JPH0137406B2 - - Google Patents
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Description
本発明は二環式アミドアセタール、ポリアミン
およびポリイソシアネートの共重合によつて得ら
れる新規な重合体並びにその製造方法に関する。 二環式アミドアセタールとポリイソシアネート
との反応によつて脆い重合体が得られることは、
西独特許出願公告第3235933号に開示されている。
二環式アミドアセタールとポリアミンとポリイソ
シアネートとの相互作用による重合体の製造は従
来報告されたことがない。 本発明者等は改良された物理的性質を有する重
合体を二環式アミドアセタールとポリアミンとポ
リイソシアネートとの混合物の共重合によつて製
造し得ることを見出した。 二環式アミドアセタールの製法は、1984年８月
16日にアニル・ビー・ゲル（Anil B.Goel）が出
願した係属中の米国特許出願第641238号および同
日、アニル・ビーゲル並びにハーベイ・ジエイ・
リチヤーズ（Harvey J. Richards）が出願し同
じく係属中の米国特許出願第641242号に更に充分
に詳述されている。 二環式アミドアセタールは昇温下でポリイソシ
アネートと反応することが示されているが、これ
らの反応は室温では頗る緩慢であり、完結するの
に通常１時間半以上を要する。かかる反応により
生成する重合体は全く脆いことが確認されてお
り、そのためその有用性は損なわれる。本発明者
等は、二環式アミドアセタールとポリイソシアネ
ートとの反応に、ポリアミンを含めると反応速度
が増大して改良された重合生成物を生ずることを
見出した。反応速度は、本発明に使用するポリア
ミンの量および種類を調節することによつて都合
良く変えることができる。本発明方法の速度増大
のために、当該方法は反応射出成形PIM法（例
えばRIMを完全に記載した米国特許第4218543号
明細書参照）に用いるのに好適である。本発明方
法で達成した迅速な反応速度に加えて、生成する
重合体は改良された品質と物理的性質とを保有す
ることを確認した。 本発明方法においては、二環式アミドアセター
ルとポリアミンおよびポリイソシアネートとの組
合せは室温においてすらも迅速な重合を示す。重
合速度は充分に増大され、脂肪族ポリイソシアネ
ートでさえも若干の昇温下で利用することもで
き、全く触媒を添加せずとも尚急速に硬化する。
本発明方法は概ね室温から約200℃までの範囲の
温度で好都合に実施することができる。 本発明において有用な二環式アミドアセタール
は次の一般式（）を有するものを包含する。 但し上式中、Ｒは水素または１乃至10個の炭素
原子を有するアルキル基を示し、R′は水素また
は１乃至10個の炭素原子を有するアルキル基を示
し、R″は１乃至20個の炭素原子を有するアルキ
ル基、６乃至12個の炭素原子を有するアニール
基、または７乃至20個の炭素原子を有するアルカ
リール基を示し、Ｒは水素または１乃至20個の
炭素原子を有するアルキル基もしくは１乃至20個
の炭素原子を有するエーテル基を示す。本発明に
有用な二環式アミドアセタールはイソシアネート
に対して少なくとも二官能性であると考えられ
る。二環式アミドアセタールとポリアミンとの重
量比は95：５乃至５：95の範囲である。 本発明に有用なポリアミンは、分子当り２個以
上のアミノ基を含有するものを包含し、その分子
当り少なくとも２個のアミノ基は、イソシアネー
トと反応し得る少なくとも１個の水素を有する。
かかるポリアミンは、例えばエチレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、
ピペラジン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）
メタン、ジエチレントリアミン、ジアミノベンゼ
ン、ジアミノトルエン、ジエチルトルエンジアミ
