JPH0141122B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0141122B2 JPH0141122B2 JP61104339A JP10433986A JPH0141122B2 JP H0141122 B2 JPH0141122 B2 JP H0141122B2 JP 61104339 A JP61104339 A JP 61104339A JP 10433986 A JP10433986 A JP 10433986A JP H0141122 B2 JPH0141122 B2 JP H0141122B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- phosphate
- minutes
- aluminum
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/042—Gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/08—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for cheeks, e.g. rouge
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、油ゲル化剤として、優れた油ゲル化
特性を有するジアルキルリン酸金属塩を配合した
化粧料に関する。 〔従来の技術〕 従来、金属石鹸、デキストリン脂肪酸エステル
が、その油ゲル化能により、化粧品のゲル基剤、
Ｗ／Ｏ乳化安定剤、顔料分散剤として使用されて
いる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、これらの化粧料用油ゲル化剤の
中、金属石鹸は、液状油脂に溶解する際に100℃
近くの高温を必要とするため、化粧料の製造時油
剤の品質低下、顔料の変色等を招く欠点があり、
また金属石鹸を用いて化粧料用油剤をゲル化した
場合、油の経時的な滲み出し、ヒビ割れを起し、
化粧料に発汗等を生じその品質の低下をきたす欠
点があつた。更に、化粧料用油剤の感触は製品の
なじみ、のび、つや等の感触の重要な因子である
ため、その感触低下を起さないように、油ゲル化
剤の添加量は出来るだけ少ない方がよい。しか
し、金属石鹸の配合量を油剤に対して10重量％
（以下単に％で示す）以下にすると、油剤の経時
的な滲み出し、ヒビ割れは一層大きくなる。ま
た、デキストリン脂肪酸エステルは油剤に充分な
ゲル強度、保型性を与えることができず、これを
化粧料に配合してもゲルによる効果は得られない
という欠点があつた。 従つて、油剤の感触を低下させないような少
量、好ましくは油剤に対して10％以下の配合で、
経時的に安定な油保持性、強固な保型性を有し、
かつ油剤への溶解温度が通常の乳化温度よりも低
い油ゲル化剤の開発が望まれている。 〔問題点を解決するための手段〕 斯かる実状において、本発明者は鋭意研究を行
つた結果、特定のジアルキルリン酸金属塩が上記
条件を具備した油ゲル化剤で、0.1〜10％という
少量の配合で良好な油ゲルを与えること並びにこ
れを配合すると油剤の良好な感触は失われず、油
剤の滲み出し、ヒビ割れ、色むら、発汗等を生起
しない優れた化粧料が得られることを見出し、本
発明を完成した。 すなわち、本発明は、次の一般式（），（）
又は（）、 （式中、R1及びR2は炭素数８〜36の飽和又は
不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を、ｍは１
〜３の整数、ｎは０〜２の整数、ｋは１又は２、
ｌは０又は１を示す） で表わされるジアルキルリン酸金属塩の１種又は
２種以上と化粧料用油剤とによつて形成される油
ゲルを含有する化粧料を提供するものである。 本発明のジアルキルリン酸金属塩はすでに公知
の化合物であるが、その用途としては繊維の分野
における撥水剤としてのそれが知られているのみ
で、化粧料への適用については従来全く知られて
いない。 （）〜（）式中R1およびR2で表わされる
炭化水素基は、炭素数８〜36のものであるが、就
中炭素数12〜22のものが好ましく、炭素数が小さ
いものは油脂に充分なゲル強度を与えることがで
きない。斯かる炭化水素基としては、例えばオク
チル、ノニル、デシル、ドデシル、ウンデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ
サデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデ
シル、エイコシル、ベンエイコシル、ドコシル、
トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキ
サコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコ
シル、トリアコンチル、ヘントリアコンチル、ド
トリアコンチル、オクテニル、ノネニル、デセニ
ル、ドデセニル、ウンデセニル、トリデセニル、
テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニ
ル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセ
ニル、ニイコセニル、ヘンエイコセニル、ドコセ
ニル、トリコセニル、テトラコセニル、ペンタコ
セニル、ヘキサコセニル、ヘプタコセニル、オク
タコセニル、ノナコセニル、トリアコンテニル、
ヘントリアコンテニル、ドトリアコンテニル、オ
クタジエニル、ノナジエニル、デカジエニル、ド
デカジエニル、カンデカジエニル、トリデカジエ
ニル、テトラデカジエニル、ペンタデカジエニ
ル、ヘキサデカジエニル、ヘプタデカジエニル、
オクタデカジエニル、ノナデカジエニル、エイコ
サジエニル、ヘンエイコサジエニル、ドコサジエ
ニル、トリコサジエニル、テトラコサジエニル、
ペンタコサジエニル、ヘキサコサジエニル、ヘプ
タコサジエニル、オクタコサジエニル、ノナコサ
ジエニル、トリアコンタジエニル、ヘントリアコ
ンタジエニル、ドトリアコンタジエニル、２―ヘ
キシルデシル、２―オクチルウンデシル、２―デ
シルテトラデシル、２―ウンデシルヘキサデシ
ル、２―テトラデシルオクタデシツ基等が挙げら
れる。 （）式のジアルキルリン酸アルミニウム塩
は、例えば、塩化アルミニウム、硫酸アルミニ
ウム、硝酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、
炭酸アルミニウム等のアルミニウム塩とジアルキ
ルリン酸ナトリウム、ジアルキルリン酸カリウ
ム、ジアルキルリン酸トリエタノールアミン、ジ
アルキルリン酸アルギニン等のジアルキルリン酸
塩と、必要により水酸化アルカリとを水溶液中
で、必要により加熱して反応させて塩交換する方
法、アルミニウムイソプロピレート、アルミニ
ウム・sec―ブチレート、モノsec―ブトキシアル
ミニウム・ジイソプロピレート等のアルミニウム
アルコレートとジアルキルリン酸とを、ベンゼン
等の非水溶媒中で加熱反応させ、必要により加水
分解する方法によつて製造することができるが、
ゲル化能の高いものが得られる点で後者の方法が
好ましい。 （）式のジアルキルリン酸鉄塩は、例えば塩
化第鉄、硫酸第鉄、硝酸第鉄、リン酸第
鉄、炭酸第鉄等の鉄塩とジアルキルリン酸ナト
リウム、ジアルキルリン酸カリウム、ジアルキル
リン酸ナトリウム、ジアルキルリン酸トリエタノ
ールアミン、ジアルキルリン酸アルギニン等のジ
アルキルリン酸塩と、又、必要に応じ、水酸化ア
ルカリとを水溶液中で、必要により加熱して反応
