JPH0123458B2 - - Google Patents

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JPH0123458B2
JPH0123458B2 JP61248261A JP24826186A JPH0123458B2 JP H0123458 B2 JPH0123458 B2 JP H0123458B2 JP 61248261 A JP61248261 A JP 61248261A JP 24826186 A JP24826186 A JP 24826186A JP H0123458 B2 JPH0123458 B2 JP H0123458B2
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JP61248261A
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JPS62187440A (ja
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Waado Gito Morisu
Jatsuku Reterutoru Zerarudo
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Merrell Toraude et Cie
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Merrell Toraude et Cie
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な２−ピロリドン化合物類から、
又は新規な２−ピロリドン化合物類を経由して薬
理学的に有用な既知化合物を製造する方法に関す
るものである。 〔２−ピロリドン化合物中間体又は出発物の記
載〕 下記の一般式の化合物は新規であり、本発明
方法による薬理学的に有用な化合物類の製造用の
化学的中間生成物又は出発物質として有用であ
る。 上記一般式において、R1はヒドロキシ、又
はアミノである。一般式の化合物の塩類も本発
明の範囲内に含まれる。 R1がヒドロキシであるときの一般式の化合
物の塩類には、無機塩基を用いて生成せしめられ
たもの、例えばナトリウムもしくはカリウムの様
なアルカリ金属類又はカルシウムもしくはマグネ
シウムの様なアルカリ土類金属類又は有機アミン
類、エチルアミン、シクロヘキシルアミンもしく
はピリジンとのものが含まれる。 一般式の化合物類は３−カルボキサミド−５
−ビニル−２−ピロリドン及び３−カルボキシ−
５−ビニル−２−ピロリドンである。 〔２−ピロリドン化合物の製法〕 一般式の化合物は、本発明の方法の第１段階
として式 の２−ビニルシクロプロパン−１，１−ジカルボ
ン酸誘導体を不活性極性溶媒中で約25゜〜150℃の
温度において約４〜24時間アンモニアガスと反応
させることにより製造される。この反応用に適す
る溶媒は例えばホルムアミド、ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルホルムアミド又は低級アルコー
ル類例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール、イソプロパノール又はｎ−ブタノールで
ある。 上記の一般式において、R2及びR3のそれぞ
れは同一であつても又は異なつていてもよく、そ
して炭素数が１〜４の直鎖もしくは枝分れしたア
ルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシを表わ
すか、或いはR2及びR3は同一でありそして炭素
数が１〜６の直鎖もしくは枝分れしたアルコキシ
基例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
ネオペントキシもしくはｎ−ヘキシルオキシ又は
炭素数が２〜４の直鎖もしくは枝分れしたアルケ
ニルオキシ、例えば２−プロペニルオキシ、１−
メチル−２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオ
キシもしくはビニルオキシを表わすか、或いは
R2及びR3が一緒になつて構造式 を有する低級アルキレンジオキソ基を表わし、こ
こでR4及びR5のそれぞれは同一であつても又は
異なつていてもよく、そして炭素数が１〜４の直
鎖アルキル基すなわちメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル及びｎ−ブチルを表わす。 加安分解反応において、R2及びR3が一緒にな
つて上記の記
【式】を形成している一般式 の化合物であるときには、R1がヒドロキシで
ある式の化合物が得られるであろう。R2及び
R3の一方又は両方が第一の炭素原子上の第三級
側鎖を含有しているアルコキシ基である式の化
合物であるときには、R1置換基として対応する
アルコキシ基を含有している式の化合物が得ら
れるので本発明から除外される。R2及びR3の一
方又は両方が第一の炭素原子上に第三級側鎖を含
有していないアルケニルオキシ基又はアルコキシ
基を表わすときには、R1がヒドロキシ又はアミ
ノである一般式の化合物が得られる。比較的低
い反応温度すなわち約25゜〜60℃の温度において
はR1がヒドロキシである式の化合物の生成が
有利になり、一方比較的高い温度すなわち約60゜
〜150℃においてはR1がアミノである式の化合
物が生成が有利にされる。 R2及びR3が同一又は異なつておりそして炭素
数が１〜４の直鎖もしくは枝分れしたアルコキシ
である一般式の化合物類は当業界で知られてい
るか、又は当業界で一般的に知られた方法により
製造できる。例えば、式の上記化合物は、アー
ル・ダブリユー・キエルステツド（R.W.
