JPH01290657A - 耐摩耗／極圧添加剤を含有する潤滑油組成物 - Google Patents
耐摩耗／極圧添加剤を含有する潤滑油組成物Info
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- JPH01290657A JPH01290657A JP63112661A JP11266188A JPH01290657A JP H01290657 A JPH01290657 A JP H01290657A JP 63112661 A JP63112661 A JP 63112661A JP 11266188 A JP11266188 A JP 11266188A JP H01290657 A JPH01290657 A JP H01290657A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、潤滑油組成物に耐摩耗／耐腐蝕／極圧添加物
として有用な新規化合物、並びにこの製造方法、及び前
記添加物を含有する潤滑油組成物に関するものである。
として有用な新規化合物、並びにこの製造方法、及び前
記添加物を含有する潤滑油組成物に関するものである。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）現代の
内燃機関により潤滑油に課せられる苛酷な要求は、潤滑
油に各種タイプの添加物、例えば粘度指数向上剤、分散
剤、洗浄剤、抗酸化剤、耐摩耗（＾、！、）剤、極圧（
Ｅ、 Ｐ、 ）剤などを添加することを必要としている
。−船釣に、ベース油に特別な特性を発揮するように夫
々の添加物を使用することにより、軸受はメタルに対し
て、酸化抵抗性、安定性及び耐腐蝕性であり、かつワニ
スとスラッジを生成する傾向を効果的に削減し更に摩擦
摩耗と腐蝕摩耗を最小限にする完成潤滑油組成物を付与
するものである。
内燃機関により潤滑油に課せられる苛酷な要求は、潤滑
油に各種タイプの添加物、例えば粘度指数向上剤、分散
剤、洗浄剤、抗酸化剤、耐摩耗（＾、！、）剤、極圧（
Ｅ、 Ｐ、 ）剤などを添加することを必要としている
。−船釣に、ベース油に特別な特性を発揮するように夫
々の添加物を使用することにより、軸受はメタルに対し
て、酸化抵抗性、安定性及び耐腐蝕性であり、かつワニ
スとスラッジを生成する傾向を効果的に削減し更に摩擦
摩耗と腐蝕摩耗を最小限にする完成潤滑油組成物を付与
するものである。
潤滑油の摩耗と腐蝕の特性を改善する目的で潤滑油に添
加剤としてジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤＴＰｓ）を
使用することは、以前から公知で、例えば英国特許第９
５７，０１７号： １．３５１１１．４７８号；１、５
６５．９６１号がある。
加剤としてジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤＴＰｓ）を
使用することは、以前から公知で、例えば英国特許第９
５７，０１７号： １．３５１１１．４７８号；１、５
６５．９６１号がある。
ＺＤＴＰｓは多くのエンジン潤滑油に効果的でありかつ
極めて成功的であった事実にかかわらず、現在、環境汚
染を削減する目的のため、別の及び／又は補助的添加剤
の供給により完成潤滑油の燐酸含有量を削減することが
望ましいと考えられている。この目的に提案された化合
物の一つのクラスは、一般式二一 Ｎ −Ｎ （式中、ＲとＲ１は同じ又は異なる炭化水素ラジカル、
ＸとＹは０〜約８であって、ＸとＹの合計は少なくとも
１、好適には２〜約１６である）を有する２、５−ジメ
ルカプト−１，３，４−チアジアゾールの炭化水素ポリ
スルフィド誘導体である。このような化合物は米国特許
第２．７１９．１２５号； ２，７１９，１２６号；及
び３．６６３．５６１号に記載されている。これら化合
物の一つは、式：− −Ｎ の化合物であって、ある程度の商業的重要性を達成して
いる。
極めて成功的であった事実にかかわらず、現在、環境汚
染を削減する目的のため、別の及び／又は補助的添加剤
の供給により完成潤滑油の燐酸含有量を削減することが
望ましいと考えられている。この目的に提案された化合
物の一つのクラスは、一般式二一 Ｎ −Ｎ （式中、ＲとＲ１は同じ又は異なる炭化水素ラジカル、
ＸとＹは０〜約８であって、ＸとＹの合計は少なくとも
１、好適には２〜約１６である）を有する２、５−ジメ
ルカプト−１，３，４−チアジアゾールの炭化水素ポリ
スルフィド誘導体である。このような化合物は米国特許
第２．７１９．１２５号； ２，７１９，１２６号；及
び３．６６３．５６１号に記載されている。これら化合
