JPH01216955A - ２―ヒドロキシナフタレン―６―カルボン酸の精製方法 - Google Patents
２―ヒドロキシナフタレン―６―カルボン酸の精製方法Info
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- JPH01216955A JPH01216955A JP1005044A JP504489A JPH01216955A JP H01216955 A JPH01216955 A JP H01216955A JP 1005044 A JP1005044 A JP 1005044A JP 504489 A JP504489 A JP 504489A JP H01216955 A JPH01216955 A JP H01216955A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C62/02—Saturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
- C07C62/06—Saturated compounds containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
- C07C65/11—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic with carboxyl groups on a condensed ring system containing two rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン酸（
以下「２，６−酸」と略称する。）の再結晶による精製
方法に関する。
以下「２，６−酸」と略称する。）の再結晶による精製
方法に関する。
（従来の技術および発明が解決しようとする課題）単量
体として特定の耐熱性プラスチックの製造に使用される
２、６−酸は重縮合の際に「ファイバー・グレード品質
（ｆｔｂｒｅ ｇｒａｄｅ ｑｕａｌｉｔｙ） Ｊを有
していなければならない。即ち、非常に純粋でなければ
ならない。しかしながら、この要求を満たすことは困難
である。なぜならば２−ナフトールのカリウム塩とＣＯ
ｚ との反応によるＫｏｌｂｅ−３ｃｈａ＋ｉｔｔ反応
変法に従って粗生成物が生成されるからである（米国特
許第１，５９３，８１６号、米国特許第４，２８７，３
５７号、ヨーロッパ特許第０．０８１．７５３号）。こ
の反応において多量の分解生成物（タールおよび樹脂）
が形成されるが、これを形成された副生成物として分離
するのは困難である。
体として特定の耐熱性プラスチックの製造に使用される
２、６−酸は重縮合の際に「ファイバー・グレード品質
（ｆｔｂｒｅ ｇｒａｄｅ ｑｕａｌｉｔｙ） Ｊを有
していなければならない。即ち、非常に純粋でなければ
ならない。しかしながら、この要求を満たすことは困難
である。なぜならば２−ナフトールのカリウム塩とＣＯ
ｚ との反応によるＫｏｌｂｅ−３ｃｈａ＋ｉｔｔ反応
変法に従って粗生成物が生成されるからである（米国特
許第１，５９３，８１６号、米国特許第４，２８７，３
５７号、ヨーロッパ特許第０．０８１．７５３号）。こ
の反応において多量の分解生成物（タールおよび樹脂）
が形成されるが、これを形成された副生成物として分離
するのは困難である。
従来、粗酸は２−ナフトールから分離後費用のかかる方
法で、特に抽出し、炭素吸着しそして水に溶解し再沈澱
させることにより処理されていた。
法で、特に抽出し、炭素吸着しそして水に溶解し再沈澱
させることにより処理されていた。
この方法で得られる品質がどの程度に不完全であるかは
無色でなく多少茶色の市販製品によって示される。
無色でなく多少茶色の市販製品によって示される。
驚くべきことに、本発明者らは所望の高純度を有する２
、６−酸が粗酸をある水混和性エーテルまたはその水溶
液から再結晶することにより製造され得ることを見出し
た。
、６−酸が粗酸をある水混和性エーテルまたはその水溶
液から再結晶することにより製造され得ることを見出し
た。
（課題を解決するための手段）
