JPH01268694A - 界面活性飽和スルホ燐酸（部分）アルキルエステルおよびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、界面活性飽和スルホ燐酸（部分）アルキルエ
ステルおよびそのアルカリ、アルカリ土類、アンモニウ
ム及び／又はアミン塩、ならびに飽和燐酸（部分）アル
キルエステルのスルホン化および形成されたスルホン化
燐酸エステルの加水分解によりそれらを製造する方法に
関する。

［従来の技術］ 洗剤の調製においてホスフェートおよびホスホネートが
ビルダーとして広く用いられているが、燐酸化合物は以
前は界面活性剤としてわずかに用いられていただけであ
った。

飽和アルファプロミド脂肪酸エステルとトリエチルホス
フィツトとの反応による燐含有界面活性剤の合成が、２
０年以上前に、モーラ−（Ｍａｕｒｅｒ）等によりジャ
ーナル・オプ・アメリカン・オイル・ケミスツ・ソサエ
ティー（Ｊ　ｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　
Ｏｉｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｓ’　５ｏｃｉｅｔｙ）　、第
４１巻、２０５頁（１９６４年）に既に記載されている
。

しかしながら、アルファホスホノ脂肪酸エステルは平均
的界面活性特性しか有さない。最近ではアルファオレフ
ィンと亜燐酸または次亜燐酸との反応によるホスフィン
酸アルキルの製造が知られている〔ヘランツ（Ｃ、Ｈｅ
ｒｒａｎｚ）等、ジャーナル・オブ・アメリカン・オイ
ル・ケミスツ・ソサエティー、第６４巻、１０３８頁（
１９８７年）〕。これらの物質もゆるやかな洗浄および
起泡特性しか有さない。

燐が炭素鎖に直接結合しているモーラ−およびヘレンツ
等により記載された界面活性剤と比べると、ｐ−ｏ−ｃ
結合を有する燐酸エステルは明らかに優れた界面活性特
性を有する。例えば、燐酸アルキルを、洗剤および清浄
剤中に湿潤剤、帯電防止剤および乳化剤として使用でき
ることが知られている〔オレニック（Ａ、Ｊ　、０Ｌｅ
ｎｉｃｋ）　、スミス（Ｗ、Ｃ，Ｓ＋＋＋１ｔｈ）　、
ソープ・コズメティクス・ケミカルφスペシャルティー
ズ（Ｓ　ｏａｐ　ＣｏｓｍｅＬ　１ｃｓＣｈｅｌｌｌｉ
ｃａｌ　５ｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ）　、第７巻、２６頁
（１９８６年）〕。しかしながら、これらの物質は僅か
な起泡特性しか有さず、硬水に対する耐性に劣り、一部
のものは水に貧溶性である。

アクタ・ポリマ（Ａｃｔａ　Ｐｏｌｙｍ、）　、第３８
巻、５頁（１９８７年）によれば、アルコールまたはア
ルコールポリオキシアルキルエーテルとＰＯＣＱ、との
反応により製造されｔ；燐酸アルキルを合成繊維用の帯
電防止剤として用いることも知られている。

［発明の目的］ 本発明の目的は、特に長鎖アルキルホスフェートの界面
活性特性、水溶性および耐硬水性を向上させることにあ
る。

［発明の開示］ 本発明は、スルホネート基を含む飽和燐酸（部分）アル
キルエステルが、明らかに向上した界面活性特性、より
優れた水溶性および向上した耐硬水性を有しているとい
う発見に基づく。