させて塩交換する方法によつて製造される。 また（）式のジアルキルリン酸カルシウム塩
は、例えば塩化カルシウム、硫酸カルシウム、硝
酸カルシウム、リン酸カルシウム、炭酸カルシウ
ム等のカルシウム塩とジアルキルリン酸ナトリウ
ム、ジアルキルリン酸カリウム、ジアルキルリン
酸トリエタノールアミン、ジアルキルリン酸アル
ギニン等のジアルキルリン酸塩と、必要に応じて
水酸化アルカリとを水溶液中で、必要により加熱
して反応させて塩交換する方法によつて製造され
る。 本発明化粧料のもうひとつの必須成分である化
粧料用油剤としては、直鎖あるいは分岐鎖の炭化
水素（飽和であつても、不飽和であつてもかまわ
ない）等の非極性液体油又は例えば高級アルコー
ルと脂肪酸等の合成エステル油が挙げられる。こ
れらは、一種又は二種以上混合して用いてよい。
これらの必須化粧料油剤のなかでも、特に流動パ
ラフイン、スクワラン後の非極性液体油は、ジア
ルキルリン酸金属塩を添加することにより、高い
ゲル強度、油保持性、保型性を示す。 本発明の化粧料を調製するに当つては、必須成
分のジアルキルリン酸金属塩及び化粧料油剤の他
に、従来から使用されている油剤、精製水、各種
界面活性剤、湿潤剤、防腐剤、酸化防止剤、香
料、粉体等の任意成分を適宜配合することができ
る。他の油剤としては、高級アルコール、高級脂
肪酸、ワツクス類、コウ類等が挙げられ、これら
を混合することによつてそのゲル強度、油の保持
性、保型性を調整することができる。 界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、
ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル
等が；湿潤剤としては、ソルビトール、グリセリ
ン、プロピレングリコール、１，３―ブチレング
リコール、乳酸、乳酸ナトリウム、ポリエチレン
グリコール等が；防腐剤としては、パラオキシ安
息香酸アルキルエステル、安息香酸ナトリウム、
ソルビン酸カリウム、フエノキシエタノール等
が；酸化防止剤としては、トコフエロール、セザ
モール、セザモリン、レシチン等が；粉体として
は、酸化チタン、酸化亜鉛、群青、酸化クロム、
酸化鉄、タルク、セリサイト、マイカ、カオリ
ン、雲母チタン、酸化鉄コーテツド雲母、有機顔
料等が挙げられる。 本発明化粧料におけるジアルキルリン酸金属塩
の配合量は、一般には必須化粧料油剤の0.1〜30
％が好ましく、これより多いとゲル化剤が当該化
粧料油剤の持つ良好な性質（のび、つや、なじみ
等）を低下せしめ好ましくなく、一方これより少
ないと当該金属塩の効果が奏されない。又、当該
化粧料油剤の好ましい感触を最大に生かすために
は、0.1〜10％が好ましい。 本発明化粧料は、例えば必須成分のジアルキル
リン酸金属塩及び必須化粧料用油剤、並びに任意
成分を加熱混合し、例えばホモミキサー、ホモデ
イスパー、三本ロール等で混合し、必要により所
定の形状に成型することにより調整される。本発
明化粧料は、フアンデーシヨン、口紅等のメイク
アツプ化粧料；クリーム、オイルゲルクレンジン
グ等のスキンケア化粧料等の剤型とすることがで
きる。 〔実施例〕 次にジアルキルリン酸金属塩を製造するための
参考例及び本発明の実施例を挙げて説明する。 参考例 １ トリス（ジセチルリン酸）アルミニウム： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価103.0、
分子量540）100ｇ（0.183モル）を加えた。添加
後、約30分間撹拌した後、10％のNaOH液73.3ｇ
（NaOH：0.183モル）を60℃で30分間を要して滴
下し、引続いて60〜65℃で30分間かけて撹拌し反
応させた。30℃まで冷却後反応混合物を過し、
60℃で10時間乾燥した。３容のビーカーに水
500mlを入れ、さらに上記反応混合物を加え、70
〜75℃で30分間撹拌、溶解した後、15％の
AlCl3・6H2O98.2ｇ（AlCl3）：0.061モル）加え、
70〜75℃で１時間塩交換を行なつた。塩交換終了
後、過し、500mlの水で２回水洗し、500mlのア
セトン洗浄後、60℃で30時間乾燥すると、100ｇ
のトリス（ジセチルリン酸）アルミニウムが白色
粉末として得られた。 実測値： リン含有率 5.4％、アルミニウム含有率 1.6％ 理論値： 〃 5.6％、 〃 1.6％ 参考例 ２ トリス（ジセチルリン酸）アルミニウム： ジセチルリン酸エステル（酸価：103.0、分子
量：546）15ｇ（0.027モル）とアルミニウムイソ
プロポキサイド1.87ｇ（0.009モル）を、完全に
脱水されたベンゼン70mlに加え、ウイドマー蒸留
装置をつけて、油浴上110℃で加熱溶解すると72
℃でイソプロパノールが、また80℃でベンゼンが
留出する。残りのベンゼンを減圧下留去すると、
15ｇのトリス（ジセチルリン酸）アルミニウムが
白色粉末として得られた。 実測値： リン含有率 5.6％、アルミニウム含有率 1.6％ 理論値： 〃 5.6％、 〃 1.6％ 参考例 ３ ビス（ジセチルリン酸）アルミニウム： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価：
103.0、分子量546）100ｇ（0.183モル）を加え
た。添加後、約30分間撹拌した後、10％の
NaOH液73.3ｇ（NaOH：0.183モル）を60℃で
30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分
間かけて撹拌し反応させた。30℃まで冷却後反応
混合物を過し60℃で10時間乾燥した。３容の
ビーカーに水500mlを入れ、さらに上記反応物を
加え、70〜75℃で30分間撹拌溶解した後、15％の
AlCl3・6H2O水溶液147.3ｇ（AlCl3：0.092モル）
及び10％のNaOH液36.65ｇ（NaOH：0.092モ
ル）を加え、70〜75℃で１時間塩交換を行なつ
た。塩交換終了後、過し500mlの水で２回水洗
し、500mlのアセトン洗浄後、60℃で30時間乾燥
すると、100ｇのビス（ジセチルリン酸）アルミ
ニウムが白色粉末として得られた。 実測値： リン含有率 5.3％、アルミニウム含有率 2.3％ 理論値： 〃 5.5％、 〃 2.4％ 参考例 ４ モノ（ジセチルリン酸）アルミニウム： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価：
103.0、分子量546）100ｇ（0.183モル）を加え
た。添加後、約30分間撹拌した後、10％の
NaOH液73.3ｇ（NaOH：0.183モル）を60℃で
30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分
間かけて、撹拌し反応させた。30℃まで冷却後反
応混合物を過し、60℃で10時間乾燥した。３
容のビーカーに水500mlを入れ、さらに上記反応
物を加え、70〜75℃で30分間撹拌溶解した後、15
％のAlCl3・6H2O水溶液294.6ｇ（AlCl3：0.183
モル）及び10％NaOH液146.6ｇ（NaOH：0.368
モル）を加え、70〜75℃で１時間塩交換を行なつ
た。塩交換終了後、過し500mlの水で２回水洗
し、500mlのアセトン洗浄後、60℃で30時間乾燥
すると、100ｇのモノ（ジセチルリン酸）アルミ
ニウムが白色粉末として得られた。 実測値： リン含有率 5.0％、アルミニウム含有率 4.4％ 理論値： 〃 5.1％、 〃 4.5％ 参考例 ５ ビス（ジセチルリン酸）カルシウム： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価103.0、
