JPH0142947B2 - - Google Patents
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- JPH0142947B2 JPH0142947B2 JP55112972A JP11297280A JPH0142947B2 JP H0142947 B2 JPH0142947 B2 JP H0142947B2 JP 55112972 A JP55112972 A JP 55112972A JP 11297280 A JP11297280 A JP 11297280A JP H0142947 B2 JPH0142947 B2 JP H0142947B2
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- sulfanilamide
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- dialkylpyrazine
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は新規な２−スルフアニルアミドピラジ
ン誘導体に関するものである。 更に詳細には、本発明は、次式（）で示され
る２−スルフアニルアミドピラジンに関する。 （式中Ｒは、同一又は異なつていてもよく分枝又
は直鎖状低級アルキル基を表わす。） 本化合物は、文献未載の新規化合物であつて、
すぐれた抗菌作用を有し、特にグラム陰性杆菌に
対して非常にすぐれた抗菌活性を有する。後述す
る試験例からも明らかなように、例えば、本化合
物はEscherichia coli。Stapylococous aureus.
Klebsiella pneumoniae.Corynebacterium
diphtheriae.Bacillus subtilisなどに対してすぐ
れた抗菌力を有し特にKlebsiella菌に対して有効
である。したがつて本化合物は、非常に有効な殺
菌剤という用途を有するものである。 本発明に係る新規化合物の製法は、一例を示せ
ば次の反応式で表わされる。 すなわち先ず２−アミノ−３，６−ジアルキル
ピラジン（）をピリジン中で、Ｐ−アセチルア
ミノスルホニルクロライド（FC）（以後FCと略
す）と縮合させることにより、２−アセチルスル
フアニルアミド−３，６−ジアルキルピラジン
（）を得、次にこれをNaOHで加水分解するこ
とにより、２−スルフアニルアミド−３，６−ジ
アルキルピラジンNa塩（）を得、これを更に
H2SO4で中和することにより、目的化合物であ
る、２−スルフアニルアミド−３，６−ジアルキ
ルピラジン（）を得る。このような方法によつ
て得られる新規スルフアニルアミドピラジン誘導
体の物性は、後述する実施例において詳記するよ
うに、いづれも、白色およびわずかに黄色がかつ
た結晶性の固体である。 上記方法を実施するにあたつては、まず、２−
アミノ−３，６−ジアルキルピラジン（）を溶
媒中に溶解し、これにFCを投入して反応せしめ
る溶媒としては、通常脱塩酸剤として使用する溶
媒が適宜使用されるが、中でも、トリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、アセトン、クロロホル、
及びピリジンといつた、有機溶媒又は水を使用す
るのが好適である。特に好ましくは、ピリジンを
使用するのがよい。 反応条件は、通常の縮合反応における条件の範
囲内で適宜選択するが、反応温度は、10〜80℃好
ましくは、20〜50℃、反応時間は、30分〜10時
間、通常は、２〜４時間で充分である。反応終了
後水で分散し、ろ取して、アセチル体（）を得
る。 このようにして得たアセチル体、即ち２−アセ
チルスルフアニルアミド−３，６−ジアルキルピ
ラジン（）をアルカリ溶液に溶解し、アルカリ
加水分解反応を行う。アルカリとしては、KOH、
NaOH等が使用できるが、これのみに限定され
るものではない。通常は、入手容易性、取扱容易
性といつた観点からNaOHが使用される。この
反応は、50〜100℃、30分〜８時間で行うが、通
常の場合は、90℃又はその前後の温度、反応時間
は１〜４時間で終了する。なおこの場合、各種ア
セチル体（）は、NaOH溶液等、アルカリ液
には溶解しにくいので、必要に応じてメタノール
を加えることによつて、アセチル体（）を溶解
せしめる。 このようにして２−スルフアニルアミド−３，
６−ジアルキルピラジンのナトリウム塩（）を
生成せしめるのであるが、次にこの反応液のPHを
８〜11、好ましくは10に調整した後、活性炭によ
り脱色し、ろ過して得たろ液を冷却し、鉱酸を用
いて、PH６に調整し、目的化合物である２−スル
フアニルアミド−３，６−ジアルキルピラジン
（）の結晶を晶出せしめる。この鉱酸処理工程
は、５〜30℃、好ましくは、10〜20℃で行い、鉱
酸としては、硫酸、塩酸、燐酸等が適宜広く使用
できるが、通常は、硫酸を用いるのが好適であ
る。 このようにして析出し得られた結晶は、いづれ
も黄色の微粉状であるが、メタノール、エタノー
ル等適宜な再結溶媒を用いて再結晶すれば、白色
の結晶が得られる。 以下、実施例、及び本化合物のすぐれた抗菌性