本発明は、界面活性飽和スルホ燐酸（部分）アルキルエ
ステルおよびそのアルカリ、アルカリ土類、アンモニウ
ム及び／又はアミン塩を製造する方法であって、式： 〔式中　Ｒ１は８〜２２個の炭素原子を有するアルキル
基または主にオクチル、デシル、ラウリル、ミリスチル
、セチル、ステアリル及び／又はベヘニル基からなる脂
肪アルキル基　Ｒ２およびＲ３は同じまたは異なって水
素、８〜２２個の炭素原子を有するアルキル基または主
にオクチル、デシル、ラウリル、ミリスチノ呟セチル、
ステアリル及び／又はベヘニル基からなる脂肪アルキル
基、ｎは２〜４の数、ならびに、ＸｓＶおよび２は同じ
または異なって０〜３０の数を表す。〕 で示される、ヨー素価が０〜ｌＯの飽和アルキル燐酸エ
ステル、飽和アルキル／飽和アルキルポリオキシアルキ
ル燐酸エステル及び／又は飽和アルキルポリオキシアル
キル燐酸エステルをスルホン化剤と反応させ、次に反応
生成物を、結合したＳＯｓ　１モルに対して、１−１．
５モルの水酸化アルカリ、水酸化アルカリ土類、水酸化
アンモニウム及び／又はアミンを含む水溶液で、または
１〜１．５モルの無水アミンで加水分解することを特徴
とする方法である。

飽和燐酸（部分）アルキルエステル（１）〔式中、Ｒ１
は１２〜１８個の炭素原子を有するアルキル基または主
にラウリル、ミリスチル、セチル及び／又はステアリル
基からなる脂肪アルキル基、Ｒ２およびＲ３は同じまた
は異なって水素、１２〜１８個の炭素原子を有するアル
キル基または主にラウリル、ミリスチル、セチル及び／
又はステアリル基からなる脂肪アルキル基、ｎは２〜３
の数、Ｘｓ’！および２は同じまたは異なって０〜ｌＯ
の数を表す。〕をスルホン化に用いると、界面活性特性
が特に好ましい飽和スルホ燐酸（部分）アルキルエステ
ルが得られる。

飽和燐酸（部分）アルキルエステル（Ｉ）は、好ましく
は、２０〜１２０°Ｃ１特に好ましくは６０〜１００℃
の温度で、好ましくは硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン
酸またはＳＯｌを含む混合気体を用いてスルホン化され
る。ＳＯ１含量が１〜１０容量％であるＳＯｌと空気ま
たは不活性ガス、例えば窒素との混合気体が特に好まし
いスルホン化剤である。被処理化合物中のエステル当量
対ＳＯ，のモル比は好ましくは１００：５〜１００二１
８０、特に好ましくは１００：１０〜１００二１６０で
ある。

スルホン化は、脂肪アルコールの硫酸化または脂肪酸エ
ステル、アルキルペンゾールもしくはオレフィンのスル
ホン化に好適であり慣用されている反応器、好ましくは
「流下液膜式」反応器〔例えば、カーク・オスマー（Ｋ
　１ｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ）　；　−ｔ−ンサイクロペデ
ィア・オブ拳ケミカル・テクノロジー（Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｔｅｃｈｎｏｌ
ｏｇｙ）、第２２巻、２８頁以下（１９８３年）〕内で
、連続的または不連続的に行われる。

スルホン化終了後、多くの場合、反応混合物を熟成させ
るのが特に好適であることがわかっｔ；。

この目的のために、反応混合物を、好ましくは１０〜１
２０℃、特に好ましくは６０〜１００℃の温度で、約０
〜２４０分間、特に好ましくは１〜３０分間静置または
撹拌する。それを、水酸化アルカリ、水酸化アルカリ土
類、水酸化アンモニウム及び／又はアミンの水溶液ある
いは無水アミンを用いて、反応混合物を該水溶液もしく
は無水アミンに添加することによりまたは該水溶液もし
くは無水アミンを反応混合物に添加することにより加水
分解する。好ましくは、熟成しＩ；反応混合物を、結合
した二酸化硫黄１モル当たりの水酸化物及び／又はアミ
ン量が１〜１．５モルとなるようにして、水酸化アルカ
リ、水酸化アルカリ土類、水酸化アンモニウム及び／又
はアミンの水溶液に導入する。水酸化物及び／又はアミ
ンはスルホン化生成物の加水分解および中和に役立ち、
スルホン化生成物中に溶解しているＳＯ３を中和するに
は過剰の水酸化物及び／又はアミンが必要である。

