JPH013141A - 新規フルオロフェニルエ−テル誘導体 - Google Patents
新規フルオロフェニルエ−テル誘導体Info
- Publication number
- JPH013141A JPH013141A JP62-159093A JP15909387A JPH013141A JP H013141 A JPH013141 A JP H013141A JP 15909387 A JP15909387 A JP 15909387A JP H013141 A JPH013141 A JP H013141A
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- liquid crystal
- mixed liquid
- substituted
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規フルオロ
フェニルエーテル誘導体に関する。
フェニルエーテル誘導体に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ、５
ｅｈａｄｔ）等［ＡＰＰ［、ＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｉ
ＪＴＴＥＲ８１８。
ｅｈａｄｔ）等［ＡＰＰ［、ＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８Ｉ
ＪＴＴＥＲ８１８。
１２７〜１２８（１９７１））によって提案された電界
効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル）
又はジー・エイチ・・・イルマイヤー（Ｇ、ＨＨｓｉ１
ｍ＠１ｅｒ）等［：ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨ
ＩＥ Ｉ。Ｅ、Ｅ。
効果型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル）
又はジー・エイチ・・・イルマイヤー（Ｇ、ＨＨｓｉ１
ｍ＠１ｅｒ）等［：ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨ
ＩＥ Ｉ。Ｅ、Ｅ。
Ｅ、 ５６ 、１１６２〜１１７１（１９６８）：］に
よって提案された動的光散乱型セル（ダイミンク・スキ
ャッタリング・モード・セル）又はノー・エイチ） バ
イルマイヤーＣＧ、Ｈ０Ｈｅ ｉ １ｍａ ｌｓ ｒ）
等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１
，３、９１（１９６８） ］あるいは］デイーエル・ホ
ワイ） （Ｄ、Ｌ、 Ｗｈｉｔｅ）等（ＪＯＵＲＮＡ、
Ｌ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４５，４７
１８（１９７４））に工って提案されたダスト・ホスト
型セルなどがある。
よって提案された動的光散乱型セル（ダイミンク・スキ
ャッタリング・モード・セル）又はノー・エイチ） バ
イルマイヤーＣＧ、Ｈ０Ｈｅ ｉ １ｍａ ｌｓ ｒ）
等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１
，３、９１（１９６８） ］あるいは］デイーエル・ホ
ワイ） （Ｄ、Ｌ、 Ｗｈｉｔｅ）等（ＪＯＵＲＮＡ、
Ｌ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４５，４７
１８（１９７４））に工って提案されたダスト・ホスト
型セルなどがある。
これらの液晶表示セルには種々の特性が要求されている
が、中でも１．きい値電圧（ｖｔｈ ）と粘度は特に重
要な特性である。低いしきい値電圧と低い粘度を有する
液晶表示セルは、低電圧駆動性と高速応答性に優れる。
が、中でも１．きい値電圧（ｖｔｈ ）と粘度は特に重
要な特性である。低いしきい値電圧と低い粘度を有する
液晶表示セルは、低電圧駆動性と高速応答性に優れる。
低いしきい値電圧と低い粘度を有する実用液晶として、
例えば一般式 （式中、Ｒは直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされ
る化合物を主成分とする混合液晶が使用されていゐが、
表示票子の高性能化に伴なって、その混合液晶の粘度を
更に低下させる必要性がある。このため、最近では上記
の如き低いしきい値電圧と低い粘度を有する混合液晶に
、一般式（式中、Ｒは直鎖状アルキル基を表わし、Ｒ′
は直鎖状アルキル基又はトランス−クロチル基を表わす
