JPH01203304A

JPH01203304A - 殺ダニ剤

Info

Publication number: JPH01203304A
Application number: JP2915888A
Authority: JP
Inventors: Tetsuharu Iwasaki; 岩崎　徹治; Toshio Kamisaka; 上坂　敏雄; Riichi Azuma; 東　利一
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1988-02-10
Filing date: 1988-02-10
Publication date: 1989-08-16
Anticipated expiration: 2011-12-11
Also published as: JP2563435B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は殺ダニ剤に関し、更に詳しくは、薬剤抵抗性を
持ったダニに対しても効果があり、持続性に優れ、かつ
、果樹、野菜などへの薬害が著しく低減された殺ダニ剤
に関する。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕近年、
化学合成ダニ剤が広く普及し、果樹、野菜をはじめ各種
作物に適用されている。ダニの発生時期は主に春先から
秋頃までであるが、温室栽培が普及するにつれて冬場で
も作物に寄生し大きな被害をもたらしている。化学合成
ダニ剤を散布した場合ダニの生育密度は長いもので１ケ
月程度抑制されるものの作物の生育期間からみた場合、
十分ではなく数回連用されるのが一般的である。その際
、同一薬剤の連用をさけることによりダニに対する抵抗
性賦与をさけることがある程度できるものの十分な注意
が払われていないのが実情である。

又、ダニの繁殖力は旺盛であるため各種の薬剤を交互に
使用した場合にも抵抗性が各地で問題になっている。

化学合成ダニ剤の開発も、殺菌剤、除草剤などと同様に
約１０年の年月が必要であり、薬剤に対する抵抗性賦与
はメーカーにとっても大きな問題である。

一方、抵抗性を回避できる薬剤として農業用マシン油と
、第４級アンモニウム塩がある。しかし、マシン油の場
合、ダニに対して有効で、且つ作物に対して薬害を生じ
ない濃度範囲がせまいという欠点を持っている。第４級
アンモニウム塩の場合も、上記の条件をみたす構造に、
制限があり、又降雨、水洗等により葉面上から流脱しや
すく、持続力が弱いという欠点がある。

〔課題を解決するための手段〕

このような事情に鑑み、本発明者等は薬剤抵抗性をもっ
たダニに対しても強い効力があり、持続性に優れ、果樹
、野菜などへの薬害発生の少ない化合物の開発を行った
結果、第４級アンモニウム塩の対イオンを、全炭素数１
０以上の疎水基を有する酸のアニオン残基に置換する事
により、これらの条件を全て満たす事を見出し、本発明
を完成した。

即ち、本発明は一般式（１）で表される第４級アンモニ
ウム塩を必須成分とする殺ダニ剤を提供するものである
。

（式中Ｒｔ、　Ｒｔ、　Ｒｓは少なくとも１つが炭素数
８〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアでなり、
Ｒ４はＣＨ，又はＣＨｚＣＨ＊、対イオンＸは全炭素数
１０以上の疎水基を有する酸のアニオン残基である。）本発明に係る一般式（１）で表される第４級アンモニウ
ム塩は対イオンに特徴を有し、対イオンｘＯが全炭素数
１０以上の疎水基を有する酸のアニオン残基である事が
重要である。

このような酸としては全炭素数１０以上のスルホン酸系
化合物、カルボン酸系化合物、フォスフェート系化合物
、硫酸エステル系化合物が挙げられる。

スルホン酸系化合物の例としては、全炭素数１０以上の
高級アルキルスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸
、アルキルナフタレンスルホン酸、高級脂肪酸エステル
のスルホン酸、高級アルコールエーテルのスルホン酸、
スルホコハク酸エステル、アルキルフェノールスルホン
酸、高級脂肪酸アミドのアルキルスルホン酸、アルキル
アリルエステルスルホン酸、アルキルジフェニルスルホ
ン酸、アルキルベンズイミダゾールスルホン酸が挙げら
れ、好ましくは全炭素数１０〜３０、特に好ましくは１
２〜２０の上記スルホン酸である。

このようなスルホン酸の具体例としては、ラウリルスル
ホン酸、ミリスチルスルホン酸、バ元ミチルスルホン酸
、ステアリルスルホン酸、オレイルスルホン酸、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸、ドデシルナフタレンスルホン酸
などが挙げられる。

