JPH01224363A - （２−アミノベンゾイル）酢酸エステル誘導体 - Google Patents
（２−アミノベンゾイル）酢酸エステル誘導体Info
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- JPH01224363A JPH01224363A JP5084688A JP5084688A JPH01224363A JP H01224363 A JPH01224363 A JP H01224363A JP 5084688 A JP5084688 A JP 5084688A JP 5084688 A JP5084688 A JP 5084688A JP H01224363 A JPH01224363 A JP H01224363A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、下記一般式（Ｉ）
（式中、ＸＩおよびＸ２は同一または異なってハロゲン
原子を意味し、 ＹｌおよびＹ２は同一または異なって水素原子またはハ
ロゲン原子を意味し、 Ｒは低級アルキル基を意味し、 Ｒ１は低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、シク
ロアルキル基、ベンジル基または置換基を有していても
よいフェニル基を意味する。） で表わされるキノロンカルボン酸誘導体の製造方法に関
する。
原子を意味し、 ＹｌおよびＹ２は同一または異なって水素原子またはハ
ロゲン原子を意味し、 Ｒは低級アルキル基を意味し、 Ｒ１は低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、シク
ロアルキル基、ベンジル基または置換基を有していても
よいフェニル基を意味する。） で表わされるキノロンカルボン酸誘導体の製造方法に関
する。
［従来の技術］
キノロンカルボン酸誘導体の製造において、そのキノ０
７骨格を形成する方法としては、アミノアクリル酸誘導
体を環化する方法（例えば特開昭０２−１（ｉ７７０８
）やアニリノメチジツマロン酸誘導体を環化する方法
（例えば特開昭Ｇｏ−２２２４８２）が知られている。
７骨格を形成する方法としては、アミノアクリル酸誘導
体を環化する方法（例えば特開昭０２−１（ｉ７７０８
）やアニリノメチジツマロン酸誘導体を環化する方法
（例えば特開昭Ｇｏ−２２２４８２）が知られている。
［発明の目的］
本発明は、操作が簡単で工業的にすぐれたキノロンカル
ボ／酸誘導体の新規製造方法を提供するものである。
ボ／酸誘導体の新規製造方法を提供するものである。
［発明の構成］
本発明は、一般式（ＩＩ）
（式中、Ｘ＋＋ Ｘ２およびＸ３は同一または異なって
ハロゲン原子をを味し、 ＹｌおよびＹ２は同一または異なって水素原子またはハ
ロゲン原子を意味し、 Ｒは低級アルキル基を意味する。） で表わされる化合物に、−数式（１） ％式％（） （式中、Ｒ１は低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル
基、シクロアルキル基、ベンジル基または置換基を存し
ていてもよいフェニル基を意味する。） で表わされる一級アミン類を反応させて一般式（ｒＶ） （式中、Ｘ＋、 Ｘ２． Ｙｌ、 Ｙ２． ＲおよびＲ
Ｉは前掲と同じ。） で表わされる化合物とし、次いでこれにオルトギ酸エス
テルを作用させて環化することからなる一般式（Ｉ） （式中、Ｘ＋、 Ｘ２． Ｙｌ、 Ｙ２． ＲおよびＲ
Ｉは前掲と同じ。） で表わされるキノロンカルボン酸誘導体の製造方法であ
る。
ハロゲン原子をを味し、 ＹｌおよびＹ２は同一または異なって水素原子またはハ
ロゲン原子を意味し、 Ｒは低級アルキル基を意味する。） で表わされる化合物に、−数式（１） ％式％（） （式中、Ｒ１は低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル
基、シクロアルキル基、ベンジル基または置換基を存し
ていてもよいフェニル基を意味する。） で表わされる一級アミン類を反応させて一般式（ｒＶ） （式中、Ｘ＋、 Ｘ２． Ｙｌ、 Ｙ２． ＲおよびＲ
Ｉは前掲と同じ。） で表わされる化合物とし、次いでこれにオルトギ酸エス
テルを作用させて環化することからなる一般式（Ｉ） （式中、Ｘ＋、 Ｘ２． Ｙｌ、 Ｙ２． ＲおよびＲ
Ｉは前掲と同じ。） で表わされるキノロンカルボン酸誘導体の製造方法であ
る。
本明細吉において、ハロゲン原子としては、例えばフッ
素、塩素、臭素等が挙げられる。低級アルキル基として
は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、インブチル、１−ブチル、ペンチル、ネオペン
チル等が挙げられる。
素、塩素、臭素等が挙げられる。低級アルキル基として
は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、インブチル、１−ブチル、ペンチル、ネオペン
チル等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げ
られる。置換基を有していてもよいフェニル基における
置換基としては、例えば／為ロゲ７．低級アルキル、低
級アルキルオキシ、アミン、ニトロ等が挙げられる。