ここでエステルの鹸化は見られない。好適な中和用塩基
は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウム、
ジェタノールアミン、トリエタノールアミン及び／又は
ピリジンである。好ましくは、水酸化ナトリウム及び／
又は水酸化アンモニウムが使用される。水酸化物及び／
又はアミンの水中濃度は、好ましくは、最終生成物が流
動性およびポンプ輸送可能性を維持し得る水溶液となる
ように選択される。

本発明の方法により得ることのできる界面活性飽和スル
ホ燐酸（部分）アルキルエステルまたは塩の混合物は、
式コ 〔式中　Ｒ４およびＲ１は同じまたは異なって、水素、
または式： で示される基、Ｘは水素、アルカリ金属イオン、アルカ
リ土類金属イオン、アンモニウムイオンまたはアミン基
、ｎは２〜４の数、ｘＳｙおよび２は同じまたは異なっ
てＯ〜３０の数、ａ８よびｂはそれぞれ０〜２０の数を
表し、ａとｂの合計が６〜２０である。〕 で示される化合物からなる。

界面活性飽和スルホ燐酸（部分）アルキルエステルまた
は塩（ｎ）の混合物も本発明の範囲に入る。

本発明の方法により得ることのできる界面活性化合物は
、アルカリ、アルカリ土類、アンモニウム及び／又はア
ミン塩の濃黄色及至淡黄色溶液として得られる。要すれ
ば、これらを、既知の方法により４０〜５０℃の温度で
過酸化水素溶液または次亜塩素酸アルカリ溶液（次亜塩
素酸ナトリウム）を用いて漂白することができる。これ
らの溶液のｐＨを、鉱酸及び／又はカルボン酸、例えば
塩酸、硫酸、燐酸、クエン酸及び／又は乳酸を用いて中
性に調節することができる。

被処理化合物として用いられる飽和アルキル燐酸エステ
ル、飽和アルキル／飽和アルキルポリオキシアルキル燐
酸エステル及び／又は飽和アルキルポリオキシアルキル
燐酸エステル（Ｉ）は、文献から既知の方法により得る
ことができる。それらの製造は、ヨー素価が０〜ｌＯの
ほとんど飽和したアルコールから始まる。使用するアル
コールは８〜２２個の炭素原子を有するもの、例えばオ
クチル、デシノ呟ラウリル、ミリスチル、セチル、ステ
アリル及ヒ／又はベヘニルアルコールあるいは主にこれ
らのアルコールからなる工業用アルコールカットである
。工業用アルコールカット中に不飽和アルコールの、例
えばパルミトレイル及び／又はオレイルアルコールの少
量７ラクシヨンが、特にそれらから得られる生成物がそ
れ自体水溶性である場合は存在してもよい。特に好まし
いのは１２〜１８個の炭素原子を有するアルコール、ま
たは主にラウリル、ミリスチル、セチル及び／又はステ
アリルアルコールからなる工業用アルコールである。

飽和アルコールのエチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド及び／又はブチレンオキシドによるオキシアルキル化
は、既知の工業的方法〔例えば、［ヘミッシエ・テヒノ
ロギ−（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ
）Ｊ　、第７巻、１３１−１３２頁、カールーハンゼル
ーフェルラーク（Ｃａｒｔ　−Ｈａｎｓｅｒ　−Ｖｅｒ
　ｌａｇ）、ミュンヘン−ウィーン（１９８６年）参照
〕により行われる。得られる同族オキシアルキル化混合
物の平均オキシアルキル化度Ｘ％ｙおよび２は、結合し
たアルキレンオキシドのモル数に相当する。本発明の飽
和スルホ燐酸（部分）アルキルエステルおよび塩（Ｉ）
は、好ましくは０〜１０のオキシアルキル化度を有する
。

