JPH01288831A - 有機アミン塩からなる非線形光学材料 - Google Patents

有機アミン塩からなる非線形光学材料

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JPH01288831A JP11832788A JP11832788A JPH01288831A JP H01288831 A JPH01288831 A JP H01288831A JP 11832788 A JP11832788 A JP 11832788A JP 11832788 A JP11832788 A JP 11832788A JP H01288831 A JPH01288831 A JP H01288831A
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豊 竹谷
Hiroshi Matsuzawa
松沢　博志
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、光データ／情報処理や光通信システムにおい
て用いられる光スィッチ、光メモリ、あるいは、光信号
演算処理に用いられる光双安定素子などのための、第２
高調波発生能を増大させた新規の非線形光学材料に関す
る。更には、共役芳香族カルボン酸化合物を光学活性ア
ミンと反応させて得られる塩からなる新規の非線形光学
結晶材料に関する。
（従来技術） 非線形光学効果とは、例えば、レーザ光のような強い光
電場を物質に印加した場合、その物質の電気分極応答が
印加電場の大きさの単に一次に比例する関係から、印加
電場の大きさの二次以上の高次の効果があられれること
を毒す。
二次の非線形光学効果には、入射光の波長を１／２の波
長変換する第２高調波発生、１種類の波長の光を２種類
の光に変換させるパラメリック発振、逆に２種類の波長
の光から１種類の波長の光を発現させる二次光混合、な
どがある、これらの緒特性から、非線形光学効果を有す
る材料は、将来的には、光データ／情報処理や光通信シ
ステムにおいて用いられる光スィッチ、光メモリ、ある
いは、光信号演算処理に用いられる光双安定素子、光ス
ィッチなどの素子として使用される可能性がある。
一般に、この分野においては、Ｌ　１Ｎｂｏ３を中心と
する無機材料が研究検討されているが、無機材料は、そ
の性能指数が余り大きくないこと、応答速度が小さい、
形態加工性か良くない、吸湿性が大きいなどの難点から
、所望の光学素子を形成するのに大きな困難を伴うこと
等の欠点が有った。
近年、これらの無機系材料に対して有機物の応用が興味
を持たれるようになってきた。これは、有機物の応答が
主としてπ電子分極に準拠するために、非線形効果が大
きく、且つ応答速度も大きいことが、確められ報告され
ている０例えば、エイシーエスシンポジュウムシリーズ
２３３巻（ＡＣ３５ｙｎｐｏｓｉｕｎ　５ｅｒｉｅｓ　
Ｖｏｌ、２３３．１９８３）に数多くの研究例が報告さ
れている０本発明で問題とする二次の非線形光学特性は
、３階のテンソルであるので、分子、または、結晶で対
称中心が存在すると顕在化しない、この理由の為に、有
機物の場合、分子レベルでは、大きな非線形光学効果を
発現する構造を有していても、実用形態として第２高調
波発生を用いる為には、結晶、あるいは、固体状にしな
ければならないが、その様に固体化の段階では反転対称
性の構造が優先的に形成されることが多く、このために
光学素子として非線形光学効果が発現されないという問
題点があった。
（目的） 本発明の最大の目的は、種々の非線形光学素子のための
、第２高調波発生能を増大させた、分子分極能が高く、
且つ反転対称性を有する結晶性化合物を提供することに
ある。
（発明の開示） 一般に、第２高調波発生能は、分子内での分極が大きく
、かつその分極の寄与が大きくなる長い共役系はど大き
くなるが、共役長さか長くなると吸収極大は長波長側に
移り、入射光の１／２波長に対応することが起こる。そ
の際、発生する第２高調波を吸収し、屈折率の変化する
