JPH01304129A - 新規な繊維補強複合材料 - Google Patents
新規な繊維補強複合材料Info
- Publication number
- JPH01304129A JPH01304129A JP13277188A JP13277188A JPH01304129A JP H01304129 A JPH01304129 A JP H01304129A JP 13277188 A JP13277188 A JP 13277188A JP 13277188 A JP13277188 A JP 13277188A JP H01304129 A JPH01304129 A JP H01304129A
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- Japan
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- fiber
- resin
- groups
- fibers
- epoxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用技術分野〕
本発明はポリベンゾオキサゾール繊維（以下ＰＢＯ繊維
と称する）と極性基を有する樹脂とからなる新規な繊維
強化複合材料に関し、更に詳しくは、エポキシ基を有す
る表面変性ＰＢＯ＄ｌｉ維とエポキシ基、水酸基、ある
いはアミノ基を有する樹脂とから成り該繊維とマトリッ
クス樹脂との接着性に優れた繊維補強複合材料に関する
。
と称する）と極性基を有する樹脂とからなる新規な繊維
強化複合材料に関し、更に詳しくは、エポキシ基を有す
る表面変性ＰＢＯ＄ｌｉ維とエポキシ基、水酸基、ある
いはアミノ基を有する樹脂とから成り該繊維とマトリッ
クス樹脂との接着性に優れた繊維補強複合材料に関する
。
複素環式ポリマーであるポリベンゾオキサゾールから成
る繊維は、デュポン社のケプラーに代表される全芳香族
ポリナミド繊維を越える高強度、高弾性率を持ち、優れ
た耐熱性及び耐光性、低吸湿性等の特性を有し、次世代
の素材として注目され、種々の用途への展開が期待され
ている。特に、このＰＢＯ繊維はその高強力、高弾性率
の性質のため、強化用繊維として種々の熱硬化性樹脂に
添加され、繊維補強複合材料に利用する試みがなされて
いる。
る繊維は、デュポン社のケプラーに代表される全芳香族
ポリナミド繊維を越える高強度、高弾性率を持ち、優れ
た耐熱性及び耐光性、低吸湿性等の特性を有し、次世代
の素材として注目され、種々の用途への展開が期待され
ている。特に、このＰＢＯ繊維はその高強力、高弾性率
の性質のため、強化用繊維として種々の熱硬化性樹脂に
添加され、繊維補強複合材料に利用する試みがなされて
いる。
しかしながら、前記繊維補強複合材料はＰＢＯ繊維とマ
トリックス樹脂との接着性が悪く、そのためＰＢＯ繊維
の優れた力学的性質が繊維補強複合材料に反映されずに
、該繊維補強複合材料の力学的性質が低いという欠点を
有している。
トリックス樹脂との接着性が悪く、そのためＰＢＯ繊維
の優れた力学的性質が繊維補強複合材料に反映されずに
、該繊維補強複合材料の力学的性質が低いという欠点を
有している。
該繊維補強複合材料の力学的性質を改善するためには、
ＰＢＯ繊維とマトリックス樹脂との接着性を向上させる
必要があるが、このような研究は現在のところあまりな
されていない。その一つとして、米国特許４，５８Ｌ４
３７号報にはＰＢＯ繊維を１０％以下の酸素濃度で熱処
理する方法が記載されているが、確かに繊維とマトリッ
クス樹脂との接着性は向上するもののまだ複合材料の力
学的性質は十分とは言い難い。
ＰＢＯ繊維とマトリックス樹脂との接着性を向上させる
必要があるが、このような研究は現在のところあまりな
されていない。その一つとして、米国特許４，５８Ｌ４
３７号報にはＰＢＯ繊維を１０％以下の酸素濃度で熱処
理する方法が記載されているが、確かに繊維とマトリッ
クス樹脂との接着性は向上するもののまだ複合材料の力
学的性質は十分とは言い難い。
本発明者らは、これらの問題を解決するため鋭意研究の
結果、ＰＢＯ繊維表面をリン酸等で処理した後、２個以
上のエポキシ基を有する化合物によりエポキシ基を介し
て置換変性すると、驚くべきことに上記問題を解決でき
