JPH0130801B2 - - Google Patents
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- JPH0130801B2 JPH0130801B2 JP55071875A JP7187580A JPH0130801B2 JP H0130801 B2 JPH0130801 B2 JP H0130801B2 JP 55071875 A JP55071875 A JP 55071875A JP 7187580 A JP7187580 A JP 7187580A JP H0130801 B2 JPH0130801 B2 JP H0130801B2
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- Japan
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- dbn
- parts
- granules
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- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
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Description
本発明は２，６−ジクロルベンゾニトリルを環
状デキストリンへ包接せしめた化合物を含有して
なる除草剤に関する。式
状デキストリンへ包接せしめた化合物を含有して
なる除草剤に関する。式
【式】の化学構造を有する２，６−ジ
クロルベンゾニトリル（以下「DBN」と称する）
は非ホルモン移行型の除草剤であり、主として雑
草の根から吸収されて雑草を枯殺する土壌処理剤
である。我が国ではイグサの栽培地に発生するス
ズメノテツポウ、ミズハコベ、ノビエ、その他の
一年生雑草およびマツバイに対して除草効果を有
する。また、りんご、なし、もも、ぶどう、みか
んなどの果樹園に発生するギシギシ、ヨモギ、タ
ンポポ、ヤブガラシなどの多年生広葉雑草や桑園
などの一年生雑草に優れた除草効果を示す有用な
除草剤として広く知られている。 しかしながら、DBNを含む除草剤の最大の欠
点はDBNが５×10-4mmHg（25℃）という高い蒸
気圧を有するために極めて揮散しやすく、気象条
件などによつては揮散して滞留したDBNが果樹
などに対してその新梢の伸長抑制、新芽の発生不
良などを生じ、激甚の場合は枝枯れ、落葉、落果
ないし枯死に至るなどの薬害を生ぜしめることで
ある。これらの理由で新植３年未満の果樹園、桑
園、うり類などの蔬菜およびキクなどの花の栽培
園ならびにこれらに近接する地域、ハウス、温室
内および高温乾燥時あるいは空気の停滞する場所
などの気象条件下での散布は制限されている。ま
た、DBNを有効成分として含む製剤は特に粒剤
では貯蔵中にDBNの結晶が多量に析出し、粒剤
のブロツキング現象がおきたり、有効成分が不均
一となつたり、あるいは散布時に析出したDBN
の結晶が風により飛散して薬害が発生するなどの
問題がしばしばおこり、製造業者もその対策に苦
慮しているのが実情である。 このようなDBNの結晶析出および揮散を防止
する方法としては、DBNを含有する粒剤を製造
する際にDBN100重量部に対して２重量部以上の
割合でイオン型または非イオン型の界面活性剤を
添加する方法（特公昭51−9748号公報参照）、
DBNを含有する顆粒の核の表面をシラン処理し
た二酸化硅素を含有する層に埋設する方法（特開
昭55−19293号公報参照）、DBNを含有する顆粒
の芯部をTiO2を主成分とする層で被覆する方法
（特公昭45−27600号公報参照）、およびDBN含有
粉末剤、微粒剤または粒剤を非通気性かあるいは
通気性の非常に少ない材質よりなるポリエチレン
びん、フアイバードラム、ガラスびん、または内
金属膜ラミネート袋、缶、密閉金属缶中に収納す
る方法（特開昭49−71137号公報参照）などが知
られている。しかしながら、これらの方法によつ
てもDBNの結晶析出および揮散の防止効果は充
分には期待できない。その上、DBNの結晶析出
により充分な除草効果が得られないという欠点を
有している。 本発明者等は従来技術では充分解決しえなかつ
たDBNの前記した欠点を改良するべく鋭意研究
を重ねた。その結果、DBNを環状デキストリン
に包接せしめた形態で除草剤の有効成分として用
いることによりDBNの種々の欠点を完全に解決
することに成功したものである。すなわち、
DBNを環状デキストリンに包接せしめた薬剤を
