JPH01277840A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH01277840A JPH01277840A JP63105397A JP10539788A JPH01277840A JP H01277840 A JPH01277840 A JP H01277840A JP 63105397 A JP63105397 A JP 63105397A JP 10539788 A JP10539788 A JP 10539788A JP H01277840 A JPH01277840 A JP H01277840A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- groups
- aryl
- ring
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の目的)
(産業上の利用分野)
本発明は、カールソン方式を用いて有効な電子写真感光
体に関し、更に詳しくは、感光層に新規なスチリル化合
物を含有させることにより優れた帯電能、光感度を発現
させた電子写真感光体に関する。
体に関し、更に詳しくは、感光層に新規なスチリル化合
物を含有させることにより優れた帯電能、光感度を発現
させた電子写真感光体に関する。
(従来の技術)
電子写真感光体の光導電過程は、光電荷発生過程および
電荷輸送過程から成る。従来電子写真感光体は上記の2
つの過程を1個の物質で行なう方法とそれぞれ別個の物
質、すなわち電荷発生物質および電荷輸送物質で行なう
方法とが知られている。
電荷輸送過程から成る。従来電子写真感光体は上記の2
つの過程を1個の物質で行なう方法とそれぞれ別個の物
質、すなわち電荷発生物質および電荷輸送物質で行なう
方法とが知られている。
上記2つの方法のうち、それぞれの過程を別個の物質で
行なう方法は、感光体に用いる材料の選択範囲が拡がり
、比較的良い光感度、帯電能を持った感光体が得られ、
かつ感光体製造に際し、被膜特性の優れた感光体が製造
できるという利点を有する。
行なう方法は、感光体に用いる材料の選択範囲が拡がり
、比較的良い光感度、帯電能を持った感光体が得られ、
かつ感光体製造に際し、被膜特性の優れた感光体が製造
できるという利点を有する。
この種の機能分離型の方法に用いる感光体としては、例
えば、電荷発生物質として無定形セレン、電荷輸送物質
としてポリビニルカルバゾールをそれぞれ用いたちの:
電荷発生物質にスクエアリック酸メチル、電荷輸送物質
にトリアリールピラゾリン(特開昭49−105536
) ;電荷発生物質にダイアンブルー(C,1,211
80) :電荷輸送物質にオキサジアゾール(特開昭
48−66444) :電荷発生物質にペリレン顔料
蒸着層、電荷輸送物質にオキサジアゾール(特開昭49
−48334) ;電荷発生物質にビスアゾ顔料、電荷
輸送物質にスチリルアンスラセン(特開昭54−109
438) :電荷発生物質にペリレン顔料蒸着層、電荷
輸送物質にトリアリールピラゾリンビス(p−ベンジル
アミノフェニル)アルカン(特開昭55−36849)
:をそれぞれ用いた感光体が知られている。
えば、電荷発生物質として無定形セレン、電荷輸送物質
としてポリビニルカルバゾールをそれぞれ用いたちの:
電荷発生物質にスクエアリック酸メチル、電荷輸送物質
にトリアリールピラゾリン(特開昭49−105536
) ;電荷発生物質にダイアンブルー(C,1,211
80) :電荷輸送物質にオキサジアゾール(特開昭
48−66444) :電荷発生物質にペリレン顔料
蒸着層、電荷輸送物質にオキサジアゾール(特開昭49
−48334) ;電荷発生物質にビスアゾ顔料、電荷
輸送物質にスチリルアンスラセン(特開昭54−109
438) :電荷発生物質にペリレン顔料蒸着層、電荷
輸送物質にトリアリールピラゾリンビス(p−ベンジル
アミノフェニル)アルカン(特開昭55−36849)
:をそれぞれ用いた感光体が知られている。
しかし、この様な従来から知られている感光体は、いく
つかの問題点を有している。
つかの問題点を有している。
例えば、無定形セレンを用いる感光体では電荷輸送物質
に用いるポリビニルカルバゾールが可撓性に欠けるため
、形成された層の被膜は固く、もろく、かつひび割れや
膜はがれ等の現象を起こしやすく、感光体としての耐久
性が劣るという欠点がある。そこでポリビニルカルバゾ
ールの可撓性を増すため可塑剤と共に用いる方法が提案
されている。しかしこの方式では、電荷輸送層の残留電
位が増加し、画像にいわゆるカブリを生じる等の問題を
発生させている。
に用いるポリビニルカルバゾールが可撓性に欠けるため
、形成された層の被膜は固く、もろく、かつひび割れや
膜はがれ等の現象を起こしやすく、感光体としての耐久
性が劣るという欠点がある。そこでポリビニルカルバゾ
ールの可撓性を増すため可塑剤と共に用いる方法が提案
されている。しかしこの方式では、電荷輸送層の残留電
位が増加し、画像にいわゆるカブリを生じる等の問題を
発生させている。
また、例えば2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェニ
ル)−1,3,4−オキサジアゾールのような低分子の
有機化合物を電荷輸送物として用いた感光体では、一般
に被膜形成能がないため、被膜形成能を有する高分子結
着剤と併用して電荷輸送層を形成させている。しかしこ
のような低分子量の有機化合物は、一般に高分子結着剤
との相溶性が悪く、電荷輸送層として被膜を形成させた
とき、晶出しやすく、かつ熱安定性が劣るという欠点が
ある。
ル)−1,3,4−オキサジアゾールのような低分子の
有機化合物を電荷輸送物として用いた感光体では、一般
に被膜形成能がないため、被膜形成能を有する高分子結
着剤と併用して電荷輸送層を形成させている。しかしこ
のような低分子量の有機化合物は、一般に高分子結着剤
との相溶性が悪く、電荷輸送層として被膜を形成させた
とき、晶出しやすく、かつ熱安定性が劣るという欠点が
ある。
ざらに、上記の従来から知られている感光体は、いずれ
も十分な光感度を有せず、しかも繰り返し露光、帯電を
行なったときの表面電位の変動、特に帯電保持能の低下
を起こすものが多い。また、環境の変化、とりわけ湿度