カルボン酸系化合物の例としては、全炭素数１０以上の
直鎖、分岐タイプ又は環タイプのアルキル又はアルケニ
ル基を有するカルボン酸、更にアルキル基に他の官能基
を有するカルボン酸が挙げられ、好ましくは全炭素数１
０〜３０．特に好ましくは１２〜２０の上記カルボン酸
である。

この様なカルボン酸としては、カプリン酸、ラウリン酸
、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸、リノール酸、リルン酸、硫酸化脂肪酸、スルホン
化脂肪酸、水酸化脂肪酸、環状脂肪酸などが挙げられる
。

硫酸エステル系化合物の例としては、全炭素数１０以上
の直鎖又は分岐タイプのアルキル又はアルケニル基を有
する硫酸エステルがあり、好ましくは全炭素数１０〜３
０、特に好ましくは１２〜２０の上記硫酸エステルであ
る。

この様な硫酸エステルとしてはデシル硫酸エステル、ラ
ウリル硫酸エステル、パルミチル硫酸エステル、オレイ
ル硫酸エステル、セチル硫酸エステル、ポリオキシアル
キレン高級アルコール・エーテル硫酸エステル、樹脂酸
アルコール硫酸エステル等が挙げられる。

フォスフェート系化合物の例としては、全炭素数１０以
上の直鎖、分岐タイプ又は環状のアルキル又はアルケニ
ル基を有するリン酸エステルがあり、好ましくは全炭素
数１０〜３０、特に好ましくは１２〜２０の上記リン酸
エステルである。

この様なリン酸エステルとしては、ドデシルリン酸、α
−ナフチルリン酸、ジフェニルリン酸、フェニルホスホ
ン酸モノオクチルエステル、ジフェニルホスフィン酸、
ポリオキシエチレンアルキルリン酸などが挙げられる。

本発明に係る一般式（１）で表される第４級アンモニウ
ム塩は、公知の合成方法で容易に合成することができる
０例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イオンがハ
ロゲン原子の４級アンモニウム塩をＯＲ型４級アンモニ
ウムにした後、上記、スルホン酸、カルボン酸、硫酸エ
ステル、フォスフェート化合物によって中和して合成す
る方法が挙げられる。

本発明の殺ダニ剤は、直接又は希釈して散布する。散布
する際には上記の対イオンを持つ第４級アンモニウム塩
を有効成分として０．０１〜６０重量％の濃度で用いる
ことが好ましい。

又、本発明化合物を施用する際には、水溶剤、水和剤、
粉剤、乳剤、油剤、くん煙剤、フロワブル剤、ペースト
剤等のいずれの製剤型で用いても良い。

また、その製剤型に応じ、他の添加剤、例えば乳化剤、
分散剤、担体等を加える事ができる。

〔発明の効果〕

以上の如（して得られた本発明化合物は全てのダニに対
して高殺ダニ効力を示し、従来の第４級アンモニウム塩
に比較して対イオンｘＯを変更する事により、葉面上か
らの降雨等による流説が著しく改良され、効力の持続性
に優れ、さらに果樹、野菜などへの薬害も著しく低減さ
れた。

又、本発明の殺ダニ剤は現在使用されている化学合成ダ
ニ剤と混用使用する場合には著しい共役効果を示す。特
に抵抗性が付与されたダニに対して混用使用の効果が著
しい。

〔実施例〕

次に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明
は以下の実施例に何ら限定されるものではない。

なお、本発明化合物の第４級アンモニウム塩■〜Ｖと比
較化合物■〜■を表１に、これらの処方例を以下に示す
。

表　　　１処方例１化合物　　　　　　　　　　　　２０重量％ホワイトカ
ーボン　　　　　　　７５〃処方例２化合物　　　　　　　　　　　　５０重量％ジエチレン
グリコール　　　　　４０＃実施例１本発明化合物夏〜Ｖを処方例１，２にて製剤化したもの
、及び市販品である比較化合物■〜■について、以下の
方法で殺ダニ効力試験を行った。

３ｃｍＸ３ｃ１１に切ったインゲン葉にナミハダニのメ
ス成虫を３０頭うえつぎ１２時間２６℃に放置する。そ
の後生存頭数を確認し、本発明化合物Ｉ〜■及び比較化
合物■、■を２００．１１０００ｐｐにてリーフディス
クあたり０．２ｍ１散布し、２４時間２６℃に放置し、
死亡頭数をかぞえ、薬剤無処理区（水のみ処理）に対す
る殺ダニ率で表した。なお反復数は１０回で、死亡率は
その平均値で表した。結果を第２表に示した。