ン、メチレンジアニリン、ハロゲン化メチレンジ
アニリンなどのような脂肪族、脂環族および芳香
族タイプのものを包含する。また、例えばアミン
端末を有するポリ（プロピレンオキサイド）、ア
ミン端末を有する二量体酸誘導体、アミン端末を
有するブタジエン／アクリロニトリルオリゴマー
およびポリアミンとオキシランとの反応生成物、
等の如き長鎖アミンをも包含する。 本発明に有用なポリイソシアネートは分子当り
少なくとも２個のイソシアネート基を有する有機
イソシアネートを包含する。ポリイソシアネート
は低分子量でも高分子量でも中間分子量であつて
もよく、また次のものを包含する広凡な種類の有
機ポリイソシアネートの何れであつてもよい。即
ち例えば、 エチレンジイソシアネート、 トリメチレンジイソシアネート、 ドデカメチレンジイソシアネート、 ヘキサメチレンジイソシアネート、 ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、 テトラエチレンジイソシアネート、 ペンタメチレンジイソシアネート、 プロピレン−１，２−ジイソシアネート、 ２，３−ジメチルテトラメチレンジイソシアネー
ト、 ブチレン−１，２−ジイソシアネート、 ブチレン−１，３−ジイソシアネート、 １，４−ジイソシアネートシクロヘキサン、 シクロペンテン−１，３−ジイソシアネート、 ｐ−フエニレンジイソシアネート、 １−メチルフエニレン−２，４−ジイソシアネー
ト、 ナフタレン−１，４−ジイソシアネート、 トルエンジイソシアネート、 ジフエニル−４，４−ジイソシアネート、 ベンゼン−１，２，４−トリイソシアネート、 キシレン−１，４−ジイソシアネート、 キシリレン−１，３−ジイソシアネート、 ４，４−ジフエニレンメタンジイソシアネート、 ４，4′−ジフエニレンプロパンジイソシアネー
ト、 １，２，３，４−テトライソシアネートブタン、 ブタン−１，２，３−トリイソシアネート、 ポリメチレンポリフエニルイソシアネート、 および少なくとも２個のイソシアネート官能基を
有する他のポリイソシアネートであつて、米国特
許第3350362号および同第3382215号に更に充分に
開示されているもの等を包含する。あらゆるタイ
プのイソシアネートプレポリマーを含み実際に重
合体状のポリイソシアネートは本発明に包含され
る。二環式アミドアセタールとアミンとに対する
イソシアネートの当量比は0.8／１から約３／１
まで変わるであろう。所望により、公知のポリウ
レタン触媒の何れをも本発明方法に用いることが
できる。 本発明の二環式アミドアセタール／ポリアミ
ン／ポリイソシアネート混合物中にポリオールを
任意に包含させることができる。この目的に対し
て有用なポリオールは分子当り少なくとも２個の
水酸基を有し且つ当量重量が20から5000までの範
囲に入るものを包含する。特定のポリオールは、
ブタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、
トリプロピレングライコール、アミドジオール、
ウレタンジオール、例えばポリ（テトラメチレン
エーテル）ジオール、ポリ（プロピレンエーテ
ル）ポリオールのようなポリエーテルポリオー
ル、ポリエステルポリオール等を包含する。 本発明に有用なポリヒドロキシポルエーテルは
分子当り少なくとも２個の水酸基を有するもので
ある。ポリヒドロキシポリエーテルは、例えばエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド；ブチ
レンオキサイド、テトラヒドロフラン、スチレン
オキサイド、またはエピクロルヒドリンのような
エポキシドの自己重合によつても、または例えば
エチレングライコール、プロピレングライコー
ル、トリメチロールプロパンおよび４，4′−ジヒ
ドロキシフエニルプロパン等の如き他の物質への
化学的付加による重合によつても製造することが
できる。水酸基を有するポリブタジエンもその他
公知の水酸基含有ビニル付加重合ポリマーと同様
