JPH01235947A - ポジ型フォトレジスト薄膜 - Google Patents
ポジ型フォトレジスト薄膜Info
- Publication number
- JPH01235947A JPH01235947A JP6236788A JP6236788A JPH01235947A JP H01235947 A JPH01235947 A JP H01235947A JP 6236788 A JP6236788 A JP 6236788A JP 6236788 A JP6236788 A JP 6236788A JP H01235947 A JPH01235947 A JP H01235947A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thin film
- photoresist
- acid chloride
- positive type
- soluble resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポジ型フォトレジスト薄膜に関するものであ
る。さらに詳しくは、０．５μｍ以下、このましくは０
．４μｍ以下、さらにこのましくは、０．３μｍ以下の
厚みに形成されていることを特徴とするポジ型フォトレ
ジスト薄膜に関するものである。
る。さらに詳しくは、０．５μｍ以下、このましくは０
．４μｍ以下、さらにこのましくは、０．３μｍ以下の
厚みに形成されていることを特徴とするポジ型フォトレ
ジスト薄膜に関するものである。
従来、ナフトキノンジアジド基やベンゾキノンジアジド
基を有する化合物を含む感光性組成物は３００〜５００
ｍμの光照射により、キノンジアジド基が分解してカル
ボキシル基を生ずることにより、アルカリ不溶の状態か
らアルカリ可溶性になることを利用してポジ型フォトレ
ジストやポジ型ＰＳ版用として用いられている。ナフト
キノンジアジド基やベンゾキノンジアジド基を含む化合
物は、例えばナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド
やベンゾキノンジアジドスルホン酸クロリドとヒドロキ
シ基を有する低分子化合物や高分子化合物を弱アルカリ
の存在下に縮合させることにより得られる。ここで低分
子化合物の例としてはハイドロキノン、レゾルシン、フ
ロログルシン、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン、
２．３゜４−トリヒドロキシベンゾフェノン、没食子酸
アルキルエステル等があげられ、高分子化合物の例とし
てはフェノールーホルムアルデヒドノポラソク樹脂、タ
レゾール−ホルムアルデヒドノボランク樹脂、ポリヒド
ロキシスチレン等があげられる。
基を有する化合物を含む感光性組成物は３００〜５００
ｍμの光照射により、キノンジアジド基が分解してカル
ボキシル基を生ずることにより、アルカリ不溶の状態か
らアルカリ可溶性になることを利用してポジ型フォトレ
ジストやポジ型ＰＳ版用として用いられている。ナフト
キノンジアジド基やベンゾキノンジアジド基を含む化合
物は、例えばナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド
やベンゾキノンジアジドスルホン酸クロリドとヒドロキ
シ基を有する低分子化合物や高分子化合物を弱アルカリ
の存在下に縮合させることにより得られる。ここで低分
子化合物の例としてはハイドロキノン、レゾルシン、フ
ロログルシン、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノン、
２．３゜４−トリヒドロキシベンゾフェノン、没食子酸
アルキルエステル等があげられ、高分子化合物の例とし
てはフェノールーホルムアルデヒドノポラソク樹脂、タ
レゾール−ホルムアルデヒドノボランク樹脂、ポリヒド
ロキシスチレン等があげられる。
これらの感光剤を含む感光性組成物は、この他に通常、
樹脂成分を含んでいる。これは均一で丈夫な塗膜を与え
、フォトレジストやＰＳ版とじて実用に耐えるための必
須成分である。又、アルカリで現像できることも要件と
される。このような樹脂としてはノボラック樹脂が好適
であり、フェノールーホルムアルデヒドノボラソク樹脂
やフレ゛ ゾール〜ホルムアルデヒドノボラック樹脂が
広く実用に供されている。この他スチレンー無水マレイ
ン酸コポリマー、ポリヒドロキシスチレン、カルボキシ
ル基を有するアクリル樹脂が用いられる。
樹脂成分を含んでいる。これは均一で丈夫な塗膜を与え
、フォトレジストやＰＳ版とじて実用に耐えるための必
須成分である。又、アルカリで現像できることも要件と
される。このような樹脂としてはノボラック樹脂が好適
であり、フェノールーホルムアルデヒドノボラソク樹脂
やフレ゛ ゾール〜ホルムアルデヒドノボラック樹脂が
広く実用に供されている。この他スチレンー無水マレイ
ン酸コポリマー、ポリヒドロキシスチレン、カルボキシ
ル基を有するアクリル樹脂が用いられる。
以上のポジ型フォトレジストは、一般に光硬化型（ネガ
型）フォトレジストに比べ解像力が著しくすくれている
。この高解像力を生かしてプリント配線用銅張積層基板
、ＩＣやＬＳＩなどの集積回路製作を行うときの写真食
刻法のエツチング保護膜（レジスト１１％）として利用
されている。さて集積回路については高集積化による微
細化に伴い今やサブミクロン中のパターンが要求される
に到りている。
型）フォトレジストに比べ解像力が著しくすくれている
。この高解像力を生かしてプリント配線用銅張積層基板
、ＩＣやＬＳＩなどの集積回路製作を行うときの写真食
刻法のエツチング保護膜（レジスト１１％）として利用
