JPH0149143B2 - - Google Patents
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- JPH0149143B2 JPH0149143B2 JP57039365A JP3936582A JPH0149143B2 JP H0149143 B2 JPH0149143 B2 JP H0149143B2 JP 57039365 A JP57039365 A JP 57039365A JP 3936582 A JP3936582 A JP 3936582A JP H0149143 B2 JPH0149143 B2 JP H0149143B2
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- JP
- Japan
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- glycol
- sulfoisophthalic acid
- solution
- dimethyl
- metal sulfoisophthalic
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は５−金属スルホイソフタル酸化合物の
グリコール溶液調製法に関する。更に詳細には５
−金属スルホイソフタル酸成分を共重合した改質
ポリエステルの製造に適した５−金属スルホイソ
フタル酸及び／又はそのジアルキルエステルの高
濃度のグリコール溶液調製法に関する。
グリコール溶液調製法に関する。更に詳細には５
−金属スルホイソフタル酸成分を共重合した改質
ポリエステルの製造に適した５−金属スルホイソ
フタル酸及び／又はそのジアルキルエステルの高
濃度のグリコール溶液調製法に関する。
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレート等のポリエステルの改質、例えば染
色性や吸水性を改善するために５−金属スルホイ
ソフタル酸成分を共重合させる方法が知られてお
り、５−金属スルホイソフタル酸及び／又はその
ジアルキルエステルをグリコール溶液となして
過等により異物を除去した後にポリエステル合成
反応系に添加共重合する方法が工業的に広く行な
われている。ところが、これらの５−金属スルホ
イソフタル酸化合物はグリコールに対する溶解度
が小さく、例えば５−ナトリウムスルホイソフタ
ル酸ジメチルは常温ではエチレングリコールに対
して高々７重量％位しか溶解しないので、共重合
量が少ない場合には問題はないが、充分な効果を
奏するために５−金属スルホイソフタル酸成分を
多量に添加しようとすると過剰なグリコールがポ
リエステル合成反応系に添加されるので、系内の
遊離グリコール量が大きくなり、そのためジエチ
レングリコールの副生量が増加してポリマーの軟
化点が低下し、またモノマー類の系外への飛沫同
伴が増加する。更に過剰グリコールの追出しのた
めの熱エネルギーと時間が余分に必要となりエネ
ルギー及び生産コスト的に不利になる。
レフタレート等のポリエステルの改質、例えば染
色性や吸水性を改善するために５−金属スルホイ
ソフタル酸成分を共重合させる方法が知られてお
り、５−金属スルホイソフタル酸及び／又はその
ジアルキルエステルをグリコール溶液となして
過等により異物を除去した後にポリエステル合成
反応系に添加共重合する方法が工業的に広く行な
われている。ところが、これらの５−金属スルホ
イソフタル酸化合物はグリコールに対する溶解度
が小さく、例えば５−ナトリウムスルホイソフタ
ル酸ジメチルは常温ではエチレングリコールに対
して高々７重量％位しか溶解しないので、共重合
量が少ない場合には問題はないが、充分な効果を
奏するために５−金属スルホイソフタル酸成分を
多量に添加しようとすると過剰なグリコールがポ
リエステル合成反応系に添加されるので、系内の
遊離グリコール量が大きくなり、そのためジエチ
レングリコールの副生量が増加してポリマーの軟
化点が低下し、またモノマー類の系外への飛沫同
伴が増加する。更に過剰グリコールの追出しのた
めの熱エネルギーと時間が余分に必要となりエネ
ルギー及び生産コスト的に不利になる。
本発明者は、５−ナトリウムスルホイソフタル
酸ジメチルをエチレングリコールに対して高濃度
