JPH01287128A - ポリイソシアネートの製法 - Google Patents
ポリイソシアネートの製法Info
- Publication number
- JPH01287128A JPH01287128A JP1011764A JP1176489A JPH01287128A JP H01287128 A JPH01287128 A JP H01287128A JP 1011764 A JP1011764 A JP 1011764A JP 1176489 A JP1176489 A JP 1176489A JP H01287128 A JPH01287128 A JP H01287128A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyisocyanate
- aliphatic
- cycloaliphatic
- polyamine
- boiling point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/16—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reactions not involving the formation of isocyanate groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ｔｔｈΔ杜肚光４
本発明は脂肪族または脂環式ポリイソシアネートの製造
方法に関する。
方法に関する。
Ａ敦α皮」
有機ポリイソシアネートは、従来、ホスゲンと有機ポリ
アミンとを反応させることにより多量に製造されてきて
いる。かくして、トリレンジイソシアネートはトリレン
ジアミンをホスゲン化することにより製造され、またへ
キサメチレンジイソシアネートはへキサメチレンジアミ
ンをホスゲン化することにより製造されている。
アミンとを反応させることにより多量に製造されてきて
いる。かくして、トリレンジイソシアネートはトリレン
ジアミンをホスゲン化することにより製造され、またへ
キサメチレンジイソシアネートはへキサメチレンジアミ
ンをホスゲン化することにより製造されている。
かかるホスゲン化法はＭＤＩ及びＴＤＩのような量産芳
香族ポリイソシアネートの製造のためには一般に満足で
きるものであるが、ある種の少量製造品、例えば脂肪族
及び脂環式ジイソシアネート類については、ホスゲンを
使用しないで実施できる方法があるのが時には好都音て
あろう。その他のポリイソシアネート製法は公知である
が、商業的実施のために適切であると一般に認められる
に至っていない。
香族ポリイソシアネートの製造のためには一般に満足で
きるものであるが、ある種の少量製造品、例えば脂肪族
及び脂環式ジイソシアネート類については、ホスゲンを
使用しないで実施できる方法があるのが時には好都音て
あろう。その他のポリイソシアネート製法は公知である
が、商業的実施のために適切であると一般に認められる
に至っていない。
英国特許第１０３０３０５号明細書には、有機モ、ノイ
ソシアネートは、有機シーオなはポリイソシアネートと
有機第一モノアミンとを−ＮＧＯ： ＮＨ２の比が少な
くとも３であるような割合で反応させ、そして反応混合
物を昇温度て加熱することからなるビウレットポリイソ
シアネートの製造方法の副生物として生成されることが
記載されている。
ソシアネートは、有機シーオなはポリイソシアネートと
有機第一モノアミンとを−ＮＧＯ： ＮＨ２の比が少な
くとも３であるような割合で反応させ、そして反応混合
物を昇温度て加熱することからなるビウレットポリイソ
シアネートの製造方法の副生物として生成されることが
記載されている。
ｌ胛へ１艮
本発明は、（イ）少なくとも２個の第一アミ、ノ基を有
する脂肪族または脂環式ポリアミンと ：（ロ）これら
のポリアミンから誘導される脂肪族または脂環式ポリイ
ソシアネートの沸点よりも少なくとも２０℃高い沸点を
有する過剰量の芳香族ポリイソシアネートと 、を反応
させることにより得られた生成物を加熱することからな
る脂肪族または脂環式ポリイソシアネートの製法を提供
する。
する脂肪族または脂環式ポリアミンと ：（ロ）これら
のポリアミンから誘導される脂肪族または脂環式ポリイ
ソシアネートの沸点よりも少なくとも２０℃高い沸点を
有する過剰量の芳香族ポリイソシアネートと 、を反応
させることにより得られた生成物を加熱することからな
る脂肪族または脂環式ポリイソシアネートの製法を提供
する。
本発明の方法では、いずれの脂肪族または脂環式ポリア
ミンも使用てきるが、誘導されるポリイソシアネートが
、使用される芳香族ポリイソシアネートの沸点よりも少
なくとも２０℃低い沸点を有することを条件とする。そ
のようなポリアミンは、普通２〜１２個の炭素原子を含
む。そのようなアミンの例としては、エチレンジアミン
、１．５−ヘキサンジアミン、１．６−ヘキサンジアミ
ン及びイソホロンジアミン等を挙げることができる。
ミンも使用てきるが、誘導されるポリイソシアネートが
