JPH01272965A - 固定化ｐＨ指示薬 - Google Patents
固定化ｐＨ指示薬Info
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- JPH01272965A JPH01272965A JP10194588A JP10194588A JPH01272965A JP H01272965 A JPH01272965 A JP H01272965A JP 10194588 A JP10194588 A JP 10194588A JP 10194588 A JP10194588 A JP 10194588A JP H01272965 A JPH01272965 A JP H01272965A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
皮粟上少肌朋分団
本発明は、固定化ｐＨ指示薬に関し、詳しくは、ｐＨ指
示薬を水不溶性担体に固定化してなる固定化ｐ）Ｉ指示
薬に関する。
示薬を水不溶性担体に固定化してなる固定化ｐ）Ｉ指示
薬に関する。
従来の↑支術
被検物質としての液体のｐＨを測定するための手段とし
て、従来、ｐＨ指示薬やｐＨメーターが用いられている
が、なかでも、ｐＨ指示薬は、指示薬の色変化によって
、ｐＨ値又はその変化を容易に視覚的に知ることができ
るので、広く用いられている。
て、従来、ｐＨ指示薬やｐＨメーターが用いられている
が、なかでも、ｐＨ指示薬は、指示薬の色変化によって
、ｐＨ値又はその変化を容易に視覚的に知ることができ
るので、広く用いられている。
しかし、被検物質にｐＨ指示薬を直接に加えて、ｐＨ値
やその変化を測定する場合、その必要があるときにおい
ても、測定後にｐＨ指示薬を被検物質から除去すること
は困難である。また、Ｉ）Ｈ指示薬に代えて、濾紙等に
ｐＨ指示薬を含浸させたｐｉ試験紙を用いても、試験紙
から被検物質中にｐＨ指示薬が溶出するのを避けること
ができない。
やその変化を測定する場合、その必要があるときにおい
ても、測定後にｐＨ指示薬を被検物質から除去すること
は困難である。また、Ｉ）Ｈ指示薬に代えて、濾紙等に
ｐＨ指示薬を含浸させたｐｉ試験紙を用いても、試験紙
から被検物質中にｐＨ指示薬が溶出するのを避けること
ができない。
従って、被検物質中にｐＨ指示薬力９昆大してはならな
い場合、例えば、反応混合物のｐＨ測定においてｐＨ指
示薬が反応を阻害したり、或いは被検物質の着色が許さ
れない場合には、そのｐＨを測定するには、被検物質の
一部を別に取り出し、これについてｐｔ＋指示薬やｐＨ
試験紙を用いて測定することが必要となる。しかし、こ
のような測定は、煩瑣であるのみならす、特に、被検物
質の極く一部でも消費することが許されない場合や、或
いは被検物質が無菌状態で密閉されていて、その一部を
取出すことができない場合には、従来のｐＨ指示薬によ
っては、そのｐＨを測定することができない。
い場合、例えば、反応混合物のｐＨ測定においてｐＨ指
示薬が反応を阻害したり、或いは被検物質の着色が許さ
れない場合には、そのｐＨを測定するには、被検物質の
一部を別に取り出し、これについてｐｔ＋指示薬やｐＨ
試験紙を用いて測定することが必要となる。しかし、こ
のような測定は、煩瑣であるのみならす、特に、被検物
質の極く一部でも消費することが許されない場合や、或
いは被検物質が無菌状態で密閉されていて、その一部を
取出すことができない場合には、従来のｐＨ指示薬によ
っては、そのｐＨを測定することができない。
光皿安解決しｊうとする問題点
本発明は、従来のｐＨ測定における上記した問題を解決
するためになされたものであって、被検物質中でのｐＨ
測定の後、試験物質自体を着色させず、しかも、被検物
質からの分離乃至除去が容易であり、更に、繰り返して
使用することができるように、水不溶性担体にｐＨ指示
薬を固定化してなる固定化ｐＨ指示薬を提供することを
目的とする。
するためになされたものであって、被検物質中でのｐＨ
測定の後、試験物質自体を着色させず、しかも、被検物
質からの分離乃至除去が容易であり、更に、繰り返して
使用することができるように、水不溶性担体にｐＨ指示
薬を固定化してなる固定化ｐＨ指示薬を提供することを
目的とする。
皿皿嘉至■次工Ａ犬及Ω王ユ
本発明による固定化ｐ＋＋指示薬は、官能基を有するｐ
Ｈ指示薬をその官能基によって、官能基を有する水不溶
性担体に共有結合にて固定化してなることを特徴とする
。
Ｈ指示薬をその官能基によって、官能基を有する水不溶
性担体に共有結合にて固定化してなることを特徴とする
。
本発明において用いるｐＨ指示薬は、分子内に官能基を
有するｐ＋＋指示薬であって、かかるｐＨ指示薬として
、例えば、メチルレッド、コンゴーレッド、ニュートラ