従って、本発明は２−ヒドロキシナフタレン−６−カル
ボン酸を再結晶により精製する方法において、粗酸を水
混和性直鎖状もしくは環状脂肪族エーテル、脂肪族ポリ
エーテルまたは脂肪族ヒドロキシエーテルからあるいは
これらのエーテルの少なくとも１０重量％濃度の水溶液
から再結晶することを特徴とする２−ヒドロキシナフタ
レン−６−カルボン酸の精製方法に関する。
ボン酸を再結晶により精製する方法において、粗酸を水
混和性直鎖状もしくは環状脂肪族エーテル、脂肪族ポリ
エーテルまたは脂肪族ヒドロキシエーテルからあるいは
これらのエーテルの少なくとも１０重量％濃度の水溶液
から再結晶することを特徴とする２−ヒドロキシナフタ
レン−６−カルボン酸の精製方法に関する。
エーテルまたはその水溶液を用いて粗２，６−酸を処理
することにより、着色成分に加えて、２−ナフタレンス
ルホン酸、２−ナフトール、２−ヒドロキシナフタレン
−３−カルボン酸、６−ヒトロキシナフタレンー２．７
−ジカルボン酸、２，２°−ジヒドロキシ−１゜１”−
ジナフチルのような２．６−酸の臨界不純物を同様に分
離するのが特に有利である。
することにより、着色成分に加えて、２−ナフタレンス
ルホン酸、２−ナフトール、２−ヒドロキシナフタレン
−３−カルボン酸、６−ヒトロキシナフタレンー２．７
−ジカルボン酸、２，２°−ジヒドロキシ−１゜１”−
ジナフチルのような２．６−酸の臨界不純物を同様に分
離するのが特に有利である。
本発明による結晶方法の一手順は粗２，６−酸を上述の
エーテルまたはその水溶液に加熱して溶解し次いで冷却
することにより精製された酸を晶出させることよりなる
。異なる手順によれば、粗酸を上述のエーテルに溶解し
た溶液に、結晶化が始まるような量で水を添加する。さ
らに、結晶化が始まるような量のエーテルを、粗酸を上
述のエーテルに溶解した溶液またはその水溶液から留去
することもできる。
エーテルまたはその水溶液に加熱して溶解し次いで冷却
することにより精製された酸を晶出させることよりなる
。異なる手順によれば、粗酸を上述のエーテルに溶解し
た溶液に、結晶化が始まるような量で水を添加する。さ
らに、結晶化が始まるような量のエーテルを、粗酸を上
述のエーテルに溶解した溶液またはその水溶液から留去
することもできる。
本発明による結晶化の前に粗２．６−酸から存在する大
量のいかなる２−ナフトールをも除去するのが好ましい
。例えば２−ナフトールのカリウム塩とＣＯ□との減圧
下（例えば５０〜６５ｍｂａｒ）かつ高められた温度（
例えば２６０°Ｃ）での反応で生じた２−ナフトールを
副生成物としてカルボキシル化溶融物から留去すること
が可能である。
量のいかなる２−ナフトールをも除去するのが好ましい
。例えば２−ナフトールのカリウム塩とＣＯ□との減圧
下（例えば５０〜６５ｍｂａｒ）かつ高められた温度（
例えば２６０°Ｃ）での反応で生じた２−ナフトールを
副生成物としてカルボキシル化溶融物から留去すること
が可能である。
２．６−酸の結晶化は室温でまたは高められた（沸点ま
で）もしくは減ぜられた（約−２０°Ｃまで）温度で行
われ得る。結晶化は高められた圧力で沸点の対応する上
昇下にも可能である。
で）もしくは減ぜられた（約−２０°Ｃまで）温度で行
われ得る。結晶化は高められた圧力で沸点の対応する上
昇下にも可能である。
本発明による結晶化方法はバッチ法でまたは連続的に行
われ得る。冷却または蒸発による結晶化あるいは所謂減
圧結晶化のいずれかを使用し得る。
われ得る。冷却または蒸発による結晶化あるいは所謂減
圧結晶化のいずれかを使用し得る。
結晶化を不活性雰囲気下で行うことが有利である。
適当な不活性ガスは特に窒素である。さらに二酸化炭素
またはアルゴンがこの目的に使用され得る。
またはアルゴンがこの目的に使用され得る。
例えば、水を添加してまたは添加せずに、次のエーテル
またはその混合物が本発明による方法において使用され
得る。
またはその混合物が本発明による方法において使用され
得る。
−モノエチレングリコールジメチルエーテル（１，２−
ジメトキシエタン） 一ジエチレングリコールジメチルエーテル（２，２’−