の変化に伴なって光感度、画像コントラストが変化する
といった欠点があり、実用上満足すべき感光層が得られ
ていないのが現状である。
も十分な光感度を有せず、しかも繰り返し露光、帯電を
行なったときの表面電位の変動、特に帯電保持能の低下
を起こすものが多い。また、環境の変化、とりわけ湿度
の変化に伴なって光感度、画像コントラストが変化する
といった欠点があり、実用上満足すべき感光層が得られ
ていないのが現状である。
(発明が解決しようとする課題)
前記したように従来の電子写真感光体は、可撓性や高分
子結着剤との相溶性に問題があり、また光感度、帯電能
が低く、さらにこれ等の特性が繰り返し使用、または過
酷な環境条件により低下するなど、多くの点で問題を有
している。
子結着剤との相溶性に問題があり、また光感度、帯電能
が低く、さらにこれ等の特性が繰り返し使用、または過
酷な環境条件により低下するなど、多くの点で問題を有
している。
本発明は、従来の電子写真感光体の欠点を解消し、柔軟
性に優れ、光感度、帯電能、残留電位特性に優れている
とともに、繰り返し使用および過酷な環境条件による諸
特性の低下が小さい電子写真感光体を提供することを目
的とする (発明の構成) (課題を解決するための手段と作用) 本発明者は、上記目的を達成するために、種々の低分子
量有機化合物について鋭意研究を行なった結果、新規な
構造を有するスチリル化合物を感光層に含有する電子写
真感光体が上記目的を達成し得ることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
性に優れ、光感度、帯電能、残留電位特性に優れている
とともに、繰り返し使用および過酷な環境条件による諸
特性の低下が小さい電子写真感光体を提供することを目
的とする (発明の構成) (課題を解決するための手段と作用) 本発明者は、上記目的を達成するために、種々の低分子
量有機化合物について鋭意研究を行なった結果、新規な
構造を有するスチリル化合物を感光層に含有する電子写
真感光体が上記目的を達成し得ることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
本発明を概説すれば、本発明に係る電子写真感光体は、
導電性支持体上に下記一般式(I)で示されるスチリル
化合物の少なくとも1種を含有する感光層を設けたこと
を特徴とするものでおる。
導電性支持体上に下記一般式(I)で示されるスチリル
化合物の少なくとも1種を含有する感光層を設けたこと
を特徴とするものでおる。
(但し、式中、R2,R3は共に水素原子、または置換
基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
基、複素環基、0−R4(R4は水素原子、または置換
基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
基を示す。)。
基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
基、複素環基、0−R4(R4は水素原子、または置換
基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
基を示す。)。
R6で形成すする窒素原子を含有する複素環を示す。)
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基を示す。
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基を示す。
R1はR2,R3が共に水素原子でない場合、0−R7
(R7は水素原子、または置換基を有してもよいアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基)、置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基、ハロゲン
、シアノ基、ニトロ基;またはR2,R3が共に水素原
子である場合、置換基を有してもよいアラルキル基、ア
リール基、−0−R7,シアノ基、ニトロ基を示す。
(R7は水素原子、または置換基を有してもよいアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基)、置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基、ハロゲン
、シアノ基、ニトロ基;またはR2,R3が共に水素原
子である場合、置換基を有してもよいアラルキル基、ア
リール基、−0−R7,シアノ基、ニトロ基を示す。
、j、m4.tO〜5の整数を示す。
nはO〜7の整数を示す。 〕以下、
本発明の構成について詳しく説明する。
本発明の構成について詳しく説明する。
本発明は、例えば導電性支持体上に少なくとも1層の電
荷発生物質および電荷輸送物質を含んだ機能分離型単層
感光体、または導電性支持体上に少なくとも2層の電荷
発生層と電荷輸送層とを順次積層、あるいは少なくとも
2層の電荷輸送層と電荷発生層を順次積層した機能分離
型積層感光体のいずれの型の電子写真感光体にも適用す
ることができる。
荷発生物質および電荷輸送物質を含んだ機能分離型単層
感光体、または導電性支持体上に少なくとも2層の電荷
発生層と電荷輸送層とを順次積層、あるいは少なくとも
2層の電荷輸送層と電荷発生層を順次積層した機能分離
型積層感光体のいずれの型の電子写真感光体にも適用す
ることができる。
以下、機能分離型積層感光体に例にとり、本発明をざら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
本発明において使用される導電性支持体は、通常、電子
写真感光体の導電性支持体として使用されているもので
あれば何れであってもよく、格別制限されるものではな
い。このような支持体としては、例えば、真ちゅう、ア
ルミニウム、金、銀等の金属材料;前記金属の表面がプ
ラスチックの薄膜で被覆されたちの;金属被覆紙、金属
被覆プラスチックシート或いはヨウ化アルミニウム、ヨ
ウ化銅、酸化クロムまたは酸化スズ等の導電層で被覆さ
れたガラス等が挙げられる。これらは、適当な厚さ、硬
さおよび屈曲性を有する円筒状シート薄板として使用さ
れ、支持体自身が導電性を有するか、またはその表面が
