JPH0123A - 動物の生長促進剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は動物の生長促進剤に関する。

従来の技術 現在、家畜（ブロイラー、豚、牛など）の生長促進、飼
料効率改善等を目的としてオーレオマイシン、モネンシ
ンなど各種の抗生物質が繁用されている。

これらの抗生物質の生長促進効果は、抗生物質の有する
抗菌作用に基づき、腸内細菌など消化器官（胃、腸など
）に存在する各種細菌を殺菌もしくはそれらの活動を低
減することにより１食物が動物体内に吸収される前に細
菌により代謝されることを防ぐことにより達成されてい
る。

例えば、経口的に摂取された飼料中の炭水化物の一部は
、腸内細菌により摂取１代謝され、ピルビン酸を介して
酢酸、プロピオン酸、酪酸などに変えられるが、酢酸あ
るいは酪酸が生成される場合にはメタン、炭酸ガスある
いは水素としてエネルギーの一部が失なわれるとされて
おり、抗生物質の抗菌作用により、消化器官内の細菌の
活動を低下せしめ、エネルギーの損失を防ぐことにより
飼料効率の改善が達成されている。

日が解決しようとする課 これらの家畜の卵、食肉を食用に供する場合、残留抗生
物質を含むこととなるが、これら抗生物質が抗菌活性を
有することは１本来不要な抗菌物質を食品と共に摂取す
ることであり、抗生物質の耐性発現など公衆衛生上の問
題をはらんでいる。

課題を解決するための手 本発明者らは、ある種のエリスロマイシン誘導体が、抗
菌活性を有しないか大巾に減弱されているにもかかわら
ず１強いモチリン様の消化管収縮運動促進作用を有する
ことを見出している。今回さらにこれらのエリスロマイ
シン誘導体が動物の生長促進、飼料効率改善効果を有す
ることを見出し、上記問題点を解決する手段となりうろ
ことに着想し、鋭意研究の結果、本発明を完成した。

すなわち、本発明は３′位のジメチルアミノ基が、ジメ
チルアミノ基以外の１ないし３級アミノ基または４級ア
ンモニオ基に変換されたエリスロマイシン誘導体を含有
してなる動物の生長促進剤を提供するものである。

本発明に用いられる上記エリスロマイシン誘導体として
１例えば一般式 〔式中、Ｒ１は水素または置換基を有していてもよいア
シルを、Ｒ２は水素、置換基を有していてもよいアシル
または置換基を有していてもよいアルキルを、Ｒ３は水
素またはメチルを、Ｒ４は水素または水酸基を、 ＲＩ′ Ｒａは式−Ｎ＜　　（式中Ｒｂは水素、低級アルキルま
ＲＣ たはシクロアルキルを、ＲＣは水素、置換基を有してい
てもよい低級アルキル、シクロアルキル、低級アルケニ
ルまたは低級アルキニルをそれぞれ示すか、もしくはＲ
ｂとＲｃで窒素原子と共に環状アルキルアミノを形成す
る。但し、Ｒｂがメチルのとき、Ｒｏは水素、置換基を
有していてもよい炭素数２以上の低級アルキル、シクロ
アルキル、低級アルケニル、低級アルキニルを示す。）
またはＲｄ 式−Ｎ８←Ｒ’−’Ｘ”（式中、Ｒ’、　Ｒ’″および
Ｒｏは同一Ｆ 又は異なって、置換基を有していてもよい低級アルキル
、シクロアルキル、低級アルケニルまたは低級アルキニ
ルをそれぞれ示すか、またはＲｄはＲｏおよび窒素原子
と共に環状アルキルアミノを形成し、ｘｏは陰イオンを
示す、）を示し、Ａはん ＼□。

換基を有していてもよいアシルまたは置換基を有してい
てもよいアルキルを、Ｒａは水素、低級カルボン酸アシ
ルまたはアルキルチオを置換基として有していてもよい
アルキルをそれぞれ示す、）、ていてもよいアシルまた
は置換基を有していてもキル、炭素原子とともに環状ア
ルキルを形成する場合、または一方が水素、アルキルま
たはアリールで他方がジアルキルアミノである場合をそ
れぞれ示す、）をそれぞれ示す、）を、Ｈ１ｌ″および
ＲｌＮは共に水素または両者で化学結合を形成する場合
を、それぞれ示す、）。

または式 していてもよいアルキルを示す、）を示す、）で表わさ
れる化合物が挙げられる。化合物（Ｉ）で示される基本
骨格を有するエリスロマイシンはアンヒドロエリスロマ
イシン誘導体とも称される。

化合物（Ｉ）は、３′位が、天然型エリスロマイシンが
ジメチルアミノ基であるのに対し、変換された非天然型
の１ないし３級アミノ基、もしくは４級アンモニオ基で
あるところに特徴を有するものである。

上記式中、Ｒ１で表わされるアシルとしては、カルボン
酸アシル、スルホン酸アシル、亜リン酸アシルあるいは
リン酸アシルでもよい。

上記式中　Ｒ２，Ｒ５またはＲ７で表わされるアシルと
しては、カルボン酸アシルでもスルホン酸アシルでもよ
い。

該カルボン酸アシルは、カルボン酸から誘導されるアシ
ル基をいい、該カルボン酸としては、モノカルボン酸で
もポリカルボン酸でもよく、また飽和カルボン酸でも不
飽和カルボン酸でもよい。

モノカルボン酸アシルとしては、炭素数１〜２０の飽和
または不飽和の脂肪族アシル基（例えば、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル。

イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ヘキサノイル
、ピバロイル、ラウロイル、ミリストイル。

バルミトイル、ステアロイル、アクリロイル、プロピオ
ロイル、メタクリロイル等）やアリールカルボン酸アシ
ル（例えばベンゼンカルボン酸、ナフタレンカルボン酸
等）などが挙げられる。

ポリカルボン酸アシルとしては１例えば、エステルを形
成していてもよい炭素数２〜６の飽和または不飽和の脂
肪族アシル基（例えばオキサ口。

カルボキシアセチル、３−カルボキシプロピオニル。

シス−３−カルボキシアクリロイル、トランス−３−カ
ルボキシアクリロイル、シス−３−メチル−３−カルボ
キシアクリロイル）などのジカルボン酸アシルが挙げら
れる。

