JPH0126506B2 - - Google Patents
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- JPH0126506B2 JPH0126506B2 JP14653082A JP14653082A JPH0126506B2 JP H0126506 B2 JPH0126506 B2 JP H0126506B2 JP 14653082 A JP14653082 A JP 14653082A JP 14653082 A JP14653082 A JP 14653082A JP H0126506 B2 JPH0126506 B2 JP H0126506B2
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- JP
- Japan
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- derivative
- catecholamine
- dobamine
- adrenaline
- noradrenaline
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/52—Use of compounds or compositions for colorimetric, spectrophotometric or fluorometric investigation, e.g. use of reagent paper and including single- and multilayer analytical elements
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- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カテコールアミンの定量法に関し、
血液、尿等の生体試料液中に極めて微量に含有さ
れるカテコールアミンを液体クロマトグラフイー
を利用して分離し、ノルアドレナリン、アドレナ
リン、ドーバミンの３成分を定量する方法に関す
る。 従来生体試料液中に含有されるカテコールアミ
ンの定量法として、高速液体クロマトグラフイー
で、ノルアドレナリン、アドレナリン、ドーバミ
ンの３成分を分画し、これらの各成分の電気化学
的性質を利用して検出する方法（VMD法）と、
高速液体クロマトグラフイーでノルアドレナリ
ン、アドレナリン、ドーバミンの３成分に分画
し、次いで蛍光物質に変換した後、その蛍光を検
知し定量する方法（THI法）の二法が実用化さ
れている。しかしながらVMD法では、生体試料
液中の電気化学的性質を有する全ての成分を同感
度で検出するため、カテコールアミンを検出する
ためにはかなり繁雑な前処理を必要とする欠点が
あり、又血中カテコールアミンはその濃度が
10-12ｇ（pg）程度であつて極めて微量であるた
め、アドレナリン、ドーバミンの検出が困難であ
つた。又THI法では感度的にVMDより優れ、血
中カテコールアミンも、ノルアドレナリン、アド
レナリンの検出が可能である。しかしドーバミン
はTHI物質への変換効率が悪く、しかも測定波
長がノルアドレナリンとは異なるため検出できな
いという欠点があつた。 本発明は上記の欠点を解消し、生体試料液中の
ノルアドレナリン、アドレナリン、ドーバミンの
各成分を液体クロマトグラフイーにより分画し、
これらを化学発光を利用して検知し、定量する方
法を提供することを目的とする。 本発明の要旨は、カテコールアミンを含有する
試料液中に、ダンシルクロライドを添加してカテ
コールアミンと反応させカテコールアミン誘導体
を生成させ、このカテコールアミン誘導体を含有
する試料液を液体クロマトグラフイーにおける分
離用カラムに導入してノルアドレナリン誘導体、
アドレナリン誘導体、ドーバミン誘導体に分離
し、分離された夫々の誘導体にビス（２，４，６
―トリクロロフエニル）蓚酸エステル（以下、蓚
酸エステルと略す）と過酸化水素を接触させて化
学発光を生じさせ、この化学発光を検知して定量
を行うことを特徴とする、カテコールアミンの定
量法に存する。 次に本発明カテコールアミンの定量法について
更に詳細に説明する。 血液、尿等の生体試料液中にダンシルクロライ
ドを添加して、試料液中に微量に含有されるカテ
コールアミンと反応させてダンシル化されたカテ
コールアミン誘導体を生成させる。 このダンシル化の工程は液体クロマトグラフイ
ーにおける前処理として行うことができる。試料
液中のカテコールアミンのダンシル化は、例えば
試料液の水分量が20〜40重量％となるように調整
し、PH8〜９、40〜50℃、20分間の加温条件下
に、１重量％の濃度のダンシルクロライドのアセ
