JPH01210490A - 抗酸化剤 - Google Patents
抗酸化剤Info
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- JPH01210490A JPH01210490A JP63033976A JP3397688A JPH01210490A JP H01210490 A JPH01210490 A JP H01210490A JP 63033976 A JP63033976 A JP 63033976A JP 3397688 A JP3397688 A JP 3397688A JP H01210490 A JPH01210490 A JP H01210490A
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- Japan
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- antioxidant
- lactobacillus
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- extract
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/99—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from microorganisms other than algae or fungi, e.g. protozoa or bacteria
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、食品、化粧品等の保存性向上のために使用す
ることができる抗酸化剤に関するものである。
ることができる抗酸化剤に関するものである。
酸化による変質を起こし易い食品や化粧品の保存性向上
には抗酸化剤の使用が有効である。したがって、たとえ
ば油脂の場合、酸化による過酸化脂質の生成を抑制して
変味や中毒事故を防止するために、ブチルヒドロキシア
ニソール（ＢＨＡ）やブチルヒドロキシトルエン（ＢＩ
Ｔ）などの抗酸化剤が従来使用されてきた。これらの合
成抗酸化剤は、抗酸化力や安定性の面では優れており、
また安価であるという特長を持つ。
には抗酸化剤の使用が有効である。したがって、たとえ
ば油脂の場合、酸化による過酸化脂質の生成を抑制して
変味や中毒事故を防止するために、ブチルヒドロキシア
ニソール（ＢＨＡ）やブチルヒドロキシトルエン（ＢＩ
Ｔ）などの抗酸化剤が従来使用されてきた。これらの合
成抗酸化剤は、抗酸化力や安定性の面では優れており、
また安価であるという特長を持つ。
しかしながら、安全性の点で問題があり、特にＢＨＡは
、ラットに前胃がんを生じさせることが確認されている
。このため、近年、食品分野における合成抗酸化剤の使
用は再検討されつつあり、その結果、合成抗酸化剤に代
わって、天然物系抗酸化剤であるトコフェロールの使用
が急増している。
、ラットに前胃がんを生じさせることが確認されている
。このため、近年、食品分野における合成抗酸化剤の使
用は再検討されつつあり、その結果、合成抗酸化剤に代
わって、天然物系抗酸化剤であるトコフェロールの使用
が急増している。
ところがトコフェロールは、抗酸化力が十分でなく、ま
た、供給量や価格の点でも問題があるとされている。
た、供給量や価格の点でも問題があるとされている。
ビフィドバクテリウム菌やロイコノストック菌の培養液
から抗酸化性物質が油田されたという報告（昭和５９年
度日本農芸化学会大会講演要旨集第６３５頁）もあるが
、それら抽出物の活性はα−トコフエロールのそれに比
べて必ずしも強いとは言えず、抗酸化剤として実用化さ