該スルホン酸アシルは、スルホン酸から誘導されるアシ
ル基をいい１例えば一般式Ｒ”Ｓｏ□−（式中、Ｒ１４
はアルキル、アリール（ａｒｙｌ）またはアラルキルを
示す。）で表わされる基が挙げられる。該アルキルとし
ては、例えば炭素数１〜６のものが好ましく、直鎖状の
ものでも分枝状のものでもよい。

該アルキルの具体例としては、メチル、エチル。

プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル。

５ｅｃ−ブチル、　　ｔａｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル
、ｎ−ヘキシルなどが挙げられる。該アリールの例とし
ては、フェニル、ナフチルなどが挙げられる。該アリー
ルは、置換基を有していてもよく、該置換基としてはた
とえば低級アルキル（例：メチル）、低級アルコキシ（
例：メトキシ）、ハロゲン（例：フッ素、塩素、臭素）
、ニトロ、カルボキシなどが挙げられる。該アラルキル
の例としては２−フェネチルなどが挙げられる。

該亜リン酸アシルは、亜リン酸から誘導されるアシル基
をいい、例えば、一般式Ｒ１５ＯＰ　（＝Ｏ））Ｉ−（
式中、Ｒ１５は水素、アルキル、アリール（ａｒｙｌ）
またはアラルキルを示す。）で表わされる基が挙げられ
る。該アルキルとしては１例えば炭素数１〜６のものが
好ましく、直鎖状のものでも分枝状のものでもよい。該
アルキルの具体例としては、メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル。

イソブチル、　５ｅｅ−ブチル、　ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどが挙げられる。該アリ
ールの例としては、フェニル、トリル、ナフチルなどが
挙げられる。該アラルキルとしては、アリールアルキル
が挙げられ、該アリールとしては、上記のアリールがま
た該アルキルとしては、炭素数１〜３のものが好ましく
１例えばメチル、エチル。

プロピル等が挙げられる。

該リン酸アシルは、リン酸から誘導されるアシル基をい
い、例えば、一般式（Ｒ”Ｏ）、Ｐ（＝０）−（式中、
Ｒ１′はＲ１にと同意義を有する。）で表わされる基が
挙げられる。

ＲＬ　、Ｒ１、ＲＬおよびＲ７で表わされる置換基を有
していてもよいアシルにおける置換基としては、例えば
ハロゲン、アルコキシおよびアルキルチオ等が挙げられ
る。

該ハロゲンの例としては、塩素、臭素、フッ素およびヨ
ウ素等が挙げられる。

該アルコキシとしては、炭素数１〜４のもの。

例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシおよびブトキ
シ等が挙げられる。

該アルキルチオとしては、炭素数１〜４のもの、例えば
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ。

イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ。

５ｅｃ−ブチルチオ、　ｔａｒｔ−ブチルチオ等が挙げ
られる。

上記式中、Ｒ６で表わされる低級カルボン酸アシルとし
ては炭素数１〜６のモノカルボン酸アシルまたはポリカ
ルボン酸アシル、例えばホルミル。

アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バ
レリル、イソバレリル、ヘキサノイル、オキサロアカル
ボキシアセチル、３−カルボキシプロピオニル等が挙げ
られる。

上記式中、Ｒ２，ＲｇまたはＲ７で表わされる置換基を
有していてもよいアルキルにおけるアルキルとしては、
炭素数１〜３のものが好ましく、直鎖状のものでも分枝
状のものでもよい。該アルキルの具体例としては、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル等が挙げら
れる。該置換基としては、炭素数１〜３のアルコキシま
たは炭素数２〜６のアルコキシアルコキシが好ましく、
該アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシが、該アルコキシアルコキシの例としては、メト
キシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシブトキシ
、メトキシペンチルオキシ、エトキシエトキシ、エトキ
シプロポキシ、エトキシブトキシ、プロポキシプロポキ
シ等が挙げられる。

上記式中、Ｒ６で表わされるアルキルチオを置換基とし
て有していてもよいアルキルにおけるアルキルとしては
、メチルが挙げられる。該置換基としてのアルキルチオ
としては、一般式Ｒ１７Ｓ−（式中、Ｒ１’ｒは低級ア
ルキルを示す。）で表わされる基が挙げられる。該低級
アルキルとしては、炭素数１〜３のものが好ましく、そ
の例としてはたとえばメチル、エチル、プロピル等が挙
げられる。

上記式中、Ｒ８で表わされるアルキルとしては、炭素数
１〜６のものがあげられ、なかでも炭素数１〜３のもの
が好ましく、該アルキルの具体例としては、例えばメチ
ル、エチル、プロピル等が挙げられる。Ｒｅで表わされ
るアリール（ａｒｙｌ）としては、例えばフェニル、ト
リル、ナフチル等が挙げられる。

上記式中、Ｒ９およびＲＬＯで表わされるアルキルとし
ては、直鎖状のものでも分枝状のものでもよく、炭素数
１ないし６のものが挙げられ、具体例としでは１例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、　５ｅｅ−ブチル。

ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等が挙
げられる。なかでも炭素数１〜３のものが好ましく、直
鎖状のものでも分枝状のものでもよい、該アルキルの例
としては、メチル、エチル、プロピル。

イソプロピル等が挙げられる。

上記式中、アセタール結合している炭素原子と共に環状
アルキルを形成するＲ９およびＲＬＯで表わされる炭素
鎖としては、炭素数４〜５のもの、例えばテトラメチレ
ン、ペンタメチレン等が挙げられる。

上記式中、Ｒ９およびＲｔａで表わされるアリール（ａ
ｒｙｌ）としては１例えばフェニル、トリル、ナフチル
等が挙げられる。

上記式中、ＲｇまたはＲｕｎで表わされるジアルキルア
ミノとしては、一般式−ＮＲ２”　（式中、Ｒ１８は低
級アルキルを示す、）で挙げられる。該低級アルキルと
しては、炭素数１〜３のもの、例えばメチル、エチル、
プロピル等が挙げられる。

Ｒａに関し、上記式中、ＲＬＯまたはＲ４で表わされる
低級アルキルとしては、炭素数１〜６のものが好ましく
、その例としては例えばメチル、エチル。

プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル。

５ｅｃ−ブチル、ペンチル、インペンチル、ヘキシルな
どが挙げられる。

ＲｅまたはＲ′で表わされる置換基を有していてもよい
低級アルキルにおける低級アルキルとしては、炭素数１
〜６のものが好ましく、その例としては、たとえばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。

上記式中、　ＲＬＯ，Ｒ”またはＲ′で表わされるシク
ロアルキルまたは置換基を有していてもよいシクロアル
キルにおけるシクロアルキルとしては炭素数３〜７のも
のが挙げられ、その例としては例えばシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル。