。） で表わされる化合物を添加した混合液晶が使用されてい
る。
例えば一般式 （式中、Ｒは直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされ
る化合物を主成分とする混合液晶が使用されていゐが、
表示票子の高性能化に伴なって、その混合液晶の粘度を
更に低下させる必要性がある。このため、最近では上記
の如き低いしきい値電圧と低い粘度を有する混合液晶に
、一般式（式中、Ｒは直鎖状アルキル基を表わし、Ｒ′
は直鎖状アルキル基又はトランス−クロチル基を表わす
。） で表わされる化合物を添加した混合液晶が使用されてい
る。
しかしながら、式（Ｐｒ１．２）で表わされる化合物を
添加して得られた上記混合液晶は、低粘性の点において
優れているものの、しきい値電圧の低下の点においては
必ずしも満足し得るものではない。
添加して得られた上記混合液晶は、低粘性の点において
優れているものの、しきい値電圧の低下の点においては
必ずしも満足し得るものではない。
本発明が解決しようとする問題点は、式（Ｐｒｉ、１）
で表わされる化合物を主成分とする混合液晶の低粘性を
そのまま維持し、混合液晶のしきい値電圧を式（Ｐｒｌ
、２）で表わされる化合物より低くし得る化合物を提供
することにある。
で表わされる化合物を主成分とする混合液晶の低粘性を
そのまま維持し、混合液晶のしきい値電圧を式（Ｐｒｌ
、２）で表わされる化合物より低くし得る化合物を提供
することにある。
本発明は上記問題点を解決するために、一般式
〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基、又
はトランス−クロチル基を表わし、シクロヘキサン環は
トランス（エカトリアル−エカトリアル）配置である。
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基、又
はトランス−クロチル基を表わし、シクロヘキサン環は
トランス（エカトリアル−エカトリアル）配置である。
〕
で表わされる化合物を提供する。
本発明に係る式（１）の化合物は、次の製造方法に従っ
て製造することができる。
て製造することができる。
〔上記（ＩＩ）〜（４）の各式におけるＲ及びＲ′は夫
々、式（１）におけるＲ及びＲ′と同じ意味をもち、Ｘ
はＢｒ又はＩを表わす。〕 第１段階−式（■）の化合物を、無水テトラヒドロフラ
ンの如きエーテル系溶媒中で、金属マグネシウム粉末と
反応させて式（至）の化合物の溶液を製造する。
々、式（１）におけるＲ及びＲ′と同じ意味をもち、Ｘ
はＢｒ又はＩを表わす。〕 第１段階−式（■）の化合物を、無水テトラヒドロフラ
ンの如きエーテル系溶媒中で、金属マグネシウム粉末と
反応させて式（至）の化合物の溶液を製造する。
第２段階−式（至）の化合物の溶液に、式■の化合物を
加えて反応させた後、稀塩酸等で加水分解して式（至）
の化合物を製造する。
加えて反応させた後、稀塩酸等で加水分解して式（至）
の化合物を製造する。
第３段階−式（至）の化合物ヲ、トルエンの如き水工溶
性不活性有機溶媒中で、Ｐ−）ルエンスルホン酸の如き
酸性触媒の存在下で脱水して弐Ｍの化合物を製造する。
性不活性有機溶媒中で、Ｐ−）ルエンスルホン酸の如き
酸性触媒の存在下で脱水して弐Ｍの化合物を製造する。
第４段階−弐Ｍの化合物を、エタノールの如きアルコー
ル系溶媒中で、ラネーニッケルの如き水素化触媒の存在
下で接触還元して式（■）の化合物を製造する。
ル系溶媒中で、ラネーニッケルの如き水素化触媒の存在
下で接触還元して式（■）の化合物を製造する。
第５段階−式（■）の化合物を、酢酸中で、臭化水累酸
と反応させて式（■）の化合物を製造する。
と反応させて式（■）の化合物を製造する。
第６段階−式（■）の化合物を、エタノールの如きアル
コール系溶媒中で、臭化アルキルの如きハロゲン化アル
キル、又は塩化クロチルの如き・ヘロゲン化クロチルを
反応させる。反応生成物をエーテル抽出し、抽出液から
エーテルを留去し、抽出物をエタノールから再結晶させ
ることにエリ、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を製造す
る。
コール系溶媒中で、臭化アルキルの如きハロゲン化アル
キル、又は塩化クロチルの如き・ヘロゲン化クロチルを
反応させる。反応生成物をエーテル抽出し、抽出液から
エーテルを留去し、抽出物をエタノールから再結晶させ
ることにエリ、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を製造す
る。
斯くして製造された式（Ｉ）の化合物の転移温度を第１