ルレッド、メチルオレンジ、ブロムフェノールブルー、
ブロムクレゾールパープル、ブロムチモールブルー、フ
ェノールレッド、フェノールフタレイン、クレゾールレ
ッド等を上げることができる。これらのなかでも、特に
、官能基としてアミノ基を有するコンゴーレッドやニュ
ートラルレッド、カルボキシル基を有するメチルレッド
は、かかる官能基を利用して、水不溶性担体に容易に固
定化することができると共に、上記官能基にて担体に固
定化しても、ｐＨ指示薬としての変色作用が阻害されな
いので、好ましく用いられる。
有するｐ＋＋指示薬であって、かかるｐＨ指示薬として
、例えば、メチルレッド、コンゴーレッド、ニュートラ
ルレッド、メチルオレンジ、ブロムフェノールブルー、
ブロムクレゾールパープル、ブロムチモールブルー、フ
ェノールレッド、フェノールフタレイン、クレゾールレ
ッド等を上げることができる。これらのなかでも、特に
、官能基としてアミノ基を有するコンゴーレッドやニュ
ートラルレッド、カルボキシル基を有するメチルレッド
は、かかる官能基を利用して、水不溶性担体に容易に固
定化することができると共に、上記官能基にて担体に固
定化しても、ｐＨ指示薬としての変色作用が阻害されな
いので、好ましく用いられる。
また、本発明の方法によれば、ｐＨ指示薬が水不溶性担
体に共有結合にて固定化するのに用い得る官能基をもた
ない場合や、又はｐＨ指示薬が官能基を有していても、
その官能基によって共有結合にて担体に固定化したとき
、ｐＨ指示薬としての変色作用が阻害されるような場合
は、ｐＨ指示薬に担体に共有結合にて固定化するための
官能基を別に導入し、この官能基によって担体に固定化
することができる。
体に共有結合にて固定化するのに用い得る官能基をもた
ない場合や、又はｐＨ指示薬が官能基を有していても、
その官能基によって共有結合にて担体に固定化したとき
、ｐＨ指示薬としての変色作用が阻害されるような場合
は、ｐＨ指示薬に担体に共有結合にて固定化するための
官能基を別に導入し、この官能基によって担体に固定化
することができる。
このように、ｐＨ指示薬に官能基を尋人する方法は、導
入する官能基や、それを導入するｐＨ指示薬における位
置等を考慮して、通常の有機合成における種々の手段か
ら適切なものを選択すればよい。
入する官能基や、それを導入するｐＨ指示薬における位
置等を考慮して、通常の有機合成における種々の手段か
ら適切なものを選択すればよい。
例えば、ｐＨ指示薬が芳香環を有するときは、一つの方
法として、必要に応して、反応を円滑に進行させ、或い
は望ましくない副反応を抑制するために、水酸基やカル
ボキシル基、アミノ基等の本来、ｐＨ指示薬が有する官
能基を適宜に保護した後、フリーデル・クラフッ反応に
よって、芳香環にシアノアルキル基を導入し、これを還
元して、アミノアルキル基とすることによって、ｐＨ指
示薬にアミノ基を導入することができる。かかる方法は
、例えば、芳香環に直接に結合する官能基を導入した場
合、ｐＨ指示薬の本来有する変色を阻害するときに有効
である。
法として、必要に応して、反応を円滑に進行させ、或い
は望ましくない副反応を抑制するために、水酸基やカル
ボキシル基、アミノ基等の本来、ｐＨ指示薬が有する官
能基を適宜に保護した後、フリーデル・クラフッ反応に
よって、芳香環にシアノアルキル基を導入し、これを還
元して、アミノアルキル基とすることによって、ｐＨ指
示薬にアミノ基を導入することができる。かかる方法は
、例えば、芳香環に直接に結合する官能基を導入した場
合、ｐＨ指示薬の本来有する変色を阻害するときに有効
である。
本発明による固定化ｐＨ指示薬は、水不溶性担体に共有
結合にてｐＨ指示薬が固定化されている。従って、担体
もまた、ｐｎ指示薬との間に共有結合を形成し得るに利
用し得る官能基を有することを必要とする。このように
、官能基を有する水不溶性担体は、既に、例えば、固定
化酵素の分野において、種々の素材からなるものが知ら
れており、例えば、樹脂やガラス等からなる担体が多く
知られている。本発明においては、かかる従来の担体を
任意に用いることができる。また、担体の形状も何ら限
定されるものではなく、エマルジョン粒子から直径数鶴
程度にわたる種々の粒径を有する粒子や、このほか、不
織布、織布、種々の形状を有するシート又は板状成形物
、棒、膜、フィルム、チューブ、繊維状等、いずれであ
ってもよい。また、透明なガラスからなる容器自体を担
体としてもよい。このような透明な容器状の固定化ｐＨ
指示薬は、前述したように、例えば、被検物質を無菌状
態にこれに密閉すれば、そのままにて、外部からそのｐ
Ｈ変化を知ることができる。
結合にてｐＨ指示薬が固定化されている。従って、担体
もまた、ｐｎ指示薬との間に共有結合を形成し得るに利
用し得る官能基を有することを必要とする。このように
