JPH01211541A - ｔ−ブチルフェノール異性体の分離方法 - Google Patents
ｔ−ブチルフェノール異性体の分離方法Info
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- JPH01211541A JPH01211541A JP3630288A JP3630288A JPH01211541A JP H01211541 A JPH01211541 A JP H01211541A JP 3630288 A JP3630288 A JP 3630288A JP 3630288 A JP3630288 A JP 3630288A JP H01211541 A JPH01211541 A JP H01211541A
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- JP
- Japan
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- butylphenol
- isomer
- zeolite
- adsorption
- isomers
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- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はｔ−ブチルフェノール異性体混合物から特定の
ｔ−ブチルフェノール異性体を高純度で分離する方法に
関する。
ｔ−ブチルフェノール異性体を高純度で分離する方法に
関する。
ｔ−ブチルフェノールは、油溶性フェノール樹脂、合成
ゴム粘着付与剤、合成樹脂用重合調節剤、改質剤、安定
剤、その他ファインゲミカルズの基礎原料として有用で
ある。
ゴム粘着付与剤、合成樹脂用重合調節剤、改質剤、安定
剤、その他ファインゲミカルズの基礎原料として有用で
ある。
〈従来の技術〉
ｔ−ブチルフェノールは、フェノールにインブチレンを
作用させて合成される。得られたｔ−ブチルフェノール
は、合成条件下の熱力学的平衡組成の異性体混合物から
なる。この異性体混合物中からｏ−ｔ−ブチルフェノー
ルは蒸留法によって分離取得され、ｐ−ｔ−ブチルフェ
ノールは晶析法により分離取得される。
作用させて合成される。得られたｔ−ブチルフェノール
は、合成条件下の熱力学的平衡組成の異性体混合物から
なる。この異性体混合物中からｏ−ｔ−ブチルフェノー
ルは蒸留法によって分離取得され、ｐ−ｔ−ブチルフェ
ノールは晶析法により分離取得される。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかるに、ｍ−ｔ−ブチルフェノールを工業的に分離取
得する方法はまだ見出されていない。
得する方法はまだ見出されていない。
晶析法によればｔ−ブチルフェノール異性体混合物から
、ｐ−ｔ−ブチルフェノールを比較的高純度で分離取得
することが可能であるが、ｍ−ｔ−ブチルフェノールは
ｐ−ｔ−ブチルフェノールと共晶を生成するため、高純
度なｍ−ｔ−ブチルフェノールの取得は不可能とされて
いた。
、ｐ−ｔ−ブチルフェノールを比較的高純度で分離取得
することが可能であるが、ｍ−ｔ−ブチルフェノールは
ｐ−ｔ−ブチルフェノールと共晶を生成するため、高純
度なｍ−ｔ−ブチルフェノールの取得は不可能とされて
いた。
本発明者らは、かかる現状にかんがみ、ゼオライトを吸
着剤とする、吸着分離法に着目し鋭意検討した結果、あ
る種の特定のゼオライトにおいて・ｔ−ブチルフェノー
ル異性体間に吸着分離可能な吸着選択性の発現すること
を見出し、本発明に到達しな。
着剤とする、吸着分離法に着目し鋭意検討した結果、あ
る種の特定のゼオライトにおいて・ｔ−ブチルフェノー
ル異性体間に吸着分離可能な吸着選択性の発現すること
を見出し、本発明に到達しな。
く課題を解決するための手段〉