を示す試験例について述べる。 実施例 １ ２−アミノ−３，６−ジノルマルプロピルピラ
ジン1.4ｇをピリジン５mlに溶解し、これにＰ−
アセチルアミノスルホニルクロライド2.7ｇを連
続投入した。次に内温を40℃に調節して、後反応
として２時間撹拌した後、水100mlにて分散し、
析出する結晶をろ取して、２−アセチルスルフア
ニルアミド−３，６−ジノルマルプロピルピラジ
ンを得た。次にNaOH4ｇを水36mlに溶解し、こ
の溶液にこのアセチル体を投入して、水浴にて90
℃に昇温し、２時間撹拌して加水分解を行つた。
加水分解終了後、PH10に調整し、活性炭0.5ｇに
て脱色し、脱色後ろ液を冷却し30％H2SO4にて
PH６に調整して結晶を晶出せしめ、これをろ取し
て黄色粉末２−スルフアニルアミド−３，６−ジ
ノルマルプロピルピラジン1.7ｇを得た。 収率73.9％ ２−スルフアニルアミド−３，６−ジノルマル
プロピルピラジン C16H22O2N4S MW334 mp169℃
ン誘導体に関するものである。 更に詳細には、本発明は、次式（）で示され
る２−スルフアニルアミドピラジンに関する。 （式中Ｒは、同一又は異なつていてもよく分枝又
は直鎖状低級アルキル基を表わす。） 本化合物は、文献未載の新規化合物であつて、
すぐれた抗菌作用を有し、特にグラム陰性杆菌に
対して非常にすぐれた抗菌活性を有する。後述す
る試験例からも明らかなように、例えば、本化合
物はEscherichia coli。Stapylococous aureus.
Klebsiella pneumoniae.Corynebacterium
diphtheriae.Bacillus subtilisなどに対してすぐ
れた抗菌力を有し特にKlebsiella菌に対して有効
である。したがつて本化合物は、非常に有効な殺
菌剤という用途を有するものである。 本発明に係る新規化合物の製法は、一例を示せ
ば次の反応式で表わされる。 すなわち先ず２−アミノ−３，６−ジアルキル
ピラジン（）をピリジン中で、Ｐ−アセチルア
ミノスルホニルクロライド（FC）（以後FCと略
す）と縮合させることにより、２−アセチルスル
フアニルアミド−３，６−ジアルキルピラジン
（）を得、次にこれをNaOHで加水分解するこ
とにより、２−スルフアニルアミド−３，６−ジ
アルキルピラジンNa塩（）を得、これを更に
H2SO4で中和することにより、目的化合物であ
る、２−スルフアニルアミド−３，６−ジアルキ
ルピラジン（）を得る。このような方法によつ
て得られる新規スルフアニルアミドピラジン誘導
体の物性は、後述する実施例において詳記するよ
うに、いづれも、白色およびわずかに黄色がかつ
た結晶性の固体である。 上記方法を実施するにあたつては、まず、２−
アミノ−３，６−ジアルキルピラジン（）を溶
媒中に溶解し、これにFCを投入して反応せしめ
る溶媒としては、通常脱塩酸剤として使用する溶
媒が適宜使用されるが、中でも、トリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、アセトン、クロロホル、
及びピリジンといつた、有機溶媒又は水を使用す
るのが好適である。特に好ましくは、ピリジンを
使用するのがよい。 反応条件は、通常の縮合反応における条件の範
囲内で適宜選択するが、反応温度は、10〜80℃好
ましくは、20〜50℃、反応時間は、30分〜10時
間、通常は、２〜４時間で充分である。反応終了
後水で分散し、ろ取して、アセチル体（）を得
る。 このようにして得たアセチル体、即ち２−アセ
チルスルフアニルアミド−３，６−ジアルキルピ
ラジン（）をアルカリ溶液に溶解し、アルカリ
加水分解反応を行う。アルカリとしては、KOH、
NaOH等が使用できるが、これのみに限定され
るものではない。通常は、入手容易性、取扱容易
性といつた観点からNaOHが使用される。この
反応は、50〜100℃、30分〜８時間で行うが、通
常の場合は、90℃又はその前後の温度、反応時間
は１〜４時間で終了する。なおこの場合、各種ア
セチル体（）は、NaOH溶液等、アルカリ液
には溶解しにくいので、必要に応じてメタノール
を加えることによつて、アセチル体（）を溶解
せしめる。 このようにして２−スルフアニルアミド−３，
６−ジアルキルピラジンのナトリウム塩（）を
生成せしめるのであるが、次にこの反応液のPHを
８〜11、好ましくは10に調整した後、活性炭によ
り脱色し、ろ過して得たろ液を冷却し、鉱酸を用
いて、PH６に調整し、目的化合物である２−スル
フアニルアミド−３，６−ジアルキルピラジン
（）の結晶を晶出せしめる。この鉱酸処理工程
は、５〜30℃、好ましくは、10〜20℃で行い、鉱
酸としては、硫酸、塩酸、燐酸等が適宜広く使用
できるが、通常は、硫酸を用いるのが好適であ
る。 このようにして析出し得られた結晶は、いづれ
も黄色の微粉状であるが、メタノール、エタノー
ル等適宜な再結溶媒を用いて再結晶すれば、白色
の結晶が得られる。 以下、実施例、及び本化合物のすぐれた抗菌性
を示す試験例について述べる。 実施例 １ ２−アミノ−３，６−ジノルマルプロピルピラ
ジン1.4ｇをピリジン５mlに溶解し、これにＰ−
