JPH0138088B2 - - Google Patents
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- JPH0138088B2 JPH0138088B2 JP55163447A JP16344780A JPH0138088B2 JP H0138088 B2 JPH0138088 B2 JP H0138088B2 JP 55163447 A JP55163447 A JP 55163447A JP 16344780 A JP16344780 A JP 16344780A JP H0138088 B2 JPH0138088 B2 JP H0138088B2
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- JP
- Japan
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- treatment
- active ingredient
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
式中、R3及びR4は独立して1〜6炭素原子の
アルコキシである、 のジヒドロピリジン誘導体の製薬学的使用に関す
る。
アルコキシである、 のジヒドロピリジン誘導体の製薬学的使用に関す
る。
上の化合物は、たとえば、ヨーロツパ特許出願
第78100165.6から知られており、そして冠動脈不
全および高血圧の処置に有効であるといわれてい
る。
第78100165.6から知られており、そして冠動脈不
全および高血圧の処置に有効であるといわれてい
る。
今回、式の化合物は、驚ろくべきことには、
他の特に価値ある薬理学的活性を有することがわ
かつた。
他の特に価値ある薬理学的活性を有することがわ
かつた。
式の化合物は脳血流量を増加し、これは微小
球方法により、麻酔したネコについて、30〜50μ
g/Kgi.v.または50〜150μg/Kgi.d.の化合物を投
与することによつて証明できる。
球方法により、麻酔したネコについて、30〜50μ
g/Kgi.v.または50〜150μg/Kgi.d.の化合物を投
与することによつて証明できる。
さらに、頚動脈カニユーレ中に約0.4〜約1.0μ
g/分を投与すると、これらの化合物は隔離した
ラツトの頭中の後虚血回復を有意に改良する(参
照W.Wiernsperger、P.Gygax、O.Hunziker、A.
Schweizer、J.Pharmacol(Paris)、1979、10、
4bis、495)。
g/分を投与すると、これらの化合物は隔離した
ラツトの頭中の後虚血回復を有意に改良する(参
照W.Wiernsperger、P.Gygax、O.Hunziker、A.
Schweizer、J.Pharmacol(Paris)、1979、10、
4bis、495)。
したがつて、式の化合物は、脳血管不全
(cerebrovascular insufficiency)たとえば、脳
血管偶発症状(cerebrovascular accidents)、脳
血管けいれん、および急性脳血管不全、たとえ
ば、発作の処置において有効である。
(cerebrovascular insufficiency)たとえば、脳
血管偶発症状(cerebrovascular accidents)、脳
血管けいれん、および急性脳血管不全、たとえ
ば、発作の処置において有効である。
したがつて、本発明は、脳血管不全の処置を必
要とする患者に治療学的に有効量の式の化合物
を投与することからなる、このような処理の方法
を提供する。前述の使用のために、投与量は、も
ちろん、使用する化合物、投与法および所望する
治療に依存するであろう。しかしながら、一般
に、満足する結果は、0.01〜10mg/Kg動物体重の
1日量で得られ、1日量は好都合には1日2〜4
回の分割した形で、あるいは遅延した形で投与さ
れる。大きい哺乳動物に対して、合計の1日量は
約5〜100mgの範囲であり、そして経口的投与に
適する投与形態は、固体または液体の製薬学的担
体または希釈剤と混合した約1.25mg〜約50mgの化
合物からなる。
要とする患者に治療学的に有効量の式の化合物
を投与することからなる、このような処理の方法
を提供する。前述の使用のために、投与量は、も
ちろん、使用する化合物、投与法および所望する
