JPH0150264B2 - - Google Patents

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JPH0150264B2
JPH0150264B2 JP13756681A JP13756681A JPH0150264B2 JP H0150264 B2 JPH0150264 B2 JP H0150264B2 JP 13756681 A JP13756681 A JP 13756681A JP 13756681 A JP13756681 A JP 13756681A JP H0150264 B2 JPH0150264 B2 JP H0150264B2
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JP
Japan
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group
formula
dye
hydrogen atom
lower alkyl
Prior art date
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JP13756681A
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Japanese (ja)
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JPS5838762A (en
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Toshio Niwa
Kyoshi Himeno
Shuichi Maeda
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GOSEI SENRYO GIJUTSU KENKYU KUMIAI
Original Assignee
GOSEI SENRYO GIJUTSU KENKYU KUMIAI
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明はポリエステル繊維を耐光堅牢度、耐昇
華堅牢度、水堅牢度などの諸堅牢度にすぐれた鮮
明なネイビーブルー色に染色し、かつ染色時の温
度安定性およびPH安定性の良好なポリエステル
繊維用配合染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用配合染料は、下記
構造式〔〕 で示されるジスアゾ染料に、 下記一般式〔〕 (式中、Xは水素原子、塩素原子またはトリフル
オロメチル基を表わし、Yはシアノ基、低級アル
コキシカルボニル基またはカルバモイル基を表わ
し、Zは水素原子、メチル基または低級アルキル
カルボニルアミノ基を表わし、R1およびR2はア
リル基、低級アルキル基または低級アルコキシ
基、低級アルキルカルボニルオキシ基、低級アル
コキシカルボニル基もしくはアリルオキシ基によ
り置換されれた低級アルキル基を表わす。) で示されるジスアゾ染料および (式中、X1は塩素原子または臭素原子を表わし、
Y1は水素原子、メトキシ基、エトキシ基または
メトキシエトキシ基を表わし、R3はメチル基を
表わし、R4およびR5は水素原子、アリル基、低
級アルキル基または低級アルコキシ基、低級アル
キルカルボニルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシ低級アルコキシカルボニ
ル基もしくは低級アルコキシカルボニルオキシ基
により置換された低級アルキル基を表わす。) で示されるモノアゾ染料から選ばれる少くとも一
種を配合してなるポリエステル繊維用配合染料で
ある。 本発明を詳細に説明するに、一般式〔〕で示
される化合物は新規なジスアゾ染料であり、一般
式〔〕においてYで表わされる低級アルコキシ
カルボニル基としてはメトキシカルボニル基等が
挙げられ、Zで表わされる低級アルキルカルボニ
ルアミノ基としては、アセチルアミノ基等が挙げ
られる。また、一般式〔〕および一般式〔〕
においてR1、R2、R4およびR5で表わされる低級
アルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状
または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基等が挙げられる。R1およびR2
で表わされる置換低級アルキル基としては、メト
キシ基、エトキシ基、ブトキシ基等の低級アルコ
キシ基;アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ
基等の低級アルキルカルボニルオキシ基;メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基等の低級
アルコキシカルボニル基;アリルオキシ基により
置換された低級アルキル基が挙げられる。R4
よびR5で表わされる置換低級アルキル基として
は、R1およびR2における置換低級アルキル基と
同様な低級アルコキシ基、低級アルキルカルボニ
ルオキシ基、低級アルコキシカルボニル基により
置換されたメトキシエトキシカルボニル基、エト
キシエトキシカルボニル基等の低級アルコキシ低
級アルコキシカルボニル基;メトキシカルボニル
オキシ基;エトキシカルボニルオキシ基等の低級
アルコキシカルボニルオキシ基により置換された
低級アルキル基が挙げられる。 前示構造式〔〕で示されるジスアゾ染料は
(以下、ジスアゾ染料〔〕という)特開昭49−
47680および特願昭56−61759に記載されている。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料(以
下、ジスアゾ染料〔〕という)は、下記式
〔〕 (式中、Xは前記定義に同じ) で示されるアニリン類をジアゾ化し、下記式
〔〕 (式中、Yは前記定義に同じ) で示される2−アミノ−チオフエン類とカツプリ
ングさせて得られる、下記式〔〕 (式中、XおよびYは前記定義に同じ) で示されるモノアゾ染料をジアゾ化し、下記一般
式〔〕 (式中、Z、R1およびR2は前記定義と同じ。) で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて製造することができる。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料(以
下、モノアゾ染料〔〕という)は特公昭39−
20087、特公昭39−24653、特公昭40−25431、特
公昭40−2784、特公昭41−5468、特公昭46−
34516、特公昭48−6663、特開昭55−23190、特開
昭55−57076等に記載されている。 本発明の配合染料の配合成分として使用される
ジスアゾ染料〔〕、ジスアゾ染料〔〕および
モノアゾ染料〔〕はそれぞれがポリエステル繊
維を堅牢度良好なネービー色に染色しうる高性能
の染料であるが、ジスアゾ染料〔〕に、ジスア
ゾ染料〔〕およびモノアゾ染料〔〕より選ば
れる少くとも一種を配合使用してポリエステル繊
維を染色することによつて、各成分染料を個別に
使用する場合に比較して飛躍的に染浴吸尽率が向
上し、ビルドアツプ性も極めて良好となつて、高
濃度の染色物が容易に得られ、また染料の無用の
損失も減少するため、工業上有利である。 配合の成分染料の数は好ましくは2ないし3種
類、配合割合は好ましくは各成分同量程度である
が、その目的に応じてともに限定されるものでは
ない。 本発明の配合染料により染色しうる繊維として
は、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸
と1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘ
キサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊
維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上
記ポリエステル繊維との混紡品、混繊品が挙げら
れる。 本発明の配合染料を用いてポリエステル繊維を
染色するには、ジスアゾ染料〔〕、ジスアゾ染
料〔〕およびモノアゾ染料〔〕が水に不溶な
いし難溶であるので、常法により、分散剤として
ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮
合物、高級アルコール硫酸エステル、高級アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩などを使用して水性媒質
中に分散させた染色浴または捺染糊を調製し、浸
染または捺染を行なえばよい。例えば浸染の場
合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サーモゾル
染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポ
リエステル繊維ないしは、その混紡品に堅牢度の
すぐれた染色を施すことができる。その際、場合
により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫
酸アンモニウムなどのような酸性物質を添加すれ
ば、さらに好結果が得られる。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 1〜16 ジスアゾ染料〔〕、表−1に記載したジスア
ゾ染料〔−1〕〜〔−12〕および表−2に記
載したモノアゾ染料〔−1〕〜〔−11〕を表
−3に記載したとおり単独でまたは配合して合計
1gをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物1gおよび高級アルコール硫酸エステル2
gを含む水3に分散させた染色浴にポリエステ
ル繊維100gを浸漬し、130℃で60分間染色した
後、ソービング、水洗および乾燥を行なつたとこ
ろ、ネイビーブルー色の染布が得られた。得られ
た染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度および水堅牢
度、ならびに上記染料の染色時の温度安定性、
pH安定性は良好であつた。 また、0.1%リン酸のジメチルホルムアミド溶
液を用いて染布に染着した染料を溶解抽出して比
色定量し、実施例1−1における染着濃度を100
として実施例各染布の染着染料濃度を算出し、表
−3に示した。
The present invention dyes polyester fibers into a vivid navy blue color with excellent color fastness such as light fastness, sublimation fastness, and water fastness. This invention relates to blended dyes for textiles. The blended dye for polyester fibers of the present invention has the following structural formula [] The disazo dye represented by the following general formula [] (In the formula, X represents a hydrogen atom, a chlorine atom or a trifluoromethyl group, Y represents a cyano group, a lower alkoxycarbonyl group or a carbamoyl group, and Z represents a hydrogen atom, a methyl group or a lower alkylcarbonylamino group, R 1 and R 2 represent an allyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylcarbonyloxy group, a lower alkoxycarbonyl group, or a lower alkyl group substituted with an allyloxy group. (In the formula, X 1 represents a chlorine atom or a bromine atom,
Y 1 represents a hydrogen atom, methoxy group, ethoxy group or methoxyethoxy group, R 3 represents a methyl group, R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, allyl group, lower alkyl group, lower alkoxy group, lower alkylcarbonyloxy represents a lower alkyl group substituted with a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkoxycarbonyl group, or a lower alkoxycarbonyloxy group. ) This is a blended dye for polyester fibers containing at least one selected from the monoazo dyes shown below. To explain the present invention in detail, the compound represented by the general formula [] is a new disazo dye, and the lower alkoxycarbonyl group represented by Y in the general formula [] includes a methoxycarbonyl group, Examples of the lower alkylcarbonylamino group represented include an acetylamino group. Also, general formula [] and general formula []
Examples of the lower alkyl group represented by R 1 , R 2 , R 4 and R 5 include a methyl group, an ethyl group, a linear or branched propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, and the like. R1 and R2
Examples of substituted lower alkyl groups include lower alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, and butoxy groups; lower alkylcarbonyloxy groups such as acetyloxy and propionyloxy groups; lower alkoxy groups such as methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl groups; Carbonyl group; includes a lower alkyl group substituted with an allyloxy group. The substituted lower alkyl group represented by R 4 and R 5 includes the same lower alkoxy group as the substituted lower alkyl group in R 1 and R 2 , a lower alkylcarbonyloxy group, and a methoxyethoxycarbonyl group substituted with a lower alkoxycarbonyl group. , a lower alkoxy lower alkoxycarbonyl group such as an ethoxyethoxycarbonyl group; a methoxycarbonyloxy group; a lower alkyl group substituted with a lower alkoxycarbonyloxy group such as an ethoxycarbonyloxy group. The disazo dye represented by the above structural formula [] (hereinafter referred to as disazo dye []) is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 1986-
