JPH0120407B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0120407B2
JPH0120407B2 JP8602685A JP8602685A JPH0120407B2 JP H0120407 B2 JPH0120407 B2 JP H0120407B2 JP 8602685 A JP8602685 A JP 8602685A JP 8602685 A JP8602685 A JP 8602685A JP H0120407 B2 JPH0120407 B2 JP H0120407B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polytriorganovinylsilane
contact lens
copolymer
polymer
oxygen permeability
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP8602685A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS61245132A (ja
Inventor
Minoru Takamizawa
Akira Yamamoto
Shigehiro Nagura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP8602685A priority Critical patent/JPS61245132A/ja
Publication of JPS61245132A publication Critical patent/JPS61245132A/ja
Publication of JPH0120407B2 publication Critical patent/JPH0120407B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/04Contact lenses for the eyes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野) 本発明は新規なコンタクトレンズ、特にはポリ
トリオルガノビニルシランを主材としてなる酸素
透過率が大きく、取扱いが容易なハードコンタク
トレンズに関するものである。 (従来の技術) 一般にコンタクトレンズに必要な条件として
は、角膜の代謝機能を妨げないものであること、
視力矯正能にすぐれ透明性がよいこと、角膜に傷
をつけないこと、涙液中の成分などで汚れにくい
こと、レンズのデザインは最適で角膜上をよく動
くこと、材質は角膜に吸着しない性質のものであ
ること、および取扱いが容易で破損しにくいこと
などが挙げられている。 しかし、現在市販されているコンタクトレンズ
としての、角膜径よりも小さく、硬い材料からな
るハードコンタクトレンズ、角膜径よりも大きく
軟らかい材質からなるソフトコンタクトレンズは
いずれもこれらの必要条件のすべてを満足するも
のではない。すなわち、ハードコンタクトレンズ
としては例えばポリメチルメタクリレート(以下
PMMAという)を材料とするものが知られてい
るが、PMMAは酸素透過性が極めて小さいため
に(0.005×10-9cm3(STP)cm/cm3.sec.cmHg)、
無血管組織である角膜の空気呼吸を阻害し、装用
時間が制約される。この欠点を補うため、従来は
コンタクトレンズのベースカーブをできるだけ大
きくし、角膜上を動き易くし、酸素を含んだ涙液
の交換を促進する方法が採られているが、長時間
の装用には十分でなく、しかもレンズが動き易い
ので、強い瞬目により脱れ易く、また上下眼瞼に
あたるため、装用感が悪くなるという他の問題が
生じる。そのため、このPMMAについてはこれ
を各種シリコーン化合物と共重合させてその酸素
透過率を向上させるということも提案されている
(特開昭50−87184、特開昭54−55455号公報参照)
が、これも角膜に必要な酸素のすべてをレンズを
通して供給する程の酸素透過性はなく、問題は解
決されていない。 他方、このコンタクトレンズについてはポリ−
2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下
PHEMAという)からつくられた含水、ゲルタ
イプのものや、シリコーンラバーから作られた非
含水弾性体からなるソフトコンタクトレンズでも
知られており、これらはハードコンタクトレンズ
にくらべて装用感および酸素透過率が改良されて
いるが、このPHEMAレンズは軟質材料製であ
るため、視力矯正能がPMMAレンズよりも劣り、
破損し易く、また含水ゲルであるため、涙液によ
る汚れと洗浄液中の薬物の取り込みの問題があり
かつ酸素透過性も必ずしも角膜の必要とする十分
な値ではないという不利があり、シリコーンラバ
ーレンズには酸素透過率は大きいが、弾性体であ
るため精密な加工が困難であり、かつ涙液中の成
分がレンズ内部に沈積するという欠点がある。 (発明の構成) 本発明はこのような不利を解決したコンタクト
レンズに関するものであり、これは式 〔ここにR1、R2、R3は炭素数1〜6の1価炭化
水素基(ただし、R1、R2、R3が同時にメチル基
である場合を除く)、nは600以上の正数〕で示さ
れるポリトリオルガノビニルシランまたはポリト
リオルガノビニルシランとポリトリメチルビニル
シランとの混合物あるいは共重合体を主材とする
重合体または共重合体を成形加工してなることを
特徴とするものである。 これを説明すると本発明者らは前記したような
