JPH01299244A - アセトン精製方法 - Google Patents
アセトン精製方法Info
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- JPH01299244A JPH01299244A JP12912888A JP12912888A JPH01299244A JP H01299244 A JPH01299244 A JP H01299244A JP 12912888 A JP12912888 A JP 12912888A JP 12912888 A JP12912888 A JP 12912888A JP H01299244 A JPH01299244 A JP H01299244A
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- Japan
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- acetone
- aqueous solution
- alkali
- distillation column
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアルデヒド類、アルコール類等を含むアセトン
の精製方法、特にクメン法において生成するアセトンの
精製方法に関するものである。
の精製方法、特にクメン法において生成するアセトンの
精製方法に関するものである。
アルキル基を核置換した（またはしない）芳香族炭化水
素を酸化して、アルキルヒドロペルオキシドを得、これ
を酸分解してケトンとフェノール類を製造する方法はク
メン法として知られている。
素を酸化して、アルキルヒドロペルオキシドを得、これ
を酸分解してケトンとフェノール類を製造する方法はク
メン法として知られている。
この方法において、ヒドロペルオキシドを酸分解して得
られる生成物を蒸留により取得される粗アセトンには、
一般にアルデヒド類、アルコール類などの種々の不純物
が含有されている。このため酸分解生成物をトッピング
蒸留して得られた粗アセトンをそのまま精留してもアル
デヒド類やアルコール類が精製アセトンに混入し、アセ
トンの純度１品質が低下する。
られる生成物を蒸留により取得される粗アセトンには、
一般にアルデヒド類、アルコール類などの種々の不純物
が含有されている。このため酸分解生成物をトッピング
蒸留して得られた粗アセトンをそのまま精留してもアル
デヒド類やアルコール類が精製アセトンに混入し、アセ
トンの純度１品質が低下する。
従来、クメンヒドロペルオキシドの接触分解によりフェ
ノールとアセトンを得る場合、生成する粗アセトンから
アルデヒド類等の不純物を除去するために、粗アセトン
にアルカリ水溶液を加え、アルデヒド類をアルドール縮
合させて高沸点物に転化した後、アセトンを蒸留回収す
る方法が採用されている（特公昭４９−２７５６５号）
。
ノールとアセトンを得る場合、生成する粗アセトンから
アルデヒド類等の不純物を除去するために、粗アセトン
にアルカリ水溶液を加え、アルデヒド類をアルドール縮
合させて高沸点物に転化した後、アセトンを蒸留回収す
る方法が採用されている（特公昭４９−２７５６５号）
。
第２図はこのような従来のアセトンの精製方法を示す系
統図である１図において、１は多段の蒸留塔で、内部に
多数の棚段Ｔ１〜Ｔ０を備えている。従来の精製方法は
、蒸留塔１の第１段Ｔ１より下に水蒸気を蒸気供給管２
から供給し、その７〜１０段上例えば第７段Ｔ７に粗ア
セトンを原料供給管３から供給し、塔底より１５〜２０
段上例えば第１７段Ｔ１７にアルカリ水溶液をアルカリ
供給管４から供給する。そして原料供給管３が接続する
第７段Ｔ、と、アルカリ供給管４が接続する第１７段Ｔ
１７との間に形成された反応域Ｒにおいて、アルデヒド
をアルドール縮合させて高沸点物に転化し、精製アセト
ンを塔頂配管５から蒸留回収するとともに、塔底配管６
から高沸点物を含むアルカリ水溶液を排出する。精製ア
セトンは凝縮器７で液化して回収管８から回収し、一部
を還流管９から塔頂へ還流する。
統図である１図において、１は多段の蒸留塔で、内部に
多数の棚段Ｔ１〜Ｔ０を備えている。従来の精製方法は
、蒸留塔１の第１段Ｔ１より下に水蒸気を蒸気供給管２
から供給し、その７〜１０段上例えば第７段Ｔ７に粗ア
セトンを原料供給管３から供給し、塔底より１５〜２０
段上例えば第１７段Ｔ１７にアルカリ水溶液をアルカリ
供給管４から供給する。そして原料供給管３が接続する
第７段Ｔ、と、アルカリ供給管４が接続する第１７段Ｔ
１７との間に形成された反応域Ｒにおいて、アルデヒド