粒剤に製剤化した場合は、まず第一に貯蔵中の
DBNの結晶析出を防止することができる。第二
に、除草剤として使用した場合はDBNの本来有
する揮発性を抑制でき、そのために果樹蔬菜など
には薬害を与えない。また従来の製剤ではDBN
の異臭が極めて強く、使用者ならびに果樹園ない
し蔬菜園の近接住宅地の住人などに不快感を与え
ていたが、本発明ではDBNを包接化することに
よりこれらの異臭もほとんど抑えることができ
た。また、除草効果の面では、DBNを包接化す
れば除草効果が低下するのではないかと推測され
たが、意外にも極めて高い除草効果が得られ且つ
その効果が長期間維持できるという全く予期せざ
る結果を得た。このように、本発明では従来技術
に比べてDBNの種々の欠点を一掃できるのみな
らず予期しえぬ卓越した除草効果が得られるとい
う点においても従来のDBNに関する技術水準で
は予測されないものである。 一方、このような本発明の除草剤に対して、一
般的には農薬有効成分を環状デキストリンにより
包接できるかどうかは個々の化合物について検討
してみなければならない。それはいかなる化合物
も包接できるとは限らないからである。また試験
した結果として包接化合物が得られたとしても、
この化合物の非包接化合物すなわち包接処理をし
ないものとの化合物と包接化物との間にどのよう
な特性および有用性の差があるかは何人も予測で
きる性質のものではなく充分試験をしてみなけれ
ばならない。このような事情に鑑みれば、前記し
た本発明は従来技術に比べて極めて優れた実用性
が高い技術であることは明らかである。 本発明の除草剤は環状デキストリンにDBNを
包接せしめた化合物を含有するものであるが、こ
こでいう環状デキストリンとは、例えば、「有機
合成化学」第35巻第２号第116〜129頁に示されて
いるように、ブドウ糖分子が環状に６〜８個結合
してなる物質である。そして、ブドウ糖分子が６
個結合したものはα−環状デキストリン、７個結
合したものはβ−環状デキストリン、８個結合し
たものはγ−環状デキストリンと呼ばれている。
また本発明において使用される包接化合物は例え
ば次のようにして製造できる。すなわち環状デキ
ストリンの飽和水溶液とDBNとをそのままかあ
るいは有機溶媒例えばアセトンに溶解した溶液の
状態において充分撹拌混合し、生じた沈殿物を
別しそして風乾ないしは減圧乾燥すればDBNの
包接化合物を得ることができる。また前記した環
状デキストリンの飽和水溶液を使用するかわりに
環状デキストリンの水スラリーをつくり、これに
DBNそのものを加えるかまたは必要によりDBN
を例えばアセトンなどの適当な溶媒に溶解させた
ものを加えてボールミル擂潰機、低速撹拌機など
でよく混練する混練法で含水包接化合物を製造す
ることができる。このように混練したものは低温
または減圧乾燥して前記した方法と同じDBNの
包接化合物を得ることができる。 本発明に係る包接化合物を含有する除草剤の製
剤を製造するには何等特別の方法および装置を必
要とせず、農薬の製造で通常用いられる各種の担
体および補助剤を使用して粉剤、微粒剤、水和
剤、ペースト剤、懸濁剤などを製造することがで
きる。さらに効果共力剤、付着剤、崩壊剤、酸化
防止剤、紫外線安定剤、経時変化防止剤、流動性
改良剤、分散性改良剤、ドリフト防止剤などを添
加することもできる。また本発明にかかわる除草
剤と他の除草剤、もしくは本発明の除草剤と殺菌
剤、殺虫剤、植物成長調節剤などの混用もでき
る。 以下に実施例により本発明を更に詳述するが本
発明はこれらに何ら限定されるべきではない。な
お、実施例中および後記する対照薬剤中で部とあ
るのはすべて重量部である。また、本発明では環
状デキストリンの代表例として入手容易なβ−環
状デキストリンを使用した。 実施例 １ (1)包接化合物の製造 環状デキストリンの1.5％水溶液にDBNを環
状デキストリン6.6部に対して1.0部の割合で加
えて充分に撹拌混合する。得られる生成物を
別しシリカゲル上で乾燥してDBNの包接化合
物を取得した。この包接化合物は17.8重量％の
DBNを含有するものであつた。 本実施例および実施例２〜８の製剤には
DBNを17.8重量％含有するこの包接化合物を
使用した。 (2) 粒剤の調製 DBNの環状デキストリン包接化合物（以下
DBN−CDという）37.6部、ベントナイト15
部、タルク45.4部およびリグニンスルホン酸塩
２部を加えて充分に撹拌混合した後、水15部を
加えて混練し、押出造粒機で造粒しそして流動
乾燥機で乾燥する。10〜48メツシユに篩別して