シクロヘキシル、シクロヘプチルなどが挙げられるが、
なかでも炭素数４〜６のもの、即ち、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシルなどが好ましい。

Ｒ”またはＲ′で表わされる置換基を有していてもよい
低級アルケニルにおける低級アルケニルとしては、炭素
数２〜６のものが好ましく、その例としてはたとえばビ
ニル、アリル、２−ブテニル、メチルアリル、３−ブテ
ニル、２−ペンテニル、４−ペンテニル、５−へキセニ
ルなどが挙げられる。

ＲｅまたはＲ１で表わされる置換基を有していてもよい
低級アルキニルにおける低級アルキニルとしては、炭素
数２〜６のものが好ましく、その例としてはたとえばエ
チニル、プロパルギル、２−ブチン−１−イル、３−ブ
チン−１−イル、３−ブチン−２−イル。

ｌ−ペンチン−３−イル、３−ペンチン−１−イル、４
−ペンチン−２−イル、３−ヘキシン−１−イル等が挙
げられる。

前記した置換基を有していてもよいアルキル。

シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニルにおける
置換基としては、たとえばヒドロキシ。

Ｃ１−５シフ０７　）Ｌ／　”ｌｒ　／Ｌ’　ｔ　Ｃ＠
−ｚ。アリ−／ｌ／、　Ｃ，−、フルコキシ、Ｃ工、ア
ルコキシ−Ｃ，ａ−アルキル。

Ｃ１−５シクロアルキルオキシ、　　Ｃ，−、、アリー
ルオキシ、　Ｃ７−１□アラルキルオキシ、　　Ｃ１−
４アルキルチオ、Ｃ，ｓシクロアルキルチオ、　　Ｃ，
−、。アリールチオ、　Ｃ，１□アラルキルチオ、アミ
ノ、モノＣ□−４アルキルアミノ、ジＣ１−４アルキル
アミノ。

Ｃ２−、シクロアルキルアミノ、　　Ｃ，１゜アリール
アミノ、Ｃ１−、□アラルキルアミノ、アジド、ニトロ
。

ハロゲン、シアノ、カルボキシ、Ｃ，４アルコキシカル
ボニル、　Ｃ，１゜アリールオキシカルボニル。

Ｃ，、シクロアルキルオキシカルボニル、　Ｃ，−、。

アラルキルオキシカルボニル（これらのカルボニルは、
ｃｏがアセタール化されていてもよい。）Ｃ□−、アル
カノイル、ホルミルオキシキルスルフィニル、Ｃ，、。

アリールスルフィニル。

Ｃ１０ア．ルキルスルホニル，　Ｃ，−１．アリールス
ルホニル、Ｃ．−、、アルカノイルオキシ、スルホ、カ
ルバモイル、置換基を有していてもよいカルバモイル、
カルバモイルオキシ、置換基を有していてもよいカルバ
モイルオキシ、ホルミルアミノ。

Ｃ．−、アルカノイルアミノ、Ｃ，、。アリールカルボ
ニルアミノ、Ｃ□−、アルコキシカルボニルアミノ、　
Ｃ，１□アラルキルオキシカルボニルアミノ。

オキソ、エポキシ、チオキソ、スルホンアミド。

複素環基，複素環チオ、複素環カルボニルアミノ。

複素環オキシ、複素環アミノ、Ｃ，４アルコキシカルボ
ニルオキシ、Ｃ，４アルキルスルホニルオキシ、　Ｃ，
１。アリールスルホニルオキシ、スルホアミノ、スルフ
ァモイルアミノ、ウレイド、シリルオキシなどが挙げら
れる。

上記のアルキル、アルケニル、アルキニルあるいはシク
ロアルキルに置換していてもよい基であるシクロアルキ
ル、アリール、Ｃ１−４アルキルおよび複素環基はさら
に置換基を有していてもよい。

かかる置換基としては、たとえばヒドロキシ。

Ｃ１−４アルキル（置換基を有していてもよく，この場
合の置換基は前述したアルキルにおける置換基と同様の
置換基である。以下の０１−、アルキルを含む基も同様
の置換基を有していてもよい．）。

Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ□−、アルキルチオ、アミノ。

Ｃ１−４アルキルアミノ、ジＣ１−，アルキルアミノ。

Ｃい，。アリールアミノ、アジド、ニトロ、ハロゲン、
オキソ、シアノ、カルボキシｔ　Ｃ，、アルコキシカル
ボニル、Ｃ，、。アリールオキシカルボニル、Ｃ，、ア
ルカノイル、Ｃ，−、アルカノイルオキシ、スルホ、カ
ルバモイル、！！！換基を有しているカルバモイル、カ
ルバモイルオキシ、Ｃ１−４フルカツイルアミノ、Ｃニ
ー、アルコキシカルボニルアミノ、スルホニルアミノな
どがあげられる。

上記各基において置換基を有している場合の置換基の数
は，１〜３個が好ましい。

これら置換基についてつぎに詳述する。

置換基としての０１−４アルキルの例としては。

たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、　ｓｅｅ−ブチルｔｊｅｔ”ｔ−ブ
チルなどが挙げられる。

Ｃ，Ｇシクロアルキルの例としては、たとえばシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル。

シクロヘキシルなどが挙げられる。

Ｃ．−□。アリールの例としては，たとえばフェニル、
ナフチルなどが挙げられる。

Ｃニー、アルコキシの例としては、たとえばメトキシ、
エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ。

ブトキシ、　ｔａｒｔ−ブトキシなどが挙げられる。

Ｃ１１シクロアルキルオキシの例としては、たとえばシ
クロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘ
キシルオキシなどが挙げられる。

Ｃ５−ｚ。アリールオキシの例としては、たとえばフェ
ノキシ、ナフチルオキシなどが挙げられる。

Ｃ７−１，アラルキルオキシの例としては、たとえばベ
ンジルオキシ、２−フェネチルオキシ、１−フェネチル
オキシなどが挙げられる。

Ｃニ、アルキルチオの例としては、たとえばメチルチオ
、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオなどが挙げら
れる。

