条件等に応じ変更出
来ること明らかである。
述の例に限られるものではなく測定条件等に応じ変更出
来ること明らかである。
次に、暗所においで、上述した薄膜試料素子の画電極２
３間に一３８０〜３８０ポルトにわたって直流電圧を順
次に印加しこの時の両電極間に流れる電流を測定する。
３間に一３８０〜３８０ポルトにわたって直流電圧を順
次に印加しこの時の両電極間に流れる電流を測定する。
又、同一の薄膜試料素子に対しこれの一方のガラス基板
の主面にほぼ直角な方向から１００Ｗのタングステンラ
ンプの光即ち白色光を照射しなから両電極間に一３８０
〜３８０ポルトにわたっで直流電圧を印加しこの時の両
電極間に流れる電流を測定する。第６図は、これら測定
結果を示す図であり、横軸に電圧（ｖ）８とり、縦軸に
電流（ｐＡ）をとり、印加電圧に対する両電極間に流れ
る電流をプロットしで示した特性曲線図である。第６図
において、■で示した曲線は薄膜試料素子の暗所におけ
る電圧−電流特性であり、Ｈで示した曲線はこの薄膜試
料素子の白色光下における電圧−電流特性である。第６
図からも明らかなように、白色光下における薄膜試料素
子即ち（７）式で示される物質に流れる電流は、印加電
圧の増加に伴い大きく増加することが分った。
の主面にほぼ直角な方向から１００Ｗのタングステンラ
ンプの光即ち白色光を照射しなから両電極間に一３８０
〜３８０ポルトにわたっで直流電圧を印加しこの時の両
電極間に流れる電流を測定する。第６図は、これら測定
結果を示す図であり、横軸に電圧（ｖ）８とり、縦軸に
電流（ｐＡ）をとり、印加電圧に対する両電極間に流れ
る電流をプロットしで示した特性曲線図である。第６図
において、■で示した曲線は薄膜試料素子の暗所におけ
る電圧−電流特性であり、Ｈで示した曲線はこの薄膜試
料素子の白色光下における電圧−電流特性である。第６
図からも明らかなように、白色光下における薄膜試料素
子即ち（７）式で示される物質に流れる電流は、印加電
圧の増加に伴い大きく増加することが分った。
次に、試料素子に印加する電圧は３８０ポルトに固定し
ておき、タングステンランプの代わりに５００Ｗのキセ
ノンランプを用い、このキセノンランプの光をモノクロ
メータによって分光して波長０．３〜１．５ｕｍの間の
種々の波長の単色光を得、それぞれの単色光を上述の試
料素子の負電極側から順次に照射してこの時の両電極間
に流れる電流を測定する。第７図は、この測定結果を示
す図てあり、横軸に照射光の波長（μｍ）をとり、縦軸
に電流（ｐＡ）をとり、照射波長に対する両電極間に流
れる電流をプロットしで示した特性曲線図である。第７
図からも明らかなように、（７）式で示される物質は、
近赤外から可視の紫外に近い波長の光の下で大きな電流
を流すことが分り、特に、波長が７００ｎｍ付近の光に
対し最も大きな電流を流すことか分った。
ておき、タングステンランプの代わりに５００Ｗのキセ
ノンランプを用い、このキセノンランプの光をモノクロ
メータによって分光して波長０．３〜１．５ｕｍの間の
種々の波長の単色光を得、それぞれの単色光を上述の試
料素子の負電極側から順次に照射してこの時の両電極間
に流れる電流を測定する。第７図は、この測定結果を示
す図てあり、横軸に照射光の波長（μｍ）をとり、縦軸
に電流（ｐＡ）をとり、照射波長に対する両電極間に流
れる電流をプロットしで示した特性曲線図である。第７
図からも明らかなように、（７）式で示される物質は、
近赤外から可視の紫外に近い波長の光の下で大きな電流
を流すことが分り、特に、波長が７００ｎｍ付近の光に
対し最も大きな電流を流すことか分った。
次に、薄膜試料素子（こ印加する電圧は６８ボルトに固
定し、この薄膜試料素子に照射する光を波長が７００ｎ
ｍの単色光とし、この照射光の強度を変化させた時の両
電極間に流れる電流を測定する。
定し、この薄膜試料素子に照射する光を波長が７００ｎ
ｍの単色光とし、この照射光の強度を変化させた時の両
電極間に流れる電流を測定する。
又、同様に印加電圧ヲ３８０ボルトとして照射光の強度
を変化させた時の両電極間に流れる電流を測定する。第
８図は、これら測定結果を示す図であり、横軸に照射光
強度（任意単位）をとり、縦軸に電流（ｐＡ）をとり、
光強度に対する両電極間に流れる電流を、プロットして
示した特性曲線図である。第８図においで、■で示した
曲線は印加電圧が６８ボルトであるときの薄膜試料素子
の光強度−電流特性であり、■で示した曲線は印加電圧
