JPH01304040A - ペルフルオルポリエーテルを基材とする導電性マイクロエマルジョン - Google Patents
ペルフルオルポリエーテルを基材とする導電性マイクロエマルジョンInfo
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- JPH01304040A JPH01304040A JP63269629A JP26962988A JPH01304040A JP H01304040 A JPH01304040 A JP H01304040A JP 63269629 A JP63269629 A JP 63269629A JP 26962988 A JP26962988 A JP 26962988A JP H01304040 A JPH01304040 A JP H01304040A
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- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、イオン電気的移動及び物質中間相移動を行な
うことができる水／油型（Ｗｌｏ）マイクロエマルジョ
ンに関ｆる。
うことができる水／油型（Ｗｌｏ）マイクロエマルジョ
ンに関ｆる。
このマイクロエマルジョンｄ、％にペルフルオルアルキ
ルポリエーテル型構造を有する過フッ素化表面活性剤及
び（又は）アルコール（共表面活性剤として）を使用す
ることによって得られ、そしてその中の油状相は、ペル
フルオルアルキル末端基又は親水性型の官能性末端基を
有するペルフルオルポリエーテルからなる。
ルポリエーテル型構造を有する過フッ素化表面活性剤及
び（又は）アルコール（共表面活性剤として）を使用す
ることによって得られ、そしてその中の油状相は、ペル
フルオルアルキル末端基又は親水性型の官能性末端基を
有するペルフルオルポリエーテルからなる。
発明の背景
ペルフルオルポリエーテル型構造（Ｐ Ｆ Ｐ Ｅ ）
を有するフッ素化流体は、 高い化学的及び熱的安定性、 水及び炭化水素との完全不混和性、 高いガス溶解度、 の如き極めて重要な特性を示す。
を有するフッ素化流体は、 高い化学的及び熱的安定性、 水及び炭化水素との完全不混和性、 高いガス溶解度、 の如き極めて重要な特性を示す。
しかしながら、これらの構造並びに高い撥水性及び極め
て高い抵抗率の如き特性は、電気化学プロセス又は分離
プロセスにおいてのそれらの使用を許容しない。と云う
のは、それらは溶液からの物質の移動又は電気的移動の
どちらも許容しないからである。
て高い抵抗率の如き特性は、電気化学プロセス又は分離
プロセスにおいてのそれらの使用を許容しない。と云う
のは、それらは溶液からの物質の移動又は電気的移動の
どちらも許容しないからである。
これとは対照をなして、例えば電気化学プロセスにおい
て又は分離プロセスにおいて膜として使用するために物
質移動及びイオン電気的移動を提供することができるペ
ルフルオルポリエーテルを基材とする有効な系を持つこ
とは極めて有益になるであろう。
て又は分離プロセスにおいて膜として使用するために物
質移動及びイオン電気的移動を提供することができるペ
ルフルオルポリエーテルを基材とする有効な系を持つこ
とは極めて有益になるであろう。
電気を導くことができる水／水素化油型マイクロエマル
ジョンよりなる液体系が化学文献及ヒ特許文献において
知られている。
ジョンよりなる液体系が化学文献及ヒ特許文献において
知られている。
しかしながら、これらの製造及びこれらの存在は、一般
には予測できるものとけ認められない。
には予測できるものとけ認められない。
発明の概要
と＼に驚い之ことに、もし水／ペルフルオルポリエーテ
ル液体型の特定のマイクロエマルジョンを調製すると、
ペルフルオルポリエーテル型構造を有する液体に対して
電導性及び物質移動性を付与することが可能であること
が分かつ友。
ル液体型の特定のマイクロエマルジョンを調製すると、
ペルフルオルポリエーテル型構造を有する液体に対して
電導性及び物質移動性を付与することが可能であること
が分かつ友。
本明細書で用いる用語「マイクロエマルジョン」は、２
８１の不混和性液体及び少なくとも１種の表面活性剤を
含む肉眼的に単一の透明又は乳白色で光学的に等方性の
相よりなる混合物を意味する。
８１の不混和性液体及び少なくとも１種の表面活性剤を
含む肉眼的に単一の透明又は乳白色で光学的に等方性の
相よりなる混合物を意味する。
このマイクロエマルジョンは自発的に生成し、そしてそ
れらの安定性は熱力学的型のものである。
れらの安定性は熱力学的型のものである。
本明細書で用いるときには、用語「マイクロエマルジョ
ン」は、中間相での分子の配向が光学的に等方性でない
系の形成をもたらしているところの系であって、複屈折
によって特徴づけられしかも恐らく液体結晶型（液晶）
の配向構造よりなる系をも意味する。
ン」は、中間相での分子の配向が光学的に等方性でない
系の形成をもたらしているところの系であって、複屈折
によって特徴づけられしかも恐らく液体結晶型（液晶）
の配向構造よりなる系をも意味する。
発明の詳細な記述
本発明の目的であるマイクロエマルジョンは、肉眼的に
唯１個の透明又は乳白色の相よりなる混合物であって、 （ａ） 任意に１種以上の電解質を含有する水性液体
、 （ｂ）ペルフルオルアルキル末端基、又はカルボン酸、
アルコール、アミン、ポリオキシアルキレンＯＨ、エス
テル、アミド等の官能基好ましくはカルボン酸基及びポ