されている。さて集積回路については高集積化による微
細化に伴い今やサブミクロン中のパターンが要求される
に到りている。
しかしながら、サブミクロン以下のパターンを形成する
ために、波長の短い光が露光に使われ、ディープＵＶ光
ｉ線（３６５ｎｍ）のほかＸｅＣｌ （３０８ｒｒｍ）
、ＫｒＦ （２４８ｎｍ）、ＡｒＦ （１９３ｎｍ
）などのエキシマ−レーザー光が有望と考えら□れてい
る。このようになると、現在のヘンセン環を含むポジ型
フォトレジストでは、ベンゼン環の短波長域の吸収のた
めにく露光してもレジストの表面だけで吸収し中まで光
が入っていかず、三角形の断面になり、垂直に切り立っ
た良好なパターンは得られないという問題に直面してい
る。
ために、波長の短い光が露光に使われ、ディープＵＶ光
ｉ線（３６５ｎｍ）のほかＸｅＣｌ （３０８ｒｒｍ）
、ＫｒＦ （２４８ｎｍ）、ＡｒＦ （１９３ｎｍ
）などのエキシマ−レーザー光が有望と考えら□れてい
る。このようになると、現在のヘンセン環を含むポジ型
フォトレジストでは、ベンゼン環の短波長域の吸収のた
めにく露光してもレジストの表面だけで吸収し中まで光
が入っていかず、三角形の断面になり、垂直に切り立っ
た良好なパターンは得られないという問題に直面してい
る。
ベース樹脂の光吸収を小さくする方向で検討がなされて
いるが、これはベンゼン環を減少させる方向であり、耐
ドライエツチ性能の低下をまねくということになる。
いるが、これはベンゼン環を減少させる方向であり、耐
ドライエツチ性能の低下をまねくということになる。
本発明者らは、この点に鑑み、短波長紫外光用高解像度
ポジ型フォトレジストについて鋭意横側した結果、膜厚
が０．５μｍ以下、好ましくは０．４μｍ以下さらに好
ましくは０．３μｍ以下に製膜することにより、高解像
度の良好なパターンが得られることが明らかになった。
ポジ型フォトレジストについて鋭意横側した結果、膜厚
が０．５μｍ以下、好ましくは０．４μｍ以下さらに好
ましくは０．３μｍ以下に製膜することにより、高解像
度の良好なパターンが得られることが明らかになった。
本発明のポジ型フォトレジスＩ・材料は、前述したよう
にキノンジアジド基を有し２００〜５００ｎｍの光照射
によりキノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生
ずることにより、アルカリ不溶の状態からアルカリ可溶
性となる組成物をすべて含む。この組成物は一般にキノ
ンジアジド基を含む感光剤成分とアルカリ可溶性樹脂成
分および溶剤より成っている。
にキノンジアジド基を有し２００〜５００ｎｍの光照射
によりキノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生
ずることにより、アルカリ不溶の状態からアルカリ可溶
性となる組成物をすべて含む。この組成物は一般にキノ
ンジアジド基を含む感光剤成分とアルカリ可溶性樹脂成
分および溶剤より成っている。
、まずキノンジアジド基を含む感光剤成分は、ナフトキ
ノンジアジドスルホン酸クロリドやベンゾキノンジアジ
ドスルホン酸クロリドと酸クロリドと縮合反応可能な官
能基を有する低分子化合物又は高分子化合物とを反応さ
せることによって得られる。ここで酸クロリドと縮合反
応可能な官能基としては水酸基、アミノ基等があげられ
るが、特に水酸基が好適である。水酸基を含む低分子化
合物としては、例えばハイドロキノン、レゾルシン、フ
ロログルシン、２．４−ジスドロキシベンゾフェノン、
２，３．４−）リヒドロキシベンゾフェノン、没食子酸
アルキルエステルがあげられ、水酸基を含む高分子化合
物としてはフェノールーホルムアルデヒドノボラソク樹
脂、タレゾール−ホルムアルデヒドノボランク樹脂、ポ
リヒドロキシスチレン等があげられる。
ノンジアジドスルホン酸クロリドやベンゾキノンジアジ
ドスルホン酸クロリドと酸クロリドと縮合反応可能な官
能基を有する低分子化合物又は高分子化合物とを反応さ
せることによって得られる。ここで酸クロリドと縮合反
応可能な官能基としては水酸基、アミノ基等があげられ
るが、特に水酸基が好適である。水酸基を含む低分子化
合物としては、例えばハイドロキノン、レゾルシン、フ
ロログルシン、２．４−ジスドロキシベンゾフェノン、
２，３．４−）リヒドロキシベンゾフェノン、没食子酸
アルキルエステルがあげられ、水酸基を含む高分子化合
物としてはフェノールーホルムアルデヒドノボラソク樹
脂、タレゾール−ホルムアルデヒドノボランク樹脂、ポ
リヒドロキシスチレン等があげられる。
次にアルカリ可溶性樹脂成分であるが、ノボラック樹脂
、スチレン−無水マレイン酸コポリマー、ポリヒドロキ
シスチレン、カルボキシル基を有するアクリル樹脂等が
あるが、ノボラック樹脂が好適である。
、スチレン−無水マレイン酸コポリマー、ポリヒドロキ
シスチレン、カルボキシル基を有するアクリル樹脂等が
あるが、ノボラック樹脂が好適である。
ノボラック樹脂の例としてはフェノールホルムアルデヒ
ド−ノボラック樹脂、タレゾール−ホルムアルデヒドノ
ボランク樹脂があげられる。この感光剤成分とアルカリ
可溶性樹脂成分の比は１：１〜１：６の範囲で用いるの
が好ましい。
ド−ノボラック樹脂、タレゾール−ホルムアルデヒドノ
ボランク樹脂があげられる。この感光剤成分とアルカリ
可溶性樹脂成分の比は１：１〜１：６の範囲で用いるの
が好ましい。
これらの感光剤成分とアルカリ可溶性樹脂成分を溶剤に
とかしレジスト液を調製する。
とかしレジスト液を調製する。
ここで用いる溶剤は、適当な乾燥速度で溶剤が蒸発した
後、均一で平滑な塗膜を与えるものが望ましい。
後、均一で平滑な塗膜を与えるものが望ましい。
