JPH0148250B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、ジフルオルモノクロルメタンの熱分
解生成物の１〜５バールの圧力のもとでの液化の
際に非液化性成分としてまたはテトラフルオルエ
チレンの製造または重合の際に掃気ガスとして生
じるかまたは非液化成分と掃気ガスとを混合する
ことによつて形成され、そしてテトラフルオルエ
チレンの他に一酸化炭素、窒素またはこれら両方
のガスの混合物、更に場合によつては少量のジフ
ルオルモノクロルメタン並びにこのものの非液化
性熱分解生成物を含有しているガス混合物からテ
トラフルオルエチレンを分離する方法に関する。 上記のガス混合物は、テトラフルオルエチレン
の製造の為のプラントおよびこれを後処理する為
のブラント、例えば重合プロセス、の種々の所で
生じ得る。 ジフルオルモノクロルメタンのテトラフルオル
エチレンへの熱分解を水蒸気の存在下に実施する
場合に、ガス状副生成物として一酸化炭素が生ず
る。たとえジフルオルモノクロルメタンのテトラ
フルオルエチレンへの熱分解の際に不活性希釈媒
体として窒素を使用することが全体として避けら
れるとしてもテトラフルオルエチレンの重合用の
反応容器を空気中酸素の排除の為に窒素洗浄しそ
して次にテトラフルオルエチレンにて洗浄する場
合にはテトラフルオルエチレンと窒素との混合物
が度々生ずる。窒素の発生は、テトラフルオルエ
チレンの製造に用いる熱分解炉を予め窒素にて洗
浄した場合には、該炉の初期稼動時にも起る。 テトラフルオルエチレンは極めて重要な物質で
あり且つ環境汚染の為に大気中に放出すべきでな
いものである為に、たとえ僅かな割合でしかガス
混合物中に生じなくともこのものの回収は必要で
ある。このことから、テトラフルオルエチレンと
一酸化炭素との混合物をまたはテトラフルオルエ
チレンと窒素との混合物を分離するという問題が
結果として生ずる。 通常、ジフルオルモノクロルメタンの熱分解ガ
スは、副生成物の塩化水素の洗浄除去後で且つ更
に後処理する前にガス・タンクに一時的に貯蔵し
そしてこのガス・タンクに、テトラフルオルエチ
レンのプラント全体に於て生ずる掃気ガスも導入
する。その結果次に後処理段階に案内されるガス
混合物は一酸化炭素並びに窒素を含有しており、
この他に熱分解生成物、特に所望のテトラフルオ
ルエチレン、更に熱分解の際に未反応のジフルオ
ルモノクロルメタン並びに少量の二酸化炭素を含
有している。更にガス混合物は掃気ガスからの僅
かな量の酸素を含有していてもよい。 弗素化塩素化炭化水素、弗素化炭化水素、弗素
化塩素化炭素および弗素化炭素より成る熱分解生
成物から所望の生成物のテトラフルオルエチレン
を得る為にこのガス混合物を一般に分別蒸留に委
ねる。そのためには先づガス混合物の液化が必要
とされる。 テトラフルオルエチレンは約６バール以上の圧
力のもとでは爆発的に自己分解する傾向があるの
で、かかる著しく高い圧力のもとでの液化は合目
的ではなく、そしてそれ故に１〜５バール、特に
１〜0.5バールの圧力のもとでの液化が卓越して
おり、この場合熱分解ガスの組成次第で−10〜−
70℃、特に−60〜−70℃の温度に調整する。全て
のガス状成分の凝縮を達成し得る更に非常に低い
温度での液化は、経済的理由から合目的ではな
い。 従つてかかるガス混合物の液化にて、２つの部
分流が得られる。１つの部分流は分分別蒸留によ
る次の後処理工程に案内される液化した成分より
成りそして他の部分流は上記液化条件のもとで液
化できない成分より成る。後者の成分には、―殊
に窒素および／または一酸化炭素のような低沸点
成分の他に未反応のジフルオルモノクロルメタン
及びテトラフルオルエチレンより低沸点の熱分解
生成物―特に、テトラフルオルエチレンの分圧の
為に携行される場合によつては著しい量のテトラ
フルオルエチレンが含合されている。この非液化
性部分流の組成は、液化の為のガス混合物の組
成、特にその窒素含有量および液化温度に依存し
ている。しばしば得られる非液化性混合物はほぼ
次の組成を有している（容量％で示す）：窒素20
〜40％、一酸化炭素５〜30％、テトラフルオルエ
チレン30〜60％、二酸化炭素２〜６％、酸素0.1
〜0.3％、ジフルオルクロルメタン0.2〜２％、ト
リフルオルメタン1.0〜４％、テトラフルオルエ
チレンより低沸点のその他の熱分解生成物１〜２
％。 本発明は、ジフルオルモノクロルメタン熱分解
生成物の非液化性部分流中、テトラフルオルエチ
レンの製造および重合の掃気ガス中またはこれら
の混合物中に含まれるテトラフルオルエチレン成
分をこれらのガス中に含有される著しい量の窒素
および／または一酸化炭素から分離しそしてその
テトラフルオルエチレンを循環して再び使用する
ことに在る。 特公昭48−10444号にて、テトラフルオルエチ
レンと低沸点成分とのガス混合物からテトラフル
オルエチレンを単離しそして回収する方法が公知
であり、この場合低沸点成分とは水蒸気の存在下