に使用可能である。 本発明方法並びに重合組成物を更に代表的実施
例において説明する。 実施例 １ この実施例は本発明方法と先行技術の二環式ア
ミドアセタール／ポリイソシアネート反応との反
応性の差異を説明するものである。この実施例の
実験(A)および(B)は本発明の範囲内にあり、比較実
験(C)および(D)は本発明の範囲外である。 実験(A) 式（）においてＲ，R′およびＲが
水素でありR″がメチル基である二環式アミド
アセタール４ｇと、分子量5000のポリプロピレ
ンオキサイドのトリアミン５ｇと、ジエチレン
トルエンジアミン１ｇと、イソホロジイソシア
ネート8.2ｇとの混合物を開放したコツプ中で
放置し、ゲル化および固化時間を記録した。混
合物は60分以内にゲル化して、24時間未満で固
い生成物に固化した。 実験(B) イソホロンジイソシアネートに代えて液
化した４，4′−メチレンビス（フエニルイソシ
アネート）11ｇを用いる以外は実験(A)の手順に
従つた。この場合、ゲル化時間は１〜２秒であ
り、固い生成物への固化時間は約45秒であつ
た。 実験(C) トリアミンまたはジエチルトルエンジア
ミンを全く使用せず且つ使用したイソシアネー
トの量を6.6ｇとする以外はこの実施例の実験
(A)を繰返したところ、混合物は80時間を経過後
ゲル化し、また固い生成物に固化するのに80時
間を超える時間を要した。 実験(D) アミンを使用せず且つイソシアネートの
量を9.3とする以外はこの実施例の実験(B)を繰
返したところ、生じた混合物は約20分でゲル化
し、20分以内で固い生成物を形成した。 実施例 ２〜８ 第表に列挙した組成物を調製した。固化した
組成物のASTM D648−56による加熱歪温度試
験（HDT）、ASTM D256による切欠きアイゾツ
ト耐衝撃強度試験（NII）および無切欠きアイゾ
ツト衝撃強度試験の結果を第表に示す。それぞ
れの場合において、短鎖ジアミンは適宜なイソシ
アネートと室温で混合することにより予備反応さ
せた。次いでこの混合物を減圧下、室温で脱ガス
した。二環式アミドアセタール（若し存在するな
らば）短鎖ジアミンを混合して脱ガスした後に全
成分を混合して40〜50℃で固化を起こさせた。第
表において、ポリアミンＡは分子量5000のポリ
プロピレンオキサイドのトリアミンであり、Ｂは
ジエチルトルエンジアミンであり、Ｅは分子量
2000を有するアミン端末のポリプロピレンオキサ
イドであり、Ｆは分子量3500を有するアミン端末
のポリ（ブタジエン／アクリロニトリル）であ
り、またＧはビス（４−アミノフエニル）メタン
である。第表において、使用したポリイソシア
ネートはイソホロンジイソシアネートであるＣ、
液化４，4′−ビス−（フエニルイソシアネート）
であるＤ、水素化ビス（４−イソシアネートフエ
ニル）メタンであるＨ、およびテトラメチル−ｐ
−キシレンジイソシアネートであるＩである。第
表において、HDTは18.56Kg／cm2（264psi）に
おいて、また摂氏温度で表され、NIIは切欠き
2.54cm当りｍ・Kgで表わされ、UNIはｍ・Kgで表
わしてある。 実施例 ９ 前記実施例の実験(A)に記載した二環式アミドア
セタール40ｇと、二量重合したリノレイン酸をベ
ースにしたジアミンアミド20ｇと、ジエチルトル
エンジアミン１ｇと、分子量5000のポリプロピレ
ンオキサイドをベースにしたトリアミン２ｇとの
混合物を調製した。次いでこの混合物を、脱ガス
したイソシアネート103ｇと混合した。反応は室
温で直ちに行われ、120℃で２時間の固化を完了
した後、固く不透明にして強靫な固体を生成し
た。 実施例 10 分子量400のポリ（プロピレンエーテル）ジア
ミン200ｇをエポキシ当量重量150の１，２−エポ
キシ−３−フエノキシプロパン150ｇに添加し、
混合物を約110℃で加熱した。発熱反応が行われ
て反応温度は150℃に上昇した。１時間後に混合
物を室温に戻したところ粘調液が得られた。この
溶液の一部分（18.63ｇ）を、前記実施例１の実