、使用される芳香族ポリイソシアネートの沸点よりも少
なくとも２０℃低い沸点を有することを条件とする。そ
のようなポリアミンは、普通２〜１２個の炭素原子を含
む。そのようなアミンの例としては、エチレンジアミン
、１．５−ヘキサンジアミン、１．６−ヘキサンジアミ
ン及びイソホロンジアミン等を挙げることができる。
使用しうる芳香族ポリイソシアネートの例としては、市
販入手できるもの、例えばトリレンジイソシアネート（
ＴＤＩ残留物を包含する）、ジフェニルメタンジイソシ
アネート及びポリメチレンポリフェニレンポリイソシア
ネート（粗ＭＤＩ）等がある。
販入手できるもの、例えばトリレンジイソシアネート（
ＴＤＩ残留物を包含する）、ジフェニルメタンジイソシ
アネート及びポリメチレンポリフェニレンポリイソシア
ネート（粗ＭＤＩ）等がある。
脂肪族または脂環式ポリアミンと比較しての芳香族ポリ
イソシアネートの過剰は、反応混合物がポリアミン１モ
ル当り少なくとも３モルのポリイソシアネートを含むよ
うな割合であるのが適当である。
イソシアネートの過剰は、反応混合物がポリアミン１モ
ル当り少なくとも３モルのポリイソシアネートを含むよ
うな割合であるのが適当である。
所望ならば、反応混合物は、不活性キャリヤーとして非
常に高沸点の液体をも含んていてもよい。
常に高沸点の液体をも含んていてもよい。
本発明方法の実施において、芳香族ポリイソシアネート
と脂肪族または脂環式ポリアミンとの反応で得られる生
成物は少なくとも１２０℃の温度で加熱するのが適当で
ある。芳香族ポリイソシアネートと脂肪族または脂環式
ポリアミンとを昇温度で反応させ、そして脂肪族または
脂環式ポリイソシアネートをそれが生成されるにつれて
反応混合物から取り出すように操作するのが殊に好適で
ある。
と脂肪族または脂環式ポリアミンとの反応で得られる生
成物は少なくとも１２０℃の温度で加熱するのが適当で
ある。芳香族ポリイソシアネートと脂肪族または脂環式
ポリアミンとを昇温度で反応させ、そして脂肪族または
脂環式ポリイソシアネートをそれが生成されるにつれて
反応混合物から取り出すように操作するのが殊に好適で
ある。
本発明を以下の実施例で説明するが、本発明はこれに限
定されるものではない。
定されるものではない。
実施例１
約６０％のジイソシアネートを含むポリメチレンポリフ
ェニレンポリイソシアネート（６００ｙｒ＞を、２１の
ガラス製フラスコ中で１２０℃で急速に撹拌した。イソ
ホロンジアミン（６ｇ）を２０分間にわたり滴下添加し
、得られた移動性混合物く大きな固体粒子含有）を３時
間１８０℃に加熱した。室温にまで冷却後、固体分散物
を含む移動性液体を得た。この生成物を払拭穴壁薄膜蒸
発器（１９６℃の壁面温度及び６ｗ＊Ｈｇの圧力）へ供
給した。得られた留出物（よ （２，７Ｆｉ）％６０％のインホロンジイソシアネート
及び４０％のジフェニルメタンジイソシアネート異性体
温き物を含んでいた。
ェニレンポリイソシアネート（６００ｙｒ＞を、２１の
ガラス製フラスコ中で１２０℃で急速に撹拌した。イソ
ホロンジアミン（６ｇ）を２０分間にわたり滴下添加し
、得られた移動性混合物く大きな固体粒子含有）を３時
間１８０℃に加熱した。室温にまで冷却後、固体分散物
を含む移動性液体を得た。この生成物を払拭穴壁薄膜蒸
発器（１９６℃の壁面温度及び６ｗ＊Ｈｇの圧力）へ供
給した。得られた留出物（よ （２，７Ｆｉ）％６０％のインホロンジイソシアネート
及び４０％のジフェニルメタンジイソシアネート異性体
温き物を含んでいた。
Ｋ１匠λ
実施例１で用いた高分子ＭＤＩ組成物（１０２ｈ）を１
５０℃で撹拌し、１．６−ヘキサンジアミン（２０，９
９）とクロロベンゼン（５０ｙ）との混α物を１時間に
わたって滴状添加して、大きなゼラチン状塊を含む低粘
性液体を得た。１５０℃でさらに加熱すると、ゼラチン
状塊状物は溶解して透明溶液を与えた。
５０℃で撹拌し、１．６−ヘキサンジアミン（２０，９
９）とクロロベンゼン（５０ｙ）との混α物を１時間に
わたって滴状添加して、大きなゼラチン状塊を含む低粘
性液体を得た。１５０℃でさらに加熱すると、ゼラチン
状塊状物は溶解して透明溶液を与えた。
この溶液を１９６℃の壁面温度及び６ｔｆｆＨｙの圧力
の払拭穴壁薄膜蒸発器に滴状に供給した。４７ｇの留出
物を回収した。クロロベンゼンはロータベイパー （Ｒ
ｏｔａｖａｐｏｒ）蒸発器で３０ｘｚ Ｈ１１の圧力で
留出物から除去し、１３１１の非揮性液体残留物を得た
。このものは４０％のへキサメチレンジイソシアネート
及び６０％のジフェニルメタンジイソシアネート異性体
混キ物を含んでいた。
の払拭穴壁薄膜蒸発器に滴状に供給した。４７ｇの留出
物を回収した。クロロベンゼンはロータベイパー （Ｒ
ｏｔａｖａｐｏｒ）蒸発器で３０ｘｚ Ｈ１１の圧力で
留出物から除去し、１３１１の非揮性液体残留物を得た
。このものは４０％のへキサメチレンジイソシアネート
及び６０％のジフェニルメタンジイソシアネート異性体
混キ物を含んでいた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（イ）少なくとも２個の第一アミノ基を有する脂肪