DBN6.7％を含有する粒剤を得る。 実施例 ２ 粒 剤 DBN−CD37.6部、ベントナイト15部、クレー
45.4部およびリグニンスルホン酸塩２部を加えて
充分に撹拌混合した後、水15部を加えて混練し、
押出造粒機で造粒しそして流動乾燥機で乾燥す
る。10〜48メツシユに篩別してDBN6.7％を含有
する粒剤を得る。 実施例 ３ 粒 剤 DBN−CD14部、ベントナイト15部、タルク69
部およびリグニンスルホン酸塩２部を加えて充分
撹拌混合した後、水15部を加えて混練し、押出造
粒機で造粒しそして流動乾燥機で乾燥する。10〜
48メツシユに篩別してDBN2.5％を含有する粒剤
を得る。 実施例 ４ 微粒剤 DBN−CD37.6部、クレー61.4部およびポリビ
ニルアルコール１部を充分に撹拌混合した後、水
５部を注加しながら転動造粒機で造粒しそして乾
燥した。その後48〜150メツシユに篩別して
DBN6.7％を含有する微粒剤を得る。 実施例 ５ 微粒剤 DBN−CD14部、クレー85部およびポリビニル
アルコール１部を充分撹拌混合した後、水５部を
注加しながら転動造粒機で造粒しそして乾燥す
る。48〜150メツシユに篩別してDBN2.5％を含
有する微粒剤を得る。 実施例 ６ 粉 剤 DBN−CD14部、クレー85部およびホワイトカ
ーボン１部をハンマーミルで粉砕混合して
DBN2.5％を含有する粉剤を得る。 実施例 ７ 水和剤 DBN−CD84.3部、微粉クレー14.7部およびポ
リオキシエチレンノニルフエニルエーテル１部を
ハンマーミルで粉砕混合してDBN15％を含有す
る水和剤を得る。 実施例 ８ 粒 剤 DBN−CD11.2部、Ｏ−エチル−Ｏ−（３−メ
チル−６−ニトロフエニル）−Ｎ−第２級ブチル
ホスホロチオアミデート（一般名「メタクレホ
ス」、純度96.0％）7.3部、ベントナイト15部、タ
ルク64.5部およびポリビニルアルコール２部を充
分に撹拌混合した後、水15部を加えて混練し、押
出造粒機で造粒しそして流動乾燥機で乾燥した。
10〜48メツシユに篩別してDBN2％およびメタク
レホス７％を含有する混合粒剤を得る。 対照例 １ 粒 剤 DBN原体（純度97.8％、以下同じ）6.9部、ベ
ントナイト15部、タルク76.1部およびリグニンス
ルホン酸塩２部を加えて充分に撹拌混合した後、
実施例１と同様に操作して粒剤を得る。 対照例 ２ 粒 剤 DBN6.9部、ベントナイト15部、クレー76.1部
およびリグニンスルホン酸塩２部を加えて充分に
撹拌混合した後実施例２と同様に操作して粒剤を
得る。 対照例 ３ 粒 剤 DBN原体2.6部、ベントナイト15部、タルク
80.4部およびリグニンスルホン酸塩２部を加えて
充分に撹拌混合した後、実施例３と同様に操作し
て粒剤を得る。 対照例 ４ 微粒剤 DBN原体6.9部、クレー92.1部およびポリビニ
ルアルコール１部を加えて充分撹拌混合した後、
実施例４と同様に操作して微粒剤を得る。 対照例 ５ 微粒剤 DBN原体2.6部、クレー96.4部およびポリビニ
ルアルコール１部を加えて充分に撹拌混合した
後、実施例５と同様に操作して微粒剤を得る。 対照例 ６ DBN原体6.9部、ベントナイト15部、クレー
76.1部およびアルキルベンゼンスルホン酸ソーダ
２部を加えて十分に撹拌混合した後、実施例２と
同様に操作して粒剤を得る。 対照例 ７ DBN原体6.9部、ベントナイト15部、タルク
75.1部およびリグニンスルホン酸塩２部を加えて
十分に撹拌混合した後、実施例１と同様に操作し
て粒剤を得る。更に本粒剤99部と酸化チタン１部
をＶ型混合機にて混合し、酸化チタンで被覆した
粒剤を得る。 本発明による包接化合物を含有する除草剤が極
めて優れた特徴ならびに利点があることを以下の
試験例１〜４によつて説明する。 試験例 １ 揮発試験 実施例１〜５および対照剤１〜５で調製した各
試料１ｇを直径４mm×長さ60mmの大きさのボード
型ガラス管に入れる。これらを20℃および30℃の
湯浴中に入れて加温し同時にガラス管の一方から
アスピレーターで500ml／分の割合で吸引する。
20℃ならびに30℃の状態で60分間空気を通すと
DBNは揮散するので、これをアセトンの入つた
吸収管に捕集しそして揮散量をECD検出器付ガ
スクロマトグラフにより定量した。結果は第１表
に示す。表中の数値は試料１ｇ当り上記の試験条
件で揮散したμｇ量で表わす。
は非ホルモン移行型の除草剤であり、主として雑
草の根から吸収されて雑草を枯殺する土壌処理剤
である。我が国ではイグサの栽培地に発生するス
ズメノテツポウ、ミズハコベ、ノビエ、その他の
一年生雑草およびマツバイに対して除草効果を有