第　　　２　　　表この結果から、本発明化合物の殺ダニ剤は、市販品と比
較しても十分な効果があることが判る。

実施例２抵抗性付与のダニに対する共役効果を、以下の方法にて
試験した。

３年生温州ミカン苗木に抵抗性付与したミカンハダニの
メス成虫を５０頭うえ、その後葉−枚あたりのダニの頭
数が５頭になるまで大型コイトトロンの中で放置する０
次にダニカット乳剤、アルカノール乳剤及びオマイト水
和剤の１０００倍、１５００倍希釈液を作り、それぞれ
の希釈液中に本発明化合物Ｉ、■を５００ｐｐｍｔ１度
になるように加え、混合希釈液を調製する。又対照とし
てはダニカット永和剤、アカール乳剤、オマイト永和剤
の１０００倍、１５００倍希釈液をそのまま用いた。

なお苗木あたりの希釈液散布量は５０−とじた。

殺ダニ効果は７日、２１日間放置後、無作為に１０枚ミ
カン葉をとり頭数をかぞえ、無処理区に対する殺ダニ率
で表した。なお反復数は３回である。結果を第３表に示
した。

第　　３　　表この結果から、本発明の殺ダニ剤を市販の化学合成ダニ
剤と併用することにより抵抗性付与のダニに対しても極
めて効果があることが判る。

実施例３本発明化合物の作物に対する薬害を調べるため、キュウ
リ、大豆をそれぞれ３〜４葉期まで生育させ、ポットあ
たり、本発明化合物１．ＩＴ／、比較化合物■〜■５０
００ｐｐｍを作物が充分ぬれるまで散布し、温室に放置
後、１．７日目に薬害の有無を肉眼観察した。結果を第
４表に示した。

第　　　４　　　表この結果より、本発明化合物は、従来のマシン油、第４
級アンモニウム塩よりも著しい薬害の低減がなされてい
ることが判る。

実施例４本発明化合物の降雨による流説性をみる為、以下の試験
を行った。

インゲン木葉２葉期１０ポツトに、本発明化合物■〜■
と比較化合物■〜■を１１０００ｐｐにて散布した。散
布２４時間後、ｌボンド当たり２００ｒｄの人工降雨を
処理し、風乾後、さらに２００＠Ｚの人工降雨を処理し
た。人工降雨後の木葉を採取し、葉面に残留している本
発明化合物、比較化合物をクロロホルムで抽出後、液体
クロマトグラフィーによって定量し、葉面積角たりの残
留量を測定した。

残留度は、下記式により計算した。

結果を第５表に示した。

第　　　５　　　表この結果より、本発明化合物は、葉面上からの降雨、水
洗による流説が、従来の第４級アンモニウム塩より著し
く減少している事が判る。

この事は、本発明化合物の効力持続性が極めて向上して
いる事を示している。

手続補正書く自発）１、事件の表示特願昭６３−２９１５８号２、発明の名称殺ダニ剤３、補正をする者事件との関係　　特許出願人（０９１）花　　王　　株　　式　　会　　社４゜代理
人東京都中央区日本橋横山町ｌの３中井ビル５、補正の対
象明細書の発明の詳細な説明の欄６、補正の内容

Claims

【特許請求の範囲】１　一般式（１）で表される第４級アンモニウム塩を必
須成分とする殺ダニ剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）（式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は少なくとも１つが炭素
数８〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基で、残りはＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、▲数式、
化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があり
ます▼から選ばれる単独又は組み合わせでなり、Ｒ＿４はＣＨ＿３又はＣＨ＿２ＣＨ＿３、対イ
オンＸ＾■は全炭素数１０以上の疎水基を有する酸のア
ニオン残基である。）２　対イオンがスルホン酸系化合物又は硫酸エステル系
化合物のアニオン残基である請求項１記載の殺ダニ剤。３　請求項１記載の殺ダニ剤を直接又は希釈して散布す
ることを特徴とする殺ダニ方法。４　対イオンがスルホン酸系化合物又は硫酸エステル系
化合物のアニオン残基である請求項３記載の殺ダニ方法
。