JPH0121126B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0121126B2 JPH0121126B2 JP58006118A JP611883A JPH0121126B2 JP H0121126 B2 JPH0121126 B2 JP H0121126B2 JP 58006118 A JP58006118 A JP 58006118A JP 611883 A JP611883 A JP 611883A JP H0121126 B2 JPH0121126 B2 JP H0121126B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- composition
- dimethacrylate
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本発明は歯の小窩裂溝を充填し封鎖するのに適
した組成物に関する。 従来むし歯の発生を予防する手段として、う蝕
の発生し易い咬合の小窩や裂溝に液状または流動
性のあるペースト後の接着剤を充填し封鎖させる
ことが行なわれている。このような目的のシーラ
ントとしてDelton（Johnson＆Johnson）やWhite
Sealant（3M）等が市販されている。しかし、歯
の小窩裂溝を充填・封鎖するには歯の間隙の狭い
小窩や裂溝のすみずみまできちんとシーラントが
充填され長期間にわたつて保持されていることが
必要であるが、かかる目的に充分に適合するよう
な材料はまだ見い出されていない。これまで小窩
裂溝の填塞用は古くはα−シアノアクリレートの
応用が試みられた例がある。（Buonocore、M.
G.、J.Am.Dent.Assoc.、75、121−128、1967年）
しかし、このシーラントは耐水性が悪く臨床的に
もシーラントの保持率が非常に悪かつたと報告さ
れている。またメチルメタクリレートとポリメチ
ルメタクリレートを主体として常温重合触媒を用
いて硬化させる材料も開発されたが、小窩裂溝に
浸透しにくい、操作が煩雑などの欠点があつた。
また最近ではビスフエノールＡジグリシジルジメ
タクリレート（BiSGMA）をトリエチレングリ
コールジメタクリレート（3G）等の希釈剤で希
釈し、液状としたシーラントが開発されている。
（特開昭52−73592、特開昭53−5135、特開昭56−
61307）しかし、このものは操作性は改善されて
いるものの、までシーラントの保持率に問題があ
るとされている。上記の特開の開示によるとこの
ものの組成はBis GMAと3Gのほぼ等量からなる
ものであるが、歯質に対する濡れが悪いため歯の
小窩裂溝によく浸透しないものと思われる。 本発明者らはこの点に鑑み、歯の小窩裂溝に十
分浸透し長期間にわたつて脱落しない優れたシー
ラントを開発すべく鋭意検討した結果、Bis
GMAを成分とするシーラントに親水性単量体を
加えて歯質に対する漏れを改良するとともに主成
分のBiS GMA単量体に対してやや疎水性の単量
体を加えることによりシーラントの耐水性を維持
して歯の小窩裂溝への保持率を高めることができ
るとの見透しを得た。そして、さらに検討を進め
た結果、親水性の単量体に２−ヒドロキシエチル
メタクリレート（HEMA）を、やや疎水性の単
量体にビスオキシエチレン化ビスフエノールＡジ
メタクリレート（Ｄ−XE）を用いることにより、
すぐれたシーラントを得ることができ、本発明を
完成した。すなわち、本発明は重合性単量体と硬
化剤からなる組成物であつて、該重合性単量体は
ビスフエノールＡジグリシジルジメタクリレー
ト、および２−ヒドロキシエチルメタクリレート
とから構成され、該硬化剤は過酸化物触媒と該触
媒の分解を促進する促進剤とから構成され、該触
媒と該促進剤が同一包装に入らないように包装さ
れた歯の小窩裂溝封鎖用組成物である。 なお、本発明において上記のＤ−XE単量体と
は一般式(1)で示される化合物である。 ここで、ｍ、ｎは１〜４の範囲の整数であり、
ｍとｎは同一または互いに異なるものである。ｍ
およびｎが４より大きくなると親水性が大きくな
りすぎるので好ましくない。なお、Ｄ−XE単量
体は通常混合物として得られる。従つて混合物の
ｍ＋ｎのみかけの値は2.6等の実数として表現さ
れる。 本発明の組成物は上記の重合性単量体で構成さ
れているが、さらに下記に示されるようなメタク
リル酸またはアクリル酸誘導体が加えられること
ができる。かかる誘導体としては、例えばメチル
メタクリレート、モノ、ジ、トリ、テトラエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペン
チルグリコールジ（メタ）メタクリレート、トリ
メチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、
テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレ
ート、１，６−ヘキサングリコールジ（メタ）ア
クリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレー
ト、１，２−ビス（３−メタクリロキシ−２−ヒ
ドロキシプロポキシ）エタン、脂肪族ジイソシア
ネートとHEMAとの反応物などが挙げられる。
このなかでも特にネオペンチルグリコールジメタ
クリレート（NPG）とトリエチレングリコール
ジメタクリレート（3G）が好ましい。 本発明の組成物において、各々の重合性単量体
はBisGMA20〜80（好ましくは、30〜60）重量
部、Ｄ−XE3〜40（好ましくは、５〜20）重量部、
HEMA10〜80（好ましくは、15〜40）重量部の範
囲にあることが望ましい。Ｄ−XEの混合量は組
成物の耐水性の点から、HEMAの混合量は親水
性付与の点から求められたものである。さらに、
本発明の最も好ましい重合性単量体組成は
BisGMA30〜60重量部、Ｄ−XE5〜20重量部、
HEMA15〜40重量部、NPG0〜20重量部および
3G0〜20重量部であり、かかる混合物により歯質
に対する濡れが良好でエナメル質に対する接着質
に対する接着力も最高の値が得られる。 つぎに硬化剤としては室温付近で重合開始が可
能な酸化還元型硬化剤が用いられる。過酸化物触
媒としてはジベンゾイルパーオキサイド
（BPO）、ジ−ｐ−クロロベンゼンパーオキサイ
ド、ジラウロイルパーオキサイド等が好ましく用
いられる。また促進剤としてはＮ，Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−ト
ルイジン（NN−DEPT）、Ｎ−メチル−ｐ−ト
ルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）−３，４−ジメチルアニリン等が好ましく用
いられる。このなかでも過酸化物としてBPO、
促進剤としてNN−DEPTが特に好ましく用いら
れる。 本発明の組成物は過酸化物と促進剤が同一包装
に入らないように通常２包装型に包装されて歯料
医に供給される。 小窩裂溝封鎖用シーラントとして硬化時間は臨
床上非常に重要で、室温（22〜26℃）付近で30〜
90秒の範囲に硬化する必要がある。30秒より早く
硬化すると、歯の小窩裂溝の奥に浸透する前に硬
化するとか操作時間が短かすぎるという欠点をも
つようになる。また90秒より遅く硬化すると唾液
に汚染されるとか、口腔内の高湿度のため水分の
影響を受けるなどの接着に不利な条件が増してく
る。その他に組成物の貯蔵中に重合が開始されて
硬化が始まるのを防ぐために重合禁止剤または安
定剤を加えると都合がいい。例えばハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、２，６−ジ−ｔ−ブチル
−ｐ−クレゾール（BHT）、２，2′−メチレンビ
ス（４−エチル−６−tert−ブチルフエノール）、
ｐ−tert−ブチルカテコール等の化合物が好まし
く用いられる。 本発明の組成物に着色剤を加えることにより該
シーラントを歯の小窩裂溝に充填する際にきちん
と充填され封鎖されているかどうか医師が確認す
るのに便利である。また術後にシーラントが保持
されているかどうか、予後の管理が容易に行なえ
る等の利点がある。この際歯のう蝕の発生状態を
観際する必要上着色剤は単量体に溶解し透明にな
ることが大切である。このような目的にかなう着
色剤は安定性が高いものであれば特に限定されな
いが次のものが好適に用いられる。例えばエリス
ロシンＢ、ローダミンＢおよびアシツドレツドは
安全性が高く、単量体によく溶けて透明な色を呈
し、重合した硬化体の中では該着色剤は変色や水
に溶け出して脱色することはない。 本発明の具体的実施形態および特徴について以
下の実施例によつて説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。 実施例 １ 次のような２液型（Ａ液、Ｂ液）からなる組成
物（）を調整した。
した組成物に関する。 従来むし歯の発生を予防する手段として、う蝕
の発生し易い咬合の小窩や裂溝に液状または流動
性のあるペースト後の接着剤を充填し封鎖させる
ことが行なわれている。このような目的のシーラ
ントとしてDelton（Johnson＆Johnson）やWhite
Sealant（3M）等が市販されている。しかし、歯
の小窩裂溝を充填・封鎖するには歯の間隙の狭い
小窩や裂溝のすみずみまできちんとシーラントが
充填され長期間にわたつて保持されていることが
必要であるが、かかる目的に充分に適合するよう
な材料はまだ見い出されていない。これまで小窩
裂溝の填塞用は古くはα−シアノアクリレートの
応用が試みられた例がある。（Buonocore、M.