物の一つは、式：− −Ｎ の化合物であって、ある程度の商業的重要性を達成して
いる。
潤滑油に対する超極圧側として有用な化合物のもう一つ
のクラスは、英国特許第２．０００．１３０号明細書に
記載されている。これらは−紋穴：（式中、Ｒ１とＲ１
は炭素数１〜１２個のアルキル基又１１−緒になって炭
素数４〜７個のアルキレン基、ＸトＹはＯ又は５、Ｒ１
は炭素数１〜１８個のアルキル基、炭素数６〜１８個の
アリール基、炭素数７〜９個のアラルキル基又はＣＯ２
で置換された炭素数１〜２個のアルキル基、又は（チオ
）アセクールの２Ｒ３基は一緒になって炭素数２〜４個
のアルキレン基を形成し、２は０■、炭素数１〜１８個
のアルコキシ基、炭素数１〜１８個のアルキル化アミノ
基又はＯＭ： Ｍはアミン アンモニウム基）で示され
る（チオ）アセタール化合物である。
のクラスは、英国特許第２．０００．１３０号明細書に
記載されている。これらは−紋穴：（式中、Ｒ１とＲ１
は炭素数１〜１２個のアルキル基又１１−緒になって炭
素数４〜７個のアルキレン基、ＸトＹはＯ又は５、Ｒ１
は炭素数１〜１８個のアルキル基、炭素数６〜１８個の
アリール基、炭素数７〜９個のアラルキル基又はＣＯ２
で置換された炭素数１〜２個のアルキル基、又は（チオ
）アセクールの２Ｒ３基は一緒になって炭素数２〜４個
のアルキレン基を形成し、２は０■、炭素数１〜１８個
のアルコキシ基、炭素数１〜１８個のアルキル化アミノ
基又はＯＭ： Ｍはアミン アンモニウム基）で示され
る（チオ）アセタール化合物である。
ソビエト特許出願第１．２１６．１８２号明細書から潤
滑油に対する耐腐蝕性添加物として有用なアルキルージ
チアーアルカネージオール類が公知であり、この化合物
は一般式二− ｏｎ ｌ？ＩＩＩ Ｒ１！ＩＯＨ。
滑油に対する耐腐蝕性添加物として有用なアルキルージ
チアーアルカネージオール類が公知であり、この化合物
は一般式二− ｏｎ ｌ？ＩＩＩ Ｒ１！ＩＯＨ。
Ｒ１Ｒ” Ｒ” Ｒ”
［式中、Ｒはメチル基又は２．２−ジメチルプロピル基
、Ｒｆはメチル基、及びＲ１１とＲｌｆｌは水素原子、
又はＲはｔ−ブチル基、Ｒ１は水素原子、及び１？ＩＩ
とＲ１１１はメチル基、又はＲはペンチル基、Ｒ１と
ＢＩＮは水素原子、及びＲｆｌｆはメチル基、又はＲは
ヘキシル基、ドデシル基又はエイコシル基及びＲ１、Ｒ
ＩＥ、Ｈｌｌｌは水素原子］で示される。
、Ｒｆはメチル基、及びＲ１１とＲｌｆｌは水素原子、
又はＲはｔ−ブチル基、Ｒ１は水素原子、及び１？ＩＩ
とＲ１１１はメチル基、又はＲはペンチル基、Ｒ１と
ＢＩＮは水素原子、及びＲｆｌｆはメチル基、又はＲは
ヘキシル基、ドデシル基又はエイコシル基及びＲ１、Ｒ
ＩＥ、Ｈｌｌｌは水素原子］で示される。
最後に、欧州特許出願第１９１．９８３号明細書から、
有機重合体及び石油類の酸化と熱分解を防止するのに有
用なジチオ−アルカノ−アミド−フェノール化合物が公
知であって、この化合物は一般式二− Ｒｗ Ｒｘ（式中、ｎ・１
〜１０、 Ｒ８・炭素数１〜ＩＯ個のアルキル基又は炭素数５〜１
２個のシクロアルキル基、Ｒ２・水素原子、炭素数１〜
８個のアルキル基又は炭素数５〜１２個のシクロアルキ
ル基）で示される。
有機重合体及び石油類の酸化と熱分解を防止するのに有
用なジチオ−アルカノ−アミド−フェノール化合物が公
知であって、この化合物は一般式二− Ｒｗ Ｒｘ（式中、ｎ・１
〜１０、 Ｒ８・炭素数１〜ＩＯ個のアルキル基又は炭素数５〜１
２個のシクロアルキル基、Ｒ２・水素原子、炭素数１〜
８個のアルキル基又は炭素数５〜１２個のシクロアルキ
ル基）で示される。
本発明者等は、潤滑油組成物の耐摩耗／極圧添加物とし
て有用な新規化合物類を見い出すに至った。
て有用な新規化合物類を見い出すに至った。
（課題を解決するための手段）
′ 従って、本発明は、潤滑油組成物の耐摩耗／極圧添
加剤として使用するのに適した化合物において、この化
合物は一般式二− Ｒｘ Ｒ’−５−３−Ｃ）Ｉ−Ｘ （１）式中、Ｘは独
立的にカルボン酸基、カルボン酸エステル基、 ヒド
ロキシル基又はＹｚ基（Ｚ＝ＸでありかつＹはアルキレ
ン基、アラルキレン基又はシクロアルケン基のいずれか
である）のいずれかであり、 Ｒ１は脂肪族ヒドロカルビル基であり、かつＲ″は水素
原子、ヒドロカルビル基又はＹＺ基のいずれかである、 ことを特徴とする化合物を提供するものである。
加剤として使用するのに適した化合物において、この化
合物は一般式二− Ｒｘ Ｒ’−５−３−Ｃ）Ｉ−Ｘ （１）式中、Ｘは独
立的にカルボン酸基、カルボン酸エステル基、 ヒド
ロキシル基又はＹｚ基（Ｚ＝ＸでありかつＹはアルキレ
ン基、アラルキレン基又はシクロアルケン基のいずれか
