JPH0141717B2 - - Google Patents
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- JPH0141717B2 JPH0141717B2 JP60195004A JP19500485A JPH0141717B2 JP H0141717 B2 JPH0141717 B2 JP H0141717B2 JP 60195004 A JP60195004 A JP 60195004A JP 19500485 A JP19500485 A JP 19500485A JP H0141717 B2 JPH0141717 B2 JP H0141717B2
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- JP
- Japan
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- ethylene oxide
- polyglycol ether
- zinc bath
- oxide groups
- zinc
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/57—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/58—Carboxylic acid groups or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D3/00—Electroplating: Baths therefor
- C25D3/02—Electroplating: Baths therefor from solutions
- C25D3/22—Electroplating: Baths therefor from solutions of zinc
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Electroplating And Plating Baths Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Electroplating Methods And Accessories (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、β−ナフトールポリグリコールエー
テルの硫酸塩およびスルホ誘導体を界面活性剤と
して含有する酸性亜鉛浴に関する。
テルの硫酸塩およびスルホ誘導体を界面活性剤と
して含有する酸性亜鉛浴に関する。
従来の技術
スルホン化および／または硫酸化されたアルキ
ルフエノールエトキシレートを酸性亜鉛めつき浴
中で使用することは既に公知である（西ドイツ国
特許出願公開第3248503号明細書）。この種の浴
は、空気を吹込む際に邪魔な気泡層が生じ、それ
により申し分ない金属析出が妨げられるという欠
点を示す。
ルフエノールエトキシレートを酸性亜鉛めつき浴
中で使用することは既に公知である（西ドイツ国
特許出願公開第3248503号明細書）。この種の浴
は、空気を吹込む際に邪魔な気泡層が生じ、それ
により申し分ない金属析出が妨げられるという欠
点を示す。
さらに、ポリオキシアルキル化ナフトールを、
陰イオンのスルホン酸縮合物およびスルホン酸な
らびに非イオンのスルホン酸縮合物とともに、酸
性亜鉛浴中で使用することも公知である（米国特
許第4075066号明細書）。この浴の欠点は、連続作
業の経過中に濁り点が低下し、特定の湿潤剤の過
剰配量により上昇させねばならないということで
ある。
陰イオンのスルホン酸縮合物およびスルホン酸な
らびに非イオンのスルホン酸縮合物とともに、酸
性亜鉛浴中で使用することも公知である（米国特
許第4075066号明細書）。この浴の欠点は、連続作
業の経過中に濁り点が低下し、特定の湿潤剤の過
剰配量により上昇させねばならないということで
ある。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題は、新規界面活性剤を含有する、
泡立ちなしに申し分ない、金属析出を可能にす
る、高い濁り点を有する酸性亜鉛浴を提供するこ
とである。
泡立ちなしに申し分ない、金属析出を可能にす
る、高い濁り点を有する酸性亜鉛浴を提供するこ
とである。
問題点を解決するための手段
この課題は、本発明により、β−ナフトールポ
リグリコールエーテルの硫酸塩およびスルホ誘導
体少なくとも１つを含有する酸性亜鉛浴の提供に
より解決する。
リグリコールエーテルの硫酸塩およびスルホ誘導
体少なくとも１つを含有する酸性亜鉛浴の提供に
より解決する。
β−ナフトールポリグリコールエーテルのこれ
ら硫酸塩およびスルホ誘導体は、一般式： 〔式中Ｘは置換又は非置換の２価のC1〜C6−ア
ルキレン基または置換又は非置換の２価のフエニ
レン基を表わし、 Ｍは水素、アルカリ金属原子又は、２価の金属
の相当する１当量を表わし、 ｎは６〜60の整数を表わし、 ｍは０または１を表わす〕を有する。
ら硫酸塩およびスルホ誘導体は、一般式： 〔式中Ｘは置換又は非置換の２価のC1〜C6−ア