する。また、りんご、なし、もも、ぶどう、みか
んなどの果樹園に発生するギシギシ、ヨモギ、タ
ンポポ、ヤブガラシなどの多年生広葉雑草や桑園
などの一年生雑草に優れた除草効果を示す有用な
除草剤として広く知られている。 しかしながら、DBNを含む除草剤の最大の欠
点はDBNが５×10-4mmHg（25℃）という高い蒸
気圧を有するために極めて揮散しやすく、気象条
件などによつては揮散して滞留したDBNが果樹
などに対してその新梢の伸長抑制、新芽の発生不
良などを生じ、激甚の場合は枝枯れ、落葉、落果
ないし枯死に至るなどの薬害を生ぜしめることで
ある。これらの理由で新植３年未満の果樹園、桑
園、うり類などの蔬菜およびキクなどの花の栽培
園ならびにこれらに近接する地域、ハウス、温室
内および高温乾燥時あるいは空気の停滞する場所
などの気象条件下での散布は制限されている。ま
た、DBNを有効成分として含む製剤は特に粒剤
では貯蔵中にDBNの結晶が多量に析出し、粒剤
のブロツキング現象がおきたり、有効成分が不均
一となつたり、あるいは散布時に析出したDBN
の結晶が風により飛散して薬害が発生するなどの
問題がしばしばおこり、製造業者もその対策に苦
慮しているのが実情である。 このようなDBNの結晶析出および揮散を防止
する方法としては、DBNを含有する粒剤を製造
する際にDBN100重量部に対して２重量部以上の
割合でイオン型または非イオン型の界面活性剤を
添加する方法（特公昭51−9748号公報参照）、
DBNを含有する顆粒の核の表面をシラン処理し
た二酸化硅素を含有する層に埋設する方法（特開
昭55−19293号公報参照）、DBNを含有する顆粒
の芯部をTiO2を主成分とする層で被覆する方法
（特公昭45−27600号公報参照）、およびDBN含有
粉末剤、微粒剤または粒剤を非通気性かあるいは
通気性の非常に少ない材質よりなるポリエチレン
びん、フアイバードラム、ガラスびん、または内
金属膜ラミネート袋、缶、密閉金属缶中に収納す
る方法（特開昭49−71137号公報参照）などが知
られている。しかしながら、これらの方法によつ
てもDBNの結晶析出および揮散の防止効果は充
分には期待できない。その上、DBNの結晶析出
により充分な除草効果が得られないという欠点を
有している。 本発明者等は従来技術では充分解決しえなかつ
たDBNの前記した欠点を改良するべく鋭意研究
を重ねた。その結果、DBNを環状デキストリン
に包接せしめた形態で除草剤の有効成分として用
いることによりDBNの種々の欠点を完全に解決
することに成功したものである。すなわち、
DBNを環状デキストリンに包接せしめた薬剤を
粒剤に製剤化した場合は、まず第一に貯蔵中の
DBNの結晶析出を防止することができる。第二
に、除草剤として使用した場合はDBNの本来有
する揮発性を抑制でき、そのために果樹蔬菜など
には薬害を与えない。また従来の製剤ではDBN
の異臭が極めて強く、使用者ならびに果樹園ない
し蔬菜園の近接住宅地の住人などに不快感を与え
ていたが、本発明ではDBNを包接化することに
よりこれらの異臭もほとんど抑えることができ
た。また、除草効果の面では、DBNを包接化す
れば除草効果が低下するのではないかと推測され
たが、意外にも極めて高い除草効果が得られ且つ
その効果が長期間維持できるという全く予期せざ
る結果を得た。このように、本発明では従来技術
に比べてDBNの種々の欠点を一掃できるのみな
らず予期しえぬ卓越した除草効果が得られるとい
う点においても従来のDBNに関する技術水準で
は予測されないものである。 一方、このような本発明の除草剤に対して、一
般的には農薬有効成分を環状デキストリンにより
包接できるかどうかは個々の化合物について検討
してみなければならない。それはいかなる化合物
も包接できるとは限らないからである。また試験
した結果として包接化合物が得られたとしても、
この化合物の非包接化合物すなわち包接処理をし
ないものとの化合物と包接化物との間にどのよう
な特性および有用性の差があるかは何人も予測で
きる性質のものではなく充分試験をしてみなけれ
ばならない。このような事情に鑑みれば、前記し
た本発明は従来技術に比べて極めて優れた実用性
が高い技術であることは明らかである。 本発明の除草剤は環状デキストリンにDBNを
包接せしめた化合物を含有するものであるが、こ
こでいう環状デキストリンとは、例えば、「有機
合成化学」第35巻第２号第116〜129頁に示されて
いるように、ブドウ糖分子が環状に６〜８個結合
してなる物質である。そして、ブドウ糖分子が６
個結合したものはα−環状デキストリン、７個結
