JPH0150224B2 - - Google Patents
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- JPH0150224B2 JPH0150224B2 JP57018994A JP1899482A JPH0150224B2 JP H0150224 B2 JPH0150224 B2 JP H0150224B2 JP 57018994 A JP57018994 A JP 57018994A JP 1899482 A JP1899482 A JP 1899482A JP H0150224 B2 JPH0150224 B2 JP H0150224B2
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
- A62D1/0071—Foams
- A62D1/0085—Foams containing perfluoroalkyl-terminated surfactant
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Emergency Management (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fire-Extinguishing Compositions (AREA)
Description
本発明は、フツ素含有アルキルスルホベタイ
ン、その製法及びその使用法に関する。 本発明の新規な化合物は一般式 〔式中、Rfは３ないし16個の炭素原子を含むペ
ルフルオルアルキル基を意味し、；R1及びR2は、
同一であるか又は相違していることができ、アル
キル基又はヒドロキシアルキル基（１ないし４個
の炭素原子を含む）を意味し；ａは０又は１であ
り；ｂはａが１に等しいときには１の値を取り且
つａが０に等しいときには１ないし４の値を取
り；そしてｃは３又は４である〕 で示される。 この式においてR1及びR2は、同一であるか又
は相違していて、アルキル基又はヒドロキシアル
キル基（１ないし２個の炭素原子を含む）を意味
し且つａは１つの値を取るのが好ましい。 本発明は又、上記のフツ素含有アルキルスルホ
ベタインを製造するに当り、一般式 （式中Rf、R1、R2、ａ及びｂは前記の意味をも
つ） で示されるフツ素含有アミンを一般式 （式中ｃは前記の意味をもつ） で示されるスルトンと有機溶剤中で反応させるこ
とを特徴とする方法に関する。 出発化合物として使用されるフツ素化されたア
ミンは、既に知られており、例えば米国特許第
3257407号明細書、米国特許第3535381号明細書、
ドイツ特許出願公告第1668794号明細書、ドイツ
特許出願公開第1768939号明細書又はドイツ特許
出願公開第2141542号明細書に記載されている方
法によつて製造することができる。プロパンスル
トン又はプタンスルトンは、スルホアルキル化剤
として作用する。反応は有機溶剤中で行われ、該
溶剤は反応成分に不活性でなければならない。反
応に適する溶剤は例えばメタノール、エタノー
ル、ブチルグリコール、ブチルジグリコール又は
アセトンである。反応温度は50℃から100℃まで
の範囲内であるのが好ましく、反応は事実上圧力
を加えない条件で行われる。この温度でスルホア
ルキル化にかかる時間は１時間から10時間までの
間である。スルトンは、有毒なので化学量論的に
必要な量以上に使用しないのが好ましい。スルホ
アルキル化が終つた後、溶剤を蒸留で除くことに
よつて、フツ素化されたフツ素含有アルキルスル
ホベタインを固体の形で得ることができる。しか
し多くの使用目的のために、スルホアルキル化で
得られる生成物の有機溶剤で得られる生成物の有
機溶剤による溶液も使用することができる。スル
ホアルキル化は、フツ素化されたアミン（ａは０
又は１を表わす）の混合物で行うこともできる。 前記の式で示される本発明によるフツ素含有ア
ルキルスルホベタインは、表面張力（水／空気）
を相当に低下させることで、特に水と非混和性有
機溶剤殊に炭化水素との界面での高い界面活性
で、卓越している。ドイツ特許出願公開第
2749329号明細書に開示されているフツ素化アル
キルサルフエートベタインは、協力作用を示す第
二成分例えばドイツ特許出願公開第2749330号明
細書に記載されているフツ素化されたアルキルア
ンモニウムモノアルキルサルフエートが存在する
場合だけ、実際に用いられる低い使用濃度で、
水／非混和性有機液体の界面張力のそのような低
下を生じる。しかしそのような第四アンモニウム
塩は、例えば消火剤に存るような陰イオン表面活
性剤相容性を有しない、しかるに本発明によるフ
ツ素化されたアルキルスルホベタインは、陽イオ