をアルドール縮合させて高沸点物に転化し、精製アセト
ンを塔頂配管５から蒸留回収するとともに、塔底配管６
から高沸点物を含むアルカリ水溶液を排出する。精製ア
セトンは凝縮器７で液化して回収管８から回収し、一部
を還流管９から塔頂へ還流する。
しかしながら、このような従来の精製方法では。
アルドール反応が可逆反応であるため、蒸留条件、塔底
組成などにより逆反応が起こり、微量のアルデヒド類が
精製アセトン中に同伴することを防止できない欠点があ
った。
組成などにより逆反応が起こり、微量のアルデヒド類が
精製アセトン中に同伴することを防止できない欠点があ
った。
例えば、アセトン回収率を上げることを目的として蒸留
温度を高めると、蒸留塔１で高沸点物が解縮合してアル
デヒドに戻り、精製アセトンにアルデヒドが混入するた
め、アルカリ水溶液の残留アセトン濃度を１０〜１５重
量％に保つ必要があった。
温度を高めると、蒸留塔１で高沸点物が解縮合してアル
デヒドに戻り、精製アセトンにアルデヒドが混入するた
め、アルカリ水溶液の残留アセトン濃度を１０〜１５重
量％に保つ必要があった。
その結果、精製アセトンの回収率が低くなるとともに、
排水中のアセトン濃度が高くなるため、このアセトンを
回収する設備が必要となる。また、粗アセトン中のメタ
ノールはアセトンと共沸組成を作るため、そのまま蒸留
しても分離できないという欠点があった。
排水中のアセトン濃度が高くなるため、このアセトンを
回収する設備が必要となる。また、粗アセトン中のメタ
ノールはアセトンと共沸組成を作るため、そのまま蒸留
しても分離できないという欠点があった。
本発明の目的は、上記問題点を解決するため。
アルドール反応により生成する高沸点物の解縮合反応で
生成した微量のアルデヒド類の除去と、粗アセトン中に
含まれるメタノールの除去を同時に行うことができ、ア
ルデヒドおよびメタノール含有率の低い精製アセトンを
簡単なプロセスにより、容易に得ることができるアセト
ン精製方法を提案することである。
生成した微量のアルデヒド類の除去と、粗アセトン中に
含まれるメタノールの除去を同時に行うことができ、ア
ルデヒドおよびメタノール含有率の低い精製アセトンを
簡単なプロセスにより、容易に得ることができるアセト
ン精製方法を提案することである。
本発明は次のアセトン精製方法である。
（１）アルデヒド類およびアルコール類を含有する粗ア
セトンとアルカリ水溶液とを混合して、アルドール縮合
反応を完結させた後、蒸留塔へ供給して蒸留し、その供
給段より高い位置にさらにアルカリ水溶液を供給して、
解縮合反応により生成するアルデヒド類およびアルコー
ル類を除去することを特徴とするアセトン精製方法。
セトンとアルカリ水溶液とを混合して、アルドール縮合
反応を完結させた後、蒸留塔へ供給して蒸留し、その供
給段より高い位置にさらにアルカリ水溶液を供給して、
解縮合反応により生成するアルデヒド類およびアルコー
ル類を除去することを特徴とするアセトン精製方法。
（２）蒸留塔から取出される精製アセトンを凝縮させ、
その一部を蒸留塔へ還流させるようにした上記（１）記
載の方法。
その一部を蒸留塔へ還流させるようにした上記（１）記
載の方法。
（３）蒸留塔から取出されるアルカリ水溶液の一部を加
熱して蒸留塔へ還流させるようにした上記（１）または
（２）記載の方法。
熱して蒸留塔へ還流させるようにした上記（１）または
（２）記載の方法。
本発明において精製の対象となる粗アセトンは、アルデ
ヒド類およびアルコール類を含むアセトンであり、クメ
ン法によりヒドロペルオキシドを酸分解して得られる粗
アセトンがある。このクメン法としては、アルキル置換
した（またはしない）芳香族炭化水素からフェノール、
クレゾール、ハイドロキノン、レゾルシン等のフェノー
ル類を得る場合のいずれにも適用できるが、特にクレゾ
ールを得る場合に適している。
ヒド類およびアルコール類を含むアセトンであり、クメ
ン法によりヒドロペルオキシドを酸分解して得られる粗
アセトンがある。このクメン法としては、アルキル置換
した（またはしない）芳香族炭化水素からフェノール、
クレゾール、ハイドロキノン、レゾルシン等のフェノー
ル類を得る場合のいずれにも適用できるが、特にクレゾ
ールを得る場合に適している。
アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなど任意のアルカリの水溶液が使用できるが、特
に水酸化ナトリウムが好ましい。
リウムなど任意のアルカリの水溶液が使用できるが、特
に水酸化ナトリウムが好ましい。
クメン法において、例えばサイメンヒドロペルオキシド
を酸分解した場合には、生成物中にアセトン、クレゾー
ルの他に不純物としてアセトアルデヒド、プロピオンア
ルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、ｉ−ブチルアルデヒ
ドおよびメタノールなどが含有されている。従って、こ
の生成物をトッピング蒸留して得られる粗アセトン中に
は、上記アルデヒド類、アルコール類等の不純物が含ま
れる。
を酸分解した場合には、生成物中にアセトン、クレゾー
ルの他に不純物としてアセトアルデヒド、プロピオンア
ルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、ｉ−ブチルアルデヒ
ドおよびメタノールなどが含有されている。従って、こ
の生成物をトッピング蒸留して得られる粗アセトン中に
は、上記アルデヒド類、アルコール類等の不純物が含ま
れる。
本発明では、これらの不純物を除去するために、粗アセ
トンにアルカリ水溶液を２段階にわたって接触させてア
ルドール縮合反応を行う。
トンにアルカリ水溶液を２段階にわたって接触させてア
ルドール縮合反応を行う。
以下、本発明の好ましい精製方法を図面により説明する
。第１図は本発明の実施態様を示す系統図であり、第２
図と同一符号は同一または相当部分を示す。蒸留塔１は
５５段の棚段Ｔ１〜Ｔｓｓを有している。
。第１図は本発明の実施態様を示す系統図であり、第２
図と同一符号は同一または相当部分を示す。蒸留塔１は
５５段の棚段Ｔ１〜Ｔｓｓを有している。
アセトンの精製方法は、原料供給管３から粗アセトンを
供給し、アルカリ供給管４ａからアルカリ水溶液を供給
し、原料供給管３内で混合してアルドール縮合反応を完
結させる。このときメタノール等のアルコール類もアル
カリ水溶液側に移行する。そして塔底配管６から取出さ
れるアルカリ水溶液を加熱器１１で加熱し、還流管１２
から原料供給管３に供給して反応液と混合し、蒸留塔１
の第２〜８段、例えば第６段Ｔ６に供給して蒸留を行う
。
供給し、アルカリ供給管４ａからアルカリ水溶液を供給
し、原料供給管３内で混合してアルドール縮合反応を完
結させる。このときメタノール等のアルコール類もアル
カリ水溶液側に移行する。そして塔底配管６から取出さ
れるアルカリ水溶液を加熱器１１で加熱し、還流管１２
から原料供給管３に供給して反応液と混合し、蒸留塔１
の第２〜８段、例えば第６段Ｔ６に供給して蒸留を行う
。
一方、その２〜２０段、好ましくは４〜８段上、例えば
第１０段Ｔ１゜に別のアルカリ供給管４ｂからアルカリ
水溶液を供給する。
第１０段Ｔ１゜に別のアルカリ供給管４ｂからアルカリ
水溶液を供給する。
蒸留塔１ではアルドール縮合反応により生成する高沸点
物およびアルカリ水溶液は下向流で、アセトンおよび高
沸点物の解縮合により生成するアルデヒドは上向流で流
れる。従って原料供給管３が接続する第６段Ｔ６、およ
びアルカリ供給管４ｂが接続する第１０段Ｔ１゜の間に
形成される第２反応域Ｓにおいて、解縮合により生成す
るアルデヒドがアルドール反応により高沸点物となって
アルカリ水溶液とともに下°向流となって流下する。メ
タノール等のアルコール類もアルカリ水溶液側へ移行し
て流下する。
物およびアルカリ水溶液は下向流で、アセトンおよび高
沸点物の解縮合により生成するアルデヒドは上向流で流
れる。従って原料供給管３が接続する第６段Ｔ６、およ
びアルカリ供給管４ｂが接続する第１０段Ｔ１゜の間に
形成される第２反応域Ｓにおいて、解縮合により生成す
るアルデヒドがアルドール反応により高沸点物となって
アルカリ水溶液とともに下°向流となって流下する。メ
タノール等のアルコール類もアルカリ水溶液側へ移行し
て流下する。
こうして、精製アセトンが塔頂配管５から取出される。
精製アセトンは凝縮器７で液化して回収管８から回収さ
れ、一部は還流管９から塔頂に還流する。還流したアセ
トンは比重が大きいため流下して再度蒸留に付され、残
留するアルデヒド、メタノール等の不純物が除去される
。このため塔頂配管５から取出されるアセトンの純度は
高くなる。
れ、一部は還流管９から塔頂に還流する。還流したアセ
トンは比重が大きいため流下して再度蒸留に付され、残
留するアルデヒド、メタノール等の不純物が除去される
。このため塔頂配管５から取出されるアセトンの純度は
高くなる。
また塔底配管６から取出されるアルカリ水溶液の一部は
加熱器１１で加熱されて還流するが、これによりアルカ
リ水溶液に含まれる解縮合したアルデヒドやアセトン等
は蒸留により除去され、アセトン回収率は高くなる。
加熱器１１で加熱されて還流するが、これによりアルカ
リ水溶液に含まれる解縮合したアルデヒドやアセトン等
は蒸留により除去され、アセトン回収率は高くなる。
上記の精製方法では、原料供給管３において。