合したものはβ−環状デキストリン、８個結合し
たものはγ−環状デキストリンと呼ばれている。
また本発明において使用される包接化合物は例え
ば次のようにして製造できる。すなわち環状デキ
ストリンの飽和水溶液とDBNとをそのままかあ
るいは有機溶媒例えばアセトンに溶解した溶液の
状態において充分撹拌混合し、生じた沈殿物を
別しそして風乾ないしは減圧乾燥すればDBNの
包接化合物を得ることができる。また前記した環
状デキストリンの飽和水溶液を使用するかわりに
環状デキストリンの水スラリーをつくり、これに
DBNそのものを加えるかまたは必要によりDBN
を例えばアセトンなどの適当な溶媒に溶解させた
ものを加えてボールミル擂潰機、低速撹拌機など
でよく混練する混練法で含水包接化合物を製造す
ることができる。このように混練したものは低温
または減圧乾燥して前記した方法と同じDBNの
包接化合物を得ることができる。 本発明に係る包接化合物を含有する除草剤の製
剤を製造するには何等特別の方法および装置を必
要とせず、農薬の製造で通常用いられる各種の担
体および補助剤を使用して粉剤、微粒剤、水和
剤、ペースト剤、懸濁剤などを製造することがで
きる。さらに効果共力剤、付着剤、崩壊剤、酸化
防止剤、紫外線安定剤、経時変化防止剤、流動性
改良剤、分散性改良剤、ドリフト防止剤などを添
加することもできる。また本発明にかかわる除草
剤と他の除草剤、もしくは本発明の除草剤と殺菌
剤、殺虫剤、植物成長調節剤などの混用もでき
る。 以下に実施例により本発明を更に詳述するが本
発明はこれらに何ら限定されるべきではない。な
お、実施例中および後記する対照薬剤中で部とあ
るのはすべて重量部である。また、本発明では環
状デキストリンの代表例として入手容易なβ−環
状デキストリンを使用した。 実施例 １ (1)包接化合物の製造 環状デキストリンの1.5％水溶液にDBNを環
状デキストリン6.6部に対して1.0部の割合で加
えて充分に撹拌混合する。得られる生成物を
別しシリカゲル上で乾燥してDBNの包接化合
物を取得した。この包接化合物は17.8重量％の
DBNを含有するものであつた。 本実施例および実施例２〜８の製剤には
DBNを17.8重量％含有するこの包接化合物を
使用した。 (2) 粒剤の調製 DBNの環状デキストリン包接化合物（以下
DBN−CDという）37.6部、ベントナイト15
部、タルク45.4部およびリグニンスルホン酸塩
２部を加えて充分に撹拌混合した後、水15部を
加えて混練し、押出造粒機で造粒しそして流動
乾燥機で乾燥する。10〜48メツシユに篩別して
DBN6.7％を含有する粒剤を得る。 実施例 ２ 粒 剤 DBN−CD37.6部、ベントナイト15部、クレー
45.4部およびリグニンスルホン酸塩２部を加えて
充分に撹拌混合した後、水15部を加えて混練し、
押出造粒機で造粒しそして流動乾燥機で乾燥す
る。10〜48メツシユに篩別してDBN6.7％を含有
する粒剤を得る。 実施例 ３ 粒 剤 DBN−CD14部、ベントナイト15部、タルク69
部およびリグニンスルホン酸塩２部を加えて充分
撹拌混合した後、水15部を加えて混練し、押出造
粒機で造粒しそして流動乾燥機で乾燥する。10〜
48メツシユに篩別してDBN2.5％を含有する粒剤
を得る。 実施例 ４ 微粒剤 DBN−CD37.6部、クレー61.4部およびポリビ
ニルアルコール１部を充分に撹拌混合した後、水
５部を注加しながら転動造粒機で造粒しそして乾
燥した。その後48〜150メツシユに篩別して
DBN6.7％を含有する微粒剤を得る。 実施例 ５ 微粒剤 DBN−CD14部、クレー85部およびポリビニル
アルコール１部を充分撹拌混合した後、水５部を
注加しながら転動造粒機で造粒しそして乾燥す
る。48〜150メツシユに篩別してDBN2.5％を含
有する微粒剤を得る。 実施例 ６ 粉 剤 DBN−CD14部、クレー85部およびホワイトカ
ーボン１部をハンマーミルで粉砕混合して
DBN2.5％を含有する粉剤を得る。 実施例 ７ 水和剤 DBN−CD84.3部、微粉クレー14.7部およびポ
リオキシエチレンノニルフエニルエーテル１部を
ハンマーミルで粉砕混合してDBN15％を含有す
る水和剤を得る。 実施例 ８ 粒 剤 DBN−CD11.2部、Ｏ−エチル−Ｏ−（３−メ
チル−６−ニトロフエニル）−Ｎ−第２級ブチル
ホスホロチオアミデート（一般名「メタクレホ
ス」、純度96.0％）7.3部、ベントナイト15部、タ
ルク64.5部およびポリビニルアルコール２部を充
分に撹拌混合した後、水15部を加えて混練し、押
出造粒機で造粒しそして流動乾燥機で乾燥した。