不利を解決することのできるコンタクトレンズに
ついて種々検討し、これについては式 (mは2000以上の正数) で示される分子量が20万以上のポリトリメチルビ
ニルシランを主材とする重合体を成形加工したも
のとすれば機械的強度が大きく、加工性もすぐれ
ており、長時間の装用が可能であるコンタクトレ
ンズを得ることができることを見出した(特願昭
59−81526号明細書参照)が、これについてさら
に研究を進めた結果、このポリトリメチルビニル
シランはこれを上記(1)式で示されるポリトリオル
ガノビニルシランとしてもよく、このものは上記
式(2)で示されるポリトリメチルビニルシランにく
らべてこのR基の炭素数が多くなるほど酸素透過
率を維持しながら熱軟化温度が低くなるので熱成
形が容易になることを確認して本発明を完成させ
た。 本発明のコンタクトレンズを形成するための素
材とされる重合体は上記した式(1)で示されるポリ
トリオルガノビニルシランを主材とするものとさ
れるが、この式(1)におけるR1、R2、R3はメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フエニル
基とすることがよい。このポリトリオルガノビニ
ルシランはこの重合体に対応した式 でしめされるポリトリオルガノビニルシランに触
媒としてのn−ブチルリチウムなどを加え、20〜
70℃付近の温度で不活性ガス雰囲気下に20〜50時
間アニオン重合させることによつて得られるが、
これはその分子量が低いとこの成形品は機械的強
度の弱いものとなり、コンタクトレンズとしての
精密な機械加工を施すことが困難となるので、分
子量が10万以上のもの、好ましくは40万以上のも
のとすることがよい。 このようにして得られた高分子量のポリトリオ
ルガノビニルシランは熱成形が可能で、この成形
品は透明性、加工性にすぐれており機械的強度も
大きいコンタクトレンズとして有用される。ま
た、この成形品の酸素透過率は上記式(2)で示した
ポリトリメチルビニルシランからの成形品が4.5
×10-9cm3(STP)・cm/cm2・秒・cmHgであるのに
対し、上記式(1)におけるR1、R2、R3がジメチ
ル・エチル基のものは2.5×10-9cm3(STP)・cm/
cm2・秒・cmHgであり、R1、R2、R3がジメチル−
n−プロピル基のものは1.8×10-9cm3(STP)・
cm/cm2・秒・cmHgとなるので、酸素透過性の大
きいコンタクトレンズを与える。 この、ポリトリオルガノビニルシラン重合体か
らコンタクトレンズを製造するにはこの重合体を
180〜340℃の範囲に加熱して、これを板状、ブロ
ツク状、円筒状その他の所望の形状に成形する
か、この重合体を適当な溶剤に溶解し、型にキヤ
ステングして所望の形状に成形したのち、必要に
応じて切削、研摩などの機械加工を施して所望の
形状のとすればよい。なお、このようにして得ら
れたコンタクトレンズはそのまま使用してもよい
が、このものは低温プラズマ処理してその表面を
より親水化してもよく、またこの表面にN−ビニ
ルピロリドン、2−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートなどのような親水性単量体を重合し、積層さ
せて親水化してもよい。 また、上記においてはポリトリオルガノビニル
シランの単独使用について述べたが、このポリト
リオルガノビニルシランは上記式(1)中における
R1、R2、R3基の異なるものの混合物であつても
よく、これによれば各種のR基の組合せで熱軟化
温度を調整できるという有利性が与えられるが、
これはまたポリトリメチルビニルシランと併用し
てもよい。この併用はポリトリオルガノビニルシ
ランをポリトリメチルビニルシランとの混合物と
して使用すればよいが、これは両者の共重合体と
して使用してもよく、この場合における両者の配
合比はポリトリオルガノビニルシランに対するポ
リトリメチルビニルシランの量を1:0.01〜
0.01:1の範囲とすればよく、これによれば熱軟
化点の調節と共に酸素透過率の調節も行なうこと
ができる。 なおこのポリトリオルガノビニルシランはスチ
レンまたはメチルメタクリレートとの共重合体、
他のオルガノシロキサンとの共重合体としても、
さらにはポリメチルメタクリレートとの混合物と
してもよく、これによつても熱軟化点および酸素
透過率の調製が可能とされる。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 1 式 で示されるジメチルエチルビニルシラン50gに濃
度15%のn−ブチルリチウムヘキサン溶液0.1ml
を加え、窒素ガス雰囲気において無水状下に60℃
で24時間アニオン重合させ、生成したポリマーを
シクロヘキサン500mlに溶解させたのち、過剰の
メタノール中で沈殿させ、精製、乾燥させたとこ
ろ、43gのポリジメチルエチルビニルシランが得
られたので、この分子量をゲル浸透クロマトグラ
フを用い、カラムを昭和電工製のA−80Mとして
測定したところこれはポリスチレン換算で35万で
あつた。 ついでこのポリマーをトルエンに溶解して20重
量%のトルエン溶液とし、これをろ過しながら型
に流し込み、トルエンを蒸発させたところ、無色
透明なフイルムが得られたので、このフイルムを
機械加工して直径18mm、厚さ0.2mmの円板とし、
25℃の条件下に蒸溜水中での電極法でその酸素透
過係数を測定したところ、これは3.2×10-9cm3
(STP)・cm/cm2・秒・cmHgの値を示し、これは
また波長380mm〜780mmでの可視光線透過率が98%
