JPH0148293B2 - - Google Patents
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- JPH0148293B2 JPH0148293B2 JP56089483A JP8948381A JPH0148293B2 JP H0148293 B2 JPH0148293 B2 JP H0148293B2 JP 56089483 A JP56089483 A JP 56089483A JP 8948381 A JP8948381 A JP 8948381A JP H0148293 B2 JPH0148293 B2 JP H0148293B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- wood flour
- acid
- weight
- parts
- synthetic resin
- Prior art date
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F251/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polysaccharides or derivatives thereof
- C08F251/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polysaccharides or derivatives thereof on to cellulose or derivatives thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は合成樹脂と木粉に特定の化合物を含浸
硬化処理した改質木粉とからなる合成樹脂組成物
に関する。 従来から木粉は、木材工業で多量に発生してい
たがほとんど利用価値がなく大部分は廃材として
捨てられており、今後の有効利用が省資源的な立
場から望まれている。その利用として合成樹脂の
充てん材や改質材が考えられるが、未処理の木粉
は合成樹脂との親和性がないために混和しても複
合材料としての特性が低下するなどの理由から、
一部フエノール樹脂の充てん材に使用される程度
に留まつている。 本発明者らは、木粉に特定の化合物で処理を施
こすと合成樹脂との親和性が改良され、これを合
成樹脂に混和した場合複合材料の物性が著しく向
上することを見いだし、本発明に到達した。 本発明は、合成樹脂100重量部と、木粉に下記
一般式（）で示されるポリオキシアルキレン
（メタ）アクリレートを含浸硬化処理した改質木
粉５〜150重量部とからなる合成樹脂組成物であ
る。 （ここで、Ａは水素、または１から８までの活
性水素を有し、炭素数が１から24までのアルコー
ル類、フエノール類、アミン化合物またはカルボ
ン酸化合物の活性水素残基であり、Ｒは水素また
はメチル基、ｍは２ないし４の整数、ｎは２ない
し100、ｘ，ｙはそれぞれ１ないし８の整数、ｙ
―ｘは０または１ないし７の整数である。） 本発明に用いる一般式（）で示される化合物
は、炭素数が１から24までのアルコール類、フエ
ノール類、アミン化合物またはカルボン酸化合物
などの活性水素を１〜８個有する化合物に触媒の
存在下でアルキレンオキシド類を付加重合させて
得たポリオキシアルキレン化合物に、アクリル酸
あるいはメタクリル酸をエステル化反応させて得
られる。 上記のアルコール類としては例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペ
ンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オク
タノール、デカノール、ドデカノール、トリデカ
ノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、
オクタデカノール、２―エチルヘキサノール、イ
ソステアリルアルコール、オレイルアルコール等
の１基アルコール；エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレ
ングリコール、グリセリン、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ポ
リグリセリン、糖類等の多価アルコールが利用で
きる。またフエノール類としては、フエノール、
クレゾール、ブチルフエノール、オクチルフエノ
ール、ノニルフエノール等が利用でき、アミン化
合物としてはメチルアミン、ジメチルアミン、エ
チルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、
ジプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミ
ン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルア
ミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミ
ン、オクタデシルアミン、ドコシルアミン、オレ
イルアミン等の１価アミン；エチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミンなどの多価アミン
が利用できる。さらにカルボン酸化合物としては
酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の１
価脂肪酸；シユウ酸、マロン酸、コハク酸、アジ
ピン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマール酸等
の２価脂肪酸、安息香酸、フタール酸、イソフタ
ール酸、テレフタール酸、トリメリツト酸等の芳
香族カルボン酸などが利用できる。アルキレンオ
キシド類の付加重合触媒としては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、メトキシナトリウム等のア
ルカリ触媒または三フツ化ホウ素、四塩化スズ等
のルイス酸などの酸触媒が利用できる。 アルキレンオキシド類の例としてはエチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド
あるいはテトラヒドロフラン等がある。 他に一般式（）で示される化合物はアクリル
酸、メタクリル酸、アクリル酸２―ヒドロキシエ
チル、アクリル酸２―ヒドロキシプロピル、メタ
クリル酸２―ヒドロキシエチルまたはメタクリル
酸２―ヒドロキシプロピルに三フツ化ホウ素、四
塩化スズ等のルイス酸系触媒の存在下で、前記の
アルキレンオキシド類を付加重合させる事によつ
ても得ることができる。 本発明に用いる木粉は、木材の種類は針葉樹、
広葉樹のいづれでも良いが、松、米松、杉、ツ
ガ、米ツガ、スプルース等の針葉樹の方がより好
ましい。粒度は、木材工業でおが屑として発生す
るものをそのまま用いても良いが、合成樹脂との
親和性を高め、得られる複合材料の特性をより向
上させるには28メツシユより細かい微粉末が好ま
しい。また木粉の水分は25％以下好しくは15％以
下であり、水分が多すぎると合成樹脂に対する混
和性や相溶性が悪くなり、複合材料の引張強度、
硬度、衝撃性等の物性が低下する。 本発明で使用する改質木粉は、木粉100重量部
に対し一般式（）で示されるポリオキシアルキ
レン（メタ）アクリレート10なしい100重量部を
含浸硬化処理して得ることができる。すなわち撹
拌機を設置した容器の中に木粉を仕込み、一般式
（）の化合物を徐々に加えながら撹拌を行なう
と処理剤が木粉の間隙に吸収、含浸される。含浸
をより完全に実施するために、気密容器で減圧ま
たは加圧条件下で操作する事も出来る。また処理
温度は室温でもよいが一般式（）の化合物の融
点が室温より高いものは80℃程度の温度まで加熱
溶融する。 一般式（）の化合物は原液の状態で木粉に含
浸させる方が作業性も良く好ましいが、必要によ
つては、低級アルコール類、多価アルコール類、
グリコールエーテル類、エステル類、ケトン類ま
たは水等の溶剤に溶解または分散させて用いても
よく、この場合含浸後に溶剤を加熱または減圧下
加熱により除去する。木粉に含浸された一般式
（）の化合物を硬化させるには、処理木粉を50
℃以上の温度で処理して熱重合させたり、電離放
射線、電子線、紫外線等で重合を開始させ硬化さ
せる事も可能であるが、通常は重合開始剤を用い
て重合させることが好ましい。この場合に用いる
重合開始剤としてはビニル基を重合させる能力を
有する過酸化物、アゾ化合物や過酸化物と還元剤
とを組合せたレドツクス系重合開始剤がある。さ
らに処理する木粉の性質によつては、必要ならば
アミン、金属セツケン、金属ハロゲン化物等の公
知の重合促進剤を加えて硬化することも可能であ
る。 以上のような処理を施こした改質木粉は、合成
樹脂との親和性が向上して相溶性が良好であり、
合成樹脂の充てん材および改質材としてきわめて
有用なものである。 本発明において、改質木粉は合成樹脂100重量
部に対して５〜15重量部の割合で混和して使用す
る。ここで対象となる合成樹脂としては、熱硬化
性樹脂としてフエノール樹脂、尿素樹脂、メラミ
ン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキツド樹
脂、エポキシ樹脂等があり、熱可塑性樹脂として