分子量546）100ｇ（0.183モル）を加えた。添加
後、約30分間撹拌した後、10％のNaOH液73.3ｇ
（NaOH：0.183モル）を60℃で30分間を要して滴
下し、引続いて60〜65℃で30分間かけて撹拌し反
応させた。30℃まで冷却後反応物を過し、60℃
で10時間乾燥した。３容のビーカーに水500ml
を入れ、さらに上記反応混合物を加え、70〜75℃
で30分間撹拌溶解した後、15％のCaCl2水溶液68
ｇ（CaCl2：0.092モル）加え、70〜75℃で１時間
塩交換を行なつた。塩交換終了後、過し500ml
の水で２回水洗し、500mlのアセトン洗浄後、60
℃で30時間乾燥すると100ｇのビス（ジセチルリ
ン酸）カルシウムが白色粉末として得られた。 実測値： リン含有率 5.5％、アルミニウム含有率 3.4％ 理論値： リン含有率 5.5％、カルシウム含有率 3.5％ 参考例 ６ モノ（ジセチルリン酸）カルシウム： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価：
103.0、分子量546）100ｇ（0.183モル）を加え
た。添加後、約30分間撹拌した後、10％の
NaOH液73.3ｇ（NaOH：0.183モル）を60℃で
30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分
間かけて撹拌し反応させた。30℃まで冷却後反応
混合物を過し60℃で10時間乾燥した。３容の
ビーカーに水500mlを入れ、さらに上記反応物を
加え、70〜75℃で30分間撹拌溶解した後、15％の
CaCl2水溶液136ｇ（CaCl2：0.183モル）及び10％
NaOH液73.3ｇ（NaOH：0.183モル）を加え、
70〜75℃で１時間塩交換を行なつた。塩交換終了
後、過し500mlの水で２回水洗し、500mlのアセ
トン洗浄後、60℃で30時間乾燥すると、100ｇの
モノ（ジセチルリン酸）カルシウムが白色粉末と
して得られた。 実測値： リン含有率 10.2％、カルシウム含有率 6.6％ 理論値： 〃 10.3％、 〃 6.7％ 参考例 ７ トリス（ジセチルリン酸）鉄： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価103.0、
分子量546）100ｇ（0.183モル）を加えた。添加
後、約30分間撹拌した後、10％NaOH液73.3ｇ
（NaOH：0.183）を60℃で30分間を要して滴下
し、引続いて60〜65℃で30分間撹拌し反応させ
た。30℃まで冷却後反応混合物を過し、60℃で
10時間乾燥した。３容のビーカーに水500mlを
入れ、さらに上記反応混合物を加え、70〜75℃で
30分間撹拌、溶解した後15％のFe（NO3）3・
9H2O水溶液164ｇ（Fe（NO3）3：0.061モル）加
え、70〜75℃で１時間塩交換を行なつた。塩交換
終了後過し、500mlの水で２回水洗し、500mlの
アセトン洗浄後60℃で30時間乾燥すると、100ｇ
のトリス（ジセチルリン酸）鉄が白色粉末として
得られた。 実測値：リン含有率 5.5％、鉄含有率 3.2％ 理論値： 〃 5.5％、 〃 3.3％ 参考例 ８ ビス（ジセチルリン酸）鉄： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価：
103.0、分子量546）100ｇ（0.183）を加えた。添
加後、約30分間撹拌した後、10％のNaOH液73.3
ｇ（NaOH：0.183モル）を60℃で30分間を要し
て滴下し、引続いて60〜65℃で30分間かけて、撹
拌し反応させた。30℃まで冷却後反応混合物を
過し、60℃で10時間乾燥した。３容のビーカー
に水500mlを入れ、さらに上記反応物を加え、70
〜75℃で30分間撹拌溶解した後、15％のFe
（NO3）3・9H2O水溶液246ｇ（Fe（NO3）3：0.092
モル）及び10％のNaOH液36.65ｇ（NaOH：
0.092モル）を加え、70〜75℃で１時間塩交換を
行なつた。塩交換終了後、過し500mlの水で２
回水洗し500mlのアセトン洗浄後、60℃で30時間
乾燥すると、100ｇのビス（ジセチルリン酸）鉄
が白色粉末として得られた。 実測値：リン含有率 5.2％、鉄含有率 4.8％ 理論値： 〃 5.3％、 〃 4.8％ 参考例 ９ モノ（ジセチルリン酸）鉄： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価：
103.0、分子量546）100ｇ（0.183モル）を加え
た。添加後、約30分間撹拌した後、10％の
NaOH液73.3ｇ（NaOH：0.183モル）を60℃で
30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分
間かけて撹拌し反応させた。30℃まで冷却後反応
混合物を過し60℃で10時間乾燥した。３容の
ビーカーに水500mlを入れ、さらに上記反応物を
加え、70〜75℃で30分間撹拌溶解した後、15％の
Fe（NO3）3・9H2Oの水溶液492ｇ（Fe（NO3）3：
0.183モル）及び10％NaOH液146.6ｇ（NaOH：
0.368モル）を加え、70〜75℃で１時間塩交換を
行なつた。塩交換終了後、過し500mlの水で２
回水洗し、500mlのアセトン洗浄後、60℃で30時
間乾燥すると、100ｇのモノ（ジセチルリン酸）
鉄が白色粉末として得られた。 実測値：リン含有率 4.8％、鉄含有率 8.8％ 理論値： 〃 4.8％、 〃 8.8％ 実施例 １ 油剤としてｎ―ヘキサデカンを使用し、参考例
及びこれに準じて製したジアルキルリン酸金属塩
をｎ―ヘキサデカンに１％添加し、そのゲル化温
度（ゲルを形成するための最低温度）及びゲル化
温度以上に昇温した後25℃に下げることによつて
得られる油ゲルのゲル強度及び油の保持力を調べ
た。尚比較品として、金属石鹸（ジステアリン酸
アルミニウム塩）及びデキストリンパルミチン酸
エステルを使用した。 〔ゲル強度〕 不動工業製レオメータにより調べた。 〔油の保持力〕 ゲル化後25℃で２日放置し、滲み出た油の重量
を測定し、全重量に対する重量％を測定し、離油
率とした。 結果を表―１に示す。
特性を有するジアルキルリン酸金属塩を配合した
化粧料に関する。 〔従来の技術〕 従来、金属石鹸、デキストリン脂肪酸エステル
が、その油ゲル化能により、化粧品のゲル基剤、
Ｗ／Ｏ乳化安定剤、顔料分散剤として使用されて
いる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、これらの化粧料用油ゲル化剤の
中、金属石鹸は、液状油脂に溶解する際に100℃
近くの高温を必要とするため、化粧料の製造時油
剤の品質低下、顔料の変色等を招く欠点があり、
また金属石鹸を用いて化粧料用油剤をゲル化した
場合、油の経時的な滲み出し、ヒビ割れを起し、
化粧料に発汗等を生じその品質の低下をきたす欠
点があつた。更に、化粧料用油剤の感触は製品の
なじみ、のび、つや等の感触の重要な因子である
ため、その感触低下を起さないように、油ゲル化
剤の添加量は出来るだけ少ない方がよい。しか
し、金属石鹸の配合量を油剤に対して10重量％
（以下単に％で示す）以下にすると、油剤の経時
的な滲み出し、ヒビ割れは一層大きくなる。ま
た、デキストリン脂肪酸エステルは油剤に充分な
ゲル強度、保型性を与えることができず、これを
化粧料に配合してもゲルによる効果は得られない
という欠点があつた。 従つて、油剤の感触を低下させないような少
量、好ましくは油剤に対して10％以下の配合で、