光損傷や、化学的に変性、あるいは、熱エネルギの吸収
により燃焼することがある。従って、単純に共役長さを
延長することは、有利でないことか多い０例えば、下記
式（１）で示されるようなカルボキシル基、シアン基の
ごとく電子吸引性の大きい基と、更に一ベンゼン核に種
々の置換基を導入する事で、分子分極を増大させた化合
物は、環内の電子配置の移動効果の結果、大きな非線形
性が期待されるが、実際にはその分子分極の大きさの為
に反転対称中心を有する構造となり、第２高調波の発生
は観測されないことが多い、一般に、結晶構造を制御す
ることは困難な技術であり、特に対称中心を崩す様な結
晶形を作成するのは難しい、従って、分子レベルで大き
な非線形感受率を有することか予測されながら、第２高
調波発生材料としては有効でなくなる例が多い。鋭意研
究の結果、本発明に示される様に、光学活性アミンを塩
基性物質として用いることで、その光学活性の不整構造
をカルボン酸塩として導入した結果、反転対称中心の無
い構造を作成出来、本発明に到達した。この結果、分子
レベルでの大きな非線形感受率を、そのまま結晶′！ｆ
４遣として発現させることが出来、本技術分野への応用
の寄与は大きいものと考えられる。
即ち本発明は、 下記一般式（１）で表されるカルホン酸の光学活性アミ
ン塩からなることを特徴とする非線形光学材料に関する
。
非線形光学効果を高からしめるためには、−分子横遣内
に大きな双極子を有することが必要であり、この目的の
為に一般式はシアノ基、カルホキシル基が同一炭素原子
上に存在する。又、その分子分極が相互に干渉しあうた
めには共役系があることか望ましいか、共役長さが長く
なると吸収極大か長波長側に伸び、入射光波長、あるい
は、第２高調波長により損傷を生ずる可能性がある。こ
の為に、共役長はあまり長くあってはならない。
これらの案件を勘案して、以下の一般式（１）が大きい
非線形感受率を持ち、好適な材料となりうるだろうと考
えられた。
Ｒ＞　　　Ａ　ｒ　　（ＣＨ＝　ＣＨ）　　−ＣＨ＝Ｃ
（ＣＮ）−ＣＯＯＨ（１） （但しｎは０，１，２、Ａｒは、炭素数５〜１４の芳香
族基を表す） 上記一般式（１）において、Ｒ１が、（Ｒ，ＮＲ３）で
表されるアミノ基、Ｒ４−〇−１Ｒ，−Ｓ−一で表され
るエーテル、チオエーテル基、ニトリル基、ニトロ基、
ＣＯＯＲｓ　、ＯＣＯＲ７、で表されるエステル基、Ｃ
ＯＮ　Ｒｓ　Ｒｓ　、Ｎ　ＲＩＯＣＯＲ，で表されるア
ミド基、−４，２で表される炭化水素基（Ｒｚ〜Ｒ１２
は、同一、または、異なる炭素数１〜８の炭化水素基、
または、水素原子を表す）から選ばれる一種で有る。こ
れらの官能基は、分子横遺内での分極を増幅し、第２高
調波発生能の増大に寄与する。かがる観点から、置換位
置は−ＣＨ＝　ＣＨ−に対して１．４位、または２゜６
位の様にｐ−位、または、へり位に有ることが最も望ま
しいが、分極の増大効果があれば必ずしも本置換位置の
みにかぎられない。
一方、光学活性アミンは、２−アミノ−１−ブタノール
、１−アミノ−２−プロパノール、２−アミノ−１−プ
ロパノール、２−アミノ−１−（ｐ−ニトロフェニル）
−１，３−１０パンジオール、２−ジメチルアミン−１
−フェニル−１−ベンジール−１−プロパノール、１−
　（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−１−フェニル−プロピ
ルアミンから運ばれる一種である。いずれも塩基性が強
く、容易にカルボン酸と安定な塩を形成する。塩の形成
は、通常の中和反応によればよく、溶液、固相、何れの
状態でもよい、光学活性の純度を維持するためには、余
り高温で行うのは好ましくなく、塩形成の発熱を抑制す
る工夫が望ましい、塩の形成により溶解性は、出発材料
と大幅に異なることか多く、塩形成の存在を容易に確認
出来、かつ精製も容易である。
かくして得られたカルボン酸の光学活性アミン塩は、結
晶の形態をとり、成形性にすぐれ、結晶形態そのまま、
あるいは、固’１８体として各種素子に賦形することが
可能であり、非線形光学応用分野に適用することかでき