10〜48メツシユに篩別してDBN2％およびメタク
レホス７％を含有する混合粒剤を得る。 対照例 １ 粒 剤 DBN原体（純度97.8％、以下同じ）6.9部、ベ
ントナイト15部、タルク76.1部およびリグニンス
ルホン酸塩２部を加えて充分に撹拌混合した後、
実施例１と同様に操作して粒剤を得る。 対照例 ２ 粒 剤 DBN6.9部、ベントナイト15部、クレー76.1部
およびリグニンスルホン酸塩２部を加えて充分に
撹拌混合した後実施例２と同様に操作して粒剤を
得る。 対照例 ３ 粒 剤 DBN原体2.6部、ベントナイト15部、タルク
80.4部およびリグニンスルホン酸塩２部を加えて
充分に撹拌混合した後、実施例３と同様に操作し
て粒剤を得る。 対照例 ４ 微粒剤 DBN原体6.9部、クレー92.1部およびポリビニ
ルアルコール１部を加えて充分撹拌混合した後、
実施例４と同様に操作して微粒剤を得る。 対照例 ５ 微粒剤 DBN原体2.6部、クレー96.4部およびポリビニ
ルアルコール１部を加えて充分に撹拌混合した
後、実施例５と同様に操作して微粒剤を得る。 対照例 ６ DBN原体6.9部、ベントナイト15部、クレー
76.1部およびアルキルベンゼンスルホン酸ソーダ
２部を加えて十分に撹拌混合した後、実施例２と
同様に操作して粒剤を得る。 対照例 ７ DBN原体6.9部、ベントナイト15部、タルク
75.1部およびリグニンスルホン酸塩２部を加えて
十分に撹拌混合した後、実施例１と同様に操作し
て粒剤を得る。更に本粒剤99部と酸化チタン１部
をＶ型混合機にて混合し、酸化チタンで被覆した
粒剤を得る。 本発明による包接化合物を含有する除草剤が極
めて優れた特徴ならびに利点があることを以下の
試験例１〜４によつて説明する。 試験例 １ 揮発試験 実施例１〜５および対照剤１〜５で調製した各
試料１ｇを直径４mm×長さ60mmの大きさのボード
型ガラス管に入れる。これらを20℃および30℃の
湯浴中に入れて加温し同時にガラス管の一方から
アスピレーターで500ml／分の割合で吸引する。
20℃ならびに30℃の状態で60分間空気を通すと
DBNは揮散するので、これをアセトンの入つた
吸収管に捕集しそして揮散量をECD検出器付ガ
スクロマトグラフにより定量した。結果は第１表
に示す。表中の数値は試料１ｇ当り上記の試験条
件で揮散したμｇ量で表わす。
【表】
第１表から明らかなように本発明にかかる包接
化合物を含有する除草剤製剤は対照例の製剤に比
べてDBNの揮散が大幅に抑制されることを示し
た。 試験例 ２ 薬害試験 樹令25年のリンゴの樹（品種：スターキング、
樹高３ｍ）の周囲にビニールでかこいをする。か
こいの大きさは樹の周囲に７ｍ×８ｍ×高さ２ｍ
（１区：１樹56m2）とし、空気があまり移動しな
い条件をつくる。５月８日に実施例１の粒剤を10
アール当り慣用量の６Kg、２倍量の12Kgおよび４
倍量の24Kgの割合で施用し、そして10月21日にリ
ンゴの実を収穫した。収穫した果実について個数
および下段結果（樹間下段の４方向側枝50果）の
平均重量を調査した。なお枝葉の薬害発生状況に
ついては５月25日に調査した。試験は２区反覆と
しその平均値で示す。また無処理区は揮散ガスの
影響を受けないように処理区から20ｍ離れた地点
にとつた。結果は第２表に示す。
化合物を含有する除草剤製剤は対照例の製剤に比
べてDBNの揮散が大幅に抑制されることを示し
た。 試験例 ２ 薬害試験 樹令25年のリンゴの樹（品種：スターキング、
樹高３ｍ）の周囲にビニールでかこいをする。か
こいの大きさは樹の周囲に７ｍ×８ｍ×高さ２ｍ
（１区：１樹56m2）とし、空気があまり移動しな
い条件をつくる。５月８日に実施例１の粒剤を10
アール当り慣用量の６Kg、２倍量の12Kgおよび４
倍量の24Kgの割合で施用し、そして10月21日にリ
ンゴの実を収穫した。収穫した果実について個数
および下段結果（樹間下段の４方向側枝50果）の
平均重量を調査した。なお枝葉の薬害発生状況に
ついては５月25日に調査した。試験は２区反覆と
しその平均値で示す。また無処理区は揮散ガスの
影響を受けないように処理区から20ｍ離れた地点
にとつた。結果は第２表に示す。
【表】
第２表から明らかなように、DBN−CDを含有
する本発明の除草剤は対照例の製剤に比べて収穫
個数も無処理区と同様に減少することもなく、ま
た薬害症状も発生しない。従来、DBNを果樹園
に施用した場合、特に土地が凹地になつたところ
ではDBNの揮散したガスが停滞して薬害が発生
していたが、停滞条件に類似した上記試験条件で
も本発明の除草剤は顕著な薬害防止効果を示し