ジメトキシジエチルエーテル）−トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル（ｌ、２−ビス（２°−メトキシエ
トキシ）エタン−テトラエチレングリコールジメチルエ
ーテル（混合物または同族体） 一ジエチレングリコール 一トリエチレングリコール。
ジメトキシエタン） 一ジエチレングリコールジメチルエーテル（２，２’−
ジメトキシジエチルエーテル）−トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル（ｌ、２−ビス（２°−メトキシエ
トキシ）エタン−テトラエチレングリコールジメチルエ
ーテル（混合物または同族体） 一ジエチレングリコール 一トリエチレングリコール。
一ポリエチレングリコール、例えばポリエチレングリコ
ール４００（分子量３８０−４２０）−ペンタエチレン
グリコールジメチルエーテル−トリエチレングリコール
メチルエチルエーテル 一テトラエチレングリコールメチルｔ−ブチルエーテル 一モノエチレングリコールモノメチルエーテル−ジエチ
レングリコールモノメチルニーテルルトリエチレングリ
コールモノメチルエーテル−テトラエチレングリコール
モノメチルエーテル −１，４−ジオキサン −１，３，５−トリオキサン 一トリオキセパン 一テトラキサン 一ビシクロテトラキサン 一ジメチルビシクロテトラキサン 一メチルジシクロテトロキサン 一水溶性短鎖エチレンオキシド／プロピレンオキシド共
重合体 −２−メトキシ−１−ブタノール 一グリセロールモノメチルエーテル −グリセロールジメチルエーテル 一グリセロールトリメチルエーテル 好ましくは、１，４−ジオキサンまたは以下のエーテル
の１つの少なくとも１０重量％濃度の水溶液が使用され
る：１．４−ジオキサン、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコールまたはエ
チレングリコールジメチルエーテル。１．４−ジオキン
またはエチレングリコールジメチルエーテルの少なくと
も１０重重量濃度の水溶液、特に第一に記載した溶液が
特に適している。
ール４００（分子量３８０−４２０）−ペンタエチレン
グリコールジメチルエーテル−トリエチレングリコール
メチルエチルエーテル 一テトラエチレングリコールメチルｔ−ブチルエーテル 一モノエチレングリコールモノメチルエーテル−ジエチ
レングリコールモノメチルニーテルルトリエチレングリ
コールモノメチルエーテル−テトラエチレングリコール
モノメチルエーテル −１，４−ジオキサン −１，３，５−トリオキサン 一トリオキセパン 一テトラキサン 一ビシクロテトラキサン 一ジメチルビシクロテトラキサン 一メチルジシクロテトロキサン 一水溶性短鎖エチレンオキシド／プロピレンオキシド共
重合体 −２−メトキシ−１−ブタノール 一グリセロールモノメチルエーテル −グリセロールジメチルエーテル 一グリセロールトリメチルエーテル 好ましくは、１，４−ジオキサンまたは以下のエーテル
の１つの少なくとも１０重量％濃度の水溶液が使用され
る：１．４−ジオキサン、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコールまたはエ
チレングリコールジメチルエーテル。１．４−ジオキン
またはエチレングリコールジメチルエーテルの少なくと
も１０重重量濃度の水溶液、特に第一に記載した溶液が
特に適している。
この溶液の１．４−ジオキサン含有量は一般に１０〜９
０重量％、好ましくは２０〜９０重量％、特に３５〜９
０重量％である。９０重量％より高い１．４−ジオキサ
ン含有量を有する溶液または無水１．４−ジオキサンは
同様に工業的に適しているが、経済的にはこれらは、同
一の工業効果を得るためにより多量のエーテルを使用し
なければならないため好ましくない。溶液のエーテル含
有量（一般に１０〜９０、好ましくは２０〜９０、特に
３５〜９０重量％）および純粋なエーテルの適合性に関
して１，４−ジオキサンの水溶液に当てはまることは同
様にエチレングリコールジメチルエーテルの水溶液また
は別の上述のエーテルにも当てはまる。
０重量％、好ましくは２０〜９０重量％、特に３５〜９
