JPH01301602A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPH01301602A JPH01301602A JP26367388A JP26367388A JPH01301602A JP H01301602 A JPH01301602 A JP H01301602A JP 26367388 A JP26367388 A JP 26367388A JP 26367388 A JP26367388 A JP 26367388A JP H01301602 A JPH01301602 A JP H01301602A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、農園芸用殺菌剤に関し、更に詳しくは、持続
性に優れ、植物に対する薬害の少ない農園芸用殺菌剤に
関する。
性に優れ、植物に対する薬害の少ない農園芸用殺菌剤に
関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕一般的
に第４級アンモニウム塩は強い殺菌力を示し、耐性菌の
出現も比較的少ないことから、殺菌消毒剤として従来か
ら用いられているが、降雨或いは流水等で容易に流説し
て著しくその効力が低下したり、植物に散布した際強い
薬害を発生するという問題点を有する為、農園芸用殺菌
剤としてその優れた殺菌力を利用することができなかっ
た。
に第４級アンモニウム塩は強い殺菌力を示し、耐性菌の
出現も比較的少ないことから、殺菌消毒剤として従来か
ら用いられているが、降雨或いは流水等で容易に流説し
て著しくその効力が低下したり、植物に散布した際強い
薬害を発生するという問題点を有する為、農園芸用殺菌
剤としてその優れた殺菌力を利用することができなかっ
た。
本発明者等は、第４級アンモニウム塩が有する強い殺菌
力を低減することなく、降雨等による流説性を抑制し、
有用植物に対する薬害を低減するため鋭意研究した結果
、第４級アンモニウム塩の対イオンを全炭素数１０以上
の疎水基を有する酸のアニオン残基に置換することによ
り、薬効を損なうことなく流説性を抑制し、薬害を低減
化できることを見出し、本発明を完成した。
力を低減することなく、降雨等による流説性を抑制し、
有用植物に対する薬害を低減するため鋭意研究した結果
、第４級アンモニウム塩の対イオンを全炭素数１０以上
の疎水基を有する酸のアニオン残基に置換することによ
り、薬効を損なうことなく流説性を抑制し、薬害を低減
化できることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は一般式（１）で表される第４級アンモニ
ウム塩を必須成分とする農園芸用殺菌剤を提供するもの
である。
ウム塩を必須成分とする農園芸用殺菌剤を提供するもの
である。
（式中Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３は少なくとも１つが炭素数８〜
３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はア叶 合わせでなり、ｎは１〜５、しはメチル基、又はエチル
基、Ｘは全炭素数１０以上の疎水基を有する酸のアニオ
ン残基である。） 本発明に係る一般式（１）で表される第４級アンモニウ
ム塩は対イオンに特徴を有し、対イオンＸが全炭素数１
０以上の疎水基を有する酸のアニオン残基である事が重
要である。
３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はア叶 合わせでなり、ｎは１〜５、しはメチル基、又はエチル
基、Ｘは全炭素数１０以上の疎水基を有する酸のアニオ
ン残基である。） 本発明に係る一般式（１）で表される第４級アンモニウ
ム塩は対イオンに特徴を有し、対イオンＸが全炭素数１
０以上の疎水基を有する酸のアニオン残基である事が重
要である。
このような酸としては全炭素数１０以上の硫酸モノエス
テル系化合物又はスルホン酸系化合物が挙げられる。好
ましいものは炭素数１４〜３０のスルホン酸及び硫酸モ
ノエステルである。
テル系化合物又はスルホン酸系化合物が挙げられる。好
ましいものは炭素数１４〜３０のスルホン酸及び硫酸モ
ノエステルである。
硫酸エステルとしては、ラウリル硫酸エステル、ミリス
チル硫酸エステル、パルミチル硫酸エステノベステアリ
ル硫酸エステル、オレイル硫酸エステノベ リノール硫
酸エステノベセチル硫酸エステノペ高級アルコール・エ
ーテル硫酸エステノベ樹脂酸アルコール硫酸エステル等
が挙げられる。
チル硫酸エステル、パルミチル硫酸エステノベステアリ
ル硫酸エステル、オレイル硫酸エステノベ リノール硫
酸エステノベセチル硫酸エステノペ高級アルコール・エ
ーテル硫酸エステノベ樹脂酸アルコール硫酸エステル等
が挙げられる。
スルホン酸トシては、アルキルベンゼンスルホン酸、高
級アルキルスルホン酸、高級脂肪酸エステルのスルホン
酸、高級アルコールエーテルのスルホン酸、アルキルナ
フタレンスルホン酸、スルホコハク酸エステル、アルキ
ルフェノールスルホン酸、高級脂肪酸アミドのアルキル
スルホン酸、アルキルアリルエステルスルホン酸、アル
キルジフェニルエーテルスルホン酸、アルキルベンズイ
ミダゾールスルホン酸等が挙げられる。
級アルキルスルホン酸、高級脂肪酸エステルのスルホン
酸、高級アルコールエーテルのスルホン酸、アルキルナ
フタレンスルホン酸、スルホコハク酸エステル、アルキ
ルフェノールスルホン酸、高級脂肪酸アミドのアルキル
スルホン酸、アルキルアリルエステルスルホン酸、アル
キルジフェニルエーテルスルホン酸、アルキルベンズイ
ミダゾールスルホン酸等が挙げられる。
本発明に係る一般式（１〕で表される第４級アンモニウ