Kierstead）他のジヤーナル・オブ・ザ・ケミカ
ル・ソサイエテイ（J.Chem.Soc.）1952、3610〜
16により一般的に記されている如くして、式 の適当なマロネートを１，４−ジブロモ−２−ブ
テンと縮合させることにより製造できる。上記の
一般式において、R6及びR7は同一であるか又
は異なつており、そして炭素数が１〜４の直鎖も
しくは枝分れしたアルコキシ基を表わすか、或い
はR6及びR7は同一でありそして炭素数が１〜６
の直鎖もしくは枝分れしたアルコキシ基又は炭素
数が２〜４の直鎖もしくは枝分れしたアルケニル
オキシ基を表わす。 R2及びR3が一緒になつて上記で定義されてい
る如き構造式
【式】の低級アルキレンジオ キソ基を表わす一般式の化合物類は当業界で知
られているか、又は下記の個々の実施例中でさら
に充分に説明されている如く、２−ビニルシクロ
プロパン−１，１−ジカルボン酸と式
【式】式、の酢酸ビニル誘導 体もしくは
〔４−アミノヘキセ−５−エン酸の製造〕
一般式の化合物類は、本発明方法の第２段階
としての下記の構造式を有する４−アミノヘキセ
−５−エン酸の製造において有用である。 又以下の化合物の製造にも有用である。 式及びの化合物類はγ−アミノ酪酸トラン
スアミナーゼの不可逆的抑制因子であり、1976年
６月１日に発行された米国特許第3960927号及び
1976年５月25日に発行された第3959356号中に報
告されている如く前記化合物類は中枢神経系の疾
病の治療において有用である。 式の化合物又はそれの塩を製造する本発明方
法の場合には、式の化合物を約100゜〜150℃に
おいて約２〜24時間にわたつて過剰量の強酸で処
理する。別法では式の化合物を過剰量の強塩基
で処理し、その後上記の如く過剰量の強酸で処理
することもできる。適当な強酸は例えば塩酸、臭
化水素酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン
酸又はトリフルオロ酢酸である。適当な強塩基は
例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムであ
る。式の化合物の遊離塩基を希望するときに
は、このようにして生成された酸塩を、塩基例え
ば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムで処理す
るか、或いは酸イオン交換樹脂に適用する。 〔本発明方法でない式化合物の製法（参考方法
の記載）〕 式の化合物又はそれの塩を製造する場合に
は、R1がアミノのときには、式の化合物を低
級アルコール溶媒例えばメタノール、エタノール
又はイソプロパノール中で約20℃ないし溶媒の還
流温度の間の温度において約６〜24時間にわたつ
て強塩基で処理する。式の化合物においてR1
がヒドロキシ又はターシヤリー・ブトキシである
ときには、上記の塩基を用いる処理は必要ではな
い。次に３−カルボキシ−５−ビニル−２−ピロ
リドン化合物又はそれのターシヤリー・ブチルエ
ステルを脱カルボキシル化する。脱カルボキシル
化は当業界で一般的に知られているいくつかの方
法によつて達成される。例えば、３−カルボキシ
誘導体及び／又はそれのターシヤリー・ブチルエ
ステルを約110゜〜120℃の温度において約６〜24
時間にわたつて無水酢酸で処理する。また、３−
カルボキシ化合物を上記化合物の融点を越える温
度に約４〜20時間にわたつて加熱して脱カルボキ
シル化に影響を与えることもできる。３−カルボ
キシ化合物をキノリンと共に約120゜〜180℃に約
４〜12時間にわたつて加熱しても脱カルボキシル
化が達成される。また、３−カルボキシ化合物を
対応するバリウム又はカルシウム塩に転化しそし
てこの塩を120゜〜160℃に約４〜12時間にわたつ
て加熱することによつても、脱カルボキシル化が
行なわれる。好適な方法は無水酢酸を用いる処理
である。 このようにして製造された４−ビニル−２−ピ
ロリドン誘導体を、塩素化炭化水素溶媒例えばク
ロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼンもし
くは四塩化炭素又は酢酸中で、約0゜〜30℃におい
て撹拌しながら約４〜24時間にわたつて臭素で処
理する。等モル量の臭素及び４−ビニル−２−ピ
ロリドンを使用する。このようにして製造された