好ましい溶剤としてはエチルセロソルブアセテート、メ
チルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、メチル
セロソルブ、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、キ
シレン等があげられる。
チルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、メチル
セロソルブ、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、キ
シレン等があげられる。
以上説明した本発明のホトレジスト材料はその高解像度
であることを生かし、サブミクロンさらには０．７μｍ
さらには０，５μｍ程度のパターンを゛ 有する大規
模集積回路に用いることができる。その他シャドーマス
ク加工、ＣＣＤ用カラーフィルター加工、プリント配線
加工、ＰＳ平版をはじめとして各種用途に用いることが
できる。
であることを生かし、サブミクロンさらには０．７μｍ
さらには０，５μｍ程度のパターンを゛ 有する大規
模集積回路に用いることができる。その他シャドーマス
ク加工、ＣＣＤ用カラーフィルター加工、プリント配線
加工、ＰＳ平版をはじめとして各種用途に用いることが
できる。
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、もち
ろん本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
ろん本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
実施例１
アルカリ可溶性クレゾールーホルムアルデヒドノボラソ
ク樹脂１４．５ ｇ、感光剤ナフトキノン−（１，２）
−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドと２．３
．４１リヒドロキシベンゾフエノンの縮合反応物６ｇを
エチルセロソルブアセテート、キシレン、酢酸ｎ−ブチ
ルの混合溶媒にとかし、０．２μｍのフィルターで濾過
して、粘度３ ｃｐｓのスピンコード用レジスト液を作
製した。
ク樹脂１４．５ ｇ、感光剤ナフトキノン−（１，２）
−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリドと２．３
．４１リヒドロキシベンゾフエノンの縮合反応物６ｇを
エチルセロソルブアセテート、キシレン、酢酸ｎ−ブチ
ルの混合溶媒にとかし、０．２μｍのフィルターで濾過
して、粘度３ ｃｐｓのスピンコード用レジスト液を作
製した。
シリコンウェハーに４００Ｏｒｐｍで塗布した。えられ
た膜厚は０．４μｍであった。
た膜厚は０．４μｍであった。
低圧水銀灯を用い、最小線中０．４μｍを有するマスク
を通して１０秒間露光した。これを０．３ Ｎ水酸化カ
リウム水溶液で現像した。
を通して１０秒間露光した。これを０．３ Ｎ水酸化カ
リウム水溶液で現像した。
パターンを顕微鏡により観察したところ０．１μｍの良
好なパターンが形成されていることがわかった。
好なパターンが形成されていることがわかった。
Claims (1)
- 感光剤としてキノンジアジド化合物を含むポジ型フォト
レジスト材料において、０．５μｍ以下、このましくは
０．４μｍ以下、さらにこのましくは、０．３μｍ以下
の厚みに形成されていることを特徴とするポジ型フォト
レジスト薄膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6236788A JPH01235947A (ja) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | ポジ型フォトレジスト薄膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6236788A JPH01235947A (ja) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | ポジ型フォトレジスト薄膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01235947A true JPH01235947A (ja) | 1989-09-20 |
Family
ID=13198076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6236788A Pending JPH01235947A (ja) | 1988-03-16 | 1988-03-16 | ポジ型フォトレジスト薄膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01235947A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100365509C (zh) * | 2003-08-22 | 2008-01-30 | 奇美实业股份有限公司 | 正型感光性树脂组成物 |
-
1988
- 1988-03-16 JP JP6236788A patent/JPH01235947A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100365509C (zh) * | 2003-08-22 | 2008-01-30 | 奇美实业股份有限公司 | 正型感光性树脂组成物 |
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