に溶解せしめる方法につき種々の検討を試みた。
その一つとして、加熱溶解した場合は、液温が下
がると固化析出が起こつて流動性が失われるため
実用性がなく、また高温のままポリエステル反応
系に添加する方法は溶液の高温保持による劣化等
品質上の問題や装置上の問題から困難であり、更
にエステル交換反応の開始前に添加すると、高温
の溶液の投入によつて反応混合物の内温が高くな
り、そのためエステル交換反応触媒を添加すると
急激にエステル交換反応が進行して突沸が起こる
等の操業上の問題があつて採用不可能であつた。
本発明者は、更に、予め５−ナトリウムスルホイ
ソフタル酸ジメチルとエチレングリコールとを反
応させて５−ナトリウムスルホイソフタル酸のグ
リコールエステルを調製することを試みた。具体
的にはエチレングリコール中に５−ナトリウムス
ルホイソフタル酸ジメチルを投入し、触媒の存在
下加熱し、生成するメタノールを留去せしめてエ
ステル交換反応を生起せしめた。しかしながら、
この場合反応に５〜６時間という長時間を要し、
しかも得られる反応物の粘度が上昇して著しくハ
ンドリング性が悪化し、その上この反応を実施す
るために別のエステル交換反応装置が必要となる
のでコスト的に採用不可能であつた。
酸ジメチルをエチレングリコールに対して高濃度
に溶解せしめる方法につき種々の検討を試みた。
その一つとして、加熱溶解した場合は、液温が下
がると固化析出が起こつて流動性が失われるため
実用性がなく、また高温のままポリエステル反応
系に添加する方法は溶液の高温保持による劣化等
品質上の問題や装置上の問題から困難であり、更
にエステル交換反応の開始前に添加すると、高温
の溶液の投入によつて反応混合物の内温が高くな
り、そのためエステル交換反応触媒を添加すると
急激にエステル交換反応が進行して突沸が起こる
等の操業上の問題があつて採用不可能であつた。
本発明者は、更に、予め５−ナトリウムスルホイ
ソフタル酸ジメチルとエチレングリコールとを反
応させて５−ナトリウムスルホイソフタル酸のグ
リコールエステルを調製することを試みた。具体
的にはエチレングリコール中に５−ナトリウムス
ルホイソフタル酸ジメチルを投入し、触媒の存在
下加熱し、生成するメタノールを留去せしめてエ
ステル交換反応を生起せしめた。しかしながら、
この場合反応に５〜６時間という長時間を要し、
しかも得られる反応物の粘度が上昇して著しくハ
ンドリング性が悪化し、その上この反応を実施す
るために別のエステル交換反応装置が必要となる
のでコスト的に採用不可能であつた。
本発明者は、きわめて短時間で容易に且つハン
ドリング性の優れた５−ナトリウムスルホイソフ
タル酸ジメチルの高濃度エチレングリコール溶液
を作成せんと鋭意検討を重ねた結果、驚くべきこ
とに５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル
をエチレングリコール中に投入し、エステル交換
触媒の存在下で110〜120℃の温度においてメタノ
ールを留去することなく１〜２時間処理するだけ
で常温に降温しても析出固化がまつたく生起しな
い透明溶液が得られ、しかもこの方法によれば５
−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチルの40重
量％程度の高濃度溶液がハンドリング性良好な低
粘度の状態で得られることを見出し、この知見に
基づいて更に広範な検討を重ねた結果本発明を完
成したものである。
ドリング性の優れた５−ナトリウムスルホイソフ
タル酸ジメチルの高濃度エチレングリコール溶液
を作成せんと鋭意検討を重ねた結果、驚くべきこ
とに５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル
をエチレングリコール中に投入し、エステル交換
触媒の存在下で110〜120℃の温度においてメタノ
ールを留去することなく１〜２時間処理するだけ
で常温に降温しても析出固化がまつたく生起しな
い透明溶液が得られ、しかもこの方法によれば５
−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチルの40重
量％程度の高濃度溶液がハンドリング性良好な低
粘度の状態で得られることを見出し、この知見に
基づいて更に広範な検討を重ねた結果本発明を完