リオキシアルキレン−ＯＨ基の如き親水性型の官能基好
ましくはカルボン酸基を持つ官能性末端基を有するペル
フルオルポリエーテル型構造の流体、 （ｅ） 好ましくはペルフルオルポリエーテル型構造
を有するフッ素化表面活性剤、及び（又は）ｑ〜ＣＤ好
ましくは０１〜Ｃ６の水素化アルコール又はフッ素化ア
ルコール（共表面活性剤）、を含む混合物である。
唯１個の透明又は乳白色の相よりなる混合物であって、 （ａ） 任意に１種以上の電解質を含有する水性液体
、 （ｂ）ペルフルオルアルキル末端基、又はカルボン酸、
アルコール、アミン、ポリオキシアルキレンＯＨ、エス
テル、アミド等の官能基好ましくはカルボン酸基及びポ
リオキシアルキレン−ＯＨ基の如き親水性型の官能基好
ましくはカルボン酸基を持つ官能性末端基を有するペル
フルオルポリエーテル型構造の流体、 （ｅ） 好ましくはペルフルオルポリエーテル型構造
を有するフッ素化表面活性剤、及び（又は）ｑ〜ＣＤ好
ましくは０１〜Ｃ６の水素化アルコール又はフッ素化ア
ルコール（共表面活性剤）、を含む混合物である。
本発明のマイクロエマルジョンは、光学的等方性又Ｆ′
ｉ複屈折性を有することができ、水／油（Ｗｌｏ）型で
あり、しかも少なくとも１０マイクロＳ −ｃｍ−’
（ｐＳ・ｃｍ−’）好ましく ｎ １００ ｐＳ ・
ｃｍ−’ようも大きい導電性を有するという点で特徴づ
けられる。
ｉ複屈折性を有することができ、水／油（Ｗｌｏ）型で
あり、しかも少なくとも１０マイクロＳ −ｃｍ−’
（ｐＳ・ｃｍ−’）好ましく ｎ １００ ｐＳ ・
ｃｍ−’ようも大きい導電性を有するという点で特徴づ
けられる。
不発明の目的であるマイクロエマルジョンの組成はＷｌ
ｏ型のものであり、そしてそれらはＰＦＰＥｆ：“連続
相”として含有しなければならない。それ故に、ＰＦＰ
Ｅ相は水性相に比較して過剰（容量として）であるのが
好ましい。
ｏ型のものであり、そしてそれらはＰＦＰＥｆ：“連続
相”として含有しなければならない。それ故に、ＰＦＰ
Ｅ相は水性相に比較して過剰（容量として）であるのが
好ましい。
ｗ１０ｒマイクロエマルジョンの存在及び導電性の両方
とも予測できないものである。従って、一般（は、本発
明のマイクロエマルジョンは、好ましくは、第１図に示
される如き水／表面活性剤ＰＦＰＥ三成分系図の右半分
に存在する単相領域の導電性部分と記載することができ
る。
とも予測できないものである。従って、一般（は、本発
明のマイクロエマルジョンは、好ましくは、第１図に示
される如き水／表面活性剤ＰＦＰＥ三成分系図の右半分
に存在する単相領域の導電性部分と記載することができ
る。
第１図において、水−ＰＦＰＥの底辺に向い合つ九角の
二等分線は、１に等しい一定のＷ／Ｐ Ｆ Ｐ Ｅ比に
よって特徴づけられる。
二等分線は、１に等しい一定のＷ／Ｐ Ｆ Ｐ Ｅ比に
よって特徴づけられる。
しかしながら、原則の上では、１よりも太きいＷ／Ｐ
Ｆ Ｐ Ｅ比を有するＷ２Ｏ型の単相導電性領域の存在
を排除することができない。
Ｆ Ｐ Ｅ比を有するＷ２Ｏ型の単相導電性領域の存在
を排除することができない。
水／ペルフルオルポリエーテル型のマイクロエマルジョ
ンが本発明の範囲内に入るという事実は、先に例示した
ように当業者によって簡単な電導率測定によって容易に
確かめることができる。
ンが本発明の範囲内に入るという事実は、先に例示した
ように当業者によって簡単な電導率測定によって容易に
確かめることができる。
本発明のマイクロエマルジョンの提供に好適なペルフル
オルポリエーテル（ＰＦＰＥ）ｉ、（ａ） ５００〜
Ｉ Ｑ、ＯＯＯ好ましくは６ｏｏ〜へｏｏ。
オルポリエーテル（ＰＦＰＥ）ｉ、（ａ） ５００〜
Ｉ Ｑ、ＯＯＯ好ましくは６ｏｏ〜へｏｏ。
の範囲内の平均分子量を有し且つペルフルオルアルキル
末端基を持つＰ Ｆ Ｐ Ｅ−でろって、次の（１）〜
（６）の群、 〔こ＼で、ベルフルオルオキシアルキレン単位はランダ
ムに分布され、Ｒｆ及びＲ／、は互いに同じ又は異なる
ものでおって、−ＣＦｓ、−Ｃ，Ｆ５、−Ｃ，ＦＴ で
１、そしてｍ、ｎ、ｐは上記の平均分子量要件を満たす
ような平均値を有する〕、（２） Ｒ，０（ＣＦ鵞Ｃ
ＦｚＯ）ｎ（ＣＦｚＯ）ｒｎＲ’ｆ〔こ＼で、ベルフル
オルオキシアルキレン単位はランダムに分布され、Ｒｆ
及びＲ′、は互いに同じ又は異なるものであって、−Ｃ
Ｆ、又は−ｃ、 Ｆ。
末端基を持つＰ Ｆ Ｐ Ｅ−でろって、次の（１）〜
（６）の群、 〔こ＼で、ベルフルオルオキシアルキレン単位はランダ
ムに分布され、Ｒｆ及びＲ／、は互いに同じ又は異なる
ものでおって、−ＣＦｓ、−Ｃ，Ｆ５、−Ｃ，ＦＴ で
１、そしてｍ、ｎ、ｐは上記の平均分子量要件を満たす
ような平均値を有する〕、（２） Ｒ，０（ＣＦ鵞Ｃ
ＦｚＯ）ｎ（ＣＦｚＯ）ｒｎＲ’ｆ〔こ＼で、ベルフル
オルオキシアルキレン単位はランダムに分布され、Ｒｆ
及びＲ′、は互いに同じ又は異なるものであって、−Ｃ
Ｆ、又は−ｃ、 Ｆ。
であり、セしてｍ及びｎは上記の要件を溝たすような平
均値を有する〕、 〔こ＼で、ベルフルオルオキシアルキレン単位はランダ
ムに分布され、Ｒ２及びＲ′、は互いに同じ又は異なる
ものであって、−ＣＦ３、− Ｃ２Ｆ、又は−Ｃ３Ｆ丁
であり、そしてｍ、ｎ、ｐ、ｑは上記の要件を満たすよ
うな平均値を有する〕、ＣＦ。
均値を有する〕、 〔こ＼で、ベルフルオルオキシアルキレン単位はランダ
ムに分布され、Ｒ２及びＲ′、は互いに同じ又は異なる
ものであって、−ＣＦ３、− Ｃ２Ｆ、又は−Ｃ３Ｆ丁
