JPH0136461B2 - - Google Patents

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【発明の詳細な説明】

本発明は、温度、反応時間及び青酸濃度に関す
る特定の反応条件下に、アニリンをホルムアルデ
ヒド及び青酸と反応させ、そして生成したフエニ
ルグリシンニトリルを加水分解し、その際フエニ
ルグリシンニトリル１モル当りアニリン０〜0.2
モルの量でのアニリンの存在下又は不在下に、フ
エニルグリシンニトリル１モル当り水酸化アルカ
リ１〜1.05モルの割合の苛性アルカリ溶液を用い
て、出発アニリンに対し有機溶剤としてのアルコ
ール、芳香族炭化水素及び／又は脂肪族炭化水素
５〜200重量％及び水50〜500重量％の存在下に加
水分解を行うことによる、フエニルグリシンのア
ルカリ塩の製法に関する。 ドイツ特許1543342号明細書によれば、アニリ
ンをホルムアルデヒド及び青酸と80〜130℃で連
続的に反応させ、反応混合物を水酸化アルカリで
鹸化する方法が知られている。このフエニルグリ
シンニトリル自体は単離されない。そこには、反
応混合物中に青酸及びホルムアルデヒドが通常は
10％以下、多くの場合はわずか１〜５％だけが遊
離の形で存在すると記載されている。すべての例
で遊離の青酸は用いられていない。生成したフエ
ニルグリシンニトリルの加水分解は反応後に連続
的に、フエニルグリシンニトリル１モル当り水酸
化アルカリ１〜1.3モルの量の苛性ソーダ溶液、
苛性カリ溶液又はそれらの混合物を用いて行われ
る。鹸化混合物は水40〜80重量％を含有する。反
応と加水分解に際しては有機溶剤は添加されな
い。実施例では50重量％の苛性アルカリ溶液
（60KOH：40NaOH）を沸騰温度で用いて鹸化
している。ニトリル製造の反応混合物は過剰のア
ニリンを含有するので、それをベンゾール又はト
ルオールにより抽出し、あるいは水との共沸混合
物としてアニリンを留去することにより除去する
ことが指示されている。水とアニリンとのこの共
沸蒸留は、鹸化又は後反応の間にも行うことがで
きる。アニリンの除去は加水分解後に実施例１で
は抽出により、実施例２ではアニリン及び水の共
沸蒸留により行われる。しかし先にドイツ特許出
願公開2625935号明細書で指摘されているように
製造時特に大規模の工業生産においては、目的物
質に常に未反応アニリンのかなりの量が夾雑して
いる。この夾雑物は、フエニルグリシンのカリウ
ム塩に鹸化する場合に、新たに不純物として現わ
れる。フエニルグリシンのアルカリ金属塩を単離
するためには、アニリン及び樹脂状副生物を除去
せねばならず、その除去は不活性溶剤たとえばシ
クロヘキサン、ベンゾール又はトルオールによる
抽出により、わずか一部が達成されるにすぎな
い。この方法は、容易かつ経済的な仕上げ処理及
び良好な収率という点に関して不満足である。 BIOSフアイナル・リポート986号、312〜316
頁によれば、ホルムアルデヒドにその１モル当り
アニリン２モルを反応させ、過剰量のアニリンの
存在下に苛性アルカリ混合水溶液により110℃で
加水分解を行うことが知られている。加水分解溶
液中のフエニルグリシン含量は、亜硝酸ナトリウ
ム溶液による滴定により測定される。この方法で
は少なくとも１モルのアニリン過剰から出発せね
ばならず、副生物として重炭酸ナトリウムの多量
の希薄溶液が生じ、生成物が比較的希薄な溶液の
形で得られ、したがつて大容量の貯蔵容器及び反
応容器を必要とすることが欠点である。 ドイツ特許出願公開2621449号及びドイツ特許
2621728号明細書によれば、フエニルグリシンニ
トリルが、アニリンと青酸及びホルムアルデヒド
とを、０〜80℃で水の存在下に0.1〜４時間反応
させることにより製造でき、その際反応時の青酸
濃度が反応混合物に対し0.9重量％を越えないよ
うにすることが知られる。好ましくは溶剤として
水が用いられ、場合によつては反応条件下に不活
性な有機溶剤も用いられる。これら明細書の実施