にジフルオルモノクロルメタンを熱分解すること
によつてテトラフルオルエチレンを製造する際に
生ずる副生成物、即ち、一酸化炭素及び種々の低
沸点弗素含有熱分解生成物（例えばトリフルオル
メタン、ビニリデンフルオライドまたはヘキサフ
ルオルエタン等）、を意味する。この方法の場合、
蒸留によつて最初に得られる、テトラフルオルエ
チレンとこれより低沸点の成分とより成る初期留
出分を著しく過剰な圧力の使用下に液状の過ハロ
ゲン化炭化水素と接触させ、その際にテトラフル
オルエチレンを吸収しそして次に放圧して過ハロ
ゲン化炭化水素から再び解放する。この方法の本
質的欠点は、テトラフルオルエチレンの液状過ハ
ロゲン化炭化水素中への吸収を著しい過剰圧の使
用下に行なうことにある。かかる過剰圧を用いる
ことはテトラフルオルエチレンの上述の爆発的な
自己分解の傾向の為に安全性の観点から著しい危
険を伴う。６バール以上のテトラフルオルエチレ
ン圧のもとで運転するプラントは安全規則に合わ
せる為に多大な費用を必要とする。 更にドイツ特許出願公開第2638650号明細書に
より、同様に窒素および／または一酸化炭素を含
有するガス混合物からテトラフルオルエチレンを
分離することが記された方法が公知である。この
方法の場合、ジフルオルモノクロルメタンの熱分
解ガスの液化工程で生じるガス流を、50〜130℃
の範囲内の沸点を有する飽和脂肪族ケトン、飽和
脂肪族炭化水素またはこれら化合物の混合物と接
触させ、その際に窒素、一酸化炭素またはこれら
混合物をガス状で消散させそしてテトラフルオル
エチレンを場合によつてはテトラフルオルエチレ
ンより低沸点の他の成分と一緒に吸収しそして負
荷されたその吸収剤を次にその沸点に加熱するこ
とによつて再び解放し、その際に更に場合によつ
ては続いてテトラフルオルエチレンをテトラフル
オルエチレンより低沸点の他の成分から公知の方
法によつて分離する。 これら両方の方法は、用いる吸収剤をテトラフ
ルオルエチレンの負荷後に再び該テトラフルオル
エチレンから分離すること、その為に吸収用装置
に関連して追加的な放出用装置を必要とし、この
ことが追加的に装置的およびエネルギーな経費を
要求するということで共通している。更に、テト
ラフルオルエチレンの放出の際に用いた吸収剤中
に残留する熱分解生成物から該吸収剤を除くこと
は簡単には実現できない。他方に於ては、吸収剤
を除去することは不経済であり且つ環境保護の理
由から問題を含んでいる。 これらの欠点を回避するという課題は本発明に
従つて、最初に記した種類の方法により、即ち前
記ガス混合物を、 (a) ジフルオルモノクロルメタン、テトラフルオ
ルモノクロルエタン及びヘキサフルオルモノク
ロルプロパンよりなる群から選ばれた少くとも
１種の化合物または (b) ジフルオルモノクロルメタンの熱分解生成物
の液化成分の分別蒸留の際にテトラフルオルエ
チレンの分離後に得られそして(a)の所に挙げた
化合物の少なくとも１種類を少なくとも40重量
％含有している留分 より成り且つ−30〜−100℃の温度を示す５〜10
倍の重量（上記ガス混合物中に存在するテトラフ
ルオルエチレンに対して）の液状吸収剤と緊密に
接触させ、その際に吸収剤がテトラフルオルエチ
レンを吸収しそして残留する非液化性成分を解放
することおよびテトラフルオルエチレンを吸収含
有した吸収剤を熱分解生成物の液化工程に循環す
ることを特徴とする、上記方法によつて解決され
る。 上記の課題の解決は、要するに本発明の最も広
い意味に於て、ジフルオルクロルメタンの熱分解
またはそれに続く後処理段階で使用されるかまた
は得られる物質（以下、“プロセス固有”の物質
と称する）を吸収剤として用いることをも包含す
る。 熱分解工程またはそれの後処理段階の“プロセ
ス固有”の物質は、先ず第一に出発生成物として
または、熱分解の間の不完全な転化の為に、分別
蒸留による後処理の過程で実質的に純粋な状態で
回収されるジフルオルモノクロルメタンそのもの
である。 吸収剤として使用される本発明の意味に於ける
別の“プロセス固有”の物質には、液化した成分
の分別的後処理の際に生ずるものもある。テトラ
フルオルエチレンの他に広範囲の弗素化塩素化炭
素、弗素化塩素化炭化水素、弗素化炭素および弗
素化炭化水素を含有している熱分解ガスの液化部
分流の上記分別的後処理は、原則として、この部
分流から最初の分別用塔に於てテトラフルオルエ
チレンより低沸点の成分（例えばトリフルオルメ
タン、ジフルオルメタンおよびジフルオルエチレ
ン）を分別蒸留によつて解放するようにして行な
う。この塔の溜液留分を次の塔に案内し、そこに
於て頂部を通して所望の主要生成物のテトラフル
オルエチレンを引き出し、一方この塔の溜液部に
はテトラフルオルエチレンより高沸点のその他の
化合物、例えば特に未反応の出発化合物（ジフル
オルモノクロルメタン）、更にはオクタフルオル
シクロブタン、ヘキサフルオルプロペン、テトラ
フルオルモノクロルメタン、ヘキサフルオルモノ
クロルプロパンおよび多数のその他の弗素化−お