であり、そしてｍ、ｎ、ｐ、ｑは上記の要件を満たすよ
うな平均値を有する〕、ＣＦ。
〔こ＼で、Ｒ７又はＲ’、 Ｆ！、互い（同じ又は異な
るものでろって、−ｃ、 Ｆ、又は−〇、ＦＴ であり
、そしてｎは上記の要件を情実すような値を有する〕、
（５） ＲｆＯ（ＣＦ２ＣＦ２０）ｎＲ’。
るものでろって、−ｃ、 Ｆ、又は−〇、ＦＴ であり
、そしてｎは上記の要件を情実すような値を有する〕、
（５） ＲｆＯ（ＣＦ２ＣＦ２０）ｎＲ’。
〔こ＼で、Ｒ及びＲ’、 Ｈ互いに同じ又は異なるもの
であって、〜ＣＦ３−１− ｃ、 Ｆ５でめシ１．そし
てｎは上記の要件を満たすような平均値を有する〕、 （６） Ｒ，ｏ （ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２０）ｎＲ’ｆ
〔こ＼で、Ｒ２及びＲ／、 ｔｉ互いに同じ又は異なる
ものであって、−ＣＦ、又は−Ｃ！Ｆ、又は−Ｃ３Ｆ）
であシ、そしてｎは上記の要件を満たすような平均値を
有する〕、 のうちの１種以上に属するＰＦＰＥ、 （ｂｌ １．５００〜Ｉ ＣＬ Ｏ００の範囲内好ま
しくは６．０００よりも小さい平均分子量を有する上記
群に属するＰＦＰＥであって、しかも重合体鎖当シ平均
してＣＬ１〜２個好ましく＃ｉｏ、３〜１個の非ペルフ
ルオルアルキル官能性末端基を含有することを特徴とす
るＰＦＰＥ、 （ｅ） 本件出願人のイタリア特許願２ｃ１５４６Ａ
／８６に記載される如きペルフルオルポリエーテルであ
って、ペルフルオルポリエーテル鎖中の官能基及びポル
フルオルアルキル又は官能型の末端基を有するもの、 である。
であって、〜ＣＦ３−１− ｃ、 Ｆ５でめシ１．そし
てｎは上記の要件を満たすような平均値を有する〕、 （６） Ｒ，ｏ （ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２０）ｎＲ’ｆ
〔こ＼で、Ｒ２及びＲ／、 ｔｉ互いに同じ又は異なる
ものであって、−ＣＦ、又は−Ｃ！Ｆ、又は−Ｃ３Ｆ）
であシ、そしてｎは上記の要件を満たすような平均値を
有する〕、 のうちの１種以上に属するＰＦＰＥ、 （ｂｌ １．５００〜Ｉ ＣＬ Ｏ００の範囲内好ま
しくは６．０００よりも小さい平均分子量を有する上記
群に属するＰＦＰＥであって、しかも重合体鎖当シ平均
してＣＬ１〜２個好ましく＃ｉｏ、３〜１個の非ペルフ
ルオルアルキル官能性末端基を含有することを特徴とす
るＰＦＰＥ、 （ｅ） 本件出願人のイタリア特許願２ｃ１５４６Ａ
／８６に記載される如きペルフルオルポリエーテルであ
って、ペルフルオルポリエーテル鎖中の官能基及びポル
フルオルアルキル又は官能型の末端基を有するもの、 である。
表現「非ペルフルオルアルキル官能性末端基」及び「鎖
中の官能基」は、例えばカルボキシレート、アルコール
、ポリオキシアルキレン−〇Ｈ。
中の官能基」は、例えばカルボキシレート、アルコール
、ポリオキシアルキレン−〇Ｈ。
アミン、第四級アンモニウム、アミド、エステル基を意
味する。
味する。
最ともよく適合する官能性末端基又は鎖中の官能基は、
親水性型のもの、特にカルボキシル基である。
親水性型のもの、特にカルボキシル基である。
上記型の官能性末端基又は鎖中の官能基は、２０個まで
の炭素原子好ましくは１〜８個の炭素原子を含有するア
ルキレン又はアリーレン型の二価の非フツ素化基よりな
る架橋基を介してペルフルオルポリエーテル鎖に結合さ
せることができる。
の炭素原子好ましくは１〜８個の炭素原子を含有するア
ルキレン又はアリーレン型の二価の非フツ素化基よりな
る架橋基を介してペルフルオルポリエーテル鎖に結合さ
せることができる。
本発明に従って使用しようとするペルフルオルポリエー
テルに属するものとしては、鎖中にペルオキシ架橋を含
有し且つ醒末端基を有する上記の（１）、（２）及び（
３）の群のものであって、上記のＰＦＰＥの合成に用い
られる光酸化法において粗生成物として得られるものも
考慮すべきである。
テルに属するものとしては、鎖中にペルオキシ架橋を含
有し且つ醒末端基を有する上記の（１）、（２）及び（
３）の群のものであって、上記のＰＦＰＥの合成に用い
られる光酸化法において粗生成物として得られるものも
考慮すべきである。
上記（１）の群のペルフルオルポリエーテルは商品名”
’ Ｆｏｍｂｌｉｎ Ｙ ’ （登録商標）又は’ Ｇ
ａ１ｄｅｎ”（登録商標）の下に市場で知られており、
そして（２）の群のものは商品名＠Ｆａｍｂｌｉｎ Ｚ
’ （登録商標）の下に知られているが、これらはす
べてモンテデソン社によって製造販売されている。
’ Ｆｏｍｂｌｉｎ Ｙ ’ （登録商標）又は’ Ｇ
ａ１ｄｅｎ”（登録商標）の下に市場で知られており、
そして（２）の群のものは商品名＠Ｆａｍｂｌｉｎ Ｚ
’ （登録商標）の下に知られているが、これらはす
べてモンテデソン社によって製造販売されている。
市場で知られた（４）の群の製品は、＠Ｋｒｙｔｏｘ
’（デュポン社）である。（５）の群のものは、米国特
許第４．５２ ＆ ０５９号に記載されている。（６）
の群のものは、ダイキン社のヨーロッパ特許ＥＰ１４８
．４８２に記載されている。
’（デュポン社）である。（５）の群のものは、米国特
許第４．５２ ＆ ０５９号に記載されている。（６）
の群のものは、ダイキン社のヨーロッパ特許ＥＰ１４８
．４８２に記載されている。
（３）の群のものは、米国特許第へ６６５，０４１号に
従って製造される。
従って製造される。
他の好適なペルフルオルポリエーテルは、ラボ−氏外が
米国特許第４．５２４０３９号において又はＪ、 Ａｍ