導電性を有し、取扱いに際して十分な強度を有している
ものであることが好ましい。
写真感光体の導電性支持体として使用されているもので
あれば何れであってもよく、格別制限されるものではな
い。このような支持体としては、例えば、真ちゅう、ア
ルミニウム、金、銀等の金属材料;前記金属の表面がプ
ラスチックの薄膜で被覆されたちの;金属被覆紙、金属
被覆プラスチックシート或いはヨウ化アルミニウム、ヨ
ウ化銅、酸化クロムまたは酸化スズ等の導電層で被覆さ
れたガラス等が挙げられる。これらは、適当な厚さ、硬
さおよび屈曲性を有する円筒状シート薄板として使用さ
れ、支持体自身が導電性を有するか、またはその表面が
導電性を有し、取扱いに際して十分な強度を有している
ものであることが好ましい。
このような導電性支持体の上に、後述する電荷発生層ま
たは電荷輸送層を形成する。
たは電荷輸送層を形成する。
電荷発生層を構成する物質としては、光を吸収して高い
効率で電荷(キャリア)を発生する電荷発生物質であれ
ば、どのような物質であってもよい。
効率で電荷(キャリア)を発生する電荷発生物質であれ
ば、どのような物質であってもよい。
このような電荷発生物質としては、例えば、セレン及び
セレン合金;CdS、CdSe、Cd5Se、ZnOお
よびZnS等の無機光導電体:金属フタロシアニンおよ
び無金属フタロシアニン等のフタロシアニン顔料;モノ
アゾ色素およびジスアゾ色素等のアゾ系色素;ペリレン
酸無水物およびペリレン酸イミド等のペリレン系顔料;
インジゴイド染料:キナクリドン顔料;アントラキノン
類およびピレンキノン類等の多環キノン類;シアニン色
素:キサンテン染料;ポリ−N−ビニルカルバゾール等
の電子供与性物質とトリニトロフルオレノン等の電子受
容性物質とからなる電荷移動錯体;並びにピリリウム塩
染料とポリカーボネート樹脂とから成る共晶錯体等が挙
げられる。
セレン合金;CdS、CdSe、Cd5Se、ZnOお
よびZnS等の無機光導電体:金属フタロシアニンおよ
び無金属フタロシアニン等のフタロシアニン顔料;モノ
アゾ色素およびジスアゾ色素等のアゾ系色素;ペリレン
酸無水物およびペリレン酸イミド等のペリレン系顔料;
インジゴイド染料:キナクリドン顔料;アントラキノン
類およびピレンキノン類等の多環キノン類;シアニン色
素:キサンテン染料;ポリ−N−ビニルカルバゾール等
の電子供与性物質とトリニトロフルオレノン等の電子受
容性物質とからなる電荷移動錯体;並びにピリリウム塩
染料とポリカーボネート樹脂とから成る共晶錯体等が挙
げられる。
電荷発生層の形成方法としては、使用する電荷発生物質
の種類によっても異なってくるが、例えば、スピンコー
ティング法、引上げ法、ローラ塗布法、ドク・ターブレ
ード塗布法など各種の塗布法、真空蒸着法、スパッタリ
ング法、グロー放電を利用した例えばプラズマCVD法
など適宜に選択して適用することができる。
の種類によっても異なってくるが、例えば、スピンコー
ティング法、引上げ法、ローラ塗布法、ドク・ターブレ
ード塗布法など各種の塗布法、真空蒸着法、スパッタリ
ング法、グロー放電を利用した例えばプラズマCVD法
など適宜に選択して適用することができる。
この際、形成すべき電荷発生層の厚みは、電子写真感光
体として要求される帯電特性により適宜決定されるが、
通常は0.1〜20JJII!程度でめることが好まし
い。
体として要求される帯電特性により適宜決定されるが、
通常は0.1〜20JJII!程度でめることが好まし
い。
なお、導電性支持体の上に電荷発生層を形成する際に、
必要によっては導電性支持体と電荷発生層との間に接着
層を形成してもよい。接着層の物質としてはカゼイン等
従来よく使用されている物質を適用することができ、そ
の厚みは0.1〜10−1好ましくは0.5〜2JJI
It程度がよい。
必要によっては導電性支持体と電荷発生層との間に接着
層を形成してもよい。接着層の物質としてはカゼイン等
従来よく使用されている物質を適用することができ、そ
の厚みは0.1〜10−1好ましくは0.5〜2JJI
It程度がよい。
本発明の電子写真感光体において、電荷輸送層は、電荷
輸送物質として前記一般式(I)で示されるスチリル化
合物を少なくとも1種含有する。
輸送物質として前記一般式(I)で示されるスチリル化
合物を少なくとも1種含有する。
前記一般式(I)で示されるスチリル化合物において、
アルキル基としては、例えばジ置換アミノ基(例えば、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ
基、メチルエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基、シ
アミルアミノ基等のジアルキルアミノ基ニジベンジルア
ミノ基、ジフエネチルアミノ基等のジアルキルアミノ基
;ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリル
アミノ基等のジアリールアミノ基)やアルコキシ基(例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基)やアリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナ
フトキシ基)やニトロ基ヤシアノ基やヒドロキシ基やア
セチル基やハロゲンなどにより置換されてもよいメチル
基、エチル基、プロピル基、イソ10ピル基、ブチル基
、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
アルキル基としては、例えばジ置換アミノ基(例えば、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ
基、メチルエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基、シ
アミルアミノ基等のジアルキルアミノ基ニジベンジルア
ミノ基、ジフエネチルアミノ基等のジアルキルアミノ基
;ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリル
アミノ基等のジアリールアミノ基)やアルコキシ基(例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基)やアリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナ
フトキシ基)やニトロ基ヤシアノ基やヒドロキシ基やア
セチル基やハロゲンなどにより置換されてもよいメチル
基、エチル基、プロピル基、イソ10ピル基、ブチル基
、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
前記一般式(わで示されるスチリル化合物において、ア
ラルキル基としては、例えば、ジ置換アミン基(例えば
、ジメチルアミノ基、ジエチルアミン基、ジブチルアミ
ノ基、メチルエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基、
シアミルアミノ基等のジアルキルアミノ基ニジベンジル
アミノ基、ジフエネチルアミノ基等のジアラルキルアミ
ン基ニジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシ
リルアミノ基等のジアリールアミノ基)やアルコキシ基
(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基)やアリール基、オキシ基(例えば、フェノキ
シ基、ナフトキシ基)やアルキル基やニトロ基やシアノ
基やヒドロキシ基ヤアセチル基やハロゲンなどにより置
換されてもよいベンジル基、フェネチル基、フェニルプ
ロピル基、フェニルブチル基、ナフチルメチル基、ナフ
チルエチル基等が挙げられる。
ラルキル基としては、例えば、ジ置換アミン基(例えば
、ジメチルアミノ基、ジエチルアミン基、ジブチルアミ
ノ基、メチルエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基、
シアミルアミノ基等のジアルキルアミノ基ニジベンジル
アミノ基、ジフエネチルアミノ基等のジアラルキルアミ
ン基ニジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシ
リルアミノ基等のジアリールアミノ基)やアルコキシ基
(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基)やアリール基、オキシ基(例えば、フェノキ
シ基、ナフトキシ基)やアルキル基やニトロ基やシアノ
基やヒドロキシ基ヤアセチル基やハロゲンなどにより置
換されてもよいベンジル基、フェネチル基、フェニルプ
ロピル基、フェニルブチル基、ナフチルメチル基、ナフ
チルエチル基等が挙げられる。
前記一般式(I)で示されるスチリル化合物において、
アリール基としては、例えばジ置換アミノ基(例えば、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ
基、メチルエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基、シ
アミルアミノ基等のジアルキルアミノ基;ジベンジルア
ミノ基、ジフエネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ
基;ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリ
ルアミノ基等のジアリールアミノ基)やアルコキシ基(
例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基)やアリールオキシ基(例えばフェノキシ基、ナ
フトキシ基)やアルキル基やニトロ基やシアノ基やヒド
ロキシ基やアセチル基やハロゲンにより置換されてもよ
いところのフェニル基、ナフチル基、アントラセン基、
フェナントレン基、テトラリン基、アズレン基、ビフェ
ニレン基、アセナフチレン基、アセナフテン基、フルオ
レン基、フルオランテン基、トリノエニレン基、ピレン
基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基
、ベンゾピレン基、ルビセン基、コロネン基おるいはオ
バレン基等が挙げられる。
アリール基としては、例えばジ置換アミノ基(例えば、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ
基、メチルエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基、シ
アミルアミノ基等のジアルキルアミノ基;ジベンジルア
ミノ基、ジフエネチルアミノ基等のジアラルキルアミノ
基;ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリ
ルアミノ基等のジアリールアミノ基)やアルコキシ基(
例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基)やアリールオキシ基(例えばフェノキシ基、ナ
フトキシ基)やアルキル基やニトロ基やシアノ基やヒド
ロキシ基やアセチル基やハロゲンにより置換されてもよ
いところのフェニル基、ナフチル基、アントラセン基、
フェナントレン基、テトラリン基、アズレン基、ビフェ
ニレン基、アセナフチレン基、アセナフテン基、フルオ
レン基、フルオランテン基、トリノエニレン基、ピレン
基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基
、ベンゾピレン基、ルビセン基、コロネン基おるいはオ
バレン基等が挙げられる。
前記一般式(υで示されるスチリル化合物において、複
素環基としては、ピロール環基、インドール環基、イン
ドリン環基、イソインドール環基、カルバゾール環基、
7ラン環基、ベンゾフラン環基、チオフェン環基、ピラ
ゾール環基、ピラゾリン環基、ベンゾピラゾール環基、
イミダゾール環基、イミダシリン環基、ベンゾイミダゾ
ール環基、オキサゾール環基、ベンザオキサゾール環基
、ナフトオキサゾール環基、オキサゾリン環基、チアゾ
ール環基、デアゾリン環基、ベンゾチアゾリン環基、ト
リアゾール環基、ベンゾトリアゾール環基、オキサジア
ゾール環基、チアジアゾール環基、ベンゾオキサジアゾ
ール環基、ベンゾチアジアゾール環基、テトラゾール環
基、ピリジン環基、キノリン環基、アクリジン環基、フ
エナントリジン環基、ベンゾキノリン環基、ナフトキノ
リン環基、ビラン環基、ベンゾビラン環基、チアピラン