表に掲げる。
表に掲げる。
本発明に係る式（１）の化合物は弱い正の誘電率異方性
を有する化合物である。式（１）の化合物は置換基Ｒ及
びＲ′の炭素原子数の如何に工り液晶性又は非液晶性を
示すが、いずれの性質を示す化合物であっても、例えば
負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物と
の混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使
用することができ、また正又は負の誘電率異方性を有す
る他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効
果型表示セルの材料として使用することができる。
を有する化合物である。式（１）の化合物は置換基Ｒ及
びＲ′の炭素原子数の如何に工り液晶性又は非液晶性を
示すが、いずれの性質を示す化合物であっても、例えば
負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物と
の混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料として使
用することができ、また正又は負の誘電率異方性を有す
る他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で電界効
果型表示セルの材料として使用することができる。
このように１式（１）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４−を換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルがン酸４′−置換フェニルｘｘ、チル、４−Ｒ
換シクロヘキサンカルケン酸４′−Ｎ換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ
）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−ｔ
換シクロヘキシル） 安息香Ｈ４’ −ｆｊｌ換フェ
ニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香
酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−ｆ換４’−
ビフェニル、４−を換フェニルー４’−ｆ換シクロヘキ
ザン、４−ｆ換４’−ｆ換ターフェニル、４−置換ビフ
ェニル４′−置換シクロヘキザン、２− （４’−［換
フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることがで
きる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４−を換安息
香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルがン酸４′−置換フェニルｘｘ、チル、４−Ｒ
換シクロヘキサンカルケン酸４′−Ｎ換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ
）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−ｔ
換シクロヘキシル） 安息香Ｈ４’ −ｆｊｌ換フェ
ニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香
酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−ｆ換４’−
ビフェニル、４−を換フェニルー４’−ｆ換シクロヘキ
ザン、４−ｆ換４’−ｆ換ターフェニル、４−置換ビフ
ェニル４′−置換シクロヘキザン、２− （４’−［換
フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることがで
きる。
第２表はネマチック液晶材料として低いしきい値電圧と
低い粘度を有する母体液晶として現在汎用されている混
合液晶（Ａ）の７５重量％と第１表に示した式（Ｉ）の
化合物ＡＩ 、Ａ２及びＡ３の各々の２５重量−とから
成る各混合液晶について測定された粘度としきい値電圧
（Ｖｔｈ）を掲示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体
及び、母体液晶（Ａ）７５重量％と本発明に係る式（１
）の化合物に類似している下記公知化合物（、）及び（
ｂ）の各々の２５重量％とから成る各混合液晶について
測定された粘度とｖｔｈを掲示したものである。尚、混