例では、有機溶剤を用いないで反応を行つてい
る。目的物質は反応混合物から、常法たとえば蒸
留により、又はたとえばシクロヘキサンによる抽
出及び溶剤の留去により単離される。 ウルマンス・エンチクロペデイ・デル・テヒニ
ツシエン・ヘミー第３版８巻214及び215頁によれ
ば、フエニルグリシンニトリルの製造に際して得
られる、ニトリルと未反応出発アニリンとの粗製
混合物を、製造混合物の水相から分離し、これを
苛性カリ及び苛性ソーダの等モル混合物を用いて
約110℃で鹸化することが知られている。排出さ
れたアニリンは、分離して反応工程に再使用す
る。かなり多量のアニリンをなお含有するフエニ
ルグリシン溶液を、ベンゾールにより連続的に抽
出し、減圧下に55％に濃縮し、濃縮物を真空回転
乾燥器により蒸発して乾燥物にする。この刊行物
では亜硝酸ナトリウムによる滴定を、フエニルグ
リシン含有量の分析的測定とも呼んでいる。 ドイツ特許出願公告2717371号明細書には、ア
ニリンの存在下に、50℃ないし沸騰温度において
苛性アルカリ水溶液を用いてニトリルを段階的鹸
化すること及び反応混合物を蒸発濃縮することに
よる、流動可能なフエニルグリシンのアルカリ金
属塩の製法が記載されている。そこでは鹸化のた
め、水酸化アルカリ／アルカリアミド溶融の際に
得られ、そして母液に対し７〜30重量％の水酸化
ナトリウム／水酸化カリウム混合物、20重量％ま
での炭酸ナトリウム／炭酸カリウム、ならびに場
合により少量の有色成分及び有機分解生成物のほ
かに10重量％までの他の成分を含有する母液が用
いられる。この方法は一般に、フエニルグリシン
ニトリルをアニリン中の溶液の形で廃アルカリ液
に移行させ、そして鹸化をまず40〜70℃で開始す
るようにして行われる。次いでこの温度での１時
間ののち、ニトリルの全部が鹸化するまで、反応
混合物を沸騰加熱する。鹸化は、英国特許
1119256号明細書の記載に準じて行われる。冷却
後アニリンをトルオールにより抽出し、フエニル
グリシン塩水溶液を常法により蒸発乾固する。 英国特許1119256号明細書によれば、アニリン
をヒドロキシアセトニトリルと反応させてフエニ
ルグリシンニトリルとなし、次いで加水分解する
ことにより、フエニルグリシン塩を製造するため
に、フエニルグリシンニトリル１モル当りアニリ
ン0.05〜0.6モル、好ましくは0.2〜0.5モルの存在
下に、フエニルグリシンニトリルの水性アルカリ
性加水分解を行うことが知られている。この方法
においても、フエニルグリシンニトリルは溶剤を
加えることなく加水分解される。粗製フエニルグ
リシンニトリルの加水分解に際してアニリンの混
入がないか、又はきわめてわずかな量のアニリン
しか存在しないと、フエニルグリシン塩の純度が
決して向上しないことが明瞭に指摘されている。
この英国特許明細書の教示によれば、純度を決定
するものは存在する阻害となる副生物であり、こ
れがアニリン不含のニトリルの加水分解に際し
て、不充分ないし中等度に純粋なフエニルグリシ
ン塩を生じ、そしてアニリン及びフエニルグリシ
ンニトリルの0.05：１のモル比での加水分解に際
しては、この塩の中等度ないし満足できる純度を
与える。またこの方法においては、少なくとも
0.2：１のアニリン対フエニルグリシンニトリル
のモル比が、それによつて良好な（0.5：１のモ
ル比からきわめて良好な）塩の純度が得られると
いう理由で、加水分解に際して優れていることも
明らかにされている。要するに純度のほか良好な
収率を達成するためにも、前記量のアニリンが存
在することが有利とされている。 ドイツ特許出願公開2625935号明細書は、アニ
リンの存在下の鹸化に際し、常に不純物が生ずる
ことを示している。そのほかフエニルグリシンの
製造に際して、ホルムアルデヒドが存在するた
め、樹脂状副生物の生成することも指摘されてい
る。この不純物は普通の方法によつては完全に除
去されず、そしてこの難点の解決は、製造後の粗
製フエニルグリシンニトリルをPH１〜７で酸を用
いて処理する点にあるとみられる。 本発明者らは、水及び所望によりアルコール、
