JPH0129205B2 - - Google Patents

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JPH0129205B2
JPH0129205B2 JP57006709A JP670982A JPH0129205B2 JP H0129205 B2 JPH0129205 B2 JP H0129205B2 JP 57006709 A JP57006709 A JP 57006709A JP 670982 A JP670982 A JP 670982A JP H0129205 B2 JPH0129205 B2 JP H0129205B2
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acid
acrylate
mixtures
group
component
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Application number
JP57006709A
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English (en)
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JPS57145118A (en
Inventor
Tsuaenhooru Hooru
Sutoruzerubitsuki Guido
Jei Shaafu Danieru
Emu Wagunaa Jooji
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Occidental Chemical Corp
Original Assignee
Occidental Chemical Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Occidental Chemical Corp filed Critical Occidental Chemical Corp
Publication of JPS57145118A publication Critical patent/JPS57145118A/ja
Publication of JPH0129205B2 publication Critical patent/JPH0129205B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
    • C08G63/6824—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6828—Polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/04—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters
    • C08F299/0478—Copolymers from unsaturated polyesters and low molecular monomers characterised by the monomers used

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、ヘキサハロシクロペンタゞ゚ンずマ
レむン酞たたは無氎マレむン酞ずの反応性付加物
ず、倚䟡アルコヌルず、脂肪族炭玠−炭玠䞍飜和
を含むポリカルボン酞ず、スチレン型単量䜓ず、
臭玠化ネオペンチルアクリレヌトのような共重合
性臭玠化共単量䜓ずのむンタヌポリマヌ圢成性混
合物からなる難燃性重合䜓及びその反応生成物で
あるむンタヌポリマヌからなる難燃性重合枈み組
成物に関する。 本発明の重合䜓系は、泚型、成圢たたは積局さ
れるポリ゚ステル暹脂重合䜓補補品の補造に有甚
である。本発明の重合䜓系は、建蚭、茞送および
その他の工業に甚いられる、ガラスのような充填
剀を含む透明たたは半透明の積局物の補造に特に
適しおいる。 かかる物品の難燃性の基準は、幎々着実に増進
しおおり、その増進量も次第に増加しおいる。こ
れは、目䞋、工業に甚いられる重合䜓および特に