である）のいずれかであり、 Ｒ１は脂肪族ヒドロカルビル基であり、かつＲ″は水素
原子、ヒドロカルビル基又はＹＺ基のいずれかである、 ことを特徴とする化合物を提供するものである。
式（１）において、Ｒ１は適切にはアルキル基、好適に
は少なくとも炭素原子数６個を有するアルキル基であり
、Ｙは好適にはアルキレン基であり、Ｒ″は水素、適切
にはアルキル基、例えばメチル、エチル又はプロピル又
はＹＺ （Ｚは好適にはカルボン酸基）のいずれかであ
る。
は少なくとも炭素原子数６個を有するアルキル基であり
、Ｙは好適にはアルキレン基であり、Ｒ″は水素、適切
にはアルキル基、例えばメチル、エチル又はプロピル又
はＹＺ （Ｚは好適にはカルボン酸基）のいずれかであ
る。
式（１）を有する適切な化合物の例は、アルキルジチオ
アルカン酸（式中、Ｘ ＝ −ＣＯＯＨ，Ｒ’はｎ−オ
クチル基又はｎ−ドデシル基かつＲ８は水素原子又はメ
チル）、アルキルジチオアルカン酸エステル類（式中、
ｘ ＝−ＣＯＯＣｔｌｌＳ、Ｒ１はｎ−オクチル基かつ
Ｒ″は水素原子）、及び２−アルキルジチオエタ／−ル
類（式中、Ｘ ＝ −Ｃ）ＩｔＯＨ，Ｒ’はｎ−オクチ
ルかつＲ１は水素原子）、更にアルキルジチオコハク酸
（式中、Ｘ ＝−ＣＯＯＩＩ、Ｒ１はｎ−ドデシルかつ
Ｒ１・−ＣＨ，Ｃ００Ｈ）である。
アルカン酸（式中、Ｘ ＝ −ＣＯＯＨ，Ｒ’はｎ−オ
クチル基又はｎ−ドデシル基かつＲ８は水素原子又はメ
チル）、アルキルジチオアルカン酸エステル類（式中、
ｘ ＝−ＣＯＯＣｔｌｌＳ、Ｒ１はｎ−オクチル基かつ
Ｒ″は水素原子）、及び２−アルキルジチオエタ／−ル
類（式中、Ｘ ＝ −Ｃ）ＩｔＯＨ，Ｒ’はｎ−オクチ
ルかつＲ１は水素原子）、更にアルキルジチオコハク酸
（式中、Ｘ ＝−ＣＯＯＩＩ、Ｒ１はｎ−ドデシルかつ
Ｒ１・−ＣＨ，Ｃ００Ｈ）である。
更に本発明は、式（１）の化合物の製造方法において、
この製造方法は：− （Ａ） 式Ｒ’ＳＨ［式中、Ｒ１は式（１）における
と同じ意味を有する］で示されるチオール化合物を、塩
形成酸の存在下にアルコール水溶液メジウム中でチオ尿
素及び過酸化水素と反応させて、式： ％式％（） の塩を製造し、 （Ｂ） 式（ＩＩＩ）の塩を式： ＨＳ−ＣＨ−Ｘ （ＩＶ）（式中、Ｒ２は
式（１）と同じ意味を有する）の化合物と塩基性の条件
下にアルコール水溶液メジウム中で反応させて式（１）
の化合物を製造し、次いで （Ｃ） 工程（Ｂ）で製造した式（１）の化合物を回
収する 諸工程からなることを特徴とする製造方法を提供するも
のである。
この製造方法は：− （Ａ） 式Ｒ’ＳＨ［式中、Ｒ１は式（１）における
と同じ意味を有する］で示されるチオール化合物を、塩
形成酸の存在下にアルコール水溶液メジウム中でチオ尿
素及び過酸化水素と反応させて、式： ％式％（） の塩を製造し、 （Ｂ） 式（ＩＩＩ）の塩を式： ＨＳ−ＣＨ−Ｘ （ＩＶ）（式中、Ｒ２は
式（１）と同じ意味を有する）の化合物と塩基性の条件
下にアルコール水溶液メジウム中で反応させて式（１）
の化合物を製造し、次いで （Ｃ） 工程（Ｂ）で製造した式（１）の化合物を回
収する 諸工程からなることを特徴とする製造方法を提供するも
のである。
更に、この方法の工程（＾）の詳細が、ケミストリー
ファルマスコーテイ力ル ブレティン第１８（２）巻、
第２３５〜２４２頁、１９７０年に記載され、この記載
には引例文献が含まれている。
ファルマスコーテイ力ル ブレティン第１８（２）巻、
第２３５〜２４２頁、１９７０年に記載され、この記載
には引例文献が含まれている。
この方法の工程（Ａ）において、アルコールが使用され
る。適切なアルコール類には、脂肪族アルコール類と芳
香族アルコール類、アルコールエーテル類、多価アルコ
ール類などが含まれる。好適にはアルコール類は％Ｃ１
〜Ｃ４のアルカノール、例えばメタノール又はエタノー
ルである。酸類は、適切には酸塩を形成するどの酸でも
良く、かつ鉱酸又は有機酸のいずれかで良く、好適には
鉱酸である。適切な酸は、式ＨＸ（式中、スはハライド
、例えば塩化物）で示される酸である。
る。適切なアルコール類には、脂肪族アルコール類と芳
香族アルコール類、アルコールエーテル類、多価アルコ
ール類などが含まれる。好適にはアルコール類は％Ｃ１
〜Ｃ４のアルカノール、例えばメタノール又はエタノー
ルである。酸類は、適切には酸塩を形成するどの酸でも
良く、かつ鉱酸又は有機酸のいずれかで良く、好適には
鉱酸である。適切な酸は、式ＨＸ（式中、スはハライド
、例えば塩化物）で示される酸である。
工程（＾）は、適切には周囲以下の温度、周囲温度又は
高温度、好適には０〜２５°Ｃの範囲の温度で実施して
良い。
高温度、好適には０〜２５°Ｃの範囲の温度で実施して
良い。