芳香族炭化水素及び／又は脂肪族炭化水素の存在
下に、アニリンをホルムアルデヒド及び青酸と反
応させ、その際反応中の青酸の濃度を反応混合物
に対し0.9重量％を越えないようになし、そして
生成したフエニルグリシンニトリルを加水分解
し、その際フエニルグリシン１モル当りアニリン
０〜0.2モルの量のアニリンの存在下又は不在下
に、フエニルグリシンニトリル１モル当り水酸化
アルカリ１〜1.05モルの割合の苛性アルカリ溶液
を用いて、出発アニリンに対し５〜200重量％の
有機溶剤としてのアルコール、芳香族炭化水素及
び／又は脂肪族炭化水素及び50〜500重量％の水
の存在下に加水分解を行うことにより、フエニル
グリシンアルカリ塩が有利に得られることを見出
した。 反応及び加水分解は、苛性カリ溶液を使用する
場合について下記の反応式により示される。 本発明の方法は既知の方法特にドイツ特許出願
公開1543342号明細書に記載の方法に比して、簡
単かつより経済的に、より良好な収率と純度で、
フエニルグリシンのアルカリ金属塩を提供でき
る。本方法は大規模な工業生産に及び連続的な操
作に適しており、ほとんど廃水問題を起こさず、
しかも反応及び加水分解において多量のアニリン
が存在するため又は高い反応温度においてホルム
アルデヒドが存在するため生成しやすい樹脂状副
生物が実際上生じない。後からのアニリンの抽出
による費用のかかる精製操作は不要である。同様
にこの塩は、後の合成特にインジゴの合成におい
て、対応してより純粋な後続生成物を与える。 これらすべての有利な性質は、技術水準からみ
て予想外であつた。ウルマンの著書３巻494〜496
頁が示すように、アルカリ性媒質中ではアニリン
とホルムアルデヒドから特に容易にメチレンジフ
エニルジイミドが生ずる。このもの及び同様に生
成した重合アニリン樹脂は、工業的なインジゴ製
法の経過を過敏に妨害する希望しない副生物であ
る。この欠点は工業的規模の連続操作のときに特
に重大である。なぜならばアニリン、ホルムアル
デヒド及び青酸の反応生成物が、直ちにそして精
製することなく加水分解に供給されるからであ
る。さらにアニリンの不安定性（特に酸化の影響
に対する）が知られている（カークーオスマー著
インターサイエンス・エンサイクロペデイア1947
年１巻914頁及び915頁）。樹脂状の解明困難な他
の副生物は、技術的に除去が困難であり、インジ
ゴの製法をはなはだしく妨害し、インジゴの品質
に悪影響を与える。 またドイツ特許出願公開2625935号明細書を考
慮しても、本発明による加水分解が、酸処理を行
うことなくしかもわずかなアニリンの存在で、有
利な結果を生ずることは予測されなかつた。同様
にドイツ特許出願公開1543342号明細書を考慮す
ると、抽出又は蒸留により加水分解前にアニリン
を除去しないと、不純なグリシン塩が悪い収率で
得られると考えられたはずである。さらに前記英
国特許明細書からみると、アニリン不在又は少量
のアニリンの存在では、加水分解に際して不純な
目的物質がしかも悪い収率で生ずると予想された
はずである。そのほかすべての技術水準の文献と
関連して、本発明による有機溶剤ならびに本発明
による溶剤、水及びアルカリの出発アニリンに対
する量比が、優れた結果をもたらすことは全く予
想外であつた。目的物質の優れた純度は、従来の
手段特に亜硝酸ナトリウム滴定の代わりに高速液
体クロマトグラフイを用いて加水分解混合物又は
目的物質をより精密に分析することにより示すこ
とができる。この分析の実施については、ハイン
ツ・エンゲルハルト著ホツホドルツクーフルユツ
スイツヒカイトスークロマトグラフイ（シユプリ
ンガー社ハイデルベルク1977年版）が参照され
る。 ホルムアルデヒドは液体又はガスとして、通常
はその水溶液好ましくは10〜50重量％特に30〜40
重量％の水溶液で使用できる。青酸はガスとして
又は好ましくは液体で、あるいは水溶液で用いら
れる。アニリンは特に有利にはそのままで、又は
溶液好ましくは有機溶剤中の溶液として用いられ