ルキレン基または置換又は非置換の２価のフエニ
レン基を表わし、 Ｍは水素、アルカリ金属原子又は、２価の金属
の相当する１当量を表わし、 ｎは６〜60の整数を表わし、 ｍは０または１を表わす〕を有する。
これらの化合物は、驚いたことに、卓越した界
面作用と同時に非常にわずかな泡立ちによりすぐ
れており、この点でこれらの化合物は作用方向の
同じ公知界面活性剤よりすぐれている。
面作用と同時に非常にわずかな泡立ちによりすぐ
れており、この点でこれらの化合物は作用方向の
同じ公知界面活性剤よりすぐれている。
本発明による化合物は、殊に、常用の成分の他
に効力の大きい光沢剤を含有する酸性亜鉛浴への
添加物として適している。
に効力の大きい光沢剤を含有する酸性亜鉛浴への
添加物として適している。
このような光沢剤としては、殊にこの種の浴中
でそのわずかな溶解度に基づき、たいてい特定の
界面活性物質の存在で使用される、たとえばベン
ゼルアセトンおよびｏ−クロルベンズアルデヒド
のような芳香族ケトンおよび芳香族アルデヒドが
挙げられる。
でそのわずかな溶解度に基づき、たいてい特定の
界面活性物質の存在で使用される、たとえばベン
ゼルアセトンおよびｏ−クロルベンズアルデヒド
のような芳香族ケトンおよび芳香族アルデヒドが
挙げられる。
しかし、この種の公知物質は、泡立つ傾向を有
するか、または酸性亜鉛浴中で不十分に作用し、
このためこの種の浴の濁り点が強く低下するとい
う欠点を示す。
するか、または酸性亜鉛浴中で不十分に作用し、
このためこの種の浴の濁り点が強く低下するとい
う欠点を示す。
本発明による化合物は、従来技術の上述の欠点
を克服する。本発明による化合物を含有する、酸
性亜鉛浴は、空気を吹込む場合でも不利な気泡層
を生成せず、これにより該浴は最近の高能率電解
液中で使用するのに特に好適である。他の利点と
して、本発明による浴の安定で高い濁り点ならび
にこれから析出する、くもりのない光沢によりす
ぐれている金属被覆の品質が挙げられる。すぐれ
た作用を有する化合物としては、殊に15のエチレ
ンオキシド基を有するβ−ナフトールポリグリコ
ールエーテルスルホスクシネートおよび24のエチ
レンオキシド基を有するβ−ナフトールポリグリ
コールエーテルスルホスクシネートが挙げられ
る。
を克服する。本発明による化合物を含有する、酸
性亜鉛浴は、空気を吹込む場合でも不利な気泡層
を生成せず、これにより該浴は最近の高能率電解
液中で使用するのに特に好適である。他の利点と
して、本発明による浴の安定で高い濁り点ならび
にこれから析出する、くもりのない光沢によりす
ぐれている金属被覆の品質が挙げられる。すぐれ
た作用を有する化合物としては、殊に15のエチレ
ンオキシド基を有するβ−ナフトールポリグリコ
ールエーテルスルホスクシネートおよび24のエチ
レンオキシド基を有するβ−ナフトールポリグリ
コールエーテルスルホスクシネートが挙げられ
る。
これらの化合物は、次式で表わされる：
本発明による化合物は、約0.5〜20ｇ／、特
に４〜10ｇ／の量で使用される。
に４〜10ｇ／の量で使用される。
浴液としては、一般に下記濃度の塩化亜鉛およ
び塩化カリウムの水溶液が使用される： 塩化亜鉛（ZnCl2） 30〜120ｇ／ 塩化カリウム（KCl） 60〜200ｇ／ 塩化亜鉛の代わりに、少なくとも部分的にたと
えば硫酸亜鉛、酢酸亜鉛、フルオロホウ酸亜鉛お
よび／またはスルフアミン酸亜鉛のような、他の
亜鉛塩も使用することができる。塩化カリウム、
硫酸アンモニウムまたは塩化ナトリウム、硫酸ナ
トリウム等のような他の導電性塩により代えるこ
とができる。最後に、浴は脂肪族および／または
芳香族のカルボン酸、ないしはその塩、たとえば
安息香酸、サリチル酸またはナフタル酸を含有し
うる。
び塩化カリウムの水溶液が使用される： 塩化亜鉛（ZnCl2） 30〜120ｇ／ 塩化カリウム（KCl） 60〜200ｇ／ 塩化亜鉛の代わりに、少なくとも部分的にたと
えば硫酸亜鉛、酢酸亜鉛、フルオロホウ酸亜鉛お
よび／またはスルフアミン酸亜鉛のような、他の
亜鉛塩も使用することができる。塩化カリウム、
硫酸アンモニウムまたは塩化ナトリウム、硫酸ナ
トリウム等のような他の導電性塩により代えるこ
とができる。最後に、浴は脂肪族および／または
芳香族のカルボン酸、ないしはその塩、たとえば
安息香酸、サリチル酸またはナフタル酸を含有し
うる。
他の添加物としては、ホウ酸または他の緩衝混
合物ならびに非起泡性湿潤剤が含有されていてよ
い。
合物ならびに非起泡性湿潤剤が含有されていてよ
い。
作業条件は、次のとおりである：
PH価：3.0〜6.0、特に4.5〜5.5
温度：15〜40℃、特に20〜30℃
電流密度（陰極）：0.1〜10.0A／ｄm2
電解質運動：特に空気吹込みおよび／または陰極
棒の運動による。
棒の運動による。
本発明で使用される化合物の製造は、自体公知
の方法で、(a)相当するβ−ナフトールポリグリコ
ールエーテルの硫酸化によるかまたは(b)相当する
β−ナフトールポリグリコールエーテルをたとえ
ばマレイン酸または無水マレイン酸によりエステ
ル化に引続き重亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩と