G.、J.Am.Dent.Assoc.、75、121−128、1967年）
しかし、このシーラントは耐水性が悪く臨床的に
もシーラントの保持率が非常に悪かつたと報告さ
れている。またメチルメタクリレートとポリメチ
ルメタクリレートを主体として常温重合触媒を用
いて硬化させる材料も開発されたが、小窩裂溝に
浸透しにくい、操作が煩雑などの欠点があつた。
また最近ではビスフエノールＡジグリシジルジメ
タクリレート（BiSGMA）をトリエチレングリ
コールジメタクリレート（3G）等の希釈剤で希
釈し、液状としたシーラントが開発されている。
（特開昭52−73592、特開昭53−5135、特開昭56−
61307）しかし、このものは操作性は改善されて
いるものの、までシーラントの保持率に問題があ
るとされている。上記の特開の開示によるとこの
ものの組成はBis GMAと3Gのほぼ等量からなる
ものであるが、歯質に対する濡れが悪いため歯の
小窩裂溝によく浸透しないものと思われる。 本発明者らはこの点に鑑み、歯の小窩裂溝に十
分浸透し長期間にわたつて脱落しない優れたシー
ラントを開発すべく鋭意検討した結果、Bis
GMAを成分とするシーラントに親水性単量体を
加えて歯質に対する漏れを改良するとともに主成
分のBiS GMA単量体に対してやや疎水性の単量
体を加えることによりシーラントの耐水性を維持
して歯の小窩裂溝への保持率を高めることができ
るとの見透しを得た。そして、さらに検討を進め
た結果、親水性の単量体に２−ヒドロキシエチル
メタクリレート（HEMA）を、やや疎水性の単
量体にビスオキシエチレン化ビスフエノールＡジ
メタクリレート（Ｄ−XE）を用いることにより、
すぐれたシーラントを得ることができ、本発明を
完成した。すなわち、本発明は重合性単量体と硬
化剤からなる組成物であつて、該重合性単量体は
ビスフエノールＡジグリシジルジメタクリレー
ト、および２−ヒドロキシエチルメタクリレート
とから構成され、該硬化剤は過酸化物触媒と該触
媒の分解を促進する促進剤とから構成され、該触
媒と該促進剤が同一包装に入らないように包装さ
れた歯の小窩裂溝封鎖用組成物である。 なお、本発明において上記のＤ−XE単量体と
は一般式(1)で示される化合物である。 ここで、ｍ、ｎは１〜４の範囲の整数であり、
ｍとｎは同一または互いに異なるものである。ｍ
およびｎが４より大きくなると親水性が大きくな
りすぎるので好ましくない。なお、Ｄ−XE単量
体は通常混合物として得られる。従つて混合物の
ｍ＋ｎのみかけの値は2.6等の実数として表現さ
れる。 本発明の組成物は上記の重合性単量体で構成さ
れているが、さらに下記に示されるようなメタク
リル酸またはアクリル酸誘導体が加えられること
ができる。かかる誘導体としては、例えばメチル
メタクリレート、モノ、ジ、トリ、テトラエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペン
チルグリコールジ（メタ）メタクリレート、トリ
メチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、
テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレ
ート、１，６−ヘキサングリコールジ（メタ）ア
クリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレー
ト、１，２−ビス（３−メタクリロキシ−２−ヒ
ドロキシプロポキシ）エタン、脂肪族ジイソシア
ネートとHEMAとの反応物などが挙げられる。
このなかでも特にネオペンチルグリコールジメタ
クリレート（NPG）とトリエチレングリコール
ジメタクリレート（3G）が好ましい。 本発明の組成物において、各々の重合性単量体
はBisGMA20〜80（好ましくは、30〜60）重量
部、Ｄ−XE3〜40（好ましくは、５〜20）重量部、
HEMA10〜80（好ましくは、15〜40）重量部の範
囲にあることが望ましい。Ｄ−XEの混合量は組
成物の耐水性の点から、HEMAの混合量は親水
性付与の点から求められたものである。さらに、
本発明の最も好ましい重合性単量体組成は
BisGMA30〜60重量部、Ｄ−XE5〜20重量部、
HEMA15〜40重量部、NPG0〜20重量部および
3G0〜20重量部であり、かかる混合物により歯質
に対する濡れが良好でエナメル質に対する接着質
に対する接着力も最高の値が得られる。 つぎに硬化剤としては室温付近で重合開始が可
能な酸化還元型硬化剤が用いられる。過酸化物触
媒としてはジベンゾイルパーオキサイド
（BPO）、ジ−ｐ−クロロベンゼンパーオキサイ
