JPH0132280B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0132280B2 JPH0132280B2 JP55153313A JP15331380A JPH0132280B2 JP H0132280 B2 JPH0132280 B2 JP H0132280B2 JP 55153313 A JP55153313 A JP 55153313A JP 15331380 A JP15331380 A JP 15331380A JP H0132280 B2 JPH0132280 B2 JP H0132280B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oils
- fats
- oil
- phyllodulcin
- antioxidants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
本発明は油脂の酸化防止方法に関するものであ
り、更に詳しくは油脂にフイロズルシンを添加す
る、あるいはフイロズルシンと公知の抗酸化剤を
併用添加することからなる油脂の酸化防止方法に
関するものである。 油脂の酸化による劣化は不可避の現象であり、
特に酸素の存在下において温度、光、金属等の促
進因子により急速な酸化を受け、臭い、色、味等
の品質の劣化を生じる。 従来油脂の酸化防止方法としては、ブチルヒド
ロキシアニソール（BHA）、ジブチルヒドロキシ
トルエン（BHT）、ノルジヒドログアヤレチツク
酸（NDGA）、没食子酸エステル、トコフエロー
ル類などの合成および天然抗酸化剤が用いられて
いるが、安全性、効力、経済性、安定性等の面で
十分満足し得るものではない。 本発明者らは食品衛生上高い安全性を有し、か
つ不安定な油脂の酸化を阻止するための酸化防止
方法につき検討を重ねた結果、アマチヤ葉の一成
分であるフイロズルシンが顕著な酸化防止力を有
することを見い出し、さらにフイロズルシンは公
知の他の抗酸化剤と併用することができることが
わかつた。とくに公知の抗酸化剤のなかでもトコ
フエロール類と併用する場合には、より強力な酸
化防止効果が得られるという知見を得、本発明を
完成したものである。 本発明で用いられるフイロズルシンは天然品ま
たは合成品のいずれでもよい。天然品はアマチヤ
葉より抽出単離されるもので、たとえばアマチヤ
葉を低級アルコールまたはそれらの水溶液で抽出
して得た抽出液に、食塩を添加して生成するター
ル状沈澱を除去後、極性の弱い溶媒で抽出し、そ
の溶媒可溶部を低級アルコールを用いて再結晶す
る方法（特公昭51―2480号公報）、アマチヤ葉を
低級アルコールまたはそれらの水溶液で抽出して
得た抽出液を、極性の弱い溶媒で抽出し、この溶
媒可溶部をカラムクロマトグラフイーによりフイ
ロズルシンを分画する方法（特公昭51―36760号
公報）、アマチヤ葉をPH10.5以上の水に浸漬して
フイロズルシンを抽出し、次いでこの抽出液をPH
8.5以下に調整してフイロズルシンを沈澱分取す
る、あるいは抽出液をPH8.5以下に調整し且つそ
の30％Ｖ／Ｖの新水性有機溶媒を加えてフイロズ
ルシンを沈澱分取する方法（特公昭52―18719号
公報）が開示されている。また合成法としては、
３―クロルプロピオン酸フエニルより誘導された
３―ヒドロキシホモフタル酸ジメチルとベンジル
イソバニリンを反応させて得られる２―カルボキ
シ―３―ヒドロキシ―3′―ベンジルオキシ―4′―
メトキシ―α―カルボメトキシスチルベンを、ハ
ロゲン化水素を反応させて３―（3′―ヒドロキシ
―4′―メトキシフエニル）―４―カルボメトキシ
―８―ヒドロキシ―３，４―ジヒドロイソクマリ
ンとしたのち、熱分解することによりフイロズル
シンを得る方法（特公昭51―13144号公報、特公
昭51―13145号公報、特公昭52―5512号公報、特
公昭52―45710号公報）、２―カルボキシ―３―ヒ
ドロキシ―3′―ベンジルオキシ―4′―メトキシ―