経時的に安定な油保持性、強固な保型性を有し、
かつ油剤への溶解温度が通常の乳化温度よりも低
い油ゲル化剤の開発が望まれている。 〔問題点を解決するための手段〕 斯かる実状において、本発明者は鋭意研究を行
つた結果、特定のジアルキルリン酸金属塩が上記
条件を具備した油ゲル化剤で、0.1〜10％という
少量の配合で良好な油ゲルを与えること並びにこ
れを配合すると油剤の良好な感触は失われず、油
剤の滲み出し、ヒビ割れ、色むら、発汗等を生起
しない優れた化粧料が得られることを見出し、本
発明を完成した。 すなわち、本発明は、次の一般式（），（）
又は（）、 （式中、R1及びR2は炭素数８〜36の飽和又は
不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を、ｍは１
〜３の整数、ｎは０〜２の整数、ｋは１又は２、
ｌは０又は１を示す） で表わされるジアルキルリン酸金属塩の１種又は
２種以上と化粧料用油剤とによつて形成される油
ゲルを含有する化粧料を提供するものである。 本発明のジアルキルリン酸金属塩はすでに公知
の化合物であるが、その用途としては繊維の分野
における撥水剤としてのそれが知られているのみ
で、化粧料への適用については従来全く知られて
いない。 （）〜（）式中R1およびR2で表わされる
炭化水素基は、炭素数８〜36のものであるが、就
中炭素数12〜22のものが好ましく、炭素数が小さ
いものは油脂に充分なゲル強度を与えることがで
きない。斯かる炭化水素基としては、例えばオク
チル、ノニル、デシル、ドデシル、ウンデシル、
トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ
サデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデ
シル、エイコシル、ベンエイコシル、ドコシル、
トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキ
サコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコ
シル、トリアコンチル、ヘントリアコンチル、ド
トリアコンチル、オクテニル、ノネニル、デセニ
ル、ドデセニル、ウンデセニル、トリデセニル、
テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニ
ル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセ
ニル、ニイコセニル、ヘンエイコセニル、ドコセ
ニル、トリコセニル、テトラコセニル、ペンタコ
セニル、ヘキサコセニル、ヘプタコセニル、オク
タコセニル、ノナコセニル、トリアコンテニル、
ヘントリアコンテニル、ドトリアコンテニル、オ
クタジエニル、ノナジエニル、デカジエニル、ド
デカジエニル、カンデカジエニル、トリデカジエ
ニル、テトラデカジエニル、ペンタデカジエニ
ル、ヘキサデカジエニル、ヘプタデカジエニル、
オクタデカジエニル、ノナデカジエニル、エイコ
サジエニル、ヘンエイコサジエニル、ドコサジエ
ニル、トリコサジエニル、テトラコサジエニル、
ペンタコサジエニル、ヘキサコサジエニル、ヘプ
タコサジエニル、オクタコサジエニル、ノナコサ
ジエニル、トリアコンタジエニル、ヘントリアコ
ンタジエニル、ドトリアコンタジエニル、２―ヘ
キシルデシル、２―オクチルウンデシル、２―デ
シルテトラデシル、２―ウンデシルヘキサデシ
ル、２―テトラデシルオクタデシツ基等が挙げら
れる。 （）式のジアルキルリン酸アルミニウム塩
は、例えば、塩化アルミニウム、硫酸アルミニ
ウム、硝酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、
炭酸アルミニウム等のアルミニウム塩とジアルキ
ルリン酸ナトリウム、ジアルキルリン酸カリウ
ム、ジアルキルリン酸トリエタノールアミン、ジ
アルキルリン酸アルギニン等のジアルキルリン酸
塩と、必要により水酸化アルカリとを水溶液中
で、必要により加熱して反応させて塩交換する方
法、アルミニウムイソプロピレート、アルミニ
ウム・sec―ブチレート、モノsec―ブトキシアル
ミニウム・ジイソプロピレート等のアルミニウム
アルコレートとジアルキルリン酸とを、ベンゼン
等の非水溶媒中で加熱反応させ、必要により加水
分解する方法によつて製造することができるが、
ゲル化能の高いものが得られる点で後者の方法が
好ましい。 （）式のジアルキルリン酸鉄塩は、例えば塩
化第鉄、硫酸第鉄、硝酸第鉄、リン酸第
鉄、炭酸第鉄等の鉄塩とジアルキルリン酸ナト
リウム、ジアルキルリン酸カリウム、ジアルキル
リン酸ナトリウム、ジアルキルリン酸トリエタノ
ールアミン、ジアルキルリン酸アルギニン等のジ
アルキルリン酸塩と、又、必要に応じ、水酸化ア
ルカリとを水溶液中で、必要により加熱して反応
させて塩交換する方法によつて製造される。 また（）式のジアルキルリン酸カルシウム塩
は、例えば塩化カルシウム、硫酸カルシウム、硝
酸カルシウム、リン酸カルシウム、炭酸カルシウ
ム等のカルシウム塩とジアルキルリン酸ナトリウ
ム、ジアルキルリン酸カリウム、ジアルキルリン
酸トリエタノールアミン、ジアルキルリン酸アル
ギニン等のジアルキルリン酸塩と、必要に応じて
水酸化アルカリとを水溶液中で、必要により加熱
して反応させて塩交換する方法によつて製造され
る。 本発明化粧料のもうひとつの必須成分である化
粧料用油剤としては、直鎖あるいは分岐鎖の炭化
水素（飽和であつても、不飽和であつてもかまわ
ない）等の非極性液体油又は例えば高級アルコー
ルと脂肪酸等の合成エステル油が挙げられる。こ
れらは、一種又は二種以上混合して用いてよい。
これらの必須化粧料油剤のなかでも、特に流動パ
ラフイン、スクワラン後の非極性液体油は、ジア
ルキルリン酸金属塩を添加することにより、高い
ゲル強度、油保持性、保型性を示す。 本発明の化粧料を調製するに当つては、必須成
分のジアルキルリン酸金属塩及び化粧料油剤の他
に、従来から使用されている油剤、精製水、各種
界面活性剤、湿潤剤、防腐剤、酸化防止剤、香
料、粉体等の任意成分を適宜配合することができ
る。他の油剤としては、高級アルコール、高級脂
肪酸、ワツクス類、コウ類等が挙げられ、これら
を混合することによつてそのゲル強度、油の保持
性、保型性を調整することができる。 界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、
ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル
等が；湿潤剤としては、ソルビトール、グリセリ
ン、プロピレングリコール、１，３―ブチレング
リコール、乳酸、乳酸ナトリウム、ポリエチレン
グリコール等が；防腐剤としては、パラオキシ安
息香酸アルキルエステル、安息香酸ナトリウム、
ソルビン酸カリウム、フエノキシエタノール等
が；酸化防止剤としては、トコフエロール、セザ
モール、セザモリン、レシチン等が；粉体として
は、酸化チタン、酸化亜鉛、群青、酸化クロム、
酸化鉄、タルク、セリサイト、マイカ、カオリ
ン、雲母チタン、酸化鉄コーテツド雲母、有機顔
料等が挙げられる。 本発明化粧料におけるジアルキルリン酸金属塩
の配合量は、一般には必須化粧料油剤の0.1〜30
％が好ましく、これより多いとゲル化剤が当該化
粧料油剤の持つ良好な性質（のび、つや、なじみ
等）を低下せしめ好ましくなく、一方これより少
ないと当該金属塩の効果が奏されない。又、当該
化粧料油剤の好ましい感触を最大に生かすために
は、0.1〜10％が好ましい。 本発明化粧料は、例えば必須成分のジアルキル