飽和で、オキシアルキル化されていることもあるアルコ
ールの燐酸化反応は既知の方法〔ヘミツシエ・テヒノロ
ギー、第７巻、１２３頁、カールーハンゼルーフェルラ
ーク、ミュンヘン−ウィーン（１９８６年）〕により行
われ、それによれば、例えば、飽和アルコール及び／又
は飽和アルコールポリオキシアルキルエーテルが五酸化
燐またはポリ燐酸と反応する。これらの方法において、
モノ、ジおよびトリアルキル誘導体の混合物が形成され
る。水共沸剤を使用すれば、そのような部分エステル混
合物をオルト燐酸を用いて直接得ることもできる。しか
しながら、１６０℃を越える反応条件においては、従来
のエステル化は起こらず、その代わりに主にジおよびポ
リ燐酸が形成され、それらは既知の方法によりアルコー
ル及び／又はアルコールポリオキシアルキルエーテルと
反応する。これらの極端な反応条件によってもオレフィ
ン形成量が増加する。

高純度のモノ、ジおよびトリアルキル燐酸エステルを製
造するために、飽和アルコール及び／又は飽和アルコー
ルポリオキシアルキルエーテルをオキシ塩化燐と反応さ
せることもできる。オキシ塩化燐を用いた場合の高度の
腐食危険性の故に、この方法はあまり重要でない。

本発明の方法により得ることのできる飽和スルホ燐酸（
部分）アルキルエステルおよび塩（ＩＩ）は、工業的用
途に高度の界面活性および優れた界面活性特性を有する
。それらは硬水中においても優れた泡安定性を有し、高
分子量にも拘わらず高度に水溶性であることがわかった
。高アルカリ性媒体中での非常に優れた安定性、乳化特
性および良好な繊維湿潤能を特に強調できる。

［実施例］ 製造 ＣＩ２／＋４ヤシ油アルコール〔ヘンケル社製ロロール
（Ｌｏｒｏｌ：登録商Ｉりシュペチアル、ヨー素価０．
３以下、ＯＨ価２９０）２９１ｇ（１，５モル）を、撹
拌器および温度計を備えたｌ（２三ツロフラスコに仕込
み、加熱した。五酸化燐７１ｇ（０，５モル）を、空気
中の水分から保護されている粉末投与装置を用いて、６
０〜７０℃の温度で２時間かけて徐々に導入した。７０
’Ｏで２時間後反応させた後、水’１０ｍＱを添加し、
９０℃で更に３時間撹拌した。

下記特性を有する無色油状物３７０ｇを得た。

モノアルキル燐酸エステル　４８．４重量％（モノエス
テル） ジアルキル燐酸エステル　　　３６．２重量％（ジエス
テル） トリアルキル燐酸エステル　　　１．９重量％（トリエ
ステル） Ｈ，Ｐｏ、　　　　　　　　　　　０．９重量％遊離ア
ルコール　　　　　　１２．４重量％Ｈ，Ｏ（カールフ
ィッシャー法）　０．２重量％ヨー素価　　　　　　　
　　〈０．３重量％平均分子量　　　　　　　３４３ エステル当量１モル　　　　　　１．２６１−２　　Ｃ
Ｉｔ〜１８ヤシ油アルコーシアルコール燐酸エス テル例１．１と同様にして、ＣＩ！〜１４ヤシ油アルコ
ーシアルコール社製ロロール（Ｌ　ｏｒｏｌ　：　登録
商標）テヒニツシュ、ヨー素価０．５以下、ＯＨ価２７
０）３１．１ｇ（１，５モル）をＣ１１〜、８ヤシ油ア
ルコール燐酸エステルと反応させた。下記特性を有する
淡色油状物４００ｇが得られた。

モノエステル　　　　　　　４３．８重量％ジエステル
　　　　　　　　　４４．０重量％トリエステル　　　
　　　　　　１．８重量％Ｈ，Ｐ０．　　　　　　　　
　　　０．６重量％遊離アルコール　　　　　　　９．
８重量％Ｈｚ　ｏ　（カールフィッシャー法）０．１重
量％ヨー素価　　　　　　　　　〈０．５重量％平均分
子量　　　　　　　　３７４ 工ステル当量１モル　　　　　　１．３６２、アルキル
燐酸エステルのスルホン化２．１　３０％過剰のＳＯｌ
によるスルホン化実施例１．１で得たＣＩ！／＋４ヤシ
油アルコーシアルコール燐酸エステル１７２ｇル）をガ
ス導入管およびジャケット冷却器を備えたＥｌスルホン
化反応器に仕込み、エステル当量に対して３０％過剰の
ＳＯｓ６６ｇ（０，８２モル）と８５℃で反応させた。