よび塩素化弗素化炭素化合物および−炭化水素化
合物が残留する。これらの化合物を別の段階に於
て分別蒸留および／または抽出蒸留によつて分離
し、この段階で取り出される留分の数および組成
はテトラフルオルエチレンの分離後に用いる分別
法のその都度の条件に依存している。出発化合物
のジフルオルモノクロルメタンの他にテトラフル
オルモノクロルメタンおよびヘキサフルオルモノ
クロルプロパンが実質的に純粋な化合物として回
収され、他方、分別蒸留の際に得られる残りの分
別混合物または共沸混合物は上記３種の化合物の
少なくとも１種類を少なくとも40重量％、殊に少
なくとも50重量％含有している。 熱分解生成物の液化部分流の分別蒸留によつて
得られる留分の別の成分は、一般式 CaFbHcCld 〔式中、ａは１〜６の整数を、ｂは１〜14の整数
を、ｃは０〜２の整数およびｄは０〜２の整数を
意味する。〕 で表わされる弗素化炭素化合物、弗素化炭化水素
化合物、塩素化弗素化炭素化合物または他の塩素
化弗素化炭化水素化合物などである。各留分中の
これら化合物の種類および割合は、熱分解法の条
件および液化部分流の後処理条件に依存して非常
に著しく変更し得る。 これらの化合物は、特に（α）、一般式（CF2）
o（式中、ｎは３〜５の整数を意味する）で表わ
される環状のまたは単一不飽和非環状弗素化炭素
化合物、殊にヘキサフルオルプロペンおよびオク
タフルオルシクロブタン等；更に（β）、一般式
（CF2）oCl2（式中、ｎは１〜４の整数を意味する）
で表わされる塩素化弗素化炭素化合物、殊にジフ
ルオルジクロルメタンおよびトリフルオルトリク
ロルエタン等；更に（γ）一般式（CF2）oHF（式
中、ｎは３〜４の整数を意味する。）で表わされ
る弗素化炭化水素化合物、要するにヘプタフルオ
ルプロパンおよびノナフルオルブタン；更に
（δ）一般式（CF2）oFCl（式中、ｎは２〜４の整
数を意味する。）で表わされる塩素化弗素化炭素
化合物、要するにペンタフルオルモノクロルエタ
ン、ヘプタフルオルモノクロルプロパンおよびノ
ナフルオルモノクロルブタン並びに（ε）オクタ
フルオルモノクロルブタンである。 本発明の方法の範囲に於ける特に有利な吸収剤
は熱分解の出発生成物としてのジフルオルモノク
ロルメタンであり、このものは外部からあるいは
熱分解生成物の分別蒸留の過程で得られる純粋な
または実質的に純粋な生成物の状態で供給するこ
とがきる。更に特に有利な吸収剤は少なくとも70
重量％のヘキサフルオルモノクロルプロパンと最
高30重量％の（α）〜（ε）の上記群の成分とを
含有するかまたは少なくとも50重量％のテトラフ
ルオルモノクロルエタンと最高50重量％の上記成
分とを含有する留分である。 後処理プロセス時に液体状態で存在しているか
またはかゝる状態になされねばならない吸収剤
は、少なくとも約５℃処理温度の上方にあるべき
であるその沸点次第で、−30〜−100℃、殊に−40
〜−80℃の温度のもとで吸収塔中でガス混合物と
殊に向流状態で接触させる。吸収は実質的に無加
圧の条件（１バールから場合によつては1.5バー
ルまで）のもとで行なう。 吸収塔として泡鐘塔または充填塔を用いるのが
有利である。用いる装置次第で達成されるガス流
速は、物質交換過程で通常に見られる範囲内にあ
りそして吸収に対して臨界がない。 ガス混合物と接触する吸収剤の量は、ガス混合
物中に存在するテトラフルオルエチレンに対して
５〜10倍、殊に６〜８倍の重量である。 吸収剤はこの条件のもとでテトラフルオルエチ
レンおよび場合によつては存在するジフルオルモ
ノクロルメタンを実質的に吸収しそして窒素およ
び／または一酸化炭素並びに場合によつては、ジ
フルオルモノクロルメタンの熱分解生成物の液化
条件のもとで液化しないその他の成分を解放す
る。吸収剤中の溶液上の分圧に相当する僅かな量
のテトラフルオルエチレンおよびジフルオルモノ
クロルメタンだけが廃ガス流中に残る。 吸収剤の量は熱分解ガスの液化した成分全体に
比較して比較的に僅か（１：15〜１：12）である
ので、吸収されたテトラフルオルエチレンと一緒
に吸収剤を熱分解生成物の後処理プロセスに循環
する際に問題が生ずることがなく、殊にこの循環
は後処理プロセスの既に液化した部分流中に行な
うのが好ましい。 テトラフルオルエチレンが殆んど完全に排除さ
れた廃ガスは吸収塔から消散する際にもはや問題
がない。 本発明の方法の長所は“プロセス固有”の物質
を吸収剤として使用するという事実にある。ジフ
ルオルモノクロルメタンの熱分解における“プロ
セス固有”のものでない高価な他の吸収剤は準備
する必要がなく、吸収の完了後に、用いた吸収剤
の分離もまた回収も必要がない。更に吸収剤は分
離され且つそれ故に液化廃ガス流から回収された
テトラフルオルエチレンと一緒に後処理プロセス
に循環されるので、吸収剤からテトラフルオルエ
チレンを放出する為のエネルギー的および装置的
費用が省かれる。 本発明を以下の実施例によつて更に詳細に説明
する。 実験は120mmの段間隔で11個の泡鐘を有した80
