JPH0134202B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0134202B2 JPH0134202B2 JP56167318A JP16731881A JPH0134202B2 JP H0134202 B2 JPH0134202 B2 JP H0134202B2 JP 56167318 A JP56167318 A JP 56167318A JP 16731881 A JP16731881 A JP 16731881A JP H0134202 B2 JPH0134202 B2 JP H0134202B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tooth
- aluminosilicate
- zeolite
- parts
- materials
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は重合性結合剤及びケイ酸塩（シリケ
ート）に基ずく微粒状Ｘ線不透明性無機質充填材
含有歯牙材料に関する。
ート）に基ずく微粒状Ｘ線不透明性無機質充填材
含有歯牙材料に関する。
合成物質（プラスチツク）に基ずく歯牙材料の
開発のために、ラフアエル・エル・ボーエン
（Rafael.L.Bowen）（米国特許第3066112号）の発
明では従来使用されてきたメチルメタクリレート
の代りの歯牙充填材料にグリシジルアクリレート
またはグリシジルメタクリレートとビスフエノー
ルとの反応生成物、特にグリシジルメタクリレー
トとビスフエノールＡとの反応生成物（Bis−
GMA）を、また無機質充填材料としてビニルシ
ランで処理した石英ガラスを使用することが重要
であつた。
開発のために、ラフアエル・エル・ボーエン
（Rafael.L.Bowen）（米国特許第3066112号）の発
明では従来使用されてきたメチルメタクリレート
の代りの歯牙充填材料にグリシジルアクリレート
またはグリシジルメタクリレートとビスフエノー
ルとの反応生成物、特にグリシジルメタクリレー
トとビスフエノールＡとの反応生成物（Bis−
GMA）を、また無機質充填材料としてビニルシ
ランで処理した石英ガラスを使用することが重要
であつた。
従来、多くの重合性結合剤として適した単量体
及び無機質充填材並びに前記結合剤を重合するた
めの触媒または触媒系がこれらの歯牙材料を更に
改善するために提唱された（例えばドイツ公開公
報第1570971号、第2312258号、第2312559号、第
2419887号、第2658538号、第2856550号、ドイツ
特許第2347591号、米国特許第3721644号、第
3799905号、第4028325号参照）。
及び無機質充填材並びに前記結合剤を重合するた
めの触媒または触媒系がこれらの歯牙材料を更に
改善するために提唱された（例えばドイツ公開公
報第1570971号、第2312258号、第2312559号、第
2419887号、第2658538号、第2856550号、ドイツ
特許第2347591号、米国特許第3721644号、第
3799905号、第4028325号参照）。
無機充填材の使用によつて重合中の好ましくな
い収縮効果及び歯牙ホウロウ質物質に比して高い
合成物質の熱膨張係数を低下させるだけでなく、
高圧縮強度値をうることができる。
い収縮効果及び歯牙ホウロウ質物質に比して高い
合成物質の熱膨張係数を低下させるだけでなく、
高圧縮強度値をうることができる。
充填剤不含合成物質からなる代用歯牙部材と異
つて充填材含有合成物質からなる代用歯牙部材は
高光沢度をもつように磨くことができなかつた
が、現在では高光沢度に磨くことができ、従つて
美的に満足できる代用歯牙部材になる充填材料も
既知である（例えばドイツ特許公報第2405578号
参照）。
つて充填材含有合成物質からなる代用歯牙部材は
高光沢度をもつように磨くことができなかつた
が、現在では高光沢度に磨くことができ、従つて
美的に満足できる代用歯牙部材になる充填材料も
既知である（例えばドイツ特許公報第2405578号
参照）。
無機充填材はまた適当な化学組成をもつ場合に
は合成物質を基材とする本来Ｘ線に対して透過性
の歯牙材料にＸ線不透明性を付与することがで
き、それによつて該歯牙材料をＸ線フイルム上に
目視可能となす。
は合成物質を基材とする本来Ｘ線に対して透過性
の歯牙材料にＸ線不透明性を付与することがで
き、それによつて該歯牙材料をＸ線フイルム上に
目視可能となす。
米国特許第3539526号から歯牙充填材へのＸ線
不透明添加物としてSiO2，BaF2，Al2O3及び
B2O3から造られた微粒状ガラスが使用されるこ
とは既知である。
不透明添加物としてSiO2，BaF2，Al2O3及び
B2O3から造られた微粒状ガラスが使用されるこ
とは既知である。
米国特許第3959212号には結晶性バリウムシリ