、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｃｅ、 １９８５．１０７．１１９
７〜１２０１に記載したものである。
米国特許第４．５２４０３９号において又はＪ、 Ａｍ
、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｃｅ、 １９８５．１０７．１１９
７〜１２０１に記載したものである。
本発明の目的を構成するマイクロエマルジョン中に含有
されるフッ素化表面活性剤は、イオン性又は非イオン性
のどちらであってもよい。特に、次のもの、 （ａ）５〜１１個の炭素原子を有するペルフルオルアル
キルカルボン酸の塩、 （ｂ）５〜１１個の炭素原子を有するペルフルオルスル
ホン酸の塩、 （ｅ） ポリオキシアルキレン親水性ヘッドを有する
ペルフルオルアルキル鎖よりなるヨーロッパ特許願５１
．５２６号に記載される非イオン性表面活性剤、 （ｄ） 好ましくは１． ＯＯＯよシも大きくない平
均分子量を有するペルフルオルポリエーテルかう誘導さ
れる七ノー及びジカルボン酸の塩、（ｅ） ポリオキ
シアルキレン鎖に結合されたペルフルオルポリエーテル
鎖よりなる非イオン性表面活性剤、 （ｆ）１．２又は３個のペルフルオルポリエーテル疎水
性鎖を含有するものの如き過フッ素化陽イオン性表面活
性剤、 を挙げることができる。イオン型の表面活性剤が好まし
い。
されるフッ素化表面活性剤は、イオン性又は非イオン性
のどちらであってもよい。特に、次のもの、 （ａ）５〜１１個の炭素原子を有するペルフルオルアル
キルカルボン酸の塩、 （ｂ）５〜１１個の炭素原子を有するペルフルオルスル
ホン酸の塩、 （ｅ） ポリオキシアルキレン親水性ヘッドを有する
ペルフルオルアルキル鎖よりなるヨーロッパ特許願５１
．５２６号に記載される非イオン性表面活性剤、 （ｄ） 好ましくは１． ＯＯＯよシも大きくない平
均分子量を有するペルフルオルポリエーテルかう誘導さ
れる七ノー及びジカルボン酸の塩、（ｅ） ポリオキ
シアルキレン鎖に結合されたペルフルオルポリエーテル
鎖よりなる非イオン性表面活性剤、 （ｆ）１．２又は３個のペルフルオルポリエーテル疎水
性鎖を含有するものの如き過フッ素化陽イオン性表面活
性剤、 を挙げることができる。イオン型の表面活性剤が好まし
い。
更に、系は次の（１）〜（匍の群、
（１）１〜１２個の炭素原子を有する水素化アルコ−、
ル、 （ｉｔ） ペルフルオルポリエーテル鎖を含むアルコ
ール、 （ｍ） 部分フツ素化アルコール、 のうちの１ｍに属する１種以上の共表面活性剤を含有す
ることができる。
ル、 （ｉｔ） ペルフルオルポリエーテル鎖を含むアルコ
ール、 （ｍ） 部分フツ素化アルコール、 のうちの１ｍに属する１種以上の共表面活性剤を含有す
ることができる。
水性液体は、水又は無機電解質（塩、酸又はアルカリ）
の水溶液よりなることができる。
の水溶液よりなることができる。
導電性系は、個々の成分を混合することによって製造さ
れ、そして例えば水溶液の添加による組成の変動を基に
して油／界面活性剤／共表面活性剤系の導電率（Ｘ）の
変動を測定することによって確認することができる。
れ、そして例えば水溶液の添加による組成の変動を基に
して油／界面活性剤／共表面活性剤系の導電率（Ｘ）の
変動を測定することによって確認することができる。
実際には、ＰＦＰＥ中に表面活性剤（及び、任意成分と
しての共表面活性剤）を含有する試料を水性相の少部分
で滴定しそして各々の添加後にＸを測定する。
しての共表面活性剤）を含有する試料を水性相の少部分
で滴定しそして各々の添加後にＸを測定する。
そのように操作することによって、有意義なＸ値に相当
する組成範囲の存在が可能であることが確められる。
する組成範囲の存在が可能であることが確められる。
十分に高いＸ値に相当する組成が一旦確認されると、導
電性マイクロエマルジョンは、個々の成分を任意の順序
で単に混合することによって調製することができる。
電性マイクロエマルジョンは、個々の成分を任意の順序
で単に混合することによって調製することができる。
次の実施例は、本発明の可能な具体例を単に例示するも
のであるので、それを限定するものと解釈すべきでない
。
のであるので、それを限定するものと解釈すべきでない
。
例 １
−ＣＩ（２０Ｈ末端基及び６００の平均当量を有する（
１）の群のペルフルオルポリエーテル型構造のアルコー
ルα３ＷＬｔの存在下に、（１）の群に属しそしてペル
フルオルアルキル末端基を有し且つ８００の平均分子ｉ
を有する８−のＰＦＰＥ中に、（１）の群に属しそして
ペルフルオルポリエーテル型構造を有し且つ６９４の平
均当量及び広い分子量分布を有するモノカルボン酸のア
ンモニウム塩ｆ１５ｆ溶解させた。
１）の群のペルフルオルポリエーテル型構造のアルコー
ルα３ＷＬｔの存在下に、（１）の群に属しそしてペル
フルオルアルキル末端基を有し且つ８００の平均分子ｉ
を有する８−のＰＦＰＥ中に、（１）の群に属しそして
ペルフルオルポリエーテル型構造を有し且つ６９４の平
均当量及び広い分子量分布を有するモノカルボン酸のア
ンモニウム塩ｆ１５ｆ溶解させた。
得られた混合物は、２０℃で透明であり、そして７．８
μＳ＝ｍ−” の導電率を示した（恐らく、表面活性
剤中に存在する微量のＨ，Ｏによって）。
μＳ＝ｍ−” の導電率を示した（恐らく、表面活性
剤中に存在する微量のＨ，Ｏによって）。
α１ＭのＨＮＯ３溶液の少量特に工程肖り５０マイクロ