リン酸金属塩及び必須化粧料用油剤、並びに任意
成分を加熱混合し、例えばホモミキサー、ホモデ
イスパー、三本ロール等で混合し、必要により所
定の形状に成型することにより調整される。本発
明化粧料は、フアンデーシヨン、口紅等のメイク
アツプ化粧料；クリーム、オイルゲルクレンジン
グ等のスキンケア化粧料等の剤型とすることがで
きる。 〔実施例〕 次にジアルキルリン酸金属塩を製造するための
参考例及び本発明の実施例を挙げて説明する。 参考例 １ トリス（ジセチルリン酸）アルミニウム： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価103.0、
分子量540）100ｇ（0.183モル）を加えた。添加
後、約30分間撹拌した後、10％のNaOH液73.3ｇ
（NaOH：0.183モル）を60℃で30分間を要して滴
下し、引続いて60〜65℃で30分間かけて撹拌し反
応させた。30℃まで冷却後反応混合物を過し、
60℃で10時間乾燥した。３容のビーカーに水
500mlを入れ、さらに上記反応混合物を加え、70
〜75℃で30分間撹拌、溶解した後、15％の
AlCl3・6H2O98.2ｇ（AlCl3）：0.061モル）加え、
70〜75℃で１時間塩交換を行なつた。塩交換終了
後、過し、500mlの水で２回水洗し、500mlのア
セトン洗浄後、60℃で30時間乾燥すると、100ｇ
のトリス（ジセチルリン酸）アルミニウムが白色
粉末として得られた。 実測値： リン含有率 5.4％、アルミニウム含有率 1.6％ 理論値： 〃 5.6％、 〃 1.6％ 参考例 ２ トリス（ジセチルリン酸）アルミニウム： ジセチルリン酸エステル（酸価：103.0、分子
量：546）15ｇ（0.027モル）とアルミニウムイソ
プロポキサイド1.87ｇ（0.009モル）を、完全に
脱水されたベンゼン70mlに加え、ウイドマー蒸留
装置をつけて、油浴上110℃で加熱溶解すると72
℃でイソプロパノールが、また80℃でベンゼンが
留出する。残りのベンゼンを減圧下留去すると、
15ｇのトリス（ジセチルリン酸）アルミニウムが
白色粉末として得られた。 実測値： リン含有率 5.6％、アルミニウム含有率 1.6％ 理論値： 〃 5.6％、 〃 1.6％ 参考例 ３ ビス（ジセチルリン酸）アルミニウム： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価：
103.0、分子量546）100ｇ（0.183モル）を加え
た。添加後、約30分間撹拌した後、10％の
NaOH液73.3ｇ（NaOH：0.183モル）を60℃で
30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分
間かけて撹拌し反応させた。30℃まで冷却後反応
混合物を過し60℃で10時間乾燥した。３容の
ビーカーに水500mlを入れ、さらに上記反応物を
加え、70〜75℃で30分間撹拌溶解した後、15％の
AlCl3・6H2O水溶液147.3ｇ（AlCl3：0.092モル）
及び10％のNaOH液36.65ｇ（NaOH：0.092モ
ル）を加え、70〜75℃で１時間塩交換を行なつ
た。塩交換終了後、過し500mlの水で２回水洗
し、500mlのアセトン洗浄後、60℃で30時間乾燥
すると、100ｇのビス（ジセチルリン酸）アルミ
ニウムが白色粉末として得られた。 実測値： リン含有率 5.3％、アルミニウム含有率 2.3％ 理論値： 〃 5.5％、 〃 2.4％ 参考例 ４ モノ（ジセチルリン酸）アルミニウム： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価：
103.0、分子量546）100ｇ（0.183モル）を加え
た。添加後、約30分間撹拌した後、10％の
NaOH液73.3ｇ（NaOH：0.183モル）を60℃で
30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分
間かけて、撹拌し反応させた。30℃まで冷却後反
応混合物を過し、60℃で10時間乾燥した。３
容のビーカーに水500mlを入れ、さらに上記反応
物を加え、70〜75℃で30分間撹拌溶解した後、15
％のAlCl3・6H2O水溶液294.6ｇ（AlCl3：0.183
モル）及び10％NaOH液146.6ｇ（NaOH：0.368
モル）を加え、70〜75℃で１時間塩交換を行なつ
た。塩交換終了後、過し500mlの水で２回水洗
し、500mlのアセトン洗浄後、60℃で30時間乾燥
すると、100ｇのモノ（ジセチルリン酸）アルミ
ニウムが白色粉末として得られた。 実測値： リン含有率 5.0％、アルミニウム含有率 4.4％ 理論値： 〃 5.1％、 〃 4.5％ 参考例 ５ ビス（ジセチルリン酸）カルシウム： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価103.0、
分子量546）100ｇ（0.183モル）を加えた。添加
後、約30分間撹拌した後、10％のNaOH液73.3ｇ
（NaOH：0.183モル）を60℃で30分間を要して滴
下し、引続いて60〜65℃で30分間かけて撹拌し反
応させた。30℃まで冷却後反応物を過し、60℃
で10時間乾燥した。３容のビーカーに水500ml
を入れ、さらに上記反応混合物を加え、70〜75℃
で30分間撹拌溶解した後、15％のCaCl2水溶液68
ｇ（CaCl2：0.092モル）加え、70〜75℃で１時間
塩交換を行なつた。塩交換終了後、過し500ml
の水で２回水洗し、500mlのアセトン洗浄後、60
℃で30時間乾燥すると100ｇのビス（ジセチルリ
ン酸）カルシウムが白色粉末として得られた。 実測値： リン含有率 5.5％、アルミニウム含有率 3.4％ 理論値： リン含有率 5.5％、カルシウム含有率 3.5％ 参考例 ６ モノ（ジセチルリン酸）カルシウム： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価：
103.0、分子量546）100ｇ（0.183モル）を加え
た。添加後、約30分間撹拌した後、10％の
NaOH液73.3ｇ（NaOH：0.183モル）を60℃で
30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分
間かけて撹拌し反応させた。30℃まで冷却後反応
混合物を過し60℃で10時間乾燥した。３容の
ビーカーに水500mlを入れ、さらに上記反応物を
加え、70〜75℃で30分間撹拌溶解した後、15％の
CaCl2水溶液136ｇ（CaCl2：0.183モル）及び10％
NaOH液73.3ｇ（NaOH：0.183モル）を加え、
70〜75℃で１時間塩交換を行なつた。塩交換終了
後、過し500mlの水で２回水洗し、500mlのアセ
トン洗浄後、60℃で30時間乾燥すると、100ｇの
モノ（ジセチルリン酸）カルシウムが白色粉末と
して得られた。 実測値： リン含有率 10.2％、カルシウム含有率 6.6％ 理論値： 〃 10.3％、 〃 6.7％ 参考例 ７ トリス（ジセチルリン酸）鉄： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価103.0、
分子量546）100ｇ（0.183モル）を加えた。添加
後、約30分間撹拌した後、10％NaOH液73.3ｇ
（NaOH：0.183）を60℃で30分間を要して滴下
し、引続いて60〜65℃で30分間撹拌し反応させ
た。30℃まで冷却後反応混合物を過し、60℃で
10時間乾燥した。３容のビーカーに水500mlを
入れ、さらに上記反応混合物を加え、70〜75℃で