この方法の工程（Ｂ）において、アルコール類が使用さ
れるが、このアルコール類は工程（Ａ）で使用したアル
コール類と同じ又は異なって良い。反応は塩基性条件で
実施され、この条件は有機又は無機塩基、好適には無機
塩基、例えば炭酸水素ナトリウムの添加により実施して
良い。
れるが、このアルコール類は工程（Ａ）で使用したアル
コール類と同じ又は異なって良い。反応は塩基性条件で
実施され、この条件は有機又は無機塩基、好適には無機
塩基、例えば炭酸水素ナトリウムの添加により実施して
良い。
反応は周囲以下の温度、周囲温度又は高温度、好適には
０℃からアルコールの還流温度で実施して良い。
０℃からアルコールの還流温度で実施して良い。
工程（Ｃ）において、式（１）の化合物を回収する。こ
の回収は、従来の方法で実施して良い。
の回収は、従来の方法で実施して良い。
更に、本発明は、潤滑油ベースストックと式（１）の化
合物の耐摩耗／極圧性を改善する量からなる完成潤滑油
組成物を提供するものである。
合物の耐摩耗／極圧性を改善する量からなる完成潤滑油
組成物を提供するものである。
潤滑油ベースストックは潤滑粘度のどの油であっても良
く、これは鉱油又は合成潤滑油であって良い。適切な鉱
油は、潤滑油を処理する従来の方法によって得られる、
溶剤抽出油又は溶剤精製油の両方を包含する。ベース油
は、パラフィン基原油、ナフテン基原油、アスファルト
基原油又は混合基原油から誘導されて良い。別法として
、ベース油は合成油、又は合成油と鉱油との混合物であ
って良い。
く、これは鉱油又は合成潤滑油であって良い。適切な鉱
油は、潤滑油を処理する従来の方法によって得られる、
溶剤抽出油又は溶剤精製油の両方を包含する。ベース油
は、パラフィン基原油、ナフテン基原油、アスファルト
基原油又は混合基原油から誘導されて良い。別法として
、ベース油は合成油、又は合成油と鉱油との混合物であ
って良い。
潤滑油組成物は、適切には式（１）の化合物を０．０１
〜１０重量／重量％、好適には０．１〜１重Ｍ／重量％
を含有いて良く、組成物の残部は潤滑油ベースストック
からなる。
〜１０重量／重量％、好適には０．１〜１重Ｍ／重量％
を含有いて良く、組成物の残部は潤滑油ベースストック
からなる。
更に、潤滑油組成物は、従来の添加物、例えば分散剤、
洗浄剤、粘度改善剤、抗酸化剤、流動点降下剤などを包
含して良い。
洗浄剤、粘度改善剤、抗酸化剤、流動点降下剤などを包
含して良い。
潤滑油添加剤は、−船釣に完成潤滑油に引き続き配合す
るための濃縮形態で製造されかつ販売される。
るための濃縮形態で製造されかつ販売される。
本発明のもう一つの実施態様において、完成潤滑油の製
造に使用される潤滑油添加剤濃縮物を提供するものであ
って、この濃縮物は、潤滑油ベースストック、及び完成
潤滑油組成物に０、Ｏ１〜１０重量／重量％、好適には
′０．１〜１重量／重量％の濃度を付与するのに充分な
式（１）の化合物とから成る。
造に使用される潤滑油添加剤濃縮物を提供するものであ
って、この濃縮物は、潤滑油ベースストック、及び完成
潤滑油組成物に０、Ｏ１〜１０重量／重量％、好適には
′０．１〜１重量／重量％の濃度を付与するのに充分な
式（１）の化合物とから成る。
適切には濃縮組成物中の式（１）の化合物の濃度は、完
成潤滑油組成物におけるこの化合物濃度の２〜２０倍、
典型的には約１０倍であるのが良い。
成潤滑油組成物におけるこの化合物濃度の２〜２０倍、
典型的には約１０倍であるのが良い。
潤滑油ベースストックは、前記潤滑油のどれでも良いが
、しかし溶剤処理中性油が良い。完成潤滑油組成物に直
接に配合する従来の添加剤の代わりに、その一部又は全
部を濃縮組成物中に式（１）化合物と組み合わせても良
い。
、しかし溶剤処理中性油が良い。完成潤滑油組成物に直
接に配合する従来の添加剤の代わりに、その一部又は全
部を濃縮組成物中に式（１）化合物と組み合わせても良
い。
（実施例）
本発明を、次の実施例に関して更に説明する。
過酸化水素（３０％水溶液、２ｇ、 Ｏｇ）を、ｎ−オ
クタンチオール（３２，２７ｇ、 ０．２２１モル）、
チオ尿素（２０，１ｇ、 ０．２６４モル）、濃塩酸（
３５ｔｔｌ！ ）、水（３５−）及びエタノール（５０
０ｎ ）の０〜１０℃に保持した撹拌混合物に４５分に
亙り滴下した。添加終了した後に、反応混合物を２時間
室温で撹拌し、その間に濃密な白色沈澱物が生成した。
クタンチオール（３２，２７ｇ、 ０．２２１モル）、
チオ尿素（２０，１ｇ、 ０．２６４モル）、濃塩酸（
３５ｔｔｌ！ ）、水（３５−）及びエタノール（５０
０ｎ ）の０〜１０℃に保持した撹拌混合物に４５分に
亙り滴下した。添加終了した後に、反応混合物を２時間
室温で撹拌し、その間に濃密な白色沈澱物が生成した。