治療に依存するであろう。しかしながら、一般
に、満足する結果は、0.01〜10mg/Kg動物体重の
1日量で得られ、1日量は好都合には1日2〜4
回の分割した形で、あるいは遅延した形で投与さ
れる。大きい哺乳動物に対して、合計の1日量は
約5〜100mgの範囲であり、そして経口的投与に
適する投与形態は、固体または液体の製薬学的担
体または希釈剤と混合した約1.25mg〜約50mgの化
合物からなる。
さらに、これらの化合物はカルシウム拮抗活性
を有し、これは標準試験により、たとえば、
GodraindおよびKaba、Brit.J.Pharm.36、549−
560、1969の原理に従い10-10〜10-8モルの化合物
の濃度において減極溶液中に懸濁した、隔離した
イヌの冠動脈のカルシウム誘発収縮の抑制によつ
て、示される。したがつて、これらの化合物は、
鎮痙剤として、平滑筋の痙縮、たとえば、コリツ
ク(cholic)の処置に有効である。
を有し、これは標準試験により、たとえば、
GodraindおよびKaba、Brit.J.Pharm.36、549−
560、1969の原理に従い10-10〜10-8モルの化合物
の濃度において減極溶液中に懸濁した、隔離した
イヌの冠動脈のカルシウム誘発収縮の抑制によつ
て、示される。したがつて、これらの化合物は、
鎮痙剤として、平滑筋の痙縮、たとえば、コリツ
ク(cholic)の処置に有効である。
ほかの面において、本発明は、痙縮状態の処置
を要する患者に治療学的に有効量の式の化合物
を投与することからなる、このような処置の方法
を提供する。前述の使用のため、投与量は、もち
ろん、使用する化合物、投与方法および所望の治
療に依存して変化する。しかしながら、一般に、
満足すべき結果は、0.01〜10mg/Kg動物体重の1
日量を、好都合には1日2〜4回に分割して、ま
たは遅延した形で、使用して得られる。大きい体
重の動物には、合計の1日量は約5〜100mgの範
囲であり、そして経口的投与に適する投与形態
は、固体または液体の製薬学的担体または希釈剤
と混合した、約1.25mg〜約50mgの化合物である。
を要する患者に治療学的に有効量の式の化合物
を投与することからなる、このような処置の方法
を提供する。前述の使用のため、投与量は、もち
ろん、使用する化合物、投与方法および所望の治
療に依存して変化する。しかしながら、一般に、
満足すべき結果は、0.01〜10mg/Kg動物体重の1
日量を、好都合には1日2〜4回に分割して、ま
たは遅延した形で、使用して得られる。大きい体
重の動物には、合計の1日量は約5〜100mgの範
囲であり、そして経口的投与に適する投与形態
は、固体または液体の製薬学的担体または希釈剤
と混合した、約1.25mg〜約50mgの化合物である。
式の好ましい化合物は、4−(2,1,3−
ベンゾキサジアゾル−4−イル)−2,6−ジメ
チル−1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカ
ルボン酸ジエチルエステルである。
ベンゾキサジアゾル−4−イル)−2,6−ジメ
チル−1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカ
ルボン酸ジエチルエステルである。
式の化合物は、それ自体で、あるいは製薬学
的組成物の形で投与できる。
的組成物の形で投与できる。
錠剤、カプセル剤、かたいゼラチンカプセル
剤、糖剤、散剤、懸濁液、シロツプ剤およびエリ
キシルを経口的投与に使用できる。注射可能な溶
液または懸濁液を非経口的投与に使用できる。好
ましくは、式の化合物は、経口的に、ことに経
舌的にまたは静脈内に投与する。
剤、糖剤、散剤、懸濁液、シロツプ剤およびエリ
キシルを経口的投与に使用できる。注射可能な溶
液または懸濁液を非経口的投与に使用できる。好
ましくは、式の化合物は、経口的に、ことに経
舌的にまたは静脈内に投与する。
式の化合物のほかに、製薬学的組成物は、製
薬学的に不活性な有機または無機の助剤、必要に
応じて造粒剤、結合剤、潤滑剤、分散剤、湿潤剤
および防腐剤を含有できる。その上、製薬学的組
成物は、着色剤、香味剤および甘味剤などを含有
できる。錠剤の製造用助剤は炭酸カルシウム、ラ
クトース、微晶質セルロース、マンニトールまた
はタルクを含有できる。でん粉およびアルギニン
酸または微晶質セルロースを造粒剤および崩壊剤