ド、ジラウロイルパーオキサイド等が好ましく用
いられる。また促進剤としてはＮ，Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−ト
ルイジン（NN−DEPT）、Ｎ−メチル−ｐ−ト
ルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）−３，４−ジメチルアニリン等が好ましく用
いられる。このなかでも過酸化物としてBPO、
促進剤としてNN−DEPTが特に好ましく用いら
れる。 本発明の組成物は過酸化物と促進剤が同一包装
に入らないように通常２包装型に包装されて歯料
医に供給される。 小窩裂溝封鎖用シーラントとして硬化時間は臨
床上非常に重要で、室温（22〜26℃）付近で30〜
90秒の範囲に硬化する必要がある。30秒より早く
硬化すると、歯の小窩裂溝の奥に浸透する前に硬
化するとか操作時間が短かすぎるという欠点をも
つようになる。また90秒より遅く硬化すると唾液
に汚染されるとか、口腔内の高湿度のため水分の
影響を受けるなどの接着に不利な条件が増してく
る。その他に組成物の貯蔵中に重合が開始されて
硬化が始まるのを防ぐために重合禁止剤または安
定剤を加えると都合がいい。例えばハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、２，６−ジ−ｔ−ブチル
−ｐ−クレゾール（BHT）、２，2′−メチレンビ
ス（４−エチル−６−tert−ブチルフエノール）、
ｐ−tert−ブチルカテコール等の化合物が好まし
く用いられる。 本発明の組成物に着色剤を加えることにより該
シーラントを歯の小窩裂溝に充填する際にきちん
と充填され封鎖されているかどうか医師が確認す
るのに便利である。また術後にシーラントが保持
されているかどうか、予後の管理が容易に行なえ
る等の利点がある。この際歯のう蝕の発生状態を
観際する必要上着色剤は単量体に溶解し透明にな
ることが大切である。このような目的にかなう着
色剤は安定性が高いものであれば特に限定されな
いが次のものが好適に用いられる。例えばエリス
ロシンＢ、ローダミンＢおよびアシツドレツドは
安全性が高く、単量体によく溶けて透明な色を呈
し、重合した硬化体の中では該着色剤は変色や水
に溶け出して脱色することはない。 本発明の具体的実施形態および特徴について以
下の実施例によつて説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。 実施例 １ 次のような２液型（Ａ液、Ｂ液）からなる組成
物（）を調整した。
【表】
組成物（）市販品Delton（Johnson＆
Johnson）と比較して硬化時間、エナメル質に対
する液の接触角および接着力、吸水量を調べた。
その結果を表１に示した。なお、接触角は２液を
等量混ぜてから10秒後に求めた。
Johnson）と比較して硬化時間、エナメル質に対
する液の接触角および接着力、吸水量を調べた。
その結果を表１に示した。なお、接触角は２液を
等量混ぜてから10秒後に求めた。
【表】
表１から示されるように本発明の組成物は市
販品のDeltonよりも酸処理したエナメル面への
接触角が低く、液の濡れがいいことが示される。
また酸処理したエナメル質への接着力も高く組成
物はエナメル質の小窩裂溝の封鎖に有効を考え
られる。シーラントとして重要な硬化時間は60秒
で、吸水量も1.48mg／cm2とDeltonと較べて劣るこ
とはなかつた。 実施例 ２ 次のような２液型（Ｃ液、Ｄ液）からなる組成
物（）を調製した。
販品のDeltonよりも酸処理したエナメル面への
接触角が低く、液の濡れがいいことが示される。
また酸処理したエナメル質への接着力も高く組成
物はエナメル質の小窩裂溝の封鎖に有効を考え
られる。シーラントとして重要な硬化時間は60秒
で、吸水量も1.48mg／cm2とDeltonと較べて劣るこ
とはなかつた。 実施例 ２ 次のような２液型（Ｃ液、Ｄ液）からなる組成
物（）を調製した。
【表】
この組成物（）および市販品Deltonについ
て抜去歯を用いて臨床的な処置方法と同様な操作
をほどこし、顕微鏡観察によつて歯の小窩裂溝へ
のシーラントの充填深さを測定した。 シーラントの填塞は次のようにして行つた。即
ち人抜去大曰歯の咬合面の小窩裂溝部分を注水下
ブラシコーンを用いて30秒間よく洗浄し、エアー
乾燥後40％リン酸水溶液で60秒間エツチング処理
した。よく水洗してから歯全体が乾燥しない程度
にエアーにて咬合面をさつと乾燥後、組成物
（）のＣ液とＤ液を等量混合し、即席に小窩裂
溝部分に填塞した。Deltonについても全く同様
に填塞した。シーラントの充填深さの測定として