ジブロモ化合物を、エーテル溶媒例えばジエチル
エーテル、テトラヒドロフランもしくはｐ−ジオ
キサン又は液体アンモニア中で強塩基を用いて処
理し、次に約−80゜〜120℃の温度において約１〜
40時間撹拌し、その後水で急冷する。適当な強塩
基は例えばアルキルリチウム、例えばブチルリチ
ウム、又はフエニルリチウム、リチウム−ジアル
キルアミド、例えばリチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウム
アミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又は
カリウムターシヤリー・ブトキシドである。好適
な方法は、テトラヒドロフラン中で−80゜〜−40
℃の範囲の温度においてカリウムターシヤリー・
ブトキシドを使用する方法である。このようにし
て生成された５−アセチレン−２−ピロリドンを
酸で加水分解し、例えば水性酸例えば塩酸、臭化
水素酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸
又はトリフルオロ酢酸を用いて還流温度において
約２〜６時間にわたつて処理する。このようにし
て生成された式の化合物の酸塩を、塩基例えば
水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを用いる処
理により、或いは酸イオン交換樹脂に適用するこ
とにより、遊離塩基に転化できる。〔参考方法の
記載終り〕 〔本発明の効果〕 式及びの化合物を製造するための上記の方
法は当業界で知られている方法よりもある利点例
えば生成物の収率の増加及び少ない段階数を与え
る。また上記の方法は既知の先行技術の方法より
経済的でありそして安全である。 上記の如く、式のシクロプロパン誘導体から
式の化合物を製造するときには、式又はの
化合物へ転化する場合式の上記化合物を必ずし
も単離する必要はない。 〔調製例、及び実施例〕 下記の個々の実施例で本発明をさらに説明す
る。 調製例 １ ６，６−ジメチル−２−ビニル−５，７−ジオ
キサスピロ（２，５）オクタン−４，８−ジオ
ン 氷−水浴中で冷却されている31.2ｇの２−ビニ
ルシクロプロパン−１，１−ジカルボン酸及び26
ｇの酢酸イソプロペニルの混合物に、3.6ｇの濃
硫酸を30分間にわたつて滴々添加する。反応混合
物を室温においてさらに１時間撹拌し、その後溶
液をエーテルで希釈し、そして５％炭酸水素ナト
リウム水溶液で抽出する。有機層を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥する。揮発分を蒸発させると残渣が
得られ、それをヘキサン−ベンゼン（約５：１）
から結晶化させると６，６−ジメチル−２−ビニ
ル−５，７−スピロ（２，５）オクタン−４，８
−ジオンが得られる。融点51〜53℃。 調製例 ２ １，１−ビス−エトキシカルボニル−２−ビニ
ルシクロプロパン 18.4ｇ（２当量）の300mlの無水エタノール中
溶液に、164ｇ（１当量）のジエチルマロネート
を急速に加える。１，４−ジクロロ−２−ブテン
（シス及びトランスの98％混合物、アルドリツヒ）
（50ｇ、１当量）を15分間にわたつてジエチルナ
トリウムマロネートの暖かい撹拌されている懸濁
液に加え、その後混合物を３時間還流する。冷却
後に、混合物を1.2の水中に注ぎ、そして油を
エーテル抽出により単離する。エーテル抽出物を
硫酸マグネシウム上で乾燥しそして蒸留すると、
１，１−ビス−エトキシカルボニル−２−ビニル
シクロプロパンが得られる。沸点108〜116℃／14
mm。 実施例 １(A) ３−カルボキサミド−５−ビニル−２−ピロリ
ドン ３ｇ−１，１−ビス−エトキシカルボニル−２
−ビニルシクロプロパンの20mlのホルムアミド中
溶液の中に120゜〜130℃において16時間にわたつ
てアンモニアガスを泡立たせる。溶液を高真空下
で濃縮し、生成した残渣を最少量の水中に溶解さ
せ、そして溶液をエーテルで抽出する。水溶液か
ら結晶が生成し、それを別しそしてメタノール
から再結晶化させると、３−カルボキサミド−５
−ビニル−２−ピロリドンが得られる。融点215
℃。 実施例 １(B) ４−アミノヘキセ−５−エン酸 1.5ｇの３−カルボキサミド−５−ビニル−２
−ピロリドン、20mlの濃塩酸及び10mlの氷酢酸の
混合物を16時間還流させ、その後溶液を減圧下で