粗アセトンと主要部のアルカリ水溶液を混合して、２０
〜６０℃、好ましくは３０〜５０℃の温度で１０秒〜１
０分、好ましくは１〜５分間接触させ、アルドール反応
を完結させた後、蒸留塔へ供給して蒸留を行う。この際
のアルカリ水溶液の濃度は０．１〜５重量％、好ましく
は０．５〜１重量％、混合液のＷ１０重量比（注１）は
、０．０５〜１、好ましくは０．０７〜０．６、最も好
ましくは０．０８〜０．２、アルカリ比率（注２）は０
．０５〜１、好ましくは０．０７〜０．３、最も好まし
くは０．０８〜０．１５重量％である。
〜６０℃、好ましくは３０〜５０℃の温度で１０秒〜１
０分、好ましくは１〜５分間接触させ、アルドール反応
を完結させた後、蒸留塔へ供給して蒸留を行う。この際
のアルカリ水溶液の濃度は０．１〜５重量％、好ましく
は０．５〜１重量％、混合液のＷ１０重量比（注１）は
、０．０５〜１、好ましくは０．０７〜０．６、最も好
ましくは０．０８〜０．２、アルカリ比率（注２）は０
．０５〜１、好ましくは０．０７〜０．３、最も好まし
くは０．０８〜０．１５重量％である。
次にアルカリ供給管４ｂから供給する残りの少量部のア
ルカリ水溶液の濃度は０．Ｏ１〜０．５重量％、好まし
くは０．０３〜０．１重量％、アルカリ供給管４ａから
供給する主要部のアルカリ水溶液に対する重量比は０．
５〜１．６、好ましくは０．７〜０．９である。またこ
の希薄アルカリ水溶液の供給速度の還流速度に対する比
は １７３４〜１１５、好ましくは１／２０〜１／１０
である。
ルカリ水溶液の濃度は０．Ｏ１〜０．５重量％、好まし
くは０．０３〜０．１重量％、アルカリ供給管４ａから
供給する主要部のアルカリ水溶液に対する重量比は０．
５〜１．６、好ましくは０．７〜０．９である。またこ
の希薄アルカリ水溶液の供給速度の還流速度に対する比
は １７３４〜１１５、好ましくは１／２０〜１／１０
である。
さらに還流管９からのアセトンの還流比は１〜３、好ま
しくは１．５〜２．５．また還流管１２からのアルカリ
水溶液の還流比は０．８〜６．８、好ましく３．０〜４
．０程度で、十分アルデヒド、アルコール類を除去する
ことができる。
しくは１．５〜２．５．また還流管１２からのアルカリ
水溶液の還流比は０．８〜６．８、好ましく３．０〜４
．０程度で、十分アルデヒド、アルコール類を除去する
ことができる。
本発明によれば、粗アセトンとアルカリ水溶液とをアル
ドール縮合反応の完結後に蒸留塔に供給し、その供給段
より高い位置にさらにアルカリ水溶液を供給して、解縮
合により生成するアルデヒドを除去するようにしたので
、アセトン中のアルデヒド濃度を低くすることができる
。
ドール縮合反応の完結後に蒸留塔に供給し、その供給段
より高い位置にさらにアルカリ水溶液を供給して、解縮
合により生成するアルデヒドを除去するようにしたので
、アセトン中のアルデヒド濃度を低くすることができる
。
以下、本発明の実施例について説明する。各例中、％、
ｐｐｍは重量基準である。
ｐｐｍは重量基準である。
実施例１
第１図に示すように、塔頂に凝縮装置のついた直径４０
ｍ■のガラス製オルダーショウ型５５段の蒸留塔１の第
６段Ｔ６に、サイメンヒドロペルオキシドの酸開裂によ
って生成したアルデヒド類、メタノール類を含有する粗
アセトンと水酸化ナトリウムの１％水溶液を、１１０重
量比０．０９、アルカリ比率０．０９％の割合で混合し
た原料を原料供給管３から２４０＋ｍＱ／Ｈｒで供給し
た。一方、水酸化ナトリウムの０．１％水溶液をアルカ
リ供給管４ｂから前記混合原料の供給段より４段高い第
１Ｏ段Ｔ１゜に６θａｎ／Ｈｒの割合で供給し、還流管
９からの還流比２．５、還流管１２からの還流比２．５
で連続的に２４時間運転した。塔底液は約１５ｍＱ／Ｈ
ｒの割合で抜き出し、塔頂からは２１０ｍＱ／）ｌｒの
割合で精製アセトンを得た。
ｍ■のガラス製オルダーショウ型５５段の蒸留塔１の第
６段Ｔ６に、サイメンヒドロペルオキシドの酸開裂によ
って生成したアルデヒド類、メタノール類を含有する粗
アセトンと水酸化ナトリウムの１％水溶液を、１１０重
量比０．０９、アルカリ比率０．０９％の割合で混合し
た原料を原料供給管３から２４０＋ｍＱ／Ｈｒで供給し
た。一方、水酸化ナトリウムの０．１％水溶液をアルカ
リ供給管４ｂから前記混合原料の供給段より４段高い第
１Ｏ段Ｔ１゜に６θａｎ／Ｈｒの割合で供給し、還流管
９からの還流比２．５、還流管１２からの還流比２．５
で連続的に２４時間運転した。塔底液は約１５ｍＱ／Ｈ
ｒの割合で抜き出し、塔頂からは２１０ｍＱ／）ｌｒの
割合で精製アセトンを得た。
実施例２
実施例１において、供給原料のり１０重量比、アルカリ
比率をそれぞれ０．０５．０．０５％ヤした以外は実施