α―カルボメトキシスチルベンを加水分解により
２―カルボキシ―３―ヒドロキシ―3′―ベンジル
オキシ―4′―メトキシ―α―カルボキシスチルベ
ンとしたのち、有機酸中でハロゲン化水素と反応
させて３―（3′―ヒドロキシ―4′―メトキシフエ
ニル）―４―カルボキシ―８―ヒドロキシ―３，
４―ジヒドロイソクマリンとするか、または２―
カルボキシ―３―ヒドロキシ―3′―ベンジルオキ
シ―4′―メトキシ―α―カルボキシスチルベンを
２―カルボキシ―３，3′―ジヒドロキシ―4′―メ
トキシ―α―カルボキシスチルベンとし、環化反
応により３―（3′―ヒドロキシ―4′―メトキシフ
エニル）―４―カルボキシ―８―ヒドロキシ―
３，４―ジヒドロイソクマリンとしたのち、熱分
解反応によりフイロズルシンを得る方法（特公昭
52―5513号公報、特公昭52―5514号公報、特公昭
52―35674号公報）または２―カルボキシ―３，
3′―ジヒドロキシ―4′―メトキシ―α―カルボキ
シスチルベンを水溶媒中で加圧下に環化と熱分解
を同時に行つてフイロズルシンを得る方法（特公
昭52―5515号公報）などが開示されている。 他の抗酸化剤としてはBHA、BHT、NDGA、
没食子酸エステル、トコフエロール類などの公知
の抗酸化剤はすべて使用することができる。また
トコフエロール類とは天然および合成トコフエロ
ールを意味し、たとえばα―トコフエロール、β
―トコフエロール、γ―トコフエロール、δ―ト
コフエロールおよびこれらの混合物を用いること
ができる。 本発明における油脂とは広義の油脂および各種
食品中に存在する油脂を意味し、たとえば大豆
油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、ゴマ油、
ヒマシ油、落下生油、ヤシ油、コーン油、米ぬか
油、カカオ油等の植物性油、ラード油、魚油、鯨
油、サナギ油、肝油、タロー、ヘツド等の動物性
油、大豆レシチン、卵黄レシチン等のリン脂質あ
るいはバター、チーズ、マーガリン、シヨートニ
ング、マヨネーズ、スープ、クリーム、ドーナツ
ツ、ビスケツト、ハム、ソーセージ、ポテトチツ
プ、揚げせんべい、揚げ練製品、フライめん、フ
ライ珍味、魚介乾燥品等の食品中に存在する各種
の油脂をあげることができる。 本発明は前記の油脂にフイロズルシンまたはフ
イロズルシンと他の抗酸化剤を添加することによ
り油脂の酸化を防止するものであり、その添加形
態は非水系、溶液系、エマルジヨン系、乾燥系な
どいずれでも可能である。溶液系の場合はアマチ
ヤ葉抽出物の形で用いてもよいことは勿論であ
る。またフイロズルシンまたはフイロズルシンと
併用する抗酸化剤の油脂への添加量は、油脂類の
種類やその用途、抗酸化剤の種類などにより適宜
選択することができるが、一般的には油脂に対し
てフイロズルシン単独では約0.05〜２重量％、フ
イロズルシンと他の抗酸化剤を併用するさいは両
者ともそれぞれ約0.01〜１重量％程度使用するこ
とが望ましく、添加量を多くするほど酸化防止の
効果は増加し、その持続性も増加する。 以下、実施例により説明する。 実施例 １ 三角フラスコに0.1モル濃度のリノール酸エタ
ノール溶液10mlを入れ、第１表に記載する量のフ
イロズルシンを添加し、0.1モル濃度のリン酸緩
衝溶液（PH7.0）を加えて全量を50mlとする。密
封して37℃の恒温器中に保存し、経時的にロダン
鉄法により過酸化物価（POV）を測定する。
POVは500nmの吸光度を測定し、この吸光度が
0.500に達するまでに要する日数を誘導期間とし、
抗酸化力を表わす。結果は第１表に示す。
り、更に詳しくは油脂にフイロズルシンを添加す
る、あるいはフイロズルシンと公知の抗酸化剤を
併用添加することからなる油脂の酸化防止方法に
関するものである。 油脂の酸化による劣化は不可避の現象であり、
特に酸素の存在下において温度、光、金属等の促
進因子により急速な酸化を受け、臭い、色、味等
の品質の劣化を生じる。 従来油脂の酸化防止方法としては、ブチルヒド
ロキシアニソール（BHA）、ジブチルヒドロキシ