成したものである。
即ち、本発明は５−金属スルホイソフタル酸及
び／又はそのジアルキルエステルの高濃度のグリ
コール溶液を調製するに当り、５−金属スルホイ
ソフタル酸及び／又はそのジアルキルエステルと
グリコールとをエステル交換触媒を存在せしめて
全還流下加熱することを特徴とする５−金属スル
ホイソフタル酸化合物のグリコール溶液調製法で
ある。
び／又はそのジアルキルエステルの高濃度のグリ
コール溶液を調製するに当り、５−金属スルホイ
ソフタル酸及び／又はそのジアルキルエステルと
グリコールとをエステル交換触媒を存在せしめて
全還流下加熱することを特徴とする５−金属スル
ホイソフタル酸化合物のグリコール溶液調製法で
ある。
本発明で使用する５−金属スルホイソフタル酸
及びそのジアルキルエステルの金属は、特に制限
する必要はないが、アルカリ金属又はアルカリ土
類金属が好ましく、なかでもアルカリ金属が特に
好ましい。また、ジアルキルエステルとしてはア
ルキル基が炭素数１〜４の低級アルキル基である
ものが好ましい。かかる５−金属スルホイソフタ
ル酸化合物の特に好ましい具体例としては５−ナ
トリウムスルホイソフタル酸、５−カリウムスル
ホイソフタル酸、５−リチウムスルホイソフタル
酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチ
ル、５−カリウムスルホイソフタル酸ジメチル、
５−リチウムスルホイソフタル酸ジメチル等をあ
げることができる。
及びそのジアルキルエステルの金属は、特に制限
する必要はないが、アルカリ金属又はアルカリ土
類金属が好ましく、なかでもアルカリ金属が特に
好ましい。また、ジアルキルエステルとしてはア
ルキル基が炭素数１〜４の低級アルキル基である
ものが好ましい。かかる５−金属スルホイソフタ
ル酸化合物の特に好ましい具体例としては５−ナ
トリウムスルホイソフタル酸、５−カリウムスル
ホイソフタル酸、５−リチウムスルホイソフタル
酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチ
ル、５−カリウムスルホイソフタル酸ジメチル、
５−リチウムスルホイソフタル酸ジメチル等をあ
げることができる。
本発明で使用するグリコールとしては、グリコ
ールであればすべて使用可能であるが、好ましく
は炭素数２〜６のアルキレングリコール即ちエチ
レングリコール、トリメチレングリコール、テト
ラメチレングリコール、ペンタメチレングリコー
ル、ヘキサメチレングリコールから、特に好まし
くはエチレングリコール、テトラメチレングリコ
ールから選ばれた少なくとも一種のグリコールが
あげられる。実際の適用にあたつては、５−金属
スルホイソフタル酸成分を共重合すべき基体ポリ
エステルを構成するグリコール成分と同じグリコ
ールを選ぶのが特に好ましい。
ールであればすべて使用可能であるが、好ましく
は炭素数２〜６のアルキレングリコール即ちエチ
レングリコール、トリメチレングリコール、テト
ラメチレングリコール、ペンタメチレングリコー
ル、ヘキサメチレングリコールから、特に好まし
くはエチレングリコール、テトラメチレングリコ
ールから選ばれた少なくとも一種のグリコールが
あげられる。実際の適用にあたつては、５−金属
スルホイソフタル酸成分を共重合すべき基体ポリ
エステルを構成するグリコール成分と同じグリコ
ールを選ぶのが特に好ましい。
上記の５−金属スルホイソフタル酸化合物とグ
リコールとの使用量比は任意に選ぶことができる
が、５−金属スルホイソフタル酸化合物の使用量
があまりに多いと最終的に得られる溶液の粘度が
大きくなつてハンドリング性が悪化するので、５
−金属スルホイソフタル酸化合物のグリコール溶
液濃度は溶液基準で７〜50重量％にするのが好ま
しい。
リコールとの使用量比は任意に選ぶことができる
が、５−金属スルホイソフタル酸化合物の使用量
があまりに多いと最終的に得られる溶液の粘度が
大きくなつてハンドリング性が悪化するので、５
−金属スルホイソフタル酸化合物のグリコール溶
液濃度は溶液基準で７〜50重量％にするのが好ま
しい。
本発明において、上記の５−金属スルホイソフ
タル酸化合物をグリコールに溶解させるためには
エステル交換触媒を存在させる必要がある。エス
テル交換触媒としては任意のエステル交換触媒を