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げ
られる。置換基を有していてもよいフェニル基における
置換基としては、例えば／為ロゲ７．低級アルキル、低
級アルキルオキシ、アミン、ニトロ等が挙げられる。
一般式（ＩＶ）で表わされる化合物の製造は、不活性溶
媒中、 １０〜１８０℃、好ましくは２０〜１３０℃に
おいて、原料化合物（ＩＩ）と（Ｉ［Ｉ）とを、ｌＯ分
〜２４時間、通常は３０分〜３時間撹拌することにより
実施できる。
媒中、 １０〜１８０℃、好ましくは２０〜１３０℃に
おいて、原料化合物（ＩＩ）と（Ｉ［Ｉ）とを、ｌＯ分
〜２４時間、通常は３０分〜３時間撹拌することにより
実施できる。
溶媒としては、例えばジメチルホルムアミド。
ジオキサン、エタノール、メタノール、アセトニトリル
、クロロホルム、トリクレフ、ピリジン。
、クロロホルム、トリクレフ、ピリジン。
水等が挙げられる。これらの溶媒は単独あるいは混合し
て使用してもよい。
て使用してもよい。
本反応は、酸受容体の存在下に原料化合物（ＩＩＩ）を
原料化合物（■）に対して当量ないしや一過剰量使用し
て行うのが一般的であるが、原料化合物（ＩＩＩ）を過
剰に用いて酸受容体としての役割を兼ねさせてもよい、
酸受容体としては、例えばトリエチルアミン、１，８−
ジアザビシクロ［５，４，０］−］７−ウノデセ：／（
ＤＢＵ）、 ピリジン等の１＋Ｔ機塩基、水酸化ナト
リウムや水酸化カリウム等の水酸化物、炭酸ナトリウム
や炭酸カリウム等の炭酸塩、重炭酸ナトリウムや重炭酸
カリウム等の重炭酸塩などが挙げられる。
原料化合物（■）に対して当量ないしや一過剰量使用し
て行うのが一般的であるが、原料化合物（ＩＩＩ）を過
剰に用いて酸受容体としての役割を兼ねさせてもよい、
酸受容体としては、例えばトリエチルアミン、１，８−
ジアザビシクロ［５，４，０］−］７−ウノデセ：／（
ＤＢＵ）、 ピリジン等の１＋Ｔ機塩基、水酸化ナト
リウムや水酸化カリウム等の水酸化物、炭酸ナトリウム
や炭酸カリウム等の炭酸塩、重炭酸ナトリウムや重炭酸
カリウム等の重炭酸塩などが挙げられる。
一般式（ＩＶ）で表わされる化合物から一般式（Ｉ）で
表わされる化合物への環化反応は、化合物（ＩＶ）と少
くとも当モル量以上のオルトギ酸エステルとを、無水酢
酸の存在下または不存在下に、２０〜２００℃、好まし
くは１００〜１５０℃で、１〜２４時間、通常は１〜５
時間加熱撹拌することにより実施できる。
表わされる化合物への環化反応は、化合物（ＩＶ）と少
くとも当モル量以上のオルトギ酸エステルとを、無水酢
酸の存在下または不存在下に、２０〜２００℃、好まし
くは１００〜１５０℃で、１〜２４時間、通常は１〜５
時間加熱撹拌することにより実施できる。
オルトギ酸エステルとしては、例えばオルトギ酸メチル
やオルトギ酸エチル等が挙げられる。
やオルトギ酸エチル等が挙げられる。
以上のようにして製造される一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は常法により単離、精製される。
化合物は常法により単離、精製される。
［発明の効果］
本発明によれば、医薬品製造の中間体として作用なキノ
ロンカルボン酸誘導体を筒車な操作で収率よ＜！１２造
することができる。
ロンカルボン酸誘導体を筒車な操作で収率よ＜！１２造
することができる。
本発明により！ｉ８Ｉ造される化合物（Ｉ）は、下記の
参考例に示されるように、優れた抗菌活性を佇するキノ
０フカルボ／酸誘４体製造の中間体として価値ある化合
物である。
参考例に示されるように、優れた抗菌活性を佇するキノ
０フカルボ／酸誘４体製造の中間体として価値ある化合
物である。
［実施例］
次に実施例および参考例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。
説明する。
実施例 １
（２−シクロプロピルアミノ−３，４，５，６−チトラ
フルオロベ／ゾイル）酢酸エチル： （ペンタフルオロべ／ジイル）酢酸エチル［Ｊ５０ｒｇ
、Ｃｈｅｍ、、３５．９３０（＋９７０）１１０ｇ、
シクロプロピルアミン５．４■１およびトリクレン６
０■１の混合物を３０分加熱還流する。反応液を水洗し
乾燥後、溶媒を減圧で留去する。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィで分離精製して、淡黄色油状の目的
物８．３ｇを得る。
フルオロベ／ゾイル）酢酸エチル： （ペンタフルオロべ／ジイル）酢酸エチル［Ｊ５０ｒｇ
、Ｃｈｅｍ、、３５．９３０（＋９７０）１１０ｇ、
シクロプロピルアミン５．４■１およびトリクレン６
０■１の混合物を３０分加熱還流する。反応液を水洗し
乾燥後、溶媒を減圧で留去する。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィで分離精製して、淡黄色油状の目的
物８．３ｇを得る。
ＩＲスペクトル（液膜） ｃｍ−’ ： ３３００．１
７４０゜１８５０゜ マス・スペクトルｍ／ｚ ： ３１９ （Ｍ” ） 、
２０４゜１９５゜ 実施例 ２ １−シクロプロピル−５，６，７，８−テトラフルオロ
−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸エチル： （２−シクロプロピルアミノ−３，４，５，６−チトラ