験(A)に用いたメチル置換二環式アミドアセタール
36.2ｇに溶解し、減圧下に脱ガスして、更に脱ガ
スしたポリイソシアネート91ｇと混合した。前記
実施例２の手順に従つて得た重合体のシートは、
切欠きアイゾツト衝撃強度が切欠き2.54cm当り
0.1m・Kg（0.73ft．lbs）、降服強度1454Kg／cm2
（20682psi）および曲げ率28927Kg／cm2
（411440psi）を示した。
およびポリイソシアネートの共重合によつて得ら
れる新規な重合体並びにその製造方法に関する。 二環式アミドアセタールとポリイソシアネート
との反応によつて脆い重合体が得られることは、
西独特許出願公告第3235933号に開示されている。
二環式アミドアセタールとポリアミンとポリイソ
シアネートとの相互作用による重合体の製造は従
来報告されたことがない。 本発明者等は改良された物理的性質を有する重
合体を二環式アミドアセタールとポリアミンとポ
リイソシアネートとの混合物の共重合によつて製
造し得ることを見出した。 二環式アミドアセタールの製法は、1984年８月
16日にアニル・ビー・ゲル（Anil B.Goel）が出
願した係属中の米国特許出願第641238号および同
日、アニル・ビーゲル並びにハーベイ・ジエイ・
リチヤーズ（Harvey J. Richards）が出願し同
じく係属中の米国特許出願第641242号に更に充分
に詳述されている。 二環式アミドアセタールは昇温下でポリイソシ
アネートと反応することが示されているが、これ
らの反応は室温では頗る緩慢であり、完結するの
に通常１時間半以上を要する。かかる反応により
生成する重合体は全く脆いことが確認されてお
り、そのためその有用性は損なわれる。本発明者
等は、二環式アミドアセタールとポリイソシアネ
ートとの反応に、ポリアミンを含めると反応速度
が増大して改良された重合生成物を生ずることを
見出した。反応速度は、本発明に使用するポリア
ミンの量および種類を調節することによつて都合
良く変えることができる。本発明方法の速度増大
のために、当該方法は反応射出成形PIM法（例
えばRIMを完全に記載した米国特許第4218543号
明細書参照）に用いるのに好適である。本発明方
法で達成した迅速な反応速度に加えて、生成する
重合体は改良された品質と物理的性質とを保有す
ることを確認した。 本発明方法においては、二環式アミドアセター
ルとポリアミンおよびポリイソシアネートとの組
合せは室温においてすらも迅速な重合を示す。重
合速度は充分に増大され、脂肪族ポリイソシアネ
ートでさえも若干の昇温下で利用することもで
き、全く触媒を添加せずとも尚急速に硬化する。
本発明方法は概ね室温から約200℃までの範囲の
温度で好都合に実施することができる。 本発明において有用な二環式アミドアセタール
は次の一般式（）を有するものを包含する。 但し上式中、Ｒは水素または１乃至10個の炭素
原子を有するアルキル基を示し、R′は水素また
は１乃至10個の炭素原子を有するアルキル基を示
し、R″は１乃至20個の炭素原子を有するアルキ
ル基、６乃至12個の炭素原子を有するアニール
基、または７乃至20個の炭素原子を有するアルカ
リール基を示し、Ｒは水素または１乃至20個の
炭素原子を有するアルキル基もしくは１乃至20個
の炭素原子を有するエーテル基を示す。本発明に
有用な二環式アミドアセタールはイソシアネート
に対して少なくとも二官能性であると考えられ
る。二環式アミドアセタールとポリアミンとの重
量比は95：５乃至５：95の範囲である。 本発明に有用なポリアミンは、分子当り２個以
上のアミノ基を含有するものを包含し、その分子
当り少なくとも２個のアミノ基は、イソシアネー
トと反応し得る少なくとも１個の水素を有する。
かかるポリアミンは、例えばエチレンジアミン、
ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、