トルエン（BHT）、ノルジヒドログアヤレチツク
酸（NDGA）、没食子酸エステル、トコフエロー
ル類などの合成および天然抗酸化剤が用いられて
いるが、安全性、効力、経済性、安定性等の面で
十分満足し得るものではない。 本発明者らは食品衛生上高い安全性を有し、か
つ不安定な油脂の酸化を阻止するための酸化防止
方法につき検討を重ねた結果、アマチヤ葉の一成
分であるフイロズルシンが顕著な酸化防止力を有
することを見い出し、さらにフイロズルシンは公
知の他の抗酸化剤と併用することができることが
わかつた。とくに公知の抗酸化剤のなかでもトコ
フエロール類と併用する場合には、より強力な酸
化防止効果が得られるという知見を得、本発明を
完成したものである。 本発明で用いられるフイロズルシンは天然品ま
たは合成品のいずれでもよい。天然品はアマチヤ
葉より抽出単離されるもので、たとえばアマチヤ
葉を低級アルコールまたはそれらの水溶液で抽出
して得た抽出液に、食塩を添加して生成するター
ル状沈澱を除去後、極性の弱い溶媒で抽出し、そ
の溶媒可溶部を低級アルコールを用いて再結晶す
る方法（特公昭51―2480号公報）、アマチヤ葉を
低級アルコールまたはそれらの水溶液で抽出して
得た抽出液を、極性の弱い溶媒で抽出し、この溶
媒可溶部をカラムクロマトグラフイーによりフイ
ロズルシンを分画する方法（特公昭51―36760号
公報）、アマチヤ葉をPH10.5以上の水に浸漬して
フイロズルシンを抽出し、次いでこの抽出液をPH
8.5以下に調整してフイロズルシンを沈澱分取す
る、あるいは抽出液をPH8.5以下に調整し且つそ
の30％Ｖ／Ｖの新水性有機溶媒を加えてフイロズ
ルシンを沈澱分取する方法（特公昭52―18719号
公報）が開示されている。また合成法としては、
３―クロルプロピオン酸フエニルより誘導された
３―ヒドロキシホモフタル酸ジメチルとベンジル
イソバニリンを反応させて得られる２―カルボキ
シ―３―ヒドロキシ―3′―ベンジルオキシ―4′―
メトキシ―α―カルボメトキシスチルベンを、ハ
ロゲン化水素を反応させて３―（3′―ヒドロキシ
―4′―メトキシフエニル）―４―カルボメトキシ
―８―ヒドロキシ―３，４―ジヒドロイソクマリ
ンとしたのち、熱分解することによりフイロズル
シンを得る方法（特公昭51―13144号公報、特公
昭51―13145号公報、特公昭52―5512号公報、特
公昭52―45710号公報）、２―カルボキシ―３―ヒ
ドロキシ―3′―ベンジルオキシ―4′―メトキシ―
α―カルボメトキシスチルベンを加水分解により
２―カルボキシ―３―ヒドロキシ―3′―ベンジル
オキシ―4′―メトキシ―α―カルボキシスチルベ
ンとしたのち、有機酸中でハロゲン化水素と反応
させて３―（3′―ヒドロキシ―4′―メトキシフエ
ニル）―４―カルボキシ―８―ヒドロキシ―３，
４―ジヒドロイソクマリンとするか、または２―
カルボキシ―３―ヒドロキシ―3′―ベンジルオキ
シ―4′―メトキシ―α―カルボキシスチルベンを
２―カルボキシ―３，3′―ジヒドロキシ―4′―メ
トキシ―α―カルボキシスチルベンとし、環化反
応により３―（3′―ヒドロキシ―4′―メトキシフ
エニル）―４―カルボキシ―８―ヒドロキシ―
３，４―ジヒドロイソクマリンとしたのち、熱分
解反応によりフイロズルシンを得る方法（特公昭
52―5513号公報、特公昭52―5514号公報、特公昭
52―35674号公報）または２―カルボキシ―３，
3′―ジヒドロキシ―4′―メトキシ―α―カルボキ
シスチルベンを水溶媒中で加圧下に環化と熱分解
を同時に行つてフイロズルシンを得る方法（特公
昭52―5515号公報）などが開示されている。 他の抗酸化剤としてはBHA、BHT、NDGA、
没食子酸エステル、トコフエロール類などの公知
の抗酸化剤はすべて使用することができる。また
トコフエロール類とは天然および合成トコフエロ
ールを意味し、たとえばα―トコフエロール、β
―トコフエロール、γ―トコフエロール、δ―ト
コフエロールおよびこれらの混合物を用いること
