JPH01279997A - 極性潤滑液およびその製造方法 - Google Patents

極性潤滑液およびその製造方法

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JPH01279997A
JPH01279997A JP1007517A JP751789A JPH01279997A JP H01279997 A JPH01279997 A JP H01279997A JP 1007517 A JP1007517 A JP 1007517A JP 751789 A JP751789 A JP 751789A JP H01279997 A JPH01279997 A JP H01279997A
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ester
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lubricating
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ワーナー・オットー・ハーグ
Robert E Palermo
ロバート・エドワード・パラーモ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野Ｊ 本発明は、合成極性潤滑液およびその製造方法に関する
。
［従来の技術］ 従来の潤滑液は、飽和炭化水素にアディティブパッケー
ジ（添加剤の組み合せ）を配合することにより調製する
ことができる。アディティブパッケージの組成は良く知
られており、「ルブリヶーション・アンド・ルブリカン
ッ（Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ　　ａｎｄ　　Ｌｕｂｒｉ
ｃａｎｔｓ）Ｊ、カーク−オスマー−エンサイクロペデ
ィア・オブ・ケミカル・テクノロジー（Ｋ　ｉｒｋ　−
ＯＬｈｍｅｒ　−Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｃ
ｈｅ＋ｓｉｃａｌＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、第３版、第
１４巻、４９０〜４９６頁に開示されているような成分
を含む。アディティブパッケージは、可動部間の摩擦の
低減、金属反応性および腐食の低減、ならびに使用中の
ガムおよびワニス形成防止に役立つ。しかしながら、ア
ディティブパッケージを可溶化するために、潤滑液に実
質量の極性化合物を添加しなければならない。例えば、
ビストリデカノールアジベートのようなアジピン酸エス
テルが約２０重量％の量で添加されていた。
このような多量の可溶化剤が潤滑液に添加された場合、
シール膨潤性、粘性および酸化安定性のような特性が影
響を受ける。シール膨潤性は、潤滑液がシールを膨潤さ
せる、すなわちその密封機能を向上させる能力の標準で
ある。関係する粘性は物質の粘度および粘度指数（ＶＩ
）である。潤滑液の酸化安定性は、酸化およびガム及び
沈澱形成に対する耐性を表す。このような特性に劣る物
質を潤滑液調製の際に多量に添加すると、その有効性が
損なわれる。
可溶化剤として用いられる極性化合物は通常、シール膨
潤能を向上させるが、原料に匹敵する粘性または酸化安
定性を有することができない。そのような可溶化剤を添
加することにより、これらの特性が必ず損なわれる。更
に、アジピン酸エステルのような使用される従来の極性
物質の大部分が高価であり、より経済的な方法で潤滑剤
を製造することが望ましいであろう。
［発明の目的１ 本発明は上記不利益を克服することを目的とする。より
詳しくは、本発明は、可溶化剤、例えばアジピン酸エス
テルを添加することなくアディティブパッケージを充分
に溶解するのに充分な極性を有する高分子量脂肪族潤滑
液を提供することを目的とする。
［発明の開示］ 本発明の一つの要旨によれば、オレフィン性不飽和炭化
水素のオレフィン性不飽和オリゴマーから誘導すること
ができ少なくとも２０個の炭素原子を有する飽和脂肪族
第１アルコールまたはそのエステルを含んでなる極性潤
滑液が提供される。