ン、非イオン並びに陰イオン表面活性剤と完全な
相溶性を有する。最后に本発明によるフツ素含有
アルキルスルホベタインは、その加水分解安定性
でも、既知のフツ素含有アルキルスルフエートベ
タインよりもはるかにすぐれている。 本発明によるフツ素含有アルキルスルホベタイ
ンは、他の非イオン表面活性剤例えばオキシアル
キル化されたフエノールと良好な相容性を示すで
ポリテトラフルオルエチレン分散体及び他のフル
オルポリマー又はフルオルコポリマーの分散体の
製造で後に加えられる安定剤として適し、又、ワ
ツクスの流れ調節剤（Verlaufmittel）として、
ドライクリーニングにおけるドライクリーニング
用洗浄剤（Reinigungversta¨rker）として及び、
特に界面活性が大きいので、消火剤の成分
（Mischungskomponenten）として適する。 以下、例を挙げて本発明を更に詳しく説明す
る。 例 １ そのペルフルオル化アルキル基Rfが次の組
成： C5F11− 41重量％ C7F15− 40重量％ C9F19− 14重量％ 及び C11F23− 5重量％ の種々のペルフルオル化アルキルの混合物から成
るところの245ｇの（Ｎ−１，１，２−トリヒド
ロ−２−ペルフルオルアルケニル）−Ｎ−メチル
エタノールアミンを300mlのエタノールに溶解さ
せ、そして撹拌しながら70℃で60ｇのプロパンス
ルトンを滴加した。次に３時間還流下で沸騰さ
せ、次いで溶剤を溜出させた。生成物をアセトン
で懸濁液となし、析出した固体を取した。この
際式 の生成物210ｇが単離された。これは理論値の69
％の収量に相当する。アミン価の測定は０の値を
生じた。 例 ２ エタノールの代りにアセトンを使用したこと以
外は例１と同様に行なつた。過及び乾燥後、理
論値の97％の収率に相当する298ｇの例１の化合
物が得られた。アミン価の測定の結果、生成物は
まだ0.5％の遊離アミンを含んでいるということ
が明らかになつた。 例 ３ エタノールの代りにブチルアルコールを溶剤と
して使用したこと以外は例１と同様に行なつた。
例１で記載したフツ素含有アミン1715ｇとブチル
グリコール2100ｇとを60℃に加熱した。そしてこ
の温度で425ｇのプロパンスルトンを滴加した。
次に80℃で３時間撹拌した。40％溶液を得るため
に1000ｇの水を加えた。アミン価の測定の結果、
まだ0.4％の遊離アミンが存在するということが
明らかになつた。 例 ４ 例３のやり方で40ｇの（Ｎ−１，１，２−トリ
ヒドロ−２−ペルフルオルオクテニル）−Ｎ−メ
チルエタノールアミン、12ｇのプロパンスルトン
及び52mlのブチルグリコールを反応させた。得ら
れた式 のスルホベタインは、アミン価で1.0％の遊離ア
ミンをまだ含んでいた。 例 ５ 例３のやり方で51ｇの（Ｎ−１，１，２−トリ
ヒドロ−２−ペルフルオルデセニル）−Ｎ−メチ
ルエタノールアミン、12ｇのプロパンスルトン及
び63mlのブチルグリコールを反応させた。得られ
た式 のスルホペタインは、アミン価で0.7％の遊離ア
ミンをまだ含んでいた。 例 ６ 例３のやり方で60.5ｇの（Ｎ−１，１，２−ト
リヒドロ−２−ペルフルオルドデセニル）−Ｎ−
メチルエタノールアミン、12ｇのプロパンスルト
ン及び73mlのブチルグリコールを反応させた。得
られた式。 のスルホベタインは、アミン価で1.5％の遊離ア
ミンをまだ含んでいた。 例 ７ 例３のやり方で64ｇの（Ｎ−１，１，２−トリ
ヒドロ−２−ペルフルオルアルケニル）−Ｎ−ジ
メチルアミン、（ただしRf基は例１で述べた意味
をもつ、18.2ｇのプロパンスルトン及び83mlのブ
チルグリコールを反応させた。得られた式 のスルホペタインは、アミン価で1.0％の遊離ア
ミンをまだ含んでいた。 例 ８ 239.5ｇの（Ｎ−１，１，２−トリヒドロ−２
−ペルフルオルアルケニル）−Ｎ−メチルエタノ
ールアミン（ただしRf基は例１で述べた意味を
もつ）を68ｇの１，４−ブタンスルトン及び200
mlのメタノールと一緒に４時間沸騰状態に加熱し
た。溶剤を蒸留で除いた後、式 のスルホペタインが固形残渣として残つた。それ
は2.8のアミン価を示した。これは４％の遊離ア
ミンの含有量に相当する。 例 ９ 例３のやり方で式 （式中、基Rfは次の組成： C6F13 41重量％ C8F17 40重量％ C10F21 14重量％ 及び C12F25− 5重量％ をもつ） のＮ−１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオ
ルアルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン66ｇ及びプ
ロパンスルトン18.2ｇをブチルアルコール83ml中