ることを見出し本発明に到達したのである。
結果、ＰＢＯ繊維表面をリン酸等で処理した後、２個以
上のエポキシ基を有する化合物によりエポキシ基を介し
て置換変性すると、驚くべきことに上記問題を解決でき
ることを見出し本発明に到達したのである。
即ち本発明は
（１）ＰＢＯ繊維の表面を２個以上のエポキシ基を有す
る化合物により、エポキシ基を介してアミノ基置換変性
および／またはカルボキシル基１換変性して成る表面変
性ＰＢＯ繊維と（ＩＩ）エポキシ基、水酸基及びアミノ
基から選ばれた少なくとも一種の極性基を有する樹脂と
からなる新規な繊維補強複合材料である。
る化合物により、エポキシ基を介してアミノ基置換変性
および／またはカルボキシル基１換変性して成る表面変
性ＰＢＯ繊維と（ＩＩ）エポキシ基、水酸基及びアミノ
基から選ばれた少なくとも一種の極性基を有する樹脂と
からなる新規な繊維補強複合材料である。
本発明でいうＰＢＯ繊維は、
一般式
（式中、ｎ、ｍは正の整数である）
で表されるポリマーからなり、１．３−ジヒドロキシ−
４，６−シアミツベンゼンおよび／または１，４−ジヒ
ドロキシ−３，６−シアミツベンゼンとテレフタル酸よ
り重合されたもので、周知の方法、たとえば、特表昭６
１−５０１４５２号公報記載の方法により重合、紡糸し
て得ることができる。また、本発明に用いられる繊維形
態は特に制限されるものではなく、短繊維、長繊維、織
布等の種々の形態に変性して使用できる。
４，６−シアミツベンゼンおよび／または１，４−ジヒ
ドロキシ−３，６−シアミツベンゼンとテレフタル酸よ
り重合されたもので、周知の方法、たとえば、特表昭６
１−５０１４５２号公報記載の方法により重合、紡糸し
て得ることができる。また、本発明に用いられる繊維形
態は特に制限されるものではなく、短繊維、長繊維、織
布等の種々の形態に変性して使用できる。
本発明に用いられる２個以上のエポキシ基を有する化合
物としては、たとえば、ブタジェンオキサイド、２−（
２，３−エポキシプロピル）フェニルグリシジルエーテ
ル、ビニルシクロヘキセン−３−ジエボキサイド、２．
６− （２，３−エポキシプロピル）フェニルグリシジ
ルエーテル、シクロペンタジェンオキサイド、ジペンテ
ンジオキサイド、トリグリシジルイソシアヌレート、ジ
グリシジル−５，５−ジメチルヒダントイン、グリセリ
ントリグリシジルエーテル等の低分子量エポキシ化合物
、及び 一般式 （式中、ｎは０または正の整数である）で表されるビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、一般式 （式中、ｎはＯまたは正の整数である）で表されるノボ
ラック型エポキシ樹脂、一般式 （式中、Ｒはアルキル基、ｎはＯまたは正の整数である
） で表されるポリグリコール型エポキシ樹脂、またはクレ
ゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ
型エポキシ樹脂、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノー
ル型エポキシ樹脂、多核フェノール・グリシジルエーテ
ル型エポキシ樹脂、テトラグリシジルメチレンジアニリ
ン型エポキシ樹脂、トリアジン型エポキシ樹脂等の高分
子量エポキシ樹脂が挙げられる。
物としては、たとえば、ブタジェンオキサイド、２−（
２，３−エポキシプロピル）フェニルグリシジルエーテ
ル、ビニルシクロヘキセン−３−ジエボキサイド、２．
６− （２，３−エポキシプロピル）フェニルグリシジ
ルエーテル、シクロペンタジェンオキサイド、ジペンテ
ンジオキサイド、トリグリシジルイソシアヌレート、ジ
グリシジル−５，５−ジメチルヒダントイン、グリセリ
ントリグリシジルエーテル等の低分子量エポキシ化合物
、及び 一般式 （式中、ｎは０または正の整数である）で表されるビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、一般式 （式中、ｎはＯまたは正の整数である）で表されるノボ
ラック型エポキシ樹脂、一般式 （式中、Ｒはアルキル基、ｎはＯまたは正の整数である
） で表されるポリグリコール型エポキシ樹脂、またはクレ
ゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ
型エポキシ樹脂、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノー
ル型エポキシ樹脂、多核フェノール・グリシジルエーテ
ル型エポキシ樹脂、テトラグリシジルメチレンジアニリ
ン型エポキシ樹脂、トリアジン型エポキシ樹脂等の高分
子量エポキシ樹脂が挙げられる。
本発明の表面変性ＰＢＯ繊維を製造するには、まず、Ｐ
ＢＯ繊維を、温度１００℃〜２００℃の８３．３％Ｐｚ
ＯｓノボＩＪ ＩＪ ７酸にＰＢＯ９［を浸漬シテ繊維
表面にポリリン酸を付着させ、次いで１０秒〜３時間程
度の時間１００℃〜１５０℃の水蒸気中に晒した後、２
個以上のエポキシ基を有する化合物によるエポキシ基を
介してのアミノ基置換反応および／またはカルボキシル
基置換反応を行なえば良い。
ＢＯ繊維を、温度１００℃〜２００℃の８３．３％Ｐｚ
ＯｓノボＩＪ ＩＪ ７酸にＰＢＯ９［を浸漬シテ繊維
表面にポリリン酸を付着させ、次いで１０秒〜３時間程
度の時間１００℃〜１５０℃の水蒸気中に晒した後、２
個以上のエポキシ基を有する化合物によるエポキシ基を
介してのアミノ基置換反応および／またはカルボキシル
基置換反応を行なえば良い。
この置換反応は、一般に約り℃〜該エポキシ化合物の沸
点の間、好ましくは２０℃〜１００℃の間の温度で１秒
〜１０時間程度反応させれば良い。
点の間、好ましくは２０℃〜１００℃の間の温度で１秒
〜１０時間程度反応させれば良い。
繊維表面のエポキシ基は表面反射赤外吸収スペクトル法
や化学分析電子分光法（ＥＳＣＡ）等の方法で簡単に検
出できる。
や化学分析電子分光法（ＥＳＣＡ）等の方法で簡単に検
出できる。
本発明に用いられるエポキシ基、水酸基及びアミノ基か
ら選ばれた１種または２種以上の極性基を存する樹脂と
しては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ノボ
ラック型エポキシ樹脂、ポリグリコール型エポキシ樹脂
、クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＦ型エポキシ樹脂、トリグリシジル−ｐ−アミノフ
ェノール型エポキシ樹脂、多核フェノール・グリシジル
エーテル型エポキシ樹脂、テトラグリシジルメチレンジ
アニリン型エポキシ樹脂、トリアジン型エポキシ樹脂等
のエポキシ樹脂、レゾール、ノボラック等のフェノール
樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、アニリン−ホルムア
ルデヒド樹脂等のアミノ樹脂等が挙げられる。
ら選ばれた１種または２種以上の極性基を存する樹脂と
しては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ノボ
ラック型エポキシ樹脂、ポリグリコール型エポキシ樹脂
、クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールＦ型エポキシ樹脂、トリグリシジル−ｐ−アミノフ
ェノール型エポキシ樹脂、多核フェノール・グリシジル
エーテル型エポキシ樹脂、テトラグリシジルメチレンジ
アニリン型エポキシ樹脂、トリアジン型エポキシ樹脂等
のエポキシ樹脂、レゾール、ノボラック等のフェノール
樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、アニリン−ホルムア
ルデヒド樹脂等のアミノ樹脂等が挙げられる。
本発明の繊維補強複合材料における表面変性ＰＢＯ繊維
と、極性基を有する樹脂との混合比には特に限定はない
が、表面変性ＰＢＯ繊維１〜９０重量部と極性基を有す
る樹脂９９〜１０重量部とを配合するのが好ましい、繊
維による樹脂の強化は、繊維の直径により異なるが（即
ち、直径が小さくなるほど少ない強化分率で所望の強化
を得ることができる）、繊維の配合量が１重量部未満で
はマトリックス強化作用が認められなくなるので好まし
くない。
と、極性基を有する樹脂との混合比には特に限定はない
が、表面変性ＰＢＯ繊維１〜９０重量部と極性基を有す
る樹脂９９〜１０重量部とを配合するのが好ましい、繊
維による樹脂の強化は、繊維の直径により異なるが（即
ち、直径が小さくなるほど少ない強化分率で所望の強化