本発明の要旨は、ｔ−ブチルフェノール異性体混合物か
ら特定のし一ブチルフェノールを吸着分離する際に、吸
着剤としてホージャサイト型ゼオライトを用いることを
特徴とするｔ−ブチルフェノール異性体の分離方法に存
する。
ら特定のし一ブチルフェノールを吸着分離する際に、吸
着剤としてホージャサイト型ゼオライトを用いることを
特徴とするｔ−ブチルフェノール異性体の分離方法に存
する。
本発明方法において対象とするｔ−ブチルフェノール異
性体混合物はｏ−ｔ−ブチルフェノール、ｍ−ｔ−ブチ
ルフェノールおよびｐ−ｔ−ブチルフェノールからなる
３者任意の割合の混合物であっても、何れか２種の任意
の割合の混合物であってもよいことはいうまでもない。
性体混合物はｏ−ｔ−ブチルフェノール、ｍ−ｔ−ブチ
ルフェノールおよびｐ−ｔ−ブチルフェノールからなる
３者任意の割合の混合物であっても、何れか２種の任意
の割合の混合物であってもよいことはいうまでもない。
本発明方法において使用されるゼオライトは、ホージャ
サイト型ゼオライトであり、次式で示される結晶性アル
ミノシリゲートである。
サイト型ゼオライトであり、次式で示される結晶性アル
ミノシリゲートである。
（０，９±０．２）Ｍ２／ｎ：Ａｌ２Ｏ３：χ５ｉ０２
： ｙＨ２０ ここでＭはカチオンを示し、ｎはその原子価を表わす。
： ｙＨ２０ ここでＭはカチオンを示し、ｎはその原子価を表わす。
上記式で示されるホージャサイト型ゼオライトはＸ型と
Ｙ型に分類され、Ｘ型はχ＝２．５±０．５であり、Ｙ
型はχ＝３〜６で表わされる。
Ｙ型に分類され、Ｘ型はχ＝２．５±０．５であり、Ｙ
型はχ＝３〜６で表わされる。
またｙは水和の程度により異なる。
本発明で使用するホージャサイト型ゼオライトの好まし
いカチオンは、周期律表の第１Ａ族、第１Ｂ族および第
１［Ａ族などから選ばれた金属イオンおよびアンモニウ
ムイオン、プロトンなどからなる１種または２種以上の
カチオンである。これらのカチオンのイオン交換方法は
、常法によって行うことができ、通常は、ホージャサイ
ト型ゼオライトに加えようとする１種またはそれ以上の
カチオンの可溶性塩の水溶液にゼオライトを接触させる
か、あるいはゼオライトを焼成することによりプロトン
化するアンモニウム塩水溶液にゼオライトを接触させる
ことによって実施される。イオン交換量はイオンの種類
により異なるが、溶液の濃度、イオン交換時の温度など
により任意に設定することができる。
いカチオンは、周期律表の第１Ａ族、第１Ｂ族および第
１［Ａ族などから選ばれた金属イオンおよびアンモニウ
ムイオン、プロトンなどからなる１種または２種以上の
カチオンである。これらのカチオンのイオン交換方法は
、常法によって行うことができ、通常は、ホージャサイ
ト型ゼオライトに加えようとする１種またはそれ以上の
カチオンの可溶性塩の水溶液にゼオライトを接触させる
か、あるいはゼオライトを焼成することによりプロトン
化するアンモニウム塩水溶液にゼオライトを接触させる
ことによって実施される。イオン交換量はイオンの種類
により異なるが、溶液の濃度、イオン交換時の温度など
により任意に設定することができる。
、本発明方法で吸着剤として使用するホージャサイト型
ゼオライトはカチオンの種類によってｔ−ブチルフェノ
ール異性体間の吸着の強弱が変り、目的のｔ−ブチルフ
ェノール異性体はエクストラクト成分またはラフィネー
ト成分として分離回収できることが特徴である。たとえ
ば、カリウムイオン置換Ｙ型ゼオライト（以下、Ｋ−Ｙ
と略す）のカチオンの一部を銀イオンで交換するとｍ一
体が最も強い吸着を示し、同じゼオライトの一部をプロ
トン型にするとｐ一体が最も強い吸着を示す。これらの
関係を例示するとたとえば、表１のごとく表わすことが
できる。
ゼオライトはカチオンの種類によってｔ−ブチルフェノ
ール異性体間の吸着の強弱が変り、目的のｔ−ブチルフ
ェノール異性体はエクストラクト成分またはラフィネー
ト成分として分離回収できることが特徴である。たとえ