が３８０ボルトであるときの薄膜試料素子の光強度−電
流特性である。第８図がらも明らがなように印加電圧が
６８ボルト、３８０ボルトのいずれの場合も、（７）式
で示される物質に流れる電流は、入射光の増加に伴い増
加することが分った。
を変化させた時の両電極間に流れる電流を測定する。第
８図は、これら測定結果を示す図であり、横軸に照射光
強度（任意単位）をとり、縦軸に電流（ｐＡ）をとり、
光強度に対する両電極間に流れる電流を、プロットして
示した特性曲線図である。第８図においで、■で示した
曲線は印加電圧が６８ボルトであるときの薄膜試料素子
の光強度−電流特性であり、■で示した曲線は印加電圧
が３８０ボルトであるときの薄膜試料素子の光強度−電
流特性である。第８図がらも明らがなように印加電圧が
６８ボルト、３８０ボルトのいずれの場合も、（７）式
で示される物質に流れる電流は、入射光の増加に伴い増
加することが分った。
尚、上述の実施例においでは、一般式（１）で示される
光電変換材料の一例としで、（７）式で示される４−（
６−ニトロ−２−ヘンジチアゾリルアゾ）ジメチルアニ
リンを例に挙げで説明しでいる。しかし、一般式（１）
中のＸｔ−Ｈ以外の所定の基、又Ａｒて示す基を上述し
た（３）〜（６）式で示したいずれかの基として得られ
る各化合物も、実施例と同様に優れた光電変換を示すと
思われる。
光電変換材料の一例としで、（７）式で示される４−（
６−ニトロ−２−ヘンジチアゾリルアゾ）ジメチルアニ
リンを例に挙げで説明しでいる。しかし、一般式（１）
中のＸｔ−Ｈ以外の所定の基、又Ａｒて示す基を上述し
た（３）〜（６）式で示したいずれかの基として得られ
る各化合物も、実施例と同様に優れた光電変換を示すと
思われる。
（発明の効果）
上述した説明からも明らかなように、この発明に係る有
機化合物は、可視領域の光を中心とした広い節回の光に
対し大きな電流を発生することから、新規な光電変換材
料と云える。従って、この化合物は、光センサヤ電子写
真感光体形成用材料として用いることが出来る。さらに
、この化合物を例えばアルミニウム、インジウム又マグ
ネシウム等の金属と接触させることによってショットキ
ー撞合を構成させれば光起電力の発生が考えられること
から、太陽電池の形成用材料として用いることも出来る
。
機化合物は、可視領域の光を中心とした広い節回の光に
対し大きな電流を発生することから、新規な光電変換材
料と云える。従って、この化合物は、光センサヤ電子写
真感光体形成用材料として用いることが出来る。さらに
、この化合物を例えばアルミニウム、インジウム又マグ
ネシウム等の金属と接触させることによってショットキ
ー撞合を構成させれば光起電力の発生が考えられること
から、太陽電池の形成用材料として用いることも出来る
。
ざらに、この発明に係る有機化合物は、クロロホルム等
の有機溶媒によく溶解するため、ポリマーと共に有機溶
剤に混合溶解させて塗布溶液を容易に調製することが出
来る。従って、塗布法による薄膜形成が行なえる。
の有機溶媒によく溶解するため、ポリマーと共に有機溶
剤に混合溶解させて塗布溶液を容易に調製することが出
来る。従って、塗布法による薄膜形成が行なえる。
ざらに、この発明に係る有機化合物は、熱安定性か高い
ため、真空蒸着法による薄膜形成も可能である。
ため、真空蒸着法による薄膜形成も可能である。
これかため、光電変換特性か良好であることは ２勿論
のことｆ！々の方法で薄膜化を行ない得る光電変換材料
を提供することか出来る。
のことｆ！々の方法で薄膜化を行ない得る光電変換材料
を提供することか出来る。
第１図は、この発明の光電変換材料の吸収スペクトルを
示す図 第２図は、この発明の光電変換材料の光電変換特性を粉
末法で調査する際に用いた試料素子の説明に供する図、 第３図は、第２図に示した試料素子の白色光下にあける
電圧−電流特性を示す図、 第４図は、第２図に示した試料素子の照射波長に対する
電流の関係を示す図、 第５図は、この発明の光電変換材料の薄膜の光電変換特
性を調査する際に用いた試料素子の説明に供する図、 第６図は、第５図に示した薄膜試料素子の白色光下にお
ける電圧−電流特性を示す図、第７図は、第５図に示し
た薄膜試料素子の照射波長に対する電流の関係を示す図
、 菓８図は、第５図１こ示した薄膜試料素子の照射光強度
に対する電流の関係を示す図である。 １１ａ、 Ｉ ｌｂ・・・石英基板、 １３．２３・・
・半透明な銅電極１３ａ、２３ａ・・・リード線 １５・・・ガラス゛避スベーサ １７・・・この発明の光電変換材料の粉末２１ａ、２１