Ｃ１１シクロアルキルチオの例としては、たとえばシク
ロプロピルチオ、シクロペンチルチオ。

シクロへキシルチオなどが挙げられる。

Ｃ＄−１゜アリールチオの例としては、たとえばフェニ
ルチオ、ナフチルチオなどが挙げられる。

Ｃ７−１□アラルキルチオの例としては、たとえばベン
ジルチオ、２−フェネチルチ牙、１−フェネチルチオな
どが挙げられる６ モノＣ１−４アルキルアミノの例としては、たとえばメ
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロ
ピルアミン、ブチルアミノ、インブチルアミノ、　ｔｅ
ｒｔ−ブチルアミノ　などが挙げられる。

ジＣニー、アルキルアミノの例としては、たとえばジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブ
チルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−二チルアミノ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミ
ノなどが挙げられる。

Ｃ３−６シクロアルキルアミノの例としては、たとえば
シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペ
ンチルアミノ、シクロへキシルアミノなどが挙げられる
。

Ｃ１−１゜アリールアミノの例としては、たとえばアニ
リノなどが挙げられる。

Ｃ７−、、アラルキルアミノの例としては、たとえばベ
ンジルアミノ、２−フェネチルアミノ、１−フェネチル
アミノなどが挙げられる。

ハロゲンの例としては、たとえばフッ素、塩素。

臭素、ヨウ素が挙げられる。

Ｃ１−４アルコキシカルボニルの例としては、たとえば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル。

プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、　ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、
インブトキシカルボニルなどが挙げられる。

Ｃ５−□。アリールオキシカルボニルの例としては。

たとえばフェノキシカルボニルなどが挙げられる。

Ｃ１−６シクロアルキルオキシカルボニルの例としては
、たとえばシクロプロピルオキシカルボニル、シクロブ
チルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニ
ル、シクロへキシルオキシカルボニルなどが挙げられる
。

Ｃ，１，アラルキルオキシカルボニルの例としては、た
とえばベンジルオキシカルボニル、１−フェネチルオキ
シカルボニル、２−フェネチルオキシカルボニルなどが
挙げられる。

Ｃ１−、アルカノイルの例としては、たとえばホルミル
、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ピバロイルなど
が挙げられる。

Ｃニー、Ｓアルカノイルオキシの例としては、たとえば
ホルミルオキシ、アセトキシ、ブチリルオキシ、ピバロ
イルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ
、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイ
ルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ、
ドデカノイルオキシ、トリデカノイルオキシ、テトラゾ
カッイルオキシ、ペンタデカノイルオキシなどが挙げら
れる。

置換基を有しているカルバモイルの例としては、たとえ
ばＮ−メチルカルバモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモ
イル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ。

Ｎ−ジニチル力ルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル
、ピロリジノカルボニル、ピペリジノ力ルポニル、ピペ
ラジノカルボニル、モルホリノカルボニル、Ｎ−ベンジ
ルカルバモイルなどが挙げられる。

置換基を有しているカルバモイルオキシの例としては、
たとえばＮ−メチルカルバモイルオキシ。

Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルカル
バモイルオキシ、Ｎ−ベンジルカルバモイルオキシ、Ｎ
、Ｎ−ジベンジルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカ
ルバモイルオキシなどが挙げられる。

Ｃニー、アルカノイルアミノ基の例としては、たとえば
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ
、ブチリルアミノなどが挙げられる。

Ｃ６−１゜アリールカルボニルアミノ基の例としては、
たとえばベンゾイルアミノなどが挙げられる。

Ｃニー、アルコキシカルボニルアミノ基の例としては、
たとえばメトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニ
ルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、　ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルアミノなどが挙げられる。

Ｃ７−１□アラルキルオキシカルボニルアミノ基の例と
しては、たとえばベンジルオキシカルボニルアミノ、４
−メトキシベンジルオキシカルボニルアミノ、４−ニト
ロベンジルオキシカルボニルアミノ。

４−クロロベンジルオキシカルボニルアミノなどが挙げ
られる。

スルホニルアミノ基の例としては、たとえばメタンスル
ホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ。

ブタンスルホニルアミノ、ペンセンスルホニルアミノ、
トルエンスルホニルアミノ、ナフタレンスルホニルアミ
ノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノ、２−クロロ
エタンスルホニルアミノ、　２，２゜２−トリフルオロ
メタンスルホニルアミノなどが挙げられる。

複素環基としては窒素原子、酸素原子、硫黄原子を１〜
５個を含む環状基があげられ、その例としては、たとえ
ばピロリジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル
、フリル、チエニル、オキサシリル、インオキサシリル
、インチアゾリル。

チアゾリル、ピペリジニル、ピリジル、ピリダジニル、
ピラジニル、ピペラジニル、ピリミジニル。

ピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル
、インドリル、キノリル、　１，３．４−オキサジアゾ
リル、チェノ［２，３−ｄ］ピリジル、　１，２．３−
チアジアゾリル、　１，３．４−チアジアゾリル、　１
，２．３−トリアゾリル、　１，２．４−、トリアゾリ
ル、　１，３．４−ドリアゾリル、テトラゾリル、１，
３−ジオキソラニル、テトラシロ［１，５−ｂｌピリダ
ジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサシリル、ベン
ゾイミダゾリル。

ベンゾチエニル、モルホリニルなどが挙げられる。

複素環チオ、複素環オキシ、複素環アミノおよび複素環
カルボニルアミノとしては上記の複素環がそれぞれ硫黄
原子、酸素原子、窒素原子またはカルボニルアミノ基に
結合した基が挙げられる。

Ｃ□−４アルキルスルホニルオキシの例としては、たと
えばメタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ
、ブタンスルホニルオキシなどが挙げられる。

Ｃｓ−１ｎアリールスルホニルオキシの例としては、た
とえばベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニル
オキシなどが挙げられる。

シリルオキシの例としては、たとえばトリメチルシリル
オキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ、ｔ−ブチル
ジフェニルシリルオキシなどが挙げられる。

Ｃ□−、アルキルスルフィニルの例としては、たとえば
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル。

プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニルなどが挙げ
られる。

ＣＧ−Ｌ。アリールスルフィニルの例としては、たとえ
ばフェニルスルフィニル、ナフチルスルフィニルなどが
挙げられる。

Ｃ１−４アルキルスルホニルの例としては、たとえばメ
タンスルホニル、ニタンスルホニル、ブタンスルホニル
などが挙げられる。

Ｃ６−１゜アリールスルホニルの例としては、たとえば
ベンゼンスルホニル、トルエンスルホニルなどが挙げら
れる。

Ｃ１−４アルコキシカルボニルオキシの例としては、た
とえばメトキシカルボニルオキシ、ニドキシカルボニル
オキシ、　ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシなどが
挙げられる。