として、でん粉、ポリビニルピロリドンおよびゼ
ラチンを結合剤として、そしてステアリン酸マグ
ネシウム、ステアリン酸、コロイド状二酸化ケイ
素およびタルクを潤滑剤として、それぞれ、使用
できる。錠剤配合物は、複覆されていても、ある
いは被覆されていなくてもよく、被膜はそれ自体
既知の方法により施こすことができ、そして胃腸
管内の崩壊および吸収を遅延する目的を有し、こ
うし長期間にわたつて延長された効果を提供す
る。液状投与形態の製造に適当な懸濁剤は、こと
にメチルセルロース、トラガカントおよびアルギ
ン酸ナトリウムである。、適当な湿潤剤は、たと
えば、ポリオキシエチレンステアレートおよびポ
リオキシエチレンソルビタン−モノオレエートで
ある。さらに、p−ヒドロキシ−安臭香酸アルキ
ルエステルのような防腐剤を使用できる。カプセ
ル配合物は、式の化合物を、それ自体で、ある
いは不活性希釈剤、たとえば、リン酸カルシウ
ム、でん粉、ラクトース、マンニトール、ポリビ
ニルピロリドン、コロイド状二酸化ケイ素および
微晶質セルロースと一緒に含有できる。
薬学的に不活性な有機または無機の助剤、必要に
応じて造粒剤、結合剤、潤滑剤、分散剤、湿潤剤
および防腐剤を含有できる。その上、製薬学的組
成物は、着色剤、香味剤および甘味剤などを含有
できる。錠剤の製造用助剤は炭酸カルシウム、ラ
クトース、微晶質セルロース、マンニトールまた
はタルクを含有できる。でん粉およびアルギニン
酸または微晶質セルロースを造粒剤および崩壊剤
として、でん粉、ポリビニルピロリドンおよびゼ
ラチンを結合剤として、そしてステアリン酸マグ
ネシウム、ステアリン酸、コロイド状二酸化ケイ
素およびタルクを潤滑剤として、それぞれ、使用
できる。錠剤配合物は、複覆されていても、ある
いは被覆されていなくてもよく、被膜はそれ自体
既知の方法により施こすことができ、そして胃腸
管内の崩壊および吸収を遅延する目的を有し、こ
うし長期間にわたつて延長された効果を提供す
る。液状投与形態の製造に適当な懸濁剤は、こと
にメチルセルロース、トラガカントおよびアルギ
ン酸ナトリウムである。、適当な湿潤剤は、たと
えば、ポリオキシエチレンステアレートおよびポ
リオキシエチレンソルビタン−モノオレエートで
ある。さらに、p−ヒドロキシ−安臭香酸アルキ
ルエステルのような防腐剤を使用できる。カプセ
ル配合物は、式の化合物を、それ自体で、ある
いは不活性希釈剤、たとえば、リン酸カルシウ
ム、でん粉、ラクトース、マンニトール、ポリビ
ニルピロリドン、コロイド状二酸化ケイ素および
微晶質セルロースと一緒に含有できる。
固体の製剤は、製造容易でありかつ投与に好都
合であるため、好ましくは、ことにかたいゼラチ
ンカプセル剤および錠剤は好ましい。
合であるため、好ましくは、ことにかたいゼラチ
ンカプセル剤および錠剤は好ましい。
また、本発明は、式の化合物を含有する製薬
学的組成物を、本発明の方法における使用の説明
書と一緒に含む包装物を提供する。
学的組成物を、本発明の方法における使用の説明
書と一緒に含む包装物を提供する。
製薬学的組成物は、好都合には、特定の1日量
の投与または養生法を促進するように配置され
た、複数の単位投与形態からなることができる。
の投与または養生法を促進するように配置され
た、複数の単位投与形態からなることができる。
単位投与の製薬学的組成物は、固体の形態であ
ることができ、たとえば、金属はくまたはプラス
チツクはくから作られたブリスターパツクである
ことができる。
ることができ、たとえば、金属はくまたはプラス
チツクはくから作られたブリスターパツクである
ことができる。
次の実施例により、本発明において使用する組
成物を例示する。
成物を例示する。
実施例 1
経口的投与用のかたいゼラチンカプセル剤
下に示す成分を含有するかたいゼラチンカプセ
ル剤は、普通の技術により製造することができ、
そして脳血管の発作の処置に、あるいは鎮痙剤と
して、1日4回1個または2個のカプセル剤、あ
るいは1日に2〜4回1個のカプセル剤の投与に
おいて、有効である。成 分 重 量 4−(2,1,3−ベンゾキサジアゾル−4−イ
ル)−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピ
リジン−3,5−ジカルボン酸ジエチルエステル