合液晶（Ａ）は、及び、 から成るものであり、化合物（、）及び（ｂ）は次式で
表わされるものである。
低い粘度を有する母体液晶として現在汎用されている混
合液晶（Ａ）の７５重量％と第１表に示した式（Ｉ）の
化合物ＡＩ 、Ａ２及びＡ３の各々の２５重量−とから
成る各混合液晶について測定された粘度としきい値電圧
（Ｖｔｈ）を掲示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体
及び、母体液晶（Ａ）７５重量％と本発明に係る式（１
）の化合物に類似している下記公知化合物（、）及び（
ｂ）の各々の２５重量％とから成る各混合液晶について
測定された粘度とｖｔｈを掲示したものである。尚、混
合液晶（Ａ）は、及び、 から成るものであり、化合物（、）及び（ｂ）は次式で
表わされるものである。
第 ２ 表
混合液晶 （センチポイズ／２０℃）
（Ｖ）（Ａ） ２２．０
１．５１（Ａ）＋（ＡＩ）
１ ９．９ １．２７（Ａ）＋
（扁２） ２０．４
１．３９（蜀＋（Ａ３） ２０．８
１．４０（Ｎ十（鳳）
１８．３ １．４０第２表におい
て、混合液晶（Ａｌ＋（扁１）と（Ａ）＋（ａ）：混合
液晶（Ａ）＋（Ａ２）と（Ａ）＋（ｂ）；混合液晶（Ａ
）＋（Ａ３）と（４）＋（ｂ）を夫々粘度及びしきい値
電圧において比較すると明らかのように、本発明に係る
化合物は、母体液晶としての混合液晶（Ａ）の低粘性を
維持しながら得られる混合液晶のしきい値電圧を公知化
合物エリも一層低下させ得ることが理解できるであろう
。
（Ｖ）（Ａ） ２２．０
１．５１（Ａ）＋（ＡＩ）
１ ９．９ １．２７（Ａ）＋
（扁２） ２０．４
１．３９（蜀＋（Ａ３） ２０．８
１．４０（Ｎ十（鳳）
１８．３ １．４０第２表におい
て、混合液晶（Ａｌ＋（扁１）と（Ａ）＋（ａ）：混合
液晶（Ａ）＋（Ａ２）と（Ａ）＋（ｂ）；混合液晶（Ａ
）＋（Ａ３）と（４）＋（ｂ）を夫々粘度及びしきい値
電圧において比較すると明らかのように、本発明に係る
化合物は、母体液晶としての混合液晶（Ａ）の低粘性を
維持しながら得られる混合液晶のしきい値電圧を公知化
合物エリも一層低下させ得ることが理解できるであろう
。
実施例１
モル）を無水テトラヒドロフラン１２８１に溶解し、こ
れを金属マグネシウム粉末３．９ｇ（０，１６グラム原
子）に攪拌しながら２０〜３０℃で滴下した後、さらに
室温（２５℃）で２時間反応させ次に、４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキサノン１７．０ｇ（０，１２１モル）全無
水テトラヒドロフラン５１−に溶解し、この溶液を、上
記反応で調製したグリニヤール試薬中に攪拌しながら５
〜１０℃で滴下した後、更に室温で１６時間反応させた
。
れを金属マグネシウム粉末３．９ｇ（０，１６グラム原
子）に攪拌しながら２０〜３０℃で滴下した後、さらに
室温（２５℃）で２時間反応させ次に、４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキサノン１７．０ｇ（０，１２１モル）全無
水テトラヒドロフラン５１−に溶解し、この溶液を、上
記反応で調製したグリニヤール試薬中に攪拌しながら５
〜１０℃で滴下した後、更に室温で１６時間反応させた
。
反応混合物を冷稀塩酸中に加えた後、反応生成物をトル
エンで抽出し、この抽出液を水洗、乾燥後、抽出液から
トルエンを留去して、下記化合物を含む粗生成物５４．
０ ｇを得た。
エンで抽出し、この抽出液を水洗、乾燥後、抽出液から
トルエンを留去して、下記化合物を含む粗生成物５４．
０ ｇを得た。
χ゛
この粗生成物をトルエン４００ｄに溶解し、この溶液に
ｐ−）ルエンスルホン酸１水和物０．３０ｇ（ｘ、ａミ
リモル）を加えた彼、これらを攪拌しながら還流温度で
２時間反応させた。
ｐ−）ルエンスルホン酸１水和物０．３０ｇ（ｘ、ａミ
リモル）を加えた彼、これらを攪拌しながら還流温度で
２時間反応させた。
反応混合物を冷却した後、トルエン層を水洗、乾燥後、
この液からトルエンを留去した。得られた粗生成物をシ
リカダルカラムクロマトグラフィーによって分離精製し
て、下記化合物８．０ｇ次に、この化合物をエタノール
１００ｍ７！に溶解し、この溶液に触媒量のラネー・ニ
ッケルを加え、加圧下（５，ＯＶ＆／ｃｍ２以下）、室
温で水嵩化反応を行なった。反応終了後、反応液から触
媒’ｋＦ去した後、この液からエタノールを留去して、
下記化合物を含む粗生成物７．７ｇを得た。
この液からトルエンを留去した。得られた粗生成物をシ
リカダルカラムクロマトグラフィーによって分離精製し
て、下記化合物８．０ｇ次に、この化合物をエタノール