アセチルアミノスルホニルクロライド2.7ｇを連
続投入した。次に内温を40℃に調節して、後反応
として２時間撹拌した後、水100mlにて分散し、
析出する結晶をろ取して、２−アセチルスルフア
ニルアミド−３，６−ジノルマルプロピルピラジ
ンを得た。次にNaOH4ｇを水36mlに溶解し、こ
の溶液にこのアセチル体を投入して、水浴にて90
℃に昇温し、２時間撹拌して加水分解を行つた。
加水分解終了後、PH10に調整し、活性炭0.5ｇに
て脱色し、脱色後ろ液を冷却し30％H2SO4にて
PH６に調整して結晶を晶出せしめ、これをろ取し
て黄色粉末２−スルフアニルアミド−３，６−ジ
ノルマルプロピルピラジン1.7ｇを得た。 収率73.9％ ２−スルフアニルアミド−３，６−ジノルマル
プロピルピラジン C16H22O2N4S MW334 mp169℃
【表】
実施例 ２
２−アミノ−３，６−ジイソプロピルピラジン
1.2ｇ、ピリジン５ml、Ｐ−アセチルアミノスル
ホニルクロライド1.24ｇ、NaOH4ｇ、H2O36ml、
活性炭0.5を用いて、前記と同様に操作して、２
−スルフアニルアミド−３，６−ジイソプロピル
ピラジンの白色粉末1.5ｇを得た。 収率72.5％ ２−スルフアニルアミド−３，６−ジイソプロ
ピルピラジン C16H22O2N4S MW334 mp205〜207℃
1.2ｇ、ピリジン５ml、Ｐ−アセチルアミノスル
ホニルクロライド1.24ｇ、NaOH4ｇ、H2O36ml、
活性炭0.5を用いて、前記と同様に操作して、２
−スルフアニルアミド−３，６−ジイソプロピル
ピラジンの白色粉末1.5ｇを得た。 収率72.5％ ２−スルフアニルアミド−３，６−ジイソプロ
ピルピラジン C16H22O2N4S MW334 mp205〜207℃
【表】
実施例 ３
２−アミノ−３，６−ジイソブチルピラジン
1.5ｇ、ピリジン６ml、Ｐ−アセチルアミノスル
ホニルクロライド2.5ｇ、NaOH4ｇ、H2O36ml、
活性炭0.5ｇを用いて、前記と同様に操作して、
２−スルフアニルアミド−３，６−ジイソブチル
ピラジンの白色粉末２ｇを得た。収率76.3％ ２−スルフアニルアミド−３，６−ジイソブチ
ルピラジン C18H26O2N4S MW362 mp172〜173℃
1.5ｇ、ピリジン６ml、Ｐ−アセチルアミノスル
ホニルクロライド2.5ｇ、NaOH4ｇ、H2O36ml、
活性炭0.5ｇを用いて、前記と同様に操作して、
２−スルフアニルアミド−３，６−ジイソブチル
ピラジンの白色粉末２ｇを得た。収率76.3％ ２−スルフアニルアミド−３，６−ジイソブチ
ルピラジン C18H26O2N4S MW362 mp172〜173℃
【表】
質量分析器により確認
試験例 供結薬剤（ａ〜ｃ：本発明化合物、ｄ：参考例
として現在市販されているサルフア剤スルフアメ
トキサゾール、商品名シノミン−塩野義）10mgを
それぞれ1M Na2CO3溶液に溶解して全量を10ml
とした。（1000γ／ml）この溶液を用い、滅菌精
製水で倍数希釈系列（100、25、12.5、6.25、
3.13、1.56、0.78γ／ml）を調整し、各濃度につい
て試験を行つた。 一方、供試菌株（１〜５）をトリプチカーゼソ
ーイブロス５ml含有試験管に1oseあて接種し、こ
れを37℃で20時間培養した。これを10-7濃度と
し、この菌液を0.1mlあて使用した。 抗菌性の判定は、デイスク法によつて行い、７
mmろ紙デイスクの阻止円の有無でその効果の判定
を行つた。供試薬剤、供試菌種及び得られた実験
成績は、次のとおりであつたが、下表からも明ら
かなように、本発明化合物は、抗菌剤として非常
に有効である。 供試薬剤 (a) 本発明化合物（実施例１により得られたも
の） (b) 本発明化合物（実施例２により得られたも
の） (c) 本発明化合物（実施例３により得られたも
の） (d) シノミン（商標名） ５−メチル−３−スルフアニルアミドイソキサ
ゾール 供試菌 (1) Escherichia coli BK (2) Staphylococcus aureus 209P (3) Klebsiella pneumoniae Ｍ型 (4) Corynebacterium diphtheriae (5) Bacillus subtilis 219
試験例 供結薬剤（ａ〜ｃ：本発明化合物、ｄ：参考例
として現在市販されているサルフア剤スルフアメ
トキサゾール、商品名シノミン−塩野義）10mgを
それぞれ1M Na2CO3溶液に溶解して全量を10ml
とした。（1000γ／ml）この溶液を用い、滅菌精
製水で倍数希釈系列（100、25、12.5、6.25、
3.13、1.56、0.78γ／ml）を調整し、各濃度につい
て試験を行つた。 一方、供試菌株（１〜５）をトリプチカーゼソ
ーイブロス５ml含有試験管に1oseあて接種し、こ
れを37℃で20時間培養した。これを10-7濃度と
し、この菌液を0.1mlあて使用した。 抗菌性の判定は、デイスク法によつて行い、７
mmろ紙デイスクの阻止円の有無でその効果の判定
を行つた。供試薬剤、供試菌種及び得られた実験
成績は、次のとおりであつたが、下表からも明ら
かなように、本発明化合物は、抗菌剤として非常