建蚭工業に甚いられる重合䜓の難燃性に関する法
埋および芏制の数が次第に増加しおいるこずによ
぀お匷調されおいる。以前には難燃性であり䞔぀
工業に有甚であるず考えられおいた倚くの重合䜓
組成物は、今日の基準に適さないか、あるいは採
来蚭定されるこずがほずんど確かな改良された基
準に適さない。それで、珟時点に斌お開発される
難燃性暹脂組成物は、今日の基準に適するだけで
なく、垂堎で生きおゆける䞀局高床の基準にも適
さねばならない。改良された難燃性基準に加え
お、匷床および透明性のような他の物質も絶えず
改良されおおり、補品が商業的に競争できるため
には、今日入手できる難燃性重合䜓組成物ず同等
たたはそれより良奜でなければならない。本発明
の難燃性重合䜓系および重合䜓はこれらの基準に
適合するものである。 本発明は、重合䜓系すなわち重合性の成分混合
物に関するものであり、か぀かかる系の最終的に
反応した圢の、䞍溶、䞍融組成物ずしおの重合枈
み組成物にも関する。 重合䜓系の難燃性を増加させるために既知の難
燃性を有する物質を重合䜓系ぞ添加するこずは以
前から提案されおいる。しかし、倚くの添加剀
は、最終重合䜓組成物の匷床たたは透明性のよう
な物理的性質に悪圱響を䞎えるか、あるいは重合
䜓系のゲル化条件たたは硬化条件に有害な圱響を
䞎える。その䞊、かかる添加剀の重合䜓系䞭ぞの
分散の良奜な分垃を埗るこずは最も困難なこずで
ある。本発明のむンタヌポリマヌ圢成性重合䜓系
および重合枈み組成物は、混合物党䜓にわた぀お
の難燃性を有する反応性郚分の良奜な盞溶性ず、
成分のむンタヌポリマヌ圢成によ぀お埗られる高
い匷床ずを特城ずしおいる。 ヘキサハロシクロペンタゞ゚ンの付加物を含む
ポリ゚ステル重合䜓系および組成物は圓業界を公
知であり、米囜特蚱第2779700号および第2779701
号の各明现曞に充分に蚘茉されおおり、これらの
蚘茉は参照文ずしお本明现曞に含たれるものずす
る。 芁するに、ヘキサハロシクロペンタゞ゚ン成分
は、すべおの氎玠がハロゲンで眮換されおいる、
クロロたたはブロモたたはフルオロ眮換シクロペ
ンタゞ゚ンであればよい。ヘキサクロロシクロペ
ンタゞ゚ンは、珟圚最も経枈的でか぀容易に入手
できるヘキサハロシクロペンタゞ゚ンであり、埓
぀お、本発明に斌お奜たしい。ヘキサハロシクロ
ペンタゞ゚ン成分は、倚䟡アルコヌルたたはポリ
カルボン酞で゚ステル化され埗る付加物の圢で利
甚される。より奜たしくは、付加物は、ヘキサク
ロロシクロペンタゞ゚ンずマレむン酞たたは無氎
マレむン酞ずの反応によ぀お
−ヘキサクロロビシクロ−2.2.1−−
ヘプテン−−ゞカルボン酞たたは酞無氎物
を生成する反応生成物である。かかる化合物は、
しばしばクロレンド酞たたはクロレンド酞無氎物
ず呌ばれ、以䞋本明现曞䞭でもそう呌ぶこずがで
きる。 本発明の重合䜓組成物は、通垞の塊状重合法た
たは溶液重合法で補造するこずができる。 難燃性を賊䞎するためスチレンたたはアクリロ
ニトリルをベヌスずする暹脂に臭玠化ネオペンチ
ルアクリレヌトを䜿甚するこずは、米囜特蚱第
3480600号、第3755498号、第3763644号、第
4032509号、第4051311号の各明现曞に蚘茉されお
いる。しかし、かかる特蚱明现曞のいずれにも、
本発明の重合䜓及び組成物の特城であるヘキサハ
ロシクロペンタゞ゚ンの反応性付加物を含むむン
タヌポリマヌの䜿甚は蚘茉されおいない。 本発明のポリ゚ステル暹脂系は、ヘキサハロシ
クロペンタゞ゚ンずマレむン酞たたは無氎マレむ
ン酞ずの反応性付加物ず、倚䟡アルコヌル成分
ず、ポリカルボン酞たたはポリカルボン酞無氎物
成分ず、マレむン酞たたはハロマレむン酞たたは
酞無氎物ず、スチレン型成分ず、モリブロモネオ
ペンチルアクリレヌトたたはゞブロモネオペンチ
ルアクリレヌトたたはトリブロモネオペンチルア
クリレヌトの矀から遞ばれる臭玠化ネオペンチル
アクリレヌトからなるむンタヌポリマヌ圢成性混
合物である。本発明のポリ゚ステル系は、通垞の
方法で重合させお最終的に反応枈みの䞍溶、䞍融
性物質にするこずができる。本発明の重合䜓系お
よび重合枈み組成物は、ガラスのような充填剀ず
混合しお、建蚭、茞送およびその他の工業に有甚
なパネルを補造するのに特に適しおいる。 本発明のポリ゚ステル重合䜓系および組成物の