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ポリ（メタ）アクリレート、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、ポリウレタン等が上げられるが、特にフエノ
ール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビ
ニルに対して有効である。 本発明の改質木粉を混和した合成樹脂組成物
は、複合材料として物性面で引張強度および耐衝
撃性が向上し、クツシヨン性が改善され、また表
面固有抵抗値が低下して帯電防止能も付与され、
建築材料として床材、壁材、シーリング材、各種
の包装材料、電気部品材料および産業用部品材料
などとして広範囲の用途に使用してその効果を発
揮しうる。 以下実施例により本発明を説明する。 実施例 １ 改質木粉の製造 撹拌機を設置した容器に表１の供試木粉Ｓを
100重量部採り、温度40ないし60℃に保持して撹
拌しながら、表２に示す含浸剤A50重量部と重合
開始剤ベンゾイルペルオキシド0.05重量部と重合
促進剤ジメチルアニリン0.02重量部の混合物を２
時間要して徐々に木粉Ｓに加え、さらに２時間撹
拌を続行し均一に含浸させた。その後、90℃ない
し100℃に昇温して４時間加熱を行なつて木粉Ｓ
中に含浸させた含浸剤を硬化させ、139部の表３
に示す改質木粉No.１を得た（歩留92.7％）。 以下、表２に示す含浸剤を用いて同様な処理を
行ない、表３に示す改質木粉No.２〜No.19および比
―１〜比―９を得た。 ● 供試木粉 セルロシン（三新工業(株)の商品名）を使用し
た。その材種はツガ、米ツガ、米松、スプルース
等の針葉樹を主体とし、約５重量％程度のラワン
等の広葉樹が混入したものである。その粒度と水
分を表１に示す。
硬化処理した改質木粉とからなる合成樹脂組成物
に関する。 従来から木粉は、木材工業で多量に発生してい
たがほとんど利用価値がなく大部分は廃材として
捨てられており、今後の有効利用が省資源的な立
場から望まれている。その利用として合成樹脂の
充てん材や改質材が考えられるが、未処理の木粉
は合成樹脂との親和性がないために混和しても複
合材料としての特性が低下するなどの理由から、
一部フエノール樹脂の充てん材に使用される程度
に留まつている。 本発明者らは、木粉に特定の化合物で処理を施
こすと合成樹脂との親和性が改良され、これを合
成樹脂に混和した場合複合材料の物性が著しく向
上することを見いだし、本発明に到達した。 本発明は、合成樹脂100重量部と、木粉に下記
一般式（）で示されるポリオキシアルキレン
（メタ）アクリレートを含浸硬化処理した改質木
粉５〜150重量部とからなる合成樹脂組成物であ
る。 （ここで、Ａは水素、または１から８までの活
性水素を有し、炭素数が１から24までのアルコー
ル類、フエノール類、アミン化合物またはカルボ
ン酸化合物の活性水素残基であり、Ｒは水素また
はメチル基、ｍは２ないし４の整数、ｎは２ない
し100、ｘ，ｙはそれぞれ１ないし８の整数、ｙ
―ｘは０または１ないし７の整数である。） 本発明に用いる一般式（）で示される化合物
は、炭素数が１から24までのアルコール類、フエ
ノール類、アミン化合物またはカルボン酸化合物
などの活性水素を１〜８個有する化合物に触媒の
存在下でアルキレンオキシド類を付加重合させて
得たポリオキシアルキレン化合物に、アクリル酸
あるいはメタクリル酸をエステル化反応させて得
られる。 上記のアルコール類としては例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペ
ンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オク
タノール、デカノール、ドデカノール、トリデカ
ノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、
オクタデカノール、２―エチルヘキサノール、イ
ソステアリルアルコール、オレイルアルコール等
の１基アルコール；エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレ
ングリコール、グリセリン、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ポ
リグリセリン、糖類等の多価アルコールが利用で
きる。またフエノール類としては、フエノール、
クレゾール、ブチルフエノール、オクチルフエノ
ール、ノニルフエノール等が利用でき、アミン化
合物としてはメチルアミン、ジメチルアミン、エ
チルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、
ジプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミ
ン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルア
ミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミ
ン、オクタデシルアミン、ドコシルアミン、オレ
イルアミン等の１価アミン；エチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミンなどの多価アミン
が利用できる。さらにカルボン酸化合物としては
酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の１
価脂肪酸；シユウ酸、マロン酸、コハク酸、アジ
ピン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマール酸等
の２価脂肪酸、安息香酸、フタール酸、イソフタ
ール酸、テレフタール酸、トリメリツト酸等の芳
香族カルボン酸などが利用できる。アルキレンオ
キシド類の付加重合触媒としては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、メトキシナトリウム等のア
ルカリ触媒または三フツ化ホウ素、四塩化スズ等
のルイス酸などの酸触媒が利用できる。 アルキレンオキシド類の例としてはエチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド
あるいはテトラヒドロフラン等がある。 他に一般式（）で示される化合物はアクリル
酸、メタクリル酸、アクリル酸２―ヒドロキシエ
チル、アクリル酸２―ヒドロキシプロピル、メタ
クリル酸２―ヒドロキシエチルまたはメタクリル
酸２―ヒドロキシプロピルに三フツ化ホウ素、四
塩化スズ等のルイス酸系触媒の存在下で、前記の
アルキレンオキシド類を付加重合させる事によつ
ても得ることができる。 本発明に用いる木粉は、木材の種類は針葉樹、
広葉樹のいづれでも良いが、松、米松、杉、ツ
ガ、米ツガ、スプルース等の針葉樹の方がより好
ましい。粒度は、木材工業でおが屑として発生す
るものをそのまま用いても良いが、合成樹脂との
親和性を高め、得られる複合材料の特性をより向
上させるには28メツシユより細かい微粉末が好ま
しい。また木粉の水分は25％以下好しくは15％以
下であり、水分が多すぎると合成樹脂に対する混
和性や相溶性が悪くなり、複合材料の引張強度、
硬度、衝撃性等の物性が低下する。 本発明で使用する改質木粉は、木粉100重量部
に対し一般式（）で示されるポリオキシアルキ
レン（メタ）アクリレート10なしい100重量部を
含浸硬化処理して得ることができる。すなわち撹
拌機を設置した容器の中に木粉を仕込み、一般式
（）の化合物を徐々に加えながら撹拌を行なう
と処理剤が木粉の間隙に吸収、含浸される。含浸
をより完全に実施するために、気密容器で減圧ま
たは加圧条件下で操作する事も出来る。また処理
温度は室温でもよいが一般式（）の化合物の融
点が室温より高いものは80℃程度の温度まで加熱
溶融する。 一般式（）の化合物は原液の状態で木粉に含
浸させる方が作業性も良く好ましいが、必要によ
つては、低級アルコール類、多価アルコール類、
グリコールエーテル類、エステル類、ケトン類ま
たは水等の溶剤に溶解または分散させて用いても
よく、この場合含浸後に溶剤を加熱または減圧下
加熱により除去する。木粉に含浸された一般式
（）の化合物を硬化させるには、処理木粉を50
℃以上の温度で処理して熱重合させたり、電離放
射線、電子線、紫外線等で重合を開始させ硬化さ
せる事も可能であるが、通常は重合開始剤を用い
て重合させることが好ましい。この場合に用いる
重合開始剤としてはビニル基を重合させる能力を
有する過酸化物、アゾ化合物や過酸化物と還元剤
とを組合せたレドツクス系重合開始剤がある。さ
らに処理する木粉の性質によつては、必要ならば
アミン、金属セツケン、金属ハロゲン化物等の公
知の重合促進剤を加えて硬化することも可能であ
る。 以上のような処理を施こした改質木粉は、合成
樹脂との親和性が向上して相溶性が良好であり、
合成樹脂の充てん材および改質材としてきわめて
有用なものである。 本発明において、改質木粉は合成樹脂100重量
部に対して５〜15重量部の割合で混和して使用す
る。ここで対象となる合成樹脂としては、熱硬化
性樹脂としてフエノール樹脂、尿素樹脂、メラミ
ン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキツド樹
脂、エポキシ樹脂等があり、熱可塑性樹脂として
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ポリ（メタ）アクリレート、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、ポリウレタン等が上げられるが、特にフエノ
ール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビ
ニルに対して有効である。 本発明の改質木粉を混和した合成樹脂組成物
は、複合材料として物性面で引張強度および耐衝
撃性が向上し、クツシヨン性が改善され、また表
面固有抵抗値が低下して帯電防止能も付与され、
建築材料として床材、壁材、シーリング材、各種
の包装材料、電気部品材料および産業用部品材料
などとして広範囲の用途に使用してその効果を発
揮しうる。 以下実施例により本発明を説明する。 実施例 １ 改質木粉の製造 撹拌機を設置した容器に表１の供試木粉Ｓを
100重量部採り、温度40ないし60℃に保持して撹
拌しながら、表２に示す含浸剤A50重量部と重合
開始剤ベンゾイルペルオキシド0.05重量部と重合
促進剤ジメチルアニリン0.02重量部の混合物を２
時間要して徐々に木粉Ｓに加え、さらに２時間撹
拌を続行し均一に含浸させた。その後、90℃ない
し100℃に昇温して４時間加熱を行なつて木粉Ｓ
中に含浸させた含浸剤を硬化させ、139部の表３
に示す改質木粉No.１を得た（歩留92.7％）。 以下、表２に示す含浸剤を用いて同様な処理を
行ない、表３に示す改質木粉No.２〜No.19および比
―１〜比―９を得た。 ● 供試木粉 セルロシン（三新工業(株)の商品名）を使用し
た。その材種はツガ、米ツガ、米松、スプルース
等の針葉樹を主体とし、約５重量％程度のラワン
等の広葉樹が混入したものである。その粒度と水
分を表１に示す。
【表】
● 含浸剤
表２示す構造式をもつ一般式（）化合物（Ａ
〜Ｊ）と比較化合物（Ｋ〜Ｐ）を使用した。
〜Ｊ）と比較化合物（Ｋ〜Ｐ）を使用した。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
実施例１で得た表４に示す改質木粉を用いて、
下記の配合と条件下でポリ塩化ビニルの複合材料
を作製し、その性能試験を実施した。その結果を
表４に示す。 １ 配合組成 ポリ塩化ビニル（重合度1100） ……100重量部 ジオクチルフタレート ……50 〃 ジブチルスズジラウレート ……2.5重量部 ステアリン酸カルシウム ……0.5 〃 ステアリン酸亜鉛 ……0.5 〃 改質木粉 ……表４に示す ２ 混和条件 ２本の外径６インチカレンダーロールを用い、
温度160ないし170℃で、上記配合組成物を徐々に
加えながら約10分間要して混和し、複合材料を得
た。
下記の配合と条件下でポリ塩化ビニルの複合材料
を作製し、その性能試験を実施した。その結果を
表４に示す。 １ 配合組成 ポリ塩化ビニル（重合度1100） ……100重量部 ジオクチルフタレート ……50 〃 ジブチルスズジラウレート ……2.5重量部 ステアリン酸カルシウム ……0.5 〃 ステアリン酸亜鉛 ……0.5 〃 改質木粉 ……表４に示す ２ 混和条件 ２本の外径６インチカレンダーロールを用い、
温度160ないし170℃で、上記配合組成物を徐々に
加えながら約10分間要して混和し、複合材料を得
た。
【表】
表４の試験結果から、本発明の合成樹脂組成物
から得られた複合材料は比較品よりも引張り強
度、衝撃強度が向上しており、硬度の面では軟か
くなりクツシヨン性が良くなつている。 実施例 ３ 実施例１で得た表５に示す改質木粉を用いて、
下記の配合と条件下でポリプロピレンの複合材料
を作製し、表５に示す性能試験を実施した。結果
を表５に示す。 １ 配合組成 ポリプロピレン（三井ノーブレンJHH―Ｇ：
三井東圧(株)製） ……100重量部 ジブチルスズジラウレート ……0.5 〃 改質木粉 ……表５に示す ２ 混和条件 混和温度を170ないし180℃に変えた以外は実施
例２と同様に混練した。
から得られた複合材料は比較品よりも引張り強
度、衝撃強度が向上しており、硬度の面では軟か
くなりクツシヨン性が良くなつている。 実施例 ３ 実施例１で得た表５に示す改質木粉を用いて、
下記の配合と条件下でポリプロピレンの複合材料
を作製し、表５に示す性能試験を実施した。結果
を表５に示す。 １ 配合組成 ポリプロピレン（三井ノーブレンJHH―Ｇ：
三井東圧(株)製） ……100重量部 ジブチルスズジラウレート ……0.5 〃 改質木粉 ……表５に示す ２ 混和条件 混和温度を170ないし180℃に変えた以外は実施
例２と同様に混練した。
【表】
表５の試験結果から本発明の合成樹脂組成物か