10.0mg ポリビニルピロリドン 30.0mg ラクトース 208.5mg ステアリン酸マグネシウム 1.5mg 250.0mg 実施例 2 経口的投与用のかたいゼラチンカプセル剤 下に示す成分を含有するかたいゼラチンカプセ
ル剤は、普通の技術により製造することができ、
そして脳血管の発作の処置に、あるいは鎮痙剤と
して、1日4回1個または2個のカプセル剤、あ
るいは1日に2〜4回1個のカプセル剤の投与に
おいて、有効である。成 分 重 量 4−(2,1,3−ベンゾキサジアゾル−4−イ
ル)−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピ
リジン−3,5−ジカルボン酸ジエチルエステル
25.0mg ポリビニルピロリドン 19.0mg ラクトース 241.0mg Emkalyx−Pluronic F68 10.0mg ポリエチレングリコール6000 10.0mg 305.0mg 毒 性 化合物の急性毒性を、普通の方法で決定でき
る。
ル剤は、普通の技術により製造することができ、
そして脳血管の発作の処置に、あるいは鎮痙剤と
して、1日4回1個または2個のカプセル剤、あ
るいは1日に2〜4回1個のカプセル剤の投与に
おいて、有効である。成 分 重 量 4−(2,1,3−ベンゾキサジアゾル−4−イ
ル)−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピ
リジン−3,5−ジカルボン酸ジエチルエステル
10.0mg ポリビニルピロリドン 30.0mg ラクトース 208.5mg ステアリン酸マグネシウム 1.5mg 250.0mg 実施例 2 経口的投与用のかたいゼラチンカプセル剤 下に示す成分を含有するかたいゼラチンカプセ
ル剤は、普通の技術により製造することができ、
そして脳血管の発作の処置に、あるいは鎮痙剤と
して、1日4回1個または2個のカプセル剤、あ
るいは1日に2〜4回1個のカプセル剤の投与に
おいて、有効である。成 分 重 量 4−(2,1,3−ベンゾキサジアゾル−4−イ
ル)−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロ−ピ
リジン−3,5−ジカルボン酸ジエチルエステル
25.0mg ポリビニルピロリドン 19.0mg ラクトース 241.0mg Emkalyx−Pluronic F68 10.0mg ポリエチレングリコール6000 10.0mg 305.0mg 毒 性 化合物の急性毒性を、普通の方法で決定でき
る。
4−(2,1,3−ベンゾキサジアゾル−4−
イル)−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロ−
ピリジン−3,5−ジカルボン酸ジエチルエステ
ルは、24時間の急性研究について次のLD50値を
有する。
イル)−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロ−
ピリジン−3,5−ジカルボン酸ジエチルエステ
ルは、24時間の急性研究について次のLD50値を
有する。
LD50(mg/Kg)p.o.マウス>3000LD50(mg/Kg)i.v.マウス 6.34
LD50(mg/Kg)p.o.ラツト>3000
LD50(mg/Kg)i.v.ラツト 6.31
他の化合物も同様に許容される。
減少した脳血流量について前述の試験(第2番
目の試験)により、前述の特定の化合物について
後虚血回復の開始が調べられた。後虚血EEG回
復は対照(対照として生理食塩溶液で処理した動
物が用いられた)に較べて2〜3倍だけスピード
アツプされることが示された。
目の試験)により、前述の特定の化合物について
後虚血回復の開始が調べられた。後虚血EEG回
復は対照(対照として生理食塩溶液で処理した動
物が用いられた)に較べて2〜3倍だけスピード
アツプされることが示された。
前述のカルシウム拮抗試験において、化合物は
10.5のpA2を有する。
10.5のpA2を有する。
比較テスト
比較テストにおいては、DARODIPINE
(PY107−068)及びNICAROPINEの夫々下記二
つのジヒドロピリジン・ジカルボン酸エステルが
対比された 本発明 比較例(特開昭50−84576号) 結果を第1図及び第2図に示した。
(PY107−068)及びNICAROPINEの夫々下記二
つのジヒドロピリジン・ジカルボン酸エステルが
対比された 本発明 比較例(特開昭50−84576号) 結果を第1図及び第2図に示した。