30分間撹拌、溶解した後15％のFe（NO3）3・
9H2O水溶液164ｇ（Fe（NO3）3：0.061モル）加
え、70〜75℃で１時間塩交換を行なつた。塩交換
終了後過し、500mlの水で２回水洗し、500mlの
アセトン洗浄後60℃で30時間乾燥すると、100ｇ
のトリス（ジセチルリン酸）鉄が白色粉末として
得られた。 実測値：リン含有率 5.5％、鉄含有率 3.2％ 理論値： 〃 5.5％、 〃 3.3％ 参考例 ８ ビス（ジセチルリン酸）鉄： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価：
103.0、分子量546）100ｇ（0.183）を加えた。添
加後、約30分間撹拌した後、10％のNaOH液73.3
ｇ（NaOH：0.183モル）を60℃で30分間を要し
て滴下し、引続いて60〜65℃で30分間かけて、撹
拌し反応させた。30℃まで冷却後反応混合物を
過し、60℃で10時間乾燥した。３容のビーカー
に水500mlを入れ、さらに上記反応物を加え、70
〜75℃で30分間撹拌溶解した後、15％のFe
（NO3）3・9H2O水溶液246ｇ（Fe（NO3）3：0.092
モル）及び10％のNaOH液36.65ｇ（NaOH：
0.092モル）を加え、70〜75℃で１時間塩交換を
行なつた。塩交換終了後、過し500mlの水で２
回水洗し500mlのアセトン洗浄後、60℃で30時間
乾燥すると、100ｇのビス（ジセチルリン酸）鉄
が白色粉末として得られた。 実測値：リン含有率 5.2％、鉄含有率 4.8％ 理論値： 〃 5.3％、 〃 4.8％ 参考例 ９ モノ（ジセチルリン酸）鉄： ３容のビーカーにエタノール500mlを入れ、
60〜70℃でジセチルリン酸エステル（酸価：
103.0、分子量546）100ｇ（0.183モル）を加え
た。添加後、約30分間撹拌した後、10％の
NaOH液73.3ｇ（NaOH：0.183モル）を60℃で
30分間を要して滴下し、引続いて60〜65℃で30分
間かけて撹拌し反応させた。30℃まで冷却後反応
混合物を過し60℃で10時間乾燥した。３容の
ビーカーに水500mlを入れ、さらに上記反応物を
加え、70〜75℃で30分間撹拌溶解した後、15％の
Fe（NO3）3・9H2Oの水溶液492ｇ（Fe（NO3）3：
0.183モル）及び10％NaOH液146.6ｇ（NaOH：
0.368モル）を加え、70〜75℃で１時間塩交換を
行なつた。塩交換終了後、過し500mlの水で２
回水洗し、500mlのアセトン洗浄後、60℃で30時
間乾燥すると、100ｇのモノ（ジセチルリン酸）
鉄が白色粉末として得られた。 実測値：リン含有率 4.8％、鉄含有率 8.8％ 理論値： 〃 4.8％、 〃 8.8％ 実施例 １ 油剤としてｎ―ヘキサデカンを使用し、参考例
及びこれに準じて製したジアルキルリン酸金属塩
をｎ―ヘキサデカンに１％添加し、そのゲル化温
度（ゲルを形成するための最低温度）及びゲル化
温度以上に昇温した後25℃に下げることによつて
得られる油ゲルのゲル強度及び油の保持力を調べ
た。尚比較品として、金属石鹸（ジステアリン酸
アルミニウム塩）及びデキストリンパルミチン酸
エステルを使用した。 〔ゲル強度〕 不動工業製レオメータにより調べた。 〔油の保持力〕 ゲル化後25℃で２日放置し、滲み出た油の重量
を測定し、全重量に対する重量％を測定し、離油
率とした。 結果を表―１に示す。
ゲル化剤及び，，の油剤を混合、加熱
（70〜100℃）溶解し、油をゲル化後、常法に従つ
て配合し、油性フアンデーシヨンを調製した。 〔結果〕
（70〜100℃）溶解し、油をゲル化後、常法に従つ
て配合し、油性フアンデーシヨンを調製した。 〔結果〕
【表】
○……ない
△……ややある
×……ある
このように、液体油の多い系においても、本発
明品は油の滲み出し、ひび割れがなく、顔料分散
性がよい為色分れがないことが明らかである。 実施例 ３ 口 紅： 油ゲル化剤として、参考例１の製造法によるト
リス（ジセチルリン酸）アルミニウム（発明品）
及びデキストリンパルミチン酸エステル（比較
品）を使用し、下記の組成で口紅を調製し、感触
を比較した。 ただし、デキストリンパルミチン酸エステル
は、液状油脂に対して１重量％ではゲル化できな
いため10％とした。
△……ややある
×……ある
このように、液体油の多い系においても、本発
明品は油の滲み出し、ひび割れがなく、顔料分散
性がよい為色分れがないことが明らかである。 実施例 ３ 口 紅： 油ゲル化剤として、参考例１の製造法によるト
リス（ジセチルリン酸）アルミニウム（発明品）
及びデキストリンパルミチン酸エステル（比較
品）を使用し、下記の組成で口紅を調製し、感触
を比較した。 ただし、デキストリンパルミチン酸エステル
は、液状油脂に対して１重量％ではゲル化できな
いため10％とした。
【表】
ゲル化剤及び，，の油剤を混合、加熱
（発明品は70℃、比較品は90℃）溶解し、油をゲ
ル化後、常法に従つて配合し、口紅を調製した。 得られた口紅について10名の専門パネルによつ
て官能評価を行なつた。この結果を以下の表―３
に示す。
（発明品は70℃、比較品は90℃）溶解し、油をゲ
ル化後、常法に従つて配合し、口紅を調製した。 得られた口紅について10名の専門パネルによつ
て官能評価を行なつた。この結果を以下の表―３
に示す。
常法に従つて配合し、Ｗ／Ｏ型クリームを得
た。乳化安定性がよく、非常にのびがよく、べた
つき感のないＷ／Ｏ型クリームが得られた。 〔発明の効果〕 叙上の如くして得られる本発明化粧料は、従来
の化粧料と異なり、油の滲み出し、ヒビ割れ、色
むら等がなく、しかも油ゲル化剤が低濃度であつ
ても、このような性能を得ることができるため、
油ゲル化剤が化粧料油剤の感触に影響を与えるこ
とがないという特有な性能を有する極めて優れた
ものである。
た。乳化安定性がよく、非常にのびがよく、べた
つき感のないＷ／Ｏ型クリームが得られた。 〔発明の効果〕 叙上の如くして得られる本発明化粧料は、従来
の化粧料と異なり、油の滲み出し、ヒビ割れ、色
むら等がなく、しかも油ゲル化剤が低濃度であつ
ても、このような性能を得ることができるため、
油ゲル化剤が化粧料油剤の感触に影響を与えるこ
とがないという特有な性能を有する極めて優れた
ものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（），（）又は（） （式中、R1及びR2は炭素数８〜36の飽和又は
不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を、ｍは１
〜３の整数、ｎは０〜２の整数、ｋは１又は２、
ｌは０又は１を示す） で表わされるジアルキルリン酸金属塩の１種又は
２種以上と化粧料用油剤とによつて形成される油
ゲルを含有することを特徴とする化粧料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-96343 | 1985-05-07 | ||
| JP9634385 | 1985-05-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6253913A JPS6253913A (ja) | 1987-03-09 |
| JPH0141122B2 true JPH0141122B2 (ja) | 1989-09-04 |
Family
ID=14162362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61104339A Granted JPS6253913A (ja) | 1985-05-07 | 1986-05-07 | 化粧料 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4791140A (ja) |