加熱により相当する量の発煙硫酸からＳＯｌを分離し、
窒素で５容量％に希釈し、反応混合物の温度が冷却によ
り９０℃より低く維持されるようにして、３５分かけて
燐酸アルキルエステルに導入した。スルホン化後、反応
混合物を撹拌下に８５℃で１０分間熟成させ、続いてＮ
ａＯＮａＯＨ４Ｏモル）の水７００翼α溶液に撹拌しな
がら導入した。２０℃に冷却した後、塩酸溶液の添加に
より反応混合物のｐＨを７．０に調節した。下記特性を
有する生成物を得た。

アニオン性界面活性剤　　　　　８重量％（標準法ＤＧ
Ｆ−Ｈ−ＤＩ　　　（−０，２０ｍｖａｌ／ｇ）−１０
による２相滴定法） 硫酸化フラクション　　　　　　５重量％（ＤＧＦ−Ｇ
−Ｉ［［−６ｂ） 硫酸ナトリウム　　　　　　　　３重量％燐酸ナトリウ
ム　　　　　　　〈０．１重量％Ｈｘ　ｏ　（カールフ
ィッシャー法）８４重量％平均分子量　　　　　　　　
４０３ クレット色数　　　　　　　１５４ クレット色数は、３５％過酸化水素溶液５重量％を用い
て３０分間漂白した後に決定した。測定は、アニオン性
界面活性剤濃度５重量％およびｐＨ７として、１ｃｍキ
ュベツトおよび青色フィルター（４００〜４６５μ）を
用いて行つＩ；。

２．２　６０％過剰ＳＯ３によるスルホン化実施例２．
１と同様にして、エステル当量に対して６０％の過剰に
相当するＳＯｓ８０ｇ（１，００モル）を、実施例１．
１ｔ″得たＣｌ２７．４ヤシ油アルコ一ル燐酸エステル
１７２ｇ（０，５モル）に４１分かけて導入した。Ｎａ
ＯＨ４８ｇ（１，２モル）の水８００＋ｍｆｆ中溶液を
用いて中和を行った。

下記特性を有する生成物が得られｔ；。

アニオン性界面活性剤　　　　１１重量％（ＤＧＦ−Ｈ
−ｍ−１０）　　（＝０．２７ｍｖａｌ／ｇ）非硫酸化
７ラクシヨン　　　　　８重量％（ＤＧＦ−Ｇ−１１１
−６ｂ） ＮａｌＳＯａ　　　　　　　　　　　５重量％Ｎ　ａｓ
　Ｐ　Ｏａ　　　　　　　　　　＜　０−１重量％Ｈ，
Ｏ（フィッシャー）　　　　７６重量％平均分子量　　
　　　　　　４１３ クレット色数　　　　　　　２９８ ２．３１００℃でのスルホン化 スルホン化温度を１００℃とする以外は実施例２．１に
記載の反応を繰り返した。下記特性を有する生成物が得
られた。

アニオン性界面活性剤　　　　１５重量％（ＤＧＦ−Ｈ
−１［［１０）　　（＝０．３６ｍｖａｌ／ｇ）非硫酸
化フラクション　　　　１０重量％（ＤＧＦ−Ｇ−Ｉ［
１−６ｂ） ＮａオＳｏ、　　　　　　　　　　　　１重量％Ｎａ５
Ｐ　０４　　　　　　　　　　＜Ｏ、１重量％Ｈ，ＯＣ
カールフィッシャー法）７４１１量％平均分子量　　　
　　　　　４１８ クレット色数　　　　　　　５５９ Ｌ４熟成温度の変化 生成物の熟成を１００℃で１０分間行う以外は実施例２
．１の反応を繰り返した。下記特性を有する生成物が得
られた。