ができる。 本発明における油脂とは広義の油脂および各種
食品中に存在する油脂を意味し、たとえば大豆
油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、ゴマ油、
ヒマシ油、落下生油、ヤシ油、コーン油、米ぬか
油、カカオ油等の植物性油、ラード油、魚油、鯨
油、サナギ油、肝油、タロー、ヘツド等の動物性
油、大豆レシチン、卵黄レシチン等のリン脂質あ
るいはバター、チーズ、マーガリン、シヨートニ
ング、マヨネーズ、スープ、クリーム、ドーナツ
ツ、ビスケツト、ハム、ソーセージ、ポテトチツ
プ、揚げせんべい、揚げ練製品、フライめん、フ
ライ珍味、魚介乾燥品等の食品中に存在する各種
の油脂をあげることができる。 本発明は前記の油脂にフイロズルシンまたはフ
イロズルシンと他の抗酸化剤を添加することによ
り油脂の酸化を防止するものであり、その添加形
態は非水系、溶液系、エマルジヨン系、乾燥系な
どいずれでも可能である。溶液系の場合はアマチ
ヤ葉抽出物の形で用いてもよいことは勿論であ
る。またフイロズルシンまたはフイロズルシンと
併用する抗酸化剤の油脂への添加量は、油脂類の
種類やその用途、抗酸化剤の種類などにより適宜
選択することができるが、一般的には油脂に対し
てフイロズルシン単独では約0.05〜２重量％、フ
イロズルシンと他の抗酸化剤を併用するさいは両
者ともそれぞれ約0.01〜１重量％程度使用するこ
とが望ましく、添加量を多くするほど酸化防止の
効果は増加し、その持続性も増加する。 以下、実施例により説明する。 実施例 １ 三角フラスコに0.1モル濃度のリノール酸エタ
ノール溶液10mlを入れ、第１表に記載する量のフ
イロズルシンを添加し、0.1モル濃度のリン酸緩
衝溶液（PH7.0）を加えて全量を50mlとする。密
封して37℃の恒温器中に保存し、経時的にロダン
鉄法により過酸化物価（POV）を測定する。
POVは500nmの吸光度を測定し、この吸光度が
0.500に達するまでに要する日数を誘導期間とし、
抗酸化力を表わす。結果は第１表に示す。
【表】
実施例 ２
実施例１と同様の条件のリノール酸に第２表記
載する量のフイロズルシンとd1―α―トコフエ
ロールを添加し、実施例１と同様の方法で経時的
にPOVを測定して、第２表記載の結果を得た。
載する量のフイロズルシンとd1―α―トコフエ
ロールを添加し、実施例１と同様の方法で経時的
にPOVを測定して、第２表記載の結果を得た。
【表】
実施例 ３
マアジを腹開きにし内臓を除去し、各群10検体
づつを下記の方法で処理したのち、天日で２日間
乾燥、次いで室温で１週間放置し、油焼けの状況
を観察した。 処理方法 対象群１：20％食塩水に室温で２時間浸漬。 対象群２：：20％食塩水に室温で２時間浸漬後、
エタノール液に室温で１分間浸漬。 試験群１：：20％食塩水に室温で２時間浸漬後、
フイロズルチン0.5％含有エタノール液
に室温で１分間浸漬。 試験群２：：20％食塩水に室温で２時間浸漬後、
フイロズルチン１％含有エタノール液に
室温で１分間浸漬。 試験群３：：20％食塩水に室温で２時間浸漬後、
フイロズルチン0.25％とd1―α―トコフ
エロール0.01％含有エタノール液に室温
で１分間浸漬。 １週間放置後の状況 対象群１：10検体ともに油焼け現象が著しく褐変
化し、異臭を発生する。 対象群２：対象群１と同じ。 試験群１：３検体はやや褐変化し、僅かに異臭の
発生が認められたが、７検体は油焼けを
呈さず、異味異臭は認められない。 試験群２：10検体ともに油焼けを呈さず、異味異
臭もない。 試験群３：試験群２と同じ。
づつを下記の方法で処理したのち、天日で２日間
乾燥、次いで室温で１週間放置し、油焼けの状況
を観察した。 処理方法 対象群１：20％食塩水に室温で２時間浸漬。 対象群２：：20％食塩水に室温で２時間浸漬後、
エタノール液に室温で１分間浸漬。 試験群１：：20％食塩水に室温で２時間浸漬後、
フイロズルチン0.5％含有エタノール液
に室温で１分間浸漬。 試験群２：：20％食塩水に室温で２時間浸漬後、