使用することができる。特に、カルシウム、マグ
ネシウム、ストロンチウム、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム、亜鉛、マンガン、鉛、チタン、コ
バルト、錫、セリウム等の金属単体、水素化物、
炭酸塩、硼酸塩、ハロゲン化物、酸化物、水酸化
物、脂肪族及び芳香族の一塩基酸塩及び二塩基酸
塩、有機錯化合物、アルコラート等が用いられ
る。かかるエステル交換触媒の特に好ましい具体
例として酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム、酢
酸コバルト、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、酢酸亜鉛、酢酸マンガン、酢酸チタ
ン、酢酸セリウム、安息香酸亜鉛、チタニウムテ
トライソプロポキシド等をあげることができる。
かかるエステル交換反応触媒の使用量は、あまり
に少ないと５−金属スルホイソフタル酸化合物を
グリコール中にその溶解度を超えて溶解せしめる
ことが困難となり、逆にあまりに多いと５−金属
スルホイソフタル酸の触媒金属塩が副生する傾向
があるので５−金属スルホイソフタル酸化合物に
対して0.1〜10モル％の範囲が好ましい。５−金
属スルホイソフタル酸成分を共重合したポリエス
テルをエステル交換法によつて製造する場合に
は、上記の５−金属スルホイソフタル酸化合物の
グリコール溶液を共重合のエステル交換反応前に
添加して、該溶液中に存在する上記エステル交換
触媒を共重合ポリエステル製造のエステル交換反
応の触媒として兼用してもよい。
タル酸化合物をグリコールに溶解させるためには
エステル交換触媒を存在させる必要がある。エス
テル交換触媒としては任意のエステル交換触媒を
使用することができる。特に、カルシウム、マグ
ネシウム、ストロンチウム、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム、亜鉛、マンガン、鉛、チタン、コ
バルト、錫、セリウム等の金属単体、水素化物、
炭酸塩、硼酸塩、ハロゲン化物、酸化物、水酸化
物、脂肪族及び芳香族の一塩基酸塩及び二塩基酸
塩、有機錯化合物、アルコラート等が用いられ
る。かかるエステル交換触媒の特に好ましい具体
例として酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム、酢
酸コバルト、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、酢酸亜鉛、酢酸マンガン、酢酸チタ
ン、酢酸セリウム、安息香酸亜鉛、チタニウムテ
トライソプロポキシド等をあげることができる。
かかるエステル交換反応触媒の使用量は、あまり
に少ないと５−金属スルホイソフタル酸化合物を
グリコール中にその溶解度を超えて溶解せしめる
ことが困難となり、逆にあまりに多いと５−金属
スルホイソフタル酸の触媒金属塩が副生する傾向
があるので５−金属スルホイソフタル酸化合物に
対して0.1〜10モル％の範囲が好ましい。５−金
属スルホイソフタル酸成分を共重合したポリエス
テルをエステル交換法によつて製造する場合に
は、上記の５−金属スルホイソフタル酸化合物の
グリコール溶液を共重合のエステル交換反応前に
添加して、該溶液中に存在する上記エステル交換
触媒を共重合ポリエステル製造のエステル交換反
応の触媒として兼用してもよい。
本発明の方法において、上記の５−金属スルホ
イソフタル酸化合物をグリコール中のその溶解度
を超えて溶解させるためには、上記したエステル
交換触媒を存在せしめて全還流下で加熱すればよ
く、低沸点成分を系外へ留去してエステル化反応
やエステル交換反応を進行させ、５−金属スルホ
イソフタル酸化合物を５−金属スルホイソフタル
酸ジ（ヒドロキシアルキル）エステルに変えてや
る必要はない。こうすることは粘度の上昇をもた
らすので、かえつて適当でない。加熱条件は溶液
濃度等によつて異なるが、通常、温度は80〜180
℃の範囲が好ましく、特に100〜140℃の範囲が好
ましい。時間は30分〜３時間の範囲で行なうこと
ができる。
イソフタル酸化合物をグリコール中のその溶解度
を超えて溶解させるためには、上記したエステル
交換触媒を存在せしめて全還流下で加熱すればよ
く、低沸点成分を系外へ留去してエステル化反応