第1図は、DARODIPINE、PY108−068(本発
明)についての投与量−応答曲線である。
MCAO24時間後に測定された硬塞サイズ(MRI
で測定)及び脳湿重量に関する薬効が相対値で記
載されている(±SEM、N=6−10、計算は下
記参照)。ここでは、ベヒクル注射されたMCA
(中部脳動脈middle cerebral artery)閉塞した
(occluded)ラツト(対照)及び正常の非−硬塞
ラツトが夫々1及び0の相対値を有する。薬剤は
示された種々の投与量でMCAO後直ちに皮下に
注射された。MCA閉塞したラツトの中の水腫の
存在が脳の関連半球における増加した脳湿重量を
生じる。
明)についての投与量−応答曲線である。
MCAO24時間後に測定された硬塞サイズ(MRI
で測定)及び脳湿重量に関する薬効が相対値で記
載されている(±SEM、N=6−10、計算は下
記参照)。ここでは、ベヒクル注射されたMCA
(中部脳動脈middle cerebral artery)閉塞した
(occluded)ラツト(対照)及び正常の非−硬塞
ラツトが夫々1及び0の相対値を有する。薬剤は
示された種々の投与量でMCAO後直ちに皮下に
注射された。MCA閉塞したラツトの中の水腫の
存在が脳の関連半球における増加した脳湿重量を
生じる。
第2図はNICARDIPINE(比較例)についての
同様の投与量−応答曲線である。
同様の投与量−応答曲線である。
計 算
投与量−応答曲線における硬塞サイズ(IS:
infract size)及び脳湿重量(BW:brain
wstweight)についての相対値は下記により計算
された: 相対IS=IS[薬剤]/IS[対照] 相対BW=(BW[左、薬剤]−BW[右、薬
剤])/BW[左、対照]−BW[右、対照]) 第1図及び第2図より明らかなように、塞栓症
発作(中部脳の動脈の片側の永久的閉塞
[MCAO])についてのラツト・モデルにおいて、
本発明のDARODIPINE(PY108−068)は、MRI
(磁気共鳴イメージ)と組織学による測定によれ
ば、脳の硬塞サイズを減少させ、優れた細胞防護
効果を有することを示している。即ち、本発明の
DARODIPINE(PY108−068)では、例えば10
mg/Kgで20〜30%の改善といつた硬塞サイズにお
けるよりよい効果が得られた。これに対して、比
較例のNICARDIPINEでは、5〜10mg/Kgで最
大10%の改善といつたより小さい効果しか得られ
なかつた。第1図及び第2図より明らかなよう
に、本発明のDARODIPINEは効き目及び効力の
両者において、比較例のNICARDIPINEと著し
く相違することが結論として言いうる。
infract size)及び脳湿重量(BW:brain
wstweight)についての相対値は下記により計算
された: 相対IS=IS[薬剤]/IS[対照] 相対BW=(BW[左、薬剤]−BW[右、薬
剤])/BW[左、対照]−BW[右、対照]) 第1図及び第2図より明らかなように、塞栓症
発作(中部脳の動脈の片側の永久的閉塞
[MCAO])についてのラツト・モデルにおいて、
本発明のDARODIPINE(PY108−068)は、MRI
(磁気共鳴イメージ)と組織学による測定によれ
ば、脳の硬塞サイズを減少させ、優れた細胞防護
効果を有することを示している。即ち、本発明の
DARODIPINE(PY108−068)では、例えば10
mg/Kgで20〜30%の改善といつた硬塞サイズにお
けるよりよい効果が得られた。これに対して、比
較例のNICARDIPINEでは、5〜10mg/Kgで最
大10%の改善といつたより小さい効果しか得られ
なかつた。第1図及び第2図より明らかなよう
に、本発明のDARODIPINEは効き目及び効力の
両者において、比較例のNICARDIPINEと著し
く相違することが結論として言いうる。
第1図及び第2図はラツトの脳硬塞サイズ及び
脳湿重量に関する薬効を示した投与量−応答曲線
を示す図面である。
脳湿重量に関する薬効を示した投与量−応答曲線
を示す図面である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 式中、R3及びR4は独立して1〜6炭素原子の
アルコキシである、 の化合物を有効成分として含有する、脳血管不全
の処置用の組成物。 2 化合物が4−(2,1,3−ベンゾキサジア