、官能基を有する水不溶性担体は、既に、例えば、固定
化酵素の分野において、種々の素材からなるものが知ら
れており、例えば、樹脂やガラス等からなる担体が多く
知られている。本発明においては、かかる従来の担体を
任意に用いることができる。また、担体の形状も何ら限
定されるものではなく、エマルジョン粒子から直径数鶴
程度にわたる種々の粒径を有する粒子や、このほか、不
織布、織布、種々の形状を有するシート又は板状成形物
、棒、膜、フィルム、チューブ、繊維状等、いずれであ
ってもよい。また、透明なガラスからなる容器自体を担
体としてもよい。このような透明な容器状の固定化ｐＨ
指示薬は、前述したように、例えば、被検物質を無菌状
態にこれに密閉すれば、そのままにて、外部からそのｐ
Ｈ変化を知ることができる。
このように、官能基を有する担体に官能基を有するｐＨ
指示薬を共有結合にて固定化するには、従来、固定化酵
素の分野で知られている任意の方法によることができる
。例えば、ｐＨ指示薬と担体の一方がカルボキシル基を
有し、他方がアミン基を有する場合は、例えば、カルボ
ジイミドを用いて、一方のカルボキシル基を活性化した
後、これを他方のアミノ基と反応させることによって、
ｐＨ指示薬と担体とをアミド結合にて結合させることが
できる。
指示薬を共有結合にて固定化するには、従来、固定化酵
素の分野で知られている任意の方法によることができる
。例えば、ｐＨ指示薬と担体の一方がカルボキシル基を
有し、他方がアミン基を有する場合は、例えば、カルボ
ジイミドを用いて、一方のカルボキシル基を活性化した
後、これを他方のアミノ基と反応させることによって、
ｐＨ指示薬と担体とをアミド結合にて結合させることが
できる。
また、ｐＨ指示薬及び担体のいずれもがアミノ基を有す
る場合は、例えば、グルタルアルデヒド等の架橋剤を用
いて、ｐｉ指示薬と担体とがそれぞれ有するアミノ基を
結合させることができる。別の方法として、例えば、担
体のアミノ基にｐ−ニトロヘンズアルデヒドを縮合させ
た後、ニトロ基をアミノ基に還元し、このアミノ基を亜
硝酸ナトリウムにてジアゾニウム基に変換し、これにｐ
Ｈ指示薬のアミノ基をジアゾカップリングさせることも
できる。
る場合は、例えば、グルタルアルデヒド等の架橋剤を用
いて、ｐｉ指示薬と担体とがそれぞれ有するアミノ基を
結合させることができる。別の方法として、例えば、担
体のアミノ基にｐ−ニトロヘンズアルデヒドを縮合させ
た後、ニトロ基をアミノ基に還元し、このアミノ基を亜
硝酸ナトリウムにてジアゾニウム基に変換し、これにｐ
Ｈ指示薬のアミノ基をジアゾカップリングさせることも
できる。
更に、ガラス材料からなる担体を用いるときは、これに
アミノ基を有するシランカップリング剤、例えば、γ−
アミノプロピル）・リエトキシシランを反応させて、ガ
ラス表面にアミノアルキル基を導入し、これに塩化ｐ−
ニトロベンゾイルを反応させた後、ニトロ基をアミノ基
に還元し、このアミノ基を前述したと同様にしてジアゾ
ニウム基とし、これにｐｌ（指示薬のアミノ基とジアゾ
カップリングさせることもできる。
アミノ基を有するシランカップリング剤、例えば、γ−
アミノプロピル）・リエトキシシランを反応させて、ガ
ラス表面にアミノアルキル基を導入し、これに塩化ｐ−
ニトロベンゾイルを反応させた後、ニトロ基をアミノ基
に還元し、このアミノ基を前述したと同様にしてジアゾ
ニウム基とし、これにｐｌ（指示薬のアミノ基とジアゾ
カップリングさせることもできる。
光凱■開来
例えば、水不溶性エマルジョン粒子を担体として、これ
にｐＨ指示薬を固定化すれば、得られる固定化ｐＨ指示
薬は、被検物質である液体に加えて、液体全体の変色と
して、ｐＨを測定することができる。ｐＨ測定後は、例
えば、遠心分離や膜分離によって、固定化ｐＨ指示薬を
被検物質から容易に分離することができる。本発明の固
定化ｐＨ指示薬によれば、ｐＨ指示薬が担体に共有結合
にて固定化されているので、被検物質から分離するとき
に、被検物質中に残存することがない。また、本発明の
固定化ｐＨ指示薬を容器状に形成したときは、内部の被
検物質のｐＨを容器自体の変色によって知ることができ
る。
にｐＨ指示薬を固定化すれば、得られる固定化ｐＨ指示
薬は、被検物質である液体に加えて、液体全体の変色と
して、ｐＨを測定することができる。ｐＨ測定後は、例
えば、遠心分離や膜分離によって、固定化ｐＨ指示薬を
被検物質から容易に分離することができる。本発明の固
定化ｐＨ指示薬によれば、ｐＨ指示薬が担体に共有結合
にて固定化されているので、被検物質から分離するとき
に、被検物質中に残存することがない。また、本発明の
固定化ｐＨ指示薬を容器状に形成したときは、内部の被
検物質のｐＨを容器自体の変色によって知ることができ
る。