で反応させた。得られた式 のスルホベタインは、アミン価で1.5％の遊離ア
ミンをまだ含んでいた。 得られたスルホベタインの構造を、その 1H−
NMRスペクトル及びIR−スペクトルで確認し
た。 次の表は、フツ素含有サルフエートベタイン及
び優良なことが認められている２種の市販品（こ
れらもフツ素表面活性剤であり且つ第四アンモニ
ウム基を含む）と比較した表面張力及びシクロヘ
キサンに対する界面張力の点での、本発明による
スルホベタインの水溶液のすぐれた特性を示す：
ン、その製法及びその使用法に関する。 本発明の新規な化合物は一般式 〔式中、Rfは３ないし16個の炭素原子を含むペ
ルフルオルアルキル基を意味し、；R1及びR2は、
同一であるか又は相違していることができ、アル
キル基又はヒドロキシアルキル基（１ないし４個
の炭素原子を含む）を意味し；ａは０又は１であ
り；ｂはａが１に等しいときには１の値を取り且
つａが０に等しいときには１ないし４の値を取
り；そしてｃは３又は４である〕 で示される。 この式においてR1及びR2は、同一であるか又
は相違していて、アルキル基又はヒドロキシアル
キル基（１ないし２個の炭素原子を含む）を意味
し且つａは１つの値を取るのが好ましい。 本発明は又、上記のフツ素含有アルキルスルホ
ベタインを製造するに当り、一般式 （式中Rf、R1、R2、ａ及びｂは前記の意味をも
つ） で示されるフツ素含有アミンを一般式 （式中ｃは前記の意味をもつ） で示されるスルトンと有機溶剤中で反応させるこ
とを特徴とする方法に関する。 出発化合物として使用されるフツ素化されたア
ミンは、既に知られており、例えば米国特許第
3257407号明細書、米国特許第3535381号明細書、
ドイツ特許出願公告第1668794号明細書、ドイツ
特許出願公開第1768939号明細書又はドイツ特許
出願公開第2141542号明細書に記載されている方
法によつて製造することができる。プロパンスル
トン又はプタンスルトンは、スルホアルキル化剤
として作用する。反応は有機溶剤中で行われ、該
溶剤は反応成分に不活性でなければならない。反
応に適する溶剤は例えばメタノール、エタノー
ル、ブチルグリコール、ブチルジグリコール又は
アセトンである。反応温度は50℃から100℃まで
の範囲内であるのが好ましく、反応は事実上圧力
を加えない条件で行われる。この温度でスルホア
ルキル化にかかる時間は１時間から10時間までの
間である。スルトンは、有毒なので化学量論的に
必要な量以上に使用しないのが好ましい。スルホ
アルキル化が終つた後、溶剤を蒸留で除くことに
よつて、フツ素化されたフツ素含有アルキルスル
ホベタインを固体の形で得ることができる。しか
し多くの使用目的のために、スルホアルキル化で
得られる生成物の有機溶剤で得られる生成物の有
機溶剤による溶液も使用することができる。スル
ホアルキル化は、フツ素化されたアミン（ａは０
又は１を表わす）の混合物で行うこともできる。 前記の式で示される本発明によるフツ素含有ア
ルキルスルホベタインは、表面張力（水／空気）
を相当に低下させることで、特に水と非混和性有
機溶剤殊に炭化水素との界面での高い界面活性
で、卓越している。ドイツ特許出願公開第
2749329号明細書に開示されているフツ素化アル
キルサルフエートベタインは、協力作用を示す第
二成分例えばドイツ特許出願公開第2749330号明
細書に記載されているフツ素化されたアルキルア
ンモニウムモノアルキルサルフエートが存在する
場合だけ、実際に用いられる低い使用濃度で、
水／非混和性有機液体の界面張力のそのような低
下を生じる。しかしそのような第四アンモニウム
塩は、例えば消火剤に存るような陰イオン表面活
性剤相容性を有しない、しかるに本発明によるフ
ツ素化されたアルキルスルホベタインは、陽イオ
ン、非イオン並びに陰イオン表面活性剤と完全な
相溶性を有する。最后に本発明によるフツ素含有
アルキルスルホベタインは、その加水分解安定性
でも、既知のフツ素含有アルキルスルフエートベ
タインよりもはるかにすぐれている。 本発明によるフツ素含有アルキルスルホベタイ
ンは、他の非イオン表面活性剤例えばオキシアル
キル化されたフエノールと良好な相容性を示すで
ポリテトラフルオルエチレン分散体及び他のフル
オルポリマー又はフルオルコポリマーの分散体の
製造で後に加えられる安定剤として適し、又、ワ
ツクスの流れ調節剤（Verlaufmittel）として、
ドライクリーニングにおけるドライクリーニング
用洗浄剤（Reinigungversta¨rker）として及び、
特に界面活性が大きいので、消火剤の成分
（Mischungskomponenten）として適する。 以下、例を挙げて本発明を更に詳しく説明す
る。 例 １ そのペルフルオル化アルキル基Rfが次の組