好ましくは、潤滑液はアディティブバケージも含む。
望ましくは、アルコールまたはそのエステルは、２４個
から、例えば２６個から１００個の炭素原子、好ましく
は３０〜６０個の炭素原子を有する。
エステルは好ましくは２６〜１００個の炭素原子を有す
る。それらは従来よりシールに用いられているゴムにシ
ール膨潤能を発揮する。更に、このエステルは、アジピ
ン酸エステルの不存在下に従来の潤滑液より優れた溶解
力を有する。それらはまた、アジピン酸エステルの不存
在下に従来の潤滑液とほぼ同等の粘性を有し、アジピン
酸エステルとブレンドした潤滑液により発揮されるのと
同等の溶解力を有する。
本発明の望ましい潤滑液において、オレフィンオリゴマ
ーは２４〜６０個の炭素原子を有し、好ましくは少なく
とも一種のＣ，〜Ｃ１！オレフィンのオリゴマーであり
、特にオレフィンはアルファオレフィンを含む。
本発明の方法によれば、オレフィン性不飽和オリゴマー
が２４〜６０個の炭素原子を有し、８〜１２個の炭素原
子を有する一種またはそれ以上のアルファオレフィンか
ら誘導されるものである最良の潤滑液が提供される。
本明細書において、アルコールとエステル官能基の両方
を集合的に「酸素化部位」と称する。本発明の潤滑液の
好ましい酸素化部位量は、潤滑液１ｇ当たりの官能基量
が少なくとも０．２　ミリモル、好ましくは０．２〜３
．２ミリモルとなる量である。
本発明の潤滑液は、第１表かられかるように、従来の潤
滑液より有利な粘性を有する。
第１表 トリマー（Ｐ　Ａ　Ｏ）。
２）デセントリマーのヒドロホルミル化により形成され
たアルコール。
３）　２）のアルコールの酢酸エステル。
本発明のエステル潤滑液は、粘度指数はＰＡＯと同等で
あるが、粘度がより高いという付加的な利益を有する（
それによりアディティブパッケージに増粘剤を添加する
必要性を低下させることができる）。
本発明のアルコール潤滑液は、ＰＡＯより実質的に粘度
が高いが、粘度指数は低い。そのような物質は、低粘度
指数故にエネルギー保存型潤滑液としての可能性を示す
。
本発明を、添付の図面を参照し、例を挙げて説明する。
第１図は、ヒドロキシおよびエステル官能基を有する潤
滑液の３８℃における粘度を、それらの基を有する分子
の量に対して示すグラフである。
ライン（○−Ｏ）はアルコール潤滑液とデセントリマー
の水添により得られた従来の潤滑液との様々な割合での
ブレンドに対するものである。他の点（ｅ）はエステル
潤滑液を表す。エステルの例において横軸は−ＣＨ，Ｏ
Ａｃミリモル／ｇを表す。
第２図は、ヒドロキシおよびエステル官能基を有する潤
滑液の９８℃における粘度を、それらの基を有する分子
の量に対して示すグラフである。
ライン（〇−〇）はアルコール潤滑液とデセントリマー
の水添により得られた従来の潤滑液との様々な割合での
ブレンドに対するものである。他の点（ｅ）はエステル
潤滑液を表す。エステルの例において横軸は一〇　Ｈ、
ＯＡｃミリモル／ｇを表す。
第３図は、エステルおよびアルコール潤滑液の粘度指数
を、それらの基を有する分子の量に対して示すグラフで
ある。ライン（〇−〇）はアルコール潤滑液とデセント
リマーの水添により得られた従来の潤滑液との様々な割
合でのブレンドに対するものである。他の点（ｅ）はエ
ステル潤滑液ヲ表ス。エステルの例において横軸は−Ｃ
Ｈ！ＯＡｃミリモル／ｇを表す。
アルコール潤滑液の粘度は、第１アルコール官能基を有
する分子の数（ミリモル／ｇ）の増加または減少により
変化し得る。第１図および第２図において、潤滑液１ｇ
当たりのＯＨ官能基のミリモル数が増加すると粘度が増
加することが理解できる。同様に、第３図が示すように
、官能基を有する分子の数が増加すると、既述した分子
間結合のために潤滑液のＶＩが減少する。これらの特性
の結果、粘度指数の異なる潤滑液を潤滑液の所望の用途
に従って製造することができる。このことにより潤滑液
が非常に設計し易い潤滑物質となり得る。
他方において、エステル潤滑液は一定の粘性を有する。
第１図および第２図にも示されるように、潤滑液中に存
在するエステル官能基の量は、潤滑液の粘度にあまり影
響を及ぼさないようである。
その結果として、どれだけのエステル基が存在するかに
拘わらず、本質的に均一な粘度指数を期待することがで