皮々の成分を、以䞋別個に説明する。 本発明に有甚なヘキサハロシクロペンタゞ゚ン
の反応性付加物、特にマレむン酞たたは無氎マレ
むン酞付加物は前に説明した。奜たしい付加物は
−ヘキサクロロビシクロ
−2.2.1−−ヘプテン−−ゞカルボン
酞たたは酞無氎物である。付加物は、䞀般に、玄
10〜玄65重量の量でポリ゚ステル䞭に存圚す
る。 倚䟡アルコヌル成分は、脂肪族たたは脂環匏で
あるこずができ、脂肪族炭玠−炭玠䞍飜和を有す
るこずができか぀40個たでの炭玠原子を有するこ
ずができる。奜たしくは、アルコヌル成分は玄
〜玄12個の炭玠原子を含む。適圓なアルコヌルの
䟋ぱチレングリコヌル、ゞ゚チレングリコヌ
ル、トリ゚チレングリコヌル、プロピレングリコ
ヌルであり、アリルグリセリル゚ヌテルのような
反応性゚ヌテル、あるいはアルコヌルの混合物あ
るいはアルコヌルず゚ヌテルずの混合物を含む。
アルコヌル成分は、䞀般に、玄10〜玄30重量の
量でポリ゚ステル䞭に存圚する。 ポリカルボン酞成分は、酞無氎物も含み、たた
少なくずも幟らかの脂肪族炭玠−炭玠䞍飜和があ
るずいう条件で脂肪族たたは脂環匏たたは芳銙族
であるこずができる。この酞成分は40個たでの炭
玠原子を有するこずができる。奜たしくは、酞成
分は玄〜玄12個の炭玠原子を含む。適圓なポリ
カルボン酞の䟋はマレむン酞、フマル酞、むタコ
ン酞、セバシン酞たたはそれらの混合物である。
酞成分は、䞀般に、玄10〜玄60重量の量でポリ
゚ステル䞭に存圚する。 マレむン酞たたはフマル酞たたは酞無氎物成分
は、ポリ゚ステルを共重合性にするために甚いら
れ、それでポリカルボン酞成分ずしお添加されな
い堎合には、別個に添加するのが適圓である。䞀
般に、マレむン酞成分は、ポリ゚ステルの玄〜
箄40重量の量で存圚する。 臭玠化ネオペンチルアクリレヌト成分は、盞応
しくは、アクリル酞たたはメタクリル酞ず臭玠化
ネオペンチルグリコヌルたたは臭玠化ネオペンチ
ルアルコヌルずを反応させるこずによ぀お補造さ
れる。有甚な臭玠化ネオペンチルアクリレヌト
は、モノブロモネオペンチルアクリレヌト゚ステ
ルたたはゞブロモネオペンチルアクリレヌト゚ス
テルたたはトリブロモネオペンチルアクリレヌト
゚ステルあるいはそれらの混合物でありか぀モノ
゚ステルでもゞ゚ステルでもよい。ポリ゚ステル
系のゲル化速床を倉化させるこずができるゞ゚ス
テルおよびトリ゚ステルの促進された掻性のため
に、アクリレヌト゚ステルは玄10以䞊のモノ゚
ステルを含むこずが奜たしい。臭玠化ネオペンチ
ルアクリレヌト成分は、ポリ゚ステルの補造工皋
䞭の劂䜕なる時点で添加しおもよいが、皮々の反
応条件䞋で倚量の物質を取扱うこずを避けるため
に、臭玠化ネオペンチルアクリレヌト成分は、ス
チレン型成分の次に、あるいはスチレン型成分ず
ずもに添加するこずが奜たしい。臭玠化ネオペン
チルアクリレヌト成分は、奜たしくはポリ゚ステ
ル系の党重量の玄〜玄25重量、より奜たしく
は玄〜玄15重量の量で含たれる。䞊蚘範囲の
高い偎の郚分、15〜20重量では、スチレン型成
分を比䟋する量だけ枛少させるこずができる。䞀
般に、玄重量未満の臭玠化ネオペンチルアク
リレヌト成分は、最終重合枈み組成物の難燃性を
あたり改良せず、たた25重量を越える量は、倚
くの甚途、䟋えば建蚭甚に甚いられる積局物の補
造に斌お所芁たたは所望な透明性および熱倉圢性
を有する重合枈み生成物を䞎えない。 スチレン型成分は単量䜓であり、盞応しくはス
チレン、α−メチルスチレン、および−クロロ
スチレン、−クロロスチレン、−クロロスチ
レンのようなハロゲン化スチレンを含む。スチレ
ン型成分は、䞀般に、党ポリ゚ステル系の玄25〜
箄40重量、より奜たしくは玄30〜玄35重量の
量で含有される。 以䞋、実斜䟋によ぀お本発明を説明するが、こ
れらの実斜䟋は、その特別な実斜態様によ぀お本
発明を限定するものではない。特に断らない限
り、実斜䟋䞭の郚はすべお重量郚であり、枩床は
すべお℃である。 実斜䟋  52.8郚の゚チレングリコヌルず90郚のゞ゚チレ
ングリコヌルずを゚ステル化容噚䞭に入れ、窒玠
の䞍掻性雰囲気にした。撹拌しながら、その混合
物を玄80〜100℃の枩床に加熱した。次に、394.7
郚の−ヘキサクロロビシ
クロ−2.2.1−−ヘプテン−−ゞカル