れるには至っていない。
から抗酸化性物質が油田されたという報告（昭和５９年
度日本農芸化学会大会講演要旨集第６３５頁）もあるが
、それら抽出物の活性はα−トコフエロールのそれに比
べて必ずしも強いとは言えず、抗酸化剤として実用化さ
れるには至っていない。
したがって本発明の目的は、トコフェロールよりも有効
でしかも安価かつ大量に供給可能な天然物系抗酸化剤を
提供することにある。
でしかも安価かつ大量に供給可能な天然物系抗酸化剤を
提供することにある。
本発明が提供する抗酸化剤は、乳酸桿菌が含有する抗酸
化性物質を有効成分とするものである。
化性物質を有効成分とするものである。
乳酸桿菌たとえばラクトバチルス・カゼイ、ラクトバチ
ルス・アシドフィルスの凍結乾燥菌体はすぐれた抗酸化
力を有する物質を含んでおり、特に、ラクトバチルス・
カゼイのものの抗酸化力は強力である。そして、該抗酸
化性物質自体の安定性も優れている。したがって、これ
を抗酸化剤として利用することが可能である。
ルス・アシドフィルスの凍結乾燥菌体はすぐれた抗酸化
力を有する物質を含んでおり、特に、ラクトバチルス・
カゼイのものの抗酸化力は強力である。そして、該抗酸
化性物質自体の安定性も優れている。したがって、これ
を抗酸化剤として利用することが可能である。
本発明の抗酸化剤を製造するのに用いる乳酸桿菌は、こ
の菌の培養に通常使用される培地（たとえばロゴサの培
地）で常法により培養したのち培地から分離し、洗浄後
、破砕しまたは破砕せずに凍結乾燥して得られた凍結乾
燥菌体でよいが、外にも、抗酸化性物質の含有量や特性
の向上に有効であるかぎり、任意の培養条件を採用して
得られた菌体を用いることができる。
の菌の培養に通常使用される培地（たとえばロゴサの培
地）で常法により培養したのち培地から分離し、洗浄後
、破砕しまたは破砕せずに凍結乾燥して得られた凍結乾
燥菌体でよいが、外にも、抗酸化性物質の含有量や特性
の向上に有効であるかぎり、任意の培養条件を採用して
得られた菌体を用いることができる。
菌体中の抗酸化性物質は、菌体を親水性有機溶媒で処理
すると溶媒中に溶出して来る。したがって、抗酸化剤と
する抗酸化性物質は親水性有機溶媒で抽出することによ
り菌体から分離して使用するのが最も有利である。抽出
用親水性有機溶媒としては、メタノール、エタノール等
の低級アルコール、アセトン等の低級ケトンが適当であ
るが、外にも、抗酸化性物質抽出能を有する溶媒は多数
あり、適宜使用することができる。
すると溶媒中に溶出して来る。したがって、抗酸化剤と
する抗酸化性物質は親水性有機溶媒で抽出することによ
り菌体から分離して使用するのが最も有利である。抽出
用親水性有機溶媒としては、メタノール、エタノール等
の低級アルコール、アセトン等の低級ケトンが適当であ
るが、外にも、抗酸化性物質抽出能を有する溶媒は多数
あり、適宜使用することができる。
抽出は、約４℃〜３０℃で、つまり室温で行うことがで
きる。菌体を適量の溶媒に浸漬する方法によって抽出を
行う場合、抗酸化性物質は約１０分もすると溶出して来
るが、完全抽出には通常２０〜４０時間を要する。
きる。菌体を適量の溶媒に浸漬する方法によって抽出を
行う場合、抗酸化性物質は約１０分もすると溶出して来
るが、完全抽出には通常２０〜４０時間を要する。
抽出液から菌体およびその破片等の不溶物を除き、減圧
濃縮して乾燥すると、数種類の抗酸化性物質を含有しそ
のままでも抗酸化剤に使用可能な抽出物が得られる。よ
り強力な抗酸化力を必要とする場合は、アンバーライト
ＸＡＤ−２，アンバーライトＸＡＤ−７、トヨバールＨ
Ｗ−４０等を用いるカラムクロマトグラフィーによって
、抗酸化性物質の含有率を高めることができる。
濃縮して乾燥すると、数種類の抗酸化性物質を含有しそ
のままでも抗酸化剤に使用可能な抽出物が得られる。よ