た。これは試験例１にて証明されたように包接化
合物となすことによりDBNの揮散が抑制された
ことによるものである。 試験例 ３ 殺草効果試験 りんご園（ふじ６年生）の下草に実施例１で調
製した粒剤を適用して殺草効果および再生の程度
について試験した。薬剤での処理は５月10日に実
施例１の薬剤および対照例１の粒剤を10アール当
り８Kg散布して行なつた。試験地の草種および草
丈はクローバーが８cmであり、そしてスギナが15
cmであつた。結果を第３表に示す。
する本発明の除草剤は対照例の製剤に比べて収穫
個数も無処理区と同様に減少することもなく、ま
た薬害症状も発生しない。従来、DBNを果樹園
に施用した場合、特に土地が凹地になつたところ
ではDBNの揮散したガスが停滞して薬害が発生
していたが、停滞条件に類似した上記試験条件で
も本発明の除草剤は顕著な薬害防止効果を示し
た。これは試験例１にて証明されたように包接化
合物となすことによりDBNの揮散が抑制された
ことによるものである。 試験例 ３ 殺草効果試験 りんご園（ふじ６年生）の下草に実施例１で調
製した粒剤を適用して殺草効果および再生の程度
について試験した。薬剤での処理は５月10日に実
施例１の薬剤および対照例１の粒剤を10アール当
り８Kg散布して行なつた。試験地の草種および草
丈はクローバーが８cmであり、そしてスギナが15
cmであつた。結果を第３表に示す。
【表】
【表】
第３表の結果から包接化により揮散を抑制して
も雑草に対する効果は劣ることなく高い殺草効果
を示し再生の程度については対照例１の粒剤は30
日後に再生したにもかかわらず、本発明品では再
生は認められず本発明品の残効性が極めて顕著で
あることを示した。 試験例 ４ 結晶析出試験 実施例１〜５で調製した試料をポリエチレンラ
ミネートクラフト袋に500ｇずつ入れて封をしそ
して40℃に60日間放置した後に製剤にDBNの結
晶が析出しているかどうかを調べた。また虐待経
時後の試料は粒剤の場合は10メツシユ、または微
粒剤の場合は48メツシユの篩を用いて篩別し、析
出した結晶を取り除き、取り除いた製剤中の
DBNの含有量を分析して、結晶析出のためにお
きる製剤中の含有量低下を調べた。結果は第４表
に示す。なお表中かつこ内の数字は40℃において
60日間放置した後の調製時に対する回収率（％）
を示す。
も雑草に対する効果は劣ることなく高い殺草効果
を示し再生の程度については対照例１の粒剤は30
日後に再生したにもかかわらず、本発明品では再
生は認められず本発明品の残効性が極めて顕著で
あることを示した。 試験例 ４ 結晶析出試験 実施例１〜５で調製した試料をポリエチレンラ
ミネートクラフト袋に500ｇずつ入れて封をしそ
して40℃に60日間放置した後に製剤にDBNの結
晶が析出しているかどうかを調べた。また虐待経
時後の試料は粒剤の場合は10メツシユ、または微
粒剤の場合は48メツシユの篩を用いて篩別し、析
出した結晶を取り除き、取り除いた製剤中の
DBNの含有量を分析して、結晶析出のためにお
きる製剤中の含有量低下を調べた。結果は第４表
に示す。なお表中かつこ内の数字は40℃において
60日間放置した後の調製時に対する回収率（％）
を示す。
【表】
【表】
【表】
第４表から明らかなように、本発明によらない
対照例の粒剤および微粒剤ではいずれも貯蔵中に
多量のDBNの結晶析出が認められ、しかも析出
した結晶を篩別した後の粒剤および微粒剤の
DBNの含有量が著しく低下していることが判明
した。 これに対して、本発明の除草製剤では貯蔵中に
DBNの結晶の析出はなく、また含有量低下の現
象もない。 以上の結果から本発明では、DBNを有効成分
として含む製剤において特に粒剤では貯蔵中に
DBNの結晶が多量に析出し、粒剤のブロツキン
グ現象がおきたり、有効成分が不均一となつたり
あるいは散布時に析出したDBNの結晶が風によ
り飛散して薬害が発生するなどの従来の諸問題を
解決することができたためにDBNを含有する除
草剤の品質あるいは使用価値を著しく向上するこ
とができる。
対照例の粒剤および微粒剤ではいずれも貯蔵中に
多量のDBNの結晶析出が認められ、しかも析出
した結晶を篩別した後の粒剤および微粒剤の
DBNの含有量が著しく低下していることが判明
した。 これに対して、本発明の除草製剤では貯蔵中に
DBNの結晶の析出はなく、また含有量低下の現
象もない。 以上の結果から本発明では、DBNを有効成分
として含む製剤において特に粒剤では貯蔵中に
DBNの結晶が多量に析出し、粒剤のブロツキン
グ現象がおきたり、有効成分が不均一となつたり
あるいは散布時に析出したDBNの結晶が風によ
