JPH0129788B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0129788B2 JPH0129788B2 JP14092080A JP14092080A JPH0129788B2 JP H0129788 B2 JPH0129788 B2 JP H0129788B2 JP 14092080 A JP14092080 A JP 14092080A JP 14092080 A JP14092080 A JP 14092080A JP H0129788 B2 JPH0129788 B2 JP H0129788B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- triazine
- present
- trithiocyclopropenium
- diamino
- general formula
- Prior art date
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- Expired
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、トリアジン誘導体に関するものであ
る。
る。
本発明者は、従来トリチオシクロプロペニウム
塩の環拡大反応による種々の複素環化合物合成に
ついて報告して来た。今般、本発明者は、トリチ
オシクロプロペニウム塩に、ビグアニドを反応さ
せることにより、新規なトリアジン誘導体の合成
に成功し、本発明に到達した。
塩の環拡大反応による種々の複素環化合物合成に
ついて報告して来た。今般、本発明者は、トリチ
オシクロプロペニウム塩に、ビグアニドを反応さ
せることにより、新規なトリアジン誘導体の合成
に成功し、本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、一般式（）
（式中、R1は低級アルキル基を表わす。）
で示されるトリアジン誘導体に存する。
以下に本発明を詳細に説明する。
一般式（）においてR1は、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブ
チル、iso−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル等
の低級アルキル基である。
エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブ
チル、iso−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル等
の低級アルキル基である。
このようなトリアゾール誘導体としては、２，
４−ジアミノ−６−（１，２−ジ−ｎ−プロピル
チオビニル）−１，３，５−トリアジン、２，４
−ジアミノ−６−（１，２−ジ−イソプロピルチ
オビニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−
ジアミノ−６−（１，２−ジ−ブチルチオビニル）
−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
４−ジアミノ−６−（１，２−ジ−ｎ−プロピル
チオビニル）−１，３，５−トリアジン、２，４
−ジアミノ−６−（１，２−ジ−イソプロピルチ
オビニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−
ジアミノ−６−（１，２−ジ−ブチルチオビニル）
−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
一般式（）で示されるトリアジン誘導体は、
例えば一般式（） （式中、R1は一般式（）におけると同様とし、
Ｚ は陰イオンを表わす。） で示されるトリチオシクロプロペニウム塩と、式
（） で示されるビグアニドとを反応させることにより
製造できる。
例えば一般式（） （式中、R1は一般式（）におけると同様とし、
Ｚ は陰イオンを表わす。） で示されるトリチオシクロプロペニウム塩と、式
（） で示されるビグアニドとを反応させることにより
製造できる。
原料である前記一般式（）で示されるトリチ
オシクロプロペニウム塩において、Ｚ は任意の
陰イオンである。
オシクロプロペニウム塩において、Ｚ は任意の
陰イオンである。
Ｚ
は例えばハロゲンイオン、過塩素酸イオ
ン、フルオロホウ酸イオン、六フツ化アンチモン
イオン、六塩化アンチモンイオン、塩化アルミニ
ウムイオン等である。
ン、フルオロホウ酸イオン、六フツ化アンチモン
イオン、六塩化アンチモンイオン、塩化アルミニ
ウムイオン等である。
このようなシクロプロペニウム塩としては、例
えばトリエチルチオシクロプロペニウム パーク
ロレート、トリ−ｎ−プロピルチオシクロプロペ
ニウム パークロレート、トリ−iso−プロピル
チオシクロプロペニウム パークロレート、トリ
−ｔ−ブチルチオシクロプロペニウム パークロ
レート、トリ−ｔ−ブチルチオシクロプロペニウ
ム テトラフルオロボレート等が挙げられる。
えばトリエチルチオシクロプロペニウム パーク
ロレート、トリ−ｎ−プロピルチオシクロプロペ
ニウム パークロレート、トリ−iso−プロピル
チオシクロプロペニウム パークロレート、トリ
−ｔ−ブチルチオシクロプロペニウム パークロ
レート、トリ−ｔ−ブチルチオシクロプロペニウ
ム テトラフルオロボレート等が挙げられる。
トリチオシクロプロペニウム塩は、例えば特開
昭48−96564号公報に記載された方法により、製
造すれば良い。
昭48−96564号公報に記載された方法により、製
造すれば良い。
ビグアニドとトリチオシクロプロペニウム塩と
の反応は、通常、適当な溶剤中で行なわれる。
の反応は、通常、適当な溶剤中で行なわれる。
溶剤としては、塩化メチレン、クロロホルム、
ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、メタ
ノール等が用いられる。
ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、メタ
ノール等が用いられる。
ビグアニドは、トリチオシクロプロペニウム塩
に対し等モル程度加えるのが望ましい。
に対し等モル程度加えるのが望ましい。
反応温度は通常−100℃〜溶媒の沸点、好まし
くは室温〜100℃付近が選ばれる。
くは室温〜100℃付近が選ばれる。
反応時間は通常0.1〜10時間、好ましくは0.5〜
５時間程度である。
５時間程度である。
こうして得られたトリアジン誘導体は有機化学
合成の常法に従い抽出、溶媒留去等の方法によつ
て反応液より粗生成物を分離し、カラムクロマト
グラフイー、昇華、再結晶等の方法により単離、
精製することができる。
合成の常法に従い抽出、溶媒留去等の方法によつ
て反応液より粗生成物を分離し、カラムクロマト
