JPH0155099B2 - - Google Patents
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Description
本発明は２価フエノールと芳香族ジカルボン酸
とから誘導されたポリアリーレート又はその混合
物を、ポリ（アリールエーテル）、特にポリスル
ホンの表面上に積層した積層体（積層物）に関す
る。ポリアリーレートはポリ（アリールエーテ
ル）基材を、例えば厚さ1.5ミルのような薄いコ
ーテイング又は層においてさえも紫外線照射への
露出を含む長期間の暴露４の有害な影響から有効
に保護する。この紫外線照射への露出を含む長期
間の暴露をする際のポリ（アリールエーテル）
の、望ましい機械的及び化学的性質の保持はポリ
アリーレートを該ポリ（アリールエーテル）表面
上に積層した場合に達成される。本発明の積層体
（積層物）は太陽エネルギーの利用に有利に使用
される。 本発明は２価フエノールと芳香族ジカルボン酸
とから誘導され、誘導されたポリアリーレート又
はその混合物を、ポリ（アリールエーテル）、特
にポリスルホンの表面上に積層した積層体（積層
物）を開示する。米国特許第4259458号明細書に
記載されているような、或る種の熱可塑性重合体
と混合されたポリアリーレートが長期間の紫外線
照射への露出からの劣化のような有害な影響を受
けない良好な耐候性を示すことは公知である。同
様に、下記の先行技術文献に記載されている、例
えばポリ（エチレンテレフタレート）、ポリ（ビ
ニルクロリド）、ポリカーボネート、ポリ（メチ
ルメタクリレート）、ポリスチレンなどのような、
或る種の熱可塑性重合体上にコーテイング、又は
積層されたポリアリーレートが、長期間の紫外線
照射への露出からの明らかに有害な影響を受けな
い良好な耐候性を示すことも公知である。しかし
ながらポリアリーレートをポリ（アリールエーテ
ル）熱可塑性重合体、特にポリスルホンと混合
し、紫外線照射への露出を含む長期間の暴露に供
した場合に、暴露後の該ポリアリーレートとポリ
スルホンとの混合物は機械的及び化学的の性質の
劣化を示すこともまた知られている。ポリアリー
レート／ポリスルホン混合物は紫外線照射への露
出により生ずる機械的及び化学的の性質の劣化を
示すので、ポリアリーレート／ポリスルホン積層
物が、後記の実施例において例証されるように紫
外線照射への露出に際して優れた安定性を示すと
いうことは予想外であり、かつ非自明的なことで
ある。 ポリ（アリールエーテル）、特にポリスルホン
の熱可塑性重合体は靭性、剛性でかつ高強度の熱
可塑性物質であり、その性質を−150〓から300〓
以上までの広い温度範囲にわたつて維持する。な
お、〓は次式によつて℃に換算する。 ℃＝（〓−32）×５／９ 該重合体は連続使用温度約300〓を有すする。
それら重合体は加水分解的に安定で、しかも優れ
た機械的、電気的及び化学的な性質を有し、この
ためそれら重合体は種々の物品、好ましくは熱伝
達関係に有用な物品に成形することができる。例
えばポリスルホンはソーラーヒーターに使用され
る放射線吸収性収集器要素に好ましく成形するこ
とができる。加熱されるべき気体媒体又は液体媒
体をソーラーヒーターのハウジングに通すための
機構に該収集器要素を結合させた場合に、ポリス
ルホンは該放射線吸収性収集器要素と、加熱すべ
き液体媒体又は気体媒体をソーラーヒーターのハ
ウジングに通すための機構との間に効率的な熱伝
達関係を確立するのに高度に望ましく、また効果
的である。しかしながらポリスルホン自体は長期
間の紫外線照射への露出から生ずる劣化に対し非
常に敏感である。したがつて、長期間の紫外線照
射への露出から生ずる劣化に対するポリスルホン
の抵抗性を増大させ、かつポリスルホンを、その
機械的性質及び化学的性質に実質的に影響を及ぼ