ケート〔Ca2Ba（SiO3）3，BaAl2Si2O3，
BaMgCa2Si2O3〕含有Ｘ線不透明性歯牙材料が記
載され、米国特許第4215033号にはSiO2，B2O3，
Al2O3及びSrOからなる２相ガラスから１相を除
去することによつて生成した多孔質の表面をもつ
半多孔性充填材が記載されている。
ケート〔Ca2Ba（SiO3）3，BaAl2Si2O3，
BaMgCa2Si2O3〕含有Ｘ線不透明性歯牙材料が記
載され、米国特許第4215033号にはSiO2，B2O3，
Al2O3及びSrOからなる２相ガラスから１相を除
去することによつて生成した多孔質の表面をもつ
半多孔性充填材が記載されている。
この発明の課題は歯牙材料にＸ線不透明性を付
与し、歯牙材料硬化後には高圧縮強さ及び耐摩耗
性ならびに充填材不含合成物質の高光沢度にみが
くことができる性質に匹敵する高光沢度みがき性
を付与することができる、重合性結合剤用の微粒
状無機質充填材含有歯牙材料を見出すにある。
与し、歯牙材料硬化後には高圧縮強さ及び耐摩耗
性ならびに充填材不含合成物質の高光沢度にみが
くことができる性質に匹敵する高光沢度みがき性
を付与することができる、重合性結合剤用の微粒
状無機質充填材含有歯牙材料を見出すにある。
この課題はこの発明により充填材としてゼオラ
イト構造をもつカルシウム−、ストロンチウム
−、バリウム−、ランタン−、希土類元素−、タ
ンタル及び／またはハフニウム−アルミノシリケ
ートを使用することによつて解決される。希土類
金属とは原子番号58から71までの元素であると理
解されたい。好ましくはセリウムである。
イト構造をもつカルシウム−、ストロンチウム
−、バリウム−、ランタン−、希土類元素−、タ
ンタル及び／またはハフニウム−アルミノシリケ
ートを使用することによつて解決される。希土類
金属とは原子番号58から71までの元素であると理
解されたい。好ましくはセリウムである。
ゼオライト構造をもつ前記アルミノシリケート
を、ドイツ特許第1937871号明細書から既知のよ
うに、ビニルシラン、例えばγ−メタクリロイル
オキシプロピルトリメトキシシランまたはビニル
トリエトキシシランで処理することによつてシラ
ン化することが有利であることが判明した。
を、ドイツ特許第1937871号明細書から既知のよ
うに、ビニルシラン、例えばγ−メタクリロイル
オキシプロピルトリメトキシシランまたはビニル
トリエトキシシランで処理することによつてシラ
ン化することが有利であることが判明した。
この発明により使用すべきゼオライト構造をも
つアルミノシリケート（ゼオライト）はナトリウ
ム形ゼオライトの陽イオン交換により造ることが
できる。これらは0.05〜200μmの粒子寸法をもつ
ものが使用される。
つアルミノシリケート（ゼオライト）はナトリウ
ム形ゼオライトの陽イオン交換により造ることが
できる。これらは0.05〜200μmの粒子寸法をもつ
ものが使用される。
前記アルミノシリケートは高割合量（約85重量
％）で容易に単量体状結合剤に配合される。得ら
れたペースト状物質は良好な可塑性をもち、しか
も粘着性ではないから作業工性が良好である。
％）で容易に単量体状結合剤に配合される。得ら
れたペースト状物質は良好な可塑性をもち、しか
も粘着性ではないから作業工性が良好である。
この発明によるＸ線不透明歯牙材料は歯牙充填
材、歯牙填隙（密封）剤の製造、歯冠及び橋義歯
の製造、及び歯科補綴物及び義歯の製造に適す
る。
材、歯牙填隙（密封）剤の製造、歯冠及び橋義歯
の製造、及び歯科補綴物及び義歯の製造に適す
る。
意外にも、完成した、すなわち単量体状結合剤
の重合により得られたＸ線不透明代用歯牙は耐圧
縮性及び耐摩耗性であり、それらはそれらの光沢
が充填材不含合成樹脂から造つた代用歯牙の光沢
に匹敵するほどに研摩できる。耐圧縮性について
は約365〜500MPaの値が測定され、曲げ強度に
ついては約100〜135MPaの値が測定された。
の重合により得られたＸ線不透明代用歯牙は耐圧
縮性及び耐摩耗性であり、それらはそれらの光沢
が充填材不含合成樹脂から造つた代用歯牙の光沢
に匹敵するほどに研摩できる。耐圧縮性について
は約365〜500MPaの値が測定され、曲げ強度に
ついては約100〜135MPaの値が測定された。
重合性結合剤としてはこの目的のために既知の
すべての化合物を使用できる。１価及び多価アル
コールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エ
ステル、例えば米国特許第3066112号により既知
のBis−GMA及びDE−OS2312559号により既知
のいわゆるウレタンアクリレート及びウレタンメ
タクリレートが好適である。
すべての化合物を使用できる。１価及び多価アル
コールのアクリル酸エステル及びメタクリル酸エ
ステル、例えば米国特許第3066112号により既知