mmの直径の泡鐘塔で実施する。 吸収剤としてはそれぞれに記した純粋成分ある
いは混合物を用いる。吸収剤は吸収されたテトラ
フルオルエチレンと一緒に、液化された部分流中
に循環する。 用いた略字は以下の意味を有する： F22＝ジフルオルモノクロルメタン、 F23＝トリフルオルメタン、 F124＝テトラフルオルモノクロルエタン、 HFP＝ヘキサフルオルプロペン、 F226＝ヘキサフルオルモノクロルプロパン C4F8＝オクタフルオルシクロブタン。 個々には確認されなかつた“その他の成分”
は、前に規定した一般式CaFbHcCldで表わされ
るものである。 実施例 １ 吸収剤：ジフルオルモノクロルメタン 吸収剤の量：64Kg／時 吸収剤の温度：−60℃
解生成物の１〜５バールの圧力のもとでの液化の
際に非液化性成分としてまたはテトラフルオルエ
チレンの製造または重合の際に掃気ガスとして生
じるかまたは非液化成分と掃気ガスとを混合する
ことによつて形成され、そしてテトラフルオルエ
チレンの他に一酸化炭素、窒素またはこれら両方
のガスの混合物、更に場合によつては少量のジフ
ルオルモノクロルメタン並びにこのものの非液化
性熱分解生成物を含有しているガス混合物からテ
トラフルオルエチレンを分離する方法に関する。 上記のガス混合物は、テトラフルオルエチレン
の製造の為のプラントおよびこれを後処理する為
のブラント、例えば重合プロセス、の種々の所で
生じ得る。 ジフルオルモノクロルメタンのテトラフルオル
エチレンへの熱分解を水蒸気の存在下に実施する
場合に、ガス状副生成物として一酸化炭素が生ず
る。たとえジフルオルモノクロルメタンのテトラ
フルオルエチレンへの熱分解の際に不活性希釈媒
体として窒素を使用することが全体として避けら
れるとしてもテトラフルオルエチレンの重合用の
反応容器を空気中酸素の排除の為に窒素洗浄しそ
して次にテトラフルオルエチレンにて洗浄する場
合にはテトラフルオルエチレンと窒素との混合物
が度々生ずる。窒素の発生は、テトラフルオルエ
チレンの製造に用いる熱分解炉を予め窒素にて洗
浄した場合には、該炉の初期稼動時にも起る。 テトラフルオルエチレンは極めて重要な物質で
あり且つ環境汚染の為に大気中に放出すべきでな
いものである為に、たとえ僅かな割合でしかガス
混合物中に生じなくともこのものの回収は必要で
ある。このことから、テトラフルオルエチレンと
一酸化炭素との混合物をまたはテトラフルオルエ
チレンと窒素との混合物を分離するという問題が
結果として生ずる。 通常、ジフルオルモノクロルメタンの熱分解ガ
スは、副生成物の塩化水素の洗浄除去後で且つ更
に後処理する前にガス・タンクに一時的に貯蔵し
そしてこのガス・タンクに、テトラフルオルエチ
レンのプラント全体に於て生ずる掃気ガスも導入
する。その結果次に後処理段階に案内されるガス
混合物は一酸化炭素並びに窒素を含有しており、
この他に熱分解生成物、特に所望のテトラフルオ
ルエチレン、更に熱分解の際に未反応のジフルオ
ルモノクロルメタン並びに少量の二酸化炭素を含
有している。更にガス混合物は掃気ガスからの僅
かな量の酸素を含有していてもよい。 弗素化塩素化炭化水素、弗素化炭化水素、弗素
化塩素化炭素および弗素化炭素より成る熱分解生
成物から所望の生成物のテトラフルオルエチレン
を得る為にこのガス混合物を一般に分別蒸留に委
ねる。そのためには先づガス混合物の液化が必要
とされる。 テトラフルオルエチレンは約６バール以上の圧
力のもとでは爆発的に自己分解する傾向があるの
で、かかる著しく高い圧力のもとでの液化は合目
的ではなく、そしてそれ故に１〜５バール、特に
１〜0.5バールの圧力のもとでの液化が卓越して
おり、この場合熱分解ガスの組成次第で−10〜−
70℃、特に−60〜−70℃の温度に調整する。全て
のガス状成分の凝縮を達成し得る更に非常に低い
温度での液化は、経済的理由から合目的ではな
い。 従つてかかるガス混合物の液化にて、２つの部
分流が得られる。１つの部分流は分分別蒸留によ
る次の後処理工程に案内される液化した成分より
成りそして他の部分流は上記液化条件のもとで液
化できない成分より成る。後者の成分には、―殊
に窒素および／または一酸化炭素のような低沸点
成分の他に未反応のジフルオルモノクロルメタン
及びテトラフルオルエチレンより低沸点の熱分解
生成物―特に、テトラフルオルエチレンの分圧の
為に携行される場合によつては著しい量のテトラ
フルオルエチレンが含合されている。この非液化
性部分流の組成は、液化の為のガス混合物の組
成、特にその窒素含有量および液化温度に依存し
ている。しばしば得られる非液化性混合物はほぼ
次の組成を有している（容量％で示す）：窒素20
〜40％、一酸化炭素５〜30％、テトラフルオルエ
チレン30〜60％、二酸化炭素２〜６％、酸素0.1
〜0.3％、ジフルオルクロルメタン0.2〜２％、ト
リフルオルメタン1.0〜４％、テトラフルオルエ
チレンより低沸点のその他の熱分解生成物１〜２
％。 本発明は、ジフルオルモノクロルメタン熱分解
