JPH01230503A - 農園芸用殺菌剤組成物および植物病害防除方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、後記の一般式（１）で示される特定の化学構
造を有する殺菌性トリアゾール誘導体と。

後記の各種トリアゾール系の殺菌性化合物、イミダゾー
ル系の殺菌性化合物、モルホリン系の殺菌性化合物およ
びピペラジン系の殺菌性化合物から選ばれたいずれか１
種との混合物を活性成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌剤組成物に関する。また本発明は後記の
一般式（Ｉ）の特定の化学構造を有するトリアゾール誘
導体と、後記の各種トリアゾール系の殺菌性化合物、イ
ミダゾール系殺菌性化合物１モルホリン系殺菌性化合物
およびピペラジン系殺菌性化合物から選ばれたいずれか
１種とを、散布直前に混合して散布するか、あるいは近
接散布することを特徴とする植物病害防除方法に関する
。ゆえに、本発明は、農業ならびに園芸分野において殺
菌剤および植物病害防除方法として有用である。

（従来の技術） 本発明で使用される後記一般式（１）の化合物が殺菌剤
として、野菜、果樹、禾穀類のうどんこ病、さび病、黒
星病、テンサイの褐斑病などの防除に活性を有すること
は公知である（特開昭５８−６５２８１号公報及び米国
特許４５１２９８９号）。また、一般式（１）以外の各
種の殺菌性トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、
モルホリン誘導体およびピペラジン誘導体が、野菜、果
樹、花弁、禾穀類の各種病害の防除に散布剤あるいは種
子消毒剤として使用されていることも既知である。これ
らのことは「農薬ハンドブック１９８５年版」　（社団
法人日本植物防疫協会昭和６１年１月３０日発行）の第
２６８頁〜第２７０頁、「クミアイ農薬総覧１９８７年
版」（全農肥料農薬部昭和６１年８月１日発行）の第６
２９頁〜第６３０頁、第６３３頁〜第６３４頁、「ザ・
ペスティサイド・マニュアル（ＴＨＥ　ＰＥ５ＴＣＩＤ
Ｅ　ＭＡＮＵＡＬ）第８版」ザ・ブリティッシュ・クロ
ップ・プロテクション・カランシル（Ｔｈｅ　Ｂｒ１ｔ
ｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　ＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉ
ｌ）編、ザ・ラベンハム・プレス・リミテッド（Ｔｈｅ
　Ｌａｖｅｎｈａｍ　Ｐｒｅｓｓ　Ｌｉｍ１ｔｅｄ）発
行（ｉ９８７年）の第８３頁、第３２８頁、第３４４頁
、第４６０頁、第４７１頁〜第４７２頁、第６３８頁、
第６９０頁〜第６９１頁、第８１３頁〜第８１４頁、第
７１４頁、第８２７頁、第８１５頁、第８３１頁、第８
３４頁〜第９３５頁および「プラント・セル・ブイジオ
ロジ−（Ｐｌａｎｔ　Ｃｅ１ｌ　Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ
）Ｊ　２７．　（２）第３６７頁〜第３７１頁（１９８
６）などに記載されている。また、これら誘導体の１種
を他の殺菌性化合物と組合せて含む混合剤がａ園芸用殺
菌剤として有用であることも公知である。また、本発明
で使用する殺菌性のトリアゾール誘導体、イミダゾール
誘導体、モルホリン誘導体、およびピペラジン誘導体は
、いずれも植物病原菌、特に病原カビ菌のエルゴステロ
ール生合成を阻害（以下、ｒＥＢＩＪという）すること
によって殺菌活性を示すことが知られ、また、既にＦＢ
Ｉ活性を示す化合物（Ｅｒｇｏｓｔｅｒｏｌ　ｂｉｏｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ　１ｎｈｉｂｉｔｏｒ）（以下、ｒＥ
ＢＩ剤」という）の２種併用例も知られている（特開昭
５９−７３０５４号公報、ＥＰ特許出願１０６１０５号
、特開昭６２−１９２３０４号公報、ＥＰ特許出願２３
５０８２号、前記「ザ・ペスティサイド・マニュアル第
８版」第３４４頁、第４７２頁、第６３８頁、第８１４
頁、第８２７頁）。

また、トリアゾール誘導体に属するフルトリアボール（
ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）とピリミジン誘導体に属するエ
シリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）との混合剤が大麦の
うどんこ病に対し種子消毒剤として有効であることも知
られている（ｒＩｎ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
　ｉｎ　ＮｏｒｔｈｅｒｎＢｒｉｔａｉｎ　１９８７Ｊ
　１３３〜１３８頁（１９８７））。さらに、−般式（
１）の化合物を含む混合剤として、特開昭５９−７１０
５公報〔後記一般式（Ｉ）の化合物＋プロシミドン〕、
特開昭５９−７１０３号公報〔後記一般式（１）＋ポリ
オキシン群抗生物質〕、特開昭５９−１６８０３号公報
〔後記一般式（１）の化合物＋イプロジオン又はビンク
ロプリン〕、特開昭５９−１６８０８号公報〔後記一般
式（Ｉ）の化合物＋ベノミル、チオファネートメチル、
チアベンダゾール又はＭＣＢ（すなわち２−（メトキシ
カルボニルアミノ）−ベンツイミダゾール）〕などが知
られている。なお、かっこ内は、前記の「農薬ハンドブ
ック」に記載の一般名である。