このように、本発明の固定化ｐＨ指示薬によれば、′Ｍ
離のｐＨ指示薬と同様にに速やかに変色するので、ｐＨ
測定を簡単に且つ迅速に行ない得ることは、従来のｐｔ
＋指示薬と同しであり、しかも、ｐＨ測定後は、被検物
質中に残存させることなく、完全に且つ容易に被検物質
から分離することができる。
離のｐＨ指示薬と同様にに速やかに変色するので、ｐＨ
測定を簡単に且つ迅速に行ない得ることは、従来のｐｔ
＋指示薬と同しであり、しかも、ｐＨ測定後は、被検物
質中に残存させることなく、完全に且つ容易に被検物質
から分離することができる。
実施例
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。
れら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１
メタクリル酸メチル／アクリル酸共重合エマルジョン（
粒径０．３μｍ１粒子表面カルボキシル基量８．２μモ
ル／、（、固形分濃度５重量％）１０ｍｌにニューＩ・
ラルレツド水？８液（０，３モル／ｌ）■０ｍｌを加え
、次いで、これに１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド塩酸塩水溶液（３７５■／
ｍｌ） ２ｍｌを加えた。この（＠液をＩＮ水酸化ナ
トリウム水溶液にてｐＨを６に調整した後、室温にて１
５時間、撹拌下に反応させた。反応終了後、エマルジョ
ン粒子を蒸留水／エタノール混合液にて６回、更に、蒸
留水にて４回遠心洗浄して、ニュートラルレッドをエマ
ルジョン粒子に固定化してなる固定化ｐｔ＋指示薬を得
た。
粒径０．３μｍ１粒子表面カルボキシル基量８．２μモ
ル／、（、固形分濃度５重量％）１０ｍｌにニューＩ・
ラルレツド水？８液（０，３モル／ｌ）■０ｍｌを加え
、次いで、これに１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド塩酸塩水溶液（３７５■／
ｍｌ） ２ｍｌを加えた。この（＠液をＩＮ水酸化ナ
トリウム水溶液にてｐＨを６に調整した後、室温にて１
５時間、撹拌下に反応させた。反応終了後、エマルジョ
ン粒子を蒸留水／エタノール混合液にて６回、更に、蒸
留水にて４回遠心洗浄して、ニュートラルレッドをエマ
ルジョン粒子に固定化してなる固定化ｐｔ＋指示薬を得
た。
実施例２
実施例１において、ニュートラルレッドに代えて、コン
ゴーレッドを用いた以外は同様にして、コンゴーレッド
をエマルジョン粒子に固定化してなる固定化ｐＨ指示薬
を得た。
ゴーレッドを用いた以外は同様にして、コンゴーレッド
をエマルジョン粒子に固定化してなる固定化ｐＨ指示薬
を得た。
実施例３
メククリル酸メチル／メククリル酸グリシジル／アクリ
ロニトリル共重合エマルジョン粒子のグリシジル基にｍ
−キシリレンジアミンを結合さセて、アミノ基を有する
エマルジョン（粒径０．３８μｍ、粒子表面アミノ基量
１８．５μモル／ ｌ、固形分濃度５重量％）を調製し
た。
ロニトリル共重合エマルジョン粒子のグリシジル基にｍ
−キシリレンジアミンを結合さセて、アミノ基を有する
エマルジョン（粒径０．３８μｍ、粒子表面アミノ基量
１８．５μモル／ ｌ、固形分濃度５重量％）を調製し
た。
このエマルジョン１０ｍ１にメチルレッドのエタノール
溶液（０，０３モル／β）１０ｍｌを加え、次いで、こ
れに１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド塩酸塩水溶液（３７．５ｍｇ／ｍｌン
２ｍｌを加えた。
溶液（０，０３モル／β）１０ｍｌを加え、次いで、こ
れに１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）
カルボジイミド塩酸塩水溶液（３７．５ｍｇ／ｍｌン
２ｍｌを加えた。
この溶液をＩＮ水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨを６に
調整した後、室温にて１５時間、撹拌下に反応させた。
調整した後、室温にて１５時間、撹拌下に反応させた。
反応終了後、エマルジョン粒子をエタノールにて１０回
、更に、蒸留水にて４回遠心洗浄して、メチルレッドを
エマルジョン粒子に固定化してなる固定化ｐＨ指示薬を
得た。
、更に、蒸留水にて４回遠心洗浄して、メチルレッドを
エマルジョン粒子に固定化してなる固定化ｐＨ指示薬を
得た。
以上のようにして得たそれぞれの固定化ｐＨ指示薬につ
いて、酸として塩酸を、アルカリとして水酸化ナトリウ
ムを用いて、その変色ｐＨ域を測定した。遊離のｐＨ指
示薬の変色域と共に第１表に示す。
いて、酸として塩酸を、アルカリとして水酸化ナトリウ
ムを用いて、その変色ｐＨ域を測定した。遊離のｐＨ指
示薬の変色域と共に第１表に示す。
