JPH0143744B2 - - Google Patents
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- JPH0143744B2 JPH0143744B2 JP56141144A JP14114481A JPH0143744B2 JP H0143744 B2 JPH0143744 B2 JP H0143744B2 JP 56141144 A JP56141144 A JP 56141144A JP 14114481 A JP14114481 A JP 14114481A JP H0143744 B2 JPH0143744 B2 JP H0143744B2
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- phthalimide
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- cyclohexylthio
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
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- C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩基の存在下にシクロヘキシルスルフ
エニルクロライドとフタルイミドとを反応させる
ことによりＮ―（シクロヘキシルチオ）―フタル
イミドを製造する方法の改良に関する。 Ｎ―（シクロヘキシルチオ）―フタルイミドの
製造法は既にいくつか知られている。即ちトリ
イ・シゲルらはJ.Org.Chem.44、1554〜57（1979）
中でフタルイミドとジシクロヘキシルジサルフア
イドからの電解的合成法を記述している。しか
し、この方法は工業的に実施することができな
い。 またO.A.Ermakovの研究（Zh.Org.Khm.14、
1299〜1301（1978）及びZh.Org.Khim.12、237
（1967）によつて、Ｎ―（シクロヘキシルチオ）
―フタルイミドはＮ―クロロフタルイミド及びジ
シクロヘキサルジサルフアイドから製造しうるこ
とが知られている。しかしながら、この方法によ
つて達せられる60％及び67％の収率は不満足なも
のである。 米国特許第3579460号記載の方法によれば、フ
タルイミドとシクロヘキシルスルフエニルクロラ
イドの溶液とをジメチルホルムアミド中で結合さ
せる。そこへ等モル量の三級アミンを添加し、そ
して生成された反応生成物を水の添加によつて沈
殿させる。この方法の欠点としては、再使用のた
め困難してやつと回収しうるに過ぎないジメチル
ホルムアミドを使用すること、有機溶剤からＮ―
（シクロヘキシルチオ）―フタルイミドを単離す
るのに大量の水を必要とすること及び三級アミン
の除去と回収がある。 更に、アルキルスルフエニルクロライドは水中
で、特にアルカリ水酸化物水溶液中で、急速に分
解することが一般に知られている（Houben―
Weyl、Methoden der organischen Chemie、
、p.275〜）。 またM.Behforouz 及びJ.E.Kerwood（J.Org.
Chem.34、51〜55（1969））の研究によれば、Ｎ―
（シクロヘキシルチオ）―フタルイミドはアルカ
リ性溶液中で不安定でありそして急速に加水分解
する。 それ故、本発明方法に従い、フタルイミドとシ
クロヘキシルスルフエニルクロライドから、塩基
として水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは
水酸化カルシウムの水性液を用いることにより、
殆ど定量的収率でＮ―（シクロヘキシルチオ）―
フタルイミドを製造しうることは驚くべきことで
ある。 従つて本発明は、塩基の存在下にフタルイミド
とシクロヘキシルスルフエニルクロライドとを反
応させてＮ―（シクロヘキシルチオ）―フタルイ
ミドを製造するに当り、塩基として、水性の水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カル
シウム、すなわち、水中に溶かしまたは分散させ
た水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸
化カルシウム、を使用することを特徴とする方法
を提供するものである。 塩基の水中濃度は任意である。使用される塩基
は主として塩酸受容体として働く。 反応に際して、追加的な水を反応媒体として用
いることもできる。 水は、追加的に添加されるにせよ又は塩基の溶
剤もしくは分散剤として使用されるにせよ、少く