また、農薬散布の方法として、散布直前に２種以上の農
薬化合物を、散布しようとする田畑の現場で混合して直
ちに散布すること、並びに２種以上の農薬化合物を日時
をあけて散布する、いわゆる近接散布も一般に行なわれ
ている。しかし、散布直前２種混合による施用は２種の
化合物の混合製剤化が困難であったり、散布時に多種類
の病害が発生して単一の殺菌性化合物の施用では防除で
きないような場合に行なわれる。また、２種化合物の近
接散布は、単一化合物の使用では防除効果が不十分な場
合に行なわれている。

一方、ＥＢＩ剤として作用する殺菌性のトリアゾール系
、イミダゾール系１モルホリン系およびピペラジン系の
誘導体と、これらと同じＥＢＩ剤である後記一般式（Ｉ
）の化合物を混合剤として併用することや、散布直前に
混合して散布することや、近接散布することによって、
ＥＢＩ剤に耐性を示すうどんこ病菌などに卓効を示すよ
うになることは従来知られていない。

（発明が解決しようとする課題） 本発明で使用される殺菌性トリアゾール誘導体に属する
特定例の後記の化合物Ａ（一般名トリアジメホン）は、
野菜、果樹、禾穀類、花弁類のうどんこ病に対し、従来
の薬剤と比べて非常に少薬量で卓効を示す、しかし、最
近、化合物Ａが連続使用されたことによって、キュウリ
、メロン、バラ、小麦などのうどんこ病菌に化合物Ａに
対する耐性菌が出現し、一部地域では防除効果の低下が
認められている（「昭和６１年度農薬試験成績全農農業
技術センター編」第４９頁〜第５９頁、「昭和６３年度
日本植物病理学会大会講演要旨予稿集」第１９７頁〜第
１９８頁）、シかも化合物Ａに耐性のうどんこ病菌は、
化合物Ａと同様にＥＢＩ剤として知られている他の殺菌
性のトリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、モルホ
リン誘導体、ピペラジン誘導体や、またトリアゾール誘
導体の１種である一般式（１）の化合物に対しても交差
耐性を示す。

そのため、これらトリアゾール誘導体、イミダゾール誘
導体１モルホリン誘導体およびピペラジン誘導体は、い
ずれも、化合物Ａ感受性菌によるうどんこ病に対する場
合と比べて化合物Ａ耐性菌によるうどんこ病に対し防除
効果が著るしく低下している。したがって、これらの誘
導体は、うどんこ病の防除剤として実用効果を得るため
には、他の病害を防除する場合に比べて多量散布や高濃
度薬液散布を必要とするか、あるいは同じ薬量の施用で
もこれまでよりも散布回数を増やさなければならない。

ところが、ＥＢＩ剤をこのような方法で使用すると、作
物の生育を抑制したり、葉や果実の小型化などの薬害を
生じ、安全面からも好ましくない、また、既知の単剤、
混合剤でも、ＥＢＩ剤耐性菌によるうどんこ病に有効な
防除剤はほとんど知られていない、しかも今後新たに開
発される殺菌性のトリアゾール誘導体、イミダゾール誘
導体、モルホリン誘導体およびピペラジン誘導体も、従
来の同じＥＢＩ剤型の殺菌剤化合物と同様に、ＥＢＩ剤
耐性うどんこ病菌には十分な効果が発揮されないものと
予想される。

現在、各種のうどんこ病防除剤としてＥＢＩ剤は特効薬
として使用されている。しかし、上記した問題が生じて
いるにもかかわらず、このようなＥＢＩ剤に耐性を示す
うどんこ病などを有効に防除する薬剤および方法がない
のが実情である。そのため新たな防除対策が急がれてい
る。

このような事情にあって、本発明は、特にＥＢ工剤耐性
うどんこ病などを的確に防除する新しい殺菌剤および防
除方法を提供せんとすることにある。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、ＥＢＩ剤耐性菌に対してもＥＢＩ剤感受
性菌と同様に低薬量で的確に防除する方法を開発すべく
、化合物Ａ耐性キュウリうどんこ病菌、および化合物Ａ
耐性トウモロコシ黒糖病菌を供試菌として用いて、鋭意
研究した。その結果、意外にも、殺菌作用機作を同じく
する一般式（１）で示されるトリアゾール誘導体である
ＥＢＩ剤と、一般式（１）以外の殺菌性のトリアゾール
系、イミダゾール系、モルホリン系またはピペラジン系
の誘導体のいずれか１種とを組合せて施用することで、
ＥＢＩ剤耐性うどんこ病などの防除に卓効を示すことを
発見した。すなわち、一般式（１）のトリアゾール誘導
体以外の殺菌性トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体１モルホリン誘導体またはピペラジン誘導体のいずれ
か１種と、下記一般式（１）のトリアゾール化合物の１
種との２種混合剤を施用する場合にも、またうどんこ病
防除のため実際の施用の直前に、例えば防除の現場で一
般式（１）のトリアゾール誘導体以外の殺菌性のトリア
ゾール誘導体、イミダゾール系、モルホリン系またはピ
ペラジン系の誘導体のいずれか１種と。