やエステル交換反応を進行させ、５−金属スルホ
イソフタル酸化合物を５−金属スルホイソフタル
酸ジ（ヒドロキシアルキル）エステルに変えてや
る必要はない。こうすることは粘度の上昇をもた
らすので、かえつて適当でない。加熱条件は溶液
濃度等によつて異なるが、通常、温度は80〜180
℃の範囲が好ましく、特に100〜140℃の範囲が好
ましい。時間は30分〜３時間の範囲で行なうこと
ができる。
このようにすることによつて高濃度の５−金属
スルホイソフタル酸化合物のグリコール溶液が常
温ハンドリング性の良い状態で容易に得られ、５
−金属スルホイソフタル酸成分を多量に共重合し
たポリエステルを高品位で且つ生産性良く製造す
ることができるようになる。
スルホイソフタル酸化合物のグリコール溶液が常
温ハンドリング性の良い状態で容易に得られ、５
−金属スルホイソフタル酸成分を多量に共重合し
たポリエステルを高品位で且つ生産性良く製造す
ることができるようになる。
以下に実施例をあげて更に説明する。実施例中
の部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を示す。
の部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を示す。
実施例 １
還流冷却器を備えた溶解槽中にエチレングリコ
ール80部、５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジ
メチル20部及び酢酸ナトリウム３水塩0.092部
（５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチルに
対して1.0モル％）を入れ、常圧下30分かけて120
℃まで昇温し、更にこの温度で60分間撹拌下に保
持した。次いで常温まで冷却し、無色透明な溶液
を得た。この溶液は１年間経過した後も析出はま
つたく認められなかつた。
ール80部、５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジ
メチル20部及び酢酸ナトリウム３水塩0.092部
（５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチルに
対して1.0モル％）を入れ、常圧下30分かけて120
℃まで昇温し、更にこの温度で60分間撹拌下に保
持した。次いで常温まで冷却し、無色透明な溶液
を得た。この溶液は１年間経過した後も析出はま
つたく認められなかつた。
テレフタル酸ジメチル100部、上記の５−ナト
リウムスルホイソフタル酸ジメチルの20％エチレ
ングリコール溶液75部（エチレングリコール対テ
レフタル酸ジメチルのモル比1.88，５−ナトリウ
ムスルホイソフタル酸ジメチル9.8モル％対テレ
フタル酸ジメチル）、酢酸マンガン４水塩0.03部
（テレフタル酸ジメチルに対して0.024モル％）を
エステル交換缶に仕込み、窒素ガス雰囲気下４時
間かけて140℃から230℃まで昇温して生成するメ
タノールを系外に留去しながらエステル交換反応
を行なつた。続いて得られた生成物に正リン酸の
56％水溶液0.027部（テレフタル酸ジメチルに対
して0.030モル％）及び三酸化アンチモン0.04部
を添加して重合缶に移した。次いで１時間かけて
760mmHgから１mmHgまで減圧し、同時に１時間
30分かけて230℃から285℃まで昇温した。１mm
Hg以下の減圧下、重合温度285℃で更に30分合計
２時間重合して極限粘度0.415、軟化点245℃の共
重合ポリマーを得た。
リウムスルホイソフタル酸ジメチルの20％エチレ
ングリコール溶液75部（エチレングリコール対テ
レフタル酸ジメチルのモル比1.88，５−ナトリウ
ムスルホイソフタル酸ジメチル9.8モル％対テレ
フタル酸ジメチル）、酢酸マンガン４水塩0.03部
（テレフタル酸ジメチルに対して0.024モル％）を
エステル交換缶に仕込み、窒素ガス雰囲気下４時
間かけて140℃から230℃まで昇温して生成するメ
タノールを系外に留去しながらエステル交換反応
を行なつた。続いて得られた生成物に正リン酸の
56％水溶液0.027部（テレフタル酸ジメチルに対
して0.030モル％）及び三酸化アンチモン0.04部
を添加して重合缶に移した。次いで１時間かけて