生成物の非液化性部分流中、テトラフルオルエチ
レンの製造および重合の掃気ガス中またはこれら
の混合物中に含まれるテトラフルオルエチレン成
分をこれらのガス中に含有される著しい量の窒素
および／または一酸化炭素から分離しそしてその
テトラフルオルエチレンを循環して再び使用する
ことに在る。 特公昭48−10444号にて、テトラフルオルエチ
レンと低沸点成分とのガス混合物からテトラフル
オルエチレンを単離しそして回収する方法が公知
であり、この場合低沸点成分とは水蒸気の存在下
にジフルオルモノクロルメタンを熱分解すること
によつてテトラフルオルエチレンを製造する際に
生ずる副生成物、即ち、一酸化炭素及び種々の低
沸点弗素含有熱分解生成物（例えばトリフルオル
メタン、ビニリデンフルオライドまたはヘキサフ
ルオルエタン等）、を意味する。この方法の場合、
蒸留によつて最初に得られる、テトラフルオルエ
チレンとこれより低沸点の成分とより成る初期留
出分を著しく過剰な圧力の使用下に液状の過ハロ
ゲン化炭化水素と接触させ、その際にテトラフル
オルエチレンを吸収しそして次に放圧して過ハロ
ゲン化炭化水素から再び解放する。この方法の本
質的欠点は、テトラフルオルエチレンの液状過ハ
ロゲン化炭化水素中への吸収を著しい過剰圧の使
用下に行なうことにある。かかる過剰圧を用いる
ことはテトラフルオルエチレンの上述の爆発的な
自己分解の傾向の為に安全性の観点から著しい危
険を伴う。６バール以上のテトラフルオルエチレ
ン圧のもとで運転するプラントは安全規則に合わ
せる為に多大な費用を必要とする。 更にドイツ特許出願公開第2638650号明細書に
より、同様に窒素および／または一酸化炭素を含
有するガス混合物からテトラフルオルエチレンを
分離することが記された方法が公知である。この
方法の場合、ジフルオルモノクロルメタンの熱分
解ガスの液化工程で生じるガス流を、50〜130℃
の範囲内の沸点を有する飽和脂肪族ケトン、飽和
脂肪族炭化水素またはこれら化合物の混合物と接
触させ、その際に窒素、一酸化炭素またはこれら
混合物をガス状で消散させそしてテトラフルオル
エチレンを場合によつてはテトラフルオルエチレ
ンより低沸点の他の成分と一緒に吸収しそして負
荷されたその吸収剤を次にその沸点に加熱するこ
とによつて再び解放し、その際に更に場合によつ
ては続いてテトラフルオルエチレンをテトラフル
オルエチレンより低沸点の他の成分から公知の方
法によつて分離する。 これら両方の方法は、用いる吸収剤をテトラフ
ルオルエチレンの負荷後に再び該テトラフルオル
エチレンから分離すること、その為に吸収用装置
に関連して追加的な放出用装置を必要とし、この
ことが追加的に装置的およびエネルギーな経費を
要求するということで共通している。更に、テト
ラフルオルエチレンの放出の際に用いた吸収剤中
に残留する熱分解生成物から該吸収剤を除くこと
は簡単には実現できない。他方に於ては、吸収剤
を除去することは不経済であり且つ環境保護の理
由から問題を含んでいる。 これらの欠点を回避するという課題は本発明に
従つて、最初に記した種類の方法により、即ち前
記ガス混合物を、 (a) ジフルオルモノクロルメタン、テトラフルオ
ルモノクロルエタン及びヘキサフルオルモノク
ロルプロパンよりなる群から選ばれた少くとも
１種の化合物または (b) ジフルオルモノクロルメタンの熱分解生成物
の液化成分の分別蒸留の際にテトラフルオルエ
チレンの分離後に得られそして(a)の所に挙げた
化合物の少なくとも１種類を少なくとも40重量
％含有している留分 より成り且つ−30〜−100℃の温度を示す５〜10
倍の重量（上記ガス混合物中に存在するテトラフ
ルオルエチレンに対して）の液状吸収剤と緊密に
接触させ、その際に吸収剤がテトラフルオルエチ
レンを吸収しそして残留する非液化性成分を解放
することおよびテトラフルオルエチレンを吸収含
有した吸収剤を熱分解生成物の液化工程に循環す
ることを特徴とする、上記方法によつて解決され
る。 上記の課題の解決は、要するに本発明の最も広
い意味に於て、ジフルオルクロルメタンの熱分解
またはそれに続く後処理段階で使用されるかまた
は得られる物質（以下、“プロセス固有”の物質
と称する）を吸収剤として用いることをも包含す
る。 熱分解工程またはそれの後処理段階の“プロセ
ス固有”の物質は、先ず第一に出発生成物として
または、熱分解の間の不完全な転化の為に、分別
蒸留による後処理の過程で実質的に純粋な状態で
回収されるジフルオルモノクロルメタンそのもの
である。 吸収剤として使用される本発明の意味に於ける
別の“プロセス固有”の物質には、液化した成分
の分別的後処理の際に生ずるものもある。テトラ
フルオルエチレンの他に広範囲の弗素化塩素化炭
素、弗素化塩素化炭化水素、弗素化炭素および弗
素化炭化水素を含有している熱分解ガスの液化部
分流の上記分別的後処理は、原則として、この部
分流から最初の分別用塔に於てテトラフルオルエ
チレンより低沸点の成分（例えばトリフルオルメ
タン、ジフルオルメタンおよびジフルオルエチレ
ン）を分別蒸留によつて解放するようにして行な
う。この塔の溜液留分を次の塔に案内し、そこに
於て頂部を通して所望の主要生成物のテトラフル
オルエチレンを引き出し、一方この塔の溜液部に
はテトラフルオルエチレンより高沸点のその他の
化合物、例えば特に未反応の出発化合物（ジフル
オルモノクロルメタン）、更にはオクタフルオル
シクロブタン、ヘキサフルオルプロペン、テトラ
フルオルモノクロルメタン、ヘキサフルオルモノ
クロルプロパンおよび多数のその他の弗素化−お
よび塩素化弗素化炭素化合物および−炭化水素化
合物が残留する。これらの化合物を別の段階に於
て分別蒸留および／または抽出蒸留によつて分離
し、この段階で取り出される留分の数および組成
はテトラフルオルエチレンの分離後に用いる分別
法のその都度の条件に依存している。出発化合物
のジフルオルモノクロルメタンの他にテトラフル
オルモノクロルメタンおよびヘキサフルオルモノ
クロルプロパンが実質的に純粋な化合物として回
収され、他方、分別蒸留の際に得られる残りの分
別混合物または共沸混合物は上記３種の化合物の
少なくとも１種類を少なくとも40重量％、殊に少
なくとも50重量％含有している。 熱分解生成物の液化部分流の分別蒸留によつて
得られる留分の別の成分は、一般式 CaFbHcCld 〔式中、ａは１〜６の整数を、ｂは１〜14の整数
を、ｃは０〜２の整数およびｄは０〜２の整数を
意味する。〕 で表わされる弗素化炭素化合物、弗素化炭化水素
化合物、塩素化弗素化炭素化合物または他の塩素
化弗素化炭化水素化合物などである。各留分中の
これら化合物の種類および割合は、熱分解法の条
件および液化部分流の後処理条件に依存して非常
に著しく変更し得る。 これらの化合物は、特に（α）、一般式（CF2）
o（式中、ｎは３〜５の整数を意味する）で表わ
される環状のまたは単一不飽和非環状弗素化炭素
化合物、殊にヘキサフルオルプロペンおよびオク
タフルオルシクロブタン等；更に（β）、一般式
（CF2）oCl2（式中、ｎは１〜４の整数を意味する）
で表わされる塩素化弗素化炭素化合物、殊にジフ
ルオルジクロルメタンおよびトリフルオルトリク
ロルエタン等；更に（γ）一般式（CF2）oHF（式
中、ｎは３〜４の整数を意味する。）で表わされ
る弗素化炭化水素化合物、要するにヘプタフルオ
ルプロパンおよびノナフルオルブタン；更に
（δ）一般式（CF2）oFCl（式中、ｎは２〜４の整
数を意味する。）で表わされる塩素化弗素化炭素
化合物、要するにペンタフルオルモノクロルエタ
ン、ヘプタフルオルモノクロルプロパンおよびノ
ナフルオルモノクロルブタン並びに（ε）オクタ
フルオルモノクロルブタンである。 本発明の方法の範囲に於ける特に有利な吸収剤
は熱分解の出発生成物としてのジフルオルモノク
ロルメタンであり、このものは外部からあるいは
熱分解生成物の分別蒸留の過程で得られる純粋な
または実質的に純粋な生成物の状態で供給するこ
とがきる。更に特に有利な吸収剤は少なくとも70
重量％のヘキサフルオルモノクロルプロパンと最
高30重量％の（α）〜（ε）の上記群の成分とを
含有するかまたは少なくとも50重量％のテトラフ
ルオルモノクロルエタンと最高50重量％の上記成
分とを含有する留分である。 後処理プロセス時に液体状態で存在しているか
またはかゝる状態になされねばならない吸収剤
は、少なくとも約５℃処理温度の上方にあるべき
であるその沸点次第で、−30〜−100℃、殊に−40
〜−80℃の温度のもとで吸収塔中でガス混合物と
殊に向流状態で接触させる。吸収は実質的に無加
圧の条件（１バールから場合によつては1.5バー
ルまで）のもとで行なう。 吸収塔として泡鐘塔または充填塔を用いるのが
有利である。用いる装置次第で達成されるガス流
速は、物質交換過程で通常に見られる範囲内にあ
りそして吸収に対して臨界がない。 ガス混合物と接触する吸収剤の量は、ガス混合
物中に存在するテトラフルオルエチレンに対して
５〜10倍、殊に６〜８倍の重量である。 吸収剤はこの条件のもとでテトラフルオルエチ
レンおよび場合によつては存在するジフルオルモ
ノクロルメタンを実質的に吸収しそして窒素およ
び／または一酸化炭素並びに場合によつては、ジ
フルオルモノクロルメタンの熱分解生成物の液化
条件のもとで液化しないその他の成分を解放す
る。吸収剤中の溶液上の分圧に相当する僅かな量
のテトラフルオルエチレンおよびジフルオルモノ
クロルメタンだけが廃ガス流中に残る。 吸収剤の量は熱分解ガスの液化した成分全体に
比較して比較的に僅か（１：15〜１：12）である
ので、吸収されたテトラフルオルエチレンと一緒
に吸収剤を熱分解生成物の後処理プロセスに循環
する際に問題が生ずることがなく、殊にこの循環
は後処理プロセスの既に液化した部分流中に行な
うのが好ましい。 テトラフルオルエチレンが殆んど完全に排除さ
れた廃ガスは吸収塔から消散する際にもはや問題
がない。 本発明の方法の長所は“プロセス固有”の物質