る。
以下に実施例を用いて本発明を更に詳しく説明する。
２−シアノ−３−４−ジメ　ルアミノシンナ２．５５ｆ
の水酸化ナトリウムの１００ｍ１水溶液にシアノ酢酸メ
チル５．９７ｆを加え、更に撹拌下にｐ−ヂメチルアミ
ノシンナモイルアルデヒド９．５５ｇを加えて８５゛Ｃ
に加熱し、４０時間撹拌を継続する０反応終了後、１２
Ｎの塩酸５０ｍ１に加えて固体を回収する。この固体を
メタノールで再結晶を２回繰り返し目的物６．３８．を
得た。融点２１８−２１９℃、元素分析値　Ｃ８ｇ、４
０％、　Ｒ５，８８％、Ｎ１１．３０％であり、計算値
　Ｃ６９，３６％、　８５．８４％、　Ｎ１１．５６％
と良い一致を示した。赤外吸収スペクトル；　２２１６
（２）−１にＣＮ基、１６７３■゛１にＣ０ＯＨ基、１
６１５゜１５８６、１５５１■−１にベンゼン環、並び
に共役二重結合の存在を認めた。ＮＭＲスペクトルには
、３．０８ｐｐｉにメチル基による吸収、６．８０．７
．６０＋１ｐｌにベンゼン環に基づ＜ＡＢ型吸収を認め
た。λＩａＸは、４４０　ｒ＋ｎであった。
α−シアノ−−ジメチルアミノケイヒ酸（２）の合成 １３．７７　ｇの水酸化ナトリウムの４００ｍ１水？ｆ
Ｈｆｔにシアノ酢酸メチル３４．８０　ｆを溶解させた
後、窒素雰囲気下にｐ−ジメチルアミノベンスアルデヒ
ド３４．０１　ｇを加え、エタノール２００ｍ１を加え
て均−液とする。還流下、５１時間撹拌を続けた後、１
２規定塩酸に反応液を加え沈澱を得る。この固体を、メ
タノール／エタノール混合液で再結晶を２回繰り返し１
３．５１　ｇの針状結晶を得た。収率３７％、融点２２
６−２２８℃、元素分析ｉ　　Ｃ６６，８２％、Ｈ５，
５６％、　Ｎ１２．７６％となり、計算値　Ｃ６６，１
４％。
Ｈ５，６０％、　Ｎ１２．９６％と良い一致を示した。
λＩｌａ×は、３９９ｎＩｌであった。
同様の方法で、別表１の各種カルボン酸を合成した。
表１ ３　　ＮＯ２−Ｃ５〜Ｉｔ−ＣＩｌ；Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯ
Ｈ２０８３０２ｎｎ１４　　ＣＨ３−０−Ｃ６Ｈａ−Ｃ
Ｈ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯｔｌ　　　　２２９　　３２０ｎ
ｌ１５　１ｔ−ＣｓＨｎ−ＣＩＩ＝ＣｆＣＮ）ＣＯＯＩ
Ｉ　　　　　２１０　　２９５ｎｍ６　　ＣａＨｑ−Ｃ
ｆｌ＝Ｃ１１−ＣＨ−Ｃ（Ｃｌ４）ＣＯＯＣＨ２１２３
２Ｏｒ＋Ｉ１７　　Ｃ６Ｈｓ−Ｃｆｌ＝Ｃ１１−Ｃｔｌ
；Ｃｌ１−Ｃ１１＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＣＩＩ　　　２３
８　　３６０ｎ１１第２高調波の発生の測定については
、ニス・ゲー・クルゾ（Ｓ、に、Ｋｕｒｔｚ）等による
ジャーナルオブアプライドフィジックス（Ｊ、Ａｐｐｌ
　、　Ｐ　ｈ　ｙ　ｓ　、　）　３９巻３７９８頁（１
９６８年刊）中に記載されている方法に準拠して、本発
明の化合物の粉末に対して行った。入射線源としては、
Ｎｄ：ＹＡＧレーザ（２Ｋ　Ｗ　／　２　Ｈｚパルス）
の１，０６μの光線を使用、ガラスセル中に充填した粉
末サンプルに照射し、発生した緑色光を検知することに
より行った。比較用サンプルとして、尿素粉末を用いた
。
実施例１　）　　（＃３０１０） 合成例１で得られたカルボン酸化合物（１）３、２Ｏｆ
をテトラハイドロフラン５０ｍ１に溶解させ、撹拌下に
Ｒ−（−）−２−アミノ−１−ブタノール２．５０ｇを
加えた。瞬時に沈澱が発生し、これをろ過して、黄色固
体３．００．を回収した。この固体をメタノール／エタ
ノール混合溶媒で再結晶し、針状結晶２．１ｇを得た。
このらのの融点は、１８７℃であり、メタノール中での
Ｎａ　　Ｄ線での旋光度は一１６度であった０本サンプ
ルのメタノール中の吸収極大は、３５５ｎｎであった。
この粉末の第２高周波発生能を調べた処、尿素の３３倍
の強度を示しな。
実施例２−１６ 実施例１）と同様に各種カルホン酸の光学活性アミン塩