環基、ピリダジン環基、ピリミジン環基、ピラジン、オ
キサジン環基、ベンゾオキサジン環基、チアジン環基、
ベンゾチアジン環基、フェノチアジン環基、ジオキサン
環基、トリアジン環基、オキサジアジン環基、デアジア
ジン環基、テトラジン環基、ベンゾフラン環基、チアゾ
ール環基、ベンゾチアゾール環基、ナフトデアゾール環
基、セレナゾール環基、ベンゾセレナゾール環基、ナフ
トセレナゾール環基、等を例とてし挙げることができる
。
素環基としては、ピロール環基、インドール環基、イン
ドリン環基、イソインドール環基、カルバゾール環基、
7ラン環基、ベンゾフラン環基、チオフェン環基、ピラ
ゾール環基、ピラゾリン環基、ベンゾピラゾール環基、
イミダゾール環基、イミダシリン環基、ベンゾイミダゾ
ール環基、オキサゾール環基、ベンザオキサゾール環基
、ナフトオキサゾール環基、オキサゾリン環基、チアゾ
ール環基、デアゾリン環基、ベンゾチアゾリン環基、ト
リアゾール環基、ベンゾトリアゾール環基、オキサジア
ゾール環基、チアジアゾール環基、ベンゾオキサジアゾ
ール環基、ベンゾチアジアゾール環基、テトラゾール環
基、ピリジン環基、キノリン環基、アクリジン環基、フ
エナントリジン環基、ベンゾキノリン環基、ナフトキノ
リン環基、ビラン環基、ベンゾビラン環基、チアピラン
環基、ピリダジン環基、ピリミジン環基、ピラジン、オ
キサジン環基、ベンゾオキサジン環基、チアジン環基、
ベンゾチアジン環基、フェノチアジン環基、ジオキサン
環基、トリアジン環基、オキサジアジン環基、デアジア
ジン環基、テトラジン環基、ベンゾフラン環基、チアゾ
ール環基、ベンゾチアゾール環基、ナフトデアゾール環
基、セレナゾール環基、ベンゾセレナゾール環基、ナフ
トセレナゾール環基、等を例とてし挙げることができる
。
また、前記一般式(I)で示されるスチリル化合物にお
いて、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環
基等を構成する有機基の置換基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基:メチレン
基、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基;メト
キシ基、エトキシ基等2ftiの有機残基のアルコキシ
基;フェノキシ基等のアリールオキシ基;塩素、臭素等
のハロゲン原子;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
、エチルブチルアミノ基等のジアルキルアミノ基ニジフ
ェニルアミノ基等のジアリールアミノ基:エチルフェニ
ルアミノ基等のアルキルアリールアミノ基;メチルチオ
基、エチルチオ基等のアルキルチオ基、ニトロ基ニジア
ノ基、アミノ基;ヒドロキレル基:メチルエステル基、
エチルエステル基、フェニルエステル基等のエステル基
;フェニルアミド基、ジメトキシフェニルアミド基等の
アミド基;ジ置換アミノ基(例えば、ジメチルアミノ基
、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチル
アミン基、メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等
のジアルキルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジフエネ
チルアミノ基等のジアラルキルアミノ基ニジフェニルア
ミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジ
アリールアミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリー
ルオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)や
アルキル基やニトロ基ヤシアノ基やヒドロキシ基やアセ
チル基やハロゲンなどにより置換されてもよいフェニル
基、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、
テトラリン基、アズレン基、ビフェニレン基、アセナフ
チレン基、アセナフテン基、フルオレン基、クルオラン
テン基、トリノ工二しン基、ピレン基、クリセン基、ナ
フタセン基、ピセン基、ペリレン基、ベンゾピレン基、
ルビセン基、コロネン基、オバレン基等のアリール基;
ジ置換アミノ基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、
メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等のジアルキ
ルアミノ基ニジベンジルアミノ基、ジフエネチルアミノ
基等のジアラルキルアミノ基ニジフェニルアミノ基、ジ
トリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジアリールア
ミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキシ基
(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やアルキル基
やニトロ基やシアノ基やヒドロキシ基やアセチル基やハ
ロゲンなどにより置換されてもよいベンジル基、ノエネ
チル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、ナフ
チルメチル基、ナフチルエチル基等のアラルキル基等が
挙げられる。
いて、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環
基等を構成する有機基の置換基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基:メチレン
基、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基;メト
キシ基、エトキシ基等2ftiの有機残基のアルコキシ
基;フェノキシ基等のアリールオキシ基;塩素、臭素等
のハロゲン原子;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
、エチルブチルアミノ基等のジアルキルアミノ基ニジフ