り強力な抗酸化力を必要とする場合は、アンバーライト
ＸＡＤ−２，アンバーライトＸＡＤ−７、トヨバールＨ
Ｗ−４０等を用いるカラムクロマトグラフィーによって
、抗酸化性物質の含有率を高めることができる。
抽出物またはその精製物を抗酸化剤として利用するには
、使い易いように、メタノール、エタノール等の溶媒に
溶かしておくとよい。
、使い易いように、メタノール、エタノール等の溶媒に
溶かしておくとよい。
乳酸桿菌から得られる抗酸化性物質は、ａ−トコフェロ
ールを共存させると相乗作用により更に強力な抗酸化作
用を示す。したがって本発明の抗酸化剤は、適量のσ−
トコフェロールを配合しておくことにより一層すぐれた
抗酸化剤となる。
ールを共存させると相乗作用により更に強力な抗酸化作
用を示す。したがって本発明の抗酸化剤は、適量のσ−
トコフェロールを配合しておくことにより一層すぐれた
抗酸化剤となる。
以下、実施例を示して本発明を説明する。なお各側にお
いてリノール酸の過酸化抑制効果を調べるのに用いたロ
ダン−鉄性の試験条件は次のとおりであり、また“過酸
化脂質生成量”は、コントロール（メタノールのみを添
加）の過酸化脂質生成量を１００とした相対値である。
いてリノール酸の過酸化抑制効果を調べるのに用いたロ
ダン−鉄性の試験条件は次のとおりであり、また“過酸
化脂質生成量”は、コントロール（メタノールのみを添
加）の過酸化脂質生成量を１００とした相対値である。
ロダン−鉄性：
０．０６５ｍ１のリノール酸を４．９３５ｍ１のエタノ
ールに溶解し、０．２Ｍの水酸化ナトリウム−リン酸−
カリウム緩衝液（ｐＨ７，０）５ｍｌ、水０ 、２ ｍ
ｌｓおよび試料のメタノール溶液０．５１と混合し、４
０℃で反応させる。一定時間後、反応液０．２１を゛採
取し、それを７５％エタノール９．４ｍｌ、３０％チオ
シアン酸アンモニウム０．２＋＊ｌ、および２ｘｌＯ”
Ｍ塩化第一鉄（３，５％塩酸溶液）０．２ｍｌと混合し
、３分後に５００ｎ−の吸光度変化を測定する。
ールに溶解し、０．２Ｍの水酸化ナトリウム−リン酸−
カリウム緩衝液（ｐＨ７，０）５ｍｌ、水０ 、２ ｍ
ｌｓおよび試料のメタノール溶液０．５１と混合し、４
０℃で反応させる。一定時間後、反応液０．２１を゛採
取し、それを７５％エタノール９．４ｍｌ、３０％チオ
シアン酸アンモニウム０．２＋＊ｌ、および２ｘｌＯ”
Ｍ塩化第一鉄（３，５％塩酸溶液）０．２ｍｌと混合し
、３分後に５００ｎ−の吸光度変化を測定する。
実施例１
ラクトバチルス・カゼイＹＩＴ−９０１８（微工研条寄
第６６５号）の凍結乾燥菌体３ｇをアセトン１５０＋ａ
ｌと混合し、乳鉢中で菌体を破砕しながらアセトン可溶
性成分を抽出した。次いで抽出液を除去し、残液にメタ
ノール１５１）ｍｌを加え、同様にして抽出処理した。
第６６５号）の凍結乾燥菌体３ｇをアセトン１５０＋ａ
ｌと混合し、乳鉢中で菌体を破砕しながらアセトン可溶
性成分を抽出した。次いで抽出液を除去し、残液にメタ
ノール１５１）ｍｌを加え、同様にして抽出処理した。
得られたメタノール抽出液を遠心分離し、上澄液を減圧
下に濃縮し、１２１Ｈの抽出物を得た。
下に濃縮し、１２１Ｈの抽出物を得た。
上記抽出物番こついて、リノール酸の過酸化抑制効果を
ロダン−鉄性により測定しｔ；。対照として、ＢＨＡお
よびａ−トコフェロールについても同様の試験を行なっ
た。その結果は次のとおりであった。
ロダン−鉄性により測定しｔ；。対照として、ＢＨＡお
よびａ−トコフェロールについても同様の試験を行なっ
た。その結果は次のとおりであった。
試 料 過酸化脂質生成量
抽出物 ０．２ｍに ６ｔｔ
Ｏ，５ｍｇ ’ＢＨＡ ０．１
ｍｇ ４．５α−トコフェロール
０．１ｎ＋１ ６．５実施例２ ラクトバチルス・カゼイＹＩＴ−９０１８の凍結乾燥菌
体１００ｇｆメタノール１．５０とともに乳鉢中でホモ