蒸発乾固する。生成した残渣を最少量の水中に溶
解させる。水溶液をエーテルで抽出し、木炭で処
理し、そして2M水性アンモニアを用いて中和す
る。中性溶液をアンベルライト・アイ・アール
120のカラムに適用し、そして生成物を2M水性ア
ンモニアで溶離する。アンモニア溶液を蒸発させ
ると残渣が得られ、それを水性アセトンから再結
晶化させると、４−アミノヘキセ−５−エン酸が
得られる。融点208〜210℃。 実施例 ２(A) ３−カルボキシ−５−ビニル−２−ピロリドン 撹拌されている５ｇの６，６−ジメチル−２−
ビニル−５，７−ジオキサスピロ（２，５）オク
タン−４，８−ジオンの35mlのジメチルホルムア
ミド中溶液の中にアンモニアガスを泡立たせる。
混合物の温度は30分間に20゜から55℃に高まる。
混合物を3.5時間撹拌するとその間に温度は20℃
に戻る。混合物を高真空下で濃縮する。生成した
残渣を希（５％）塩酸で処理し、そしてエーテル
で抽出する。（硫酸マグネシウム）上で乾燥され
たエーテル抽出物を蒸発させると、３−カルボキ
シ−５−ビニル−２−ピロリドン即ち２−オキソ
−５−ビニル−３−ピロリジニルカルボン酸が得
られる。融点143〜４℃。 実施例 ２(B) 実施例１(B)と同様の手順で４−アミノヘキセ−
５−エン酸が得られる。 実施例 ３ ４−アミノヘキセ−５−エン酸 30ｇの１，１−ビス−エトキシカルボニル−２
−ビニルシクロプロパンの150mlのホルムアミド
中溶液の中に120゜〜125℃において16時間にわた
つてアンモニアガスを泡立たせる。溶液を高真空
下で濃縮し、そして生成した残渣を75mlの氷酢酸
及び150mlの濃塩酸の混合物中に溶解させる。溶
液を16時間にわたつて還流させ、減圧下で蒸発乾
固し、そして残渣を10mlの5N水酸化アンモニウ
ムで処理する。水酸化アンモニウム溶液を蒸発乾
固し、そして残渣を200mlの暖かい氷酢酸と共に
撹拌する。固体を別し、酢酸を減圧下で蒸発さ
せ、そして残渣を最少量の水中に溶解させる。溶
液を木炭及び次にアセトンで、４−アミノヘキセ
−５−エン酸が結晶化するまで処理する。融点
208〜210℃。 参考例 ４−アミノヘキシ−５−イン酸 184mg（0.008モル）のナトリウムの50mlの無水
エタノール中溶液に、１ｇ（0.0065モル）の３−
カルボキサミド−５−ビニル−２−ピロリドンを
加える。混合物を16時間還流させ、次に蒸発乾固
する。残渣を水中に溶解させ、そして溶液を希塩
酸の添加により中和する。溶液をアイ・アール
120交換樹脂中に通し、そして溶離液を蒸発乾固
すると、３−カルボキシ−５−ビニル−２−ピロ
リドンが粘性の油として得られる。0.78ｇのこの
粘性油の氷酢酸中溶液を16時間にわたつて還流さ
せる。溶液を蒸発乾固すると、５−ビニル−２−
ピロリドンが得られる。撹拌されている8.88ｇ
（0.08モル）の５−ビニル−２−ピロリドンの50
mlの四塩化炭素中溶液に、25℃において12.8ｇ
（0.08モル）の臭素の20mlの四塩化炭素中溶液を
ゆつくりと加える。臭素の色が消えるまで混合物
を撹拌し、次に減圧下で40℃の水浴を用いて蒸発
乾固する。生成した残渣をエタノールから再結晶
化させると、５−（１，２−ジブロモエチル）−２
−ピロリドンが得られ、2.5ｇのその化合物を
1.28ｇ（６当量）のナトリウムの100mlの液体ア
ンモニア中溶液に加える。混合物をステンレス鋼
圧力容器中に25℃において２日間いれておき、そ
の後1.51ｇの塩化アンモニウムを加える。アンモ
ニアを窒素雰囲気下で蒸発させる。残渣を120ml
の3M塩酸で処理し、16時間還流し、次に蒸発乾
固する。アイ・アール120樹脂カラムを用いて残
渣を精製し、そして生成物を水性アルコールから
結晶化させると、４−アミノヘキシ−５−イン酸
が得られる。融点240℃。 上記の方法と同様にして、ジブロモ誘導体をテ
トラヒドロフラン中で１〜２時間にわたつて−60
℃においてカリウムターシヤリー・ブトキシドで
処理し、次に酸加水分解し、そして精製すると、
生成物が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、R1はヒドロキシ又はアミノである〕
    のピロリドン化合物を、任意付加的に過剰量の強
    塩基であらかじめ処理した後に、又は処理しない