り飛散して薬害が発生するなどの従来の諸問題を
解決することができたためにDBNを含有する除
草剤の品質あるいは使用価値を著しく向上するこ
とができる。
Claims (1)
- １ 環状デキストリンによる２，６−ジクロルベ
ンゾニトリルの包接化合物を含有することを特徴
とする、除草剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7187580A JPS5718602A (en) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Herbicide |
| NL8102640A NL8102640A (nl) | 1980-05-28 | 1981-05-29 | Herbicidepreparaat. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7187580A JPS5718602A (en) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Herbicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5718602A JPS5718602A (en) | 1982-01-30 |
| JPH0130801B2 true JPH0130801B2 (ja) | 1989-06-22 |
Family
ID=13473122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7187580A Granted JPS5718602A (en) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Herbicide |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5718602A (ja) |
| NL (1) | NL8102640A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE8902235D0 (sv) * | 1989-06-20 | 1989-06-20 | Haessle Ab | Novel cyclodextrin inclusion complexes |
| TW201534217A (zh) * | 2013-07-11 | 2015-09-16 | Agrofresh Inc | 顆粒配方之方法及組成物 |
| US20250194590A1 (en) * | 2022-03-04 | 2025-06-19 | The Regents Of The University Of California | Compositions and methods for targeted delivery of chemicals and biomolecules to plants and fungi |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4971137A (ja) * | 1972-11-10 | 1974-07-10 | ||
| JPS519748A (ja) * | 1974-07-11 | 1976-01-26 | Hohnen Oil | |
| ZA767581B (en) * | 1975-12-22 | 1977-11-30 | Stauffer Chemical Co | Encapsulated by entrapment |
| JPS53101531A (en) * | 1977-02-17 | 1978-09-05 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Repellent composition against birds |
-
1980
- 1980-05-28 JP JP7187580A patent/JPS5718602A/ja active Granted
-
1981
- 1981-05-29 NL NL8102640A patent/NL8102640A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5718602A (en) | 1982-01-30 |
| NL8102640A (nl) | 1981-12-16 |
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