ム塩は、例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イオ
ンがハロゲン原子の４級アンモニウム塩を旧型４級アン
モニウムにした後、上記、スルホン酸、硫酸エステルに
よって中和することにより容易に製造される。
ム塩は、例えば、予め、イオン交換樹脂を用いて対イオ
ンがハロゲン原子の４級アンモニウム塩を旧型４級アン
モニウムにした後、上記、スルホン酸、硫酸エステルに
よって中和することにより容易に製造される。
本発明の農園芸用殺菌剤は直接又は希釈して植物又は土
壌に散布する。散布する際には上記の対イオンを持つ第
４級アンモニウム塩を有効成分として０．旧〜６０重量
％の濃度で用いることが好ましい。
壌に散布する。散布する際には上記の対イオンを持つ第
４級アンモニウム塩を有効成分として０．旧〜６０重量
％の濃度で用いることが好ましい。
又、本発明化合物を施用する際には、水溶剤、水和剤、
粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等のいずれの製剤
型で用いても良い。従って、その製剤型に応じ、他の添
加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、担体等を加え
る事ができる。
粒剤、粉剤、乳剤、油剤、ペースト剤等のいずれの製剤
型で用いても良い。従って、その製剤型に応じ、他の添
加剤、例えば塩類、界面活性剤、増粘剤、担体等を加え
る事ができる。
塩類としては、コハク酸、マロン酸、クエン酸、グルコ
ン酸、グルクル酸等のカルボン酸金属塩、トリポリリン
酸、ヘキサメクリン酸、リン酸等のリン酸化合物金属塩
、Ｎａ２ＳＯ４，ＭｇＳＯ４゜等の無機塩等が挙げられ
る。これらは単独或いは組み合わせても用いることがで
きる。
ン酸、グルクル酸等のカルボン酸金属塩、トリポリリン
酸、ヘキサメクリン酸、リン酸等のリン酸化合物金属塩
、Ｎａ２ＳＯ４，ＭｇＳＯ４゜等の無機塩等が挙げられ
る。これらは単独或いは組み合わせても用いることがで
きる。
界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤及び陰イオ
ン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界面活性剤又は
／及び陰イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキ
シエチレン（以下ＰＯ８と記す）アルキル（炭素数６〜
２２）エーテル、ＰＯＢアルキル（炭素数４〜１８）フ
ェノールエーテル、ポリオキンプロピレンポリオキシエ
チレン（フロック又はランダム）アルキルエーテノベ
ＰＯＢフェニルフェノールエーテル、ＰＯＢスチレン化
フエフエノールエーテルＯＥＩ−’Ｊヘンジルフェノー
ルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、リグニンスル
ホン酸塩、アルキルベンセンスルホン酸塩、アルキルス
ルホン酸塩、ＰＯＥアルキルスルホン酸塩、ＰＯεアル
キルフェニルエーテルスルホン酸塩、ｐｏａアルキルフ
ェニルエーテルリン酸エステル塩、ＰＯＢフェニルフェ
ノールエーテルスルホンＥｌ、ＰＯＥフェニルフェノー
ルエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ＰＯＢトリ
ペンシルフェノールエーテルスルホン酸塩、ＰＯＩＥ）
リベンジルフェニルフェノールエーテルリン酸エステル
塩などの陰イオン性界面活性剤が挙げられる。これらは
単独又は組み合わせて用いることができる。
ン性界面活性剤が用いられ、非イオン性界面活性剤又は
／及び陰イオン性界面活性剤としては、例えばポリオキ
シエチレン（以下ＰＯ８と記す）アルキル（炭素数６〜
２２）エーテル、ＰＯＢアルキル（炭素数４〜１８）フ
ェノールエーテル、ポリオキンプロピレンポリオキシエ
チレン（フロック又はランダム）アルキルエーテノベ
ＰＯＢフェニルフェノールエーテル、ＰＯＢスチレン化
フエフエノールエーテルＯＥＩ−’Ｊヘンジルフェノー
ルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、リグニンスル
ホン酸塩、アルキルベンセンスルホン酸塩、アルキルス
ルホン酸塩、ＰＯＥアルキルスルホン酸塩、ＰＯεアル
キルフェニルエーテルスルホン酸塩、ｐｏａアルキルフ
ェニルエーテルリン酸エステル塩、ＰＯＢフェニルフェ
ノールエーテルスルホンＥｌ、ＰＯＥフェニルフェノー
ルエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ＰＯＢトリ
ペンシルフェノールエーテルスルホン酸塩、ＰＯＩＥ）
リベンジルフェニルフェノールエーテルリン酸エステル
塩などの陰イオン性界面活性剤が挙げられる。これらは
単独又は組み合わせて用いることができる。
その含有量は殺菌剤中０〜２０重量パーセント、好まし
くは１〜１０重量パーセントである。
くは１〜１０重量パーセントである。
水溶性増粘剤としては、天然、半合成及び合成の水溶性
増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物では、微生物由
来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来のペクチン、
アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物ではセ
ルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化物、カルボキ
ンアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチルセル
ロース、カルボキンメチルセルロース、ヒドロキソメチ