とも反応過程で生成するナトリウム、カリウムま
たはカルシウムの塩化物のすべてを溶解するのに
充分な量で存在すべきである。上限量は任意であ
る。しかしながら、フタルイミドと塩基から生成
されるフタルイミド塩を溶解するのに必要な量よ
りも多くを加えないことが、経済的理由から望ま
しい。しかしフタルイミドは不利なしに懸濁物と
して存在することもできる。 シクロヘキシルスルフエニルクロライドはいく
つかの方法でつくることができるが、好ましくは
シクロヘキシルメルカプタンまたはジシクロヘキ
シルジサルフアイドと塩素からである。シクロヘ
キシルスルフエニルクロライドは有機溶剤中また
は固体状で存在することができる。 アルカリ性媒体中で作用する乳化剤を加えて反
応過程における水性及び有機成分の混合を改善す
ることができる。 フタルイミド、シクロヘキシルスルフエニルク
ロライド及び塩基は好ましくは同じモル比で反応
させる。しかしフタルイミド及び塩基はスルフエ
ニルクロライドに基ずき過剰モルで使用すること
もできる。もし過剰使用を考慮する場合は、１〜
10モル％を超えないようにすることが奨められ
る。 本発明方法によればＮ―（シクロヘキシルチ
オ）―フタルイミドが非常に高収率で且つ高純度
で得られる。 反応は下記反応式に従つて起る： 反応は０〜20℃の温度で行なうことができる。 本発明により製造された化合物は天然ゴム及
び／または合成ゴムの加硫の開始を遅らすために
用いられる。 本発明を更に以下の実施例によつて説明する。 実施例 １ 撹拌容器中に次の成分を入れる： 200重量部の水、 29.4重量部のフタルイミド、 0.1重量部の乳化剤Erkantol BXG。 混合物を５℃に冷却する。次いで下記成分を撹
拌しながら添加する。 18重量部の45％NaOH、 100重量部のペンタン中の 30.1重量部のシクロヘキシルスルフエニルクロ
ライド。 続いて15分間撹拌した後、沈殿した固体生成物
を液相から分離し、20容量部のペンタンで洗い、
そして生成物を乾燥する。 収率：51重量部のＮ―（シクロヘキシルチオ）―
フタルイミド。使用したフタルイミド及び
シクロヘキシルスルフエニルクロライドに
基ずき理論収率97.9％。 純物質含量は98％である。 なお、上記の乳化剤Erkantol BXGは、C4―
アルキル化されたナフタレンスルホン酸（α―モ
ノ―、β―モノ―および―スルホン酸）の混合物
である（実施例２および３においても同じであ
る）。 実施例 ２ 撹拌容器中に下記成分を入れる： 100重量部の水、 29.4重量部のフタルイミド、 0.1重量部の乳化剤Erkantol BXG。 混合物を５℃に冷却する。次いで下記成分を撹
拌しながら添加する： 39.4重量部の50％苛性カリ溶液、 120重量部のヘキサン中の 30.1重量部のシクロヘキシルスルフエニルクロ
ライド。 続いて15分間撹拌した後、沈殿した固体生成物
を液相から分離し、20容量部のヘキサンで一回洗
い次いで水で洗い、そして生成物を乾燥する。 収率：50.5重量部のＮ―（シクロヘキシルチオ）
―フタルイミド。使用したフタルイミド及
びシクロヘキシルスルフエニルクロライド
に基ずき理論収率96.7％。 純物質含有量は98％である。 実施例 ３ 撹拌容器に下記成分を入れる： 100重量部の水、 29.4重量部のフタルイミド、 0.1重量部の乳化剤Erkantol BXG。 混合物を５℃に冷却する。次いで下記成分を撹
拌しながら添加する： 130重量部の10％石灰乳、 400重量部のトルエン中の 30.1重量部のシクロヘキシルスルフエニルクロ
ライド。 続いて15分間撹拌した後、二相に分離し、有機
相を乾燥し、１／10部に濃縮する。そこへ100重
量部のペンタンを加え、そして固体生成物を分離
して乾燥する。 収率：50重量部のＮ―（シクロヘキシルチオ）―
フタルイミド。 使用したフタルイミド及びシクロヘキシル
スルフエニルクロライドに基ずき理論収率
95.8％ 純物質含有量99％である。
エニルクロライドとフタルイミドとを反応させる
ことによりＮ―（シクロヘキシルチオ）―フタル
イミドを製造する方法の改良に関する。 Ｎ―（シクロヘキシルチオ）―フタルイミドの
製造法は既にいくつか知られている。即ちトリ
イ・シゲルらはJ.Org.Chem.44、1554〜57（1979）
中でフタルイミドとジシクロヘキシルジサルフア
イドからの電解的合成法を記述している。しか
し、この方法は工業的に実施することができな
い。 またO.A.Ermakovの研究（Zh.Org.Khm.14、
1299〜1301（1978）及びZh.Org.Khim.12、237
（1967）によつて、Ｎ―（シクロヘキシルチオ）
―フタルイミドはＮ―クロロフタルイミド及びジ
シクロヘキサルジサルフアイドから製造しうるこ