すことなく太陽エネルギーの利用に使用し得るよ
うにすることが望ましい。 ポリアリーレートをポリ（アリールエーテル）、
特にポリスルホンの表面上に積層した場合に、長
期間の紫外線照射への露出から生ずる劣化に対す
る優れた保護をポリスルホンに与えることが本発
明の結果として予想外に、しかも非自明的に見出
された。ポリ（アリールエーテル）、特にポリス
ルホンの表面上に積層されたポリアリーレートよ
り成る積層体（積層物）は太陽エネルギーの利用
に使用するのに望ましい。紫外線照射への露出を
含む長期間の暴露の際におけるポリスルホンの、
望ましい機械的及び化学的な性質の維持もまたポ
リアリーレートが該ポリスルホンの表面上に積層
される場合に達成される。 下記の先行技術文献は、例えば２価フエノール
と芳香族ジカルボン酸とから誘導されるポリアリ
ーレートのような、紫外光線障壁として有用な芳
香族ポリアリーレートについて記載している。 米国特許第3444129号明細書は、例えば２価フ
エノールのような芳香族系の２水素化合物と、例
えば芳香族ジカルボン酸のような芳香族系のジカ
ルボキシル化合物との重合反応生成物である転位
し得る芳香族ポリエステルを開示している。該転
位し得る芳香族ポリエステルは紫外線障壁として
有用である。 米国特許第3460961号明細書は隣接して重ねら
れた２層の透明な芳香族ポリエステルコーテイン
グにより保護された基材を記載している。該芳香
族ポリエステル化合物は、例えば２価フエノール
のような芳香族系の２水素化合物と、例えば芳香
族ジカルボン酸のような芳香族系のジカルボキシ
ル化合物との反応生成物である。該芳香族ポリエ
ステルコーテイングは紫外光線の存在下に転位し
て、紫外光線に対して安定であり、かつ障壁とし
て作用する透明な化合物を生成する。 米国特許第3492261号明細書は、例えば２価フ
エノールのような芳香族系の２水素化合物と、例
えば芳香族ジカルボン酸のような芳香族系のジカ
ルボキシル化合物との重合反応生成物である、転
位し得る芳香族ポリエステルのフイルム形成溶液
を記載している。基材上にコーテイングし、次い
で乾燥して透明なフイルムを形成することのでき
る該芳香族ポリエステル溶液は、紫外光線の存在
下に該紫外光線を吸収して転位し、紫外光線に対
して安定で、かつ障壁として作用する透明な化合
物を生成することができる。 米国特許第3503779号明細書は、例えば２価フ
エノールのような芳香族系の２水素化合物と、例
えば芳香族ジカルボン酸のような芳香族系のジカ
ルボキシル化合物との重合反応生成物である転位
し得る芳香族ポリエステルによりコーテイングし
た基材を開示している。該芳香族ポリエステルコ
ーテイングの外部露出表面は紫外光線の影響下に
転位して、紫外光線に対して安定で、かつ障壁と
して作用する新規な透明な化合物を生成する。 米国特許第3506470号明細書は芳香族ポリエス
テル溶液によりコーテイングした写真印画に関
し、該溶液の薄膜は透明であり、しかも該薄膜は
紫外光線の存在下に転位して、紫外光線に対して
安定であり、かつ障壁として作用する透明な化合
物を生成する。該芳香族ポリエステルは、例えば
２価フエノールのような芳香族系の２水素化合物
と、例えば芳香族ジカルボン酸のような芳香族系
のジカルボキシル化合物との重合反応生成物であ
る。該特許明細書は、コーテイングされた写真印
画は紫外光線からの有害な影響から保護され、コ
ーテイングされない写真印画よりも長期にわたつ
てそれらの色彩及び清澄性を保持することを述べ
ている。 ジヤーナル オブ ポリマー サイエンス、パ
ートＡ−１、第９巻、3263〜3299頁（1971年）に
おけるS.M.コーヘン、R.H.ヤング及びA.H.マー
クハートの論文、Transparent Ultraviolet−
Barrier Coatings（透明な紫外障壁コーテイン