は歯牙により小窩裂溝の大きさや深さに個体差が
あるため次のような簡便的な方法で相対的なレジ
ン侵入度として評価した。即ちシーラントを填塞
して硬化した歯の小窩裂溝の主溝に対して直角に
４〜５片平行に歯を切断し、薄い歯牙の試験片を
得る。この試験片を光学顕微鏡にて図１に示すよ
うに小窩裂溝の幅が200ミクロンの測長基準線か
らの小窩裂溝の深さ(a)と小窩裂溝に填塞されたレ
ジンの深さ(c)を読み取り、（ｃ／ａ）をレジン侵
入度として表わし、本発明の組成物（）と市販
品のDeltonのレジン侵入度を比較した。１歯に
ついて４〜５枚の切断試験片から平均のレジン侵
入度を計算し、各試料につき５歯を用いて評価し
た。その結果を表２に示した。表２から明らかな
様に組成物（）はDeltonよりレジン侵入度が
高く臨床的にもよく歯の小窩裂溝にレジンが浸透
し保持率も良好と考えられる。
て抜去歯を用いて臨床的な処置方法と同様な操作
をほどこし、顕微鏡観察によつて歯の小窩裂溝へ
のシーラントの充填深さを測定した。 シーラントの填塞は次のようにして行つた。即
ち人抜去大曰歯の咬合面の小窩裂溝部分を注水下
ブラシコーンを用いて30秒間よく洗浄し、エアー
乾燥後40％リン酸水溶液で60秒間エツチング処理
した。よく水洗してから歯全体が乾燥しない程度
にエアーにて咬合面をさつと乾燥後、組成物
（）のＣ液とＤ液を等量混合し、即席に小窩裂
溝部分に填塞した。Deltonについても全く同様
に填塞した。シーラントの充填深さの測定として
は歯牙により小窩裂溝の大きさや深さに個体差が
あるため次のような簡便的な方法で相対的なレジ
ン侵入度として評価した。即ちシーラントを填塞
して硬化した歯の小窩裂溝の主溝に対して直角に
４〜５片平行に歯を切断し、薄い歯牙の試験片を
得る。この試験片を光学顕微鏡にて図１に示すよ
うに小窩裂溝の幅が200ミクロンの測長基準線か
らの小窩裂溝の深さ(a)と小窩裂溝に填塞されたレ
ジンの深さ(c)を読み取り、（ｃ／ａ）をレジン侵
入度として表わし、本発明の組成物（）と市販
品のDeltonのレジン侵入度を比較した。１歯に
ついて４〜５枚の切断試験片から平均のレジン侵
入度を計算し、各試料につき５歯を用いて評価し
た。その結果を表２に示した。表２から明らかな
様に組成物（）はDeltonよりレジン侵入度が
高く臨床的にもよく歯の小窩裂溝にレジンが浸透
し保持率も良好と考えられる。
【表】
実施例 ３
次のような２液型（Ｅ液、Ｆ液）からなる組成
（）液を調製した。
（）液を調製した。
【表】
組成物（）を実施例１と同様に硬化時間、エ
ナメル質に対する液の接触角および接着、吸水量
を調べた。その結果を表３に示した。
ナメル質に対する液の接触角および接着、吸水量
を調べた。その結果を表３に示した。
【表】
物
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 重合性単量体と硬化剤からなる組成物であつ
て、該重合性単量体はビスフエノールＡ、ジグリ
シジルジメタクリレート20〜80重量部、一般式 で示される（ここでｍ、ｎは１≦ｍ≦４、１≦ｎ
≦４で同一または異なる整数）ビスオキシエチレ
ン化ビスフエノールＡジメタクリレート３〜40重
量部および２−ヒドロキシエチルメタクリレート
10〜80重量部とから構成され、該硬化剤は過酸化
物触媒と該触媒の分解を促進する促進剤とから構
成され、該触媒と該促進剤が同一包装に入らない
ように包装された歯の小窩裂溝封鎖用組成物。 ２ 該重合性単量体がビスフエノールＡジグリシ
ジルジメタクリレート30〜60重量部、ビスオキシ
エチレン化ビスフエノールＡジメタクリレート５
〜20重量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト15〜40重量部から構成される特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 ３ 該重合性単量体はさらにネオペンチルグリコ
ールジメタクリレート20重量部以下を含有する特
許請求の範囲第１項または第２項記載の組成物。 ４ 該重合性単量体はさらにトリエチレングリコ
ールジメタクリレート20重量部以下を含有する特
許請求の範囲第１項、第２項または第３項記載の
組成物。 ５ 該過酸化物触媒が過酸化ベンゾイルである特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 ６ 該促進剤がNN−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）−ｐ−トルイジンである特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 ７ 歯と区別できるような透明な着色剤を含有し