ば、カリウムイオン置換Ｙ型ゼオライト（以下、Ｋ−Ｙ
と略す）のカチオンの一部を銀イオンで交換するとｍ一
体が最も強い吸着を示し、同じゼオライトの一部をプロ
トン型にするとｐ一体が最も強い吸着を示す。これらの
関係を例示するとたとえば、表１のごとく表わすことが
できる。
表 １
＊）Ｎａ−Ｘ：ナトリウムイオンｒ！ｔ＃ＡＸ型ゼオラ
イト ｘＡｇ−Ｎａ−Ｘ ： Ｎ ａ −Ｘを一部銀イオンで
置換したもの Ｎａ−Ｙ：ナトリウムイオン置換Ｙ型ゼオライト ｘト（−Ｙ：に−Ｙを一部プロトンで置換したもの ｘＡｇ−に−Ｙ： Ｋ−Ｙを一部銀イオンで置換したも
の ＩＩ）Ｘ＝ゼオライトの主カチオンの一部を交換したこ
とを示し一般にはＸ≦０．５である。
イト ｘＡｇ−Ｎａ−Ｘ ： Ｎ ａ −Ｘを一部銀イオンで
置換したもの Ｎａ−Ｙ：ナトリウムイオン置換Ｙ型ゼオライト ｘト（−Ｙ：に−Ｙを一部プロトンで置換したもの ｘＡｇ−に−Ｙ： Ｋ−Ｙを一部銀イオンで置換したも
の ＩＩ）Ｘ＝ゼオライトの主カチオンの一部を交換したこ
とを示し一般にはＸ≦０．５である。
本発明方法においてｔ−ブチルフェノール異性体混合物
とホージャサイト型ゼオライトとを接触させる方法は、
いわゆるクロマト分取法、すなわちバッチ式であっても
よいし、またこれを連続化した擬似移動床による流通式
であってもよい。
とホージャサイト型ゼオライトとを接触させる方法は、
いわゆるクロマト分取法、すなわちバッチ式であっても
よいし、またこれを連続化した擬似移動床による流通式
であってもよい。
ｔ−ブチルフェノール異性体混合物の量とホージャサイ
ト型ゼオライトの量は、上記混合物の構成成分およびそ
れらの含有量によって異なるし、接触させる方法によっ
ても異なるが、本発明の方法によれば任意の条件を選ぶ
ことができる。
ト型ゼオライトの量は、上記混合物の構成成分およびそ
れらの含有量によって異なるし、接触させる方法によっ
ても異なるが、本発明の方法によれば任意の条件を選ぶ
ことができる。
ｔ−ブチルフェノール異性体混合物とホージャサイト型
ゼオライトとを接触させる時の温度は、通常、室温から
３００℃、好ましくは１００〜２５０℃であり、圧力は
、通常、大気圧から５０ｋｇ／ｃｊＧ、好ましくは４０
ｋｇ／ａＪＧである。
ゼオライトとを接触させる時の温度は、通常、室温から
３００℃、好ましくは１００〜２５０℃であり、圧力は
、通常、大気圧から５０ｋｇ／ｃｊＧ、好ましくは４０
ｋｇ／ａＪＧである。
本発明方法によりポージャサイト型ゼオライトに吸着さ
れたｔ−ブチルフェノール異性体は公知の方法により分
離回収される。すなわち、加熱することによりｔ−ブチ
ルフェノール異性体を気化させ、上記ゼオライトと分離
することができる。上記ゼオライトは再び吸着能力が復
活し、再使用が可能である。別の方法としてｔ−ブチル
フェノール異性体を吸着したホージャサイト型ゼオライ
トを減圧雰囲気下でｔ−ブチルフェノール異性体を気化
させることにより分離することもできる。この場合も再
びゼオライトを使用することができる。また以上二つの
方法を併用することもできる。さらにはｔ−ブチルフェ
ノール異性体を吸着したホージャサイト型ゼオライトを
ｔ、−ブチルフェノール異性体よりもさらに吸着力の強
い脱着剤で処理することにより、ｔ−ブチルフェノール
異性体を脱着し、あらたに吸着された脱着剤を上記二つ
の方法により脱着し、再び使用することもできる。
れたｔ−ブチルフェノール異性体は公知の方法により分
離回収される。すなわち、加熱することによりｔ−ブチ
ルフェノール異性体を気化させ、上記ゼオライトと分離
することができる。上記ゼオライトは再び吸着能力が復
活し、再使用が可能である。別の方法としてｔ−ブチル
フェノール異性体を吸着したホージャサイト型ゼオライ
トを減圧雰囲気下でｔ−ブチルフェノール異性体を気化
させることにより分離することもできる。この場合も再
びゼオライトを使用することができる。また以上二つの