る。40〜60重量％の溶液が好ましい。これら三つ
の出発物質は、化学当量で、又はいずれかの成分
を過剰で、好ましくはホルムアルデヒド１モルに
対しアニリンの化学当量を越える0.01〜0.15モル
の過剰、特にアニリンの0.01〜0.05モル及び／又
は青酸の0.01〜0.1モルの過剰（100％で計算）で
反応させることができる。 反応は一般に０〜80℃好ましくは40〜80℃、特
に好ましくは45〜75℃特に50〜70℃の温度で、減
圧又は加圧下に好ましくは常圧下に、非連続又は
好ましくは連続で行われる。水は好ましくはホル
ムアルデヒド水溶液及び／又はアニリン水溶液の
形で用いられ、そのほか反応に際しても水が生ず
る。水はカルボニル化合物に対し合計で１〜６モ
ル好ましくは３〜４モルの量で用いられる。青酸
を反応前又は反応中に出発混合物に、その反応中
の濃度が、反応混合物に対し青酸として0.9重量
％を越えず、通常は0.01〜0.9重量％特に有利に
は0.01〜0.8重量％好ましくは0.01〜0.7重量％特
に好ましくは0.01〜0.1重量％特に0.05〜0.1重量
％になる量で添加される。反応時間（連続操作に
おける滞留時間）は、0.1〜４時間好ましくは１
〜２時間である。水は溶剤として単独で又は好ま
しくは加水分解時に用いられる溶剤に相当する、
反応条件下で不活性な有機溶剤と一緒に用いられ
る。有機溶剤として次のものが用いられる。芳香
族炭化水素たとえばトルオール、ベンゾール、エ
チルベンゾール、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシロール、
イソプロピルベンゾール、メチルナフタリン；脂
肪族又は脂環族の炭化水素たとえばヘプタン、α
−ピネン、ピナン、ノナン、沸騰範囲が70〜190
℃のベンジン留分、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン、石油エーテル、デカリン、ヘキサ
ン、リグロイン、２，２，４−トリメチルペンタ
ン、２，２，３−トリメチルペンタン、２，３，
３−トリメチルペンタン、オクタン；アルコール
たとえばｎ−ブタノール、イソブタノール、三級
ブタノール、グリコール、グリセリン、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、アミルアルコー
ル、シクロヘキサノール、２−メチル−４−ペン
タノール、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、２−エチルヘキサノール、メチルグリコー
ル、ｎ−ヘキサノール、イソヘキシルアルコー
ル、イソヘプチルアルコール、ｎ−ヘプタノー
ル、エチルブタノール、ノニルアルコール、ドデ
シルアルコール、メチルシクロヘキサノール、特
に１〜12個の炭素原子を有するアルコール；なら
びにこれらの混合物。これらの有機溶剤は、ホル
ムアルデヒドに対し40〜10000重量％たとえば50
〜1500重量％で用いてよいが、特に好ましくは出
発アニリンに対し前記の本発明による有機溶剤の
量比に相当する量で用いられる。 反応は下記のように行うことができる。ホルム
アルデヒド、青酸及びアニリンの混合物を、水及
び有機溶剤と一緒に反応時間の間反応温度に保持
する。青酸の所要量を出発混合物に及び反応中に
分割して又は連続して、全反応時間の間前記の青
酸濃度が守られるように添加する。青酸濃度の継
続測定を好ましくは水銀カロメル電極を用いて行
う。次いで反応混合物を他の加水分解槽において
加水分解に供給するか又は好ましくは反応混合物
に加水分解のため必要な成分の対応量を添加す
る。たとえば水及び／又は有機溶剤の一部を反応
混合物から取出すか又は混合物に加えてもよい。
しかし反応は、加水分解に必要な量の水、有機溶
剤及びアニリンが、出発混合物又は反応混合物中
にすでに存在するように行うことが好ましい。 アニリンの量は加水分解の開始時に、フエニル
グリシンニトリルの１モル当り０〜0.2モル好ま
しくは０〜0.1モル、特に０〜0.05モル特に好ま