ピペラジン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）
メタン、ジエチレントリアミン、ジアミノベンゼ
ン、ジアミノトルエン、ジエチルトルエンジアミ
ン、メチレンジアニリン、ハロゲン化メチレンジ
アニリンなどのような脂肪族、脂環族および芳香
族タイプのものを包含する。また、例えばアミン
端末を有するポリ（プロピレンオキサイド）、ア
ミン端末を有する二量体酸誘導体、アミン端末を
有するブタジエン／アクリロニトリルオリゴマー
およびポリアミンとオキシランとの反応生成物、
等の如き長鎖アミンをも包含する。 本発明に有用なポリイソシアネートは分子当り
少なくとも２個のイソシアネート基を有する有機
イソシアネートを包含する。ポリイソシアネート
は低分子量でも高分子量でも中間分子量であつて
もよく、また次のものを包含する広凡な種類の有
機ポリイソシアネートの何れであつてもよい。即
ち例えば、 エチレンジイソシアネート、 トリメチレンジイソシアネート、 ドデカメチレンジイソシアネート、 ヘキサメチレンジイソシアネート、 ヘキサメチレンジイソシアネート三量体、 テトラエチレンジイソシアネート、 ペンタメチレンジイソシアネート、 プロピレン−１，２−ジイソシアネート、 ２，３−ジメチルテトラメチレンジイソシアネー
ト、 ブチレン−１，２−ジイソシアネート、 ブチレン−１，３−ジイソシアネート、 １，４−ジイソシアネートシクロヘキサン、 シクロペンテン−１，３−ジイソシアネート、 ｐ−フエニレンジイソシアネート、 １−メチルフエニレン−２，４−ジイソシアネー
ト、 ナフタレン−１，４−ジイソシアネート、 トルエンジイソシアネート、 ジフエニル−４，４−ジイソシアネート、 ベンゼン−１，２，４−トリイソシアネート、 キシレン−１，４−ジイソシアネート、 キシリレン−１，３−ジイソシアネート、 ４，４−ジフエニレンメタンジイソシアネート、 ４，4′−ジフエニレンプロパンジイソシアネー
ト、 １，２，３，４−テトライソシアネートブタン、 ブタン−１，２，３−トリイソシアネート、 ポリメチレンポリフエニルイソシアネート、 および少なくとも２個のイソシアネート官能基を
有する他のポリイソシアネートであつて、米国特
許第3350362号および同第3382215号に更に充分に
開示されているもの等を包含する。あらゆるタイ
プのイソシアネートプレポリマーを含み実際に重
合体状のポリイソシアネートは本発明に包含され
る。二環式アミドアセタールとアミンとに対する
イソシアネートの当量比は0.8／１から約３／１
まで変わるであろう。所望により、公知のポリウ
レタン触媒の何れをも本発明方法に用いることが
できる。 本発明の二環式アミドアセタール／ポリアミ
ン／ポリイソシアネート混合物中にポリオールを
任意に包含させることができる。この目的に対し
て有用なポリオールは分子当り少なくとも２個の
水酸基を有し且つ当量重量が20から5000までの範
囲に入るものを包含する。特定のポリオールは、
ブタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、
トリプロピレングライコール、アミドジオール、
ウレタンジオール、例えばポリ（テトラメチレン
エーテル）ジオール、ポリ（プロピレンエーテ
ル）ポリオールのようなポリエーテルポリオー
ル、ポリエステルポリオール等を包含する。 本発明に有用なポリヒドロキシポルエーテルは
分子当り少なくとも２個の水酸基を有するもので
ある。ポリヒドロキシポリエーテルは、例えばエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド；ブチ
レンオキサイド、テトラヒドロフラン、スチレン
オキサイド、またはエピクロルヒドリンのような
エポキシドの自己重合によつても、または例えば
エチレングライコール、プロピレングライコー
ル、トリメチロールプロパンおよび４，4′−ジヒ
ドロキシフエニルプロパン等の如き他の物質への