方法を併用することもできる。さらにはｔ−ブチルフェ
ノール異性体を吸着したホージャサイト型ゼオライトを
ｔ、−ブチルフェノール異性体よりもさらに吸着力の強
い脱着剤で処理することにより、ｔ−ブチルフェノール
異性体を脱着し、あらたに吸着された脱着剤を上記二つ
の方法により脱着し、再び使用することもできる。
または、ｔ−ブチルフェノール異性体を吸着したホージ
ャサイト型ゼオライトをｔ−ブチルフェノール異性体と
同程度の吸着選択係数（α）をもち、かつｔ−ブチルフ
ェノール異性体と沸点の異なるものを脱着剤として用い
ることができる。ｔ−ブチルフェノール異性体と脱着剤
との分離は蒸留などにより容易に実施できる。
ャサイト型ゼオライトをｔ−ブチルフェノール異性体と
同程度の吸着選択係数（α）をもち、かつｔ−ブチルフ
ェノール異性体と沸点の異なるものを脱着剤として用い
ることができる。ｔ−ブチルフェノール異性体と脱着剤
との分離は蒸留などにより容易に実施できる。
使用可能な脱着剤としては、ｔ−ブチルフェノールと容
易に蒸留分離できる化合物が使用でき、たとえば、ケト
ン類、アルアルコール類、アルコシキ置換芳香族化合物
が挙げられる。好ましくはジエチルケトン、エチル−ブ
チルケトン、ジプロピルケトン、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、アニソール
フェネトールなどが挙げられる。これらの化合物は２種
以上の混合物であってもよい。
易に蒸留分離できる化合物が使用でき、たとえば、ケト
ン類、アルアルコール類、アルコシキ置換芳香族化合物
が挙げられる。好ましくはジエチルケトン、エチル−ブ
チルケトン、ジプロピルケトン、ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、アニソール
フェネトールなどが挙げられる。これらの化合物は２種
以上の混合物であってもよい。
以上のように、吸着されたｔ−ブチルフェノール異性の
脱着方法は種々あるが、実施にあたっては任意の組合わ
せが可能である。
脱着方法は種々あるが、実施にあたっては任意の組合わ
せが可能である。
吸着および脱着は気相でも液相でもよいが、操作温度を
低くして原料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反
応を抑えるために液相で実施するのが好ましい。
低くして原料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反
応を抑えるために液相で実施するのが好ましい。
〈実施例〉
次に本発明の方法を実施例をあげて説明する。
実施例では、吸着剤の吸着性能を次式の吸着選択係数（
α）で表わす。
α）で表わす。
ここでＡ、Ｂは、ｔ−ブチルフェノール異性体のいずれ
か一つを示し、Ｓは吸着相、しは吸着相と平衡状態にあ
る液相を示す。
か一つを示し、Ｓは吸着相、しは吸着相と平衡状態にあ
る液相を示す。
αＡ／Ｂの値が１より大のときＡ成分が選択的に吸着さ
れ、１より小のときはＢ成分が選択的に吸着される。ま
たα の値が１より大Ａ／Ｂ になるほど、あるいはα の値が１より小Ａ／Ｂ さく０に近いはどＡとＢの分離が容易になり、好ましい
吸着剤となる。
れ、１より小のときはＢ成分が選択的に吸着される。ま
たα の値が１より大Ａ／Ｂ になるほど、あるいはα の値が１より小Ａ／Ｂ さく０に近いはどＡとＢの分離が容易になり、好ましい
吸着剤となる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例Ｉ
Ｎａ−Ｘ（ナトリウムイオン置換Ｘ型ゼオライト）およ
びＮａ−Ｙ（ナトリウムイオン置換Ｙ型ゼオライト）を
原料として、表２に示す各吸着剤を以下の（ａ）〜（Ｃ
）の方法で調製しな。
びＮａ−Ｙ（ナトリウムイオン置換Ｙ型ゼオライト）を
原料として、表２に示す各吸着剤を以下の（ａ）〜（Ｃ
）の方法で調製しな。