ルセルロースなどを含ム）、ソルビトールなどが、また
合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、
ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールＢＯ付加
物などが具体例として挙げられる。水溶性増粘剤は、殺
菌剤巾約０〜３．０重量％、好ましくは約０．０５〜０
．５重量％配合される。
増粘剤はいずれも使用でき、天然粘質物では、微生物由
来のザンサンガム、ザンフロー、植物由来のペクチン、
アラビアゴム、グアーゴムなどが、半合成粘質物ではセ
ルロースまたはでんぷん誘導体のメチル化物、カルボキ
ンアルキル化物、ヒドロキシアルキル化物（メチルセル
ロース、カルボキンメチルセルロース、ヒドロキソメチ
ルセルロースなどを含ム）、ソルビトールなどが、また
合成粘質物ではポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、
ポリビニルピロリドン、ペンタエリスリトールＢＯ付加
物などが具体例として挙げられる。水溶性増粘剤は、殺
菌剤巾約０〜３．０重量％、好ましくは約０．０５〜０
．５重量％配合される。
担体としては無機鉱物塩、水不溶性ポリマー等が挙げら
れ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレー、タルク、
ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイト
カーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマーとしてはスチ
レンスルホン酸、２−アクリルアミド、２−メチルプロ
パンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレンスル
ホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、あるいはこれ
ら単量体とアルキルアクリレート、アルキルアクリレー
ト、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチレン、
プロピレン、ブチレン、ブタジェン、ジイソブチレン、
塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリル、スチ
レン等の疎水性単歯体、及びアクリル酸、メタクリル酸
、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、ビニルア
ルコール、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジアセ
トンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドンの共重合体
が挙げられる。
れ、無機鉱物塩としては例えば無機塩クレー、タルク、
ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイト
カーボン等が挙げられ、水不溶性ポリマーとしてはスチ
レンスルホン酸、２−アクリルアミド、２−メチルプロ
パンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ナフタレンスル
ホン酸等及びその塩の重合物が挙げられ、あるいはこれ
ら単量体とアルキルアクリレート、アルキルアクリレー
ト、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、エチレン、
プロピレン、ブチレン、ブタジェン、ジイソブチレン、
塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニトリル、スチ
レン等の疎水性単歯体、及びアクリル酸、メタクリル酸
、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸、ビニルア
ルコール、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジアセ
トンアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドンの共重合体
が挙げられる。
更に、本発明の農園芸用殺菌剤は、他の植物成長調節剤
、肥料、殺虫剤、殺菌剤、防腐剤などの１種以上を混合
して用いることもできる。
、肥料、殺虫剤、殺菌剤、防腐剤などの１種以上を混合
して用いることもできる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、農業で行われる全てに用い
ることができ、従来の４級アンモニウム塩に比べ、降雨
等の流説を著しく抑制し、植物に対する薬害を極めて低
下させ、植物の病害に対して有効である。
ることができ、従来の４級アンモニウム塩に比べ、降雨
等の流説を著しく抑制し、植物に対する薬害を極めて低
下させ、植物の病害に対して有効である。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明
は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
なお、本発明化合物の４級アンモニウム塩と比較化合物
を表１に、又これらの処方例を以下に示す。
を表１に、又これらの処方例を以下に示す。
表 １
表 １ （つづき）
処方例１
化合物 １０重量部微粉クレ
ー（クニミ不工業製）８３ 処方例２ 化合物 ２０重量部微粉クレ
ー（クニミネ工業製）５５ 処方例３ 化合物 １０重量部ポリビニ
ルアルコール ５ 水 ８０
処方例４ 化合物 ５０重量部ジエチレ
ングリコール ４０上記処方にて、試験試料