ゲナイズした後、室温で一晩撹拌した。その後、遠心分
離し、残渣について同様の抽出処理を二度くり返した。
Ｏ，５ｍｇ ’ＢＨＡ ０．１
ｍｇ ４．５α−トコフェロール
０．１ｎ＋１ ６．５実施例２ ラクトバチルス・カゼイＹＩＴ−９０１８の凍結乾燥菌
体１００ｇｆメタノール１．５０とともに乳鉢中でホモ
ゲナイズした後、室温で一晩撹拌した。その後、遠心分
離し、残渣について同様の抽出処理を二度くり返した。
抽出液を併せて減圧下に濃縮し、９．６２！の抽出物を
得た。この抽出物をメタノールに溶解し、１２５＋ａｌ
のアンバーライトＭＡＤ−２に減圧下にコーティングし
、４２５ＩＩ１１ノアンバーライトＸＡＤＩを充填した
直径３ｃｍ（７）カラムに重層した。１．５ｆｆｉの水
で洗浄後、６０％メタノールｉ、ｓａにて溶出し、溶出
液を減圧濃縮して２０７ｍｇの抽出物（抗酸化性物質Ａ
）を得た。
得た。この抽出物をメタノールに溶解し、１２５＋ａｌ
のアンバーライトＭＡＤ−２に減圧下にコーティングし
、４２５ＩＩ１１ノアンバーライトＸＡＤＩを充填した
直径３ｃｍ（７）カラムに重層した。１．５ｆｆｉの水
で洗浄後、６０％メタノールｉ、ｓａにて溶出し、溶出
液を減圧濃縮して２０７ｍｇの抽出物（抗酸化性物質Ａ
）を得た。
上記抗酸化性物質Ａおよび対照品について、ロダン−鉄
性によりリノール酸の過酸化抑制作用を調べた（試料量
はｏ 、 １ｍｇ）。その結果は図１のとおりであって
、抗酸化性物質Ａの過酸化抑制作用はσ−トコフェロー
ルやＢＨＡのそれに匹敵するものであった。
性によりリノール酸の過酸化抑制作用を調べた（試料量
はｏ 、 １ｍｇ）。その結果は図１のとおりであって
、抗酸化性物質Ａの過酸化抑制作用はσ−トコフェロー
ルやＢＨＡのそれに匹敵するものであった。
実施例３
ラクトバチルス・カゼイＹＩＴ−９０１８の菌体１．４
ｇ（湿重量）を２５ａ＋１の水懸濁液としたのち超音波
破砕機を用いて破砕し、１００ｍ１のアセトンで抽出処
理した。得られた抽出液を減圧下に濃縮乾固し、５．３
ｎ＋Ｈの抽出物を得た。この抽出物をメタノールに溶解
し、リノール酸の過酸化抑制効果をロダン−鉄性にて測
定した。対照として、ＢＨＡおよびα−トコフェロール
についても同様の試験を行なった。その結果は次のとお
りであった。
ｇ（湿重量）を２５ａ＋１の水懸濁液としたのち超音波
破砕機を用いて破砕し、１００ｍ１のアセトンで抽出処
理した。得られた抽出液を減圧下に濃縮乾固し、５．３
ｎ＋Ｈの抽出物を得た。この抽出物をメタノールに溶解
し、リノール酸の過酸化抑制効果をロダン−鉄性にて測
定した。対照として、ＢＨＡおよびα−トコフェロール
についても同様の試験を行なった。その結果は次のとお
りであった。
試 料 過酸化脂質生成量
抽出物 ０．２−（１０
ＢＨＡ Ｏ，１＋＋ｇ ６σ
−トコフェロール０．１Ｈ１０ 実施例４ ラクトバチルス・カゼイＹＩＴ−９０１８の凍結乾燥菌
体２７１．７ｇを、実施例２に準じ２．７Ｑのメタノー
ルで抽出した。抽出液を減圧下に濃縮し、５３ｇの抽出
物を得た。この抽出物をメタノールに溶解し、５００ｍ
１のアンバーライトＸＡＤＩに減圧下にコーティングし
、１０００＋ａｌのアンバーライトＸＡＤ−２を充填し
たカラム（直径５．２ｃｍ）に重層した。２Ｎの水でカ
ラムを洗浄した後、２０％、４０％、６０％、８０％の
メタノール各２ｆｔにて順に溶出を行なった。２０％〜
６０％のメタノールにより溶出された両分に強い抗酸化
活性が認められた。
−トコフェロール０．１Ｈ１０ 実施例４ ラクトバチルス・カゼイＹＩＴ−９０１８の凍結乾燥菌
体２７１．７ｇを、実施例２に準じ２．７Ｑのメタノー
ルで抽出した。抽出液を減圧下に濃縮し、５３ｇの抽出
物を得た。この抽出物をメタノールに溶解し、５００ｍ
１のアンバーライトＸＡＤＩに減圧下にコーティングし