族または脂環式ポリアミンと；（ロ）これらのポリアミ
ンから誘導される脂肪族または脂環式ポリイソシアネー
トの沸点よりも少なくとも２０℃高い沸点を有する過剰
量の芳香族ポリイソシアネートと；を反応させることに
より得られた生成物を加熱することからなる脂肪族また
は脂環式ポリイソシアネートの製法。 ２、脂肪族または脂環式ポリアミンがヘキサンジアミン
またはイソホロンジアミンである請求項１記載の方法。 ３、芳香族ポリイソシアネートが、トリレンジイソシア
ネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチ
レンポリフエルニレンポリイソシアネートまたはＴＤＩ
蒸留残留物である請求項１または２記載の方法。 ４、ポリアミン１モル当り少なくとも３モルの芳香族ポ
リイソシアネートを使用する請求項１〜３のいずれかに
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB888802674A GB8802674D0 (en) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Chemical process |
| GB8802674 | 1988-02-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01287128A true JPH01287128A (ja) | 1989-11-17 |
Family
ID=10631178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1011764A Pending JPH01287128A (ja) | 1988-02-05 | 1989-01-20 | ポリイソシアネートの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0327231A1 (ja) |
| JP (1) | JPH01287128A (ja) |
| KR (1) | KR890013077A (ja) |
| CN (1) | CN1034712A (ja) |
| GB (2) | GB8802674D0 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103420874B (zh) * | 2013-08-13 | 2015-04-29 | 江苏德峰药业有限公司 | 一种降糖类药物的关键中间体异氰酸酯的合成方法 |
| CN104817474A (zh) * | 2015-04-02 | 2015-08-05 | 仇学康 | 降糖类药物的关键中间体异氰酸酯的合成方法 |
| TWI561504B (en) | 2015-07-17 | 2016-12-11 | Great Eastern Resins Ind Co Ltd | Two-step and one-pot processes for preparation of aliphatic diisocyanates |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1174759B (de) * | 1963-02-08 | 1964-07-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur |
-
1988
- 1988-02-05 GB GB888802674A patent/GB8802674D0/en active Pending
-
1989
- 1989-01-20 JP JP1011764A patent/JPH01287128A/ja active Pending
- 1989-01-23 EP EP89300602A patent/EP0327231A1/en not_active Withdrawn
- 1989-01-25 GB GB898901609A patent/GB8901609D0/en active Pending
- 1989-02-03 CN CN89100723A patent/CN1034712A/zh active Pending
- 1989-02-04 KR KR1019890001318A patent/KR890013077A/ko not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1034712A (zh) | 1989-08-16 |
| GB8802674D0 (en) | 1988-03-02 |
| EP0327231A1 (en) | 1989-08-09 |
| KR890013077A (ko) | 1989-09-21 |
| GB8901609D0 (en) | 1989-03-15 |
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