ｂ・・・ガラス基板 ２５・・・この発明の光電変換材料の薄膜。 特許出願人 沖電気工業株式会社
示す図 第２図は、この発明の光電変換材料の光電変換特性を粉
末法で調査する際に用いた試料素子の説明に供する図、 第３図は、第２図に示した試料素子の白色光下にあける
電圧−電流特性を示す図、 第４図は、第２図に示した試料素子の照射波長に対する
電流の関係を示す図、 第５図は、この発明の光電変換材料の薄膜の光電変換特
性を調査する際に用いた試料素子の説明に供する図、 第６図は、第５図に示した薄膜試料素子の白色光下にお
ける電圧−電流特性を示す図、第７図は、第５図に示し
た薄膜試料素子の照射波長に対する電流の関係を示す図
、 菓８図は、第５図１こ示した薄膜試料素子の照射光強度
に対する電流の関係を示す図である。 １１ａ、 Ｉ ｌｂ・・・石英基板、 １３．２３・・
・半透明な銅電極１３ａ、２３ａ・・・リード線 １５・・・ガラス゛避スベーサ １７・・・この発明の光電変換材料の粉末２１ａ、２１
ｂ・・・ガラス基板 ２５・・・この発明の光電変換材料の薄膜。 特許出願人 沖電気工業株式会社
Claims (1)
- （１）次の一般式（１）で表される光電変換材料（但し
、（１）式中、ＸはＮＯ＿２、ハロゲン原子又はを示し
、Ａｒは下記（２）〜（６）式で示す基の中のいずれか
一つの基を示す。但し、（２）〜（６）式で示す基にお
いて、Ｒ＾１はＨ、アルキル基又はアシル基を示し、Ｒ
＾２はＨ又はアルキル基を示し、Ｒ＾３及びＲ＾４はそ
れぞれがＨ、アルキル基、アリル基、アルコキシ基又は
ハロゲン原子を示す。）。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（３） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（４） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（５） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（６）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63025068A JPH01200677A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 光電変換材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63025068A JPH01200677A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 光電変換材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01200677A true JPH01200677A (ja) | 1989-08-11 |
Family
ID=12155610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63025068A Pending JPH01200677A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 光電変換材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01200677A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6212801A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-21 | Mitsubishi Electric Corp | 膜厚測定装置 |
-
1988
- 1988-02-05 JP JP63025068A patent/JPH01200677A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6212801A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-21 | Mitsubishi Electric Corp | 膜厚測定装置 |
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