グラフイー、昇華、再結晶等の方法により単離、
精製することができる。
本発明に係るトリアジン誘導体は農薬、医薬等
に利用され、またその反応性を利用して各種合成
化学原料としての用途が期待される。
に利用され、またその反応性を利用して各種合成
化学原料としての用途が期待される。
さらに、本発明に係わるトリアジン誘導体をラ
ネ−ニツケル等の金属触媒の存在下水素で処理す
るとSR1基を脱離させることができ、２，４−ジ
アミノ−６−エチル−１，３，５−トリアジンに
導くことも出来るので、それらの製造原料として
も有用である。
ネ−ニツケル等の金属触媒の存在下水素で処理す
るとSR1基を脱離させることができ、２，４−ジ
アミノ−６−エチル−１，３，５−トリアジンに
導くことも出来るので、それらの製造原料として
も有用である。
以下に実施例を挙げて、本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、
実施例により限定を受けるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、
実施例により限定を受けるものではない。
実施例 １
50mlのナスフラスコにビグアニド202mg（２ｍ
mol）を入れDMF（ジメチルホルムアミド）20ml
に溶解し、トリ−ｔ−ブチルチオシクロプロペニ
ウム パークロレート800mg（２ｍmol）の
DMF5ml溶液を０℃で滴下し、１時間撹拌した
後、エーテル抽出した。エーテル層を水で３回洗
浄後硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して白
色固体として２，４−ジアミノ−６−（１，２−
ジ−ｔ−ブチルチオビニル）１，３，５−トリア
ジンを定量的に得た。クロロホルムから再結晶し
て精製した。
mol）を入れDMF（ジメチルホルムアミド）20ml
に溶解し、トリ−ｔ−ブチルチオシクロプロペニ
ウム パークロレート800mg（２ｍmol）の
DMF5ml溶液を０℃で滴下し、１時間撹拌した
後、エーテル抽出した。エーテル層を水で３回洗
浄後硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して白
色固体として２，４−ジアミノ−６−（１，２−
ジ−ｔ−ブチルチオビニル）１，３，５−トリア
ジンを定量的に得た。クロロホルムから再結晶し
て精製した。
白色針状結晶 mp 253〜254℃
スペクトルデータ
IR（KBr）3450、3300、2950、2900、1600、
1530、1370、1150mm-1 1H−NMR（CDCl3） δ1.33（Ｓ、 t−Bu、9H） 1.47（Ｓ、 t−Bu、9H） 5.30（ブロードＳ、NH2、4H） 8.73（Ｓ、オレフインＨ、1H）ppm マススペクトル（M+）313 元素分析；Ｃ(%)、Ｈ、Ｎ 計算値；49.81、7.40、22.37 分析値；49.63、7.34、22.18 参考例 １ 50mlのナス型フラスコに実施例１で得た２，４
−ジアミノ−６−（１，２−ジ−ｔ−ブチルチオ
ビニル）−１，３，５−トリアジン100mgを入れ、
エタノール20mlに溶解し35％塩酸３mlを加え12時
間加熱還流した後、反応溶液からエーテル抽出
し、エーテル層を炭酸ナトリウム水、次に水で洗
浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、
原料を87mg回収した。
1530、1370、1150mm-1 1H−NMR（CDCl3） δ1.33（Ｓ、 t−Bu、9H） 1.47（Ｓ、 t−Bu、9H） 5.30（ブロードＳ、NH2、4H） 8.73（Ｓ、オレフインＨ、1H）ppm マススペクトル（M+）313 元素分析；Ｃ(%)、Ｈ、Ｎ 計算値；49.81、7.40、22.37 分析値；49.63、7.34、22.18 参考例 １ 50mlのナス型フラスコに実施例１で得た２，４
−ジアミノ−６−（１，２−ジ−ｔ−ブチルチオ
ビニル）−１，３，５−トリアジン100mgを入れ、
エタノール20mlに溶解し35％塩酸３mlを加え12時
間加熱還流した後、反応溶液からエーテル抽出
し、エーテル層を炭酸ナトリウム水、次に水で洗
浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、
原料を87mg回収した。
２，４−ジアミノ−６−（１，２−ジ−ｔ−ブ
チルチオビニル）−１，３，５−トリアジンは、
アルキルチオ基がシス、トランスの異性体が考え
られるが、エタノール中塩酸酸性下、加熱還流と
いう条件では異性化が起こらなかつたことから考
えてシス体であろうと考えられた。
チルチオビニル）−１，３，５−トリアジンは、
アルキルチオ基がシス、トランスの異性体が考え
られるが、エタノール中塩酸酸性下、加熱還流と
いう条件では異性化が起こらなかつたことから考
えてシス体であろうと考えられた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1は低級アルキル基を表わす。） で示されるトリアジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14092080A JPS5764681A (en) | 1980-10-08 | 1980-10-08 | Triazine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14092080A JPS5764681A (en) | 1980-10-08 | 1980-10-08 | Triazine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5764681A JPS5764681A (en) | 1982-04-19 |
| JPH0129788B2 true JPH0129788B2 (ja) | 1989-06-14 |
Family
ID=15279885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14092080A Granted JPS5764681A (en) | 1980-10-08 | 1980-10-08 | Triazine derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5764681A (ja) |
-
1980
- 1980-10-08 JP JP14092080A patent/JPS5764681A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5764681A (en) | 1982-04-19 |
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