を吸収剤として使用するという事実にある。ジフ
ルオルモノクロルメタンの熱分解における“プロ
セス固有”のものでない高価な他の吸収剤は準備
する必要がなく、吸収の完了後に、用いた吸収剤
の分離もまた回収も必要がない。更に吸収剤は分
離され且つそれ故に液化廃ガス流から回収された
テトラフルオルエチレンと一緒に後処理プロセス
に循環されるので、吸収剤からテトラフルオルエ
チレンを放出する為のエネルギー的および装置的
費用が省かれる。 本発明を以下の実施例によつて更に詳細に説明
する。 実験は120mmの段間隔で11個の泡鐘を有した80
mmの直径の泡鐘塔で実施する。 吸収剤としてはそれぞれに記した純粋成分ある
いは混合物を用いる。吸収剤は吸収されたテトラ
フルオルエチレンと一緒に、液化された部分流中
に循環する。 用いた略字は以下の意味を有する： F22＝ジフルオルモノクロルメタン、 F23＝トリフルオルメタン、 F124＝テトラフルオルモノクロルエタン、 HFP＝ヘキサフルオルプロペン、 F226＝ヘキサフルオルモノクロルプロパン C4F8＝オクタフルオルシクロブタン。 個々には確認されなかつた“その他の成分”
は、前に規定した一般式CaFbHcCldで表わされ
るものである。 実施例 １ 吸収剤：ジフルオルモノクロルメタン 吸収剤の量：64Kg／時 吸収剤の温度：−60℃
【表】
実施例 ２
吸収剤：ジフルオルモノクロルメタン
吸収剤の量：60Kg／時
吸収剤の温度：−72℃
【表】
実施例 ３
吸収剤：テトラフルオルモノクロルエタン
吸収剤の量：58Kg／時
吸収剤の温度：−66℃
【表】
実施例 ４
吸収剤：ヘキサフルオルモノクロルプロパン
吸収剤の量：58Kg／時
吸収剤の温度：−68℃
【表】
【表】
実施例 ５
吸収剤：60重量％のテトラフルオルモノクロルエ
タンと40重量％のオクタフルオルシクロ
ブタンとの混合物 吸収剤の量：60Kg／時 吸収剤の温度：−65℃
タンと40重量％のオクタフルオルシクロ
ブタンとの混合物 吸収剤の量：60Kg／時 吸収剤の温度：−65℃
【表】
実施例 ６
吸収剤：89.5重量％のジフルオルモノクロルメタ
ンと10.5重量％のヘキサフルオルプロペ
ンとの混合物 吸収剤の量：62Kg／時 吸収剤の温度：−70℃
ンと10.5重量％のヘキサフルオルプロペ
ンとの混合物 吸収剤の量：62Kg／時 吸収剤の温度：−70℃
【表】
【表】
実施例 ７
吸収剤：70重量％のヘキサフルオルモノクロルプ
ロパン、25重量％のオクタフルオルモノ
クロルブタンおよび0.5重量％の副成分(+
）より成る混合物 吸収剤の量：60Kg／時 吸収剤の温度：−70℃
ロパン、25重量％のオクタフルオルモノ
クロルブタンおよび0.5重量％の副成分(+
）より成る混合物 吸収剤の量：60Kg／時 吸収剤の温度：−70℃
【表】
タフルオルモノクロルブタンの沸点
に近い沸点を有している化合物で
ある。
に近い沸点を有している化合物で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ジフルオルモノクロルメタンの熱分解生成物
の１〜５バールの圧力のもとでの液化の際に非液
化性成分として生じるか、テトラフルオルエチレ
ンの製造または重合の際に掃気ガスとして生じる
かまたはかかるガスを混合することによつて形成
され、そしてテトラフルオルエチレンの他に一酸
化炭素、窒素またはこれら両方のガスの混合物、
更には場合によつては少量のジフルオルモノクロ
ルメタン並びにこのものの非液化性熱分解生成物
を含有しているガス混合物からテトラフルオルエ
チレンを分離するに当つて、このガス混合物を、 (a) ジフルオルモノクロルメタン、テトラフルオ
ルモノクロルエタン及びヘキサフルオルモノク
ロルプロパンよりなる群から選ばれた少なくと
も１種の化合物または (b) ジフルオルモノクロルメタンの熱分解生成物
の液化成分の分別蒸留の際にテトラフルオルエ
チレンの分離後に得られ、そして(a)の所に挙げ
た化合物の少なくとも１種を少なくとも40重量
％含有している留分 より成り且つ−30〜−100℃の温度を示す５〜10
倍の重量（上記ガス混合物中に存在するテトラフ
ルオルエチレンに対して）の液状吸収剤と緊密に
接触させ、その際に吸収剤がテトラフルオルエチ
レンを吸収しそして残留する非液化性成分を解放
することおよびテトラフルオルエチレンを吸収含
有する吸収剤を熱分解生成物の液化工程に循環す
ることを特徴とする、上記テトラフルオルエチレ
ンの分離方法。 ２ 吸収剤(b)として用いる留分が(a)の所に挙げた
化合物の成分の他に、一般式 CaFbHcCld 〔式中、ａは１〜６の整数、ｂは２〜14の整数、
ｃは１〜２の整数又は０、そしてｄは１〜２の整
数又は０を意味する。〕 で表わされる弗素化炭素化合物、弗素化炭化水素
化合物、塩素化弗素化炭素化合物または塩素化弗
素化炭化水素化合物を含有している特許請求の範
囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803015092 DE3015092A1 (de) | 1980-04-19 | 1980-04-19 | Verfahren zur abtrennung von tetrafluorethylen aus gasgemischen, die insbesondere stickstoff oder kohlenmonoxid enthalten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56166128A JPS56166128A (en) | 1981-12-21 |
| JPH0148250B2 true JPH0148250B2 (ja) | 1989-10-18 |
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ID=6100442
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5724881A Granted JPS56166128A (en) | 1980-04-19 | 1981-04-17 | Separation of tetrafluoroethylene from gas mixture containing nitrogen or carbon monoxide especially as well as tetrafluoroethylene |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0038970B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56166128A (ja) |
| DE (2) | DE3015092A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3729106A1 (de) * | 1987-09-01 | 1989-03-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur gewinnung von reinem tetrafluorethylen |
| US5049241A (en) * | 1990-03-27 | 1991-09-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Extractive distillation |
| DE60135096D1 (de) * | 2000-02-29 | 2008-09-11 | Daikin Ind Ltd | Verfahren zur herstellung von tetrafluorethylen |
| GB0103718D0 (en) * | 2001-02-14 | 2001-04-04 | Ineos Fluor Ltd | Recovery of fluorine containing compounds |
| JP4846293B2 (ja) | 2005-07-28 | 2011-12-28 | 昭和電工株式会社 | ペンタフルオロエタンの回収方法および該方法を含むペンタフルオロエタンの製造方法 |
| CN103328424A (zh) | 2011-02-04 | 2013-09-25 | 旭硝子株式会社 | 2,3,3,3-四氟丙烯的纯化方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4042634A (en) * | 1976-03-15 | 1977-08-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorocarbon separation process |
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- 1980-04-19 DE DE19803015092 patent/DE3015092A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-04-09 EP EP81102686A patent/EP0038970B1/de not_active Expired
- 1981-04-09 DE DE8181102686T patent/DE3160150D1/de not_active Expired
- 1981-04-17 JP JP5724881A patent/JPS56166128A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3015092A1 (de) | 1981-10-22 |
| EP0038970A1 (de) | 1981-11-04 |
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