のBis−GMA及びDE−OS2312559号により既知
のいわゆるウレタンアクリレート及びウレタンメ
タクリレートが好適である。
この発明による歯牙材料の重合すなわち硬化は
適当な触媒の添加の下で室温（常温硬化）で、熱
時（高温重合）または可視光線または紫外線の照
射（光重合）により行うことができる。
適当な触媒の添加の下で室温（常温硬化）で、熱
時（高温重合）または可視光線または紫外線の照
射（光重合）により行うことができる。
このような触媒は、例えば常温硬化の場合には
ジベンゾイルベルオキシド／Ｎ，Ｎ−ジメチル−
ｐ−トルイジンであり、高温重合の場合にはジベ
ンゾイルベルオキシドで、光重合の場合にはベン
ジル／Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート或はベンゾインメチルエーテルである。
ジベンゾイルベルオキシド／Ｎ，Ｎ−ジメチル−
ｐ−トルイジンであり、高温重合の場合にはジベ
ンゾイルベルオキシドで、光重合の場合にはベン
ジル／Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート或はベンゾインメチルエーテルである。
以下に実施例を掲げてこの発明を説明する。
例 １
ゼオライト構造をもつセリウムアルミノシリケ
ート（Ce−ゼオライト）（粒子寸法１〜2μm）を
ドイツ特許公報第2405578号明細書に記載のよう
にしてγ−メタクリロイルオキシプロピル−トリ
メトキシシランで処理することによつてシラン化
した。
ート（Ce−ゼオライト）（粒子寸法１〜2μm）を
ドイツ特許公報第2405578号明細書に記載のよう
にしてγ−メタクリロイルオキシプロピル−トリ
メトキシシランで処理することによつてシラン化
した。
シラン化したセリウムアルミノシリケート72ｇ
を２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネートとヒドロキシエチルメタクリレートか
ら得られたウレタンメタクリレート60重量部とト
リエチレングリコールジメタクリレート40重量部
との混合物27.9ｇ中ジベンゾイルペルオキシド
0.1ｇの溶液でよく混練した。
を２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネートとヒドロキシエチルメタクリレートか
ら得られたウレタンメタクリレート60重量部とト
リエチレングリコールジメタクリレート40重量部
との混合物27.9ｇ中ジベンゾイルペルオキシド
0.1ｇの溶液でよく混練した。
得られたペーストを義歯製作のための所望の色
に着色した後使用した。
に着色した後使用した。
耐圧縮性及び曲げ強さを測定するために、上記
ペーストを95℃で５バールの加圧下に20分以内の
期間重合させることによつて試験片を造つた。こ
の試験片は505MPaの圧縮強さ及び136MPaの曲
げ強さを示した。
ペーストを95℃で５バールの加圧下に20分以内の
期間重合させることによつて試験片を造つた。こ
の試験片は505MPaの圧縮強さ及び136MPaの曲
げ強さを示した。
例 ２
10〜40μmの粒子寸法をもつゼオライト構造の
カルシウムアルミノシリケート（Ca−ゼオライ
ト）をドイツ特許公報第2405578号に記載のよう
にγ−メタクリロイルオキシプロピル−トリメト
キシシランで処理することによりシラン化した。
カルシウムアルミノシリケート（Ca−ゼオライ
ト）をドイツ特許公報第2405578号に記載のよう
にγ−メタクリロイルオキシプロピル−トリメト
キシシランで処理することによりシラン化した。
シラン化カルシウムアルミノシリケート72ｇを
２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネートとヒドロキシエチルメタクリレートとか
ら得られたウレタンメタクリレート60重量部とト
リエチレングリコールジメタクリレート40重量部
との混合物27.9ｇ中ジベンゾイルペルオキシド
0.1ｇの溶液とよく混練した。
２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネートとヒドロキシエチルメタクリレートとか
ら得られたウレタンメタクリレート60重量部とト
リエチレングリコールジメタクリレート40重量部
との混合物27.9ｇ中ジベンゾイルペルオキシド
0.1ｇの溶液とよく混練した。
得られたペーストを95℃、５バールの加圧下で
20分間以内に重合させることによつて試験片を造
つた。この試験片は365MPaの圧縮強さ及び
100MPaの曲げ強さを示した。
20分間以内に重合させることによつて試験片を造
つた。この試験片は365MPaの圧縮強さ及び
100MPaの曲げ強さを示した。
例 ３
２〜4μm粒子寸法のゼオライト構造をもつバリ
ウムアルミノシリケート（Ba−ゼオライト）を
ドイツ特許公報第2405578号に記載のようにγ−