下記一般式（１）のトリアゾール化合物とを混合して調
製された混合剤を施用する場合にも、あるいは、後記一
般式（１）で示されるトリアゾール誘導体と、これ以外
のトリアゾール誘導体、イミダゾール系、モルホリン系
またはピペラジン系の誘導体のいずれか１種とを近接散
布する、即ちこれらの両方の誘導体の散布時期に１日か
ら７日位の間の時間間隔を置いて別々に夫々の誘導体を
散布する場合及びその散布の順序を逆にする場合にも、
ＥＢＩ剤耐性うどんこ病などの防除に極めて有効である
ことを見出した。

従って、第１の本発明によると、一般式（式中、Ｘおよ
びＹは同一または異なって水素原子またはハロゲン原子
を示し、ｎおよびｍは１または２の整数を示す）で示さ
れるトリアゾール誘導体の１種と、上記一般式（１）の
化合物以外の殺菌性トリアゾール誘導体、殺菌性イミダ
ゾール誘導体、殺菌性モルホリン誘導体および殺菌性ピ
ペラジン誘導体から選ばれたいずれが１種との混合物を
活性成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤組成物が提供される。

次に本発明にて使用される一般式（１）を有するトリア
ゾール誘導体の好適な具体例を第１表に示すが、本発明
の範囲がこれらに限定されるものでないことはいうまで
もない。

また、本発明で用いられる殺菌性のトリアゾール系、イ
ミダゾール系１モルホリン系およびピペラジン系の各誘
導体の代表例を挙げると次のとおりである。ただし、本
発明はこれらの例示のみに限定されるものではなく、下
記例と同様な作用を有する化合物も例示化合物と同様に
使用できる。

なお、下記の例示化合物においては６体、２体およびラ
セミ体が存在する化合物は、いずれも本発明で有効に使
用することができる。

（１）トリアゾール誘導体 化合物Ａ：１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジ
メチル−１−（１）１−１．２．４−　トリアゾール−
１−イル）−２−ブタノン 化合物Ｂ：１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジ
メチル−１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−ブタン−２−オール 化合物Ｃ：ａｌｌ−ｒａｃ−１−（ビフェニル−４−イ
ルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オール化
合物Ｄ：（±）−１−（（２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル
メチル）−１Ｈ−１，２，４−）−リアゾール化合物Ｅ
　：　（Ｅ）−１−（（２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−４゜４−ジメチル−２−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−１−ペンテン−３−オール 化合物Ｆ：（±）−１−（２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イ
ルメチル）−１１１−１，２，４−トリアゾール化合物
Ｇ：１−（２，４−ジクロロ−β−プロピルフェネチル
）−ＬＨ−１，２，４−トリアゾール化合物Ｈ：（Ｒ５
）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（ＩＨ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ヘキサン−２
−オール （２）イミダゾール誘導体 化合物工：アリル１−（２，４−ジクロロフェニル）−
２−イミダゾール−１−イルエチル　エーテル化合物Ｊ
：（Ｅ）−４−クロロ−α、α、α−トリフルオローＮ
−（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチ
リデン）−０−トルイジン 化合物に：Ｎ−プロピルーＮ−［２−（２，４，６−ド
リクロロフエノキシ）エチルコイミダゾール−１−カル
ボキサミド （３）モルホリン誘導体 化合物Ｌ：４−シクロドデシル−２，６−ジメチルモル
ホリンアセテート 化合物Ｍ：２，６−シメチルー４−トリデシルモルホリ
ン（４）ピペラジン誘導体 化合物Ｎ：１．ｌ’−ピペラジン−１，４−ジイルジー
（Ｎ−（２゜２．２．−　トリクロロエチル）ホルムア
ミド〕ＣＣＱ３−ＣＨ−ＮＨ−ＣＨＯ 〔〕 ＣＣＱ、−ＣＨ−ＮＨ−ＣＨＯ 第１の本発明の組成物において、第１活性成分として用
いる一般式（１）のトリアゾール誘導体と、第２活性成
分として用いる殺菌性のトリアゾール誘導体、イミダゾ
ール誘導体、モルホリン誘導体又はピペラジン誘導体と
の重量比は１：０．０５〜１：２０の範囲、好ましくは
１：０．２５〜１：５の範囲であるのが適当である。な
お第１の本発明の組成物は通常の液体又は固体状の担体
を含有できる。

更に、第２の本発明によると、一般式 （式中、ＸおよびＹは同一または異なって水素原子また
はハロゲン原子を示し、ｎおよびｍは１または２の整数
を示す）で示されるトリアゾール誘導体の１種と、上記
一般式（１）の化合物以外の殺菌性トリアゾール誘導体
、殺菌性イミダゾール誘導体、殺菌性モルホリン誘導体
および殺菌性ピペラジン誘導体から選ばれたいずれか１
種とを、散布直前に混合して散布することを特徴とする
植物病害防除方法が提供される。