、１０００＋ａｌのアンバーライトＸＡＤ−２を充填し
たカラム（直径５．２ｃｍ）に重層した。２Ｎの水でカ
ラムを洗浄した後、２０％、４０％、６０％、８０％の
メタノール各２ｆｔにて順に溶出を行なった。２０％〜
６０％のメタノールにより溶出された両分に強い抗酸化
活性が認められた。
４０％メタノール溶出画分を減圧乾燥し、１６７＋Ｈの
溶出物を得た。これを７０％メタノール２ｍｌに溶解し
、その１ｍｌをトヨパールＨＷ−４０のカラム（直径２
．２ｃ＋ａ、高さ９５．４ｃｍ；溶媒ニア０％メタノー
ル）に通したところ、溶出液１６５ｍ１〜２４４ｍ１の
間に強い抗酸化活性が認められた。残りの試料を同様に
カラムクロマトグラフィーにかけ、溶出画分を合わせて
減圧下に乾燥し、５６Ｂの乾燥物（抗酸化性物質Ｂ）を
得た。
溶出物を得た。これを７０％メタノール２ｍｌに溶解し
、その１ｍｌをトヨパールＨＷ−４０のカラム（直径２
．２ｃ＋ａ、高さ９５．４ｃｍ；溶媒ニア０％メタノー
ル）に通したところ、溶出液１６５ｍ１〜２４４ｍ１の
間に強い抗酸化活性が認められた。残りの試料を同様に
カラムクロマトグラフィーにかけ、溶出画分を合わせて
減圧下に乾燥し、５６Ｂの乾燥物（抗酸化性物質Ｂ）を
得た。
この抗酸化性物質Ｂについて、σ−トコフェロール共存
下におけるリノール酸の過酸化抑制効果をロダン−鉄性
にて調べた。その結果は次のとおりであって、抗酸化性
物質Ｂとａ−トコフェロールとの併用には相乗効果があ
ることが分かる。
下におけるリノール酸の過酸化抑制効果をロダン−鉄性
にて調べた。その結果は次のとおりであって、抗酸化性
物質Ｂとａ−トコフェロールとの併用には相乗効果があ
ることが分かる。
試 料 過酸化脂質生成量
抗酸化性物質Ｂ（２００μｇ） ５．０α−
トコフェロール（２００μｇ）゛８．８抗酸化性物質Ｂ
１００μｇ ＋σ−トコフェロール１００Ｉ１客 ３．１〔発明の
効果〕 本発明の抗酸化剤を構成する抗酸化性物質は、食品製造
に広く利用されている乳酸桿菌から得られるものである
から、安全性が高く、十分量を使用して対象物の保存性
を確実に向上させることができる。また、親水性有機溶
媒で抽出して得られる粗抽出物の状態でも使用可能なほ
ど強力な抗酸化作用を示すだけでなく、水系の食品にも
油性の食品にもよく溶解ないし分散し、効率よく利用さ
れるので、本発明の抗酸化剤の添加により添加対象物が
味、透明性、色調等の点で好ましくない影響を受けるこ
ともない。
トコフェロール（２００μｇ）゛８．８抗酸化性物質Ｂ
１００μｇ ＋σ−トコフェロール１００Ｉ１客 ３．１〔発明の
効果〕 本発明の抗酸化剤を構成する抗酸化性物質は、食品製造
に広く利用されている乳酸桿菌から得られるものである
から、安全性が高く、十分量を使用して対象物の保存性
を確実に向上させることができる。また、親水性有機溶
媒で抽出して得られる粗抽出物の状態でも使用可能なほ
ど強力な抗酸化作用を示すだけでなく、水系の食品にも
油性の食品にもよく溶解ないし分散し、効率よく利用さ
れるので、本発明の抗酸化剤の添加により添加対象物が
味、透明性、色調等の点で好ましくない影響を受けるこ
ともない。
更に、原料の乳酸桿菌は既に大量培養技術が確立されて
いるものであり、これから抗酸化性物質を分離するのも
容易であるから、本発明の抗酸化剤はσ−トコフェロー
ル剤よりもはるかに安価に製造することができるととも
にいかなる大量の需要にも容易に応じることができると
いう特長がある。
いるものであり、これから抗酸化性物質を分離するのも
容易であるから、本発明の抗酸化剤はσ−トコフェロー
ル剤よりもはるかに安価に製造することができるととも
にいかなる大量の需要にも容易に応じることができると
いう特長がある。
図１は実施例２における抗酸化性試験の結果を示すグラ
フである。
フである。
Claims (5)