| EP (1) | EP0201040B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6253913A (ja) |
| KR (1) | KR930010546B1 (ja) |
| DE (1) | DE3682425D1 (ja) |
| ES (1) | ES8800841A1 (ja) |
| HK (1) | HK41993A (ja) |
| MY (1) | MY101066A (ja) |
| PH (1) | PH22946A (ja) |
| SG (1) | SG14493G (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008222667A (ja) * | 2007-03-15 | 2008-09-25 | Kao Corp | 油性化粧料 |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2747586B2 (ja) * | 1988-01-29 | 1998-05-06 | 花王株式会社 | ジアルキルリン酸ポリアルミニウム塩の製造方法，該塩からなる油ゲル化剤及び該塩を含有する外用剤組成物 |
| FR2630346B1 (fr) * | 1988-04-22 | 1991-03-22 | Dubois Jacques | Produits nouveaux comportant une emulsion d'eau et d'hydrocarbures paraffiniques huileux additionnes d'extraits de lecithine et procedes de fabrication |
| US4939179A (en) * | 1989-06-22 | 1990-07-03 | Chesebrough-Pond's Inc. | Cosmetic emulsions with hydrocarbon thickening agents |
| JP2887485B2 (ja) * | 1989-08-09 | 1999-04-26 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
| US5389363A (en) * | 1993-04-23 | 1995-02-14 | Revlon Consumer Products Corporation | Cosmetic compositions for lengthening, coloring and curling eyelashes |
| US5574082A (en) * | 1995-05-25 | 1996-11-12 | Quantum Chemical Company | Propylene polymer compositions having improved color and stabilizers therefor. |
| DE19707800A1 (de) | 1997-02-27 | 1998-09-03 | Clariant Gmbh | Mischungen von Alkylphosphorsäureestern und deren Verwendung als kosmetische und pharmazeutische Emulgatoren |
| US6630151B1 (en) | 1997-05-27 | 2003-10-07 | Baker Hughes Incorporated | Method of increasing viscosity of oil-based compositions and compositions resulting therefrom |
| DE19740069A1 (de) * | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Clariant Gmbh | Mischungen von langkettigen Phosphorsäurealkylestern |
| DE19756373A1 (de) | 1997-12-18 | 1999-06-24 | Clariant Gmbh | Phosphorsäurealkylester |
| JP2008247785A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Naris Cosmetics Co Ltd | クレンジング効果と化粧下地効果を有するｗ／ｏ乳化型化粧直し用組成物 |
| CN101486807B (zh) | 2007-12-31 | 2013-09-11 | 株式会社普利司通 | 引入橡胶组合物的金属皂及金属皂引入橡胶组合物的方法 |
| JP2011526327A (ja) | 2008-06-26 | 2011-10-06 | 株式会社ブリヂストン | 金属で官能化されたポリイソブチレン誘導体を含むゴム組成物及びかかる組成物の調製方法 |
| JP5490389B2 (ja) * | 2008-09-12 | 2014-05-14 | 花王株式会社 | 油性固形化粧料 |
| JP5490390B2 (ja) * | 2008-09-17 | 2014-05-14 | 花王株式会社 | 油性固形化粧料 |
| US8389609B2 (en) | 2009-07-01 | 2013-03-05 | Bridgestone Corporation | Multiple-acid-derived metal soaps incorporated in rubber compositions and method for incorporating such soaps in rubber compositions |
| US9803060B2 (en) * | 2009-09-10 | 2017-10-31 | Bridgestone Corporation | Compositions and method for making hollow nanoparticles from metal soaps |
| US8802755B2 (en) | 2011-01-18 | 2014-08-12 | Bridgestone Corporation | Rubber compositions including metal phosphate esters |
| US9670341B2 (en) | 2012-11-02 | 2017-06-06 | Bridgestone Corporation | Rubber compositions comprising metal carboxylates and processes for making the same |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE551817A (ja) * | 1955-11-10 | 1900-01-01 | ||
| US3757864A (en) * | 1971-05-12 | 1973-09-11 | Dow Chemical Co | Friction reducing and gelling agent for organic liquids |
| JPS5926632B2 (ja) * | 1976-12-18 | 1984-06-29 | 堺化学工業株式会社 | 有機りん化合物の製造法 |