混合物を濾過し、濾過液を蒸発して固体残渣を得た。こ
れをエタノール（１５０！１１２ ）に溶解し、ヂエチ
ルエーテル（８ｏｏｍ＆）で希釈し、次いで０℃で一晩
放置した。濾過して白色結晶の生成物（４６，３ｇ；
８２％）を得、融点＝７７〜８２℃であった。
れをエタノール（１５０！１１２ ）に溶解し、ヂエチ
ルエーテル（８ｏｏｍ＆）で希釈し、次いで０℃で一晩
放置した。濾過して白色結晶の生成物（４６，３ｇ；
８２％）を得、融点＝７７〜８２℃であった。
Ｉ” Ｂ ｕ Ｃ−Ｒ”＝Ｈ−Ｘ＝ＣＯＯＣＨ５工程
（Ａ）の生成物を実施例２に記載と同じ方法でｌ５−Ｃ
ＨＩ−ＣＯＯＣ，Ｈ，と反応させた。
（Ａ）の生成物を実施例２に記載と同じ方法でｌ５−Ｃ
ＨＩ−ＣＯＯＣ，Ｈ，と反応させた。
ｎ−ドデシルチオールを、実施例１、工程（Ａ）に記載
の方法と同じようにして、チオ尿素及び濃塩酸と反応さ
せた。
の方法と同じようにして、チオ尿素及び濃塩酸と反応さ
せた。
エ ＢｕＣ−Ｒ″＝ Ｃ１＋、・Ｘ＝Ｃ０ＯＩ＋炭酸
水素ナトリウム（５，２６ｇ； ９．０６１モル）の水
溶液（１００Ｍりをチオ乳酸（３，２４ｇ： ０．０３
０６モル）と工程（Ａ）で調製した５−ｎ−ドデシルチ
オイソチオ尿素塩化物（９，５５ｇ： ０．０３０６モ
ル）のメタノール撹拌溶液に室温で１時間に亙り滴下し
た。発泡が認められかつ白色沈澱物が生成した。混合物
を更に４時間室温で撹拌し、次いで（５０％塩酸）で酸
性とし、次いで濾過した。濾過固体を水で洗浄し、次い
で乾燥して白色固体の生成物（７，７５ｇ； ８３％）
を得、融点 ・４８〜５１°Ｃであった。
水素ナトリウム（５，２６ｇ； ９．０６１モル）の水
溶液（１００Ｍりをチオ乳酸（３，２４ｇ： ０．０３
０６モル）と工程（Ａ）で調製した５−ｎ−ドデシルチ
オイソチオ尿素塩化物（９，５５ｇ： ０．０３０６モ
ル）のメタノール撹拌溶液に室温で１時間に亙り滴下し
た。発泡が認められかつ白色沈澱物が生成した。混合物
を更に４時間室温で撹拌し、次いで（５０％塩酸）で酸
性とし、次いで濾過した。濾過固体を水で洗浄し、次い
で乾燥して白色固体の生成物（７，７５ｇ； ８３％）
を得、融点 ・４８〜５１°Ｃであった。
支嵐五１ニュ
式（１）の次の化合物を実施例１と２に記載と同じ方法
で調製した：− 実施例３−Ｒ’＝ｎ−ドデシル：Ｒ’＝Ｈ： Ｘ＝Ｃ
０ＯＨ実施例４−Ｒ’＝ｎ−オクチル； Ｒ” ＝
Ｃ）ｌ、、 Ｘ ＝ Ｃｏｏ）！実施例５−Ｒ’＝ｎ−
オクチル； Ｒ”＝）Ｉ； Ｘ＝Ｃ０ＯＩＩ実施例
５−Ｒ’＝ｎ−オクチル； Ｒ″、 ）ｌ； Ｘ ＝
Ｃ１１，０１１実施例７−Ｒ’＝ｎ−ドデシル； Ｒ
″＝ Ｃ８，Ｃ０ＯＨ； Ｒ３＝ Ｃ０ＯＨ実施例１〜
７の生成物に対する置換基の同定を次の表１で示す。
で調製した：− 実施例３−Ｒ’＝ｎ−ドデシル：Ｒ’＝Ｈ： Ｘ＝Ｃ
０ＯＨ実施例４−Ｒ’＝ｎ−オクチル； Ｒ” ＝
Ｃ）ｌ、、 Ｘ ＝ Ｃｏｏ）！実施例５−Ｒ’＝ｎ−
オクチル； Ｒ”＝）Ｉ； Ｘ＝Ｃ０ＯＩＩ実施例
５−Ｒ’＝ｎ−オクチル； Ｒ″、 ）ｌ； Ｘ ＝
Ｃ１１，０１１実施例７−Ｒ’＝ｎ−ドデシル； Ｒ
″＝ Ｃ８，Ｃ０ＯＨ； Ｒ３＝ Ｃ０ＯＨ実施例１〜
７の生成物に対する置換基の同定を次の表１で示す。
第 １ 表
達■
１士」
実施例１〜４及び６の生成物の配合をＳＮ １５０ベー
ス油中で調合し、配合物の耐摩耗性を／エル４−ボール
試験を使用して試験した。この試験は、供試の配合物で
潤滑した三角形配置の３個の静止ボールに対して回転ス
チールボールを押し付けることを含む。初期焼付き荷重
（ＩＳＬ）、傷直径（４０Ｋｇ／１時間）及び溶着荷重
（１）を測定した。
ス油中で調合し、配合物の耐摩耗性を／エル４−ボール
試験を使用して試験した。この試験は、供試の配合物で
潤滑した三角形配置の３個の静止ボールに対して回転ス
チールボールを押し付けることを含む。初期焼付き荷重
（ＩＳＬ）、傷直径（４０Ｋｇ／１時間）及び溶着荷重
（１）を測定した。
配合物の銅ストリツプ等級も、従来の方法で１５０℃に
おいて３時間後に測定した。
おいて３時間後に測定した。
比較試験Ａ
実施例８〜１２の方法を添加剤を使用しない以外は使用
した。
した。
坂蚊匡Ｍ」
実施例８〜１２の方法を、式（Ｉ）の化合物の代わりに
市場で入手出来るチアゾール無灰耐摩耗／極圧剤を使用
する以外は使用した。
市場で入手出来るチアゾール無灰耐摩耗／極圧剤を使用
する以外は使用した。
比較試験Ｃ
実施例８〜１２の方法を、式（１）の化合物の代わりに
市場で入手出来るジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤＴＰ
Ｉ）を使用する以外は使用１７た。