とが知られている。しかしながら、この方法によ
つて達せられる60％及び67％の収率は不満足なも
のである。 米国特許第3579460号記載の方法によれば、フ
タルイミドとシクロヘキシルスルフエニルクロラ
イドの溶液とをジメチルホルムアミド中で結合さ
せる。そこへ等モル量の三級アミンを添加し、そ
して生成された反応生成物を水の添加によつて沈
殿させる。この方法の欠点としては、再使用のた
め困難してやつと回収しうるに過ぎないジメチル
ホルムアミドを使用すること、有機溶剤からＮ―
（シクロヘキシルチオ）―フタルイミドを単離す
るのに大量の水を必要とすること及び三級アミン
の除去と回収がある。 更に、アルキルスルフエニルクロライドは水中
で、特にアルカリ水酸化物水溶液中で、急速に分
解することが一般に知られている（Houben―
Weyl、Methoden der organischen Chemie、
、p.275〜）。 またM.Behforouz 及びJ.E.Kerwood（J.Org.
Chem.34、51〜55（1969））の研究によれば、Ｎ―
（シクロヘキシルチオ）―フタルイミドはアルカ
リ性溶液中で不安定でありそして急速に加水分解
する。 それ故、本発明方法に従い、フタルイミドとシ
クロヘキシルスルフエニルクロライドから、塩基
として水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは
水酸化カルシウムの水性液を用いることにより、
殆ど定量的収率でＮ―（シクロヘキシルチオ）―
フタルイミドを製造しうることは驚くべきことで
ある。 従つて本発明は、塩基の存在下にフタルイミド
とシクロヘキシルスルフエニルクロライドとを反
応させてＮ―（シクロヘキシルチオ）―フタルイ
ミドを製造するに当り、塩基として、水性の水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カル
シウム、すなわち、水中に溶かしまたは分散させ
た水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸
化カルシウム、を使用することを特徴とする方法
を提供するものである。 塩基の水中濃度は任意である。使用される塩基
は主として塩酸受容体として働く。 反応に際して、追加的な水を反応媒体として用
いることもできる。 水は、追加的に添加されるにせよ又は塩基の溶
剤もしくは分散剤として使用されるにせよ、少く
とも反応過程で生成するナトリウム、カリウムま
たはカルシウムの塩化物のすべてを溶解するのに
充分な量で存在すべきである。上限量は任意であ
る。しかしながら、フタルイミドと塩基から生成
されるフタルイミド塩を溶解するのに必要な量よ
りも多くを加えないことが、経済的理由から望ま
しい。しかしフタルイミドは不利なしに懸濁物と
して存在することもできる。 シクロヘキシルスルフエニルクロライドはいく
つかの方法でつくることができるが、好ましくは
シクロヘキシルメルカプタンまたはジシクロヘキ
シルジサルフアイドと塩素からである。シクロヘ
キシルスルフエニルクロライドは有機溶剤中また
は固体状で存在することができる。 アルカリ性媒体中で作用する乳化剤を加えて反
応過程における水性及び有機成分の混合を改善す
ることができる。 フタルイミド、シクロヘキシルスルフエニルク
ロライド及び塩基は好ましくは同じモル比で反応
させる。しかしフタルイミド及び塩基はスルフエ
ニルクロライドに基ずき過剰モルで使用すること
もできる。もし過剰使用を考慮する場合は、１〜
10モル％を超えないようにすることが奨められ
る。 本発明方法によればＮ―（シクロヘキシルチ
オ）―フタルイミドが非常に高収率で且つ高純度
で得られる。 反応は下記反応式に従つて起る： 反応は０〜20℃の温度で行なうことができる。 本発明により製造された化合物は天然ゴム及
び／または合成ゴムの加硫の開始を遅らすために
用いられる。 本発明を更に以下の実施例によつて説明する。 実施例 １ 撹拌容器中に次の成分を入れる： 200重量部の水、 29.4重量部のフタルイミド、 0.1重量部の乳化剤Erkantol BXG。 混合物を５℃に冷却する。次いで下記成分を撹
拌しながら添加する。 18重量部の45％NaOH、 100重量部のペンタン中の 30.1重量部のシクロヘキシルスルフエニルクロ
ライド。 続いて15分間撹拌した後、沈殿した固体生成物
を液相から分離し、20容量部のペンタンで洗い、
そして生成物を乾燥する。 収率：51重量部のＮ―（シクロヘキシルチオ）―
フタルイミド。使用したフタルイミド及び
シクロヘキシルスルフエニルクロライドに
基ずき理論収率97.9％。 純物質含量は98％である。 なお、上記の乳化剤Erkantol BXGは、C4―