アニオン性界面活性剤　　　　　９重量％（ＤＧＦ−Ｈ
−ｎｌ−１０）　　（−０−４１ｍｖａｌ／ｇ）非硫酸
化７ラクシヨン　　　　　５重量％（ＤＧＦ−Ｇ−Ｉ［
［−６ｂ） Ｎａ、３０．　　　　　　　　　　３重量％Ｎ　ａ３　
Ｐ　Ｏａ　　　　　　　　　　＜　Ｏ−１重量％Ｈ！Ｏ
（カールフィッシャー法）８１重量％平均分子量　　　
　　　　　４１３ クレット色数　　　　　　　２１４ ２．５熟成時間の変化 生成物の熟成を８５℃で３０分間行う以外は実施例２．
２に記載の反応を繰り返した。下記特性を有する生成物
が得られた。

アニオン性界面活性剤　　　　　８！を量％（ＤＧＦ−
Ｈ−ｍ−１０）　　（＝０．４１ｍｖａｌ／ｇ）非硫酸
化フラクション　　　　　５重量％（ＤＧＦ−Ｇ−Ｉｔ
［−６ｂ） ＮａｌＳＯ４４重量％ Ｎａ５Ｐ　０４　　　　　　　　　　＜０−１重量％Ｈ
，Ｏ（カールフィッシャー法）８３重量％平均分子量　
　　　　　　　４１３ クレット色数　　　　　　　３２２ ２、６　　ＣＩ！〜１８ヤシ油アルコーシアルコール燐
酸エステル化 実施例２．１と同様にして、実施例１．２で得たＣＩ！
−１，ヤシ油アルコール燐酸エステル１０３ｇ（０，５
モル）をエステル当量に対して３０％過剰に相当するＳ
Ｏｓ７２ｇ（０，８８モル）と反応させた。下記特性を
有する生成物が得られた。

アニオン性界面活性剤　　　　　８重量％（ＤＧＦ−Ｈ
−ｍ　−１０）　　（＝Ｏ，ｌ　８ｍｖａｌ／ｇ）非硫
酸化フラクション　　　　　５重量％（ＤＧＦ−Ｇ−Ｉ
ＩＩ−６ｂ） ＮａｌＳＯａ　　　　　　　　　　　　３重量％Ｎ８３
ＰＯ４＜０．１重量％ Ｈ２０（カールフィッシャー法）８２重量％平均分子量
　　　　　　　　４３８ クレット色数　　　　　　　１８６ ２．７水酸化アンモニウムによる中和 実施例２．１に記載の反応を繰り返し、還流下、密閉装
置内で水酸化アンモニウム６８ｇの水２００ｍｆｆ濃厚
（２５％）溶液を用いて中和を行った。

下記特性を有する生成物が得られた。

アニオン性界面活性剤　　　　４６重量％（ＤＧＦ−Ｈ
−ｍ−１０）　　（−１，１０ｍｖａｌ／ｇ）非硫酸化
フラクション　　　　１８１ｔｆｉ％（ＤＧＦ−Ｇ−１
１１−６ｂ） ＮａｌＳ０．　　　　　　　　　　８重量％Ｎａ５ＰＯ
４＜０．１重量％ Ｈ８０（フィッシャー）　　　　２８重量％平均分子量
　　　　　　　　４３８ クレット色数　　　　　　　　７６ ２．８　「流下液膜式」反応器内でのスルホン化連続運
転している「流下液膜式」反応器内で、実施例１．１で
得たＣＩＯ／＋４ヤシ油アルコーシアルコール燐酸エス
テル１５．２０モル）をＳＯ，と、エステル当量対ＳＯ
１のモル比をｌ：１．３として、処理量１０ｇ／分で反
応させた。得られたスルホン化生成物を８５℃で１０分
間連続的に熟成し、次に撹拌しながら水酸化ナトリウム
濃厚（４５％）溶液に導入し、実施例２．１に記載のよ
うに処理した。下記特性を有する生成物が得られた。