フルオロベンゾイル）酢酸エチル８．３ｇ、オルトギ酸
エチル６．５ ｍｌおよび無水酢酸０．１ ｍｌの混合
物を１時間加熱還流する。反応液を減圧でＯ縮し、残渣
をエタノールに溶かす。これにジインプロピルエーテル
を加えて析出する結晶を濾取し、酢酸エチルから再結晶
して、無色針状晶の目的物４．７ｇを得る。ｍ、 ｌ）
、 １７０〜１７１”Ｃ。
７４０゜１８５０゜ マス・スペクトルｍ／ｚ ： ３１９ （Ｍ” ） 、
２０４゜１９５゜ 実施例 ２ １−シクロプロピル−５，６，７，８−テトラフルオロ
−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸エチル： （２−シクロプロピルアミノ−３，４，５，６−チトラ
フルオロベンゾイル）酢酸エチル８．３ｇ、オルトギ酸
エチル６．５ ｍｌおよび無水酢酸０．１ ｍｌの混合
物を１時間加熱還流する。反応液を減圧でＯ縮し、残渣
をエタノールに溶かす。これにジインプロピルエーテル
を加えて析出する結晶を濾取し、酢酸エチルから再結晶
して、無色針状晶の目的物４．７ｇを得る。ｍ、 ｌ）
、 １７０〜１７１”Ｃ。
実施例 ３
１−ベンジル−５，７，８−）リフルオロ−１，４−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ／酸エチル： （１１（２，３，４，６−チトラフルオロベンゾイル）
酢酸エチル７．０ｇ、ベンジルアミン０．４４ ｍｌお
よびトリクレン５０■１の混合物を１時間加熱還流する
。
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ／酸エチル： （１１（２，３，４，６−チトラフルオロベンゾイル）
酢酸エチル７．０ｇ、ベンジルアミン０．４４ ｍｌお
よびトリクレン５０■１の混合物を１時間加熱還流する
。
反応液に水１０ｍ１および氷酢酸３滴を加えて水層をＰ
１１６とした後、トリクレン層を分ける。これを乾燥し
、減圧で０縮して、淡黄色油状の（２−べ／ジルレアミ
ノ−３，４，６−）リフルオロベンゾイル）酢酸エチル
９．２ｇを得る。
１１６とした後、トリクレン層を分ける。これを乾燥し
、減圧で０縮して、淡黄色油状の（２−べ／ジルレアミ
ノ−３，４，６−）リフルオロベンゾイル）酢酸エチル
９．２ｇを得る。
ＩＲスペクトル（液１ｍ ） ａｍ−’ ： ３２７０
．１７３５゜１６４０゜ マス・スペクトルｍ／ｚ： ３５１ （Ｍ”） 。
．１７３５゜１６４０゜ マス・スペクトルｍ／ｚ： ３５１ （Ｍ”） 。
（２） 上記化合物１．５２ｇとオルトギ酸エチル４．
５１の混合物を３時間加熱還流する。反応液を減圧で濃
縮し、析出する結晶を濾取し、ジイソプロピルエーテル
で洗う。これを酢酸エチルから再結晶して、無色針状晶
の目的物１．１ｇを得る。
５１の混合物を３時間加熱還流する。反応液を減圧で濃
縮し、析出する結晶を濾取し、ジイソプロピルエーテル
で洗う。これを酢酸エチルから再結晶して、無色針状晶
の目的物１．１ｇを得る。
ｍ、 ｐ、 １７２〜１７３℃。
参考例
１−シクロプロピル−ａへ８−トリフルオロ−７−（１
−ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸およびその塩酸塩： （１）１−シクロプロピル−５，ａ ７．８−テトラフ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３〜
力ルボン酸エチル１０ｇ、氷酢酸Ｇｏ ｍｌ、水５００
ｍ１． Ｋ５硫酸７冒１の混合物を３０分加熱遠流する
。
−ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸およびその塩酸塩： （１）１−シクロプロピル−５，ａ ７．８−テトラフ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３〜
力ルボン酸エチル１０ｇ、氷酢酸Ｇｏ ｍｌ、水５００
ｍ１． Ｋ５硫酸７冒１の混合物を３０分加熱遠流する
。
反応混合物を氷水に注ぎ、析出する結晶を濾取し水洗す
る。りＣ：Ｉロホルムふら再結晶して、１−シクロプロ
ピル−５，ａ ７．８−テトラフルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボンｍ８．１ｇを
得る。ｍ、 ９．１８１〜１８２℃。
る。りＣ：Ｉロホルムふら再結晶して、１−シクロプロ
ピル−５，ａ ７．８−テトラフルオロ−１，４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボンｍ８．１ｇを
得る。ｍ、 ９．１８１〜１８２℃。
■ この化合物２．０ｇ、 ｌ−ホルミルピペラジ７
０．７５ｇ、ピリジン３ｏ■１の混合物を５０”Ｃで１
時間加熱撹拌する。反応液を減圧で濃縮乾固し、残漬に
水を加えてクロロホルムで抽出する。抽出液を乾燥した
のちクロロホルムを留去し、残渣にエタノールを加え、
析出する結晶を濾取する。クロロホルム−エタノールか
ら再結晶して、１−シクロプロピル−ｊへ８−トリフル
オロ−７−（４−ホルミル−１−ピペラジニル）−１，
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸１
．５８ｇを得る。ｍ、 ｐ、 ２９０〜２９７℃。