ｔの添加によって、第２図に示される挙動が得られた。
ｔの添加によって、第２図に示される挙動が得られた。
Ｗ＝２．２重量チでは１８４１マイクロ５ａｃｌＲ−’
の最大値までＸの急速な増大が認められた。水性相の
景を増加することによって、Ｗ＝４重ｔチでは導電率が
１マイクロＳ−ｍ−” よシも低い値に低下したが、
それは水性相において４．５チよりも上ではもはや測定
できなかった。しかしながら、その系は、１２２０℃に
おいて）ＩＮＯｓ溶液を１０重量％まで可溶化すること
ができた。
の最大値までＸの急速な増大が認められた。水性相の
景を増加することによって、Ｗ＝４重ｔチでは導電率が
１マイクロＳ−ｍ−” よシも低い値に低下したが、
それは水性相において４．５チよりも上ではもはや測定
できなかった。しかしながら、その系は、１２２０℃に
おいて）ＩＮＯｓ溶液を１０重量％まで可溶化すること
ができた。
アンモニウム塩の代わりに醪の形態の光面活性剤を用い
て調製し次回様の系は、それよりも少量の水性相を可溶
化することができ友。そのようにして得たマイクロエマ
ルジョンは、導電率を示さなかった。
て調製し次回様の系は、それよりも少量の水性相を可溶
化することができ友。そのようにして得たマイクロエマ
ルジョンは、導電率を示さなかった。
例 ２
（１）の群に属しそしてペルフルオルアルキル末端基を
有し且つ８００の平均分子量を有する１１２８６２Ｖの
ＰＦＰＥ中に、（１）の群に属しそして６９２の当量及
び狭い分子量分布を有するペルフルオルポリエーテル型
構造を持つモノカルボン酸のアンモニウム塩ｉ ５．５
０７２ Ｆ溶解させ次。
有し且つ８００の平均分子量を有する１１２８６２Ｖの
ＰＦＰＥ中に、（１）の群に属しそして６９２の当量及
び狭い分子量分布を有するペルフルオルポリエーテル型
構造を持つモノカルボン酸のアンモニウム塩ｉ ５．５
０７２ Ｆ溶解させ次。
先の例に記載し元操作に従い且つ工程肖９４分の平衡化
時間を用いて、Ｔ＝２２℃において含水量の増加に対す
る導電率の傾向を測定した。約１マイクロ５−ｃＩｎ−
１の導電率を有する蒸留水が使用された。得られたＷ１
０型マイクロエマルジョンにおいて、Ｗ＝２．２７〜五
〇７重量％では２．３２ミリ５＝６ｎ−１の最大値まで
の急速な導電率増加が認められた。水の量を増加するこ
とによって、Ｗ＞１１３重量％では導電率が１マイクロ
Ｓ−σ−１ニジも低い値に低下した。しかしながら、こ
のマイクロエマルジョン（２２℃で透明）は、系の肉眼
的特性を何等変動させずにＨ，Ｏを１５重ｔＳまで可溶
化することができた。
時間を用いて、Ｔ＝２２℃において含水量の増加に対す
る導電率の傾向を測定した。約１マイクロ５−ｃＩｎ−
１の導電率を有する蒸留水が使用された。得られたＷ１
０型マイクロエマルジョンにおいて、Ｗ＝２．２７〜五
〇７重量％では２．３２ミリ５＝６ｎ−１の最大値まで
の急速な導電率増加が認められた。水の量を増加するこ
とによって、Ｗ＞１１３重量％では導電率が１マイクロ
Ｓ−σ−１ニジも低い値に低下した。しかしながら、こ
のマイクロエマルジョン（２２℃で透明）は、系の肉眼
的特性を何等変動させずにＨ，Ｏを１５重ｔＳまで可溶
化することができた。
例 ３
（１）の群に属しそしてペルフルオルアルキル末端基を
有し且つ８００の平均分子量を有する１ １、２３４８
ｆのＰＦＰＥ中に、（１）の群に属しそして６９４の
平均当量及び広い分子量分布を有するペルフルオルポリ
エーテル型構造を持つモノカルボン酸のアンモニウム塩
を＆０３０９Ｆ溶解させ次。２６℃において系は濁って
いたが、しかし１．２５−の蒸留水（Ｗ＝−＆７５重ｊ
７にチ）の°添加によって７２ミリ５ｏｏｎ−’ の
導電率を有する透明なマイクロエマルジョンが得られた
。水の添加を続けることによって、試料は濁った状態に
なりそしてその粘度が増大した。五３０−の水（Ｗ−１
＆０５重ｆ％）を含有する系は、五〇６ミリＳ−Ｑ の
導電率を有する乳白色ゲルであった。このゲルは、２つ
の直交ポラロイドの間で観察したときに僅かに複屈折し
ていた。
有し且つ８００の平均分子量を有する１ １、２３４８
ｆのＰＦＰＥ中に、（１）の群に属しそして６９４の
平均当量及び広い分子量分布を有するペルフルオルポリ
エーテル型構造を持つモノカルボン酸のアンモニウム塩
を＆０３０９Ｆ溶解させ次。２６℃において系は濁って
いたが、しかし１．２５−の蒸留水（Ｗ＝−＆７５重ｊ
７にチ）の°添加によって７２ミリ５ｏｏｎ−’ の
導電率を有する透明なマイクロエマルジョンが得られた
。水の添加を続けることによって、試料は濁った状態に
なりそしてその粘度が増大した。五３０−の水（Ｗ−１
＆０５重ｆ％）を含有する系は、五〇６ミリＳ−Ｑ の
導電率を有する乳白色ゲルであった。このゲルは、２つ
の直交ポラロイドの間で観察したときに僅かに複屈折し
ていた。
例 ４
本例は、
（１）の群に属しセして６９４の平均当量及び広い分子
量分布を有するペルフルオルポリエーテル型構造ヲ持つ
モノカルボン酸のアンモニウム塩、（１）の群に属し、
そして８００の平均分子量及びペルフルオルアルキル末
端基を有するＰＦＰＥ。
量分布を有するペルフルオルポリエーテル型構造ヲ持つ
モノカルボン酸のアンモニウム塩、（１）の群に属し、
そして８００の平均分子量及びペルフルオルアルキル末
端基を有するＰＦＰＥ。
共表面活性剤としての過フッ素化アルコールＨ（ＣＦ＊
）ｓ ＣＨ２０Ｈ、及び 電解質ＨＮＯｓ又はＫ Ｎｏ、 の溶液よりなる水性
液、 を含有するマイクロエマルジョン（マイクロＥ）の挙動
を例示するものである。