上記各基について、さらに具体的にあげると、クロロメ
チル、ブロモメチル、ヨードメチル、トリフルオロメチ
ル、クロロエチル、ブロモエチル。

ヨードエチル、クロロプロピル、ヒドロキシメチル、ヒ
ドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシ
−２−フェニルエチル、シクロプロピルメチル、シクロ
ブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル
メチル、２−シクロヘキシルエチル、３−クロロシクロ
ブチルメチル、ベンジル。

４−クロロベンジル、４−ニトロベンジル、４−メトキ
シベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、３，４−ジ
メトキシベンジル、４−メチルベンジル、２−エトキシ
エチル、　２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
エチル。

メトキシメチル、２，２−ジメトキシエチル、２，２−
ジェトキシエチル、シクロプロピルメトキシメチル。

シクロブチルメトキシメチル、２−シクロプロピルメト
キシエチル、２−シクロブチルメトキシエチル。

２−ベンジルオキシエチル、３−ベンジルオキシプロピ
ル、２−フェノキシエチル、　２−（２−フェネトキシ
）エチル、３−フェニルプロピル、メチルチオメチル。

２−メチルチオエチル、２−フェニルチオエチル、２−
ベンジルチオエチル、２−ブチルチオエチル、シクロヘ
キシルチオメチル、　２−（４−ピリジルチオ）エチル
、アミノメチル、２−アミノエチル、２−メチルアミノ
エチル、　２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチル、２−ジ
メチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル。

２−シクロへキシルアミノエチル、２−ベンジルアミノ
エチル、２−アジドエチル、ニトロメチル、２−ニトロ
エチル、シアノメチル、２−シアノエチル、４−シアノ
ブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、エ
トキシカルボニルメチル、フェノキシカルボニルメチル
、シクロペンチルオキシカルボニルメチル、アセチルメ
チル、ベンゾイルメチル。

４−クロロベンゾイルメチル、　３−（４−ブロモベン
ゾイル）プロピル、３−メトキシベンゾイルメチル、２
−ホルミルオキシエチル、２−メチルスルフィニルエチ
ル、２−フェニルスルフィニルエチル、２−メチルスル
ボニルニチル、３−フェニルスルホニルプロピル、２−
アセトキシエチル、４−アセトキシブチル。

ピバロイルオキシメチル、３−スルホプロピル、カルバ
モイルメチル、３−カルバモイルプロピル、ピロリジノ
カルボニルメチル、　２−（Ｎ−エチル−ベンジルアミ
ノ）エチル、　２−（２−オキソピロリジノ）エチル、
２−ホルミルアミノエチル、３−ホルミルアミノプロピ
ル、３−トリフルオロアセタミドプロピル。

２−ベンツアミドエチル、　３−ｔａｒｔ−ブトキシ力
ルポニルアミノブロビル、ベンジルオキシカルボニルア
ミノプロピル、２，３−エポキシプロピル、２−チオア
セタミドエチル、３−スルホアミノプロピル、２−（１
，３−ジオキソラン−２−イル）エチル、　２−．３−
．４−ピリジルメチル、　２−（４−ピリジル）エチル
、　３−（４−ピリジル）プロピル、フルフリル、　３
−（２−フリル）アリル、　３−（２−フリル）プロピ
ル、　２−（２−ピラニルオキシ）エチル、　２−（３
−インドリル）エチル、　３−（１−インドリル）プロ
ピル、　３−（２−ベンツイミダゾリル）プロピル、２
−モルホリノエチル、（３−イソキサゾリル）メチル、
２−（２−ピリジルチオ）エチル、２−（２−ベンツチ
アゾリル）エチル、　２−（２−ピリミジニルチオ）エ
チル、　２−（２−アミノエチルチオ）エチル、２−イ
ソニコチノイルアミノエチル、２−テノイルアミノエチ
ル、２−フロイルアミノエチル、　２−（ｔａｒｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ）エチル、３−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ）プロピル、２−メチルスルホ
ニルオキシエチルｅ　２−（ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ）エチル、　２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシ）エチル、スルホアミノメチル、２−スルホア
ミノエチル、ウレイドメチル、２−ウレイドエチル、ス
ルファモイルアミノメチル、２−スルファモイルアミノ
エチル、（２−メトキシエトキシ）メチルなどが挙げら
れる。

上記Ｒａ−に関し、該置換基を有していてもよい低級ア
ルキル、シクロアルキル、低級アルケニルおよび低級ア
ルキニルにおけるより好ましい置換基としては、たとえ
ば、ハロゲン（例、塩素、臭素。

ヨウ素、フッ素）、炭素数１〜４の低級アルコキシ（例
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ）、炭素数１〜４の低級アルキルチオ（例、メ
チルチオ、ニチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ）、
アリール（ａｒｙｌ）　（例、フニニル、トリル、ナフ
チルなど）、水酸基、アルコキシカルボニルオキシ（例
、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）、アラルキル
オキシカルボニルオキシ（例、ベンジルオキシカルボニ
ルオキシ）、アミノ、置換アミノ（例、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ）、複素環基（環状アミノ）（例、モ
ルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、２−オキソピロリ
ジノ）、炭素数１〜３のアシルオキシ（例、ホルミルオ
キシ、アセトキシ、トリフルオロアセトキシ）、炭素数
１〜３のアシルアミノ（例、アセタミド、トリフルオロ
アセタミド）、カルボキシ。

低級（（、、、）アルコキシカルボニル（例、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル
）、カルバモイル、置換カルバモイル（例、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルカルバモイル、　Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバモイル
）、スルホなどが挙げられる。

上記式中３′位上の窒素原子とともに環状アルキルアミ
ノを形成するＲｂおよびＲＣもしくはＲ４およびＲｅで
表わされる炭素鎖としては、炭素数３〜６のもの、例え
ばトリメチレン、テトラメチレン。

ペンタメチレン、ヘキサメチレン等が挙げられる。

上記式中、Ｘｅで表わされる陰イオンとしては。

例えばハロゲンイオン（例、ヨードイオン、ブロムイオ
ン、クロルイオンなど）、硫酸イオン、リン酸イオン、
硝酸イオン、メタンスルフェートイオン、Ｐ−トリルス
ルフェートイオン、ベンゼンスルフェートイオン、水酸
イオン、有機カルボキシレートイオン（例：オキザレー
トイオン、マレニートイオン、フマレートイオン、サク
シネートイオン、シトレートイオン、ラクテートイオン
、トリフルオロアセテートイオン、ラクトビオネートイ
オン、アセテートイオン、プロピオネートイオン、エチ
ルサクシネートイオン）等が挙げられる。