化学的付加による重合によつても製造することが
できる。水酸基を有するポリブタジエンもその他
公知の水酸基含有ビニル付加重合ポリマーと同様
に使用可能である。 本発明方法並びに重合組成物を更に代表的実施
例において説明する。 実施例 １ この実施例は本発明方法と先行技術の二環式ア
ミドアセタール／ポリイソシアネート反応との反
応性の差異を説明するものである。この実施例の
実験(A)および(B)は本発明の範囲内にあり、比較実
験(C)および(D)は本発明の範囲外である。 実験(A) 式（）においてＲ，R′およびＲが
水素でありR″がメチル基である二環式アミド
アセタール４ｇと、分子量5000のポリプロピレ
ンオキサイドのトリアミン５ｇと、ジエチレン
トルエンジアミン１ｇと、イソホロジイソシア
ネート8.2ｇとの混合物を開放したコツプ中で
放置し、ゲル化および固化時間を記録した。混
合物は60分以内にゲル化して、24時間未満で固
い生成物に固化した。 実験(B) イソホロンジイソシアネートに代えて液
化した４，4′−メチレンビス（フエニルイソシ
アネート）11ｇを用いる以外は実験(A)の手順に
従つた。この場合、ゲル化時間は１〜２秒であ
り、固い生成物への固化時間は約45秒であつ
た。 実験(C) トリアミンまたはジエチルトルエンジア
ミンを全く使用せず且つ使用したイソシアネー
トの量を6.6ｇとする以外はこの実施例の実験
(A)を繰返したところ、混合物は80時間を経過後
ゲル化し、また固い生成物に固化するのに80時
間を超える時間を要した。 実験(D) アミンを使用せず且つイソシアネートの
量を9.3とする以外はこの実施例の実験(B)を繰
返したところ、生じた混合物は約20分でゲル化
し、20分以内で固い生成物を形成した。 実施例 ２〜８ 第表に列挙した組成物を調製した。固化した
組成物のASTM D648−56による加熱歪温度試
験（HDT）、ASTM D256による切欠きアイゾツ
ト耐衝撃強度試験（NII）および無切欠きアイゾ
ツト衝撃強度試験の結果を第表に示す。それぞ
れの場合において、短鎖ジアミンは適宜なイソシ
アネートと室温で混合することにより予備反応さ
せた。次いでこの混合物を減圧下、室温で脱ガス
した。二環式アミドアセタール（若し存在するな
らば）短鎖ジアミンを混合して脱ガスした後に全
成分を混合して40〜50℃で固化を起こさせた。第
表において、ポリアミンＡは分子量5000のポリ
プロピレンオキサイドのトリアミンであり、Ｂは
ジエチルトルエンジアミンであり、Ｅは分子量
2000を有するアミン端末のポリプロピレンオキサ
イドであり、Ｆは分子量3500を有するアミン端末
のポリ（ブタジエン／アクリロニトリル）であ
り、またＧはビス（４−アミノフエニル）メタン
である。第表において、使用したポリイソシア
ネートはイソホロンジイソシアネートであるＣ、
液化４，4′−ビス−（フエニルイソシアネート）
であるＤ、水素化ビス（４−イソシアネートフエ
ニル）メタンであるＨ、およびテトラメチル−ｐ
−キシレンジイソシアネートであるＩである。第
表において、HDTは18.56Kg／cm2（264psi）に
おいて、また摂氏温度で表され、NIIは切欠き
2.54cm当りｍ・Kgで表わされ、UNIはｍ・Kgで表
わしてある。 実施例 ９ 前記実施例の実験(A)に記載した二環式アミドア
セタール40ｇと、二量重合したリノレイン酸をベ
ースにしたジアミンアミド20ｇと、ジエチルトル
エンジアミン１ｇと、分子量5000のポリプロピレ
ンオキサイドをベースにしたトリアミン２ｇとの
混合物を調製した。次いでこの混合物を、脱ガス
したイソシアネート103ｇと混合した。反応は室
温で直ちに行われ、120℃で２時間の固化を完了
した後、固く不透明にして強靫な固体を生成し
た。 実施例 10 分子量400のポリ（プロピレンエーテル）ジア
ミン200ｇをエポキシ当量重量150の１，２−エポ
キシ−３−フエノキシプロパン150ｇに添加し、
混合物を約110℃で加熱した。発熱反応が行われ