メタクリロイルオキシプロピル−トリメトキシシ
ランで処理することによつてシラン化した。
ウムアルミノシリケート（Ba−ゼオライト）を
ドイツ特許公報第2405578号に記載のようにγ−
メタクリロイルオキシプロピル−トリメトキシシ
ランで処理することによつてシラン化した。
このシラン化したバリウムアルミノシリケート
72ｇを２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジ
イソシアネートとヒドロキシエチルメタクリレー
トとから得られたウレタンメタクリレート60重量
部とトリエチレングリコールジメタクリレート40
重量部との混合物27.9ｇ中ジベンゾイルベルオキ
シド0.1ｇの溶液でよく混練した。
72ｇを２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジ
イソシアネートとヒドロキシエチルメタクリレー
トとから得られたウレタンメタクリレート60重量
部とトリエチレングリコールジメタクリレート40
重量部との混合物27.9ｇ中ジベンゾイルベルオキ
シド0.1ｇの溶液でよく混練した。
得られたペーストを95℃、５バールの加圧下で
20分間以内で重合させることによつて試験片を造
つた。この試験片は465MPaの圧縮強さ及び
132MPaの曲げ強さを示した。
20分間以内で重合させることによつて試験片を造
つた。この試験片は465MPaの圧縮強さ及び
132MPaの曲げ強さを示した。
例 ４
10〜40μmの粒子寸法をもつゼオライト構造の
カルシウムアルミノシリケート（Ca−ゼオライ
ト）72ｇを２，４，４−トリメチルヘキサメチレ
ンジイソシアネートとヒドロキシエチルメタクリ
レートとから得られたウレタンメタクリレート60
重量部とトリエチレングリコールジメタクリレー
ト40重量部との混合物27.9ｇ中ジベンゾイルペル
オキシド0.1ｇの溶液とよく混練した。
カルシウムアルミノシリケート（Ca−ゼオライ
ト）72ｇを２，４，４−トリメチルヘキサメチレ
ンジイソシアネートとヒドロキシエチルメタクリ
レートとから得られたウレタンメタクリレート60
重量部とトリエチレングリコールジメタクリレー
ト40重量部との混合物27.9ｇ中ジベンゾイルペル
オキシド0.1ｇの溶液とよく混練した。
得られたペーストを95℃、５バールの加圧下で
20分間以内に重合させることによつて試験片を造
つた。この試験片は365MPaの圧縮強さ及び
100MPaの曲げ強さを示した。
20分間以内に重合させることによつて試験片を造
つた。この試験片は365MPaの圧縮強さ及び
100MPaの曲げ強さを示した。
例 ５
２〜4μm粒子寸法のゼオライト構造をもつバリ
ウムアルミノシリケート（Ba−ゼオライト）72
ｇを２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネートとヒドロキシエチルメタクリレート
とから得られたウレタンメタクリレート60重量部
とトリエチレングリコールジメタクリレート40重
量部との混合物27.9ｇ中ジベンゾイルペルオキシ
ド0.1ｇの溶液とよく混練した。
ウムアルミノシリケート（Ba−ゼオライト）72
ｇを２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネートとヒドロキシエチルメタクリレート
とから得られたウレタンメタクリレート60重量部
とトリエチレングリコールジメタクリレート40重
量部との混合物27.9ｇ中ジベンゾイルペルオキシ
ド0.1ｇの溶液とよく混練した。
得られたペーストを95℃、５バールの加圧下で
20分間以内で重合させることによつて試験片を造
つた。この試験片は430MPaの圧縮強さ及び
105MPaの曲げ強さを示した。
20分間以内で重合させることによつて試験片を造
つた。この試験片は430MPaの圧縮強さ及び
105MPaの曲げ強さを示した。
Sr−，Ta−またはHf−ゼオライト含有歯科材
料から重合により得た物体（試験片）はCe−，
Ca−またはBa−ゼオライトと、同様の粉末度、
量及び前処理（非シラン化またはシラン化処理）
のものでは、後者のゼオライト含有歯科材料から
造つた物体と類似の圧縮強さ及び曲げ強さをもつ
ものであつた。この理由はゼオライトの構造にあ
る。空間網状構造を示すゼオライトは大きな（重
合体状）アルミノシリケートアニオンからなり、
このアニオン中に類似の小さいカチオン（この場
合にはCa，Sr，Ba，La、希土類金属、Ta，Hf）
が内包されているからである。従つて、Sr，Ta
またはHf−ゼオライト含有歯牙材料は圧縮強さ
及び曲げ強さに関して例（実施例）に記載のCe
−，Ca−及びBa−ゼオライト含有歯牙材料と同
様な結果を与える。
料から重合により得た物体（試験片）はCe−，
Ca−またはBa−ゼオライトと、同様の粉末度、