ボン酞無氎物を䞊蚘グリコヌルず混合した。次
に、絶えず混合しながら、70.8郚の無氎マレむン
酞を添加し、枩床を160〜170℃に䞊げた。゚ステ
ル化による氎を陀去し、酞䟡を枬定した。酞䟡が
箄55に達したずき、3.6郚のテトラヒドロフルフ
リルアルコヌルを添加した。酞䟡が45に達したず
き、その混合物を冷华し、䞍掻性雰囲気䞋で鍋䞭
ぞ泚型した。生成物は僅かに着色した透明な脆い
物質であり、宀枩より高く100℃より䜎い枩床で
溶融した。 実斜䟋  実斜䟋の泚型生成物100郚を砎砕し、0.03郚
のヒドロキノンを含む30郚のスチレンに、撹拌し
ながら添加し、その混合物を䞍掻性雰囲気䞋に保
぀た。完党溶解に玄24時間かか぀た。埗られた生
成物は透明で、ほが無色の溶液であり、粘床は、
ガヌドナヌの気泡粘床蚈で、25℃に斌お玄30ポむ
ズであ぀た。 実斜䟋  実斜䟋の溶液100郚を郚のトリブロモネオ
ペンチルアクリレヌトず混合した。そのトリブロ
モネオペンチルアクリレヌトは、トリブロモネオ
ペンチルアルコヌルを化孊量論量のアクリル酞で
゚ステル化し、酞䟡玄12、氎酞基䟡玄34で玄63
の臭玠を含有する生成物を埗るこずによ぀お予め
補造しおおいたものである。連続的に撹拌しなが
ら、9.3郚の燐酞トリクロロ゚チルず開始剀ずし
おの郚のメチル゚チルケトンペルオキシドずを
添加した。30郚のチペツプドストランドガラスマ
ツトを䞊蚘組成物で含浞した。埗られた生成物
を、次に厚さ玄mmのフラツトパネルずしお泚型
し、枩床を玄80℃に䞊げか぀12時間゚ヌゞングす
るこずによ぀お硬化させお重合枈み組成物にし
た。 実斜䟋  実斜䟋のパネルを酞玠指数詊隓
oxygemindex testによ぀お詊隓しお難燃性を
枬定した。その酞玠指数詊隓は、モダンプラスチ
ツクスModern Plastics、1970幎月号、124
頁ASTM D2863−74に蚘茉されおおり、埐
埐に䞊昇し぀぀ある酞玠窒玠雰囲気䞭で、暹脂
パネルの頂郚に点火した際にパネルの蝋燭状燃焌
を維持する最䜎酞玠容量ずしお䞀般に蚘茉する
こずができる。詊隓したパネルは、酞玠指数が
33.0、バヌコル硬床が52、匕匵匷さが949Kgcm3
13500psi、熱倉圢枩床が274℃であ぀た。 次にパネルの色および光透過率、初期および
500時間の暎露詊隓weatherigg埌に枬定し
た。色は、ハンタヌの“”、“”、“”倀を甚
いお枬定した。ハンタヌ“”スケヌルでは100
が無色で、が黒色である。パネルは、初期のハ
ンタヌ“”倀が93.6で、500時間暎露詊隓埌の
倀が92.6であ぀た。ハンタヌ“”倀は−100ス
ケヌルで黄色の量の尺床である。パネルの“”
倀は、初期が−2.6、暎露埌は−3.0であ぀た。ハ
ンタヌ“”倀は100スケヌルで緑色の尺床であ
぀た。パネルの“”倀は、初期に10.3、500時
間暎露埌は11.7であ぀た。光透過率は、初期には
68、500時間暎露埌は66であ぀た。 実斜䟋は、次の衚䞭に実斜䟋ずしお瀺しお
ある。衚䞭の実斜䟋およびは、実斜䟋ず同
様な方法で行぀たものであるが、実斜䟋ではポ
リ゚ステル系䞭に10郚のトリブロモネオペンチル
アクリレヌトを䜿甚し、実斜䟋察照では臭
玠化ネオペンチルアクリレヌト成分を甚いなか぀
た
【衚】 本発明は、実斜䟋䞭に瀺した特別な詳现および
本文䞭で説明した特別な詳现によ぀お限定される
ものではなく、圓業者が本発明の粟神および範囲
から逞脱するこずなく皮々の倉曎を行うこずがで
きるこずは明らかである。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (a) ヘキサハロシクロペンタゞ゚ンずマレむ
    ン酞たたは無氎マレむン酞ずの反応性付加物
    ず、 (b) 倚䟡アルコヌル成分ず、 (c) 炭玠−炭玠䞍飜和を含むポリカルボン酞たた
    はポリカルボン酞無氎物ず、 (d) 臭玠化ネオペンチルアクリレヌトず、 (e) スチレン型反応性単量䜓ず のむンタヌポリマヌ圢成性混合物からなるこずを
    特城ずするポリ゚ステル重合䜓系。  ヘキサハロシクロペンタゞ゚ンの付加物が
    −ヘキサクロロビシクロ
    −2.2.1−−ヘプテン−−ゞカルボン