反応させることにより行なわれる。
の方法で、(a)相当するβ−ナフトールポリグリコ
ールエーテルの硫酸化によるかまたは(b)相当する
β−ナフトールポリグリコールエーテルをたとえ
ばマレイン酸または無水マレイン酸によりエステ
ル化に引続き重亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩と
反応させることにより行なわれる。
次例につき、本発明による浴を詳述する。
例は、記載された条件下にハル（Hull）電解
槽中で実施した。
槽中で実施した。
例に挙げられた添加物が溶解しているそのつど
記載された電解液を使用した。
記載された電解液を使用した。
実施例
例 １
塩化亜鉛 72.0ｇ／
塩化カリウム 155.0ｇ／
ホウ酸 23.0ｇ／
安息香酸 2.0ｇ／
ベンザルアセトン 0.12ｇ／
(b) 本発明による添加物有
15のエチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテルスルホスクシネート
8.0ｇ／ (b) 公知の添加物（米国特許第4075066号明細書
による）有 15のエチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテル 8.0ｇ／ (c) 公知の添加物（西ドイツ国特許出願公開第
3248503号明細書による）有 スルフエート化されたノニルフエノールポリグ
リコールエーテル 8.0ｇ／ 実 施 電解槽電流 2A 温 度 22℃ 空気吹込時間 10分間 この亜鉛めつきされた鉄薄板の半分を、引続き
青色クロメート処理した（blauchromatieren）。
ルポリグリコールエーテルスルホスクシネート
8.0ｇ／ (b) 公知の添加物（米国特許第4075066号明細書
による）有 15のエチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテル 8.0ｇ／ (c) 公知の添加物（西ドイツ国特許出願公開第
3248503号明細書による）有 スルフエート化されたノニルフエノールポリグ
リコールエーテル 8.0ｇ／ 実 施 電解槽電流 2A 温 度 22℃ 空気吹込時間 10分間 この亜鉛めつきされた鉄薄板の半分を、引続き
青色クロメート処理した（blauchromatieren）。
結 果
(a) 浴液：起泡なし
濁り点：＞100℃
高光沢のダクタイル亜鉛析出
(b) 浴液：26.5℃
高い電流密度部分にスコーチを有する高光沢
のダクタイル亜鉛析出 (c) 浴液：起泡 濁り点：約80℃ 高い電流密度部分スコーチを有する高光沢の
くもつたダクタイル亜鉛析出 例 ２ 塩化亜鉛 72.0ｇ／ 塩化カリウム 155.0ｇ／ ホウ酸 23.0ｇ／ 安息香酸 2.0ｇ／ ベンザルアセトン 0.1ｇ／ アセトンフエノン 0.02ｇ／ (a) 本発明による添加物有 24のエチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテルスルフエート
8.0ｇ／ (b) 公知の添加物（西ドイツ国特許出願公開第
3248503号による）有 14のエチレンオキシド基を有するノニルフエノ
ールポリグリコールエーテル 4.0ｇ／ スルフエート化されたノニルフエノールポリグ
リコールエーテル 4.0ｇ／ 実 施 電解槽電流 2A 温 度 22℃ 空気吹込時間 10分間 この亜鉛めつきされた鉄薄板の半分を、引続き
青色クロメート処理した。
のダクタイル亜鉛析出 (c) 浴液：起泡 濁り点：約80℃ 高い電流密度部分スコーチを有する高光沢の
くもつたダクタイル亜鉛析出 例 ２ 塩化亜鉛 72.0ｇ／ 塩化カリウム 155.0ｇ／ ホウ酸 23.0ｇ／ 安息香酸 2.0ｇ／ ベンザルアセトン 0.1ｇ／ アセトンフエノン 0.02ｇ／ (a) 本発明による添加物有 24のエチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテルスルフエート
8.0ｇ／ (b) 公知の添加物（西ドイツ国特許出願公開第
3248503号による）有 14のエチレンオキシド基を有するノニルフエノ
ールポリグリコールエーテル 4.0ｇ／ スルフエート化されたノニルフエノールポリグ
リコールエーテル 4.0ｇ／ 実 施 電解槽電流 2A 温 度 22℃ 空気吹込時間 10分間 この亜鉛めつきされた鉄薄板の半分を、引続き
青色クロメート処理した。
結 果
(a) 浴溶液は起泡しない
濁り点：75℃
高光沢のダクタイル亜鉛析出
(b) 浴液は強く泡立つ
濁り点：約71℃
高い電流密度範囲に樹脂晶形成を有する、高
光沢の、くもつた、ダクタイル亜鉛析出 例 ３ 塩化亜鉛 72.0ｇ／ 塩化カリウム 155.0ｇ／ ホウ酸 23.0ｇ／ 安息香酸 0.08ｇ／ ｏ−クロルベンズアルデヒド 0.04ｇ／ 15のエチレンオキシド基を有するヘチルヘキサノ
ールポリグリコールエーテル 2.0ｇ／ クモルスルホネート−ナトリウム 2.0ｇ／ (a) 本発明による添加物有 24のエチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテルスルホスクシネート
4.0ｇ／ (b) 公知の添加物（米国特許第3248503号明細書