また、第３の本発明によると、一般式 （式中、ＸおよびＹは同一または異なって水素原子また
はハロゲン原子を示し、ｎおよびｍは１または２の整数
を示す）で示されるトリアゾール誘導体の１種と、上記
一般式（Ｉ）の化合物以外の殺菌性トリアゾール誘導体
、殺菌性イミダゾール誘導体、殺菌性モルホリン誘導体
および殺菌性ピペラジン誘導体から選ばれたいずれか１
種とを近接散布することを特徴とする植物病害防除方法
が提供される。

本発明において、一般式（１）の化合物、並びに殺菌性
のトリアゾール系、イミダゾール系、モルホリン系、お
よびピペラジン系の誘導体は、農園芸用殺菌成分として
作用するが、特にＥＢＩ剤に耐性を示すうどんこ病など
の防除に有効な活性成分として作用する。そして、本発
明の農園芸用殺菌剤組成物および病害防除方法において
、一般式（１）の化合物の１種と、殺菌性のトリアゾー
ル系、イミダゾール系、モルホリン系またはピペラジン
系の誘導体のいずれか１種とを組み合わせて予じめ調製
した混合剤組成物として散布すること及びそれら２種化
合物を散布直前に混合して散布すること、並びにこれら
の２種の化合物を近接散布することは、それぞれの活性
成分化合物の単独施用では見られない特異な相乗効果を
もたらすものである。すなわち、化合物Ａ耐性キュウリ
うどんこ病菌によるキュウリうどんこ病などに対し、化
合物Ａ感受性菌によるキュウリうどんこ病などと同様に
低薬量で特異的に高い防除効果をもたらすことができる
。このような特異な防除効果が発揮されるのは、上記し
た２種化合物の併用施用あるいは近接散布方法の採択に
より、２種化合物が何らかの形で相乗的に作用し合うか
らであると考えられる。

しかしながら、このような相乗効果を発揮する詳細な作
用機構については、現在明確になっていない。

次に第１の本発明による農園芸用殺菌剤組成物の製剤化
方法について説明する。

第１の本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、活性成分の２
種の化合物に担体を配合し、更に所望ならば各種補助剤
を配合して常法により水和剤、乳剤、粉剤１粒剤、フロ
アブル剤などに製剤化できる。使用される担体としては
、クレー、タルク、ベントナイト、カオリン、けいそう
土、シリカ、ショ糖などの固体担体、あるいはベンゼン
、キシレン、トルエン、ケロシン、グリコール類（プロ
ピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテ
ル、プロピレングリコールエチルエーテル。

ジプロピレングリコールメチルエーテル、エチレングリ
コールメチルエーテルなど）、アルコール類（メタノー
ル、エタノール、イソプロパツール、ｎ−ブタノールな
ど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノンなど）などの液体担体が使用される。これ
らに適当な界面活性剤やその他の補助剤、例えば種々の
安定剤、展着剤などを適量配合して製剤化できる。また
、本発明の各種の活性成分化合物の相互の重量比は、一
般式（１）の化合物の１部当りにトリアゾール系、イミ
ダゾール系、モルホリン系又はピペラジン系の誘導体の
０．１〜２０部の範囲、好ましくは０．２５〜５部、特
に０．５〜４部の範囲であるのが適当である。ただし、
施用時の条件に応じてその重量比を適宜変更して使用す
ることができる。２種の活性成分化合物の合計量は組成
物の全重量の５．０〜ＳＯ，Ｏ％の配合割合であること
ができる。

第１の本発明の農園芸用殺菌剤組成物は他の殺菌剤、殺
虫剤、植物生育調節剤、植物栄養素と混合して施用する
こともできる。

次に第１の本発明の組成物の実施例を示す、なお、実施
例中で部とあるものはすべて重量部である。

化合物Ａの５部、化合物Ｎ１ｍ１の５部、ホワイトカー
ボン　２部、ラウリルサルフェート　３部。

リグニンスルホン酸カルシウム　２部およびクレー８３
部を混合した後、十分粉砕して、水和剤を得る。

化合物Ｂの５部、化合物勲２の５部、ホワイトカーボン
　２部、ラウリルサルフェート　３部、ナフタレンスル
ホン酸ナトリウムホルマリン縮合物　２部およびクレー
　８３部を混合して十分粉砕し、水和剤を得る。

３Ｉ！Ｐ 化合物Ｃの７部、化合物＆３の５部、ホワイトカーボン
　２部、ラウリルサルフェート　３部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム　２部およびクレー８１部を混合して十
分粉砕し、水和剤を得る。

化合物Ｊの１部、化合物１ｌｋＬ３の５部、ホワイトカ
ーボン　２部、ラウリル硫酸ナトリウム　３部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム　２部およびクレー８７部を混
合した後、十分粉砕し、水和剤を得る。

ス　　５■１Ｊリー 化合物工の１５部、化合物＆１の２５部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム　３部、ポリオキシエチレン
化フェニールエーテル　７部およびキジロール　５０部
を混合し、乳剤を得る。

スＪＪＬ灸ｍ 化合物りの０．５部、化合物Ｎｃｉ３の０．５部、ホワ
イトカーボン　１部、タルク１０部およびクレー　８８
部をよく混合粉砕し、粉剤を得る。

７水　粒 化合物Ｍの５部、化合物＆２の５部、ホワイトカーボン
　５部、ラウリルサルフェート１０部およびクレー　６
０部を混合し粉砕する６次に水１５部を添加して混線後
、押し出し造粒機で造粒し、乾燥後、篩別（１４〜３２
■ｅｓｈ）　シて、水和顆粒剤を得る。