てなる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ８ 該着色剤がエリスロシンＢ、ローダミンＢま
たはアシツドレツドである特許請求の範囲第７項
記載の組成物。 ９ 該組成物が２包装に包装された特許請求の範
囲第１項記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58006118A JPS59130806A (ja) | 1983-01-17 | 1983-01-17 | 歯の小窩裂溝封鎖用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58006118A JPS59130806A (ja) | 1983-01-17 | 1983-01-17 | 歯の小窩裂溝封鎖用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59130806A JPS59130806A (ja) | 1984-07-27 |
| JPH0121126B2 true JPH0121126B2 (ja) | 1989-04-19 |
Family
ID=11629588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58006118A Granted JPS59130806A (ja) | 1983-01-17 | 1983-01-17 | 歯の小窩裂溝封鎖用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59130806A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3536077A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Muehlbauer Ernst Kg | Polymerisierbare saeure und saeurederivate enthaltende verbindungen, dieselben enthaltende mischungen und ihre verwendung |
| JPH0627047B2 (ja) * | 1988-12-16 | 1994-04-13 | 而至歯科工業株式会社 | 歯科用グラスアイオノマーセメント組成物 |
| EP1621179A1 (en) * | 2004-07-30 | 2006-02-01 | DENTSPLY DETREY GmbH | Laser curable polymerisable composition for the protection of hard tissue |
| US9554971B2 (en) * | 2012-02-10 | 2017-01-31 | University Of Maryland, Baltimore | Nanostructured antibacterial and remineralizing dental bonding agents and dental bonding systems |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA741576B (en) * | 1973-04-02 | 1975-02-26 | Lee Pharmaceuticals | Dental adhesive composition |
| JPS5152454A (ja) * | 1974-10-26 | 1976-05-10 | Mochida Pharm Co Ltd | |
| JPS51123258A (en) * | 1975-04-19 | 1976-10-27 | Mochida Pharmaceut Co Ltd | Dental adherent composition for pretreating tooth face |
| CA1112397A (en) * | 1975-12-15 | 1981-11-10 | Russell N. Kemper | Peroxide-catalyzed composition useful for sealing pits and fissures in teeth |
| JPS52101894A (en) * | 1976-02-23 | 1977-08-26 | Sankin Ind Co | Lighttsetting dental resin composition |