ゾル−4−イル)−2,6−ジメチル−1,4−
ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸ジエチ
ルエステルである特許請求の範囲第1項記載の組
成物。 3 1.25〜50mgの有効成分を含有する単位投与形
態の特許請求の範囲第1または2項の何れかに記
載の組成物。 4 式 式中、R3及びR4は独立して1〜6炭素原子の
アルコキシである、 の化合物を有効成分として含有する、脳血管偶発
症の処置用の組成物である特許請求の範囲第1項
記載の組成物。 5 化合物が4−(2,1,3−ベンゾキサジア
ゾル−4−イル)−2,6−ジメチル−1,4−
ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸ジエチ
ルエステルである特許請求の範囲第4項記載の組
成物。 6 1.25〜50mgの有効成分を含有する単位投与形
態の特許請求の範囲第4または5項の何れかに記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7940624 | 1979-11-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5687522A JPS5687522A (en) | 1981-07-16 |
| JPH0138088B2 true JPH0138088B2 (ja) | 1989-08-11 |
Family
ID=10509391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16344780A Granted JPS5687522A (en) | 1979-11-23 | 1980-11-21 | Drug containing dihydropyridine compound |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5687522A (ja) |
| AU (1) | AU545685B2 (ja) |
| BE (1) | BE886259A (ja) |
| IT (1) | IT1128630B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8428552D0 (en) * | 1984-11-12 | 1984-12-19 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5545075B2 (ja) * | 1973-11-29 | 1980-11-15 | ||
| DE2508181A1 (de) * | 1975-02-26 | 1976-09-09 | Bayer Ag | 1,4-dihydropyridincarbonsaeurearal- kylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| CA1105477A (en) * | 1976-03-22 | 1981-07-21 | Edwin J. Quinn | Structurally regulated polyphosphazene copolymers |
| FI64938C (fi) * | 1977-06-20 | 1984-02-10 | Sandoz Ag | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara bensoxa- och bensotiadiazolyl-1,4-dihydropyridinderivat |
| JPS5844066B2 (ja) * | 1978-06-16 | 1983-09-30 | 釜屋化学工業株式会社 | 輸液瓶の製造方法 |
-
1980
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- 1980-11-21 IT IT50217/80A patent/IT1128630B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| AU545685B2 (en) | 1985-07-25 |
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