を調製した。表１の化合物２．３．５．６．７は本発明
の化合物であり、化合物１．４．８及び９は比較対照化
合物である。
ー（クニミ不工業製）８３ 処方例２ 化合物 ２０重量部微粉クレ
ー（クニミネ工業製）５５ 処方例３ 化合物 １０重量部ポリビニ
ルアルコール ５ 水 ８０
処方例４ 化合物 ５０重量部ジエチレ
ングリコール ４０上記処方にて、試験試料
を調製した。表１の化合物２．３．５．６．７は本発明
の化合物であり、化合物１．４．８及び９は比較対照化
合物である。
実施例１ く流説性試験）
いんげん本葉２葉期１０ポツトに、各処方の薬剤を第４
級アンモニウム塩漬度が１１０００ｐｐとなるように希
釈して散布した。散布２４時間後、１ポツト当たり２０
０−の人工降雨を処理し、風乾後更に２００ｍ１の人工
降雨を処理した。人工降雨処理後の木葉を採取し、葉面
に残留している第４級アンモニウム塩をクロロホルムで
抽出後、液体クロマトグラフィーによって定量し、葉面
積当たりの残留量を測定した。残存度は下記の式により
計算した。
級アンモニウム塩漬度が１１０００ｐｐとなるように希
釈して散布した。散布２４時間後、１ポツト当たり２０
０−の人工降雨を処理し、風乾後更に２００ｍ１の人工
降雨を処理した。人工降雨処理後の木葉を採取し、葉面
に残留している第４級アンモニウム塩をクロロホルムで
抽出後、液体クロマトグラフィーによって定量し、葉面
積当たりの残留量を測定した。残存度は下記の式により
計算した。
人工降雨処理をしていない区の残留量（μｇ／ｃｍ）結
果を表２に示す。
果を表２に示す。
表 ２
表 ２ （つづき）
実施例２ （薬害試験）
イネ及びダイズ本葉２葉期各１０ポットに第４級アンモ
ニウム塩漬度が５０００ｐｐｍの各処方薬剤を散布し、
散布５日後に薬害発生を調査した。
ニウム塩漬度が５０００ｐｐｍの各処方薬剤を散布し、
散布５日後に薬害発生を調査した。
薬害の程度は４段階に分け、下記の指数で示した。結果
を表３に示す。
を表３に示す。
３ 葉が枯れる
２ 褐変が生じる
１ わずかに褐変
０ 健全
表 ３
表 ３ （つづき）
実施例３ （灰色カビ病に対する薬効試験）キュウリ本
葉２〜３葉期に各処方の薬剤を第４級アンモニウム塩の
濃度が２５０ｐｐｍとなるように散布し、風乾後、灰色
カビ病菌の胞子懸濁液を散布した。湿度９８％、２５℃
にて、２４時間培養した後、温室内に移し、４日後の病
斑数を調査して防除価を算出した。
葉２〜３葉期に各処方の薬剤を第４級アンモニウム塩の
濃度が２５０ｐｐｍとなるように散布し、風乾後、灰色
カビ病菌の胞子懸濁液を散布した。湿度９８％、２５℃
にて、２４時間培養した後、温室内に移し、４日後の病
斑数を調査して防除価を算出した。
結果を表４に示す。
表 ４
表 ４ （つづき）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（１）で表される第４級アンモニウム塩を必
須成分とする農園芸用殺菌剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は少なくとも１つが炭素
数８〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基で、残りはメチル基、エチル基、ベンジル基、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれる単独又
は組み 合わせでなり、ｎは１〜５、Ｒ＿４はメチル基、又はエ
チル基、Ｘ＾■は全炭素数１０以上の疎水基を有する酸
のアニオン残基である。） ２ 全炭素数１０以上の疎水基を有する酸がスルホン酸
系化合物又は硫酸エステル系化合物である請求項１記載
の農園芸用殺菌剤。 ３ 請求項１記載の農園芸用殺菌剤を直接又は希釈して
植物又は土壌に散布することを特徴とする殺菌方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26367388A JP2617537B2 (ja) | 1988-02-10 | 1988-10-19 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-29156 | 1988-02-10 | ||
| JP2915688 | 1988-02-10 | ||
| JP26367388A JP2617537B2 (ja) | 1988-02-10 | 1988-10-19 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301602A true JPH01301602A (ja) | 1989-12-05 |
| JP2617537B2 JP2617537B2 (ja) | 1997-06-04 |
Family
ID=26367310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26367388A Expired - Lifetime JP2617537B2 (ja) | 1988-02-10 | 1988-10-19 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2617537B2 (ja) |
-
1988
- 1988-10-19 JP JP26367388A patent/JP2617537B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2617537B2 (ja) | 1997-06-04 |
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Legal Events
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