ェニルアミノ基等のジアリールアミノ基:エチルフェニ
ルアミノ基等のアルキルアリールアミノ基;メチルチオ
基、エチルチオ基等のアルキルチオ基、ニトロ基ニジア
ノ基、アミノ基;ヒドロキレル基:メチルエステル基、
エチルエステル基、フェニルエステル基等のエステル基
;フェニルアミド基、ジメトキシフェニルアミド基等の
アミド基;ジ置換アミノ基(例えば、ジメチルアミノ基
、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチル
アミン基、メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等
のジアルキルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジフエネ
チルアミノ基等のジアラルキルアミノ基ニジフェニルア
ミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジ
アリールアミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリー
ルオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)や
アルキル基やニトロ基ヤシアノ基やヒドロキシ基やアセ
チル基やハロゲンなどにより置換されてもよいフェニル
基、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、
テトラリン基、アズレン基、ビフェニレン基、アセナフ
チレン基、アセナフテン基、フルオレン基、クルオラン
テン基、トリノ工二しン基、ピレン基、クリセン基、ナ
フタセン基、ピセン基、ペリレン基、ベンゾピレン基、
ルビセン基、コロネン基、オバレン基等のアリール基;
ジ置換アミノ基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、
メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等のジアルキ
ルアミノ基ニジベンジルアミノ基、ジフエネチルアミノ
基等のジアラルキルアミノ基ニジフェニルアミノ基、ジ
トリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジアリールア
ミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキシ基
(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やアルキル基
やニトロ基やシアノ基やヒドロキシ基やアセチル基やハ
ロゲンなどにより置換されてもよいベンジル基、ノエネ
チル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、ナフ
チルメチル基、ナフチルエチル基等のアラルキル基等が
挙げられる。
前記一般式(Dで示されるスチリル化合物を構造式でも
って具体的に例示すれば、以下の第1表に示されるもの
を挙げることができる。
って具体的に例示すれば、以下の第1表に示されるもの
を挙げることができる。
(以下余白)
前記一般式(υで示されるスチリル化合物を必須成分と
する電荷輸送層の形成に当たっては、これら化合物がい
ずれも成膜性を備えていないので、例えば後述するよう
な高分子化合物を適当な有機溶媒に溶解せしめて調製し
た樹脂溶液を結合成分とすることによって層形成するこ
とが必要である。
する電荷輸送層の形成に当たっては、これら化合物がい
ずれも成膜性を備えていないので、例えば後述するよう
な高分子化合物を適当な有機溶媒に溶解せしめて調製し
た樹脂溶液を結合成分とすることによって層形成するこ
とが必要である。
このような高分子化合物としては、例えば、ポリカーボ
ネート、ポリエステルカーボネート、ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニル、アクリル系樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリ酢酸ビニビニル、ポリビニルアセター
ル、フェノール樹脂、スチレン−アクリル共重合体、ボ
リアリレート、およびアルキッド樹脂等の既知の電子写
真感光体用結合材料が挙げられる。
ネート、ポリエステルカーボネート、ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニル、アクリル系樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体、ポリ酢酸ビニビニル、ポリビニルアセター
ル、フェノール樹脂、スチレン−アクリル共重合体、ボ
リアリレート、およびアルキッド樹脂等の既知の電子写
真感光体用結合材料が挙げられる。
そして層形成にあたっては、前記したスチリル化合物1
重量部に対し、上記高分子化合物を好ましくは0.1〜
5重量部配合したものを、脂肪族塩素系、芳香族炭化水
素系、芳香族塩化系、エーテル系、エステル系、ケトン
系等のような有機溶媒に溶解もしくは分散してなる溶液
を、通常の塗布法例えば、スピンコーティング法、引上
げ法、ローラ塗布法、ドウタブレード塗布法等により電
荷発生層の上に、または導電性支持体の上に塗布したの
ち乾燥すればよい。
重量部に対し、上記高分子化合物を好ましくは0.1〜
5重量部配合したものを、脂肪族塩素系、芳香族炭化水
素系、芳香族塩化系、エーテル系、エステル系、ケトン
系等のような有機溶媒に溶解もしくは分散してなる溶液
を、通常の塗布法例えば、スピンコーティング法、引上
げ法、ローラ塗布法、ドウタブレード塗布法等により電
荷発生層の上に、または導電性支持体の上に塗布したの
ち乾燥すればよい。
なお前記したスチリル化合物は2種以上を併用してもよ
く、また本発明の効果を損わない範囲で公知の電荷輸送
物質と併用してもよい。
く、また本発明の効果を損わない範囲で公知の電荷輸送
物質と併用してもよい。
電荷輸送層の厚みは、通常、電荷発生層と電荷輸送層の
合計の厚みが100JJIn以下になるようにすること
が好ましい。合計の厚さが100−を超えると、形成さ
れた被膜の可撓性および光感度が低下づ゛るからである
。
合計の厚みが100JJIn以下になるようにすること