［ａ）Ｋ−Ｙ（カリウムイオン置Ｙ型ゼオライト）：Ｎ
ａ−Ｙを５％硝酸カリウム水溶液を用いて固液比５（ｍ
ｌ／ｇ）で９０℃、１時間のイオン交換を１０回繰り返
し、その後９０℃の純水を用い固液比５で１０回水洗し
たのち１２０°Ｃで一夜乾燥した。
ａ−Ｙを５％硝酸カリウム水溶液を用いて固液比５（ｍ
ｌ／ｇ）で９０℃、１時間のイオン交換を１０回繰り返
し、その後９０℃の純水を用い固液比５で１０回水洗し
たのち１２０°Ｃで一夜乾燥した。
（ｂ） ｘＡｇ−Ｎａ−Ｘ （Ｎａ−Ｘを一部銀イオン
で置換したもの）およびｘＡｇ−に−Ｙ（Ｋ−Ｙを一部
銀イオンで置換したもの） ：Ｎａ−Ｘおよびに−Ｙの
各々を全カチオンに対する硝酸銀当量水溶液を用いて、
固液比５．９０℃、２時間でイオン交換させたのち、９
０℃の純水を用い、固液比５で１０回水洗したのち１２
０℃で一夜゛乾燥した。
で置換したもの）およびｘＡｇ−に−Ｙ（Ｋ−Ｙを一部
銀イオンで置換したもの） ：Ｎａ−Ｘおよびに−Ｙの
各々を全カチオンに対する硝酸銀当量水溶液を用いて、
固液比５．９０℃、２時間でイオン交換させたのち、９
０℃の純水を用い、固液比５で１０回水洗したのち１２
０℃で一夜゛乾燥した。
ｌｃ） ｘＨ−に−Ｙ （Ｋ−Ｙを一部プロトンで置換
したもの）： ｘＡｇ−に−Ｙと同様の方法で硝酸銀の代りに硝酸アン
モニウムを用いてｘＮＨ４Ｋ−Ｙを調製したのち、これ
をさらに５００℃で２時間焼成して完結しな。
したもの）： ｘＡｇ−に−Ｙと同様の方法で硝酸銀の代りに硝酸アン
モニウムを用いてｘＮＨ４Ｋ−Ｙを調製したのち、これ
をさらに５００℃で２時間焼成して完結しな。
このようにして調製した各ゼオライト吸着剤は、ｔ−ブ
チルフェノール異性体間の吸着選択係数を測定する直前
に５００℃で２時間焼成して用いた。
チルフェノール異性体間の吸着選択係数を測定する直前
に５００℃で２時間焼成して用いた。
ｔ−ブチルフェノール異性体間の吸着選択係数を測定す
るために、内容積５ ｍｌのオートクレーブに吸着剤２
ｇおよびｔ−ブチルフェノール異性体混合物２．５ｇを
充填し、１５０℃で１時間ときどき撹拌しながら放置し
た。
るために、内容積５ ｍｌのオートクレーブに吸着剤２
ｇおよびｔ−ブチルフェノール異性体混合物２．５ｇを
充填し、１５０℃で１時間ときどき撹拌しながら放置し
た。
仕込んだｔ−ブチルフェノール異性体混合物の組成は、
ｏ−ｔ−ブチルフェノール（以下、ｏ−ＴＢＰと略す）
７ｍ−ｔ−ブチルフェノール（以下、ｍ −Ｔ Ｂ Ｐ
と略す）／ｐ−ｔ−ブチルフェノール（以下、ｐ−ＴＯ
Ｐと略す）の同量混合物である。
ｏ−ｔ−ブチルフェノール（以下、ｏ−ＴＢＰと略す）
７ｍ−ｔ−ブチルフェノール（以下、ｍ −Ｔ Ｂ Ｐ
と略す）／ｐ−ｔ−ブチルフェノール（以下、ｐ−ＴＯ
Ｐと略す）の同量混合物である。
さらにガスクロマトグラフィー分析での基準物質として
ｎ−ノナンを同時に仕込んだ、ｎ−ノナンは上記条件下
では、ゼオライトの吸着特性に関し実質上不活性な物質
である。
ｎ−ノナンを同時に仕込んだ、ｎ−ノナンは上記条件下
では、ゼオライトの吸着特性に関し実質上不活性な物質
である。
吸着剤と接触させたのちの液相混合物の組成をガスクロ
マトグラフィーにより分析し、ｔ−ブチルフェノール異
性体間の吸着選択係数を求めた。結果を表２に示す。
マトグラフィーにより分析し、ｔ−ブチルフェノール異
性体間の吸着選択係数を求めた。結果を表２に示す。
表２中のαの値において吸着相の重量分率は吸着前の重
量と液相の重量の差として算出したものを用いた。
量と液相の重量の差として算出したものを用いた。
表２中単一カチオン成分のみを示した吸着剤は、その吸
着剤に含まれるカチオンの９８当量％以上を表わす。ま
たたとえば、０． Ｉ Ａ ｆ −Ｎａ−Ｘとは、カチ
オンの１０当量％がＡ、であり、残余がＮａであること
を表わす。
着剤に含まれるカチオンの９８当量％以上を表わす。ま
たたとえば、０． Ｉ Ａ ｆ −Ｎａ−Ｘとは、カチ