以上で屈折率は1.50で良好な視力矯正能をもつも
のであつた。したがつて、このフイルムをベース
カツプ7.80mm、レンズ中心の厚さ0.15mm、サイズ
8.8mmに切削、研磨したところ、このものは切削
性、研磨性が良好であり、このようにして得られ
た成形品はコンタクトレンズとして有用されるも
のになつた。 なお、上記で得たポリマーはこれを250℃で熱
成形してボタン状のブロツクとしてから、切削、
研磨したところ、すぐれた酸素透過性をもつ視力
矯正能も良好なコンタクトレンズとすることがで
きた。 実施例 2 式 で示されるジメチル(n−プロピル)ビニルシラ
ン50gを使用し、実施例1と同様に処理して分子
量が18万のポリジメチル(n−プロピル)ビニル
シランを作り、実施例1と同様の方法でこのポリ
マーから作つた厚さ0.2mmのフイルムの物性を測
定したところ、このものは酸素透過係数が2.0×
10-9cm3(STP)・cm/cm2・秒・cmHg、可視光線透
過率が99%以上、屈折率が1.51の結果を示した。
つぎに、このポリマーを230℃で熱成形してボタ
ン状のブロツク体を作つてから、切削、研磨した
ところ、酸素透過性、可視光線透過性のすぐれた
コンタクトレンズが得られた。 実施例 3 式 で示されるジメチルフエニルビニルシラン50gを
使用し、実施例1と同様に処理して分子量が76万
のポリジメチルフエニルビニルシラン47gを得
た。ついでこのポリマーを実施例1と同様に処理
して厚さ0.2mmのフイルムを作り、この物性を測
定したところ、このものは酸素透過係数0.9×
10-9cm3(STP)・cm/cm2・秒・cmHg、可視光線透
過率98%以上、屈折率1.58の物性を示した。 つぎに、このポリマーを200℃で熱成形してボ
タン状のブロツクを作り、これを切削、研磨した
ところ、酸素透過性、可視光線透過性にすぐれた
コンタクトレンズが得られた。 実施例 4 実施例1で使用したジメチルエチルビニルシラ
ン25gと式 で示されるトリメチルビニルシラン25gとを混合
し、実施例1と同様に処理して分子量28万のジメ
チルエチルビニルシランとトリメチルビニルシラ
ンとの共重合体44gを作つた。 この共重合体は265℃で熱成形が可能であり、
これから得られた厚さ0.2mmのフイルムは酸素透
過係数が4.3×10-9cm3(STP)・cm/cm2・秒・cm
Hgで可視光線透過率が98%以上、屈折率1.49の
物性を示し、これから作られたコンタクトレンズ
はすぐれた酸素透過性、可視光線透過性を示し
た。 実施例 5 ジメチルエチルビニルシラン50gに脱水精製し
たシクロヘキサン500mlと濃度15%のn−ブチル
リチウムヘキサン溶液0.1mlを加え、窒素ガス雰
囲気において無水状下に60℃で24時間アニオン重
合させ、ここに生成したポリマーにジメチルシロ
キサントリマー20gを30分間で滴下したのち60℃
で1時間反応させ、この反応液に無水のテトラヒ
ドロフラン500mlを加え、さらに4時間還流下で
反応させてから過剰のメタノール中に注加して沈
殿させ、精製、乾燥させたところ、ジメチルエチ
ルビニルシラン−ジメチルシロキサンのブロツク
共重合体59gが得られた。 この共重合体の分子量は78万であり、このポリ
マーから作られた厚さ0.2mmのフイルムは酸素透
過係数が8.5×10-9cm3(STP)・cm/cm2・秒・cm
Hgで、切削性、研磨性もよく、視力矯正能の良
好なコンタクトレンズとすることができた。 実施例6〜8 第1表に示した各種のトリオルガノビニルシラ
ンを2種類、第1表に示した配合比(重量%)で
混合し、これを実施例1と同様に処理して共重合
体を作り、この共重合体の熱成形温度をしらべる
と共に、この共重合体から作つた厚さ0.2mmのフ
イルムについての酸素透過係数を測定したとこ
ろ、第1表に併記したとうりの結果が得られ、こ
の共重合体を当該温度で熱成形して得たボタン状
ブロツク体の切削、研磨によつて得たコンタクト
レンズはいずれもすぐれた酸素透過性、可視光線
透過性を示した。
【表】 実施例 9 ジメチルエチルビニルシラン50gに脱水精製し
たベンゼン500mlと濃度15%のn−ブチルリチウ
ムヘキサン溶液0.1mlを加え、窒素ガス雰囲気下
の無水状態において60℃で24時間アニオン重合さ
せ、ここに精製したポリマーにスチレンモノマー
10gをベンゼン30mlに稀釈した混合液を30分間で
滴下したのち、60℃で2時間反応させてから過剰
のメタノール中に注加して沈殿させ、精製、乾燥
させたところ、ジメチルエチルビニルシラン−ス
チレンのブロツク共重合体56gが得られた。 この共重合体の分子量分布は単分散で、分子量
は49万であり、ポリマーから作られた厚さ0.2mm
のフイルムは酸素透過係数が2.0×10-9cm3
(STP)・cm/cm2・秒・cmHgで切削性、研磨性も
よく、視力矯正能の良好なコンタクトレンズとす
ることができた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 式 〔ここにR1、R2、R3は炭素数1〜6の1価炭化
    水素基(ただし、R1、R2、R3が同時にメチル基
    である場合を除く)、nは600以上の正数〕で示さ
    れるポリトリオルガノビニルシランまたはこのポ
    リトリオルガノビニルシランとポリトリメチルビ
    ニルシランとの混合物あるいは共重合体を主材と
    する重合体または共重合を成形加工してなること
    を特徴とするコンタクトレンズ。 2 ポリトリオルガノビニルシランおよびポリト