きる。このことは、粘度指数に影響を与えることなく、
潤滑液の極性および溶解力（酸素化部位量）を広範囲に
制御することができるので重要である。
上記潤滑液は望ましい粘性を有するのみならず、シール
膨潤能および溶解力を有する。特に、エステル潤滑液は
、典型的に使用されるゴムシール剤であるブナ（Ｂｕｎ
ａ）−Ｎゴムについてシール膨潤能を示す（第２表）。
笈又考 ”−ＣＨ２００ＣＣＨｓを含有。
試料２は潤滑液１ｇ当たり０．８ミリモルの−ＣＨ２０
０ＣＣＨ，を含有。
ｂ）原料ブレンドはビストリデカノールアジペート２５
重量％および水添デセントリマー７５重量％を含有。
潤滑液は、−船釣に用いられるアディティブパッケージ
の可溶化も行う。第３表に示すように、エステル潤滑液
とアディティブパッケージを混合した後の沈澱は０℃お
よび１５０℃において３０日後は存在しなかった（Ａは
沈澱無しを表す）。このことは、エステル潤滑液の溶解
力がアジピン酸エステルを含有する炭化水素潤滑原料ブ
レンドと同等に効果的であることを示す。
第３表が示すように、潤滑液は１５０°Ｆでは曇りがな
いが、より低い温度において幾分か曇りがかかる。
第３表 デセントリマー酢酸エステルの貯蔵安定性で評価した溶
解力 ４−中度、５−重度 沈澱の評点：Ａ−無し、Ｂ−痕跡、Ｃ−軽度ａ）試料１
は潤滑液１ｇ当たり１．６ミリモルの−ＣＨ２００ＣＣ
Ｈ，基を含む。
試料２は潤滑液１ｇ当たり０．８ミリモルのｂ）全ての
物質を市販のアディティブパッケージ２０５重量％と水
添デセントリマー７５重量％を含有。
製造したアルコールおよびエステルも、構造が本質的に
同じであるので、相当する炭化水素に匹敵する酸化安定
性を示す。すなわち、付加されたアルコールまたはエス
テル基も第１Ｒ−ＣＨ３ＯＫ分子（Ｘ−Ｈ％Ａｃ）の基
であり、第２アルコールが製造された場合、より反応性
の高い３級Ｃ−Ｈ結合 ■ が含まれる。
典型的には、本発明の潤滑液は３ｃｓより大きな１００
℃における粘度および１２０より大きな粘度指数を有し
、好ましくは５ｃｓより大きな１００℃における粘度お
よび１３０より大きな粘度指数を有する。
本発明の別の要旨は、上記の極性潤滑液を製造する方法
であって、ヒドロホルミル化触媒および合成ガスの存在
下、１５０〜３００℃の温度で、少なくとも２０個の炭
素原子を有する少なくとも−ｍのオレフィンをヒドロホ
ルミル化して飽和脂肪族第１アルコールを得、要すれば
引き続いて得られたアルコールをアシル化してエステル
を形成することを特徴とする方法である。
本発明の潤滑液は、以下に示すオレフィンのヒドロホル
ミル化による生成物を含んでなる。
典型的なヒドロホルミル化は ＣＨ，ＯＨ であり、要すれば次のようにアシル化するＲＩ　Ｒ１Ｒ
Ｉ　Ｒ２ 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同じまたは異なってよく、そ
れぞれヒドロカルビル基を表し、ＡＣは脂肪族または芳
香族アシル基を表す。〕。
更に、本発明の方法は、好ましくはオレフィンについて
行われるが、２以上の二重結合を有するオレフィン性不
飽和炭化水素（例えばジオレフィン）について行い、七
ノオレフィンから製造された潤滑液に匹敵する特性を有
する潤滑液を製造することができる。
ヒドロホルミル化は好ましくは、１５０〜２００℃で行
われ、ヒドロホルミル化生成物中のアルコール収率は１
００％に達する。触媒はロジウム、コバルトまたはルテ
ニウムからなり得る。特に好ましいのは、配位錯体、カ
ルボニル化合物またはヒドロカルボニル化合物からなる
触媒である。具体例は、ＲｈＣＱ、、Ｒｈｚ（ＣＯ）４
　Ｃ７２ｍ、Ｒｈ＋（Ｃｏ）＋□、Ｒｈｏ（Ｃｏ）＋ａ
曳ＲｈＨ（ＣＯ）ｚ［Ｐ　（Ｐｈ）ｓ］ｚ、ＣｏＣＱ２
．Ｃｏ、（Ｃｏ）ａ、ＨＣｏ（ＣＯ）、。
ｃｏ４（ｃｏ）＋ｚ、Ｃｏｔ（Ｃｏ）、（ｎ　　Ｂｕｎ
Ｐ）、、ナフテン酸コバルト、Ｒｕ５（Ｃｏ）＋２、Ｈ
＊Ｒｕ（Ｇ　Ｏ）ｚ［Ｐ（Ｐｈ）ｓ］ｚ、およびＨＪｕ
＊（Ｃｏ）ｉ［Ｐ（Ｐｈｘ）］ｓであり、特にＲｈ、（
Ｃｏ）＋ｓｆある。Ｈ３対ＣＯの比は０．５　：　１〜
５：１であり得、好ましい比は１：１〜３：ｌである。
特に好ましい比は２：ｌである。
次に得られる第１アルコールをアシル化してエステルを