成： C5F11− 41重量％ C7F15− 40重量％ C9F19− 14重量％ 及び C11F23− 5重量％ の種々のペルフルオル化アルキルの混合物から成
るところの245ｇの（Ｎ−１，１，２−トリヒド
ロ−２−ペルフルオルアルケニル）−Ｎ−メチル
エタノールアミンを300mlのエタノールに溶解さ
せ、そして撹拌しながら70℃で60ｇのプロパンス
ルトンを滴加した。次に３時間還流下で沸騰さ
せ、次いで溶剤を溜出させた。生成物をアセトン
で懸濁液となし、析出した固体を取した。この
際式 の生成物210ｇが単離された。これは理論値の69
％の収量に相当する。アミン価の測定は０の値を
生じた。 例 ２ エタノールの代りにアセトンを使用したこと以
外は例１と同様に行なつた。過及び乾燥後、理
論値の97％の収率に相当する298ｇの例１の化合
物が得られた。アミン価の測定の結果、生成物は
まだ0.5％の遊離アミンを含んでいるということ
が明らかになつた。 例 ３ エタノールの代りにブチルアルコールを溶剤と
して使用したこと以外は例１と同様に行なつた。
例１で記載したフツ素含有アミン1715ｇとブチル
グリコール2100ｇとを60℃に加熱した。そしてこ
の温度で425ｇのプロパンスルトンを滴加した。
次に80℃で３時間撹拌した。40％溶液を得るため
に1000ｇの水を加えた。アミン価の測定の結果、
まだ0.4％の遊離アミンが存在するということが
明らかになつた。 例 ４ 例３のやり方で40ｇの（Ｎ−１，１，２−トリ
ヒドロ−２−ペルフルオルオクテニル）−Ｎ−メ
チルエタノールアミン、12ｇのプロパンスルトン
及び52mlのブチルグリコールを反応させた。得ら
れた式 のスルホベタインは、アミン価で1.0％の遊離ア
ミンをまだ含んでいた。 例 ５ 例３のやり方で51ｇの（Ｎ−１，１，２−トリ
ヒドロ−２−ペルフルオルデセニル）−Ｎ−メチ
ルエタノールアミン、12ｇのプロパンスルトン及
び63mlのブチルグリコールを反応させた。得られ
た式 のスルホペタインは、アミン価で0.7％の遊離ア
ミンをまだ含んでいた。 例 ６ 例３のやり方で60.5ｇの（Ｎ−１，１，２−ト
リヒドロ−２−ペルフルオルドデセニル）−Ｎ−
メチルエタノールアミン、12ｇのプロパンスルト
ン及び73mlのブチルグリコールを反応させた。得
られた式。 のスルホベタインは、アミン価で1.5％の遊離ア
ミンをまだ含んでいた。 例 ７ 例３のやり方で64ｇの（Ｎ−１，１，２−トリ
ヒドロ−２−ペルフルオルアルケニル）−Ｎ−ジ
メチルアミン、（ただしRf基は例１で述べた意味
をもつ、18.2ｇのプロパンスルトン及び83mlのブ
チルグリコールを反応させた。得られた式 のスルホペタインは、アミン価で1.0％の遊離ア
ミンをまだ含んでいた。 例 ８ 239.5ｇの（Ｎ−１，１，２−トリヒドロ−２
−ペルフルオルアルケニル）−Ｎ−メチルエタノ
ールアミン（ただしRf基は例１で述べた意味を
もつ）を68ｇの１，４−ブタンスルトン及び200
mlのメタノールと一緒に４時間沸騰状態に加熱し
た。溶剤を蒸留で除いた後、式 のスルホペタインが固形残渣として残つた。それ
は2.8のアミン価を示した。これは４％の遊離ア
ミンの含有量に相当する。 例 ９ 例３のやり方で式 （式中、基Rfは次の組成： C6F13 41重量％ C8F17 40重量％ C10F21 14重量％ 及び C12F25− 5重量％ をもつ） のＮ−１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオ
ルアルキル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン66ｇ及びプ
ロパンスルトン18.2ｇをブチルアルコール83ml中
で反応させた。得られた式 のスルホベタインは、アミン価で1.5％の遊離ア
ミンをまだ含んでいた。 得られたスルホベタインの構造を、その 1H−
NMRスペクトル及びIR−スペクトルで確認し
た。 次の表は、フツ素含有サルフエートベタイン及
び優良なことが認められている２種の市販品（こ
れらもフツ素表面活性剤であり且つ第四アンモニ
ウム基を含む）と比較した表面張力及びシクロヘ
キサンに対する界面張力の点での、本発明による
スルホベタインの水溶液のすぐれた特性を示す：
【表】
(2) デユポン社の市販品
(3) デユネイ(Du Noey)の表面張力計で測定し
た。
(3) デユネイ(Du Noey)の表面張力計で測定し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Rfは３ないし16個の炭素原子を含むペ
ルフルオルアルキル基を意味し、；R1及びR2は、
同一であるか又は相違していることができ、アル
キル基又はヒドロキシアルキル基（１ないし４個