オンの１０当量％がＡ、であり、残余がＮａであること
を表わす。
表 ２
〈発明の効果〉
本発明方法によれば、従来工業的生産が不可能とされて
いた高純度のｍ−ｔ−ブチルフェノールの供給が可能と
なり、新用途への展開が拓け、合成化学工業界への付与
は多大である。
いた高純度のｍ−ｔ−ブチルフェノールの供給が可能と
なり、新用途への展開が拓け、合成化学工業界への付与
は多大である。
ｍ−ｔ−ブチルフェノールが各方面へ供給可能となれば
、新用途開発、新規物質の発現などファインケミカルズ
基礎原料として広い分野で活用されることが期待できる
。
、新用途開発、新規物質の発現などファインケミカルズ
基礎原料として広い分野で活用されることが期待できる
。
本発明方法によれば、ｐ−ｔ−ブチルフェノールのより
高純度品を効率よく供給することが可能となり、工業的
寄与は大きい。
高純度品を効率よく供給することが可能となり、工業的
寄与は大きい。
Claims (1)
- ｔ−ブチルフェノール異性体混合物からｔ−ブチルフェ
ノール異性体を吸着分離する際に吸着剤としてホージヤ
サイト型ゼオライトを用いることを特徴とするｔ−ブチ
ルフェノール異性体の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3630288A JPH01211541A (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | ｔ−ブチルフェノール異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3630288A JPH01211541A (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | ｔ−ブチルフェノール異性体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01211541A true JPH01211541A (ja) | 1989-08-24 |
| JPH0442373B2 JPH0442373B2 (ja) | 1992-07-13 |
Family
ID=12466025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3630288A Granted JPH01211541A (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | ｔ−ブチルフェノール異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01211541A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113457212A (zh) * | 2021-06-25 | 2021-10-01 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种同时提高间甲基苯酚纯度和改善其色度的捕集剂制备与使用方法 |
-
1988
- 1988-02-17 JP JP3630288A patent/JPH01211541A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113457212A (zh) * | 2021-06-25 | 2021-10-01 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种同时提高间甲基苯酚纯度和改善其色度的捕集剂制备与使用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0442373B2 (ja) | 1992-07-13 |
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