０重量％である。９０重量％より高い１．４−ジオキサ
ン含有量を有する溶液または無水１．４−ジオキサンは
同様に工業的に適しているが、経済的にはこれらは、同
一の工業効果を得るためにより多量のエーテルを使用し
なければならないため好ましくない。溶液のエーテル含
有量（一般に１０〜９０、好ましくは２０〜９０、特に
３５〜９０重量％）および純粋なエーテルの適合性に関
して１，４−ジオキサンの水溶液に当てはまることは同
様にエチレングリコールジメチルエーテルの水溶液また
は別の上述のエーテルにも当てはまる。
本発明による方法の大きな利点は得られる２、６−酸の
純度が高いことだけでなく精製が１つの基本的工学操作
からのみなるという事実もある。
純度が高いことだけでなく精製が１つの基本的工学操作
からのみなるという事実もある。
生じる高純度の２，６−酸は貴重な生成物である。
例えば、耐熱性プラスチックまたは繊維に加工され得る
芳香族ポリエステルは２．６−酸とｐ−ヒドロキシ安息
香酸とから製造され得る（米国特許第４，３９３、１９
１号）。プラスチック、繊維および糸を得るための単量
体として役立つばかりでなく、２．６−酸は、例えば染
料または織物助剤を得るための合成構成単位（ｂｕｉｌ
ｄｉｎｇ ｂｌｏｃｋ）としても役立ち得る。
芳香族ポリエステルは２．６−酸とｐ−ヒドロキシ安息
香酸とから製造され得る（米国特許第４，３９３、１９
１号）。プラスチック、繊維および糸を得るための単量
体として役立つばかりでなく、２．６−酸は、例えば染
料または織物助剤を得るための合成構成単位（ｂｕｉｌ
ｄｉｎｇ ｂｌｏｃｋ）としても役立ち得る。
（実施例）
以下、実施例を用いて本発明による方法を説明する。粗
製または精製２．６−酸の色数は次のように測定した。
製または精製２．６−酸の色数は次のように測定した。
超音波浴中で１ｇの２．６−酸を１００％濃度の酢酸８
０成に溶解し、この溶液を１００％濃度の酢酸で１００
ｄとする。次に４００ｎｉｔでの吸収を分光光度計を
用いて測定する。測定は常にサンプルの溶解の開始後２
時間以内に行う。次いで４００ｎｍでの色数を式 から計算する。
０成に溶解し、この溶液を１００％濃度の酢酸で１００
ｄとする。次に４００ｎｉｔでの吸収を分光光度計を
用いて測定する。測定は常にサンプルの溶解の開始後２
時間以内に行う。次いで４００ｎｍでの色数を式 から計算する。
１００ ｍあたり１ｇを１０．０００ｐｐｍとして換算
する。
する。
例１〜１０において、粗２，６−酸の色数は常に２５．
６Ｘ１０−６であり例１１においてそれは６１．２Ｘ１
０−”であった。
６Ｘ１０−６であり例１１においてそれは６１．２Ｘ１
０−”であった。
例１
粗２，６−酸１２．５ｇを水１００ ｄと共に攪拌し、
エチレングリコールジメチルエーテル４（ｌｄの添加と
加熱を用いて溶解する。溶液を活性炭素２．５ｇで処理
しそして濾過した後、結晶が冷却時に沈澱し、これを濾
取する。次いで得られる物質を３５容量％濃度のエタノ
ール１５０ ｍから再結晶する。乾燥後結品性２．６−
酸８．０ｇが得られた：融点２４６〜２４７．５°Ｃ１
色数５．３Ｘ１０−’。
エチレングリコールジメチルエーテル４（ｌｄの添加と
加熱を用いて溶解する。溶液を活性炭素２．５ｇで処理
しそして濾過した後、結晶が冷却時に沈澱し、これを濾
取する。次いで得られる物質を３５容量％濃度のエタノ
ール１５０ ｍから再結晶する。乾燥後結品性２．６−
酸８．０ｇが得られた：融点２４６〜２４７．５°Ｃ１
色数５．３Ｘ１０−’。
例２
粗２，６−酸１０ｇを、水１００ ｄとジエチレングリ
コール４５ｄとの混合物に加熱して溶解する。この溶液
を３０分間活性炭素０．１６ｇの存在下に還流し次いで
濾過する。溶液から晶出する生成物を濾取し水で洗浄す
る。乾燥後色数１０．７Ｘ１０−’が得られた。
コール４５ｄとの混合物に加熱して溶解する。この溶液
を３０分間活性炭素０．１６ｇの存在下に還流し次いで
濾過する。溶液から晶出する生成物を濾取し水で洗浄す
る。乾燥後色数１０．７Ｘ１０−’が得られた。
例３
粗２，６−酸２５ｇを水２００ ｍと共に攪拌しながら
加熱し１，４−ジオキサン１５０ ｄを添加して溶解す
る。
加熱し１，４−ジオキサン１５０ ｄを添加して溶解す
る。
活性炭素５ｇで処理した後、この溶液を冷却し晶出した
２、６−酸を回収し、水１００容量部と１．４−ジオキ
サン６０容量部との混合物で洗浄する。結晶を３５容量
％濃度のエタノール２００−から再結晶し洗浄する。
２、６−酸を回収し、水１００容量部と１．４−ジオキ
サン６０容量部との混合物で洗浄する。結晶を３５容量
％濃度のエタノール２００−から再結晶し洗浄する。
乾燥後、無色の結晶の収量は１８ｇであった。融点は２
４７〜２４Ｂ、５°Ｃそして色数は１．４ Ｘｌ０−”
であった。不純物（重量％）：２−ナフタレンスルホン
酸０．００２％未満；２−ヒドロキシナフタレン−３−
カルボン酸０．０５％未満；２−ナフトール０．０５％
未満；６−ヒトロキシナフタレンー２，７−ジカルボン
酸０．０５％； ２．２’−ジヒドロキシ−１，１”−
ジナフチル０．０５％未満。
４７〜２４Ｂ、５°Ｃそして色数は１．４ Ｘｌ０−”
であった。不純物（重量％）：２−ナフタレンスルホン
酸０．００２％未満；２−ヒドロキシナフタレン−３−
カルボン酸０．０５％未満；２−ナフトール０．０５％
未満；６−ヒトロキシナフタレンー２，７−ジカルボン
酸０．０５％； ２．２’−ジヒドロキシ−１，１”−
ジナフチル０．０５％未満。
粗２，６−酸は次の不純物を存している（重量％）：２
−ナフタレンスルホン酸０．００２％未満；２−ヒドロ
キシナフタレン−３−カルボン酸０．２２７％；２−ナ
フトール０．０６５％；６−ヒトロキシナフタレンー２
，７−ジカルボン酸０．４２１％； ２．２’−ジヒド
ロキシ−１゜ｌ゛−ジナフチル０．０１８％。
−ナフタレンスルホン酸０．００２％未満；２−ヒドロ
キシナフタレン−３−カルボン酸０．２２７％；２−ナ
フトール０．０６５％；６−ヒトロキシナフタレンー２
，７−ジカルボン酸０．４２１％； ２．２’−ジヒド
ロキシ−１゜ｌ゛−ジナフチル０．０１８％。
例４
粗２，６−酸１２．５ｇを、水１００ ｍｌおよびジエ
チレングリコール５５ｍに加熱して溶解する。熱溶液を
１３分間活性炭素１ｇを用いて処理した後濾過する。
チレングリコール５５ｍに加熱して溶解する。熱溶液を
１３分間活性炭素１ｇを用いて処理した後濾過する。
濾液中に沈澱した結晶を加熱して再び溶解する。
次いで生成物をゆっくりと晶出させる。濾過後結晶を２
５容量％濃度のエタノールで洗浄する。乾燥後の収量：
９．７ｇ。
５容量％濃度のエタノールで洗浄する。乾燥後の収量：
９．７ｇ。
３５容量％濃度のエタノール１２０ ｄから再結晶した
生成物の色数は９．２ Ｘｌ０−６であった。
生成物の色数は９．２ Ｘｌ０−６であった。
例５
粗２．６＝酸１２．５ｇを、水１００ ｍおよび１．４
−ジオキサン７５ｍ１に加熱して溶解する。この溶液を
活性炭素２．５ｇで処理しそして濾過した後、溶液から
色数３．４ Ｘｌ０−’の２．６−酸１１．９ｇを晶出
させる。
−ジオキサン７５ｍ１に加熱して溶解する。この溶液を
活性炭素２．５ｇで処理しそして濾過した後、溶液から
色数３．４ Ｘｌ０−’の２．６−酸１１．９ｇを晶出
させる。
例６
粗２，６−酸１２．５ｇを、水１００ ｍおよびエチレ
ングリコールジメチルエーテル４０ｄに加熱して溶解し
この溶液を活性炭素２．５ｇで処理する。次いで、濾過
した溶液を結晶化の目的で冷却する。次に、少量の希エ
タノールで洗浄した結晶を水とエチレングリコールジメ
チルエーテルとの上記組成の混合物から再び再結晶する
。収量： ８．１ｇ、色数８．５×１０−ｈ。
ングリコールジメチルエーテル４０ｄに加熱して溶解し
この溶液を活性炭素２．５ｇで処理する。次いで、濾過
した溶液を結晶化の目的で冷却する。次に、少量の希エ
タノールで洗浄した結晶を水とエチレングリコールジメ
チルエーテルとの上記組成の混合物から再び再結晶する
。収量： ８．１ｇ、色数８．５×１０−ｈ。
例７
粗２．６−酸１２．５ｇを、水１００ ｄおよび１．３
−ジオキソラン５０１ｄに加熱して溶解する。活性炭素
２．５ｇで処理後、溶液を濾過し冷却して結晶を回収す
る。
−ジオキソラン５０１ｄに加熱して溶解する。活性炭素
２．５ｇで処理後、溶液を濾過し冷却して結晶を回収す
る。