市場で入手出来るジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤＴＰ
Ｉ）を使用する以外は使用１７た。
比較試験り
実施例８〜１２の方法を、式（１）の化合物の代わりに
市場で入手出来る別のジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤ
ＴＰ２）を使用する以外は使用１７た。
市場で入手出来る別のジアルキルジチオ燐酸亜鉛（ＺＤ
ＴＰ２）を使用する以外は使用１７た。
比較試験Ａ−Ｄは、本発明に係る実施例ではなく、何故
ならば式（１）の化合物を全熱使用１、ないからである
。これら比較試験は、比較の為にのみ含めたものである
。
ならば式（１）の化合物を全熱使用１、ないからである
。これら比較試験は、比較の為にのみ含めたものである
。
４、ボール試験と銅ストリツプ等級測定の結果を表２に
示す。
示す。
＊ｃａＬ−この荷重における突発的摩耗を示す＊＊
市販チアジアゾール 表２に関して、銅ストリツプ等級は次のようである： ｌ八−ＩＢ −僅かな曇り ２＾−２Ｂ −中庸の曇り ３＾−３Ｂ −暗色曇り ４＾−４０−腐蝕 表２に示される結果は、試験した式（１）の化合物の大
部分は、４−ボール試験においてＺＤＴＰｓよりも耐摩
耗／極圧性質の項目においてより良好であり、かつある
物、例えば、実施例４の生成物は市販チアジアゾール無
灰抑制剤に匹敵するか又はより良好である。試験した総
ての化合物は、銅ストリツプ試験において、ＺＤＴＰｓ
及び市販チアジアゾールに匹敵するか又はより良好であ
る。
市販チアジアゾール 表２に関して、銅ストリツプ等級は次のようである： ｌ八−ＩＢ −僅かな曇り ２＾−２Ｂ −中庸の曇り ３＾−３Ｂ −暗色曇り ４＾−４０−腐蝕 表２に示される結果は、試験した式（１）の化合物の大
部分は、４−ボール試験においてＺＤＴＰｓよりも耐摩
耗／極圧性質の項目においてより良好であり、かつある
物、例えば、実施例４の生成物は市販チアジアゾール無
灰抑制剤に匹敵するか又はより良好である。試験した総
ての化合物は、銅ストリツプ試験において、ＺＤＴＰｓ
及び市販チアジアゾールに匹敵するか又はより良好であ
る。
特許出願人 ビービー ケミカルズ（アディテイブス
）リミテ、ド乙；＼ 手続補正中（岐） 昭和６３年 ６月ｚＯ日 特許庁長官 古１１１ 文毅 殿 １、事件の表示 昭和６３年 特許願 第１１２６６１号２、発明の名称 耐摩耗／極圧添加剤を含イｉする潤滑油組成物３、補正
をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 ビービー ケミカルズ（アディティブス）リ
ミテッド代表考 リヂャード フエネリー フォーセ
ット〈国籍） （英国） ４、代理人 （１）明細銅の発明の詳’ｍＩ：に説明の欄。
）リミテ、ド乙；＼ 手続補正中（岐） 昭和６３年 ６月ｚＯ日 特許庁長官 古１１１ 文毅 殿 １、事件の表示 昭和６３年 特許願 第１１２６６１号２、発明の名称 耐摩耗／極圧添加剤を含イｉする潤滑油組成物３、補正
をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 ビービー ケミカルズ（アディティブス）リ
ミテッド代表考 リヂャード フエネリー フォーセ
ット〈国籍） （英国） ４、代理人 （１）明細銅の発明の詳’ｍＩ：に説明の欄。
６、補正の内容
特願昭６３−１１２６６１号
補 正 書
１、明細書第７真下から第６行の化学式を次の通り補正
しまず。
しまず。
ｒ Ｎ −Ｎ
Claims (13)
- （１）潤滑油組成物の耐摩耗／極圧添加剤として使用す
るのに適した化合物において、この化合物は一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘは独立的にカルボン酸基、カルボン酸エステル
基、ヒドロキシル基又はＹＺ基 （Ｚ＝ＸでありかつＹはアルキレン基、 アラルキレン基又はシクロアルケン基 のいずれかである）のいずれかであり、 Ｒ＾１は脂肪族ヒドロカルビル基であり、かつ Ｒ＾２は水素原子、ヒドロカルビル基又はＹＺ基のいず
れかである ことを特徴とする化合物。 - （２）式（ I ）においてＲ＾１は少なくとも炭素原子
６個を有するアルキル基であることを特徴とする請求項
１記載の化合物。 - （３）式（ I ）においてＹはアルキレン基であること
を特徴とする請求項１又は請求項２記載の化合物。 - （４）式（ I ）においてＲ＾２は水素原子、アルキル
基又はＹＺ基（Ｚはカルボン酸基である）のいずれかで
あることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記