による）有 15のエチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテル 4.0ｇ／ 実 施 電解槽電流 2A 温 度 22℃ 空気吹込時間 10分間 この亜鉛めつきされた鉄薄板の半分を、引続き
青色クロメート処理した。
光沢の、くもつた、ダクタイル亜鉛析出 例 ３ 塩化亜鉛 72.0ｇ／ 塩化カリウム 155.0ｇ／ ホウ酸 23.0ｇ／ 安息香酸 0.08ｇ／ ｏ−クロルベンズアルデヒド 0.04ｇ／ 15のエチレンオキシド基を有するヘチルヘキサノ
ールポリグリコールエーテル 2.0ｇ／ クモルスルホネート−ナトリウム 2.0ｇ／ (a) 本発明による添加物有 24のエチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテルスルホスクシネート
4.0ｇ／ (b) 公知の添加物（米国特許第3248503号明細書
による）有 15のエチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテル 4.0ｇ／ 実 施 電解槽電流 2A 温 度 22℃ 空気吹込時間 10分間 この亜鉛めつきされた鉄薄板の半分を、引続き
青色クロメート処理した。
結 果
(a) 浴液は起泡しない
濁り点：88℃
高光沢のダクタイル亜鉛析出
(b) 浴液は泡立たない
濁り点：44℃（低下する）
高光沢のくもつたダクタイル亜鉛析出
例 ４
塩化亜鉛 72.0ｇ／
塩化カリウム 155.0ｇ／
ホウ酸 23.0ｇ／
安息香酸 2.0ｇ／
ベンザルアセトン 0.03ｇ／
ｏ−クロルベンズアルデヒド 0.05ｇ／
(a) 本発明による添加物有
15のエチレンオキシド基を有する、β−ナフト
ールポリグリコールエーテルスルホスクシネー
ト 8.0ｇ／ 実 施 電解槽電流 2A 温 度 22℃ 空気吹込時間 10分間 この亜鉛めつきされた鉄薄板の半分を、引続き
青色クロメート処理した。
ールポリグリコールエーテルスルホスクシネー
ト 8.0ｇ／ 実 施 電解槽電流 2A 温 度 22℃ 空気吹込時間 10分間 この亜鉛めつきされた鉄薄板の半分を、引続き
青色クロメート処理した。
結 果
(a) 浴液量は泡立たない
濁り点＞100℃
高光沢のダクタイル亜鉛析出
例 ５
塩化亜鉛 72.0ｇ／
塩化カリウム 155.0ｇ／
ホウ酸 23.0ｇ／
安息香酸 2.0ｇ／
ベンザルアセトン 0.03ｇ／
ｏ−クロルベンズアルデヒド 0.05ｇ／
(a) 本発明による添加物有
12のエチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテルスルフエート
8.0ｇ／ 実 施 電解槽電流 2A 温 度 22℃ 空気吹込時間 10分間 この亜鉛めつきされた鉄薄板の半分を、引続き
青色クロメート処理した。
ルポリグリコールエーテルスルフエート
8.0ｇ／ 実 施 電解槽電流 2A 温 度 22℃ 空気吹込時間 10分間 この亜鉛めつきされた鉄薄板の半分を、引続き
青色クロメート処理した。
結 果
浴液は泡立たない
濁り点＞100℃
僅かなスコーチ帯域を有する高光沢のダタタイ
ル亜鉛析出
ル亜鉛析出
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中Ｘは置換又は非置換の２価のC1〜C6−ア
ルキレン基または置換又は非置換の２価のフエニ
レン基を表わし、 Ｍは水素、アルカリ金属原子又は２価の金属の
相当する１当量を表わし、 ｎは６〜60の整数を表わし、 ｍは０または１を表わす〕の化合物少なくとも
１種を含有することを特徴とする、界面活性剤と
して硫酸塩およびスルホ誘導体を含有する酸性亜
鉛浴。 ２ 12エチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテルスルフエートを含有す
る、特許請求の範囲第１項記載の酸性亜鉛浴。 ３ 24エチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテルスルフエートを含有す
る、特許請求の範囲第１項記載の酸性亜鉛浴。 ４ 15エチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテルスルホスクシネートを
含有する、特許請求の範囲第１項記載の酸性亜鉛
浴。 ５ 24エチレンオキシド基を有するβ−ナフトー
ルポリグリコールエーテルスルホスクシネートを
含有する、特許請求の範囲第１項記載の酸性亜鉛
浴。 ６ 亜鉛塩、導電性塩ならびに常用の光沢剤を含
有する、特許請求の範囲第１項記載の酸性亜鉛
浴。 ７ 光沢剤として芳香族ケトンおよび／または芳
香族アルデヒドを含有する、特許請求の範囲第１
項記載の酸性亜鉛浴。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3432956.0 | 1984-09-06 | ||