    で、約100℃〜150℃において約２〜24時間にわた
    つて過剰量の強酸で処理し、次に遊離塩基を希望
    するときには塩基で処理するか又は酸イオン交換
    樹脂に適用することからなる、４−アミノヘキセ
    −５−エン酸又はそれの塩の製造方法。 ２ 式 〔式中R2及びR3のそれぞれは同一であつて、
    第１の炭素原子上の第三級側鎖を有しない、C1
    〜C6アルコキシ又はC2〜C4アルケニロキシであ
    るか、又はR2及びR3のそれぞれは異なるもので
    あつて、第１の炭素原子上の第三級側鎖を有しな
    いC1〜C4アルコキシである〕の２−ビニルシク
    ロプロパン−１，１−ジカルボン酸誘導体を、適
    当な不活性極性溶媒中で約25℃〜150℃の温度に
    おいて約４〜24時間にわたつてアンモニアガスと
    反応させて 式 〔式中R1はヒドロキシ又はアミノである〕の
    化合物又はその塩を生成し、 この化合物を任意付加的に過剰量の強塩基であ
    らかじめ処理した後に、又は処理しないで、約
    100℃〜150℃において約２〜24時間過剰量の強酸
    で処理し、次に遊離塩基を希望するときは塩基で
    処理するか、又は酸イオン交換樹脂に適用するこ
    とからなる、４−アミノヘキセ−５−エン酸又は
    それらの塩の製造方法。 ３ 式 〔式中R4及びR5のそれぞれは同一であつても
    又異なつていてもよく、そして炭素数が１〜４の
    直鎖アルキル基を表わす〕の２−ビニルシクロプ
    ロパン−１，１−ジカルボン酸誘導体を、適当な
    不活性極性溶媒中で、約25〜150℃の温度におい
    て約４〜24時間にわたつてアンモニアガスと反応
    させて 式 の化合物又はその塩を生成し、 この化合物を任意付加的に過剰量の強塩基であ
    らかじめ処理した後に、又は処理しないで、約
    100℃〜150℃において約２〜24時間過剰量の強酸
    で処理し、次に遊離塩基を希望するときは塩基で
    処理するか、又は酸イオン交換樹脂に適用するこ
    とからなる、４−アミノヘキセ−５−エン酸又は
    それらの塩の製造方法。
JP61248261A 1978-01-30 1986-10-18 ４−アミノヘキセ−５−エン酸の製法 Granted JPS62187440A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US873273 1978-01-30
US05/873,273 US4178463A (en) 1978-01-30 1978-01-30 Process for making 4-aminohex-5-enoic acid

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Publication Number Publication Date
JPS62187440A JPS62187440A (ja) 1987-08-15
JPH0123458B2 true JPH0123458B2 (ja) 1989-05-02

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ID=25361312

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JP663379A Granted JPS54112860A (en) 1978-01-30 1979-01-25 Novel 22pyrrolidone compounds and their usage
JP61248261A Granted JPS62187440A (ja) 1978-01-30 1986-10-18 ４−アミノヘキセ−５−エン酸の製法

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JP (2) JPS54112860A (ja)
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DE (1) DE2902438A1 (ja)
DK (2) DK18179A (ja)
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