また、上記変色域を測定した後、被検液を遠心分離して
、エマルジョン粒子を分離したところ、被検液中には、
ｐＨ指示薬の溶出は認められなかった。
、エマルジョン粒子を分離したところ、被検液中には、
ｐＨ指示薬の溶出は認められなかった。
特許出願人 日東電気工業株式会社
代理人 弁理士 牧 野 逸 部
Claims (3)
- （１）官能基を有するｐＨ指示薬をその官能基によつて
、官能基を有する水不溶性担体に共有結合にて固定化し
てなることを特徴とする固定化ｐＨ指示薬。 - （２）官能基がカルボキシル基又はアミノ基であること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の固定化ｐＨ指
示薬。 - （３）ｐＨ指示薬がメチルレッド、コンゴーレツド又は
ニュートラルレッドであることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の固定化ｐＨ指示薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10194588A JPH01272965A (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | 固定化ｐＨ指示薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10194588A JPH01272965A (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | 固定化ｐＨ指示薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01272965A true JPH01272965A (ja) | 1989-10-31 |
Family
ID=14314036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10194588A Pending JPH01272965A (ja) | 1988-04-25 | 1988-04-25 | 固定化ｐＨ指示薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01272965A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006308423A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Chubu Kiresuto Kk | ｐＨ変色指示性繊維およびその製法、並びにそれを用いたｐＨ検知法、ｐＨ検知システム、ｐＨ検知器 |
| JP2008286602A (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Mec Kk | シランカップリング剤皮膜の分析方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5394032A (en) * | 1971-02-01 | 1978-08-17 | Hoffmann La Roche | Immunologically diagnostic method |
| JPS5735753A (en) * | 1980-05-31 | 1982-02-26 | Pentel Kk | Coloring material capable of developing and vanishing color |
| JPS60183558A (ja) * | 1984-03-01 | 1985-09-19 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | ジゴキシン定量用試薬 |
-
1988
- 1988-04-25 JP JP10194588A patent/JPH01272965A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5394032A (en) * | 1971-02-01 | 1978-08-17 | Hoffmann La Roche | Immunologically diagnostic method |
| JPS59192960A (ja) * | 1971-02-01 | 1984-11-01 | エフ・ホフマン・ラ・ロツシユ・ウント・カンパニ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 免疫学的診断試薬及びその製造方法 |
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