て反応温度は150℃に上昇した。１時間後に混合
物を室温に戻したところ粘調液が得られた。この
溶液の一部分（18.63ｇ）を、前記実施例１の実
験(A)に用いたメチル置換二環式アミドアセタール
36.2ｇに溶解し、減圧下に脱ガスして、更に脱ガ
スしたポリイソシアネート91ｇと混合した。前記
実施例２の手順に従つて得た重合体のシートは、
切欠きアイゾツト衝撃強度が切欠き2.54cm当り
0.1m・Kg（0.73ft．lbs）、降服強度1454Kg／cm2
（20682psi）および曲げ率28927Kg／cm2
（411440psi）を示した。
【表】
【表】
表した対応する値を示す。
実施例 11 この実施例は二環式アミドアセタールがアミン
化したポリオールおよび低分子量グライコールに
対する反応融和剤として使用し得ることを示すも
のである。分子量2000のポリ（アルキレンエーテ
ル）ジアミン10ｇとエチレングライコール２ｇと
の非混合性混合物に実施例１の実験(A)において述
べたメチル置換二環式アミドアセタール２ｇを添
加した。均質な溶液が得られ、それは室温で７日
間を超えても混和性を保つた。この溶液は実施例
１の実験(B)において述べたジイソシアネート15.2
ｇと混合後30秒足らずで反応して、固体重合体と
なつた。 実施例 12 分子量2000のポリ（アルキレンエーテル）ジア
ミン10ｇ、ブタンジオール２ｇおよび二環式アミ
ドアセタール２ｇを用いて実施例９の手順に従
い、均質な溶液を得、この溶液は25℃で７日間経
過后も全く相分離することなく混和性を保持して
いた。この溶液を実施例１の実験(B)に述べたジイ
ソシアネート12.4ｇと混合したところ、混合后１
分以内に固体重合体を得た。
実施例 11 この実施例は二環式アミドアセタールがアミン
化したポリオールおよび低分子量グライコールに
対する反応融和剤として使用し得ることを示すも
のである。分子量2000のポリ（アルキレンエーテ
ル）ジアミン10ｇとエチレングライコール２ｇと
の非混合性混合物に実施例１の実験(A)において述
べたメチル置換二環式アミドアセタール２ｇを添
加した。均質な溶液が得られ、それは室温で７日
間を超えても混和性を保つた。この溶液は実施例
１の実験(B)において述べたジイソシアネート15.2
ｇと混合後30秒足らずで反応して、固体重合体と
なつた。 実施例 12 分子量2000のポリ（アルキレンエーテル）ジア
ミン10ｇ、ブタンジオール２ｇおよび二環式アミ
ドアセタール２ｇを用いて実施例９の手順に従
い、均質な溶液を得、この溶液は25℃で７日間経
過后も全く相分離することなく混和性を保持して
いた。この溶液を実施例１の実験(B)に述べたジイ
ソシアネート12.4ｇと混合したところ、混合后１
分以内に固体重合体を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 二環式アミドアセタールとポリアミンとポリ
イソシアネートとよりなり、該二環式アミドアセ
タールとポリアミンとの重量比が95：５乃至５：
95の範囲にあり、イソシアネートの組合せた二環
式アミドアセタールとポリアミンとに対する当量
比が0.8：１乃至３：１の範囲にある混合物を共
重合せしめることを特徴とする耐衝撃性良好な新
規重合体の製造法。 ２ 二環式アミドアセタールが次式、 〔式中、Ｒは水素または１乃至10個の炭素原子を
有するアルキル基を示し、R′は水素または１乃
至10個の炭素原子を有するアルキル基を示し、
R″は１乃至20個の炭素原子を有するアルキル基、
６乃至12個の炭素原子を有するアリール基、また
は７乃至20個の炭素原子を有するアルカリール基
を示し、Ｒは水素または１乃至20個の炭素原子
を有するアルキル基もしくは１乃至20個の炭素原
子を有するエーテル基を示す〕 で表されるものである特許請求の範囲第１項記載
の耐衝撃性良好な新規重合体の製造法。 ３ 共重合が室温から200℃までの範囲の温度で
行われる特許請求の範囲第２項記載の耐衝撃性良