１００ｍ７！に溶解し、この溶液に触媒量のラネー・ニ
ッケルを加え、加圧下（５，ＯＶ＆／ｃｍ２以下）、室
温で水嵩化反応を行なった。反応終了後、反応液から触
媒’ｋＦ去した後、この液からエタノールを留去して、
下記化合物を含む粗生成物７．７ｇを得た。
この粗生成物に酢酸６２−及び４７％臭化臭化水管酸え
た後、攪拌しながら還流温度で２７時間反応させた。反
応混合物を冷却した後、水で希釈し、反応生成物を塩化
メチレンで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液から
塩化メチレンを留去した。得られた粗生成物をｎ−ヘキ
サンから再結晶させて精製し、下記化合物３．２ｇ（０
，０１４モル）を得た。
た後、攪拌しながら還流温度で２７時間反応させた。反
応混合物を冷却した後、水で希釈し、反応生成物を塩化
メチレンで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液から
塩化メチレンを留去した。得られた粗生成物をｎ−ヘキ
サンから再結晶させて精製し、下記化合物３．２ｇ（０
，０１４モル）を得た。
次に、この化合物金エタノール２５ゴに溶解し、この溶
液に８５％水酸化カリウム１．１ｇ（０，０１７モル）
を加えて、これら全攪拌し４がら還流温度で、この溶液
に臭化エチル２．０ｇ（０，０１８モル）を滴下した後
、さらに同温度で３時間反応させた。
液に８５％水酸化カリウム１．１ｇ（０，０１７モル）
を加えて、これら全攪拌し４がら還流温度で、この溶液
に臭化エチル２．０ｇ（０，０１８モル）を滴下した後
、さらに同温度で３時間反応させた。
反応混合物を冷却してこれに水を加えた後、反応生成物
をエーテルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液か
らエーテルを留去した。得られた反応生成物をエタノー
ルから再結晶させて精製し、下記化合物２．５ ｇ（０
，００９５モル）を得た。
をエーテルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液か
らエーテルを留去した。得られた反応生成物をエタノー
ルから再結晶させて精製し、下記化合物２．５ ｇ（０
，００９５モル）を得た。
収 率 ６８％
転移温度 ２８℃（Ｃ−＋Ｉ）
１４℃（にＮ）
実施例２
実施例Ｊと同様にして下記化合物を得た。
転移温度 ２７℃（Ｃ−＋Ｎ）
２９℃（Ｎニエ）
実施例３
実施例１と同様にして下記化合物を得た。
全収率 ２２％
転移温度 ３２℃（Ｃ→工）
２９℃（ｒ；：Ｎ）
〔発明の効果〕
本発明に係る式（ｒ）の化合物は、低いしきい値電圧と
低い粘度金屑する実用的な混合液晶に添加した場合、混
合液晶の低粘性をそのまま維持しながら、得られる混合
液晶のしきい値電圧を構造類似の公知化合物よりも一層
低下させることができる化合物である。
低い粘度金屑する実用的な混合液晶に添加した場合、混
合液晶の低粘性をそのまま維持しながら、得られる混合
液晶のしきい値電圧を構造類似の公知化合物よりも一層
低下させることができる化合物である。
従って、本発明に係る式（１）の化合物は高速応答且つ
低電圧駆動の液晶表示セルを作製するだめの材料として
極めて有用である。
低電圧駆動の液晶表示セルを作製するだめの材料として
極めて有用である。
代理人 弁理士 高 橋 勝 利
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基又は
トランス−クロチル基を表わし、シクロヘキサン環はト
ランス（エカトリアル−エカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-159093A JPH013141A (ja) | 1987-06-26 | 新規フルオロフェニルエ−テル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-159093A JPH013141A (ja) | 1987-06-26 | 新規フルオロフェニルエ−テル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS643141A JPS643141A (en) | 1989-01-06 |
| JPH013141A true JPH013141A (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=
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