８　フロアブル 水７３部にポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
　２部およびリグニンスルホン酸ナトリウム　５部を添
加して攪拌溶解させる１次に微粉砕した化合物Ａの５部
および微粉砕した化合物翫ｌの５部を加えて攪拌し、さ
らに２％キサンタンガム水溶液　１０部を加えて攪拌す
れば、フロアブル剤を得る。

化合物Ｎの１０部、化合物＆１の２部、ホワイトカーボ
ン　２部、ラウリルサルフェート　３部、リグニンスル
ホン酸カルシウム　２部およびクレー８１部を混合した
後、十分粉砕して、水和剤を得た。

第１の本発明の農園芸用殺菌剤組成物の使用方法は、一
般に次のとおりである。すなわち、組成物が水和剤、乳
剤、フロアブル剤の形の場合は、水で１００〜ｔｏｏｏ
ｏ倍に希釈して、一般に５〜１００（１ｐｐｍの濃度の
液に調製される。そしてｌＯアール当り、この希釈液を
３０〜１０００　Ｑ、通常は１００〜６００Ｑの範囲で
植物の病害発生部に散布される。この場合１本発明で用
いる２種の活性成分化合物の合計施用量は１０アール当
り１．５ｇ〜７５ｇの範囲であるのが適当である。

また、本発明組成物が乳剤、フロアブル剤である場合は
、水で希釈せずに濃厚液のまま、あるいは水で５０倍以
下に希釈して、主に空中散布用の微量散布剤（ＬＶ散布
剤、ＵＬＶ散布剤、Ｓ散布剤）として、１０アール当り
５０〜３０００＋Ｑ程度の量をヘリコプタ−などを使っ
て散布される。

また、粉剤、粒剤は、１０アール当り２〜５ｋｇ（活性
成分として４〜２００ｇ程度の施用量）を、植物体上、
土壌表面または水面に施用すればよい。

次に、第２の本発明の方法について具体的に説明する。

第１の本発明の組成物で第１活性成分として配合される
一般式（Ｉ）のトリアゾール誘導体と、第２活性成分と
して配合される殺菌性のトリアゾール誘導体、イミダゾ
ール誘導体、モルホリン誘導体又はピペラジン誘導体（
以下、単に第２活性成分化合物ということもある）とは
、それぞれの化合物の個々の具体化合物の種類、性質に
応じて、−組成物中に混在させると、相互に化学反応し
て分解することもあり、また溶解度の差により組成物中
で偏析することもあり、更にその他の理由から、組成物
全体の化学的安定性、貯蔵安定性等が十分でなくなる場
合がある。このような恐れがある場合には、使用される
活性成分化合物を散布して植物病害法を実施する直前に
、一般式（りの化合物と第２活性成分化合物とを担体と
共に混合し、第１の本発明組成物に相当する混合物を作
り、その混合物を必要ならば更に担体で希釈し、更に所
望ならば補助剤を配合して散布薬剤又は薬液を調製して
、調製層に速やかに散布するのがよい、そして、この場
合に使用される一般式（１）の化合物と、第２活性成分
化合物とは、夫々が化合物原体であってもよく、何れか
一方又は両方の化合物が夫々に単独に予じめ適当な単剤
製剤の形で製剤化されてあってもよい。

このように散布直前に２種の活性成分化合物を混合して
施用する方法において、何れか一方又は両方の活性成分
化合物を夫々に単独に製剤化して置く場合には、第２の
本発明の方法で使用される夫々の単剤製剤は、各種の方
法で製剤化したものが広く使用できる。すなわち、一般
式（１）の化合物あるいは第２活性成分化合物を単独に
含有する各々の単剤の製剤は、農薬の製剤に慣用の担体
および各種の補助剤を用いて、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤などに製剤化したものが使用できる。また、既に市
販されている単剤の農薬製剤があれば、それを入手して
使用することもできる。このような単剤の製剤例を示す
と次のとおりである。

１〇 一般式（１）の化合物の１０部、ホワイトカーボン２部
、ラウリルサルフェート　３部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム　２部、クレー　８３部を混合した後、十分粉
砕して、第１の水和剤を得る。

また、モルホリン誘導体の第２の活性成分化合物（又は
他のトリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体又ピペラ
ジン誘導体）の１０部、ホワイトカーボン　１０部（又
は２部）、ラウリルサルフェート３部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム　２部、クレー　７５部を混合した後、
十分粉砕して、第２の水和剤を得た。こうして得た２種
の水和剤を別々に水を用いて希釈した後に混合するか、
あるいは２種の水和剤のまま混合した後に水で希釈して
散布薬液を調製する。この散布液を適当な散布器を用い
て植物の茎葉に散布する。