例１と同様に実施した。
比率をそれぞれ０．０５．０．０５％ヤした以外は実施
例１と同様に実施した。
比較例１
実施例１において、水酸化ナトリウム水溶液をすべてア
ルカリ供給管４ｂから供給した以外は実施例１と同様に
実施した。
ルカリ供給管４ｂから供給した以外は実施例１と同様に
実施した。
以上の結果をまとめて表１に示す。
第１図は本発明の実施態様を示す系統図、第２図は従来
法の系統図である。 各図中、同一符号は同一または相当部分を示し。 １は蒸留塔、３は原料供給管、４．４ａ、４ｂはアルカ
リ供給管、５は塔頂配管、６は塔底配管、７は凝縮器、
９．１２は還流管、１１は加熱器、Ｔ１・・・は棚段で
ある。 代理人 弁理士 柳 原 成
法の系統図である。 各図中、同一符号は同一または相当部分を示し。 １は蒸留塔、３は原料供給管、４．４ａ、４ｂはアルカ
リ供給管、５は塔頂配管、６は塔底配管、７は凝縮器、
９．１２は還流管、１１は加熱器、Ｔ１・・・は棚段で
ある。 代理人 弁理士 柳 原 成
Claims (3)
- （１）アルデヒド類およびアルコール類を含有する粗ア
セトンとアルカリ水溶液とを混合して、アルドール縮合
反応を完結させた後、蒸留塔へ供給して蒸留し、その供
給段より高い位置にさらにアルカリ水溶液を供給して、
解縮合反応により生成するアルデヒド類およびアルコー
ル類を除去することを特徴とするアセトン精製方法。 - （２）蒸留塔から取出される精製アセトンを凝縮させ、
その一部を蒸留塔へ還流させるようにした請求項（１）
記載の方法。 - （３）蒸留塔から取出されるアルカリ水溶液の一部を加
熱して蒸留塔へ還流させるようにした請求項（１）また
は（２）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63129128A JP2560784B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | アセトン精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63129128A JP2560784B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | アセトン精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01299244A true JPH01299244A (ja) | 1989-12-04 |
| JP2560784B2 JP2560784B2 (ja) | 1996-12-04 |
Family
ID=15001787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63129128A Expired - Lifetime JP2560784B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | アセトン精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2560784B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009515967A (ja) * | 2005-11-14 | 2009-04-16 | スノコ， インコーポレイテッド（アール アンド エム） | クメンハイドロパーオキサイド分解生成物の蒸留による回収法 |
| CN111995510A (zh) * | 2020-09-11 | 2020-11-27 | 吉化集团油脂化工有限公司 | 一种提高丙酮产品质量的精丙酮塔处理方法 |
-
1988
- 1988-05-26 JP JP63129128A patent/JP2560784B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009515967A (ja) * | 2005-11-14 | 2009-04-16 | スノコ， インコーポレイテッド（アール アンド エム） | クメンハイドロパーオキサイド分解生成物の蒸留による回収法 |
| CN111995510A (zh) * | 2020-09-11 | 2020-11-27 | 吉化集团油脂化工有限公司 | 一种提高丙酮产品质量的精丙酮塔处理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2560784B2 (ja) | 1996-12-04 |
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