-
1983
- 1983-01-17 JP JP58006118A patent/JPS59130806A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59130806A (ja) | 1984-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Loguercio et al. | Does active application of universal adhesives to enamel in self-etch mode improve their performance? | |
| Nikolaenko et al. | Influence of c-factor and layering technique on microtensile bond strength to dentin | |
| JP5809974B2 (ja) | レドックス硬化型組成物 | |
| JP5622867B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
| Chieffi et al. | The effect of application sustained seating pressure on adhesive luting procedure | |
| RU2580758C2 (ru) | Стоматологические способы для автоматического смешивания, устройства и композиции | |
| US7946850B2 (en) | Single-part, light-curable, self-adhering dental restorative composition and method of using the same | |
| Arrais et al. | Microtensile bond strength of dual-polymerizing cementing systems to dentin using different polymerizing modes | |
| KR100583212B1 (ko) | 의치 개상 | |
| Juloski et al. | Microleakage of Class II restorations and microtensile bond strength to dentin of low-shrinkage composites | |
| CN105434179A (zh) | 用于浸润釉质损伤的方法和工具 | |
| CN114732740B (zh) | 一种牙科粘接剂组合物及其制备方法和应用 | |
| JPS5914001B2 (ja) | 歯科用材料 | |
| JP2003073218A (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
| JPH0371402B2 (ja) | ||
| Parolia et al. | A comparative evaluation of microleakage around class V cavities restored with different tooth colored restorative materials | |
| JPS6325562B2 (ja) | ||
| EP4082514A1 (en) | Paste-like composition for dental use, and method for producing the same | |
| JPH0121126B2 (ja) | ||
| Demarco et al. | Dyes for caries detection influence sound dentin bond strength | |
| JP4545254B2 (ja) | 根管充填材 | |
| Khodadadi et al. | Evaluation of microleakage of Ionoseal filling material as a fissure sealant agent | |
| JPH09249514A (ja) | 歯科用レジン強化型セメント用前処理剤 | |
| JP7464359B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
| JP2022187437A (ja) | ２ペースト型歯科用硬化性組成物 |