しくは０〜0.03モルそして特に０〜0.01モルであ
る。特に優れた実施態様では、フエニルグリシン
ニトリルの反応混合物を、未反応アニリンの不在
下に加水分解する。本発明において加水分解にお
ける水とは、出発混合物中の水、反応に際して生
成する水、場合により反応及び加水分解の間に添
加される水、及び苛性アルカリ溶液と共に添加さ
れる水を包含する全部の水を意味する。場合によ
り加水分解の間に水の一部を、場合により有機溶
剤の一部と一緒に留去してもよい。しかし加水分
解槽での加水分解の初めから終りまで存在する水
及び有機溶剤の量は、これら成分の添加又は留去
にかかわらず、前記の本発明に必要な量比の範囲
内におかれる。加水分解においては、出発アニリ
ンに対し水が50〜500重量％特に100〜200重量％
の量で、そして有機溶剤が５〜200重量％特に10
〜100重量％の量で用いられる。出発アニリンと
は、フエニルグリシンニトリル製造の出発混合物
に添加されたアニリン量を意味する。加水分解に
おける有機溶剤としては、アルコール類及び特に
有利には脂肪族炭化水素、そして特に好ましくは
芳香族炭化水素たとえばフエニルグリシンニトリ
ル製造の場合に先にあげたもの、好ましくはトル
オール、ベンゾール及びキシロールが優れてい
る。 加水分解は通常は50〜150℃特に55〜110℃で、
常圧又は加圧下に非連続的に又は好ましくは連続
して１〜10時間特に２〜３時間行われる。苛性ア
ルカリ溶液としては、好ましくは苛性ソーダ溶液
又は苛性カリ溶液が好ましくはこれら溶液の混合
物が、NaOH1モル当りKOHを好ましくは0.2〜
0.8モル特に0.4〜0.5モルの量で用いられる。５〜
50重量％特に30〜40重量％の水溶液が好ましく、
NaOH／KOH混合アルカリ溶液が特に有利であ
る。フエニルグリシンニトリル１モルに対し、水
酸化アルカリ（特に水酸化ナトリウム及び水酸化
カリウム）が１〜1.05モル特に１〜1.01モル用い
られる。 加水分解は次のように行われる。ニトリル製造
の反応混合物に、苛性アルカリ溶液好ましくは前
記の混合苛性アルカリ溶液を添加し、場合により
水及び有機溶剤の全量を本発明に必要な量とな
し、次いで加水分解混合物を反応時間の間反応温
度に保持する。加水分解の終了後、好ましくは有
機溶剤及び水を、場合によりアニリンの残量と一
緒に留去し、そして目的物質を常法たとえば混合
物の蒸発濃縮及び過により単離する。 本発明の方法により得られるＮ−フエニルグリ
シン塩は、染料、抗かび剤、殺菌剤、繊維助剤、
老化防止剤及び凍結防止剤の抑制剤を製造するた
めの価値ある出発物質である。フエニルグリシン
のアルカリ金属塩はインジゴ合成のための出発物
質である。その他使用に関しては、前記の刊行物
及びウルマンス・エンチクロペデイ・デル・テヒ
ニツシエン・ヘミー９巻388頁、15巻219頁、19巻
300頁、317頁及び339頁が参照される。 下記の例中の部は重量に関する。 例 １ 撹拌式容器中で65℃で毎時トルオール350部に、
30重量％ホルムアルデヒド水溶液400部、液状青
酸108部（４モル）及びアニリン372部（４モル）
を徐々に添加し、その際反応室内で（反応混合物
に対する）0.1重量％の青酸濃度を越えないよう
にする。平均の青酸濃度は0.08重量％である。60
分間の平均滞留時間ののち、反応混合物を70℃の
反応器に供給する。反応器内での平均滞留時間は
60分である。青酸濃度は平均0.04重量％である。 混合物を45℃に冷却したのち、50重量％苛性ソ
ーダ水溶液152部（1.9モル）、50重量％苛性カリ
水溶液213部（1.9モル）及び水120部の混合物を、
0.5時間以内に添加し（その際55℃に昇温する）、
60℃に１時間加熱する。加水分解は発熱反応で始
まる。温度を１時間内に80℃まで還流下に上昇
し、混合物を１時間還流下に保持すると、加水分
解が終了する。トルオールの全量及びアニリン３
部をH₂O／トルオール／アニリンの共沸混合物
として、系外除去器を経て留去する。澄明でほと