が好ましい。合計の厚さが100−を超えると、形成さ
れた被膜の可撓性および光感度が低下づ゛るからである
。
(実施例)
以下、本発明を実施例により更に詳しく説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されない。
発明はこれら実施例に限定されない。
実施例1〜6
アルミニウムが蒸着されたポリエチレンテレフタレート
フィルムを導電性支持体としノで使用して、そのアルミ
ニウムが蒸着されている面に、下記第2表に示すような
電荷発生物質を蒸着法または塗布法により積層させて、
第2表に示すような膜厚の電荷発生層を形成した。
フィルムを導電性支持体としノで使用して、そのアルミ
ニウムが蒸着されている面に、下記第2表に示すような
電荷発生物質を蒸着法または塗布法により積層させて、
第2表に示すような膜厚の電荷発生層を形成した。
ざらに、この上に前記第1表において番号を付したスチ
リル化合物の中から第2表に示すごとき化合物を選定し
て、このスチリル化合物と第2表に示す高分子化合物を
溶解させて調整した溶液を引上法で塗布し、90℃で2
4時間乾燥させて第2表に示すような膜厚の電荷輸送層
を形成した。
リル化合物の中から第2表に示すごとき化合物を選定し
て、このスチリル化合物と第2表に示す高分子化合物を
溶解させて調整した溶液を引上法で塗布し、90℃で2
4時間乾燥させて第2表に示すような膜厚の電荷輸送層
を形成した。
このようにして得られた感光体の帯電能(帯電させたと
きの感光体表面電位の初期値)と光感度(表面電位初期
値が1/2に減衰するのに必要な露光量)を測定した。
きの感光体表面電位の初期値)と光感度(表面電位初期
値が1/2に減衰するのに必要な露光量)を測定した。
その結果を第2表におわせて示す。
また、この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で帯電、
露光を10,000回反復したところ、はとんど異常が
認められず帯電能、光感度、残留電位等の変動が小さく
耐疲労特性に優れていることが判明した。
露光を10,000回反復したところ、はとんど異常が
認められず帯電能、光感度、残留電位等の変動が小さく
耐疲労特性に優れていることが判明した。
比較例1〜2
電荷輸送物質として化合物A(ピラゾリン誘導体)を用
いた他は、実施例と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
いた他は、実施例と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
この感光体の帯電能、光感度を測定して第2表に示した
。
。
この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で、帯電、露光
を10,000回反復したところ帯電能、光感度、残留
電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例1〜6と
比較して劣っていた。
を10,000回反復したところ帯電能、光感度、残留
電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例1〜6と
比較して劣っていた。
(以下余白)
実施例7〜12
第3表に示す高分子化合物の5重量%溶液500Jに、
第3表に示す電荷発生物質5gを加え、ボールミルで分
散し塗料を作成した。この塗料に、第1表において番号
を付した化合物の中から第3表に示すごとき化合物を選
定して、この化合物を電荷発生物質に対して5m0Ie
比になるように加えた後、塗布、乾燥し、感光層を形成
した。このようにして作成した感光体を実施例1〜6と
同様にして帯電能と光感度を測定した。その結果を第3
表にあわせて示す。
第3表に示す電荷発生物質5gを加え、ボールミルで分
散し塗料を作成した。この塗料に、第1表において番号
を付した化合物の中から第3表に示すごとき化合物を選
定して、この化合物を電荷発生物質に対して5m0Ie
比になるように加えた後、塗布、乾燥し、感光層を形成
した。このようにして作成した感光体を実施例1〜6と
同様にして帯電能と光感度を測定した。その結果を第3
表にあわせて示す。
この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で帯電、露光を
10.000回反復したところ、はとんど異常が認めら
れず帯電能、光感度、残留電位等の変動が小さく耐疲労
特性に優れていることが判明した。
10.000回反復したところ、はとんど異常が認めら
れず帯電能、光感度、残留電位等の変動が小さく耐疲労
特性に優れていることが判明した。
比較例3〜4
電荷輸送物質として比較例3においては化合物A(ピラ
リゾン誘導体)、比較例4においては化合物B (1,
3,4−オキサジアゾール誘導体)を用いた他は、実施
例7〜12と同様にして感光体を作成した。この感光体
の帯電能、光感度を測定して表3に示した。
リゾン誘導体)、比較例4においては化合物B (1,
3,4−オキサジアゾール誘導体)を用いた他は、実施
例7〜12と同様にして感光体を作成した。この感光体
の帯電能、光感度を測定して表3に示した。
この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で、帯電、露光
をio、ooo回反復したところ、帯電能、光感度、残
留電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例7〜1
2と比較して劣っていた。
をio、ooo回反復したところ、帯電能、光感度、残
留電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例7〜1
2と比較して劣っていた。
(以下余白)
実施例13〜18
第1表において番号を付した化合物の中から第4表に示
す化合物を選定して、この化合物59と第4表に示すご
とき高分子化合物5gを溶解せしめた溶;々をアルミマ
イラー上に塗布、乾燥し、電荷輸送層を形成した。
す化合物を選定して、この化合物59と第4表に示すご
とき高分子化合物5gを溶解せしめた溶;々をアルミマ
イラー上に塗布、乾燥し、電荷輸送層を形成した。
この電荷輸送層の上に、第4表に示す電荷発生物質1.