本発明においては、化合物ＣＩ）中、Ｒ１については水
素または炭素数１〜５の脂肪族（アルキル）カルボン酸
アシルが　ＲＺについては水素、炭素数１〜５の脂肪族
カルボン酸アシル、炭素数１〜５のアルキルスルホン酸
アシルまたは炭素数１〜５のアルキルチオメチルが、Ｒ
３についてはメチルが、Ｒ４については水素が、２につ
いては １〜５のフルキルスルホン酸アシルであるか、Ｒｓつい
ては、それぞれ炭素数１〜３のアルキルであるかＲ１お
よびＲ”’ｅ環状アルキルを形成することが。

Ｒｆについては、無置換または置換基を有する炭素数１
〜５のアルキルであるか炭素数２〜６のアルケニルもし
くはアルキニルが好ましい。

また、ＲｂおよびＲｃが相異なって水素もしくは炭素数
１〜３のアルキルであってＲａとして２級もしくは３級
アミノ基を形成する場合は、Ｒ”＋Ｒ”が共に水素、ま
たはｎｉが水素または脂肪族カルボン酸アシルでＲ２が
水素であり、Ｒｇ、ＲＧが共に水素であるか、少なくと
も一方が炭素数１〜５の脂肪族カルボン酸アシルである
化合物がとりわけ好ましく、Ｒａが４１Ｆ＆アンモニウ
ム塩の場合は、Ｒ’、Ｒ“が共に水素であるか、ｒ＋′
、ＲＧの少なくとも一方が炭素数１〜５の脂肪族カルボ
ン酸アシルであることが好ましい。

本発明においては化合物ＣＩ）の中で、Ｒ４が４級アン
モニウム塩であることが好ましく、とりわけＲ″および
Ｒｃ１で５〜７員環状アルキルアミノ（例、ピロリジノ
、ピペリジノ、ヘキサメチレンイミノなど）を形成する
かＲｄおよびＲｅが共に炭素数１〜５のアルキルで、Ｒ
ｆが炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数２〜６のアル
ケニルもしくはアルキニルであることが好ましく、これ
らが置換基を有する場合は、とりわけヒドロキシ、カル
ボキシ。

Ｃ□−、アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノなど
が好ましい。また４級アンモニウム塩のＸとしては塩素
、臭素、ヨウ素が好ましい。

上記した化合物（１）に包含される各化合物の製遭法お
よび物理化学的性状については、ＥＰ−Ａ−０２１３６
１７号公報に詳細に記載されているが、概略すれば、以
下に述べる方法により。

あるいはそれらを適宜組合わせて用いることにより製造
することができる。

Ｒ″が−ＮＨＣＨ３あるいは−ＮＨ２である化合物は１
例えば特開昭４７−９１２９号の方法に準じ、対応する
Ｒ４がＮ（ＣＨ３）ｚである化合物をアルカリ性条件下
にヨウ素と反応させることにより得ることができる。

ｂ 級アミノ基である化合物は、Ｒ４が−ＮＨＣＨ，あるい
は−ＮＨ，である化合物をＮ−アルキル化、Ｎ−アルケ
ニル化またはＮ−アルキニル化反応に付することにより
製造することができる。該反応は、Ｈａが−ＮＨＣＨ，
あるいは−ＮＨ，である化合物に、例えばアール・ケー
・クラーク・ジュニアおよびエム・フライフェルダー、
アンチビオティクス・アンド・ケモセラピー、ヱ、　４
８３　（１９５７）　［Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ　ａｎ
ｄｃｈｅｒｎｏｔｈｅｒａｐＹ　ｔヱ、４８３　（１９
５７））に準じ、対応するケトンもしくはアルデヒド類
を還元条件下（例：パラジウム炭素を触媒として用いる
接触還元下）に反応させることにより行なってもよく、
また、同じ＜Ｒ’が−ＮＨＣＨ，あるいは−ＮＨ２であ
る化合物に塩基（例ニジイソプロピルエチルアミン）の
存在下に対応するアルキル、アルケニルまたはアルキニ
ルの、例えば、ハロゲン化物を反応させることにより行
なうこともできる。後者のアルキル化、アルケニル化な
いしアルキニル化化反応は、例えばジクロルメタンなど
のハロゲン化炭化水素溶媒中、原料化合物１モルに対し
、約１〜約１００モル当量、好ましくは約２〜約２５モ
ル当量の該反応試薬を用い、約ｏ℃ないし約１００℃、
好ましくは室温（約１５〜約２５℃）ないし約８０℃の
温度で行なうことができる。反応時間は約２〜約４８時
間である。

ｂ また、Ｒａが−Ｎく　である三級アミン化合物をｃ る化合物を製造することができる。該反応に用いられる
試薬としては例えば対応するアルキル、アルケニルある
いはアルキニルのハロゲン化物が挙げられ、ハロゲンと
してはヨー素が好ましいが反応性のアルケニル、アルキ
ニルのハロゲン化物の場合には塩素、臭素（例：アリル
プロミド、プロパルギルクロリド）も好適に用いられる
。溶媒、および反応温度は上記に準するが、反応時間は
約で処理することにより製造することができる〔参考文
献：ピー・クラス等、エクスペリエンチア（Ｅｘｐｅｒ
ｉｅｎｔｉａ）　、２７，３６２（１９７１）；ケー・
クロライツキおよびニー・ザモイスキー、ザ・ジャーナ
ル・オブ・アンティビオティクス（Ｔｈｅ　Ｊｏｕｒｎ
ａｌ　ｏｆ（Ｒ３ 還元に付することにより（特開昭４９−１５８８号公報
参照）得ることができる。

不発明に用いられる化合物のうち、Ｒ１，Ｒ”。

Ｒ’、　Ｒ’がアシル（スルホニルを含む）またはアル
キルである化合物、およびＲＭ　、　Ｒ＠がボロネート
、カーボネート、スルフィネートあるいはケタールを形
成している化合物は、それぞれ対応する、保護されてい
てもよい、ＲＬ、　Ｒ２，Ｒ８ないしＲ′が水素原子で
ある原料化合物を自体公知の反応により、アシル化剤〔
例：カルボン酸無水物（例：無水酸Ｖ）〕、アルキル化
剤〔例：アルキルヨージド（例：ヨードメタン）、ジメ
チルスルホキシドと無水酢酸〕、ボロネート化剤（例：
フェニルホウ酸）、カーボネート化剤（例：エチレンカ
ーボネート）、スルフィニル化剤（例：エチレンサルフ
ァイト）、ケタール化剤（例：２−メトキシプロペン）
と反応させた後、必要に応じて脱保護反応に付すること
により製造できる。