| US4140656A (en) * | 1977-10-07 | 1979-02-20 | Armour-Dial, Inc. | Anhydrous clear gel facial cleanser |
| JPS60163808A (ja) * | 1984-02-06 | 1985-08-26 | Kao Corp | 化粧料 |
| GB2160527B (en) * | 1984-05-25 | 1988-02-17 | Kao Corp | Metal salts of phoshate monoesters |
-
1986
- 1986-04-25 US US06/855,725 patent/US4791140A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-30 DE DE8686105959T patent/DE3682425D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-30 EP EP86105959A patent/EP0201040B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-02 PH PH33729A patent/PH22946A/en unknown
- 1986-05-02 KR KR1019860003465A patent/KR930010546B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-06 ES ES554696A patent/ES8800841A1/es not_active Expired
- 1986-05-07 JP JP61104339A patent/JPS6253913A/ja active Granted
-
1987
- 1987-03-26 MY MYPI87000380A patent/MY101066A/en unknown
-
1993
- 1993-02-09 SG SG144/93A patent/SG14493G/en unknown
- 1993-04-29 HK HK419/93A patent/HK41993A/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008222667A (ja) * | 2007-03-15 | 2008-09-25 | Kao Corp | 油性化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0201040B1 (en) | 1991-11-13 |
| EP0201040A2 (en) | 1986-11-12 |
| KR860008770A (ko) | 1986-12-18 |
| ES554696A0 (es) | 1987-12-01 |
| PH22946A (en) | 1989-02-03 |
| MY101066A (en) | 1991-07-16 |
| HK41993A (en) | 1993-05-07 |
| SG14493G (en) | 1993-04-16 |
| US4791140A (en) | 1988-12-13 |
| EP0201040A3 (en) | 1989-01-04 |
| ES8800841A1 (es) | 1987-12-01 |
| KR930010546B1 (ko) | 1993-10-28 |
| DE3682425D1 (de) | 1991-12-19 |
| JPS6253913A (ja) | 1987-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0141122B2 (ja) | ||
| DE60000121T2 (de) | Gelzubereitung mit einer flüssigen Fettphase enhaltend ein Polyamid mit Ester-Endgruppen | |
| DE69317044T2 (de) | Mittel zur regulierung vom hautfettigkeitsgrad | |
| CA1138342A (en) | Cholesterol emulsifier in cosmetics | |
| US4548810A (en) | Method of lubricating the skin | |
| DE3326455A1 (de) | Kosmetisch-pharmazeutische oelkomponenten | |
| US3836665A (en) | Dermatological compositions containing certain higher alkyl esters of 5-pyrrolidone-(2)-carboxylic acid | |
| JPH0333376B2 (ja) | ||
| JPS5946926B2 (ja) | 化粧料用基剤 | |
| JPH0534344B2 (ja) | ||
| DE2704081A1 (de) | Mittel mit einem gehalt an siliciumderivaten | |
| DE2535778C3 (de) | Gemische disubstituierter Glycerinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und kosmetische Mittel | |
| DE2535777A1 (de) | Nue polyaether und deren verwendung in der kosmetologie | |
| JP3503834B2 (ja) | 化粧料 | |
| AT392414B (de) | Haarpflegemittel | |
| EP0156968B1 (de) | Umsetzungsprodukte von Fettsäure-polyol-partialestern und gamma-Glycidyl-oxipropyl-trialkoxysilanen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in pharmazeutischen und kosmetischen Präparaten | |
| US4250193A (en) | Cosmetics | |
| JPS62204842A (ja) | 水中油型乳化組成物 | |
| DE69313437T2 (de) | Salze von urethanaminosäurederivaten mit primären aminen und ihre verwendung in kosmetischen zusammensetzungen | |
| US20030232026A1 (en) | Topical compositions | |
| EP0321786B1 (en) | Composition for external application | |
| JP3462332B2 (ja) | 油ゲル化剤及びこれを含有する化粧料 | |
| JP2802445B2 (ja) | 頭髪用化粧料 | |
| JP3165300B2 (ja) | 化粧料 | |
| JPS62181236A (ja) | １，３―ジオールエステルを含有する化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |