JPH0146558B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0146558B2
JPH0146558B2 JP55087671A JP8767180A JPH0146558B2 JP H0146558 B2 JPH0146558 B2 JP H0146558B2 JP 55087671 A JP55087671 A JP 55087671A JP 8767180 A JP8767180 A JP 8767180A JP H0146558 B2 JPH0146558 B2 JP H0146558B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
molybdenum
added
mixture
sulfur
diluent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP55087671A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5610591A (en
Inventor
Emu Kingu Jon
Deburiesu Ruisu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chevron USA Inc
Original Assignee
Chevron Research and Technology Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chevron Research and Technology Co filed Critical Chevron Research and Technology Co
Publication of JPS5610591A publication Critical patent/JPS5610591A/ja
Publication of JPH0146558B2 publication Critical patent/JPH0146558B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products
    • C10M159/18—Complexes with metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F11/00—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table
    • C07F11/005—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/046—Overbased sulfonic acid salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/12—Groups 6 or 16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
    • C10N2070/02—Concentrating of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な潤滑油添加剤の製法に関するも
のである。さらに特定的には本発明は酸化防止性
を有するモリブデン及び硫黄を含有する潤滑油添
加剤の製法に関するものである。 二硫化モリブデンは、従前から、潤滑油組成物
用添加剤として好適であることが知られていた。
しかし、この化合物の大きな欠点は油溶性を欠い
ていることである。二硫化モリブデンは通常、微
粉砕され、潤滑油中に分散させて、減摩性と摩耗
防止性を与える。微粉砕した二硫化モリブデンは
潤滑油中において有効な酸化防止剤ではない。二
硫化モリブデンを微粉砕する代りに、モリブデン
化合物の塩の製造などを含む多種多様の研究方法
が試みられた。既に製造された化合物の１つのタ
イプはモリブデンのジチオカルバミン酸塩であ
る。米国特許第3412589号に記載された代表的な
組成物によつて明らかになつたのは二硫化モリブ
デン（四価）ジアルキルジチオカルバミン酸塩；
米国特許第3509051号が明かにしているのは硫化
オキシモリブデンジチオカルバミン酸塩；そして
米国特許第4098705号が明かしているものは硫黄
を含有するモリブデン・ジヒドロカルビル
（dihydrocarbyl）ジチオカルバミン酸組成物であ
る。代替的研究方法の１つはジチオカルバミン酸
塩の代りにジチオホスホル酸を生成させることで
ある。この型式のモリブデン化合物の代表的なも
のは米国特許第3494866号に記載されたオキシモ
リブデンジイソプロピルホスホルジチオン酸塩の
ような組成物である。 米国特許第3184410号に記載されているものは
潤滑油に使用するある種のジチオモリブデニルア
セト酢酸塩である。 ブライトワイト（Braitwaite）およびグリー
シ（Greene）は雑誌：摩耗（Wear）、第46巻
（1978）、405〜432ページにモーター油中に使用す
る各種のモリブデン含有組成物を記載している。 米国特許第3349108号は溶鋼用の添加剤として
使用する三酸化モリブデンとジエチレントリアミ
ンとの複合化合物を明かにしている。 ソ連特許第533628号が明かにしているものはモ
リブデン酸アンモニウムとアルキル化したポリア
ミン類とから製造される潤滑油添加剤である。 モリブデン化合物を油中に混合するその他の方
法は、二硫化モリブデンもしくはオキシ硫化モリ
ブデンを既知の分散剤を用いて分散したココロイ
ド状の複合体を製造することである。米国特許第
3223625号には、ある種のモリブデン化合物の酸
性水溶液を調製し、油溶性の分散剤で分散させた
炭化水素系エーテルで抽出し、次にそのエーテル
を除く方法が記載されている。米国特許第
3281355号は、水もしくはC1〜4のアルコール中
で、潤滑油、分散剤およびモリブデン化合物の混
合物を調製し、これを硫化物イオン発生剤と接触
させ、次にその溶剤を除去することによる二硫化
モリブデンの製造方法を明かにしている。この特
許の製造法において有効であると特記されている
分散剤は、石油系スルホン化物、フエネート、硫
化アルキルフエネート、ホスホルスルホン化した
オレフイン類およびそれらを組合せたものであ
る。 今回、酸性である三酸化モリブデン、特定の塩
基性窒素含有化合物および硫黄を、好ましくは極
性助触媒の存在において結合させてモリブデンと
硫黄を含有する複合化合物を生成することにより
優れた性質を有する潤滑油添加剤を製造し得るこ
とを見出した。 上記において開示されるようにして製造された
添加剤を含有する潤滑油組成物は、それが液状お
よびグリース状（使用される単数もしくは複数の
特性による）の組成物のいずれにおいても、その
油の酸化を防止し、それに耐摩耗性、極圧特性を
与え、および／もしくはその摩擦特性を修正する
のに有効であり、その油がクランクケース用潤滑
剤として使用されれば一定の燃料消費量に対する
走行距離を延長することができる。 本発明のモリブデン添加剤の細密な分子式は精
確には判つていない。しかし、それは、その原子
価が酸素もしくは硫黄原子によつて飽和されてい
るモリブデンがその中で、互に複合しているか、
もしくは本添加剤の製造に使用される塩基性窒素
含有組成物中の１個もしくは、それ以上の窒素原
子と塩を造つている化合物であると信じられてい
る。 本発明に使用されるモリブデン化合物は三酸化
モリブデンであり、これは酸性の化合物である。
ここで云う酸性とはその化合物が米国材料試験協
会（American Society for Testing Materi―
als（ASTM））試験法Ｄ―664もしくはＤ―2896
の適定法で測定される程度に塩基性窒素化合物と
反応することを意味する。 塩基性窒素化合物は、ASTM Ｄ―664もしく
はＤ―2896で測定される程度の塩基性窒素含有量
を有するものでなければならず、それが油溶性で
ある化合物である。そのような化合物は、 (i) ポリイソブテニル基が約980の数平均分子量
を有するポリイソブテニルスクシンイミド、 (ii) C18カルボン酸とテトラエチレンペンタミン
とからつくられたカルボン酸アミド、 (iii) ポリイソブテニル基が1400の数平均分子量を
有する塩化ポリイソブテニルとエチレンジアミ
ンとからつくられたポリアミン、 (iv) ドデシルフエノール、メチルアミン及びホル
ムアルデヒドからつくられたマンニツヒ塩基、 (v) C80〜100アルキルフエノール、ホルムアルデ
ヒド、ホウ酸及びテトラエチレンペンタミン及
び（または）トリエチレンテトラミンからつく
られたホウ酸処理マンニツヒ塩基及び (vi) ポリイソブテニル基が約980の数平均分子量
を有するポリイソブテニル無水コハク酸とジメ
チルアミノプロピルアミンとの反応生成物 がある。 本発明で使用する硫黄源は硫黄そのものであ
る。 本発明の方法で好んで使用される極性助触媒は
酸性モリブデン化合物と塩基性窒素化合物との間
の相互作用を促進するものである。この種の助触
媒の広範囲の種類のものは当業界の熟練者には周
知である。典型的な助触媒は、１，３―プロパン
ジオール、１，４―ブタンジオール、ジエチレン
グリコール、メチルカルビトール、エタノールア
ミン、ジエタノールアミン、Ｎ―メチルジエタノ
ールアミン、ジメチルホルムアミド、Ｎ―メチル
アセトアミド、ジメチルアセトアミド、メタノー
ル、エチレングリコール、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラヒドロ
フランおよび水である。好適なものは水とエチレ
ングリコールであり、特に好適なものは水であ
る。 通常、極性助触媒は別箇に反応混合物に添加さ
れるが、それはまた、特に水の場合は、無水では
ない出発原料の成分、もしくは
（NH4）6Mo7O24・4H2Oのような酸性モリブデン
化合物の水和水として存在してもよい。水はま
た、水酸化アンモニウムとして添加することもで
きる。 本発明の添加剤を製造する方法は酸性のモリブ
デン含有前駆物質と塩基性の窒素含有化合物の溶
液を、好ましくは極性助触媒の存在で、稀釈剤
で、もしくは稀釈剤なしに製造することである。
稀釈剤がもし必要ならばそれは、撹拌を容易にす
るために適当な粘度を与えるために使用される。
典型的な稀釈剤は、炭素と水素だけを含有してい
る潤滑油および液状化合物である。もし要望があ
れば、モリブデン酸アンモニウム溶液を提供する
ために、その反応混合物に水酸化アンモニウムを
添加することができる。この反応は、その混合物
の溶融点から還流温度までの温度で行われる。本
反応は、要望があれば高圧もしくは低圧が使用さ
れるが通常は大気圧で行われる。この反応混合物
は、硫黄源が酸性モリブデン化合物および塩基性
窒素化合物と反応するのに適当な圧力および温度
で、上記で定義された硫黄源で処理される。場合
によつては、硫黄源との反応が完結する前に、そ
の反応混合物から水を除去することが望ましいこ
とがある。 本反応混合物中における、塩基性窒素化合物に
対するモリブデン化合物の比率は重大なことでは
ない。しかし塩基性窒素に対するモリブデンの量
が増加するに従い、生成物の過が一層困難にな
る。モリブデン成分は低度の重合を起す（oligo
―merize）可能性があるから、モリブデンは、
それが組成物中に容易に残留し得る程度の量を添
加するのが有利である。通常、反応混合物には塩
基性窒素原子１個当り0.01〜2.00個のモリブデン
原子が装入される。好ましくは塩基性窒素原子１
個当り0.4〜1.0個、最も好ましいのは0.4〜0.7個
のモリブデンが反応混合物に添加されることであ
る。 硫黄源は、モリブデン原子１個当り1.0〜2.6個
の硫黄原子を与えるような割合で添加される。 極性触媒は随意に、また好んで使用されるが、
通常モリブデン１モル当り0.1〜50モルの水とし
て存在させる。好ましくはモリブデン１モル当り
0.5〜25モル、最も好ましいのは1.0〜15モルの助
触媒が存在することである。 本発明によつて製造される添加剤を含有する潤
滑油組成物含有添加剤を慣行の技術によつて潤滑
油と混和することによつて製造される。基礎にな
る特定の油の選択は、潤滑油を何の目的で使用す
るかということ、および存在する他の添加剤如何
による。一般に、モリブデン含有添加剤の量は
0.05〜15重量％、好ましくは0.2〜10重量％の間
で変える。 使用することのできる潤滑油は、ナフテン系、
パラフイン系およびこれらの混合系のような広範
な種類の炭化水素油ならびに、エステル類および
その類似物のような合成油である。潤滑油は単独
で、もしくは組み合せて使用することができ、一
般には38℃で50〜5000SUS〔セイボルト・ユニバ
ーサル秒（Saybolt Univer―Sal Second）〕、通
常は100〜15000SUSの範囲にある粘度を有する
ものである。 多くの実例では、モリブデン含有添加剤を担体
液中に濃厚に溶かしたものを製造するのが有利で
ある。これらの脳厚原液は、それを稀釈して使用
するまでの添加剤の取扱および輸送が簡単にな
る。この濃厚原液中のモリブデン含有添加剤の濃
度は、その濃度を１〜50重量％に維持することが
好ましいが、0.25〜90重量％の間で変えることが
できる。本発明によつて製造される添加剤を含有
する潤滑油組成物の最終用途は、クロスヘツドデ
イーゼルエンジンのような船用シリンダー用潤滑
剤、自動車および鉄道用のクランクケース用潤滑
剤、および鉄鋼所および類似工場におけるような
大動力機械用、もしくはベアリングおよびその類
似品用のグリースにある。潤滑剤が液状であるか
固形物であるかは濃化剤（thickning agent）の
存否にかゝつている。典型的な濃化剤の中にはポ
リ尿素酢酸塩、ステアリン酸リチウムおよびその
類似物がある。 もし要望があれば、潤滑油組成物中に他の添加
剤を含有させることができる。これらの添加物に
は、酸化防止剤もしくは酸化抑制剤、分散剤、防
錆剤、耐蝕剤などがある。あわ止め剤、安定剤、
汚染防止剤、粘着剤、微振動防止剤（anti―
chatter agent）、滴点改良剤、スクオーク防止剤
（anti―squawk agent）、極圧剤（extreme
pressure）、制臭剤（odor ocontrol agent）およ
びその類似物もまた含有させることができる。 本発明の方法によつて製造し得るモリブデン製
品のある種のものはまた、ブレーキライニング材
料製造に、高温用構造材料中に、鉄および鋼合金
中に、クラツデイング（cladding）用材料中、電
気めつき用溶液中に、放電加工機用電極の成分と
して、燃料添加剤として、自動給油もしくは耐摩
耗性構造の製造に、離型剤として、鋼リン酸処理
用組成物中に、ろう付用触剤中に、微生物培養基
中に、電気感応性記録材料製造に、石炭、石油、
かつ岩、タールサンドおよびその類似物精製用触
媒中に、もしくは、天然ゴムもしくはポリマー用
安定剤もしくは硬化剤として、その有用性を見出
している。 下記の各列は（参考例）と特にことわりのない
限りすべて実施例である。実施例は本発明の操作
を具体的に例示するために公開するものであるが
本特許請求の範囲を限定する意図を有するもので
はない。 以下の各実施例で使用している炭化水素250と
いう商品名の希釈剤は、シエブロン社から市販さ
れている希釈剤であつてまた溶剤であり、芳香族
類、パラフイン類及びナフテン類の炭化水素の混
合物である。 参考例 500mlのフラスコに、ポリイソブテニル基の数
平均分子量が980であるポリイソブテニル無水コ
ハク酸とテトラエチレンペンタミンとからつくら
れたスクシンイミドを油中に45％の濃度に溶かし
た溶液290ｇと商品名炭化水素250の希釈剤150ml
を添加した。その混合物を120℃に加熱した。そ
こへ、12.9ｇの濃水酸化アンモニウム（アンモニ
ア0.21モル）を水で100mlに稀釈したものに三酸
化モリブデン28.8ｇを溶かした溶液を100〜110℃
で添加した。その反応混合物を還流するまで加熱
し（約155℃）、この温度に１時間保つた。総量10
ｇの硫化水素ガスを115℃で加え、そしてその反
応混合物に110℃で１時間（過剰の硫化水素を除
去するために）窒素を吹込んだ。次に、その混合
物を155℃に加熱し、この温度に１時間保つた。
同混合物に商品名炭化水素250の希釈剤100mlを加
え熱い間にケイソー土層を通してろ過した。生成
物を水銀柱20mmで160℃まで蒸発させ、モリブテ
ン4.94％、酸素2.77％、硫黄2.10％および窒素
1.91％を含有する製品316.6ｇを得た。 例 ２ 12.9mlの濃水酸化アンモニウムを水で100mlに
稀釈した0.2モルのアンモニア中に溶解した三酸
化モリブデン28.8ｇの溶液を、例(1)に記載したス
クシンイミド290ｇの溶液に100〜105℃で45分か
けて滴加した。その反応混合物を還流するまで加
熱し（約155℃）、この温度に１時間保つた。次
に、その混合物を140℃に加熱し、硫黄４ｇを加
えた。温度を還流する155℃まで上げ、１時間還
流させた。温度をさらに165〜170℃に上げ、２時
間保つた。次に、その混合合物に、反応フラスコ
中の溶剤の量が約200mlになるように熱い商品名
炭化水素250の希釈剤100mlを加えた。その混合物
を熱い間にケイソー土層を通してろ過し、水銀柱
20mmの圧力下160℃で蒸発させ、モリブデン5.39
％、窒素1.75％、酸素3.50％および硫黄1.30％を
含有する製品312.8ｇを得た。 例 ３ １のフラスコに例(1)に記載したスクシンイミ
ド290ｇと商品名炭化水素250の希釈剤150mlを添
加した。その反応混合物を65℃に加熱し、三酸化
モリブデン28.8ｇと水50mlを添加した。温度を1/
２時間65〜70℃に保つてから150℃に上げた。50分
後に、150℃で元素硫黄５ｇと商品名炭化水素250
の希釈剤50mlを加た。温度を1/2時間かけて155〜
160℃（還流）まで上げた。溶剤の若干量を除去
して温度を165〜170℃に上げ、混合物をその温度
に２時間保つた。その混合物に商品名炭化水素
250の希釈剤50mlを加え、ケイソウ土層を通して
ろ過し、水銀柱20mmの圧力下で160℃まで蒸発さ
せ、モリブデン4.93％、酸素3.59、3.48％、窒素
1.92％および硫黄1.49％を含有する製品314.5ｇを
得た。 例 ４ １のフラスコに、例(1)に記載したスクシンイ
ミド290ｇと商品名炭化水素250の希釈剤150mlを
添加した。その混合物を65℃に加熱し、三酸化モ
リブデン28.8ｇと水50mlを加えた。温度は1/2時
間65℃に保ち、55分かけて150℃に上げた。その
混合物に元素硫黄７ｇと商品名炭化水素250の希
釈剤100mlを加え、その反応混合物を約155℃の還
流点に45分間保ち、次に温度を165〜170℃に上
げ、その温度に２時間保つた。その混合物に商品
名炭化水素250の希釈剤50mlを加え、熱い間にケ
イソウ土層を通してろ過した。ろ液を水銀柱20mm
の圧力下で160℃まで蒸発させ、モリブデン6.35
％、酸素3.57％、窒素1.86％、硫黄2.15％を含有
する製品316.5ｇを得た。 例 ５（参考例） １のフラスコに例(1)に記載したスクシンイミ
ド290ｇと三酸化モリブデン28.8ｇ、水50mlおよ
び商品名炭化水素250の希釈剤150mlを添加した。
その反応混合物を65℃に加熱し、その温度に1/2
時間保つた。次に、63〜65℃で15分かけて硫化水
素６ｇを加えた。添加後、窒素雰囲下で激しく撹
拌しつつ温度を１時間63〜65℃に保つた。次に大
部分の水を除去するために温度を100℃に上げ、
次に155〜160℃に上げて１時間還流を続けた。そ
の混合物を、熱い間にケイソウ土層を通してろ過
し、水銀柱20mmの圧力下で160℃まで蒸発させ、
モリブデン5.87％、酸素3.64％、窒素2.05％、硫
黄0.75％および沈降物0.08％を含有する製品
314.15ｇを得た。 例 ６ １のフラスコに、例(1)に記載したスクシンイ
ミド290ｇと商品名炭化水素250の希釈剤150mlを
添加した。その反応混合物を65℃に加熱し、三酸
化モリブデン28.8ｇと水50mlを加えた。温度を1/
２時間65℃に保ち、徐々に150℃に上げ、120℃で
元素硫黄10ｇを加え、次に155℃に30分、160℃に
15分、170℃に30分、175℃に30分、そして180℃
に30分保つた。次に商品名炭化水素250の希釈剤
120mlを加え、その反応混合物をケイソウ土層を
通してろ過し、ろ液を水銀柱20mmの圧力下で160
℃まで蒸発させ、モリブデン5.70％、酸素2.88
％、窒素1.83％および硫黄2.94％を含有する製品
を得た。 例 ７ ３のフラスコに例(1)に記載したスクシンイミ
ド1160ｇと商品名炭化水素250の希釈剤800mlを添
加した。その反応混合物を65℃まで加熱し、水
200mlとMoO3116ｇを加えた。温度を還流するま
で上げ（98℃）、溶液が透明な緑色になるまで２
時間半この温度に保つた。残留物の温度が140℃
になるまで上げて水分を除去した。次に硫黄60ｇ
を加えた。温度を15分かけて155℃まで上げ、こ
の温度に1/2時間保つた。次に温度を30分かけて
180℃に上げ、この温度に３時間半保つた。次に
その混合物を一夜放冷した。次に、商品名炭化水
素250の希釈剤溶剤200mlを加え、その溶液を130
℃に加熱し、次にケイソウ土層を通してろ過し、
水銀柱20mlの圧力下で200℃まで蒸発させ、硫黄
4.49％、モリブデン5.82％および酸素2.58％を含
有する製品1287ｇを得た。 例 ８ ３のフラスコに、C18のカルボン酸とテトラ
エチレンペンタミンから製造し、窒素6.29％を含
有するポリアミド1160ｇと商品名炭化水素250の
希釈剤800mlを添加した。その混合物を65℃まで
加熱し、水200mlとMoO3116ｇを加えた。温度を
還流するまで上げ（約95℃）、その溶液が透明な
緑色になるまで４時間その温度に保つた。最高
150℃まで熱して溶剤を除去し、次にその混合物
140℃まで冷却し、硫黄28ｇを添加した。温度を
１／４時間かけて155℃まで上げ、この温度に1/2時
間保つた。温度を再び20分かけて175℃に上げ、
175〜180℃に２時間保つた。その混合物を一夜放
冷し、商品名炭化水素250の希釈剤200mlを加え
た。その混合物を130℃に加熱し、ケイソウ土層
を通してろ過し、次に水銀柱20mmの圧力下で180
℃まで蒸発させ窒素5.45％、硫黄2.15％、モリブ
デン5.51％および酸素5.73％を含有する製品1282
ｇを得た。 例 ９ １のフラスコに、そのポリイソブテン基の数
平均分子量が1400である塩化ポリイソブテニルと
エチレンジアミンとの反応生成物400ｇを商品名
炭化水素250の希釈剤に溶かしたものを添加した。
その混合物を水銀柱20mmの圧力下で残留油の温度
が160℃になるまで蒸発させて冷却し、窒素1.58
％を含有する生成物289ｇを得た。これに商品名
炭化水素250の希釈剤200ml、水50mlおよび
MoO329ｇを加えた。その混合物を還流させつゝ
（約101℃）２時間撹拌し、次に残留油の温度が
140℃になるまで蒸発させた。次に硫黄７ｇを加
え、温度を10分かけて155℃に上げ、この温度に
１／２時間保つた。次に、温度を10分かけて180℃に
上げ、180〜185℃に２時間保つた。その混合物を
冷却し、商品名炭化水素250の希釈剤100mlを加
え、次にケイソウ土層を通してろ過し、中性の潤
滑油100ｇを加えた後、水銀柱20mmの圧力下で残
留油の温度が180℃になるまで蒸発させ製品409ｇ
を得た。 例 10 １のフラスコに、ドデシルフエノール、メチ
ルアミンおよびホルムアルデヒドから製造し、そ
のアルカリ度数が110で、2.7％の窒素を含するマ
ンニツヒ（Mannich）塩基290ｇと商品名炭化水
素250の希釈剤200mlを添加した。その混合物を65
℃に加熱し、水50mlと三酸化モリブデン29ｇを加
え、還流させつゝ（104〜110℃）４時間半撹拌し
た。その溶液は透明な暗褐色になつた、そして次
に、残留油の温度が175℃になるまで蒸発させた。
その混合物を140℃に冷却し、硫黄７ｇを加えた。
温度を７分かけて155℃まで上げ、1/2時間この温
度に保つた。次に温度を10分かけて180℃に上げ、
２時間保つた。次に一夜冷却した。翌日、商品名
炭化水素250の希釈剤1000mlを加え、100℃に加熱
し、ケイソー土層を通してろ過し、水銀柱20mmの
圧力下で180℃まで蒸発させ、製品317ｇを得た。 例 11 ３のフラスコに、例(1)に記載したスクシンイ
ミド1160ｇと商品名炭化水素250の希釈剤800mlを
添加した。その混合物を65℃に加熱し、水200ml
とMoO3116ｇを加えた。その混合物を２時間還
流しつつ（96℃）撹拌し、冷却してMoO3の追加
分116ｇを加えた。この混合物を還流させつつ
（97℃）10時間撹拌した。その混合物を一夜放冷
し、180℃まで蒸発させ、140℃に冷却して硫黄60
ｇを添加した。次に温度を15分かけて155℃に上
げ、1/2時間この温度に保ち、次に15分かけて180
℃に加熱し、３時間この温度に保つた。次に、そ
の混合物を冷却し、商品名炭化水素250の希釈剤
200mlを加え、次にその溶液を130℃に加熱し、ろ
過を助けるために商品名炭化水素250の希釈剤を
加え、ケイソウ土層を通してろ過した。そのろ液
を水銀柱20mmの圧力下で200℃まで蒸発させて製
品1325ｇを得た。 例 12（Ｂ―3721―49） １のフラスコに、例(9)に記載した炭化水素基
を有するポリアミン400ｇを添加し、水銀柱20mm
の圧力下で160℃まで蒸発させ、次に商品名炭化
水素250の希釈剤200ml、水50mlおよびMoO329ｇ
を加えた。その混合物を101℃で２時間撹拌し、
次に水を除去するために140℃まで加熱した。硫
黄７ｇを加え、温度を除々に180〜185℃に上げ、
２時間そこに保つた。冷却後、商品名炭化水素
250の希釈剤100mlを加え、その混合物をケイソウ
土層を通してろ過し、水銀柱20mmの圧力下、180
℃で蒸発させ、モリブデン4.67％（中性子活性化
法）、4.93％（Ｘ線螢光法）、酸素1.37％、硫黄
1.94％を含有する製品409ｇを得た。 例 13（参考例） 例(12)に記載した、溶剤を蒸発させたポリアミン
285ｇと商品名炭化水素250の希釈剤200mlが入つ
ている１のフラスコに、56℃で水50mlと
MoO329を添加した。その混合物を還流させつゝ
２時間撹拌し、次に175℃で溶剤を蒸発させた。
110〜115℃に冷却後硫化水素10ｇを加えた、その
混合物を155〜160℃に加熱し、１時間保つた。冷
却後、商品名炭化水素250の希釈剤75mlを加え、
その混合物をケイソウ土層を通してろ過した。中
性油100ｇを加え、その混合物を水銀柱20mmの圧
力下で180℃まで蒸発させ、窒素0.90％、硫黄
2.31％、モリブデン4.21％（中性子活性化法）、
4.67％（Ｘ線螢光法）酸素1.01％を含有する製品
412ｇを得た。 例 14 C80〜100のアルキルフエノール、ホルムアルデ
ヒドとテトラエチレンペンタアミンもしくはトリ
エチレンテトラアミン、もしくはそれらの混合物
から製造され、そして尿素を含んでいるホウ酸処
理したマンニツヒ（Mannich）塩基（商品名：
Amoco9250）300ｇおよび商品名炭化水素250の
希釈剤200mlが入つている１のフラスコに、に
65℃で水40mlとMoO325ｇを添加した。その混合
物を還流させつゝ4.5時間撹拌し、次に165℃まで
蒸発させた。140℃に冷却後、硫黄７ｇを加え、
温度を徐々に185℃まで上げ、２時間そこに保つ
た。次に商品名炭化水素250の希釈剤75mlを加え、
その混合物をケイソウ土層を通してろ過し、次に
水銀柱20mmの圧力下で180℃まで蒸発させ、窒素
1.04％、硫黄2.53％、モリブデン4.68％（中性子
活性化法）、4.99％（Ｘ線蠕光法）、酸素2.53％、
ホウ素0.22％を含有する製品307ｇを得た。 例 15 ３のフラスコに、そのポリイソブテニル基の
数平均分子量が約980であるポリイソブテニル無
水コハク酸の濃厚原液500ｇとジメチルアミノプ
ロピルアミン36ｇを添加した。その反応混合物の
温度を160℃まで上げ、１時間そこに保ち、次に
水銀柱20mmの圧力下で170℃まで蒸発させた。こ
の混合物に商品名炭化水素250の希釈剤350ml、水
50mlとMoO325ｇを加えた。この混合物を還流さ
せつゝ２時間撹拌し、水を除去するために140℃
まで蒸発させた。次に硫黄７ｇを加え、その混合
物を２時間180〜185℃に保つた。冷却後、商品名
炭化水素250の希釈剤の追加分を加え、その混合
物をケイソウ土層を通してろ過し、次に水銀柱20
mmの圧力下で180℃まで蒸発させ、窒素1.17％、
硫黄1.55％、モリブデン3.37％（中性子活性化
法）、3.31％（Ｘ線蠕光法）、酸素2.53％を含有す
る製品336ｇを得た。 例 16（参考例） 例(1)に記載したスクシンイミド290ｇと商品名
炭化水素250の希釈剤200mlが入つている１のフ
ラスコに、65℃で水50mlとMoO329ｇを添加し
た。その混合物を還流させつゝ1.5時間撹拌し、
次に水を除去するために165℃まで蒸発させた。
100℃まで冷却後、二硫化ブチル40ｇを加え、そ
の混合物を2.5時間180〜185℃に加熱した。次に
商品名炭化水素250の希釈剤の追加分100mlを加え
てからケイソウ土層を通してろ過し、水銀柱20mm
の圧力下で180℃まで蒸発させ、窒素1.90％、硫
黄0.47％、モリブデン6.21％（中性子活性化法）、
6.34％（Ｘ線螢光法）、酸素4.19％（中性子活性
化法）を含有する製品305ｇを得た。 例 17（参考例） 例(1)に記載したスクシンイミド290ｇと商品名
炭化水素250の希釈剤200mlが入つている１のフ
ラスコに75℃で水50mlとMoO325ｇを添加した。
その混合物を1.5時間還流させ、次に水を除去す
るために200℃まで蒸発させた。100℃まで冷却
後、チオアセトアミド19ｇを加え、その混合物を
徐々に200℃まで加熱し、0.75時間そこに保つた。
次に商品名炭化水素250の希釈剤150mlを加え、ケ
イソウ土層を通してろ過し、水銀柱20mmの圧力下
で180℃まで蒸発させ、窒素1.46％、硫黄2.05％、
モリブデン4.57％（中性子活性化法）、4.70％
（Ｘ線螢光法）、酸素0.23％を含有する製品を得
た。試験するに先立つて、この製品は中性潤滑油
100ｇで稀釈された。 例 18 例（13）で記載した出発原料292ｇに商品名炭
化水素250の希釈剤200ml、水50mlおよびパラモリ
ブデン酸アンモニウム33.5ｇを添加した。その混
合物を21時間還流させ、水を除去するために蒸発
させた。140℃まで冷却後、硫黄７ｇを添加した。
その混合物を180〜185℃に加熱し、２時間そこに
保つた。商品名炭化水素250の希釈剤100mlを加え
たのち、その混合物をケイソウ土層を通してろ過
した。中性の稀釈用油100ｇを加え、水銀柱20mm
の圧力下で180℃まで蒸発させ、窒素0.92％、硫
黄2.02％、モリブデン4.57％（中性子活性化法）、
4.60％（Ｘ線螢光法）、酸素1.37％を含有する製
品414ｇを得た。 例 19（参考例） 例(1)に記載したスクシンイミド1160ｇと商品名
炭化水素250の希釈剤800mlが入つている３フラ
スコに、75℃で水200mlとMoO3116ｇを添加し
た。その混合物を３時間逆流させ、次に水を除去
するために180℃まで蒸発させた。110℃で硫化水
素約64ｇを加えた。商品名炭化水素250の希釈剤
の追加分（200ml）を加え、その混合物をケイソ
ウ土層を通してろ過し、次に水銀柱20mmの圧力下
で180℃まで蒸発させ、窒素1.85％、硫黄4.24％、
モリブデン5.92％（中性子活性化法）、5.83％
（Ｘ線螢光法）、酸素2.12％を含有する製品1290ｇ
を得た。 例 20（参考例） 例(1)に記載したスクシンイミド1160ｇと商品名
炭化水素250の希釈剤800mlの入つている１フラ
スコに、75℃で水200mlとMoO3116ｇを添加し
た。その混合物を還流させつゝ３時間撹拌し、次
に水を除去するために186℃に加熱した。111℃に
冷却後、硫化水素35ｇを加え、その混合物182℃
に加熱し、次に商品名炭化水素250の希釈剤200ml
を加え、ケイソー土層を通してろ過した。水銀柱
20mmの圧力下で蒸発させ、窒素1.93％、硫黄3.20
％、モリブデン5.90％（中性子活性化法）、酸素
3.10％を含有する製品1272ｇを得た。 例 21（参考例） 例(1)に記載したスクシンイミド290ｇと商品名
炭化水素250の希釈剤200mlが入つている１のフ
ラスコに、75℃で水50mlとMoO329ｇを添加し
た。その混合物を還流させつゝ1.5時間撹拌し、
次に水を除去するために187℃に加熱した。次に
商品名炭化水素250の希釈剤100mlを加え、そして
75℃で多硫化アンモニウム（遊離硫黄31％）の水
溶液34ｇを加えた。この混合物をゆるやかに180
℃に加熱し、2.25時間そこに保つた。次にケイソ
ウ土層を通してろ過し、水銀柱20mmの圧力下で
180℃まで蒸発させ、窒素1.89％、硫黄4.07％、
モリブデン6.16％（中性子活性化法）を含有する
製品318ｇを得た。 例 22（参考例） 例(1)に記載したスクシンイミド290ｇと商品名
炭化水素250の希釈剤200mlが入つている１フラ
スコに、75℃で水50mlとMoO329ｇを添加した。
この混合物を３時間還流させ、次に水を除去する
ために195℃まで加熱した。70℃に冷却後、工業
用硫化アンモニウム溶液（52〜60％）58ｇを加え
た。この反応混合物を４時間180〜185℃に加熱し
た。115℃に冷却後、商品名炭化水素250の希釈剤
125mlを加え、ケイソウ土層を通してろ過し、次
に水銀柱20mmの圧力下で180℃まで蒸発させ、モ
リブデン6.19％（Ｘ線螢光法）を含有する製品
318ｇを得た。 例 23 トリエチレンテトラアミンと、その中のポリイ
ソブテニル基の数平均分子量が980であるポリイ
ソブテニル無水コハク酸とから製造したポリイソ
ブテニルスクシンイミドの油中濃厚原液（窒素含
有量：1.50％）330ｇと商品名炭化水素250の希釈
剤200mlが入つている１フラスコに、75℃で水
50mlとMoO322ｇを添加した。この混合物を還流
させつゝ（約100℃）11時間撹拌した。次に、水
を除去するために180℃に加熱した。140℃に冷却
後、硫黄９ｇを加え、その混合物をゆつくり180
℃に加熱し、３時間そこに保つた。商品名炭化水
素250の希釈剤100mlを加えたのち、その混合物を
ケイソウ土層を通してろ過し、水銀柱20mmの圧力
下で180℃まで蒸発させ、モリブデン4.13％（中
性子活性化法）、3.98％（Ｘ線螢光法）、窒素1.42
％、硫黄2.66％酸素2.85％（中性子活性化法）を
含有する製品347ｇを得た。 例 24 例（13）において使用された出発原料291ｇと
商品名炭化水素250の希釈剤200mlに、75℃で水50
mlとMoO329ｇを添加した。その混合物を還流さ
せつゝ３時間撹拌し、水を除去するために180℃
に加熱した。140℃に冷却後、硫黄15ｇを加え、
その混合物を徐々に180〜185℃に加熱し、2.5時
間そこに保つた。商品名炭化水素250の希釈剤200
ｇを加えたのち、ケイソウ土層を通してろ過し、
中性稀釈油100ｇを加えた。水銀柱20mmの圧力下
で200℃まで蒸発させ、モリブデン4.68ｇ（中性
子活性化法）を含有する製品410ｇを得た。 例 25 テトラエチレンペンタアミン47ｇが入つている
１フラスコにPIBSA数76.7のポリイソブテニ
ル無水コハク酸404ｇを添加した。その混合物を
150〜160℃に加熱し、1.5時間そこに保つた。次
に水銀柱20mmの圧力下で160℃まで蒸発させ、ポ
リイソブテニルスクシンイミド439ｇを得た。こ
のスクシンイミドに商品名炭化水素250の希釈剤
300ml、水135mlおよびMoO380ｇを加えた。その
混合物を還流させつゝ6.5時間撹拌し、次に水を
除去するために180℃に加熱した。140℃に冷却
後、硫黄41ｇを加え、温度を徐々に180〜185℃に
上げ、４時間そこに保つた。商品名炭化水素250
の希釈剤200mlの添加後、その混合物をケイソウ
土層を通してろ過し、次に水銀柱20mmの圧力下で
200℃まで蒸発させ、中性油300ｇを加えてモリブ
デン6.23％（Ｘ線螢光法）を含有する製品810ｇ
を得た。 例 26（参考例） 例(1)に記載したスクシンイミド290ｇと商品名
炭化水素250の希釈剤200mlの入つている１フラ
スコに、75℃で水50mlとMoO3を添加した。その
混合物を96〜98℃で２時間半、撹拌し、次に191
℃で蒸発させた。75℃に冷却後、１―ブタンチオ
ール43mlを加え、その混合物を14時間還流させ
た。その混合物を水銀柱20mmの圧力下で180℃ま
で蒸発させ、モリブデン6.17％（Ｘ線螢光法）、
窒素1.97％、硫黄1.05％を含有する製品319ｇを
得た。 例 27 本発明に従つて製造された添加剤を含有する潤
滑油組成物は各種の試験において試験された。次
に報告するものは下記の諸試験の中のいくつかの
結果である。 Oxidator Ｂ試験においては、油の安定度が、
試験油100ｇが171℃（340〓）で１の酸素を消
費するに要する時間によつて測定される。実際に
試験においては25ｇの油が使用され、その結果が
100ｇの試料に補正される。100ml当り1.38mlの比
率で使用される触媒は、銅95ppm、鉄80ppm、マ
ンガン4.8ppm、鉛1100ppm、スズ49ppmを提供
する可溶性塩類の混合物を含有している。本試験
の結果は、１の酸素を消費する時間数として報
告され、発明者等の酸化安定度評価の尺度であ
る。 組成物の耐食性はCRC Ｌ―38ベアリング腐食
試験におけるそれらの実績によつて試験すること
ができる。本試験においては、銅および鉛の別々
の細長片を試験潤滑剤中に浸漬し、その潤滑剤を
20時間146℃（295〓）に加熱する。その銅細長片
を秤量し、次に銅化合物の沈着物を除去するため
にシアン化カリウム溶液で洗條し再び秤量する。
その２種の細長片の重量減がその潤滑剤に因る腐
食度の尺度として報告される。 銅片試験は非鉄金属に対する腐食性の尺度で、
ASTM試験法Ｄ―130として記載されている。耐
摩耗性状は四球式摩耗試験および四球式融接試験
（4ball wear and weld test）によつて測定され
る。本四球式摩耗試験はASTM Ｄ―2266に記載
され、鋼球と40Kg分銅を用い、30分間54℃におい
て行われる、また四球式融接試験は室温で、合格
荷重まで５Kgずつ減少させる分銅を用い融接点が
確認されるまで行われるASTM―2783の変形で
ある。本発明の添加物を含有する潤滑油の摩耗係
数はカリフオルニア（California）州バークレー
（Berkeley）市所在のジー・エム・ニーリー（G.
M.Neely）社によつて製作された動的油性試験
機（Kinetic Oiliness Testing Machine
（KOTM））によつて試験された。本試験によつ
て使用される方法はジー・エル・ニーリ・（G.L.
Neely）によつて米国石油学会、中期年会議事録
（Proceeding of Mid―Year Meeting，
American Petroleum Institute）1932年、60〜
74ページおよび米国潤滑技術者協会（American
Society of Lubricating Engineers（ASLE）の
会報（Transactions）第８巻（1965）１〜11ペ
ージおよび同（ASLE Transactions）第７巻
（1964）24〜31ページに記載されている。その摩
擦係数は、150゜および204℃における境界条件下
で、１Kgの荷重、鋳鉄円板上のモリブデンを充満
した環を使用して測定された。本発明の添加剤に
ついて行われた、いくつかの試験のデーターを下
表に示した。 等に註記しない限り、試験される配合物は、ポ
リイソブテニルスクシンイミドの50％濃厚原液を
3.5％、サルフアライズトカルシウムフエネート
（surfurized calcium phenate）20mmol／Kg、
オーバーベースドマグネシウムスルホネート
（overbased magnesium sulfonate）30mmol／
Kg、粘度指数改良剤（VI improver）5.5％およ
び本発明の製品22mmol／Kgを中性潤滑中に含有
させたものである。（もし必要があれば、完成油
の総窒素が2.1％になるようにスクシンイミドを
追加する）。 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A)() 三酸化モリブデンを、 ()窒素原子あたり0.01〜2.00個のモリブデン
    原子を与えるような割合で (i) ポリイソブテニル基が約980の数平均分
    子量を有するポリイソブテニルスクシンイ
    ミド、 (ii) C18カルボン酸とテトラエチレンペンタ
    ミンとからつくられたカルボン酸アミド、 (iii) ポリイソブテニル基が1400の数平均分子
    量を有する塩化ポリイソブテニルとエチレ
    ンジアミンとからつくられたポリアミン、 (iv) ドデシルフエノール、メチルアミン及び
    ホルムアルデヒドからつくられたマンニツ
    ヒ塩基、 (v) C80〜100アルキルフエノール、ホルムア
    ルデヒド、ホウ酸及びテトラエチレンペン
    タミン及び（または）トリエチレンテトラ
    ミンからつくられたホウ酸処理マンニツヒ
    塩基及び (vi) ポリイソブテニル基が約980の数平均分
    子量を有するポリイソブテニル無水コハク
    酸とジメチルアミノプロピルアミンとの反
    応生成物、からなる群から選ばれた窒素化
    合物と、65〜155℃の温度で反応させてモ
    リブデン錯体を形成し、そして (B) 150℃〜185℃の温度で（）モリブデン原子
    あたり1.0〜2.6個の硫黄原子を与えるような割
    合で前記錯体を、硫黄と接触させて硫黄及びモ
    リブデン含有添加剤を形成することを特徴とす
    る、潤滑油用硫黄及びモリブデン含有添加剤の
    製造方法。
JP8767180A 1979-06-28 1980-06-27 Lubricant oil composition containing molybdenum compound and production thereof Granted JPS5610591A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/052,696 US4263152A (en) 1979-06-28 1979-06-28 Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5610591A JPS5610591A (en) 1981-02-03
JPH0146558B2 true JPH0146558B2 (ja) 1989-10-09

Family

ID=21979304

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8767180A Granted JPS5610591A (en) 1979-06-28 1980-06-27 Lubricant oil composition containing molybdenum compound and production thereof

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4263152A (ja)
JP (1) JPS5610591A (ja)
BE (1) BE884006A (ja)
ZA (1) ZA803703B (ja)

Families Citing this family (194)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1125735A (en) * 1978-09-18 1982-06-15 Esther D. Winans Molybdenum complexes of ashless nitrogen dispersants as friction reducing antiwear additives for lubricating oils
US4333840A (en) * 1980-06-10 1982-06-08 Michael Ebert Hybrid PTFE lubricant for weapons
US4315826A (en) * 1980-08-19 1982-02-16 Texaco Inc. Reaction products of carbon disulfide with thiomolybdenum derivatives of alkenylsuccinimides and lubricants containing same
US4357149A (en) * 1980-09-25 1982-11-02 Standard Oil Company (Indiana) Hydrocarbon-soluble oxidized, sulfurized polyamine-molbdenum compositions and gasoline containing same
US4500439A (en) * 1980-09-25 1985-02-19 Standard Oil Company (Indiana) Hydrocarbon-soluble polyamine-molybdenum compositions, lubricants and gasoline containing same
US4362633A (en) * 1980-10-10 1982-12-07 Standard Oil Company (Indiana) Molybdenum-containing aminated sulfurized olefin lubricating oil additives
US4369119A (en) * 1981-04-03 1983-01-18 Chevron Research Company Antioxidant combinations of molybdenum complexes and organic sulfur compounds for lubricating oils
US4370246A (en) * 1981-04-27 1983-01-25 Chevron Research Company Antioxidant combinations of molybdenum complexes and aromatic amine compounds
US4765918A (en) * 1986-11-28 1988-08-23 Texaco Inc. Lubricant additive
JPS6429053U (ja) * 1987-08-17 1989-02-21
US4867892A (en) * 1987-12-28 1989-09-19 Exxon Research And Engineering Company Antiwear additives for lubricating oils
AU670118B2 (en) * 1992-09-11 1996-07-04 Chevron Chemical Company Fuel composition for two-cycle engines
JP4559550B2 (ja) * 1998-08-07 2010-10-06 出光興産株式会社 内燃機関用潤滑油組成物
US6103674A (en) * 1999-03-15 2000-08-15 Uniroyal Chemical Company, Inc. Oil-soluble molybdenum multifunctional friction modifier additives for lubricant compositions
AU2001259676A1 (en) * 2000-06-02 2001-12-17 Crompton Corporation Nanosized particles of molybdenum sulfide and derivatives and uses thereof
US6642191B2 (en) 2001-11-29 2003-11-04 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive system particularly useful for natural gas fueled engines
US6797677B2 (en) 2002-05-30 2004-09-28 Afton Chemical Corporation Antioxidant combination for oxidation and deposit control in lubricants containing molybdenum and alkylated phenothiazine
US6962896B2 (en) 2002-05-31 2005-11-08 Chevron Oronite Company Llc Reduced color molybdenum-containing composition and a method of making same
US6562765B1 (en) 2002-07-11 2003-05-13 Chevron Oronite Company Llc Oil compositions having improved fuel economy employing synergistic organomolybdenum components and methods for their use
US6696393B1 (en) 2002-08-01 2004-02-24 Chevron Oronite Company Llc Methods and compositions for reducing wear in internal combustion engines lubricated with a low phosphorus content lubricating oil
RU2002128364A (ru) * 2002-10-23 2004-04-27 Институт нефтехимического синтеза РАН им. А.В. Топчиева Способ получения присадки к смазочным материалам (варианты)
WO2004094574A1 (en) * 2003-04-22 2004-11-04 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Organoammonium tungstate and molybate compounds, and process for preparing such compounds
US7884058B2 (en) 2003-09-30 2011-02-08 Chevron Oronite Company Llc Stable colloidal suspensions and lubricating oil compositions containing same
US7615519B2 (en) 2004-07-19 2009-11-10 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved antiwear properties
US7615520B2 (en) * 2005-03-14 2009-11-10 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved antioxidant properties
US7875576B2 (en) * 2004-07-29 2011-01-25 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil composition for internal combustion engines
EP1757673B1 (en) 2005-08-23 2020-04-15 Chevron Oronite Company LLC Lubricating oil composition for internal combustion engines
US7709423B2 (en) * 2005-11-16 2010-05-04 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for providing friction modification
US7981846B2 (en) * 2005-11-30 2011-07-19 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil composition with improved emission compatibility
US7776800B2 (en) * 2005-12-09 2010-08-17 Afton Chemical Corporation Titanium-containing lubricating oil composition
US7632788B2 (en) * 2005-12-12 2009-12-15 Afton Chemical Corporation Nanosphere additives and lubricant formulations containing the nanosphere additives
US7682526B2 (en) 2005-12-22 2010-03-23 Afton Chemical Corporation Stable imidazoline solutions
US7767632B2 (en) * 2005-12-22 2010-08-03 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations having improved antiwear properties
JP5094030B2 (ja) * 2006-03-22 2012-12-12 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 低灰エンジン油組成物
US7867958B2 (en) * 2006-04-28 2011-01-11 Afton Chemical Corporation Diblock monopolymers as lubricant additives and lubricant formulations containing same
JP5207599B2 (ja) * 2006-06-08 2013-06-12 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 潤滑油組成物
US7879775B2 (en) * 2006-07-14 2011-02-01 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions
US8003584B2 (en) 2006-07-14 2011-08-23 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions
US20080015127A1 (en) * 2006-07-14 2008-01-17 Loper John T Boundary friction reducing lubricating composition
US7833953B2 (en) * 2006-08-28 2010-11-16 Afton Chemical Corporation Lubricant composition
US8026199B2 (en) * 2006-11-10 2011-09-27 Nippon Oil Corporation Lubricating oil composition
US20080119377A1 (en) * 2006-11-22 2008-05-22 Devlin Mark T Lubricant compositions
US8741821B2 (en) 2007-01-03 2014-06-03 Afton Chemical Corporation Nanoparticle additives and lubricant formulations containing the nanoparticle additives
US8586516B2 (en) 2007-01-19 2013-11-19 Afton Chemical Corporation High TBN / low phosphorus economic STUO lubricants
US20080280791A1 (en) 2007-05-01 2008-11-13 Chip Hewette Lubricating Oil Composition for Marine Applications
US20080277203A1 (en) 2007-05-08 2008-11-13 Guinther Gregory H Additives and lubricant formulations for improved phosphorus retention properties
US8048834B2 (en) * 2007-05-08 2011-11-01 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations for improved catalyst performance
US7683017B2 (en) 2007-06-20 2010-03-23 Chevron Oronite Company Llc Synergistic lubricating oil composition containing a mixture of a nitro-substituted diarylamine and a diarylamine
US8278254B2 (en) * 2007-09-10 2012-10-02 Afton Chemical Corporation Additives and lubricant formulations having improved antiwear properties
US7737094B2 (en) * 2007-10-25 2010-06-15 Afton Chemical Corporation Engine wear protection in engines operated using ethanol-based fuel
US20090163392A1 (en) * 2007-12-20 2009-06-25 Boffa Alexander B Lubricating oil compositions comprising a molybdenum compound and a zinc dialkyldithiophosphate
EP2077315B1 (en) 2007-12-20 2012-10-31 Chevron Oronite Company LLC Lubricating oil compositions containing a tetraalkyl-napthalene-1,8 diamine antioxidant and a diarylamine antioxidant
US20090247434A1 (en) * 2008-03-31 2009-10-01 Chevron Oronite Company Llc Preparation of a molybdenum amide additive composition and the lubricating oil compositions containing same
JP5288861B2 (ja) * 2008-04-07 2013-09-11 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 潤滑油組成物
US8008237B2 (en) * 2008-06-18 2011-08-30 Afton Chemical Corporation Method for making a titanium-containing lubricant additive
US8022022B2 (en) * 2008-06-30 2011-09-20 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive and lubricating oil composition containing same
US8022023B2 (en) 2008-06-30 2011-09-20 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil additive and lubricating oil composition containing same
EP2154230A1 (en) * 2008-08-08 2010-02-17 Afton Chemical Corporation Lubricant additive compositions having improved viscosity index increasing properties
US20100152072A1 (en) * 2008-12-17 2010-06-17 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil compositions
US20100152073A1 (en) * 2008-12-17 2010-06-17 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil compositions
US20100152074A1 (en) * 2008-12-17 2010-06-17 Chevron Oronite Company Llc Lubricating oil compositions
US20100292113A1 (en) 2009-05-15 2010-11-18 Afton Chemical Corporation Lubricant formulations and methods
US9663743B2 (en) 2009-06-10 2017-05-30 Afton Chemical Corporation Lubricating method and composition for reducing engine deposits
US8207099B2 (en) * 2009-09-22 2012-06-26 Afton Chemical Corporation Lubricating oil composition for crankcase applications
WO2011040919A1 (en) * 2009-09-30 2011-04-07 Chevron Oronite Company Llc Preparation of a sulfurized molybdenum amide complex and additive compositions having low residual active sulfur
US8183189B2 (en) * 2009-09-30 2012-05-22 Chevron Oronite Company Llc Preparation of a sulfurized molybdenum amide complex and additive compositions having low residual active sulfur
WO2011119918A1 (en) 2010-03-25 2011-09-29 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Ultra low phosphorus lubricant compositions
US9725673B2 (en) * 2010-03-25 2017-08-08 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions for improved engine performance
US8334242B2 (en) 2010-10-12 2012-12-18 Chevron Oronite Company Llc Lubricating composition containing multifunctional borated hydroxylated amine salt of a hindered phenolic acid
US8343901B2 (en) 2010-10-12 2013-01-01 Chevron Oronite Company Llc Lubricating composition containing multifunctional hydroxylated amine salt of a hindered phenolic acid
WO2012071185A2 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Chevron Oronite Company Llc Lubricating composition containing friction modifier blend
US8426608B2 (en) * 2011-01-21 2013-04-23 Chevron Oronite Company Llc Process for preparation of high molecular weight molybdenum succinimide complexes
US8333945B2 (en) 2011-02-17 2012-12-18 Afton Chemical Corporation Nanoparticle additives and lubricant formulations containing the nanoparticle additives
US8334243B2 (en) 2011-03-16 2012-12-18 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions containing a functionalized dispersant for improved soot or sludge handling capabilities
BR112013025981B1 (pt) 2011-04-15 2019-01-22 Vanderbilt Chemicals, Llc composições de dialquilditiocarbamato de molibdênio e composições lubrificantes contendo o mesmo
US9090847B2 (en) 2011-05-20 2015-07-28 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions containing a heteroaromatic compound
US8927469B2 (en) 2011-08-11 2015-01-06 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions containing a functionalized dispersant
JP5739587B2 (ja) 2011-11-11 2015-06-24 ヴァンダービルト ケミカルズ、エルエルシー 潤滑油組成物
US8980806B2 (en) 2011-12-16 2015-03-17 Chevron Oronite Company Llc Preparation of a post-treated molybdenum amide additive composition and lubricating oil compositions containing same
US9963655B2 (en) 2012-04-12 2018-05-08 Infineum International Limited Lubricating oil compositions
US9963656B2 (en) 2012-04-12 2018-05-08 Infineum International Limited Lubricating oil compositions
WO2013182581A1 (en) 2012-06-06 2013-12-12 Evonik Oil Additives Gmbh Fuel efficient lubricating oils
CN103509057B (zh) * 2012-06-21 2016-12-21 中国石油天然气股份有限公司 一种油溶性二烷基二硫代氨基甲酸钼添加剂制备方法
US20140020645A1 (en) 2012-07-18 2014-01-23 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions for direct injection engines
CN104662138B (zh) 2012-07-27 2016-09-21 吉坤日矿日石能源株式会社 润滑油组合物及同时抑制铜和铅溶出的滑动材料的润滑方法
US9499763B2 (en) 2012-12-21 2016-11-22 Afton Chemical Corporation Additive compositions with plural friction modifiers
US9550955B2 (en) 2012-12-21 2017-01-24 Afton Chemical Corporation Friction modifiers for lubricating oils
US9279094B2 (en) 2012-12-21 2016-03-08 Afton Chemical Corporation Friction modifiers for use in lubricating oil compositions
US9249371B2 (en) 2012-12-21 2016-02-02 Afton Chemical Corporation Additive compositions with a friction modifier and a dispersant
US9499761B2 (en) 2012-12-21 2016-11-22 Afton Chemical Corporation Additive compositions with a friction modifier and a metal dialkyl dithio phosphate salt
US9499762B2 (en) 2012-12-21 2016-11-22 Afton Chemical Corporation Additive compositions with a friction modifier and a detergent
US9296971B2 (en) 2013-07-18 2016-03-29 Afton Chemical Corporation Friction modifiers for lubricating oils
US8927471B1 (en) 2013-07-18 2015-01-06 Afton Chemical Corporation Friction modifiers for engine oils
US9193932B2 (en) 2013-07-18 2015-11-24 Afton Chemical Corporation Amide alcohol friction modifiers for lubricating oils
JP5934872B2 (ja) * 2013-10-25 2016-06-15 ユケン工業株式会社 処理溶液の生成方法、酸性電気めっき浴の生成方法、および、電気めっき皮膜形成方法
US9068135B1 (en) 2014-02-26 2015-06-30 Afton Chemical Corporation Lubricating oil composition and additive therefor having improved piston deposit control and emulsion stability
US9657252B2 (en) 2014-04-17 2017-05-23 Afton Chemical Corporation Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics
SG10201504242RA (en) 2014-06-02 2016-01-28 Infineum Int Ltd Lubricating oil compositions
US9090850B1 (en) 2014-06-19 2015-07-28 Afton Chemical Corporation Phosphorus anti-wear compounds for use in lubricant compositions
EP2990469B1 (en) 2014-08-27 2019-06-12 Afton Chemical Corporation Use in gasoline direct injection engines
JP2015063564A (ja) * 2014-12-26 2015-04-09 シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー 硫化モリブデンアミド錯体の製造および残留活性硫黄の少ない添加剤組成物
US9534186B1 (en) 2015-06-17 2017-01-03 Chevron Oronite Company Llc Multifunctional molybdenum containing compounds, method of making and using, and lubricating oil compositions containing same
US10421922B2 (en) 2015-07-16 2019-09-24 Afton Chemical Corporation Lubricants with magnesium and their use for improving low speed pre-ignition
US10550349B2 (en) 2015-07-16 2020-02-04 Afton Chemical Corporation Lubricants with titanium and/or tungsten and their use for improving low speed pre-ignition
US10336959B2 (en) 2015-07-16 2019-07-02 Afton Chemical Corporation Lubricants with calcium-containing detergent and their use for improving low speed pre-ignition
US10214703B2 (en) 2015-07-16 2019-02-26 Afton Chemical Corporation Lubricants with zinc dialkyl dithiophosphate and their use in boosted internal combustion engines
US10280383B2 (en) 2015-07-16 2019-05-07 Afton Chemical Corporation Lubricants with molybdenum and their use for improving low speed pre-ignition
CA3015342A1 (en) 2016-02-25 2017-08-31 Afton Chemical Corporation Lubricants for use in boosted engines
US10377963B2 (en) 2016-02-25 2019-08-13 Afton Chemical Corporation Lubricants for use in boosted engines
US9701921B1 (en) 2016-04-08 2017-07-11 Afton Chemical Corporation Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics
US9677026B1 (en) 2016-04-08 2017-06-13 Afton Chemical Corporation Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics
US10113133B2 (en) 2016-04-26 2018-10-30 Afton Chemical Corporation Random copolymers of acrylates as polymeric friction modifiers, and lubricants containing same
US11155764B2 (en) 2016-05-05 2021-10-26 Afton Chemical Corporation Lubricants for use in boosted engines
US10323205B2 (en) 2016-05-05 2019-06-18 Afton Chemical Corporation Lubricant compositions for reducing timing chain stretch
US10179886B2 (en) 2016-05-17 2019-01-15 Afton Chemical Corporation Synergistic dispersants
EP3263676B1 (en) 2016-06-30 2023-07-19 Infineum International Limited Lubricating oil compositions
US10077410B2 (en) 2016-07-13 2018-09-18 Chevron Oronite Company Llc Synergistic lubricating oil composition containing mixture of antioxidants
US20180016515A1 (en) 2016-07-14 2018-01-18 Afton Chemical Corporation Dispersant Viscosity Index Improver-Containing Lubricant Compositions and Methods of Use Thereof
US20180148663A1 (en) 2016-11-30 2018-05-31 Chevron Japan Ltd. Lubricating oil compositions for motorcycles
US10584297B2 (en) 2016-12-13 2020-03-10 Afton Chemical Corporation Polyolefin-derived dispersants
US20180171258A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Afton Chemical Corporation Multi-Functional Olefin Copolymers and Lubricating Compositions Containing Same
US10443011B2 (en) 2017-01-18 2019-10-15 Afton Chemical Corporation Lubricants with overbased calcium and overbased magnesium detergents and method for improving low-speed pre-ignition
US10443558B2 (en) 2017-01-18 2019-10-15 Afton Chemical Corporation Lubricants with calcium and magnesium-containing detergents and their use for improving low-speed pre-ignition and for corrosion resistance
US10370615B2 (en) 2017-01-18 2019-08-06 Afton Chemical Corporation Lubricants with calcium-containing detergents and their use for improving low-speed pre-ignition
EP3366754B1 (en) 2017-02-22 2019-07-24 Infineum International Limited Lubricating containing pre-ceramic polymers
US10329512B2 (en) 2017-02-28 2019-06-25 Chevron Oronite Company Llc Lubrication oil composition with enhanced wear and low speed pre-ignition properties
US20180346839A1 (en) 2017-06-05 2018-12-06 Afton Chemical Corporation Methods for improving resistance to timing chain wear with a multi-component detergent system
EP3461877B1 (en) 2017-09-27 2019-09-11 Infineum International Limited Improvements in and relating to lubricating compositions08877119.1
US10513668B2 (en) 2017-10-25 2019-12-24 Afton Chemical Corporation Dispersant viscosity index improvers to enhance wear protection in engine oils
US10711219B2 (en) 2017-12-11 2020-07-14 Infineum International Limited Automotive transmission fluid compositions for improved energy efficiency
US10479953B2 (en) 2018-01-12 2019-11-19 Afton Chemical Corporation Emulsifier for use in lubricating oil
US10822569B2 (en) 2018-02-15 2020-11-03 Afton Chemical Corporation Grafted polymer with soot handling properties
US10851324B2 (en) 2018-02-27 2020-12-01 Afton Chemical Corporation Grafted polymer with soot handling properties
US11098262B2 (en) 2018-04-25 2021-08-24 Afton Chemical Corporation Multifunctional branched polymers with improved low-temperature performance
US11459521B2 (en) 2018-06-05 2022-10-04 Afton Chemical Coporation Lubricant composition and dispersants therefor having a beneficial effect on oxidation stability
US10836976B2 (en) 2018-07-18 2020-11-17 Afton Chemical Corporation Polymeric viscosity modifiers for use in lubricants
US10781393B2 (en) 2018-12-27 2020-09-22 Infineum International Limited Dispersants for lubricating oil compositions
US11046908B2 (en) 2019-01-11 2021-06-29 Afton Chemical Corporation Oxazoline modified dispersants
US11008527B2 (en) 2019-01-18 2021-05-18 Afton Chemical Corporation Engine oils for soot handling and friction reduction
US20200277541A1 (en) 2019-02-28 2020-09-03 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for diesel particulate filter performance
EP3736318B1 (en) 2019-05-09 2022-03-09 Infineum International Limited Transmission fluid composition for improved wear protection
US11365273B2 (en) 2019-12-16 2022-06-21 Infineum International Limited High viscosity index comb polymer viscosity modifiers and methods of modifying lubricant viscosity using same
US11384311B2 (en) 2019-12-16 2022-07-12 Infineum International Limited High viscosity index comb polymer viscosity modifiers and methods of modifying lubricant viscosity using same
US11685874B2 (en) 2019-12-16 2023-06-27 Infineum International Limited High viscosity index comb polymer viscosity modifiers and methods of modifying lubricant viscosity using same
US11214753B2 (en) 2020-01-03 2022-01-04 Afton Chemical Corporation Silicone functionalized viscosity index improver
CA3106593C (en) 2020-01-29 2023-12-19 Afton Chemical Corporation Lubricant formulations with silicon-containing compounds
US11584898B2 (en) 2020-08-12 2023-02-21 Afton Chemical Corporation Polymeric surfactants for improved emulsion and flow properties at low temperatures
US11905488B2 (en) 2020-10-16 2024-02-20 Infineum International Limited Transmission fluid compositions for hybrid and electric vehicle applications
US11680222B2 (en) 2020-10-30 2023-06-20 Afton Chemical Corporation Engine oils with low temperature pumpability
CN116710541A (zh) 2020-11-25 2023-09-05 雪佛龙日本有限公司 润滑油组合物
KR20230122146A (ko) 2020-12-24 2023-08-22 인피늄 인터내셔날 리미티드 공중합체 주쇄 및 공중합체 아암을 갖는 열 반응성브러시 중합체
US11634655B2 (en) 2021-03-30 2023-04-25 Afton Chemical Corporation Engine oils with improved viscometric performance
US11753599B2 (en) 2021-06-04 2023-09-12 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for a hybrid engine
US11479736B1 (en) 2021-06-04 2022-10-25 Afton Chemical Corporation Lubricant composition for reduced engine sludge
US12529006B2 (en) 2021-07-21 2026-01-20 Afton Chemical Corporation Methods of reducing lead corrosion in an internal combustion engine
US11608477B1 (en) 2021-07-31 2023-03-21 Afton Chemical Corporation Engine oil formulations for low timing chain stretch
US11773343B2 (en) 2021-11-17 2023-10-03 Afton Chemical Corporation Engine oil formulation with improved Sequence VIII performance
CN114106905B (zh) * 2021-11-24 2023-03-28 优尼克(营口)石油化工有限公司 一种含有低温增强钼性能的润滑油添加剂的润滑油组合物
EP4194531A1 (en) 2021-12-09 2023-06-14 Infineum International Limited Borated detergents and their lubricating applications
US11578287B1 (en) 2021-12-21 2023-02-14 Afton Chemical Corporation Mixed fleet capable lubricating compositions
US11851628B2 (en) 2021-12-21 2023-12-26 Afton Chemical Corporation Lubricating oil composition having resistance to engine deposits
US11807827B2 (en) 2022-01-18 2023-11-07 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for reduced high temperature deposits
US11898119B2 (en) 2022-01-25 2024-02-13 Afton Chemical Corporation Lubricating oil compositions with resistance to engine deposit and varnish formation
US11572523B1 (en) 2022-01-26 2023-02-07 Afton Chemical Corporation Sulfurized additives with low levels of alkyl phenols
US11788027B2 (en) 2022-02-18 2023-10-17 Afton Chemical Corporation Engine oil formulation with improved sequence VIII performance
WO2023159095A1 (en) 2022-02-21 2023-08-24 Afton Chemical Corporation Polyalphaolefin phenols with high para-position selectivity
CN119053681A (zh) 2022-04-27 2024-11-29 雅富顿化学公司 用于润滑油组合物的高硫化添加剂
US20230383211A1 (en) 2022-05-26 2023-11-30 Afton Chemical Corporation Engine oil formluation for controlling particulate emissions
US20240026243A1 (en) 2022-07-14 2024-01-25 Afton Chemical Corporation Transmission lubricants containing molybdenum
US11970671B2 (en) 2022-07-15 2024-04-30 Afton Chemical Corporation Detergent systems for oxidation resistance in lubricants
US20240059999A1 (en) 2022-08-02 2024-02-22 Afton Chemical Corporation Detergent systems for improved piston cleanliness
US12098347B2 (en) 2022-09-21 2024-09-24 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for fuel efficient motorcycle applications
US12024687B2 (en) 2022-09-27 2024-07-02 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for motorcycle applications
US11912955B1 (en) 2022-10-28 2024-02-27 Afton Chemical Corporation Lubricating compositions for reduced low temperature valve train wear
US12157866B2 (en) 2022-12-09 2024-12-03 Afton Chemical Corporation Driveline and transmission fluids for low speed wear and scuffing
US12146115B2 (en) 2022-12-20 2024-11-19 Afton Chemical Corporation Low ash lubricating compositions for controlling steel corrosion
US11926804B1 (en) 2023-01-31 2024-03-12 Afton Chemical Corporation Dispersant and detergent systems for improved motor oil performance
CA3226248A1 (en) 2023-02-17 2025-05-02 Infineum International Limited Multipurpose oxypyridinones and their functional use
CA3226244A1 (en) 2023-02-17 2025-05-02 Infineum International Limited Multipurpose oxypyridinones and their functional use
CA3226246A1 (en) 2023-02-17 2025-05-02 Infineum International Limited Multipurpose oxypyridinones and their functional use
CA3226250A1 (en) 2023-02-17 2025-05-05 Infineum International Limited Multipurpose oxypyridinones and their functional use
US12110468B1 (en) 2023-03-22 2024-10-08 Afton Chemical Corporation Antiwear systems for improved wear in medium and/or heavy duty diesel engines
US12448582B2 (en) 2023-04-06 2025-10-21 Afton Chemical Corporation Methods of improving the performance of combustion engine after-treatment devices
EP4446398B1 (en) 2023-04-13 2025-12-31 Afton Chemical Corporation LUBRICANT COMPOUND FOR IMPROVED DURABILITY AND FUEL ECONOMY
US12195695B2 (en) 2023-05-10 2025-01-14 Afton Chemical Corporation Lubricating oil compositions for improving low-speed pre-ignition
US20250002805A1 (en) 2023-06-23 2025-01-02 Afton Chemical Corporation Lubricant additives for performance boosting
WO2025090369A1 (en) 2023-10-25 2025-05-01 Afton Chemical Corporation Additives with high sulfurization for lubricating oil compositions
US12291688B1 (en) 2023-12-12 2025-05-06 Afton Chemical Corporation Silicon-containing compounds for lubricants
WO2025128086A1 (en) 2023-12-12 2025-06-19 Afton Chemical Corporation Low ash lubricating composition for improved piston cleanliness in motorcycle applications
US12565625B2 (en) 2023-12-18 2026-03-03 Afton Chemical Corporation Thiophosphate esters as antiwear additives for lubricants
US20250230375A1 (en) 2024-01-12 2025-07-17 Afton Chemical Corporation Magnesium sulfonate detergent having improved compatibility with friction modifiers
US12305142B1 (en) 2024-02-20 2025-05-20 Afton Chemical Corporation Industrial lubricant
US12378493B1 (en) 2024-03-27 2025-08-05 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for enhanced fuel economy
JP2026009797A (ja) 2024-07-08 2026-01-21 アフトン・ケミカル・コーポレーション 改善されたピストン清浄性のための清浄剤系

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1076298B (de) * 1955-01-15 1960-02-25 Basf Ag Hochbelastbare Schmieroele
DE1095973B (de) * 1958-11-17 1960-12-29 Alpha Molykote Corp Molybdaenhaltige Schmiermittel auf Mineraloelbasis
NL252257A (ja) * 1959-06-05
NL276571A (ja) * 1961-03-31
US3223625A (en) * 1963-11-12 1965-12-14 Exxon Research Engineering Co Colloidal molybdenum complexes and their preparation
US3281355A (en) * 1963-11-15 1966-10-25 Exxon Research Engineering Co Stable colloidal dispersions of molybdenum sulfide
US3509051A (en) * 1964-08-07 1970-04-28 T R Vanderbilt Co Inc Lubricating compositions containing sulfurized oxymolybdenum dithiocarbamates
GB1085903A (en) 1964-11-19 1967-10-04 Castrol Ltd Additives for lubricating compositions
GB1200922A (en) * 1967-07-12 1970-08-05 Exxon Research Engineering Co Overbased additives
US3783611A (en) * 1972-03-22 1974-01-08 Eaton Corp Hydrostatic transmission control system
JPS5724797B2 (ja) * 1973-10-05 1982-05-26
JPS5180825A (ja) * 1975-01-14 1976-07-15 Asahi Denka Kogyo Kk Ganmoribudenkagobutsunoseizohoho
US4098705A (en) * 1975-08-07 1978-07-04 Asahi Denka Kogyo K.K. Sulfur containing molybdenum dihydrocarbyldithiocarbamate compound
JPS5219702A (en) * 1975-08-07 1977-02-15 Asahi Denka Kogyo Kk Lubricant composition
US4164473A (en) * 1977-10-20 1979-08-14 Exxon Research & Engineering Co. Organo molybdenum friction reducing antiwear additives
US4192757A (en) * 1978-04-21 1980-03-11 Exxon Research & Engineering Company Alkyl phenol solutions of organo molybdenum complexes as friction reducing antiwear additives
CA1125735A (en) 1978-09-18 1982-06-15 Esther D. Winans Molybdenum complexes of ashless nitrogen dispersants as friction reducing antiwear additives for lubricating oils
JPS5587675A (en) * 1978-12-27 1980-07-02 Tooru Sano Side mirror capable of being shifted by operation of steering wheel of car

Also Published As

Publication number Publication date
ZA803703B (en) 1981-06-24
JPS5610591A (en) 1981-02-03
BE884006A (fr) 1980-10-16
US4263152A (en) 1981-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0146558B2 (ja)
US4259195A (en) Reaction product of acidic molybdenum compound with basic nitrogen compound and lubricants containing same
US4283295A (en) Process for preparing a sulfurized molybdenum-containing composition and lubricating oil containing said composition
JPH0141198B2 (ja)
US4265773A (en) Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same
US4261843A (en) Reaction product of acidic molybdenum compound with basic nitrogen compound and lubricants containing same
US4259194A (en) Reaction product of ammonium tetrathiomolybdate with basic nitrogen compounds and lubricants containing same
US4272387A (en) Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same
EP2271652B1 (en) Preparation of a molybdenum amide additive composition and lubricating oil compositions containing same
CN102224229A (zh) 润滑油组合物
JP2014005474A (ja) モリブデン−硫黄添加剤
JP2021511410A (ja) 超低灰分潤滑油組成物
US8980806B2 (en) Preparation of a post-treated molybdenum amide additive composition and lubricating oil compositions containing same
CA1174032A (en) Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so produced and lubricants containing same
US9227920B2 (en) Friction modifiers and a method of making the same
CA1127171A (en) Molybdenum compounds (iii)
RU2266912C2 (ru) Молибденоорганические комплексы, присадка для смазочного материала, способ снижения коэффициента трения
CA1152315A (en) Molybdenum compounds (vll)
JP4141951B2 (ja) 摩擦調整剤としての有機モリブデン配位化合物
GB2053265A (en) Process for preparing a sulfurized molybdenum-containing composition and lubricating oil compositions containing the same
CN113661167A (zh) 双核钼络合物及其在润滑组合物中的应用