載の化合物。 - （５）式（ I ）においてＲ＾１はｎ−オクチル、ｎ−
ドデシルのいずれかであり、Ｒ＾２は水素原子又はメチ
ル基のいずれかであり、かつＸは−ＣＯＯＨであること
を特徴とする請求項１記載の化合物。 - （６）式（ I ）においてＲ＾１はｎ−オクチル、Ｒ＾
２は水素原子かつＸは−ＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５であること
を特徴とする請求項１記載の化合物。 - （７）式（ I ）においてＲ＾１はｎ−オクチル、Ｒ＾
２は水素原子かつＸは−ＣＨ＿２ＯＨであることを特徴
とする請求項１記載の化合物。 - （８）式（ I ）においてＲ＾１はｎ−ドデシル、Ｒ＾
２は−ＣＨ＿２ＣＯＯＨでありかつＸは−ＣＯＯＨであ
ることを特徴とする請求項１記載の化合物。 - （９）請求項１〜８に記載の式（ I ）の化合物の製造
方法において、この製造方法は：− （Ａ）式Ｒ＾１ＳＨ［式中、Ｒ＾１は式（ I ）におけ
ると同じ意味を有する］で示されるチオー ル化合物を、塩形成酸の存在下にアルコ ール水溶液メジウム中でチオ尿素及び過 酸化水素と反応させて、式： ▲数式、化学式、表等があります▼・酸（III） の塩を製造し、 （Ｂ）式（III）の塩を式： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾２は式（ I ）と同じ意味を有する）の化
合物と塩基性の条件下にアルコ ール水溶液メジウム中で反応させて式 （ I ）の化合物を製造し、次いで （Ｃ）工程（Ｂ）で製造した式（ I ）の化合物を回収
する 諸工程からなることを特徴とする製造方法。 - （１０）請求項１〜８に記載の式（ I ）の化合物で潤
滑油の耐摩耗／極圧性を改善する量と潤滑油ベーススト
ックとからなる完成潤滑油組成物。 - （１１）式（ I ）の化合物を０．１〜１重量／重量％
を含有する請求項１０記載の完成潤滑油組成物。 - （１２）完成潤滑油組成物に０．０１〜１０重量／重量
％の濃度を与えるのに充分な量の請求項１〜８記載の式
（ I ）の化合物と潤滑油ベースストックとからなる請
求項１０と請求項１１に記載の完成潤滑油組成物を製造
するのに使用する潤滑油添加物の濃縮物。 - （１３）完成潤滑油組成物に０．１〜１重量／重量％の
濃度を与えるのに充分な量の式（ I ）の化合物を含有
する請求項１２記載の潤滑油添加物の濃縮物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8711191 | 1987-05-12 | ||
| GB878711191A GB8711191D0 (en) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | Lubricating oil additives |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01290657A true JPH01290657A (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=10617197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63112661A Pending JPH01290657A (ja) | 1987-05-12 | 1988-05-11 | 耐摩耗／極圧添加剤を含有する潤滑油組成物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4902438A (ja) |
| EP (1) | EP0291236B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01290657A (ja) |
| AT (1) | ATE103274T1 (ja) |
| AU (1) | AU621539B2 (ja) |
| BR (1) | BR8802286A (ja) |
| DE (1) | DE3888569T2 (ja) |
| DK (1) | DK257388A (ja) |
| ES (1) | ES2063035T3 (ja) |
| GB (1) | GB8711191D0 (ja) |
| ZA (1) | ZA883355B (ja) |
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| FR2647117A1 (ja) * | 1989-05-18 | 1990-11-23 | Elf France | |