アニオン性界面活性剤　　　　４０重量％（ＤＧＦ−Ｈ
−ＩＩＩ　　１０）　　（−０，９６ｍｖａｌ／ｇ）非
硫酸化フラクション　　　　　８重量％（ＤＧＦ−Ｇ−
１１１−６ｂ） ＮａｌＳＯ４２重量％ Ｎ　ａｓ　Ｐ　Ｏａ　　　　　　　　　　＜　０　、１
重量％Ｈ６０（カールフィッシャー法）５０ｆ［量％平
均分子量　　　　　　　　４１８ クレット色数　　　　　　　１２４ 特許出願人　ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、界面活性飽和スルホ燐酸（部分）アルキルエステル
   およびそのアルカリ、アルカリ土類、アンモニウム及び
   ／又はアミン塩を製造する方法であって、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は８〜２２個の炭素原子を有するアルキ
   ル基または主にオクチル、デシル、ラウリル、ミリスチ
   ル、セチル、ステアリル及び／又はベヘニル基からなる
   脂肪アルキル基、Ｒ＾２およびＲ＾３は同じまたは異な
   って水素、８〜２２個の炭素原子を有するアルキル基ま
   たは主にオクチル、デシル、ラウリル、ミリスチル、セ
   チル、ステアリル及び／又はベヘニル基からなる脂肪ア
   ルキル基、ｎは２〜４の数、ならびに、ｘ、ｙおよびｚ
   は同じまたは異なって０〜３０の数を表す。〕 で示される、ヨー素価が０〜１０の飽和アルキル燐酸エ
   ステル、飽和アルキル／飽和アルキルポリオキシアルキ
   ル燐酸エステル及び／又は飽和アルキルポリオキシアル
   キル燐酸エステルをスルホン化剤と反応させ、次に反応
   生成物を、結合したＳＯ＿３１モルに対して、１〜１．
   ５モルの水酸化アルカリ、水酸化アルカリ土類、水酸化
   アンモニウム及び／又はアミンを含む水溶液で、または
   １〜１．５モルの無水アミンで加水分解することを特徴
   とする方法。 ２、Ｒ＾１が１２〜１８個の炭素原子を有するアルキル
   基または主にラウリル、ミリスチル、セチル及び／又は
   ステアリル基からなる脂肪アルキル基、Ｒ＾２およびＲ
   ＾３が同じまたは異なって水素、１２〜１８個の炭素原
   子を有するアルキル基または主にラウリル、ミリスチル
   、セチル及び／又はステアリル基からなる脂肪アルキル
   基、ｎが２〜３の数、ｘ、ｙおよびｚが同じまたは異な
   って０〜１０の数を表す請求項１記載の方法。 ３、２０〜１２０℃、好ましくは６０〜１００℃の温度
   で、発煙硫酸、硫酸、クロロスルホン酸または気体ＳＯ
   ＿３と空気もしくは不活性ガスとの混合物を用いてスル
   ホン化を行う請求項１または２記載の方法。 ４、ＳＯ＿３含量が１〜１０容量％である気体ＳＯ＿３
   と空気または不活性ガスとの混合物を用いてスルホン化
   を行う請求項１〜３のいずれかに記載の方法。 ５、被処理化合物中のエステル当量とＳＯ＿３とのモル
   比が１００：５〜１００：１８０、好ましくは１００：
   １０〜１００：１６０である請求項１〜４のいずれかに
   記載の方法。 ６、スルホン化生成物を、１０〜１２０℃で約０〜２４
   ０分、好ましくは６０〜１００℃で１〜３０分熟成させ
   る請求項１〜５のいずれかに記載の方法。 ７、請求項１〜６のいずれかに記載の方法により得られ
   る式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾４およびＲ＾５は同じまたは異なって、水
   素または式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基、Ｘは水素、アルカリ金属イオン、アルカ
   リ土類金属イオン、アンモニウムイオンまたはアミン基
   、ｎは２〜４の数、ｘ、ｙおよびｚは同じまたは異なっ
   て０〜２０の数、ａおよびｂはそれぞれ０〜２０の数を
   表し、ａとｂの合計が６〜２０である、〕 で示される界面活性飽和スルホ燐酸（部分）アルキルエ
   ステルまたはそのアルカリ、アルカリ土類、アンモニウ
   ム及び／又はアミン塩。