- （１）乳酸桿菌が含有する抗酸化性物質を有効成分とす
る抗酸化剤。 - （２）乳酸桿菌の親水性有機溶媒抽出物を有効成分とす
る抗酸化剤。 - （３）乳酸桿菌がラクトバチルス・カゼイ（Ｌａｃｔｏ
ｂａｃｉ−ｌｌｕｓｃａｓｅｉ）である請求項１または
２記載の抗酸化剤。 - （４）親水性有機溶媒がメタノールまたはアセトンであ
る請求項２記載の抗酸化剤。 - （５）有効成分としてさらにα−トコフェロールを含有
する請求項１、２または３記載の抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63033976A JPH01210490A (ja) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63033976A JPH01210490A (ja) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | 抗酸化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01210490A true JPH01210490A (ja) | 1989-08-24 |
Family
ID=12401520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63033976A Pending JPH01210490A (ja) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | 抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01210490A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2682596A1 (fr) * | 1991-10-22 | 1993-04-23 | Pacific Chem Co Ltd | Matiere cosmetique obtenue a partir d'un bouillon de fermentation d'acide lactique. |
| JPH05276912A (ja) * | 1992-03-31 | 1993-10-26 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 食品添加用抗酸化剤 |
| JP2005097222A (ja) * | 2003-08-26 | 2005-04-14 | Toyo Shinyaku:Kk | タマネギ発酵物 |
| JP2007526325A (ja) * | 2004-03-04 | 2007-09-13 | イーエルシー マネージメント エルエルシー | ラクトバチルス（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ）抽出物による皮膚の処置方法 |
| WO2007119693A1 (ja) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Mizkan Group Corporation | 乳酸菌由来のｐｐａｒ依存的遺伝子転写活性化組成物 |
| JP2023514808A (ja) * | 2020-01-15 | 2023-04-11 | バイオポリス ソシエダッド リミターダ | 抗酸化剤として使用するためのプロバイオティクス組成物 |
-
1988
- 1988-02-18 JP JP63033976A patent/JPH01210490A/ja active Pending
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