アルキル化されたナフタレンスルホン酸（α―モ
ノ―、β―モノ―および―スルホン酸）の混合物
である（実施例２および３においても同じであ
る）。 実施例 ２ 撹拌容器中に下記成分を入れる： 100重量部の水、 29.4重量部のフタルイミド、 0.1重量部の乳化剤Erkantol BXG。 混合物を５℃に冷却する。次いで下記成分を撹
拌しながら添加する： 39.4重量部の50％苛性カリ溶液、 120重量部のヘキサン中の 30.1重量部のシクロヘキシルスルフエニルクロ
ライド。 続いて15分間撹拌した後、沈殿した固体生成物
を液相から分離し、20容量部のヘキサンで一回洗
い次いで水で洗い、そして生成物を乾燥する。 収率：50.5重量部のＮ―（シクロヘキシルチオ）
―フタルイミド。使用したフタルイミド及
びシクロヘキシルスルフエニルクロライド
に基ずき理論収率96.7％。 純物質含有量は98％である。 実施例 ３ 撹拌容器に下記成分を入れる： 100重量部の水、 29.4重量部のフタルイミド、 0.1重量部の乳化剤Erkantol BXG。 混合物を５℃に冷却する。次いで下記成分を撹
拌しながら添加する： 130重量部の10％石灰乳、 400重量部のトルエン中の 30.1重量部のシクロヘキシルスルフエニルクロ
ライド。 続いて15分間撹拌した後、二相に分離し、有機
相を乾燥し、１／10部に濃縮する。そこへ100重
量部のペンタンを加え、そして固体生成物を分離
して乾燥する。 収率：50重量部のＮ―（シクロヘキシルチオ）―
フタルイミド。 使用したフタルイミド及びシクロヘキシル
スルフエニルクロライドに基ずき理論収率
95.8％ 純物質含有量99％である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩基の存在下におけるフタルイミドとシクロ
ヘキシルスルフエニルクロライドとの反応による
Ｎ―（シクロヘキシルチオ）―フタルイミドの製
造法において、塩基として水性の水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウムを使
用し且つ0゜〜20℃の温度範囲において反応を行な
うことを特徴とする方法。 ２ フタルイミド、シクロヘキシルスルフエニル
クロライド及び塩基を等モル比で反応させること
を特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方
法。 ３ フタルイミド及び塩基をシクロヘキシルスル
フエニルクロライド基準で１〜10モル％過剰にお
いて反応させることを特徴とする、特許請求の範
囲第１項または第２項に記載の方法。 ４ アルカリ性媒体中で作用する乳化剤を更に追
加して使用することを特徴とする、特許請求の範
囲第１〜３項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803034397 DE3034397A1 (de) | 1980-09-12 | 1980-09-12 | Verfahren zur herstellung von n-(cyclohexylthio)-phthalimid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5780369A JPS5780369A (en) | 1982-05-19 |
| JPH0143744B2 true JPH0143744B2 (ja) | 1989-09-22 |
Family
ID=6111750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56141144A Granted JPS5780369A (en) | 1980-09-12 | 1981-09-09 | Manufacture of n-(cyclohexylthio)-phthalimide |
Country Status (9)
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|---|---|
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| EP (1) | EP0047912B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5780369A (ja) |
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| CA (1) | CA1161048A (ja) |
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