760mmHgから１mmHgまで減圧し、同時に１時間
30分かけて230℃から285℃まで昇温した。１mm
Hg以下の減圧下、重合温度285℃で更に30分合計
２時間重合して極限粘度0.415、軟化点245℃の共
重合ポリマーを得た。
実施例 ２
実施例１の５−ナトリウムスルホイソフタル酸
ジメチルのエチレングリコール溶液調製時に使用
した酢酸ナトリウム３水塩に代えて、酢酸マンガ
ン４水塩0.079部（５−ナトリウムスルホイソフ
タル酸ジメチルに対して0.48モル％）を使用する
以外は実施例１と同様に行なつて淡黄色透明溶液
を得た。この溶液は１年間経過した後も析出はま
つたく認められなかつた。
ジメチルのエチレングリコール溶液調製時に使用
した酢酸ナトリウム３水塩に代えて、酢酸マンガ
ン４水塩0.079部（５−ナトリウムスルホイソフ
タル酸ジメチルに対して0.48モル％）を使用する
以外は実施例１と同様に行なつて淡黄色透明溶液
を得た。この溶液は１年間経過した後も析出はま
つたく認められなかつた。
テレフタル酸ジメチル100部、エテレングリコ
ール30部、上記の５−ナトリウムスルホイソフタ
ル酸ジメチルの20％エチレングリコール溶液38部
（５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル5.0
モル％対テレフタル酸ジメチル、酢酸マンガン４
水塩0.024モル％対テレフタル酸ジメチル）をエ
ステル交換缶に仕込んだ（全仕込みエチレングリ
コール対テレフタル酸ジメチルのモル比1.88）。
別にエステル交換反応触媒を添加することなく実
施例１と同様にエステル交換反応と重縮合反応を
行なつた。極限粘度0.450、軟化点253.5℃の共重
合ポリマーが得られた。
ール30部、上記の５−ナトリウムスルホイソフタ
ル酸ジメチルの20％エチレングリコール溶液38部
（５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル5.0
モル％対テレフタル酸ジメチル、酢酸マンガン４
水塩0.024モル％対テレフタル酸ジメチル）をエ
ステル交換缶に仕込んだ（全仕込みエチレングリ
コール対テレフタル酸ジメチルのモル比1.88）。
別にエステル交換反応触媒を添加することなく実
施例１と同様にエステル交換反応と重縮合反応を
行なつた。極限粘度0.450、軟化点253.5℃の共重
合ポリマーが得られた。
比較例
実施例１の５−ナトリウムスルホイソフタル酸
ジメチルのエチレングリコール溶液調製におい
て、酢酸ナトリウム３水塩を使用しない以外は実
施例１と同様に行なつた。120℃においては透明
溶液が得られていたが、降温途中で析出が起こつ
た。５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル
とエチレングリコールの量を種々変えて同様な溶
解テストを行なつた結果、常温で析出を生じるこ
となく透明溶液が得られる濃度は最高７％であつ
た。
ジメチルのエチレングリコール溶液調製におい
て、酢酸ナトリウム３水塩を使用しない以外は実
施例１と同様に行なつた。120℃においては透明
溶液が得られていたが、降温途中で析出が起こつ
た。５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル
とエチレングリコールの量を種々変えて同様な溶
解テストを行なつた結果、常温で析出を生じるこ
となく透明溶液が得られる濃度は最高７％であつ
た。
この７％グリコール溶液を用いて実施例１と同
割合に５−ナトリウムスルホイソフタル酸成分を
共重合したポリエステルを製造した。即ち実施例
１において使用した20％グリコール溶液75部に代
えて上記の５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジ
メチルの７％エチレングリコール溶液213.6部
（エチレングリコール対テレフタル酸ジメチルの
モル比6.2、５−ナトリウムスルホイソフタル酸
ジメチル9.8モル％対テレフタル酸ジメチル）を
使用する以外は実施例１と同様に行なつた。得ら
れた共重合ポリマーの極限粘度は0.413、軟化点
は204℃であつた。
割合に５−ナトリウムスルホイソフタル酸成分を
共重合したポリエステルを製造した。即ち実施例