に有効である。 供試薬剤 (a) 本発明化合物（実施例１により得られたも
の） (b) 本発明化合物（実施例２により得られたも
の） (c) 本発明化合物（実施例３により得られたも
の） (d) シノミン（商標名） ５−メチル−３−スルフアニルアミドイソキサ
ゾール 供試菌 (1) Escherichia coli BK (2) Staphylococcus aureus 209P (3) Klebsiella pneumoniae Ｍ型 (4) Corynebacterium diphtheriae (5) Bacillus subtilis 219
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 （但し式中Ｒは同一又は異なつていてもよく分枝
又は直鎖の低級アルキル基を表わす。） で示される２−スルフアニルアミドピラジン誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11297280A JPS5738777A (en) | 1980-08-19 | 1980-08-19 | 2-sufanilamidopyrathyn derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11297280A JPS5738777A (en) | 1980-08-19 | 1980-08-19 | 2-sufanilamidopyrathyn derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5738777A JPS5738777A (en) | 1982-03-03 |
| JPH0142947B2 true JPH0142947B2 (ja) | 1989-09-18 |
Family
ID=14600162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11297280A Granted JPS5738777A (en) | 1980-08-19 | 1980-08-19 | 2-sufanilamidopyrathyn derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5738777A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59203816A (ja) * | 1983-05-04 | 1984-11-19 | Nissan Motor Co Ltd | 直接噴射式デイ−ゼルエンジン |
| JPH0664674B2 (ja) * | 1984-09-14 | 1994-08-22 | ニツタン株式会社 | 警報装置の中継器 |
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| AU2008337286B2 (en) | 2007-12-19 | 2014-08-07 | Cancer Research Technology Limited | Pyrido[2,3-b]pyrazine-8-substituted compounds and their use |
| GB0807609D0 (en) | 2008-04-25 | 2008-06-04 | Cancer Rec Tech Ltd | Therapeutic compounds and their use |
| NZ601085A (en) | 2010-02-01 | 2015-04-24 | Cancer Rec Tech Ltd | 1-(5-tert-butyl-2-phenyl-2h-pyrazol-3-yl)-3-[2-fluoro-4-(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1h-imidazo[4,5-b]pyridin-7-yloxy)-phenyl]-urea and related compounds and their use in therapy |
| JP5696671B2 (ja) | 2011-02-18 | 2015-04-08 | マックス株式会社 | 打ち込み工具 |
| GB201320729D0 (en) | 2013-11-25 | 2014-01-08 | Cancer Rec Tech Ltd | Therapeutic compounds and their use |
| GB201320732D0 (en) | 2013-11-25 | 2014-01-08 | Cancer Rec Tech Ltd | Methods of chemical synthesis |
-
1980
- 1980-08-19 JP JP11297280A patent/JPS5738777A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5738777A (en) | 1982-03-03 |
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