３５容量％濃度のエタノール１２０ ｍからの再結晶に
よる収量は７．３ｇであった。融点＝２４６〜２４７．
９°ｃ１色数： ７．８ Ｘｌ０−’。
よる収量は７．３ｇであった。融点＝２４６〜２４７．
９°ｃ１色数： ７．８ Ｘｌ０−’。
例８
粗２．６−酸１２．５ｇを、水１００Ｉｄおよび１，３
−ジオキソラン５０戚に加熱して溶解しそして活性炭素
２．５ｇで処理する。結晶を冷溶液から濾取し３５容量
％濃度のエタノールで洗浄したのち再び水１００ ｄお
よび１．３−ジオキソラン５０１ｄに溶解しそこがら再
結晶する。収量： ５．１ｇ、色数： ６．８ Ｘｌ０
−’。
−ジオキソラン５０戚に加熱して溶解しそして活性炭素
２．５ｇで処理する。結晶を冷溶液から濾取し３５容量
％濃度のエタノールで洗浄したのち再び水１００ ｄお
よび１．３−ジオキソラン５０１ｄに溶解しそこがら再
結晶する。収量： ５．１ｇ、色数： ６．８ Ｘｌ０
−’。
例９
粗２．６−酸１２．５ｇを１，４−ジ、ｔ−Ｆｔン１８
０ ｒｄニ加熱して溶解する。この溶液を活性炭素２８
５ｇで処理し濾過し冷却した後晶出した２、６−酸９．
１ｇをこの溶液から回収する。３５容量％濃度のエタノ
ール１００ ｍｌｌからの再結晶および該結晶の同一溶
剤での洗浄による乾燥後の収量は６．７ｇであった。色
数は３．３×１０４であった。
０ ｒｄニ加熱して溶解する。この溶液を活性炭素２８
５ｇで処理し濾過し冷却した後晶出した２、６−酸９．
１ｇをこの溶液から回収する。３５容量％濃度のエタノ
ール１００ ｍｌｌからの再結晶および該結晶の同一溶
剤での洗浄による乾燥後の収量は６．７ｇであった。色
数は３．３×１０４であった。
例ＩＯ
粗２，６−酸２５ｇを、ジオキサン９６戚および水２４
ｄに攪拌し加熱して溶解する。活性炭素１ｇで処理し濾
過しそして冷却した後、この溶液から晶出した２．６−
酸が得られ、これを濾取し２５容量％濃度のエタノール
で洗浄する。乾燥後収量は１８．２ｇであり色数は３．
６ Ｘｌ０−’であった。
ｄに攪拌し加熱して溶解する。活性炭素１ｇで処理し濾
過しそして冷却した後、この溶液から晶出した２．６−
酸が得られ、これを濾取し２５容量％濃度のエタノール
で洗浄する。乾燥後収量は１８．２ｇであり色数は３．
６ Ｘｌ０−’であった。
例１１
粗２．６−酸（色数６１．２Ｘ１０−ｂ）２５ｇを、水
２００ ｄおよびジオキサン１５０ ｄに攪拌し加熱し
て溶解する。
２００ ｄおよびジオキサン１５０ ｄに攪拌し加熱し
て溶解する。
活性炭素２ｇで処理し濾過した後、冷却時の該溶液から
結晶が得られ、これを分離し２５容量％濃度のエタノー
ルで洗浄する。活性炭素１ｇで処理しながらこの生成物
を再び水１８０−およびジオキサン１３５ ｄから再結
晶する。２５容量％濃度のエタノールで洗浄し乾燥した
後、色数２．７ Ｘｌ０−６の精製した２、６−酸２１
．５ｇが得られた。
結晶が得られ、これを分離し２５容量％濃度のエタノー
ルで洗浄する。活性炭素１ｇで処理しながらこの生成物
を再び水１８０−およびジオキサン１３５ ｄから再結
晶する。２５容量％濃度のエタノールで洗浄し乾燥した
後、色数２．７ Ｘｌ０−６の精製した２、６−酸２１
．５ｇが得られた。
Claims (9)
- （１）２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン酸を再
結晶により精製する方法において、粗酸を水混和性直鎖
状もしくは環状脂肪族エーテル、脂肪族ポリエーテルま
たは脂肪族ヒドロキシエーテルからあるいはこれらのエ
ーテルの少なくとも１０重量％濃度の水溶液から再結晶
することを特徴とする２−ヒドロキシナフタレン−６−
カルボン酸の精製方法。 - （２）再結晶がエチレングリコールジメチルエーテルの
２０〜９０重量％濃度の水溶液から行われる請求項１記
載の方法。 - （３）再結晶が１，４−ジオキサンの２０〜９０重量％
濃度の水溶液から行われる請求項１記載の方法。 - （４）再結晶がジエチレングリコールの２０〜９０重量
％濃度の水溶液から行われる請求項１記載の方法。 - （５）再結晶がトリエチレングリコールの２０〜９０重
量％濃度の水溶液から行われる請求項１記載の方法。 - （６）再結晶がポリエチレングリコールの２０〜９０重