グ）においては、２価フエノールと芳香族ジカル
ボン酸とから誘導されるポリアリーレートを包含
する、紫外光線に対して通常には敏感である基材
に対する保護コーテイングとして有用な、多数の
フエニルポリエステルの合成について記載してい
る。該フエニルポリエステルの分子骨格は紫外線
の放射下に転位してｏ−ヒドロキシベンゾフエノ
ン構造を形成する。この光化学フリース転位は視
覚透明性（visual transparency）を維持しつつ
該照射されたフイルムにおける紫外線不透明性を
生じさせる。これらのフエニルポリエステルの、
例えば0.3〜0.5ミルの厚さの薄いコーテイング
が、通常には紫外光線に対して鋭敏である基材を
保護する。種々の転位したフイルム及びコーテイ
ングの分光分析により、該生成されたｏ−ヒドロ
キシベンゾフエノン重合体は、最初のフエニルポ
リエステルのコーテイングの照射表面において
「表皮（skin）」として濃縮されることが示され
る。照射中にその場に生成される上記表皮は、最
初のフエニルポリエステルのコーテイングならび
にコーテイングされた基材の両方を紫外線照射に
よる劣化から保護するように作用する。この論文
は更に「治癒（healing）」機構について、詳しく
は露出された該表皮が長期間の紫外線照射のもと
に終極的に劣化した時、下方に存在するポリエス
テル層のより多量が明らかに転位して損失を償う
機構を記載している。すなわち、該透明なコーテ
イングは保護表皮及び転位し得る蓄積
（reservoir）の両方の作用をする。 例えばポリ（エチレンテレフタレート）、ポリ
（ビニルクロリド）、ポリカーボネート、ポリ（メ
チルメタクリレート）、ポリスチレンなどのよう
な多数の熱可塑性重合体基材の使用が上記先行技
術文献のそれぞれに立証されているけれど、写真
印画のみに関する前記米国特許第3506470号明細
書を除いて、ポリスルホン熱可塑性重合体基材の
使用についてはこれら文献のいずれにも記載され
ていない。さきに示したように、ポリアリーレー
トとポリスルホンとを混合し、該混合物を、紫外
線照射への露出を含む暴露に供した場合、該混合
物の機械的性質及び化学的性質の劣化が観察され
る。このことは長期間の紫外線照射への露出から
の悪影響を受けない良好な耐候性を示す上記のそ
の他の公知ポリアリーレート熱可塑性重合体の混
合物、コーテイング及積層物と対照的である。そ
れ故、ポリ（アリールエーテル）、特にポリスル
ホンの表面上に積層されたポリアリーレートがポ
リスルホンに対して、紫外線照射への露出を含む
長期間の暴露から生ずる劣化に対する優れた保護
をするということは予想外である。更にその上、
太陽エネルギーの利用における本発明の積層体
（積層物）の有益な用途を開示又は示唆した上記
先行技術文献は一つもない。２価フエノールと芳
香族ジカルボン酸とから誘導されたポリアリーレ
ート又はその混合物を、ポリ（アリールエーテ
ル）、特にポリスルホンの表面上に積層した積層
体（積層物）であつて、しかも太陽エネルギーの
利用に有益な用途を有する積層体（積層物）を開
示した上記先行技術文献及び先行技術について現
在本発明者らは全く不知である。 本発明は２価フエノールと芳香族ジカルボン酸
とから誘導されたポリアリーレート又はその混合
物を、ポリ（アリールエーテル）、特にポリスル
ホンの表面上に積層した積層体（積層物）を提供
する。ポリスルホン自体は長期間の紫外線照射へ
の露出から生ずる劣化に対して非常に鋭敏である
ので、該ポリアリーレートは例えば厚さ1.5ミル
のような薄いコーテイング又は層であつても、紫
外線照射への露出を含む長期間の暴露の悪影響か
らの優れた保護障壁をポリスルホンに与える。紫
外線照射への露出を含む長期間の暴露の際におけ
るポリスルホンの望ましい機械的性質及び化学的
性質の保持はポリアリーレートを該ポリスルホン