得ることができる。すなわち、本発明はアシル化剤が式
： 〔式中、ＲはＣｌ−０２゜ヒドロカルビル基、およびＸ
は塩素、臭素またはヨー素原子もしくはヒドロキシ、Ｏ
Ｒ’または０ＣＯＲ″′基（式中、Ｒ′およびＲ”はＲ
と同じまたは異なってよく、それぞれＣ１〜Ｃ２゜ヒド
ロカルビル基を表す。）を表し、特にＲ，Ｒ’またはＲ
ｌ　ｌは１０個以下の炭素原子を有する。〕 で示される化合物を含んでなる方法も提供する。
ハロゲン化アシルの具体例は、塩化アセチル、臭化アセ
チル、塩化プロピオニルおよび塩化ブタノイルである。
カルボン酸アシル化剤の例は、ブタン酸、ペンタン酸お
よびヘキサン酸である。酸無水物の例は、無水酢酸、無
水プロパン酸および無水ブタン酸である。カルボン酸エ
ステルの例は、酢酸メチル、酢酸エチル、プロパン酸エ
チルおよびブタン酸エチルである。二官能アシル化剤も
有用である。
本発明は、少なくとも２０個の炭素原子を有する飽和脂
肪族第１アルコールまたはそのエステルを含んでなるア
ディティブパッケージ溶解用潤滑組成物、特に、アルコ
ール及び／又はエステルがアディティブパッケージ用の
唯一の可溶化剤であるものにも関する。
［実施例］ 下記実施例により本発明を説明する。
実施例１ Ｃ，、Ｈ，、に相当する平均分子量を有するデセントリ
マーをｌＱステンレススチールオートクレーブ内でヒド
ロホルミル化した。オートクレーブに、Ｒｈ５（ｃｏ）
＋ａ　Ｃアル７　ア（Ａ　１ｆａ）社から購入〕０゜６
７７ｇ　（６，３５Ｘ１０−’モル）の存在下にデセン
トリマー５４９ｇ　（１，１４モル）を仕込んだ。Ｈ，
／Ｃｏ反応体ガス〔過積製Ｈ２とＣＰグレードのＣＯと
のマセソン・サーティ７アイド・スタンダート（Ｍａｔ
ｈｅｓｏｎ　Ｃｅｒｔｉｆｉｅｄ　５ｔａｎｄａｒｄ）
混合物〕とオレフィン原料とを、１５０℃かつ１１００
０ｐｓｉで１：ｌで反応させた。（これらのガスをまず
活性炭を通して清浄し、揮発性金属カルボニルを除去し
た。） １７０時間後、反応容器を空にしてその内容物を遠心分
離し、濾過し、官能基量および二重結合の転化を測定し
た。得られた組成物の粘度指数は４５．８であった。
比較例 実施例１のデセントリマーをＲｈｏ（Ｃｏ）＋。の存在
下に１００℃で１２０時間ヒドロホルミル化した。オレ
フィン重量に対する金属Ｒｈ重量は０，０５％であった
。得られｌ；液体の官能基試験は、生成物が全てアルデ
ヒドであることを示した。オレフィン性不飽和の３６％
が転化された。
実施例２ 反応を１４０時間行い、オレフィン重量に対する金属Ｒ
ｈ重量が０．０９％である以外は同じ条件下に実施例１
のトリマーをヒドロホルミル化した。
得られた液体の官能基試験は、生成物がアルコール９０
％および蟻酸エステル１０％からなることを示した。オ
レフィン性不飽和の８１％が転化されＩ；。得られた液
体の酸素化部位量は潤滑液１ｇ当たり１．５７ミリモル
で、粘度指数は４０であっＩこ。
実施例３ 反応を１５０時間行った以外は実施例２と同じ条件下に
実施例１のトリマーをヒドロホルミル化した。得られた
液体の官能基試験は、生成物がアルコール７３％、蟻酸
エステル１３％およびアルデヒド１４％からなることを
示した。オレフィン性不飽和の７１％が転化された。得
られた液体の酸素化部位量は１ｇ当たり１．４２ミリモ
ルであり、液体の粘度指数は７３であった。
実施例４ 反応を１７０時間行い、オレフィン重量に対する金属Ｒ
ｈ重量が０．０７％である以外は実施例２と同じ条件下
に実施例１のトリマーをヒドロホルミル化した。得られ
た液体の官能基試験は、生成物がアルコール９７％およ
び蟻酸エステル３％からなることを示した。オレフィン
性不飽和部位の８１％が転化された。得られた液体の酸
素化部位量は１ｇ当たり１．５９ミリモルで、粘度指数
は４６であった。
実施例５ 反応を１３０時間行った以外は実施例４と同じ条件下に
実施例１のトリマーをヒドロホルミル化した。得られた
液体は、実施例４の液体と同じ化合物を同じ割合で含有
していたが、この実施例の液体の粘度指数は４９で、オ
レフィン性不飽和の８４％が転化されていた。得られた
液体の酸素化部位量は潤滑液１ｇ当たり１．ロアミリモ
ルであった。
実施例６ 実施例１で得られた第１アルコール３８３．４ｇ（０，