０．７５ｇ、ピリジン３ｏ■１の混合物を５０”Ｃで１
時間加熱撹拌する。反応液を減圧で濃縮乾固し、残漬に
水を加えてクロロホルムで抽出する。抽出液を乾燥した
のちクロロホルムを留去し、残渣にエタノールを加え、
析出する結晶を濾取する。クロロホルム−エタノールか
ら再結晶して、１−シクロプロピル−ｊへ８−トリフル
オロ−７−（４−ホルミル−１−ピペラジニル）−１，
４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸１
．５８ｇを得る。ｍ、 ｐ、 ２９０〜２９７℃。
０） この化合物０．５ｇと１５％塩酸１５■１の混合
物を９０〜１００℃で１時間加熱撹拌する。反応液を減
圧で濃縮乾固し、得られる結晶を水から再結晶して、１
−シクロプロピル−５，８，８−トリフルオロ−７−（
１−ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボ／酸塩酸塩０．２５ｇを得る。 ｍ
、 ９．２７０〜２８０℃（分解）。
物を９０〜１００℃で１時間加熱撹拌する。反応液を減
圧で濃縮乾固し、得られる結晶を水から再結晶して、１
−シクロプロピル−５，８，８−トリフルオロ−７−（
１−ピペラジニル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボ／酸塩酸塩０．２５ｇを得る。 ｍ
、 ９．２７０〜２８０℃（分解）。
（４） この化合物１７０ ｍｇを水５１に溶かし、
１０％アンモニア水でｐＨ７〜８に調整する。析出する
結晶を濾取し、水洗後乾燥して、１−シクロプロピル−
５，６，８−）リフルオロ−７−（１−ピペラジニル）
−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸＋４０−ｇを得る。
１０％アンモニア水でｐＨ７〜８に調整する。析出する
結晶を濾取し、水洗後乾燥して、１−シクロプロピル−
５，６，８−）リフルオロ−７−（１−ピペラジニル）
−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸＋４０−ｇを得る。
ｍ、 ｐ、 ２０８〜２１３℃。
特許出願人 大日本製薬株式会社
Claims (4)
- （１）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３は同一または異な
ってハロゲン原子を意味し、 Ｙ＿１およびＹ＿２は同一または異なって水素原子また
はハロゲン原子を意味し、 Ｒは低級アルキル基を意味する。） で表わされる化合物に、一般式（III） Ｒ＿１−ＮＨ＿２（III） （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキ
ル基、シクロアルキル基、ベンジル基または置換基を有
していてもよいフェニル基を意味する。） で表わされる一級アミン類を反応させて 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｙ＿１、Ｙ＿２、ＲおよびＲ
＿１は前掲と同じ。） で表わされる化合物とし、次いでこれにオルトギ酸エス
テルを作用させて環化することを特徴とする、一般式（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｙ＿１、Ｙ＿２、ＲおよびＲ
＿１は前掲と同じ。） で表わされるキノロンカルボン酸誘導体の製造方法。 - （２）一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｘ＿１およびＸ＿２は同一または異なってハロ
ゲン原子を意味し、 Ｙ＿１およびＹ＿２は同一または異なって水素原子また
はハロゲン原子を意味し、 Ｒは低級アルキル基を意味し、 Ｒ＿１は低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、シ
クロアルキル基、ベンジル基または置換基を有していて
もよいフェニル基を意味する。） で表わされる化合物にオルトギ酸エステルを作用させて
環化することを特徴とする、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｙ＿１、Ｙ＿２、ＲおよびＲ
＿１は前掲と同じ。） で表わされるキノロンカルボン酸誘導体の製造方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１およびＸ＿２は同一または異なってハロ
ゲン原子を意味し、 Ｙ＿１およびＹ＿２は同一または異なって水素原子また
はハロゲン原子を意味し、 Ｒは低級アルキル基を意味し、 Ｒ＿１は低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、シ
クロアルキル基、ベンジル基ま たは置換基を有していてもよいフェニル基を意味する。 ） で表わされる化合物。 - （４）Ｒ＿１がシクロアルキル基である請求項（３）記