一般に、第２の本発明方法で予じめ調製された２種の単
剤製剤は、これらを混合して散布するには、まず２種の
単剤製剤を別々に水を用いて希釈した後に混合するか、
あるいはそれら２種の製剤を先づ混合した後に水で希釈
することによって散布薬液を調製し、適当な散布器を用
いて植物の茎葉に散布すればよい、散布にあたっては種
々の展着剤を加えて散布してもよい、この場合、２種の
単剤製剤は、混合して散布時に散布可能なものであれば
よく、水和剤同士の組合せ、乳剤同士の組合せや、水和
剤と乳剤の組合せなどの各種の製剤の組合せで使用でき
る。何れの場合でも、第１の本発明の組成物を実際に施
用した時と同じ散布薬剤を使用して発明を実施したこと
と同様な結果となる。

また、第２の本発明方法で用いる一般式（１）の化合物
の１種を含む単剤製剤と、トリアゾール系、イミダゾー
ル系、モルホリン系またはピペラジン系の誘導体の１種
を第２活性成分化合物として含む単剤製剤とは、これら
両者を混合した後の混合剤中の一般式（１）の化合物と
第２活性成分化合物の混合比又は濃度比が活性成分化合
物の種類により異なるが、一般的に１　：　０．０５〜
１：２０の範囲になるような混合割合で混合されるのが
適当である。

それに応じて各々の単剤製剤中の有効成分濃度も適当に
調整できる。また、その混合剤を水で希釈して調製され
た散布薬液の有効成分濃度は、２種の有効成分化合物の
合計濃度で１０〜３００ｐｐ−程度であるのが適当であ
る。ただし、散布時の状況に応じて、有効成分散布濃度
あるいは２種の単剤製剤の混合割合などを適宜調整でき
る。

更に、第３の本発明の近接散布による植物病害防除法に
ついて具体的に説明する。

ここで近接散布とは、一般式（１）のトリアゾール誘導
体と、これ以外の殺菌性のトリアゾール誘導体、イミダ
ゾール誘導体、モルホリン誘導体又はピペラジン誘導体
、すなわち前記の第２活性成分化合物を第１及び第２の
本発明の場合のように同時に植物に施用するのでなくて
、成る日数の間隔を置いて別々に施用することを意味し
、例えば。

一般式（Ｉ）の化合物又はこれを単独に含む単剤製剤を
第１回に施用し、その後に例えば１日〜７日又はそれ以
上の間隔を置いて第２活性成分化合物又はこれを単独に
含む単剤製剤を２回目に施用する散布方式を採るのであ
る。前記と逆の順序で。

すなわち第２有効成分化合物を先づ施用し、その後に一
般式（１）の化合物を２回目に施用することもできる。

この第３の本発明の方法の場合も、第１回又は第２回施
用で用いる夫々の単独製剤は、各種の方法で製剤化した
ものが広く使用できる。すなわち、夫々の単剤製剤は、
農薬の製剤に慣用の担体および各種の補助剤を用いて、
乳剤、水和剤、フロアブル剤などに製剤化したものが使
用できる。また、既に市販されている単独の農薬製剤が
あれば、それを入手して使用することもできる。このよ
うな単剤の製剤例は実施例１０で示したものと同じあり
得る。

第３の本発明方法でこうして用いる夫々の単剤製剤を散
布するには、水で希釈して散布薬液を調製し、適当な散
布器を用いて植物の茎葉散布すればよい、散布にあたっ
ては種々の展着剤を加えて散布してもよい６例えば先に
１つの単剤製剤を水で希釈して散布薬液を調製し、その
後に１日から１週間程度の間隔をあけて、他の単剤製剤
を水で希釈した散布薬液を散布すればよい、この間隔は
、必要により短く又は長くできる。また２種の有効成分
化合物は、どちらを先に散布してもよい。

また、一般式（Ｉ）の化合物の１種と、トリアゾール系
、イミダゾール系、モルホリン系またはピペラジン系の
誘導体の１種の第２活性成分化合物を近接散布するとき
の２種の散布薬液濃度の比率は、活性成分の種類により
異なるが、一般的に活性成分の重量比又は濃度比で１　
：０．０５〜１：２０の範囲が適当である。また、近接
散布するときは、１つの散布薬液濃度が１０〜３００ｐ
ｐｍであるか又はこれよりやや低い濃度でもよい、ただ
し、散布時の状況に応じて、夫々の散布薬液の濃度ある
いは施用液量などを適宜調整できる。一般式（１）の化
合物の施用量は１０アール当りに１．０〜７５ｇであり
、第２活性成分化合物の施用量はＩＯアール当りに０．
４〜７５ｇであるのが適当である。

本発明の効果を要約すると、次の通りである。

第１に、第１の本発明の農園芸用殺菌剤組成物の使用ま
たは第２及び第３の本発明の方法により、圃場で現在問
題となっているＥＢＩ剤に耐性を示すキュウリうどんこ
病菌、メロンうどんこ病菌の耐性菌株などの各種作物の
うどんこ病およびトウモロコシ黒糖病菌等に対し、少薬
量の施用で感受性菌に対すると同等の優れた防除効果を
示す。

第２に、第１の本発明の農園芸用殺菌剤組成物の使用ま
たは第２及び第３の本発明の方法は、キュウリうどんこ
病菌及びトウモロコシ無徳病菌のＥＢＩ剤耐性菌株のみ
ならず、下記の植物病害のＥＢＩ剤耐性菌株に対しても
優れた防除効果を示すことができる。