を求めて、その第２高調波発生能を調べた。結果を表２
に示した。
表２ ２　　　　１　　２−アミノ−１−ブタノール　　　　
　　　　６．９３　　　　　２　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１．８ノー ４　　　　　５　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１．２５　　　　２　　１−アミノ−
２−プロパノール　　　　　　３０．０６　　　　５　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．１
Ｊ」 ７１１ノ２６．０ ｓ　　　　　　７　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１．１９　　　　２　　２−アミノ−１
−プロパノール　　　　　　　０．５１０　　　　　５
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
．２１１４ツノ０．２ １２　　　　　６　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１．０１３　　　　　１　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０、＋１１）尿素
粉末強度を１．０とする 表２ 実施例　　カルボン酸　　　光学活性アミン塩基　　　
　　　　ＳＨＧ発生能１）１４　　　　　２　　　１−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ力　　　　　　　　０．８−１
−フェニル−プロピルアミン １５　　　　７　　２−アミノ−１−（ｐ−ニトロフェ
ニル）０．７−１．３−プロパンジオール １６　　　　７　　２−ジメチルアミノ−１−フェニル
−０，６１−ペンジールー１−プロパノール １）尿素粉末強度を１．０とする 手続補正書 昭和６３年ｚ月ゐ日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ）で表されるカルボン酸の光学活
    性アミン塩からなることを特徴とする非線形光学材料。 Ｒ＿１−Ａｒ−（ＣＨ＝ＣＨ）＿ｎ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）
    −ＣＯＯＨ（１） （但しｎ＝０、１、２、Ａｒは、炭素数５〜１４の芳香
    族基を表す。） ２）一般式（１）において、Ｒ＿１が、（Ｒ＿２ＮＲ＿
    ３）で表されるアミノ基、Ｒ＿４−Ｏ−、Ｒ＿５−Ｓ−
    で表されるエーテル、チオエーテル基、ニトリル基、ニ
    トロ基、ＣＯＯＲ＿６、ＯＣＯＲ＿７、で表されるエス
    テル基、ＣＯＮＲ＿８Ｒ＿９、ＮＲ＿１＿０ＣＯＲ＿１
    ＿１で表されるアミド基、−Ｒ＿１＿２で表される炭化
    水素基（Ｒ＿２〜Ｒ＿１＿２は、同一、または、異なる
    炭素数１〜８の炭化水素基、または、水素原子を表す）
    から選ばれる一種であることを特徴とする請求項１記載
    の非線形光学材料。 ３）光学活性アミンが、２−アミノ−１−ブタノール、
    １−アミノ−２−プロパノール、２−アミノ−１−プロ
    パノール、２−アミノ−１−（ｐ−ニトロフェニル）−
    １，３−プロパンジオール、２−ジメチルアミノ−１−
    フェニル−１−ベンジール−１−プロパノール、１−（
    Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−フェニル−プロピルア
    ミンから選ばれる一種であることを特徴とする請求項１
    記載の非線形光学材料。
JP11832788A 1988-03-28 1988-05-17 有機アミン塩からなる非線形光学材料 Pending JPH01288831A (ja)

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