No. 47680 and Japanese Patent Application No. 56-61759. The disazo dye represented by the general formula [] (hereinafter referred to as disazo dye []) is represented by the following formula [] (In the formula, X is the same as the above definition.) Diazotize the aniline represented by the following formula [] (In the formula, Y is the same as defined above.) The following formula [] is obtained by coupling with a 2-amino-thiophene represented by (In the formula, X and Y are the same as defined above.) A monoazo dye represented by the following formula is diazotized, and the following general formula [] (In the formula, Z, R 1 and R 2 are the same as defined above.) It can be produced by coupling with an aniline represented by the following formula. The monoazo dye represented by the above general formula [] (hereinafter referred to as monoazo dye []) is
20087, Special Publication No. 39-24653, Special Publication No. 40-25431, Special Publication No. 40-2784, Special Publication No. 41-5468, Special Publication No. 46-
34516, Japanese Patent Publication No. 48-6663, Japanese Patent Application Publication No. 55-23190, Japanese Patent Application Publication No. 55-57076, etc. The disazo dyes [ ], disazo dyes [ ], and monoazo dyes [ ] used as components of the compounded dye of the present invention are each high-performance dyes capable of dyeing polyester fibers in navy color with good fastness. By dyeing polyester fibers by blending disazo dye [ ] with at least one selected from disazo dye [ ] and monoazo dye [ ], the result is a leap forward compared to when each component dye is used individually. It is industrially advantageous because the dye bath exhaustion rate is improved and the build-up property is also extremely good, making it easy to obtain dyed products with high density and reducing unnecessary loss of dye. The number of component dyes in the blend is preferably 2 to 3, and the blend ratio is preferably about the same amount of each component, but these are not limited depending on the purpose. Fibers that can be dyed with the blended dye of the present invention include polyester fibers made of polyethylene terephthalate, polycondensates of terephthalic acid and 1,4-bis-(hydroxymethyl)cyclohexane, and natural fibers such as cotton, silk, and wool. Examples include blended products and mixed fiber products of fibers and the above-mentioned polyester fibers. In order to dye polyester fibers using the blended dye of the present invention, naphthalene sulfone is used as a dispersant by a conventional method since disazo dyes [ ], disazo dyes [ ] and monoazo dyes [ ] are insoluble or sparingly soluble in water. Dyeing or printing may be carried out by preparing a dyeing bath or printing paste in which a condensate of acid and formaldehyde, a higher alcohol sulfate, a higher alkylbenzene sulfonate, etc. are dispersed in an aqueous medium. For example, in the case of dip dyeing, polyester fibers or their blends can be dyed with excellent fastness by applying ordinary dyeing methods such as high temperature dyeing, carrier dyeing, and thermosol dyeing. In this case, even better results can be obtained if an acidic substance such as formic acid, acetic acid, phosphoric acid or ammonium sulfate is added to the dyeing bath. Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples unless the gist thereof is exceeded. Examples 1 to 16 Disazo dyes [], disazo dyes [-1] to [-12] listed in Table-1, and monoazo dyes [-1] to [-11] listed in Table-2 are shown in Table-3. A total of 1 g of naphthalene sulfonic acid-formaldehyde condensate and 2 parts of higher alcohol sulfate were added as described, either alone or in combination.