| US5391785A (en) * | 1990-01-16 | 1995-02-21 | La Jolla Pharmaceutial Company | Intermediates for providing functional groups on the 5' end of oligonucleotides |
| FR2675798B1 (fr) * | 1991-04-23 | 1994-09-30 | Inst Francais Du Petrole | Nouveaux composes carboxyliques (poly)sulfures, leur preparation et leur utilisation notamment comme additifs pour huiles lubrifiantes. |
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| FR2809117B1 (fr) * | 2000-05-19 | 2002-07-05 | Atofina | Lubrifiant aqueux multifonctionnel a base d'acide dithiodiglycolique |
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Family Cites Families (13)
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| FR954723A (ja) * | 1946-10-28 | 1950-01-05 | ||
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| DE2114653A1 (de) * | 1971-03-23 | 1972-10-05 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Unsymmetrische Tri- und Tetrasulfide |
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| US4594193A (en) * | 1984-09-26 | 1986-06-10 | Research Corporation | Thiol based lipids and membranes made therefrom |
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-
1987
- 1987-05-12 GB GB878711191A patent/GB8711191D0/en active Pending
-
1988
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- 1988-05-05 EP EP88304082A patent/EP0291236B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-05 US US07/190,595 patent/US4902438A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1988-05-05 DE DE3888569T patent/DE3888569T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-09 AU AU15815/88A patent/AU621539B2/en not_active Ceased
- 1988-05-10 DK DK257388A patent/DK257388A/da not_active Application Discontinuation
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- 1988-05-11 ZA ZA883355A patent/ZA883355B/xx unknown
- 1988-05-11 BR BR8802286A patent/BR8802286A/pt not_active Application Discontinuation
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| AU621539B2 (en) | 1992-03-19 |
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