を得ることができる）、繊維の配合量が１重量部未満で
はマトリックス強化作用が認められなくなるので好まし
くない。
本発明の繊維補強複合材料には、極性基を有する樹脂の
硬化反応を目的とする硬化剤、例えば第１級及び第２級
アミン、酸無水物、ポリアミド類、触媒型硬化剤等、お
よび／または反応性希釈剤、樹脂変性剤等を含有せしめ
ることもできる。さらに、本発明の繊維補強複合材料は
、他にガラス繊維、炭素繊維、炭化ケイ素繊維、ボロン
繊維、ステンレス繊維等の強化剤および／または他の特
殊な目的のために他の添加剤、例えば顔料、難燃剤、酸
化防止剤、紫外線吸収剤等を含有せしめることもできる
。
硬化反応を目的とする硬化剤、例えば第１級及び第２級
アミン、酸無水物、ポリアミド類、触媒型硬化剤等、お
よび／または反応性希釈剤、樹脂変性剤等を含有せしめ
ることもできる。さらに、本発明の繊維補強複合材料は
、他にガラス繊維、炭素繊維、炭化ケイ素繊維、ボロン
繊維、ステンレス繊維等の強化剤および／または他の特
殊な目的のために他の添加剤、例えば顔料、難燃剤、酸
化防止剤、紫外線吸収剤等を含有せしめることもできる
。
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが
、これらの実施例は何ら本発明を限定するものではない
。
、これらの実施例は何ら本発明を限定するものではない
。
まず、本実施例で用いたＰＢＯ繊維について説明する。
本実施例中で使用するＰＢＯ繊維は、特にことわらない
限り、特表昭６１−５０１４５２号公報記載の実施例１
３に従い重合し、該公報中の実施例１１９を参考にして
紡糸することにより得られたものである。紡糸用紡口は
孔径０．３ ｗΦ、孔数１２ｈｏｌｅのものを使用し、
５０ｍ／…ｉｎの速度で巻取ったものである。得られた
繊維は、単糸１０ｄ、強度３４ｇ／ｄ、弾性率８００ｇ
／ｄであった。
限り、特表昭６１−５０１４５２号公報記載の実施例１
３に従い重合し、該公報中の実施例１１９を参考にして
紡糸することにより得られたものである。紡糸用紡口は
孔径０．３ ｗΦ、孔数１２ｈｏｌｅのものを使用し、
５０ｍ／…ｉｎの速度で巻取ったものである。得られた
繊維は、単糸１０ｄ、強度３４ｇ／ｄ、弾性率８００ｇ
／ｄであった。
〔実施例１〕
かせ捲きにしたＰＢＯ繊維１００ｇを、温度約１２０℃
のポリリン酸（８３，３％ＰｚＯｓ）浴に数秒間浸漬し
て繊維表面にポリリン酸を付着させ、次いで１００−１
２０℃の水蒸気中に約ｌＯ分間晒した後、水洗し乾燥し
た。
のポリリン酸（８３，３％ＰｚＯｓ）浴に数秒間浸漬し
て繊維表面にポリリン酸を付着させ、次いで１００−１
２０℃の水蒸気中に約ｌＯ分間晒した後、水洗し乾燥し
た。
次に、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） １０００
ｍｌとビスフェノール型エポキシ樹脂（Ｄ、Ｅ、Ｒ，３
８３゜ダウ・ケミカル製）１００ｇとからなる溶液に、
前記の処理をしたＰＢＯｉ維を浸漬し５０℃で３０分間
反応させた。この繊維をアセトンでよく洗浄し未反応の
エポキシ樹脂を除去した後、真空下で乾燥した。繊維表
面の表面反射赤外吸収スペクトルを測定したところ、エ
ポキシ基の吸収ピークが後出された。
ｍｌとビスフェノール型エポキシ樹脂（Ｄ、Ｅ、Ｒ，３
８３゜ダウ・ケミカル製）１００ｇとからなる溶液に、
前記の処理をしたＰＢＯｉ維を浸漬し５０℃で３０分間
反応させた。この繊維をアセトンでよく洗浄し未反応の
エポキシ樹脂を除去した後、真空下で乾燥した。繊維表
面の表面反射赤外吸収スペクトルを測定したところ、エ
ポキシ基の吸収ピークが後出された。
該エポキシ変性処理ＰＢＯ繊維とビスフェノール型エポ
キシ樹脂（Ｄ、Ｅ、Ｒ，３８３，ダウケミカル製）を用
い、目付量約２００ｇ／ｍ”、樹脂量４４％でＵＤプリ
プレグを作り、これを１０プライ積層して、オートクレ
ーブ法にて窒素圧３．７ Ｋｇ／ｃｍ”、１４０℃で１
．５時間成形し、ＵＤ積層板を作成した。この積層板を
ウォータージェット装Ｗ（スギツマシン製）で水圧２７
００ Ｋｇ／ｍ２で２５ｍｍ・ＷＸ８０ｍｍ−Ｌ Ｘ２
．７ ｍｍ−Ｔに切断し、スパン間距離１６ｘ’［”
（４３，２ｍｍ） 、テストスピード３ ｍｍ／ｍｉｎ