）ｓ ＣＨ２０Ｈ、及び 電解質ＨＮＯｓ又はＫ Ｎｏ、 の溶液よりなる水性
液、 を含有するマイクロエマルジョン（マイクロＥ）の挙動
を例示するものである。
各電解質について２つの異なる濃度における系の２０℃
での最大導電率を表１に示す。
での最大導電率を表１に示す。
水性相の濃度を高くすることによって、導電率は、表示
の値からゼロに低下した。
の値からゼロに低下した。
マイクロエマルジョン（マイクロＥ）の肉眼的 ノ特
性を変動させない２０℃の可溶化性水の最大量 。
性を変動させない２０℃の可溶化性水の最大量 。
を表２に示す。
表 ２
□
もし表面活性剤のアンモニウム塩の代わシにモノカルボ
ンｒＩＩを用いると、有意な導電率を有する系は全く得
られなかった。
ンｒＩＩを用いると、有意な導電率を有する系は全く得
られなかった。
例 ５
上記の（１）の群に属しそして狭い分子量分布及び５２
０の当量を有するペルフルオルポリエーテル ・型構
造を持つモノカルボン酸のアンモニウム塩９、５７５１
ｆと、上記の（１）の群に属しそしてペルフルオルア
ルキル末端基及び８００の平均分子量を有するＰＦＰＥ
４４８３９りと、上記（１）の群に属しそして−ＣＨ，
ＯＨ末端氷及び６７８の平均分子量を有するペルフルオ
ルポリエーテル型構造を持つアルコール４．１９７０
ｆと、蒸留水１．５−（１１２重量−）とを含有する試
料は、五３４ミリＳ−５１−１の導電率を示しそして透
明で光学的に等方性の相の形態に見え次。
０の当量を有するペルフルオルポリエーテル ・型構
造を持つモノカルボン酸のアンモニウム塩９、５７５１
ｆと、上記の（１）の群に属しそしてペルフルオルア
ルキル末端基及び８００の平均分子量を有するＰＦＰＥ
４４８３９りと、上記（１）の群に属しそして−ＣＨ，
ＯＨ末端氷及び６７８の平均分子量を有するペルフルオ
ルポリエーテル型構造を持つアルコール４．１９７０
ｆと、蒸留水１．５−（１１２重量−）とを含有する試
料は、五３４ミリＳ−５１−１の導電率を示しそして透
明で光学的に等方性の相の形態に見え次。
水を３０重量−まで添加することを続けることによって
、導電率は２１．５マイクロ５−ｚ−’ に低下しそ
して透明系の粘度上昇が認められた。
、導電率は２１．５マイクロ５−ｚ−’ に低下しそ
して透明系の粘度上昇が認められた。
例 ６
上記の（１）の群に属しそして狭い分子量分布及び８４
７の平均分子量を有するペルフルオルポリエーテル構造
を持つモノカルボン散のアンモニウム塩ａ６１８６Ｆと
、上記の（１）の群に属しそしてペルフルオルアルキル
末端基及び１．５００の平均分子量を有するＰＦＰＥＩ
Ａ２１２２ｆと、水ｃＬ６ｄ（２−６７重量％）とを含
有する試料は、４１４マイクロＳ−ｃＭ−１の導電率を
示した。この系は、透明で高粘性の液体であった。
７の平均分子量を有するペルフルオルポリエーテル構造
を持つモノカルボン散のアンモニウム塩ａ６１８６Ｆと
、上記の（１）の群に属しそしてペルフルオルアルキル
末端基及び１．５００の平均分子量を有するＰＦＰＥＩ
Ａ２１２２ｆと、水ｃＬ６ｄ（２−６７重量％）とを含
有する試料は、４１４マイクロＳ−ｃＭ−１の導電率を
示した。この系は、透明で高粘性の液体であった。
例 ７
ス０００の平均当量及び４．０００の平均分子量（粘度
法）を有し、ペルオキシ架机及び酸末端基を含有しそし
てｌ１ｌＬ３艷のアンモニア溶液（３０重−１％のＮ）
Ｉ３）で中和された上記の（１）の群に属する１＆９９
２ｆの粗ペルフルオルポリエーテルに、五７４−の第三
ブチルアルコールを温和な榎拌下に数分間で加えた。
法）を有し、ペルオキシ架机及び酸末端基を含有しそし
てｌ１ｌＬ３艷のアンモニア溶液（３０重−１％のＮ）
Ｉ３）で中和された上記の（１）の群に属する１＆９９
２ｆの粗ペルフルオルポリエーテルに、五７４−の第三
ブチルアルコールを温和な榎拌下に数分間で加えた。
得られた生成物は、２０℃で透明でありそして約１６マ
イクロＳ、ｃｒｎ’″′ の導電率を示した。
イクロＳ、ｃｒｎ’″′ の導電率を示した。
少量の蒸留水（通常、工程当り１００マイクロｔ）の添
加後、１，５ミリＳ、ｃＭ−’ の最大値までの導電
率増大（これは、１９重景チの水せに相当する）が認め
られた。
加後、１，５ミリＳ、ｃＭ−’ の最大値までの導電
率増大（これは、１９重景チの水せに相当する）が認め
られた。
水性相の量を増加することによって、導電率は、その増
加に関してほとんど対称的に２５重量−の水に関連する
７００マイクロＳ、ｃＰＲ−” のＸ値に低下した。
加に関してほとんど対称的に２５重量−の水に関連する
７００マイクロＳ、ｃＰＲ−” のＸ値に低下した。
この百分率を越えると、その系はもビや水を可溶化する
ことができなかった。
ことができなかった。
例 ８
ス０００の平均当量及び４．ＯＯＯの平均分子量（粘度
法）を有し且つペルオキシ架橋及び酸末端基を含有する
上記（１）の群に属する粗ペルフルオルポリエーテル１
＆９９２ｆをα３ゴのアンモニア溶液（ＳＯ重ｉ％のＮ
）（、）で中和し、そしてそれを五７４−のｔ−ブタノ
ール中に温和な攪拌下に溶解させた。
法）を有し且つペルオキシ架橋及び酸末端基を含有する
上記（１）の群に属する粗ペルフルオルポリエーテル１
＆９９２ｆをα３ゴのアンモニア溶液（ＳＯ重ｉ％のＮ
）（、）で中和し、そしてそれを五７４−のｔ−ブタノ
ール中に温和な攪拌下に溶解させた。
２０℃で透明用のみからなる混合物（これは、約１６＝
イクロＳ、ｃｍ−’ の導電率を示した）が得られ九
。
イクロＳ、ｃｍ−’ の導電率を示した）が得られ九