１、小麦うどんこ病 ２、小麦眼紋病 ３、大麦うどんこ病 ４、大麦網斑病 ５、大麦雲形病 ６、リンゴ黒星病 ７、キュウリ黒星病 ８、イチビうどんこ病 ９、バラうどんこ病 第３に、２種の殺菌性化合物の併用により相乗的に殺菌
効果が高められるため、薬量低減効果をも有する。上記
したような優れた防除効果を発揮させるには１本発明の
農園芸用殺菌剤組成物又は方法を、病害の発生前あるい
は発生後の植物の茎葉に適用することによって、対象病
害を有効に防除することができる。

第４に、２種の殺菌性化合物の混用あるいは近接散布に
より、強力なうどんこ病防除効果が発揮されるが、それ
ぞれの単剤の使用で薬害のでない製剤を使用すれば、混
用または近接散布しても有用作物、例えば、りんご、な
し、ぶどう、オウトウ、うめ、もも、かき、キュウリ、
メロン、すいか、トマト、いちご、ピーマン、ねぎ、茶
、大麦、小麦、てんさい、落花生、バラ、きく、芝など
に薬害を与えることもない。

第５に、これまでの製剤化技術では、一般式（１）の化
合物とこれ以外のトリアゾール系、イミダゾール系、モ
ルホリン系又はピペラジン系の誘導体とを混合製剤化す
ると混在する有効成分の分解が高くて混合製剤が不安定
であるような場合にも、第２及び第３の本発明において
は、通常の製剤化方法により得た２種の単剤製剤を混用
あるいは近接散布すると、このような問題は生じない。

以上により１本発明は農園芸用殺菌剤、特にＥＢＩ剤に
耐性を示す各種うどんこ病およびトウモロコシ黒穂病防
除剤として有用である。

次に１本発明のこのような有用性を証するために、試験
例を示す。

試験方法 （１）供試作物：キュウリ （２）供試品種：相撲半白　２．１〜２．２葉期苗（３
）区　　制：１区１ボツト３連制 （４）薬剤散布方法 散布薬液は、各々の供試化合物の原体の１種又は２種を
アセトン２５ｍＮに溶かした後、　６０ｐｐ馬のポリオ
キシエチレンアルキルエーテル水溶液２５ｍＪｌを加え
て所定の有効成分濃度として調製した。なお、化合物Ｎ
の単用又は化合物Ｎとの混用の場合には各々の供試化合
物の原体をジメチルホルムアミド　１ｍｇに溶かした後
、０．１％のツルポール７００８　（東邦化学製）溶液
４９ｍｍを加えて所定の有効成分濃度とした。

そして、これらの散布薬液は自動散布装置を用いてキュ
ウリ茎葉に散布した。散布後風乾し、２０℃、相対湿度
９０％の恒温室に静置した。

（５）病菌接種方法 継代培養している化合物Ａに耐性を示すキュウリうどん
こ病菌および感受性を示すキュウリうどんこ病菌を胞子
濃度が顕微鏡１５０倍１視野当り１０〜１５個になるよ
うにキュウリうどんこ病菌胞子懸濁液を調製する。その
後、この胞子懸濁液を１ポット当りｌ＠（ｌ量をキュウ
リ茎葉に噴霧接種した（薬液散布後２４時間の経過時）
、接種後２４時間、２０℃、相対湿度１００％の恒温室
に置いた後、発病調査するまで、２０℃、相対湿度９０
％の恒温室にて管理した。

（６）発病調査 病菌接種１３日後に、第１葉および第２葉について下記
の調査基準（指数）に従い発病度を求め、これより防除
価（％）を算出した。また薬害の有無についても調査し
た。

その結果を第２−Ａ表及び第２−Ｂ表に示す。

侃一致 ０　：発病なし ０．５＝病斑が１葉当り１〜２個認められる１　：病斑
面積が葉面積の１０％未満 ２　：　　　　　　　　　　１０〜２０未満３　＝　　
　　　　　　　　２０〜３０未満４　＝　　　　　　　
　　　３０〜４０未満５　＝　　　　　　　　　　４０
〜５０未満６　：　　　　　　　　　　５０〜６０未満
７　：　　　　　　　　　　６０〜７０未満８　：　　
　　〃　　　　　７０〜８０未満９　　：ＩＩ　　　　
　　８０〜９０未満１０：９０〜ｉｏｏ％ ヌＪ１匹」−トウモロコシ　　　菌の小生試験方法 （１）供試菌：紫外線照射により作出した化合物Ａ耐性
トウモロコシ黒糖病菌（ウ スティラゴ・メイディス）。

（２）培　　地：ポテト−デキストロース（ｐｏ）培地
を用いた。

（３）薬液調製：各々の供試化合物の１種又は２種をエ
タノールに溶かした後、ＰＤ培 地を加え、所定濃度の有効成分を 含む培地を調製した。

（４）植　　菌：上記の供試化合物添加ＰＤ培地に化合
物Ａ試性トウモロコシ無徳病菌 の小生子を５　Ｘ　１０’／ｍ　（ｌの接種量になるよ
うに加え、２６℃で１５時時間 上う培養した。