の炭素原子を含む）を意味し；ａは０又は１であ
り；ｂはａが１に等しいときには１の値を取り、
ａが０に等しいときには１ないし４の値を取り；
そしてｃは３又は４である〕 で示されるフツ素含有アルキルスルホベタイン。 ２ 一般式 〔式中、Rfは３ないし16個の炭素原子を含むペ
ルフルオルアルキル基を意味し、；R1及びR2は、
同一であるか又は相違していることができ、アル
キル基又はヒドロキシアルキル基（１ないし４個
の炭素原子を含む）を意味し；ａは０又は１であ
り；ｂはａが１に等しいときには１の値を取り、
ａが０に等しいときには１ないし４の値を取り；
そしてｃは３又は４である〕 で示されるフツ素含有アルキルスルホベタインを
製造するに当り、一般式 （式中、Rf、R1、R2、ａ及びｂは前記の意味を
もつ） で示されるフツ素含有アミンを一般式 （式中ｃは前記の意味をもつ） で示されるスルトンと有機溶剤中で反応させるこ
とを特徴とする方法。 ３ 一般式 〔式中、Rfは３ないし16個の炭素原子を含むペ
ルフルオルアルキル基を意味し、；R1及びR2は、
同一であるか又は相違していることができ、アル
キル基又はヒドロキシアルキル基（１ないし４個
の炭素原子を含む）を意味し；ａは０又は１であ
り；ｂはａが１に等しいときには１の値を取り、
ａが０に等しいときには１ないし４の値を取り；
そしてｃは３又は４である〕 で示されるフツ素含有アルキルスルホベタインを
消火剤の成分として使用する方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813104766 DE3104766A1 (de) | 1981-02-11 | 1981-02-11 | "fluorhaltige alkylsulfobetaine, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung" |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57150655A JPS57150655A (en) | 1982-09-17 |
| JPH0150224B2 true JPH0150224B2 (ja) | 1989-10-27 |
Family
ID=6124529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57018994A Granted JPS57150655A (en) | 1981-02-11 | 1982-02-10 | Fluorine-containing alkylsulfobetaine, manufacture and use |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0057925B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57150655A (ja) |
| CA (1) | CA1181418A (ja) |
| DE (2) | DE3104766A1 (ja) |
| ES (1) | ES509384A0 (ja) |
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| DE59503891D1 (de) * | 1994-03-09 | 1998-11-19 | Clariant Gmbh | Fluorhaltige Carboxylbetaine und Alkylsulfobetaine sowie deren Mischungen mit gesättigten Fluoralkyaminen |
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-
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-
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- 1982-02-06 EP EP82100856A patent/EP0057925B1/de not_active Expired
- 1982-02-09 US US06/347,178 patent/US4430272A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1982-02-10 JP JP57018994A patent/JPS57150655A/ja active Granted
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