57と第4表において番号を付した化合物あるいは既知
の電荷輸送物質1.5gを第4表に示す高分子化合物溶
液と共に分散した塗料を塗布、乾燥し、電荷発生層を形
成した。
57と第4表において番号を付した化合物あるいは既知
の電荷輸送物質1.5gを第4表に示す高分子化合物溶
液と共に分散した塗料を塗布、乾燥し、電荷発生層を形
成した。
このようにして作成した感光体を実施例1〜6と同様に
して帯電能と光感度を測定した。その結果を第4表にあ
わせて示す。
して帯電能と光感度を測定した。その結果を第4表にあ
わせて示す。
この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で帯電、露光を
10,000回反復したところ、はとんど異常が認めら
れず帯電能、光感度、残留電位等の変動が小さく耐疲労
特性に優れていることが判明した。
10,000回反復したところ、はとんど異常が認めら
れず帯電能、光感度、残留電位等の変動が小さく耐疲労
特性に優れていることが判明した。
比較例5〜6
電荷輸送物質として、比較例5においては化合物A(ピ
ラゾリン誘導体)および化合物C(p−(N、Nジエチ
ルアミン)ペンズアルデじドジフェニルヒドラゾン)、
比較例6においては化合物B (1,3,4−オキサジ
アゾール誘導体)を用いた他は実施例13〜18と同様
にして感光体を作成した。この感光体の帯電能、光感度
を測定して第4表に示した。
ラゾリン誘導体)および化合物C(p−(N、Nジエチ
ルアミン)ペンズアルデじドジフェニルヒドラゾン)、
比較例6においては化合物B (1,3,4−オキサジ
アゾール誘導体)を用いた他は実施例13〜18と同様
にして感光体を作成した。この感光体の帯電能、光感度
を測定して第4表に示した。
この感光体を熱、オゾン等の発生環境下で、帯電、露光
を10,000回反復したところ帯電能、光感度、残留
電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例13〜1
8と比較して劣っていた。
を10,000回反復したところ帯電能、光感度、残留
電位等の変動が認められ、耐疲労特性が実施例13〜1
8と比較して劣っていた。
(以下余白)
(発明の効果〕
本発明の電子写真感光体は、帯電能が大ぎく優れた帯電
特性を有すると共に、半減露光量が少なく優れた光感度
特性を有するもので必る。また、本発明の電子写真感光
体は、光、熱、オゾンに対して安定性を有し、長時間の
使用にしても安定した帯電特性、光感度特性および残留
電位特性を保持し、優れた耐久性を有する。
特性を有すると共に、半減露光量が少なく優れた光感度
特性を有するもので必る。また、本発明の電子写真感光
体は、光、熱、オゾンに対して安定性を有し、長時間の
使用にしても安定した帯電特性、光感度特性および残留
電位特性を保持し、優れた耐久性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式( I )で示されるスチリル化合物の少
なくとも1種を含有する感光層を有することことを特徴
とする電子写真感光体。 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼…………( I ) 〔但し、式中、R_2、R_3は共に水素原子、または
置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、複素環基、−O−R_4(R_4は水素原子、
または置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基
、アリール基を示す。)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(R_5、R_6は
置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、R_5とR_6で形成すする窒素原子を含有す
る複素環を示す。)ハロゲン、シアノ基、ニトロ基を示
す。 R_1はR_2、R_3が共に水素原子でない場合、−
O−R_7(R_7は水素原子、または置換基を有して
もよいアラルキル基、アリール基)、置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基、ハロゲン
、シアノ基、ニトロ基;またはR_2、R_3が共に水
素原子である場合、置換基を有してもよいアラルキル基
、アリール基、 −O−R_7、シアノ基、ニトロ基を示す。 l、mは0〜5の整数を示す。 nは0〜7の整数を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63105397A JPH01277840A (ja) | 1988-04-30 | 1988-04-30 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63105397A JPH01277840A (ja) | 1988-04-30 | 1988-04-30 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01277840A true JPH01277840A (ja) | 1989-11-08 |
Family
ID=14406502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63105397A Pending JPH01277840A (ja) | 1988-04-30 | 1988-04-30 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01277840A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0413777A (ja) * | 1990-05-02 | 1992-01-17 | Mita Ind Co Ltd | m―フェニレンジアミン系化合物及びそれを用いた電子写真感光体 |
-
1988
- 1988-04-30 JP JP63105397A patent/JPH01277840A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0413777A (ja) * | 1990-05-02 | 1992-01-17 | Mita Ind Co Ltd | m―フェニレンジアミン系化合物及びそれを用いた電子写真感光体 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6058469B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| GB2114766A (en) | Electrophotographic photoreceptor | |
| JPH052984B2 (ja) | ||
| JP3042044B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS61296358A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS63165855A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH01277840A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2809637B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04290852A (ja) | ビススチリル化合物及び電子写真感光体 | |
| JP2736095B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS62229252A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04321649A (ja) | ビススチリル化合物、亜燐酸化合物及び電子写真感光体 | |
| JPH05165231A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0291656A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS63172161A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS63151952A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2867561B2 (ja) | 機能分離型感光体 | |
| JP2785353B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2712655B2 (ja) | 機能分離型感光体 | |
| JPS60220350A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS6127549A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04330452A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS6125150A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02226159A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS6360454A (ja) | 電子写真感光体 |