ら得られた複合材料は、比較品よりも引張り強
度、衝撃強度が向上しており、硬度の面では軟か
くなりクツシヨン性に富む特性を有する。 実施例 ４ 実施例２と実施例３で作製した複合材料を使用
し、帯電性を調べるため表面固有抵抗をJISK―
6705に準じて測定した。その結果を表６に示す。 表６より、本発明の合成樹脂組成物から得られ
た複合材料は比較品より表面固有抵抗が小さく、
帯電防止能を有することがわかる。
ら得られた複合材料は、比較品よりも引張り強
度、衝撃強度が向上しており、硬度の面では軟か
くなりクツシヨン性に富む特性を有する。 実施例 ４ 実施例２と実施例３で作製した複合材料を使用
し、帯電性を調べるため表面固有抵抗をJISK―
6705に準じて測定した。その結果を表６に示す。 表６より、本発明の合成樹脂組成物から得られ
た複合材料は比較品より表面固有抵抗が小さく、
帯電防止能を有することがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 合成樹脂100重量部と、木粉に下記一般式
（）で示されるポリオキシアルキレンアクリレ
ートまたはポリオキシアルキレンメタクリレート
を含浸硬化処理してなる改質木粉５〜150重量部
とからなる合成樹脂組成物。 （ここで、Ａは水素、または１から８までの活
性水素を有し、炭素数が１から24までのアルコー
ル類、フエノール類、アミン化合物またはカルボ
ン酸化合物の活性水素残基であり、Ｒは水素また
はメチル基、ｍは２ないし４の整数、ｎは２ない
し100、ｘ，ｙはそれぞれ１ないし８の整数、ｙ
―ｘは０または１ないし７の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8948381A JPS57205133A (en) | 1981-06-12 | 1981-06-12 | Modified wood meal |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8948381A JPS57205133A (en) | 1981-06-12 | 1981-06-12 | Modified wood meal |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57205133A JPS57205133A (en) | 1982-12-16 |
| JPH0148293B2 true JPH0148293B2 (ja) | 1989-10-18 |
Family
ID=13971979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8948381A Granted JPS57205133A (en) | 1981-06-12 | 1981-06-12 | Modified wood meal |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57205133A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6060148A (ja) * | 1983-09-14 | 1985-04-06 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 耐衝撃性を有する植物繊維質粉末入り塩化ビニル系樹脂組成物 |
| JP6945295B2 (ja) * | 2016-11-16 | 2021-10-06 | 旭有機材株式会社 | 摺動部材用成形材料、摺動部材及び製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5195109A (ja) * | 1975-02-13 | 1976-08-20 | Hyomenoisoshianeetoshorishitamokufunno seizoho | |
| JPS5525324A (en) * | 1978-08-11 | 1980-02-23 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Method of improving quality of material of fiber material |
-
1981
- 1981-06-12 JP JP8948381A patent/JPS57205133A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57205133A (en) | 1982-12-16 |
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