量％濃度の水溶液から行われる請求項１記載の方法。 - （７）再結晶がエチレングリコールジメチルエーテルの
３５〜９０重量％濃度の水溶液から行われる請求項１記
載の方法。 - （８）再結晶が１，４−ジオキサンの３５〜９０重量％
濃度の水溶液から行われる請求項１記載の方法。 - （９）再結晶が１，４−ジオキサンの少なくとも９０重
量％濃度の水溶液からまたは無水１，４−ジオキサンか
ら行われる請求項１記載の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3800989.7 | 1988-01-15 | ||
| DE3800989A DE3800989A1 (de) | 1988-01-15 | 1988-01-15 | Verfahren zur reinigung von 2-hydroxy-naphthalin-6-carbonsaeure |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01216955A true JPH01216955A (ja) | 1989-08-30 |
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|---|---|---|---|
| JP1005044A Expired - Lifetime JP2695223B2 (ja) | 1988-01-15 | 1989-01-13 | ２―ヒドロキシナフタレン―６―カルボン酸の精製方法 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0325925B1 (ja) |
| JP (1) | JP2695223B2 (ja) |
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| BR (1) | BR8900146A (ja) |
| CA (1) | CA1304402C (ja) |
| DE (2) | DE3800989A1 (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO1998042651A1 (en) * | 1997-03-21 | 1998-10-01 | Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Process for separating and purifying alkali metal salts of hydroxynaphthalenecarboxylic acids |
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| DE3842712A1 (de) * | 1988-12-19 | 1990-07-05 | Hoechst Ag | Dioxan-addukte aromatischer meta- oder para-hydroxycarbonsaeuren und verfahren zu ihrer herstellung |
| KR100450484B1 (ko) * | 1995-11-13 | 2004-11-16 | 가부시키가이샤 우에노 세이야꾸 오요 겡뀨조 | 히드록시나프탈렌카르복실산류의분리정제법 |
| JPH10120624A (ja) * | 1996-10-18 | 1998-05-12 | Sugai Kagaku Kogyo Kk | ２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン酸の精製方法 |
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- 1989-01-13 KR KR1019890000291A patent/KR970006885B1/ko not_active Expired - Fee Related
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