にて、０度及び９０度の曲げ強度、曲げ弾性率の測定を
行なった結果を表１に示す。（ここでいう、０度および
９０度とは繊維方向と曲げ方向の角度を示す、） 〔実施例２〕 ＰＢＯ繊維表面の前処理で水蒸気に晒す時間を３０分と
した以外は、実施例１と同様の実験を行なった。エポキ
シ基変性した繊維表面にはエポキシ基が存在することを
実施例１と同じ方法で確認した。また、作成したＵＤ積
層板の０度及び９０度の曲げ強度、曲げ弾性率を表１に
示す。
キシ樹脂（Ｄ、Ｅ、Ｒ，３８３，ダウケミカル製）を用
い、目付量約２００ｇ／ｍ”、樹脂量４４％でＵＤプリ
プレグを作り、これを１０プライ積層して、オートクレ
ーブ法にて窒素圧３．７ Ｋｇ／ｃｍ”、１４０℃で１
．５時間成形し、ＵＤ積層板を作成した。この積層板を
ウォータージェット装Ｗ（スギツマシン製）で水圧２７
００ Ｋｇ／ｍ２で２５ｍｍ・ＷＸ８０ｍｍ−Ｌ Ｘ２
．７ ｍｍ−Ｔに切断し、スパン間距離１６ｘ’［”
（４３，２ｍｍ） 、テストスピード３ ｍｍ／ｍｉｎ
にて、０度及び９０度の曲げ強度、曲げ弾性率の測定を
行なった結果を表１に示す。（ここでいう、０度および
９０度とは繊維方向と曲げ方向の角度を示す、） 〔実施例２〕 ＰＢＯ繊維表面の前処理で水蒸気に晒す時間を３０分と
した以外は、実施例１と同様の実験を行なった。エポキ
シ基変性した繊維表面にはエポキシ基が存在することを
実施例１と同じ方法で確認した。また、作成したＵＤ積
層板の０度及び９０度の曲げ強度、曲げ弾性率を表１に
示す。
〔比較例１〕
未処理のｐＢｏＩ＆維を用いて、実施例１と同様にして
、ＵＤ積層板を作成し０度及び９０度の曲げ強度、曲げ
弾性率を測定した結果を表１に示す。
、ＵＤ積層板を作成し０度及び９０度の曲げ強度、曲げ
弾性率を測定した結果を表１に示す。
表 １
、〔発明の効果〕
本発明の繊維補強複合材料は、繊維に高強度、高弾性率
のＰＢＯ繊維を用い、且つこのＰＢＯ繊維表面をエポキ
シ基変性することにより、繊維とマトリックス樹脂との
接着性がよくなり、実施例に示すように、該繊維補強複
合材料の力学性的性質が改善される。
のＰＢＯ繊維を用い、且つこのＰＢＯ繊維表面をエポキ
シ基変性することにより、繊維とマトリックス樹脂との
接着性がよくなり、実施例に示すように、該繊維補強複
合材料の力学性的性質が改善される。
特許出願人 旭化成工業株式会社
Claims (1)
- （ I ）ポリベンゾオキサゾール繊維の表面を２個以上
のエポキシ基を有する化合物により、エポキシ基を介し
てアミノ基置換変性および／またはカルボキシル基置換
変性して成る表面変性ポリベンゾオキサゾール繊維と（
II）エポキシ基、水酸基及びアミノ基から選ばれた少な
くとも一種の極性基を有する樹脂とからなる新規な繊維
補強複合材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13277188A JPH01304129A (ja) | 1988-06-01 | 1988-06-01 | 新規な繊維補強複合材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13277188A JPH01304129A (ja) | 1988-06-01 | 1988-06-01 | 新規な繊維補強複合材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01304129A true JPH01304129A (ja) | 1989-12-07 |
Family
ID=15089172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13277188A Pending JPH01304129A (ja) | 1988-06-01 | 1988-06-01 | 新規な繊維補強複合材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01304129A (ja) |
-
1988
- 1988-06-01 JP JP13277188A patent/JPH01304129A/ja active Pending
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