載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63050846A JP2831000B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | （２−アミノベンゾイル）酢酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63050846A JP2831000B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | （２−アミノベンゾイル）酢酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01224363A true JPH01224363A (ja) | 1989-09-07 |
| JP2831000B2 JP2831000B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=12870090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63050846A Expired - Fee Related JP2831000B2 (ja) | 1988-03-03 | 1988-03-03 | （２−アミノベンゾイル）酢酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2831000B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998047873A1 (en) * | 1997-04-18 | 1998-10-29 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Process for producing quinolone derivatives |
| JP2009518309A (ja) * | 2005-12-05 | 2009-05-07 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | キノロンｍ１レセプター陽性アロステリックモジュレータ |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5692289A (en) * | 1979-12-07 | 1981-07-25 | Fisons Ltd | Manufacture of nitrogen heterocyclic compound |
| JPS61118370A (ja) * | 1985-10-30 | 1986-06-05 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | キノロンカルボン酸とその製造方法 |
| JPS61205259A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-09-11 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | キノロンカルボン酸とその製造方法 |
-
1988
- 1988-03-03 JP JP63050846A patent/JP2831000B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5692289A (en) * | 1979-12-07 | 1981-07-25 | Fisons Ltd | Manufacture of nitrogen heterocyclic compound |
| JPS61205259A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-09-11 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | キノロンカルボン酸とその製造方法 |
| JPS61118370A (ja) * | 1985-10-30 | 1986-06-05 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | キノロンカルボン酸とその製造方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998047873A1 (en) * | 1997-04-18 | 1998-10-29 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Process for producing quinolone derivatives |
| US6187926B1 (en) | 1997-04-18 | 2001-02-13 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Process for producing quinolone derivatives |
| JP2009518309A (ja) * | 2005-12-05 | 2009-05-07 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | キノロンｍ１レセプター陽性アロステリックモジュレータ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2831000B2 (ja) | 1998-12-02 |
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