（５）小生子数：振とう終了後、トーマ血球計算板の測
定　　にて小生子数を測定し、５０％増殖阻止濃度（Ｅ
Ｄ、。値）を求めた。

ＰｏとＰ２は培地中の併用された第１の供試化合物及び
第２の供試化合物の混合比率（Ｐ工：Ｐ２）を示す。Ｅ
Ｄ、。、１とＥＤ、。、、は各化合物の単用の場合のＥ
Ｄ、。値を示す。共力係数２．０以上の場合、共力効果
ありと判断される。

尚、共力係数の算出は、Ｃ，Ｐ、　ＣＡＲＰＥＮＴＥＲ
らの方法に従った（ｒＡＧＲＩｃＵＬＴＵＡＬ　ＡＮＤ
　ＦＯＯＤ　　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹＪ９巻、Ｎｏ１ｙ第
１ｙ頁、　１９６１年）、その結果を第３−Ａ表及び第
３−Ｂ表に示す。

募旦二人人 １性トウモロコシ黒、−の小生　増殖阻　　果汁）表中
の（ト）内の数値はトウモロコシ黒糖病菌の野生株に対
する供試化合物のＥＤ、。値を示す。

笈旦二旦人 、性トウモロコシ、穂病　の小生　　殖阻止　果Ｘ腹且
ｙ　゛　　　′　　３の　　Ｉ　：　を　い試験方法 １）供試作物：キュウリ ：２）供試品種：摺痕半白２．３〜２．４葉期：３）区
　　制：１有効成分濃度区当り１ポツト３連制 ：４）製剤方法 各々の供試化合物は前記した実施例１０の水和剤製剤例
に準じて製剤した。

［５）薬液散布方法 散布薬液は、各々の水和剤を、ポリオキシエチレンアル
キルエーテルの３０ｐｐｍを含む水に溶かして、所定濃
度の有効成分を含む散布液として調製した。第１回目散
布と第２回目散布との散布間隔よ１日又は７日とし、そ
れぞれ自動散布装置を用−１でキュウリの茎葉に散布し
た。そして、各散布後は２０℃の恒温室に静置した。

６）病菌接種方法 継代培養している化合物Ａに耐性を示すキュウリうどん
こ病菌又は感受性を示すキュウリうどんこ病菌を、胞子
濃度が顕微鏡１５０倍１視野当り２０〜３０個になるよ
うにキュウリうどんこ病菌胞子懸濁液を調製した。第２
回目散布の１日後に、１ポット当りこの胞子懸濁液の　
１ｍＱ量をキュウリ葉に噴霧接種した。接種後２４時間
、２０℃、相対湿度１００％の恒温室に置いた後、発病
調査するまで、２０℃、相対湿度９０％の恒温室にて管
理した。

（７）発病調査 試験例１に準じる。その結果は第４−Ａ表及び第４−Ｂ
表に示す。

ｍ−色目１゛合散布゛（２の本　明　法試験方法 （１）供試作物：キュウリ （２）供試品種：相撲半白２．１〜２．２葉期（３）区
　　制：１有効成分濃度区当り１ポツト３連制 （４）製剤方法 試験例３と同じ。

（５）薬液散布方法 散布薬液は、実施例１０に準じた各々の水和剤を。

ポリオキシエチレンアルキルエーテルの３０ｐｐｍを含
む水に溶かして所定濃度の有効成分を含む薬液として調
製し、自動散布装置を用いてキュウリ茎葉に散布した。

そして各散布後、２０℃の恒温室に静置した。

（６）病菌接種方法 試験例３に準する。

（７）発病調査 試験例３に準する。

その結果を第５−Ａ表及び第５−Ｂ表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸおよびＹは同一または異なって水素原子また
   はハロゲン原子を示し、ｎおよびｍは１または２の整数
   を示す）で示されるトリアゾール誘導体の１種と、上記
   一般式（ I ）の化合物以外の殺菌性トリアゾール誘導
   体、殺菌性イミダゾール誘導体、殺菌性モルホリン誘導
   体および殺菌性ピペラジン誘導体から選ばれたいずれか
   １種との混合物を活性成分として含有することを特徴と
   する農園芸用殺菌剤組成物。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸおよびＹは同一または異なって水素原子また
   はハロゲン原子を示し、ｎおよびｍは１または２の整数
   を示す）で示されるトリアゾール誘導体の１種と、上記
   一般式（ I ）の化合物以外の殺菌性トリアゾール誘導
   体、殺菌性イミダゾール誘導体、殺菌性モルホリン誘導
   体および殺菌性ピペラジン誘導体から選ばれたいずれか
   １種とを、散布直前に混合して散布することを特徴とす
   る植物病害防除方法。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＸおよびＹは同一または異なって水素原子また
   はハロゲン原子を示し、ｎおよびｍは１または２の整数
   を示す）で示されるトリアゾール誘導体の１種と、上記
   一般式（ I ）の化合物以外の殺菌性トリアゾール誘導
   体、殺菌性イミダゾール誘導体、殺菌性モルホリン誘導
   体および殺菌性ピペラジン誘導体から選ばれたいずれか
   １種とを近接散布することを特徴とする植物病害防除方
   法。