んど無色な塩水溶液を真空で蒸発濃縮し、その際
水650部が留去されて目的物質が沈殿する。融点
140〜160℃（分解）及び96％の純度（高速液体ク
ロマトグラフイにより測定）を有するフエニルグ
リシンのナトリウム／カリウム塩が、毎時712部
〔純粋な目的物質として683部（3.776モル）、理論
値の94.4％〕得られる。 例１と同様に操作し、ただしトルオールの代わ
りに次表に示す有機溶剤を用いるとそれぞれ表中
に示す結果が得られる。

【表】 例 ２（比較例） 英国特許1119256号明細書の例２と同様にして、
撹拌式容器中でアニリン1395部を、安定化したヒ
ドロキシアセトニトリルの47重量％水溶液1212部
及び水600部と一緒に、30分間に100℃にする。撹
拌しながら反応混合物を100〜110℃に２時間保持
し、次いで40〜50℃に冷却する。この温度で50重
量％苛性ソーダ／苛性カリ溶液（KOH対NaOH
の重量比58：42）1030部を添加する。加水分解は
50〜65℃で60分以内、次いで沸点で２時間行われ
る。反応が終了して室温に冷却したのち、ベンゾ
ールを用いてアニリンを抽出し、フエニルグリシ
ン塩溶液を蒸発濃縮する。高速液体クロマトグラ
フイを用いて判定することによりなお明らかに夾
雑物の存在を示すフエニルグリシン塩が、粗製の
若干褐色を帯びた塩として1755部得られる。水か
ら再結晶したのち、なお薄い褐色を帯びた純度89
％（高速液体クロマトグラフイにより測定）を有
する塩が1697部（理論値の83％）得られる。 例 ３（比較例） 撹拌式容器内で65℃で、毎時30重量％ホルムア
ルデヒド水溶液400部、液状青酸108部及びアニリ
ン372部を徐々に供給し、その際反応室内で青酸
濃度が0.1重量％（反応混合物に対し）を越えな
いようにする。平均の青酸濃度は0.08重量％であ
る。60分間の平均滞留時間ののち、反応混合物を
65℃に保たれた反応器に供給する。反応器での平
均滞留時間は45分間である。平均青酸濃度は0.04
重量％である。反応混合物が毎時880部得られ、
これは毎時水200部及び30重量％苛性ソーダ溶液
548部が45℃で供給される鹸化釜へ送られる。2.5
時間の滞留時間ののち、鹸化溶液は、100℃に保
たれた他の鹸化釜に送られる。４時間の平均滞留
時間ののち、混合物は後反応器へ移り、そこで
110℃で３時間滞留して反応が完了する。アンモ
ニア、アニリン及び水を同時に蒸発除去すると、
融点140〜160℃（分解）及び純度90％（高速液体
クロマトグラフイにより測定）を有するフエニル
グリシンのナトリウム／カリウム塩が、毎時695
部（純目的物質として625部、理論値の86.4％）
得られる。 例 ４（比較例） 反応及び加水分解をドイツ特許1543342号明細
書例２と同様に行う。毎時フエニルグリシンのナ
トリウム／カリウム塩181部が得られ、このもの
は高速液体クロマトグラフイを用いて判定する
と、なお明らかに夾雑物を含有する。同分析法に
よれば、純度は89％で、純目的物質の量は161部
（理論値の89％）に相当する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ 水及び所望によりアルコール、芳香族炭化水
   素及び／又は脂肪族炭化水素の存在下に、アニリ
   ンをホルムアルデヒド及び青酸と反応させ、その
   際反応中の青酸の濃度を反応混合物に対し0.9重
   量％を越えないようになし、そして生成したフエ
   ニルグリシンニトリルを加水分解し、その際フエ
   ニルグリシン１モル当りアニリン０〜0.2モルの
   量のアニリンの存在下又は不在下に、フエニルグ
   リシンニトリル１モル当り水酸化アルカリ１〜
   1.05モルの割合の苛性アルカリ溶液を用いて、出
   発アニリンに対し５〜200重量％の有機溶剤とし
   てのアルコール、芳香族炭化水素及び／又は脂肪
   族炭化水素及び50〜500重量％の水の存在下に加
   水分解を行うことを特徴とする、フエニルグリシ
   ンのアルカリ塩の製法。