100 g of polyester fiber was immersed in a dye bath containing 3 g of water and dyed at 130° C. for 60 minutes, then sorbed, washed with water, and dried to obtain a dyed cloth of navy blue color. The light fastness, sublimation fastness and water fastness of the dyed fabric obtained, as well as the temperature stability during dyeing of the above dye,
pH stability was good. In addition, the dye dyed on the dyed fabric was dissolved and extracted using a dimethylformamide solution containing 0.1% phosphoric acid, and the dye was determined colorimetrically.
The dye concentration of each dyed fabric in the example was calculated and shown in Table 3.

【表】【table】

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Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 構造式〔〕 で示されるジスアゾ染料に、 一般式〔〕 (式中、Xは水素原子、塩素原子またはトリフル
オロメチル基を表わし、Yはシアノ基、低級アル
コキシカルボニル基またはカルバモイル基を表わ
し、Zは水素原子、メチル基または低級アルキル
カルボニルアミノ基を表わし、R1およびR2はア
リル基、低級アルキル基または低級アルコキシ
基、低級アルキルカルボニルオキシ基、低級アル
コキシカルボニル基もしくはアリルオキシ基によ
り置換された低級アルキル基を表わす。)で示さ
れるジスアゾ染料および 一般式〔〕 (式中、X1は塩素原子または臭素原子を表わし、
Y1は水素原子、メトキシ基、エトキシ基または
メトキシエトキシ基を表わし、R3はメチル基を
表わし、R4およびR5は水素原子、アリル基、低
級アルキル基または低級アルコキシ基、低級アル
キルカルボニルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシ低級アルコキシカルボニ
ル基もしくは低級アルコキシカルボニルオキシ基
により置換された低級アルキル基を表わす。)で
示されるモノアゾ染料から選ばれる少くとも一種
を配合してなるポリエステル繊維用配合染料。
[Claims] 1. Structural formula [] The disazo dye represented by the general formula [] (In the formula, X represents a hydrogen atom, a chlorine atom or a trifluoromethyl group, Y represents a cyano group, a lower alkoxycarbonyl group or a carbamoyl group, and Z represents a hydrogen atom, a methyl group or a lower alkylcarbonylamino group, R 1 and R 2 represent an allyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylcarbonyloxy group, a lower alkoxycarbonyl group, or a lower alkyl group substituted with an allyloxy group.) and a disazo dye represented by the general formula [ ] (In the formula, X 1 represents a chlorine atom or a bromine atom,
Y 1 represents a hydrogen atom, methoxy group, ethoxy group or methoxyethoxy group, R 3 represents a methyl group, R 4 and R 5 represent a hydrogen atom, allyl group, lower alkyl group, lower alkoxy group, lower alkylcarbonyloxy represents a lower alkyl group substituted with a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkoxycarbonyl group, or a lower alkoxycarbonyloxy group. A blended dye for polyester fibers containing at least one selected from the monoazo dyes shown in ).
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US4494957A (en) * 1982-05-17 1985-01-22 Research Association Of Synethtic Dyestuffs Dye compositions for polyester fibers
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