該アシル化剤との反応は溶媒中、塩基の存在下に行なう
のがよく、好ましい溶媒としては例えばジクロルメタン
、ピリジンなどが、塩基としてはピリジン、ジイソプロ
ピルエチルアミンなどが挙げられる。反応温度は、カル
ボン酸由来のアシル化剤との反応の場合約ｏ℃ないし約
８０℃であり、スルホン酸由来アシル化剤との反応の場
合約Ｏ℃ないし約５０℃である０反応時間はそれぞれ約
１０分ないし約２週問および約１０分ないし約２日であ
る。

該アルキル化剤との反応も溶媒中行なうのがよく、溶媒
としては好ましくはクロロホルム、ジメチルスルホキシ
ドなどが用いられる。反応温度は約０”Ｃないし約８０
℃であり、反応時間は約１５分ないし約１週間である。

必要に応じ、反応促進、原料および／または生成物の安
定化のために塩基が添加される。好ましい塩基の例とし
てはピリジン、ジイソプロピルエチルアミンなどが挙げ
られる。

該ボロネート化反応において、ボロネート化剤の使用量
は原料の約１ないし３倍モル程度がよく、ベンゼン、ト
ルエンなどの溶媒中、反応温度的８０℃ないし約１３０
℃、反応時間約１時間ないし約５時間で行なうことが好
ましい。

該カーボネート化反応において、カーボネート化剤は約
２ないし約１０倍モルがよく、ベンゼン、トルエンなど
の溶媒中、反応温度的２５℃ないし約１３０℃、反応時
間約３０分ないし約１日で行なうことが好ましい、また
該カーボネート化剤としてエチレンカーボネートを用い
る場合には、例えば炭酸カリウムなどの塩基を加えるの
がよい。

該スルフィニル化反応において、スルフィニル化剤は約
２ないし３倍モル用いるのがよく、例えば、メタノール
、エタノールなどの溶媒中、反応温度的２０℃ないし約
３０℃、反応時間約２日ないし約３日にて行なうのがよ
い。該反応においても例えば炭酸カリウムなどの塩基の
添加がしばしば好結果を与える。

該ケタール化反応においては、溶媒として例えばクロロ
ホルムが好ましいが、また該ケタール他剤自身を溶媒と
して用いてもよい、該ケタール化剤の使用量は約２ない
し約１００倍モル、好ましくは約２ないし約４倍モル程
度である。触媒として例えばピリジニウムクロリドなど
を加えると反応が促進される。反応温度的Ｏ℃ないし約
８０°Ｃ２好ましくは約１５℃ないし約２５℃１反応時
間約数時間ないし約７２時間、好ましくは約１２時間な
いし約２４時間で行なうのがよい。

上記の各反応において、保護されていてもよい原料化合
物中の２’　、４’　、１１および１２位水酸基の反応
性の順序は２’　＞４’≧１１＞１２であり、アシル化
剤、あるいはアルキル化剤の量、反応温度、反応時間を
選ぶことにより、工ないし４個の水酸基のアシル化、ア
ルキル化ができる。また、２′位のＱ−アセチル基、４
′位の○−ホルミル基、４′位および１１位の○−シリ
ル基はメタノール巾約室温ないし約８０℃の温度で処理
することにより脱離可能な保護基として用いられ、これ
らの方法を単独あるいは組合わせて用いることにより、
本件の化合物を製造することができる。

本発明のエリスロマイシン誘導体を含有してなる動物の
生長促進剤は、牛、ブタ、羊、ニワトリなど家畜におい
て、優れた生長促進作用、飼料効率改善作用を奏する。

また本発明の生長促進剤は、低毒性でまた抗菌力が全く
ないか著しく０減されているので安全に動物に投与する
ことができる。

通常、例えば、上記化合物（Ｉ）の１種または２種以上
を、固体担体または液状担体に最終濃度０．００００１
〜０．１％（ｗ／ｗ）、とりわけ０．０００１〜０．０
５％（１〜５００ｐｐｍ）となるように混合して給飼す
る。

固体担体としては、たとえば乾草、牧草、サイレージな
どの粗飼料、穀類（トウモロコシ、大麦。

小麦、裸麦、エン麦等）や油粕類（大豆粕、サフラワー
粕等）、ヌカ類（米ヌカ、フスマ等）などの濃厚飼料、
さらに乳糖、蔗糖、ブドウ糖、酵母。

魚粉、タルク、酸性白土、クレイなどが挙げられ、液状
担体としては、たとえば水、生理的食塩水、生理学的に
無害な有機溶媒などがあげられる。

その他適宜の補助剤、たとえば乳化剤、分散剤、懸濁剤
、湿潤剤、濃縮剤、ゲル化剤、可溶化剤を適当量添加し
ても差支えない、さらに防腐剤、殺菌剤１発育促進剤（
ビタミン、アミノ酸５合成発情ホルモン等）、疾病治療
用抗生物質、酵素剤、乳酸菌製剤を配合してもよい。

上記化合物（りの混合にあたっては、化合物（１）をそ
のまま混合してもよく、また乳糖など補助剤であらかじ
め希釈して混合するか、化合物（Ｉ）含有プレミックス
（通常約１０重量％程度）として混合することもできる
。

本発明のエリスロマイシン誘導体を飼料中に添加して投
与する場合、その投与量は動物の種類、金敷や飼料の種
類などにより適宜の投与量が選ばれるが、通常的０．０
００１〜１　ｇ／ｋｇ、好ましくは約０．００１〜０．
５ｇ／ｋｇ程度である。

務里 天然のエリスロマイシンの３′位のジメチルアミノ基を
ジメチルアミノ基以外の１ないし３級アミノ基、または
４級アンモニオ基とすることにより、動物の飼料効率改
善効果を有したまま、抗菌力を著しく低減させることが
でき、動物生長促進剤として優れたものと言える。

実験例１ にリスロマイシン誘導体の抗菌力減弱効果）を発明のニ
リスロマイシン誘導体および対照としての公知の生長促
進剤たるニリスコマイシン誘導体（＊）の代表的被験菌
における最小阻止濃度（Ｍ　Ｉ　Ｃ：　ｌ！Ｉｃｇ／　
ｍ　Ｑ　）は下記のとおりで、対照に比べ本発明のもの
の抗菌力は著しく減弱されていることが判る。

なお被験菌の略記は下記のとおりである。

５Ａ（Ｉ）：スタフィロコツカス・アウレウスＡＴＣＣ
６５３８Ｐ（Ｓ、ａｕｒｅｕｓ　ＡＴＣＣ６５３８Ｐ）
ＳＡ（２）：スタフィロコッカス・アウレウスＦＤＡ　
２０９Ｐ　（Ｓ、ａｕｒｅｕｓ　ＦＤＡ　２０９Ｐ）Ｂ
Ｓ　：バチルス・ズブチリス（Ｂ、５ｕｂｔｉｌｉｓ）
ＢＣ：バチルス・セレウスＩＦＯ３００１（Ｂ、ｅｅｒ
ｅｕｓ　ＩＦＯ３００１）ＥＣ二二シエリヒア・コリＮ
ＩＨＪ　（Ｅ、ｃｏｌｉ　ＮＩＨＪ）ＫＰ　：タレブシ
エラ・ニューモニエＡＴＣＣ１００３１（Ｋ、ｐｎｅｕ
ｍｏｎｉａｅ　ＡＴＣＣ１００３１）実験例２ 初日齢のブロイラー専用種（ハバード）雄を１６０羽用
い、１０羽／群Ｘ４反復／区として８，９−アンヒドロ
エリスロマイシン八６，９−へミケタールプロパルギル
クロライド（化合物Ｎｏ、５１）を０゜１．０．１０．
０および１００．０　ｐｐｍをライ・レーション（Ｒｙ
ｅ−ｒａｔｉｏｎ）に添加した飼料を与え、１４日間連
続自由摂取させた。なおヒナは電熱バタリー育雛器（器
内温度３２℃）に群単位でラテン方路法により配置し収
容した。生存率、増体率を７日齢および１４４日齢に調
べた結果を第６表に示す。

第６表 また排泄物中のクロストリジウム・パーフリンゲンス（
Ｃ１ｏｓｔｒｉｄｉｕ＋ｎ　ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ）
数をＯおよび７日齢時に、群単位で新鮮排泄物約５０〜
８０ｇ採取したうちの１ｇを１０倍段階希釈法により、
卵黄５％加ＣＷ寒天培地にッスイ）平板に塗布し、３７
℃で２０時間嫌気培養（ＢＢＬガスバック法）後、菌数
を数えることにより調べた結果を第７表に示す。

第　　７　　表 実験例３ 投与化合物をエチル−ツルー８，９−アンヒドロエリス
ロマイシン八　６，９−へミケタール（化合物Ｎｏ、１
０）に換え、実験例２と同様な方法で初日齢のブロイラ
ー専用種（ハバード）雄における生存率、増体率を調べ
た結果を第８表に示す。

第８表 上記の排泄物中のクロストリジウム・パーフリンゲンス
数を実験例２の方法で調べた結果を第９表に示す。

第　　９　　表 実施例１ ８．９−アンヒドロエリスロマイシンＡ６，９−へミケ
タールプロパルギルクロライドを１４９μｍ以下の粒径
に粉砕し、その１重量部を米ぬか９重量部に加え撹拌混
合し、エリスロマイシン誘導体ｌ。

％含有製剤（プレミックス）を得る。

実施例２ 実施例１で得られる１０％製剤を、ブロイラー前期用飼
料（第１０表参照）に０．２重量％となるよう添加混合
し、エリスロマイシン誘導体２００　ｐｐｍ含有ブロイ
ラー用飼料を得る。

第１ｏ表（ブロイラー前期用飼料） 原料　　　　　　　　　　重量％ とうもろこし、黄色界　　　　　　　５５．５５きな粉
　　　　　　　　　　　　　　２４．００魚粉（ホワイ
トフィツシュミール）１０．００乾燥ムラサキウマゴヤ
シ　　　　　　　３．００動物性油脂　　　　　　　　
　　　　　３．００第ニリン酸カルシウム　　　　　　
　　２．５０炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　１
．００食塩　　　　　　　　　　　　　　　　０．２５
ＤＬ−メチオニン　　　　　　　　　　０．２０ビタミ
ンプレミツクス　　　　　　　　０．４０ミネラルプレ
ミツクス　　　　　　　０．１０計　　　　　　　　　
　　　１００．００実施例３ 実施例１で得られた１０％製剤を、人工乳後期用飼料Ｆ
Ｓ−Ｂ−３（第１１表参照）に０．２重量％となるよう
に添加混合し、エリスロマイシン誘導体２００　ｐｐｍ
含有ブタ用飼料を得る。

とうもろこしく黄色界）　　　　　　　１９．６０大麦
　　　　　　　　　　　　　　　１９．００小麦　　　
　　　　　　　　　　　　１５．００きな粉　　　　　
　　　　　　　　　　４．００ふすま　　　　　　　　
　　　　　　　６．８０米ぬか油かす　　　　　　　　
　　　　４．００魚粉（ホワイトフィツシュミール）　
　　３．００脱脂粉乳　　　　　　　　　　　　　１０
．６５脱脂大豆調製品　　　　　　　　　　　５．００
ホエー　　　　　　　　　　　　　　５．ＯＯ精糖類ぶ
どう糖）　　　　　　　　　　　５．００動物性油脂　
　　　　　　　　　　　　１．５０燐酸カルシウム（燐
酸三石灰、リン１８％以上）０、７０ 人工甘味剤　　　　　　　　　　　　０．１５食塩　　
　　　　　　　　　　　　　０．４０ビタミン、ミネラ
ルプレミックス　　　０．２０計　　　　　　　　　　
　１００．００実施例４ エチル−ツルー８，９−アンヒドロエリスロマイシンＡ
６，９−へミケタールを、哨育期子牛育成用飼料カーフ
マンナ　〔協同飼料（株）製〕に５００ｐｐｍｅ度にな
るよう添加混合し、エリスロマイシン誘導体含有子牛用
飼料を得る。

ｉ亙図夏果 本発明のエリスロマイシン誘導体を含有してなる動物の
生長促進剤は、抗菌力を全く示さないか、もしくは抗菌
力が著しく低減されており、家畜などにおいて優れた飼
料効率改善効果を有する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ３′位のジメチルアミノ基が、ジメチルアミノ基以外の
   １ないし３級アミノ基または４級アンモニオ基に変換さ
   れたエリスロマイシン誘導体を含有してなる動物の生長
   促進剤。