。
少量の１０−’ Ｍ−ＨＮＯｓ 溶液（一般には、工
程当り１００マイクロｔ）を添加することによって、約
２３重１ｔ％の水性相１ｋＫ相当する１、 ７ ｂ ミ
リＳ。
程当り１００マイクロｔ）を添加することによって、約
２３重１ｔ％の水性相１ｋＫ相当する１、 ７ ｂ ミ
リＳ。
ｃＩｙｌ−’の最大値までの導電率の増大を観察するこ
とが可能でめつＬｏ 水性相量を増加することによって、導電率は、２ａ６重
量％の水溶液において９００マイクロＳ 、ｔｓ−’の
値に低下した。
とが可能でめつＬｏ 水性相量を増加することによって、導電率は、２ａ６重
量％の水溶液において９００マイクロＳ 、ｔｓ−’の
値に低下した。
この百分率を越えると、その系はもはや水性相を可溶化
することができなかった。
することができなかった。
第１図は、水７表面活性剤／ Ｐ、Ｆ Ｐ Ｅ三成分系
組成図である。 第２図は、０．１ＭのＨＮＯ３溶液の少量添加によって
得られる導電率の変動を示す。 ′−ｊ 図面の浄曾（内容に変更なし） Ｆ］ＧｔＪＲＥ ｌ 七 一昆 づ 壱く 手続ネ甫正書（方式） 平成元年３月２８日 特許庁長官 吉 １）文 毅 殿 事件の表示 昭和６３年特許願第２６９６２９号発明の
名称 ペルフルオルポリエーテルを基材とする導電性マ
イクロエマルジョン 補正をする者 事件との関係 特許出願人
組成図である。 第２図は、０．１ＭのＨＮＯ３溶液の少量添加によって
得られる導電率の変動を示す。 ′−ｊ 図面の浄曾（内容に変更なし） Ｆ］ＧｔＪＲＥ ｌ 七 一昆 づ 壱く 手続ネ甫正書（方式） 平成元年３月２８日 特許庁長官 吉 １）文 毅 殿 事件の表示 昭和６３年特許願第２６９６２９号発明の
名称 ペルフルオルポリエーテルを基材とする導電性マ
イクロエマルジョン 補正をする者 事件との関係 特許出願人
Claims (4)
- （１）（ａ）１種以上の電解質を任意に含有する水性液
体、 （ｂ）ペルフルオルアルキル末端基及び５００〜１０，
０００の平均分子量を有し、又は１，５００〜１０，０
００の平均分子量及び鎖当りカルボキシル、ポリオキシ
アルキレン−ＯＨ、アルコール、アミン、アミド、ヒド
ロキシル、第四級アンモニウムエステルから選択される
０．１〜４個の官能性末端基を有するペルフルオルポリ
エーテル型構造を持つ液状化合物、 （ｃ）好ましくはイオン性型のフッ素化表面活性剤、及
び（又は） （ｄ）Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２の水素化アルコール、 又は（ｅ）任意成分としてのフッ素化アルコール、 を混合することによつて得られた水／油型マイクロエマ
ルジョンであつて、液状で透明又は乳白色で肉眼的単相
の物質よりなり、しかも少なくとも１０マイクロジーメ
ンス・ｃｍ＾−＾１の電導率（イオン移動に対して）を
有する水／油型マイクロエマルジョン。 - （２）過フッ素化表面活性剤が、 （ａ）５〜１１個の炭素原子を有するペルフルオルアル
キルカルボン酸の塩、 （ｂ）５〜１１個の炭素原子を有するペルフルオルスル
ホン酸の塩、 （ｃ）ペルフルオルポリエーテルから誘導されるモノ−
及びジカルボン酸の塩、 （ｄ）陽イオン性過フツ素化表面活性剤又は１、２若し
くは３個の疎水性鎖を有するペルフルオロポリエーテル
から誘導されるもの、 から選択される特許請求の範囲第１項記載のマイクロエ
マルジョン。 - （３）フッ素化表面活性剤がペルフルオルアルキル鎖又
はポリオキシアルキレン親水性ヘッドよりなる非イオン
型のものである特許請求の範囲第１項記載のマイクロエ
マルジョン。 - （４）ペルフルオルポリエーテルがその鎖に沿つて官能
基を示す特許請求の範囲第１項記載のマイクロエマルジ
ョン。
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|---|---|---|---|
| IT22421A/87 | 1987-10-28 | ||
| IT22421/87A IT1223325B (it) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | Microemulsioni elettricamente conduttrici a base di perfluoropolieteri |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01304040A true JPH01304040A (ja) | 1989-12-07 |
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|---|---|---|---|
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| FI (1) | FI884908A7 (ja) |
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| IT1223324B (it) * | 1987-10-28 | 1990-09-19 | Ausimont Spa | Microemulsioni acquose comprendenti perfluoropolieteri funzionali |