| DE19843432956 DE3432956A1 (de) | 1984-09-06 | 1984-09-06 | Sulfate und sulfoderivate der ss - naphtholpolyglykolaether und saure zinkbaeder enthaltend diese verbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6176453A JPS6176453A (ja) | 1986-04-18 |
| JPH0141717B2 true JPH0141717B2 (ja) | 1989-09-07 |
Family
ID=6244903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60195004A Granted JPS6176453A (ja) | 1984-09-06 | 1985-09-05 | 硫酸塩およびスルホ誘導体を界面活性剤として含有する酸性亜鉛浴 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4675050A (ja) |
| EP (1) | EP0173832B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6176453A (ja) |
| AT (1) | AT389900B (ja) |
| CA (1) | CA1267655A (ja) |
| DE (2) | DE3432956A1 (ja) |
| IE (1) | IE58264B1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3722778A1 (de) * | 1987-07-09 | 1989-03-09 | Raschig Ag | Polyalkylenglykol-naphthyl-3-sulfopropyl- diether und deren salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als netzmittel in der galvanotechnik |
| JP4733383B2 (ja) * | 2004-12-22 | 2011-07-27 | 京セラミタ株式会社 | 液体現像装置 |
| US10611725B2 (en) | 2015-05-22 | 2020-04-07 | Basf Se | Beta-naphthol ether sulfonates, processes for preparing them and use thereof as brightness improvers |
| CN108276979A (zh) * | 2017-12-20 | 2018-07-13 | 武汉奥克特种化学有限公司 | 一种耐温抗盐型聚醚磺酸盐驱油剂及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3472743A (en) * | 1966-12-19 | 1969-10-14 | Du Pont | Zinc plating baths and additives therefor |
| US4075066A (en) * | 1977-01-27 | 1978-02-21 | R. O. Hull & Company, Inc. | Electroplating zinc, ammonia-free acid zinc plating bath therefor and additive composition therefor |
| GB2054554B (en) * | 1979-07-24 | 1983-08-03 | Yorkshire Chemicals Ltd | Additives for tin-plating baths |
| DE3248503A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Saures galvanisches zinkbad |
| JPS6017091A (ja) * | 1983-07-06 | 1985-01-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 酸性亜鉛メツキ浴添加剤 |
-
1984
- 1984-09-06 DE DE19843432956 patent/DE3432956A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-07-13 EP EP85108799A patent/EP0173832B1/de not_active Expired
- 1985-07-13 DE DE8585108799T patent/DE3567859D1/de not_active Expired
- 1985-08-29 IE IE212285A patent/IE58264B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-09-03 AT AT0257285A patent/AT389900B/de not_active IP Right Cessation
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