トン溶液を少くとも、カテコールアミンの６倍モ
ル量を加えればよく、これによりカテコールアミ
ンのダンシル化反応を完全に行なわせることがで
きる。 このようにして得られた、カテコールアミン誘
導体、すなわちダンシル化カテコールアミンを液
体クロマトグラフイーにおける分離用カラムに導
入してノルアドレナリン誘導体、アドレナリン誘
導体、ドーバミン誘導体に分離する。この場合の
液体クロマトグラフイー工程を第１図に示す。１
は溶離液槽であり、例えば水：メタノール：トリ
エチルアミン混合液が使用され、定流量ポンプ２
により送液される。溶離液のPH値、イオン強
度、イオンの種類、流速等は分離カラムの分離能
に応じて調整される。３は試料注入器であり、カ
テコールアミン誘導体を含有する試料液が供給さ
れて溶離液と混合される。４は分離用カラムであ
り、例えばオクタデシル基を導入した多孔性シリ
カ、ジビニルベンゼン―（メタ）アクリル酸共重
合体等の粒子が充填されている。 溶離液と混り合つた前記試料液は分離用カラム
を通過することによりノルアドレナリン誘導体
（ダンシル化ノルアドレナリン）、アドレナリン誘
導体（ダンシル化アドレナリン）、ドーバミン誘
導体（ダンシル化ドーバミン）の３成分に分離さ
れる。 本発明においてはこのようにして分離された
夫々の誘導体に蓚酸エステルと過酸化水素を接触
させて化学発光を生じさせる。この蓚酸エステル
は例えば酢酸エチル等の溶剤に溶解されて使用さ
れる。５は蓚酸エステル溶液槽であり、定流量ポ
ンプ６により流通管を通じて供給される。 ７は過酸化水素溶液槽であり、溶離液と蓚酸エ
ステル溶液との混合性をよくするために、アセト
ン、アセトニトリル、炭素数が１〜５のアルコー
ル等が溶剤として使用され、定流量ポンプ８によ
り供給される。 又、化学発光は弱アルカリ性の条件下で最大強
度を示すので、例えばトリス塩酸緩衝液等が緩衝
液槽９から定流量ポンプ１０により供給され、
PH値が弱アルカリ性、望ましくはPH8.0に調整
される。 蓚酸エステル溶液と過酸化水素溶液は合流し、
蓚酸エステルと過酸化水素との反応により１，２
―ジオキセタンジオンが生成する。この物質は高
エネルギー性物質であり、分離されたノルアドレ
ナリン誘導体、アドレナリン誘導体、ドーバミン
誘導体にエネルギーを移行させ、高エネルギー化
された夫々の誘導体が発光される。蓚酸エステル
と過酸化水素との反応、及び、これにより生ずる
高エネルギー性物質によるエネルギー移行は非常
に早く行なわれるので、分離された夫々の誘導体
を含む試料液、蓚酸エステル溶液、過酸化水素溶
液を同時に合流させても何ら差支えない。 次いでこの化学発光を検知して定量を行う。１
１は検出器であり、光電子増倍管で検知する。光
電子増倍管からの信号はフオトンカウンターでパ
ルスで処理するのが感度上有利であるが、分光器
のように電流として取出しても差支えない。取出
された信号は、記録計１２で記録する。 この記録結果に基づいて、例えばフオトンカウ
ンターのパルス信号数により、ノルアドレナリン
誘導体、アドレナリン誘導体、ドーバミン誘導体
の量を知ることができ、これにより知り得た量か
ら生体試料中に元々含有されていたノルアドレナ
リン、アドレナリン、ドーバミンを定量すること
ができる。 本発明によれば試料中に微量にしか含有されな
いカーテコールアミンにおける、アドレナリン、
ノルアドレナリン、ドーバミンの３成分を同時に
かつ高感度に測定することができる。又測定に際
して一つの装置で測定を行うことができ、測定時
間を短縮される等の利点が存する。 実施例 １ 健常人３検体の血液５mlを真空採血管に採取
し、30分間窒温放置後、3000r.p.m.で５分間遠心
分離し、血清２mlに、２mlの0.01モルトリス塩酸
緩衝液（PH8.0）を加え、混合した後、１重量％
のダンシルクロライドのアセトン溶液３mlを加
え、50℃で20分間加温し反応させ、カテコールア
ミンをダンシル化した。こうして得たカテコール
アミン誘導体を含有する試料液100μを高速液
体クロマトグラフイーに注入した。 高速液体クロマトグラフイーにおいて、溶離液
槽１から溶離液として水：メタノール：トリエチ
ルアミン（60：30：10）を供給し、定流量ポンプ
２で流速0.2ml／分で送給した。 分離カラム４としては、オクタデシル基を導入
した多孔性シリカを充填した内径4.6mm、長さ250
mmのものを使用した。 分離用カラム４を出たカテコールアミンのダン
シル化誘導体は、ノルアドレナリン誘導体、アド
レナリン誘導体、ドーバミン誘導体に分離され、
これに定流量ポンプ１０により0.1モルトリス塩
酸緩衝液（PH8.0）を流速0.1ml／分で送給し、
又定流量ポンプ６により５ミリモルのビス（２，
４，６―トリクロロフエニル）蓚酸エステルの酢
酸エチル溶液を流速2.5ml／分で送給し、更に10
ミリモルの過酸化水素のアセトン溶液を定流量ポ
ンプ８により流速2.5ml／分で送給し、夫々の誘
導体を化学発光させた。この場合のビス（２，
４，６―トリクロロフエニル）蓚酸エステルは、
２，４，６―トリクロロフエノールとオキサリル
クロリドより合成し、ベンゼンで再結晶したもの
を用いた。 生じた化学発光の検出は、フローセルに密着さ
せた光電子増倍管で行ない、得た信号は、フオト
ンカウンターで処理し、レコーダーで記録した。 その結果３例とも第２図に示すようなクロマト
グラムが得られ、血液中のカテコールアミンが蓚
酸エステルによる化学発光量として定量され、ノ
ルアドレナリン、アドレナリン、ドーバミンの３
分画が同時測定された。 標準カテコールアミンのダンシル化誘導体を用
いた検量線及びプール血清に標準カテコールアミ
ンを添加してダンシル化を行なつて得た回収率よ
り、３検体それぞれのカテコールアミンの血中濃
度が表１の通り得られた。 【表】
血液、尿等の生体試料液中に極めて微量に含有さ
れるカテコールアミンを液体クロマトグラフイー
を利用して分離し、ノルアドレナリン、アドレナ
リン、ドーバミンの３成分を定量する方法に関す
る。 従来生体試料液中に含有されるカテコールアミ
ンの定量法として、高速液体クロマトグラフイー
で、ノルアドレナリン、アドレナリン、ドーバミ
ンの３成分を分画し、これらの各成分の電気化学
的性質を利用して検出する方法（VMD法）と、
高速液体クロマトグラフイーでノルアドレナリ
ン、アドレナリン、ドーバミンの３成分に分画
し、次いで蛍光物質に変換した後、その蛍光を検
知し定量する方法（THI法）の二法が実用化さ
れている。しかしながらVMD法では、生体試料
液中の電気化学的性質を有する全ての成分を同感
度で検出するため、カテコールアミンを検出する
ためにはかなり繁雑な前処理を必要とする欠点が
あり、又血中カテコールアミンはその濃度が
10-12ｇ（pg）程度であつて極めて微量であるた
め、アドレナリン、ドーバミンの検出が困難であ
つた。又THI法では感度的にVMDより優れ、血
中カテコールアミンも、ノルアドレナリン、アド
レナリンの検出が可能である。しかしドーバミン
はTHI物質への変換効率が悪く、しかも測定波
長がノルアドレナリンとは異なるため検出できな
いという欠点があつた。 本発明は上記の欠点を解消し、生体試料液中の
ノルアドレナリン、アドレナリン、ドーバミンの
各成分を液体クロマトグラフイーにより分画し、
これらを化学発光を利用して検知し、定量する方
法を提供することを目的とする。 本発明の要旨は、カテコールアミンを含有する
試料液中に、ダンシルクロライドを添加してカテ
コールアミンと反応させカテコールアミン誘導体
を生成させ、このカテコールアミン誘導体を含有
する試料液を液体クロマトグラフイーにおける分
離用カラムに導入してノルアドレナリン誘導体、
アドレナリン誘導体、ドーバミン誘導体に分離
し、分離された夫々の誘導体にビス（２，４，６
―トリクロロフエニル）蓚酸エステル（以下、蓚
酸エステルと略す）と過酸化水素を接触させて化
学発光を生じさせ、この化学発光を検知して定量
を行うことを特徴とする、カテコールアミンの定
量法に存する。 次に本発明カテコールアミンの定量法について
更に詳細に説明する。 血液、尿等の生体試料液中にダンシルクロライ
ドを添加して、試料液中に微量に含有されるカテ
コールアミンと反応させてダンシル化されたカテ
コールアミン誘導体を生成させる。 このダンシル化の工程は液体クロマトグラフイ
ーにおける前処理として行うことができる。試料
液中のカテコールアミンのダンシル化は、例えば
試料液の水分量が20〜40重量％となるように調整
し、PH8〜９、40〜50℃、20分間の加温条件下
に、１重量％の濃度のダンシルクロライドのアセ
トン溶液を少くとも、カテコールアミンの６倍モ
ル量を加えればよく、これによりカテコールアミ
ンのダンシル化反応を完全に行なわせることがで
きる。 このようにして得られた、カテコールアミン誘
導体、すなわちダンシル化カテコールアミンを液
体クロマトグラフイーにおける分離用カラムに導
入してノルアドレナリン誘導体、アドレナリン誘
導体、ドーバミン誘導体に分離する。この場合の
液体クロマトグラフイー工程を第１図に示す。１
は溶離液槽であり、例えば水：メタノール：トリ
エチルアミン混合液が使用され、定流量ポンプ２
により送液される。溶離液のPH値、イオン強
度、イオンの種類、流速等は分離カラムの分離能
に応じて調整される。３は試料注入器であり、カ
テコールアミン誘導体を含有する試料液が供給さ
れて溶離液と混合される。４は分離用カラムであ
り、例えばオクタデシル基を導入した多孔性シリ
カ、ジビニルベンゼン―（メタ）アクリル酸共重
合体等の粒子が充填されている。 溶離液と混り合つた前記試料液は分離用カラム
を通過することによりノルアドレナリン誘導体
（ダンシル化ノルアドレナリン）、アドレナリン誘
導体（ダンシル化アドレナリン）、ドーバミン誘
導体（ダンシル化ドーバミン）の３成分に分離さ
れる。 本発明においてはこのようにして分離された
夫々の誘導体に蓚酸エステルと過酸化水素を接触
させて化学発光を生じさせる。この蓚酸エステル
は例えば酢酸エチル等の溶剤に溶解されて使用さ
れる。５は蓚酸エステル溶液槽であり、定流量ポ
ンプ６により流通管を通じて供給される。 ７は過酸化水素溶液槽であり、溶離液と蓚酸エ
ステル溶液との混合性をよくするために、アセト
ン、アセトニトリル、炭素数が１〜５のアルコー
ル等が溶剤として使用され、定流量ポンプ８によ
り供給される。 又、化学発光は弱アルカリ性の条件下で最大強
度を示すので、例えばトリス塩酸緩衝液等が緩衝
液槽９から定流量ポンプ１０により供給され、
PH値が弱アルカリ性、望ましくはPH8.0に調整
される。 蓚酸エステル溶液と過酸化水素溶液は合流し、
蓚酸エステルと過酸化水素との反応により１，２
―ジオキセタンジオンが生成する。この物質は高
エネルギー性物質であり、分離されたノルアドレ
ナリン誘導体、アドレナリン誘導体、ドーバミン
誘導体にエネルギーを移行させ、高エネルギー化
された夫々の誘導体が発光される。蓚酸エステル
と過酸化水素との反応、及び、これにより生ずる
高エネルギー性物質によるエネルギー移行は非常
に早く行なわれるので、分離された夫々の誘導体
を含む試料液、蓚酸エステル溶液、過酸化水素溶
液を同時に合流させても何ら差支えない。 次いでこの化学発光を検知して定量を行う。１
１は検出器であり、光電子増倍管で検知する。光
電子増倍管からの信号はフオトンカウンターでパ
ルスで処理するのが感度上有利であるが、分光器
のように電流として取出しても差支えない。取出
された信号は、記録計１２で記録する。 この記録結果に基づいて、例えばフオトンカウ
ンターのパルス信号数により、ノルアドレナリン
誘導体、アドレナリン誘導体、ドーバミン誘導体
の量を知ることができ、これにより知り得た量か
ら生体試料中に元々含有されていたノルアドレナ
リン、アドレナリン、ドーバミンを定量すること
ができる。 本発明によれば試料中に微量にしか含有されな
いカーテコールアミンにおける、アドレナリン、
ノルアドレナリン、ドーバミンの３成分を同時に
かつ高感度に測定することができる。又測定に際
して一つの装置で測定を行うことができ、測定時
間を短縮される等の利点が存する。 実施例 １ 健常人３検体の血液５mlを真空採血管に採取
し、30分間窒温放置後、3000r.p.m.で５分間遠心
分離し、血清２mlに、２mlの0.01モルトリス塩酸
緩衝液（PH8.0）を加え、混合した後、１重量％
のダンシルクロライドのアセトン溶液３mlを加
え、50℃で20分間加温し反応させ、カテコールア
ミンをダンシル化した。こうして得たカテコール
アミン誘導体を含有する試料液100μを高速液
体クロマトグラフイーに注入した。 高速液体クロマトグラフイーにおいて、溶離液
槽１から溶離液として水：メタノール：トリエチ
ルアミン（60：30：10）を供給し、定流量ポンプ
２で流速0.2ml／分で送給した。 分離カラム４としては、オクタデシル基を導入
した多孔性シリカを充填した内径4.6mm、長さ250
mmのものを使用した。 分離用カラム４を出たカテコールアミンのダン
シル化誘導体は、ノルアドレナリン誘導体、アド
レナリン誘導体、ドーバミン誘導体に分離され、
これに定流量ポンプ１０により0.1モルトリス塩
酸緩衝液（PH8.0）を流速0.1ml／分で送給し、
又定流量ポンプ６により５ミリモルのビス（２，
４，６―トリクロロフエニル）蓚酸エステルの酢
酸エチル溶液を流速2.5ml／分で送給し、更に10
ミリモルの過酸化水素のアセトン溶液を定流量ポ
ンプ８により流速2.5ml／分で送給し、夫々の誘
導体を化学発光させた。この場合のビス（２，
４，６―トリクロロフエニル）蓚酸エステルは、
２，４，６―トリクロロフエノールとオキサリル
クロリドより合成し、ベンゼンで再結晶したもの
を用いた。 生じた化学発光の検出は、フローセルに密着さ
せた光電子増倍管で行ない、得た信号は、フオト
ンカウンターで処理し、レコーダーで記録した。 その結果３例とも第２図に示すようなクロマト
グラムが得られ、血液中のカテコールアミンが蓚
酸エステルによる化学発光量として定量され、ノ
ルアドレナリン、アドレナリン、ドーバミンの３
分画が同時測定された。 標準カテコールアミンのダンシル化誘導体を用
いた検量線及びプール血清に標準カテコールアミ
ンを添加してダンシル化を行なつて得た回収率よ
り、３検体それぞれのカテコールアミンの血中濃
度が表１の通り得られた。 【表】
第１図は本発明方法における実施態様の一例を
示す説明図、第２図は実施例において得られたク
ロマトグラムを示している。 符号の説明 １…溶離液槽、２，６，８，１０
…定流量ポンプ、３…試料注入器、４…分離用カ
ラム、５…蓚酸エステル溶液槽、７…過酸化水素
溶液槽、９…緩衝液槽、１１…検出器。
示す説明図、第２図は実施例において得られたク
ロマトグラムを示している。 符号の説明 １…溶離液槽、２，６，８，１０
…定流量ポンプ、３…試料注入器、４…分離用カ
ラム、５…蓚酸エステル溶液槽、７…過酸化水素
溶液槽、９…緩衝液槽、１１…検出器。
Claims (1)
- １ カテコールアミンを含有する試料液中に、ダ
ンシルクロライドを添加し、カテコールアミンと
反応させてカテコールアミン誘導体を生成させ、
このカテコールアミン誘導体を含有する試料液を
液体クロマトグラフイーにおける分離用カラムに
導入してノルアドレナリン誘導体、アドレナリン
誘導体、ドーバミン誘導体に分離し、分離された
夫々の誘導体にビス（２，４，６―トリクロロフ
エニル）蓚酸エステルと過酸化水素を接触させて
化学発光を生じさせ、この化学発光を検知して定
量を行うことを特徴とする、カテコールアミンの
定量法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14653082A JPS5935142A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | カテコ−ルアミンの定量法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14653082A JPS5935142A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | カテコ−ルアミンの定量法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5935142A JPS5935142A (ja) | 1984-02-25 |
| JPH0126506B2 true JPH0126506B2 (ja) | 1989-05-24 |
Family
ID=15409722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14653082A Granted JPS5935142A (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | カテコ−ルアミンの定量法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5935142A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109613144A (zh) * | 2019-02-14 | 2019-04-12 | 上海柯领生物医药科技有限公司 | 一种儿茶酚胺类激素的检测方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8003610A (nl) * | 1980-06-23 | 1982-01-18 | Philips Nv | Kleurenbeeldbuis. |
| JPH0782814B2 (ja) * | 1985-07-18 | 1995-09-06 | 株式会社東芝 | カラ−受像管 |
| CN106442837B (zh) * | 2016-10-18 | 2018-05-18 | 杭州佰辰医学检验所有限公司 | 一种利用液相色谱串联质谱检测血浆中儿茶酚胺的方法 |
| JP7299586B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2023-06-28 | 株式会社Ｌｓｉメディエンス | 生体試料中のエチルアミン定量法 |
-
1982
- 1982-08-23 JP JP14653082A patent/JPS5935142A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109613144A (zh) * | 2019-02-14 | 2019-04-12 | 上海柯领生物医药科技有限公司 | 一种儿茶酚胺类激素的检测方法 |
| CN109613144B (zh) * | 2019-02-14 | 2021-11-30 | 上海柯领生物医药科技有限公司 | 一种儿茶酚胺类激素的检测方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5935142A (ja) | 1984-02-25 |
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