| IT1217839B (it) * | 1988-06-17 | 1990-03-30 | Ausimont Spa | Microemulsioni del tipo olio in acqua elettricamente conduttrici,a base di composti perfluorurati,usate come catolita in processi elettrochimici |
| IT1217838B (it) * | 1988-06-17 | 1990-03-30 | Ausimont Spa | Microemulsioni per tipo acqua in olio elettricamente conduttrici,a base di composti perfluorurati usate come catolita in processi elettrochimici |
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| DE69333755T2 (de) * | 1993-03-26 | 2006-03-30 | W.L. Gore & Associates, Inc., Newark | Verwendung eines beschichteten Polytetrafluorethylengegenstandes für Kleidung |
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| US6196708B1 (en) | 1998-05-14 | 2001-03-06 | Donaldson Company, Inc. | Oleophobic laminated articles, assemblies of use, and methods |
| JP4013881B2 (ja) * | 2002-10-18 | 2007-11-28 | ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 | パーフルオロポリエーテルエステル化合物、潤滑剤及び磁気記録媒体 |
| CN102631863A (zh) * | 2012-04-13 | 2012-08-15 | 华东理工大学 | 一种阴离子型氟碳表面活性剂及其制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US4175969A (en) * | 1978-03-17 | 1979-11-27 | Gaf Corporation | Antistatic photographic X-ray film having a uniform protective surface coating of surfactant oligomer of tetrafluoroethylene |
| US4313978A (en) * | 1978-12-20 | 1982-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Antistatic compositions and treatment |
| US4523039A (en) * | 1980-04-11 | 1985-06-11 | The University Of Texas | Method for forming perfluorocarbon ethers |
| FR2515198A1 (fr) * | 1981-10-22 | 1983-04-29 | Centre Nat Rech Scient | Microemulsions aqueuses de fluorocarbures indefiniment stables a une temperature donnee, procede d'obtention et application a titre de transporteurs d'oxygene |
| DE3486428T2 (de) * | 1983-12-26 | 1996-10-10 | Daikin Ind Ltd | Halogen enthaltendes Polyether |
| US4556506A (en) * | 1984-12-18 | 1985-12-03 | The Dow Chemical Company | Aqueous electroconductive compositions |
| IT1188216B (it) * | 1985-12-23 | 1988-01-07 | Ausimont Spa | Polimeri fluorurati contenenti cariche e aventi migliorate proprieta' |
| IL82308A (en) * | 1986-06-26 | 1990-11-29 | Ausimont Spa | Microemulsions containing perfluoropolyethers |
| IT1203514B (it) * | 1987-02-26 | 1989-02-15 | Ausimont Spa | Microemulsioni a base di tre liquidi immiscibili,comprendenti un perfluoropolietere |
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1988
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