好な新規重合体の製造法。 ４ 二環式アミドアセタールのＲ，R′およびＲ
が水素でありR″がメチル基である特許請求の
範囲第３項記載の耐衝撃性良好な新規重合体の製
造法。 ５ ポリアミンがポリプロピレンオキサイドのト
リアミンとジエチルトルエンジアミンとの混合物
であり、ポリイソシアネートがイソホロンジイソ
シアネートである特許請求の範囲第４項記載の耐
衝撃性良好な新規重合体の製造法。 ６ ポリアミンがポリプロピレンオキサイドのト
リアミンとジエチルトルエンジアミンとの混合物
であり、ポリイソシアネートが４，4′−メチレン
ビス（フエニルイソシアネート）である特許請求
の範囲第４項記載の耐衝撃性良好な新規重合体の
製造法。 ７ ポリアミンがアミン端末のポリプロピレンオ
キサイドであり、ポリイソシアネートが４，4′−
メチレンビス（フエニルイソシアネート）である
特許請求の範囲第４項記載の耐衝撃性良好な新規
重合体の製造法。 ８ ポリアミンがアミン端末のポリプロピレンオ
キサイドとジエチルトルエンジアミンとの混合物
であり、ポリイソシアネートが水素化ビス（４−
イソシアネートフエニル）メタンである特許請求
の範囲第４項記載の耐衝撃性良好な新規重合体の
製造法。 ９ ポリアミンがリノレイン酸二量体をベースと
したアミン端末のアミドとジエチルトルエンジア
ミンとポリプロピレンオキサイドをベースとした
トリアミンとの混合物であり、ポリイソシアネー
トがイソホロンジイソシアネートである特許請求
の範囲第４項記載の耐衝撃性良好な新規重合体の
製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US730612 | 1985-05-06 | ||
| US06/730,612 US4582890A (en) | 1985-05-06 | 1985-05-06 | Bicyclic amide acetal/polyamine/polyisocyanate polymers |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61255922A JPS61255922A (ja) | 1986-11-13 |
| JPH0137406B2 true JPH0137406B2 (ja) | 1989-08-07 |
Family
ID=24936041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61080264A Granted JPS61255922A (ja) | 1985-05-06 | 1986-04-09 | 耐衝撃性良好な新規重合体の製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4582890A (ja) |
| EP (1) | EP0201819B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61255922A (ja) |
| AT (1) | ATE49986T1 (ja) |
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| DE (2) | DE201819T1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0433604U (ja) * | 1990-07-10 | 1992-03-19 |
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- 1986-05-02 DE DE8686106063T patent/DE3668629D1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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