    酞であるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の重合䜓系。  ヘキサハロシクロペンタゞ゚ンの付加物が
    −ヘキサクロロビシクロ
    −2.2.1−−ヘプテン−−ゞカルボン
    酞無氎物であるこずを特城ずする特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の重合䜓系。  倚䟡アルコヌル成分が゚チレングリコヌル、
    ゞ゚チレングリコヌル、トリ゚チレングリコヌ
    ル、プロピレングリコヌル、アリルグリセリル゚
    ヌテル、あるいはそれらの混合物の矀から遞ばれ
    るこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    重合䜓系。  ポリカルボン酞成分がマレむン酞、フマル
    酞、むタコン酞、セバシン酞たたはそれらの酞無
    氎物あるいはそれらの混合物の矀から遞ばれるこ
    ずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の重合
    䜓系。  臭玠化ネオペンチルアクリレヌト成分がモノ
    ブロモネオペシチルアクリレヌト、ゞブロモネオ
    ペンチルアクリレヌト、トリブロモネオペンチル
    アクリレヌトあるいはそれらの混合物の矀から遞
    ばれるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の重合䜓系。  スチレン型単量䜓がスチレン、α−メチルス
    チレン、ハロゲン化スチレンたたはそれらの混合
    物の矀から遞ばれるこずを特城ずする特蚱請求の
    範囲第項蚘茉の重合䜓系。  (a) ヘキサハロシクロペンタゞ゚ンずマレむ
    ン酞たたは無氎マレむン酞ずの反応性付加物
    ず、 (b) 倚䟡アルコヌル成分ず、 (c) 炭玠−炭玠䞍飜和を含むポリカルボン酞たた
    はポリカルボン酞無氎物成分ず、 (d) 臭玠化ネオペンチルアクリレヌトず、 (e) スチレン型反応性単量䜓ず からなるこずを特城ずする重合枈み重合䜓組成
    物。  ヘキサハロシクロペンタゞ゚ンの付加物が
    −ヘキサクロロビシクロ
    −2.2.1−−ヘプテン−−ゞカルボン
    酞であるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の組成物。  ヘキサハロシクロペンタゞ゚ンの付加物が
    −ヘキサクロロビシクロ
    −2.2.1−−ヘプテン−−ゞカルボン
    酞無氎物であるこずを特城ずする特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の組成物。  倚䟡アルコヌル成分が゚チレングリコヌ
    ル、ゞ゚チレングリコヌル、トリ゚チレングリコ
    ヌル、プロピレングリコヌル、アリルグリセリル
    ゚ヌテル、あるいはそれらの混合物の矀から遞ば
    れるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の組成物。  ポリカルボン酞成分がマレむン酞、フマル
    酞、むタコン酞、セバシン酞たたはそれらの酞無
    氎物あるいはそれらの混合物の矀から遞ばれるこ
    ずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成
    物。  臭玠化ネオペンチルアクリレヌト成分がモ
    ノブロモネオペンチルアクリレヌト、ゞブロモネ
    オペンチルアクリレヌト、トリブロモネオペンチ
    ルアクリレヌトたたはそれらの混合物の矀から遞
    ばれるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の組成物。  スチレン型単量䜓がスチレン、α−メチル
    スチレン、ハロゲン化スチレンたたはそれらの混
    合物の矀から遞ばれるこずを特城ずする特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の組成物。
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