    リメチルビニルシランが分子量10万以上のもので
    ある特許請求の範囲第1項記載のコンタクトレン
    ズ。 3 混合物または共重合体がポリトリオルガノビ
    ニルシランとポリトリメチルビニルシランの1:
    0.01〜0.01:1の重量比配合物である特許請求の
    範囲第1項記載のコンタクトレンズ。 4 R1、R2、R3、がメチル基、エチル基、プロ
    ピル基、フエニル基から選択されたもの(ただ
    し、R1、R2、R3が同時にメチル基であるものを
    除く)である特許請求の範囲第1項記載のコンタ
    クトレンズ。
JP8602685A 1985-04-22 1985-04-22 コンタクトレンズ Granted JPS61245132A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8602685A JPS61245132A (ja) 1985-04-22 1985-04-22 コンタクトレンズ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8602685A JPS61245132A (ja) 1985-04-22 1985-04-22 コンタクトレンズ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61245132A JPS61245132A (ja) 1986-10-31
JPH0120407B2 true JPH0120407B2 (ja) 1989-04-17

Family

ID=13875144

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8602685A Granted JPS61245132A (ja) 1985-04-22 1985-04-22 コンタクトレンズ

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS61245132A (ja)

Also Published As

Publication number Publication date
JPS61245132A (ja) 1986-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4604479A (en) Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US4424328A (en) Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US4826936A (en) Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US5496871A (en) Fumarate and fumaramide siloxane hydrogel compositions
EP2688892B1 (en) Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage and thin films containing the same for contact lens application
CN1032909C (zh) 模制成型聚合物制品的方法
US8772367B2 (en) Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage, process for their preparation and thin films containing the same for contact lens application
JP2802287B2 (ja) コンタクトレンズ材料とその製法
JPS62294201A (ja) レンズ組成物、物品及びその製法
JPS58169127A (ja) シリコン含有コンタクトレンズ原料およびこれより作られたコンタクトレンズ
IE50383B1 (en) Polysiloxane copolymers and biomedical articles formed thereof
JPH0120407B2 (ja)
US4649185A (en) Contact lens comprising trimethylvinylsilane polymer
JP2885946B2 (ja) コンタクトレンズ
JPS6233573B2 (ja)
JP2935119B2 (ja) コンタクトレンズ
JPS63277210A (ja) コンタクトレンズ材料
EP0067254A1 (en) Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, processes for their preparation, contact lenses and their manufacture from such compositions
JPS6073519A (ja) コンタクトレンズ
JPS6311908A (ja) コンタクトレンズ材料
CA1121095A (en) Polyparaffinsiloxane shaped article for use in biomedical applications
JPS62160419A (ja) コンタクトレンズ材料
JPS63174014A (ja) コンタクトレンズの製造方法
JPS6211458A (ja) 気体透過性医用材料
JPS62122668A (ja) 気体透過性医用材料