量及び前処理（非シラン化またはシラン化処理）
のものでは、後者のゼオライト含有歯科材料から
造つた物体と類似の圧縮強さ及び曲げ強さをもつ
ものであつた。この理由はゼオライトの構造にあ
る。空間網状構造を示すゼオライトは大きな（重
合体状）アルミノシリケートアニオンからなり、
このアニオン中に類似の小さいカチオン（この場
合にはCa，Sr，Ba，La、希土類金属、Ta，Hf）
が内包されているからである。従つて、Sr，Ta
またはHf−ゼオライト含有歯牙材料は圧縮強さ
及び曲げ強さに関して例（実施例）に記載のCe
−，Ca−及びBa−ゼオライト含有歯牙材料と同
様な結果を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 重合性結合剤及びケイ酸塩を基材とする微粒
状Ｘ線不透明性無機質充填材とを含む歯牙材料で
あつて、充填材としてゼオライト構造をもつカル
シウム−、ストロンチウム−、バリウム−、ラン
タン−、希土類元素−、タンタル−、ハフニウム
−アルミノシリケートの少くとも１種を含むこと
を特徴とする歯牙材料。 ２ 充填材としてゼオライト構造をもつセリウム
アルミノシリケートを含む特許請求の範囲第１項
記載の歯牙材料。 ３ アルミノシリケートがシラン化処理したもの
である特許請求の範囲第１項または第２項記載の
歯牙材料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3039664A DE3039664C2 (de) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Röntgenopakes Dentalmaterial mit Füllstoff auf Silicat-Basis |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5798204A JPS5798204A (en) | 1982-06-18 |
| JPH0134202B2 true JPH0134202B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=6114854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56167318A Granted JPS5798204A (en) | 1980-10-21 | 1981-10-21 | Tooth material based on synthetic substance |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4375967A (ja) |
| JP (1) | JPS5798204A (ja) |
| CA (1) | CA1159984A (ja) |
| CH (1) | CH648479A5 (ja) |
| DE (1) | DE3039664C2 (ja) |
| FR (1) | FR2492256B1 (ja) |
| GB (1) | GB2086398B (ja) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3034374A1 (de) | 1980-09-12 | 1982-08-19 | DMG Dental-Material GmbH, 2000 Hamburg | Mineralische teilchen |
| DE3421157A1 (de) * | 1984-06-07 | 1985-12-12 | Ernst Leitz Wetzlar Gmbh, 6330 Wetzlar | Verbundwerkstoff auf kunststoffbasis fuer prothetische zwecke |
| GB2169906A (en) * | 1985-01-17 | 1986-07-23 | Suzanne Gillian Carus | Radio opaque materials |
| JPH0672028B2 (ja) * | 1985-03-22 | 1994-09-14 | 株式会社ニコン | グラスアイオノマ−セメント用ガラス組成物 |
| WO1986006957A1 (en) * | 1985-05-31 | 1986-12-04 | Porteous Don D | Tooth restoration composition, structure and methods |
| GB2190383B (en) * | 1986-04-08 | 1990-03-28 | Dentsply Ltd | Glass/poly (carboxylic acid)cement compositions |
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