６１３モル）およびピリジン１４７ｇ（１゜８６モル）
を混合し、無水酢酸９７ｇ　（０，９５モル）と反応さ
せた。反応は、窒素雰囲気中、室温で２４時間行った。
反応終了時に、相を分離させた。反応生成物を遠心分離
し、濾過し、官能基量を測定した。生成物の粘度指数は
１３２．４でありＩこ。
【図面の簡単な説明】
第１図は、ヒドロキシおよびエステル基の量に対する３
８℃の粘度を示すグラフであり、第２図は、同じく９８
℃における粘度を示すグラフであり、第３図は、ヒドロ
キシおよびエステル基の量に対する粘度指数を示すグラ
フである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、オレフィン性不飽和炭化水素のオレフィン性不飽和
    オリゴマーから誘導することができ少なくとも２０個の
    炭素原子を有する飽和脂肪族第１アルコールまたはその
    エステルを含んでなる極性潤滑液。 ２、アルコールまたはそのエステルが２６〜１００個の
    炭素原子を有する請求項１記載の潤滑液。 ３、アルコールまたはそのエステルが３０〜６０個の炭
    素原子を有する請求項２記載の潤滑液。 ４、オレフィンオリゴマーが２４〜６０個の炭素原子を
    有する請求項１〜３のいずれかに記載の潤滑液。 ５、オレフィンオリゴマーがＣ＿８〜Ｃ＿１＿２オレフ
    ィンの少なくとも一種を含んで成る請求項１〜４のいず
    れかに記載の潤滑液。 ６、オレフィンがアルファオレフィンを含む請求項１〜
    ５のいずれかに記載の潤滑油。 ７、アルコールまたはそのエステルの酸素化部位量が、
    潤滑液１ｇ当たり少なくとも０．２ミリモルである請求
    項１〜６のいずれかに記載の潤滑液。 ８、酸素化部位量が潤滑液１ｇ当たり０．２〜３．２ミ
    リモルである請求項７記載の潤滑液。 ９、１００℃における粘度が３ｃｓより大きく、粘度指
    数が１２０より大きい請求項１〜８のいずれかに記載の
    潤滑液。 １０、１００℃における粘度が５ｃｓより大きく、粘度
    指数が１３０より大きい請求項９記載の潤滑液。 １１、請求項１〜１０のいずれかに記載の極性潤滑液を
    製造する方法であって、ヒドロホルミル化触媒および合
    成ガスの存在下、１５０〜３００℃の温度で、少なくと
    も２０個の炭素原子を有する少なくとも一種のオレフィ
    ンをヒドロホルミル化して飽和脂肪族第１アルコールを
    得、要すれば引き続いて得られたアルコールをアシル化
    してエステルを形成することを特徴とする方法。 １２、ヒドロホルミル化触媒がロジウム、コバルトまた
    はルテニウムを含む請求項１１記載の方法。 １３、触媒が配位錯体、カルボニルまたはヒドロカルボ
    ニルを含む請求項１１または１２記載の方法。 １４、触媒がＲｈ＿８（ＣＯ）＿１＿５からなる請求項
    １１〜１３のいずれかに記載の方法。 １５、合成ガス中のＨ＿２／ＣＯ比が０．５：１〜５：
    １である請求項１１〜１４のいずれかに記載の方法。 １６、Ｈ＿２／ＣＯ比が１：１〜３：１である請求項１
    ５記載の方法。 １７、アシル化剤が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿２＿０ヒドロカルビル基、お
    よびＸは塩素、臭素またはヨー素原子あるいはヒドロキ
    シ、ＯＲ’またはＯＣＯＲ”基（式中、Ｒ’およびＲ”
    はＲと同じまたは異なってよく、それぞれＣ＿１〜Ｃ＿
    ２＿０ヒドロカルビル基を表す。）を表す。〕で示され
    る化合物からなる請求項１１〜１６のいずれかに記載の
    方法。 １８、Ｒ、Ｒ’またはＲ”が１０個以下の炭素原子を有
    する請求項１７記載の方法。 １９、少なくとも２０個の炭素原子を有する飽和脂肪族
    第１アルコールまたはそのエステルを含んでなるアディ
    ティブパッケージ溶解用潤滑組成物。 ２０、アルコール及び／又はエステルが唯一のアディテ
    ィブパッケージ用可溶化剤である請求項１９記載の潤滑
    組成物。
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