フイロズルチン１％含有エタノール液に
室温で１分間浸漬。 試験群３：：20％食塩水に室温で２時間浸漬後、
フイロズルチン0.25％とd1―α―トコフ
エロール0.01％含有エタノール液に室温
で１分間浸漬。 １週間放置後の状況 対象群１：10検体ともに油焼け現象が著しく褐変
化し、異臭を発生する。 対象群２：対象群１と同じ。 試験群１：３検体はやや褐変化し、僅かに異臭の
発生が認められたが、７検体は油焼けを
呈さず、異味異臭は認められない。 試験群２：10検体ともに油焼けを呈さず、異味異
臭もない。 試験群３：試験群２と同じ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 油脂にフイロズルシンを添加することを特徴
とする油脂の酸化防止方法。 ２ 油脂にフイロズルシンと他の抗酸化剤を添加
することを特徴とする油脂の酸化防止方法。 ３ 他の抗酸化剤がブチルヒドロキシアニソー
ル、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドロ
グアヤレチツク酸、没食子酸エステル、トコフエ
ロール類である特許請求の範囲第２項記載の酸化
防止方法。 ４ 他の抗酸化剤がトコフエロール類である特許
請求の範囲第２項記載の酸化防止方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55153313A JPS5776099A (en) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | Antioxidation for oils and fats |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55153313A JPS5776099A (en) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | Antioxidation for oils and fats |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5776099A JPS5776099A (en) | 1982-05-12 |
| JPH0132280B2 true JPH0132280B2 (ja) | 1989-06-30 |
Family
ID=15559754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55153313A Granted JPS5776099A (en) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | Antioxidation for oils and fats |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5776099A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4669943B2 (ja) * | 2005-12-20 | 2011-04-13 | 長崎県 | アイゴの異臭除去方法、アイゴ、およびアイゴを用いた塩干品の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55153314A (en) * | 1979-05-18 | 1980-11-29 | Nissin Electric Co Ltd | Oillfilled condenser |
-
1980
- 1980-10-31 JP JP55153313A patent/JPS5776099A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5776099A (en) | 1982-05-12 |
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