１において使用した20％グリコール溶液75部に代
えて上記の５−ナトリウムスルホイソフタル酸ジ
メチルの７％エチレングリコール溶液213.6部
（エチレングリコール対テレフタル酸ジメチルの
モル比6.2、５−ナトリウムスルホイソフタル酸
ジメチル9.8モル％対テレフタル酸ジメチル）を
使用する以外は実施例１と同様に行なつた。得ら
れた共重合ポリマーの極限粘度は0.413、軟化点
は204℃であつた。
この比較例では、得られた共重合ポリマーの軟
化点があまりにも低下したので、エステル交換反
応開始時にエーテル結合生成抑制剤として酢酸ナ
トリウム３水塩0.069部を添加し、後は上記比較
例と同様に行なつた。得られた共重合ポリマーの
極限粘度は0.413、軟化点は231℃であつた。
化点があまりにも低下したので、エステル交換反
応開始時にエーテル結合生成抑制剤として酢酸ナ
トリウム３水塩0.069部を添加し、後は上記比較
例と同様に行なつた。得られた共重合ポリマーの
極限粘度は0.413、軟化点は231℃であつた。
Claims (1)
- １ ５−金属スルホイソフタル酸及び／又はその
ジアルキルエステルの高濃度のグリコール溶液を
加熱下で調製するに当り、５−金属スルホイソフ
タル酸及び／又はそのジアルキルエステルとグリ
コールとをエステル交換触媒を存在せしめて全還
流下で調整することを特徴とする５−金属スルホ
イソフタル酸化合物のグリコール溶液調製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3936582A JPS58157761A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | ５−金属スルホイソフタル酸化合物のグリコ−ル溶液調製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3936582A JPS58157761A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | ５−金属スルホイソフタル酸化合物のグリコ−ル溶液調製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58157761A JPS58157761A (ja) | 1983-09-19 |
| JPH0149143B2 true JPH0149143B2 (ja) | 1989-10-23 |
Family
ID=12551030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3936582A Granted JPS58157761A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | ５−金属スルホイソフタル酸化合物のグリコ−ル溶液調製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58157761A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7087398B2 (ja) * | 2017-01-31 | 2022-06-21 | 東レ株式会社 | 耐熱性に優れたカチオン可染性ポリエステル組成物および繊維 |
| CN109336791B (zh) * | 2018-11-16 | 2021-05-28 | 山东第一医科大学(山东省医学科学院) | 一种三单体工艺废水浓缩料生产间苯二甲酸二乙二醇酯-5-磺酸钠方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS581111B2 (ja) * | 1975-10-28 | 1983-01-10 | 東レ株式会社 | ５− スルホイソフタルサンキンゾクエングリコ−ルエステルノセイゾウホウホウ |
-
1982
- 1982-03-15 JP JP3936582A patent/JPS58157761A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58157761A (ja) | 1983-09-19 |
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