の表面上に積層した場合にも達成される。本発明
の積層体（積層物）は太陽エネルギーの利用に有
益な用途を有する。例えばソーラーヒーターに使
用される放射線吸収性収集器要素（radiation
absorbent collector element）は本発明の積層
体（積層物）により好ましく構成することができ
る。該収集器要素をソーラーヒーターのハウジン
グを通つて加熱されるべき液体又は気体の媒体を
通すための機構に結合する場合には、該放射線吸
収性収集器要素と、太陽ヒーターのハウジングを
通つて加熱されるべき液体又は気体の媒体を通す
るための機構との間に、効果的な熱伝達関係を与
えるためには該収集器要素を構成するに当つて、
本発明の積層体（積層物）が非常に好ましく、か
つ効果的である。本明細書において使用する用語
「積層体（積層物）」とは例えばポリアリーレート
のような任意の被覆、コーテイング、積層などを
例えばポリ（アリールエーテル）のような基材
上、もしくはその上方に、該基材と接触するか否
かに拘わらず配置され、又は積層された物品をい
う。 本発明のポリアリーレートは２価フエノールと
少くとも１種の芳香族ジカルボン酸とから誘導さ
れる。 特に望ましい２価フエノールは下記式： 〔式中、Ｙは炭素原子１ないし４個を有するア
ルキル基、塩素、または臭素から選択され、各ｚ
は独立的に０から４までの値を有し、R′は２価
の、飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基、特
に炭素原子１ないし３個を有するアルキレン基も
しくはアルキリデン基、または炭素原子９個まで
を有するシクロアルキリデン基もしくはシクロア
ルキレン基である〕を有するものである。好まし
い２価フエノールはビスフエノールＡである。本
発明のポリアリーレートの製造に有用なその他の
２価フエノールとしてはヒドロキノン及びレゾル
シノールを包含する。該２価フエノールは単独
で、または組み合せて使用することができる。 本発明に使用することのできる芳香族ジカルボ
ン酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、任
意のナフタレンジカルボン酸及びそれらの混合
物：ならびにこれらカルボン酸のアルキル置換同
族体（この場合該アルキル基は炭素原子１ないし
約４個を有する）；及びハロゲン化物、アルキル
エーテルまたはアリールエーテルのような、その
他の不活性置換基を有する酸類などを包含する。
好ましくはイソフタル酸とテレフタル酸との混合
物を使用する。該混合物におけるイソフタル酸対
テレフタル酸の比は約20：80ないし約100：０で
あるけれど、最も好ましい酸比は約75：25ないし
約25：75である。また該重合反応に、アジピン
酸、セバシン酸、などのような炭素原子２ないし
約10個を有する脂肪族二酸約0.5ないし約20％を
更に使用することもできる。 本発明のポリアリーレートは、芳香族ジカルボ
ン酸の酸塩化物と２価フエノールとの反応；芳香
族ジカルボン酸のジアリールエステルと２価フエ
ノールとの反応；または芳香族二酸と２価フエノ
ールのジエステル誘導体との反応のような、任意
の周知先行技術のポリエステル生成反応により製
造することができる。これらの方法が例えば米国
特許第3317464号、第3948856号、第3780148号、
第3824213号及び第3133898号明細書に記載されて
いる。 本発明に使用するポリアリーレートは、好まし
くは特開昭57−87420号公報に記載の方法により
製造する。この公開特許公報には、約0.5ないし
1.0dl／ｇｍ以上の換算粘度を有するポリアリー
レートの改良された製造方法が記載されており、
該方法は下記： (a) 炭素原子２ないし８個を有する酸から誘導さ
れる無水酸と、少くとも１種の２価フエノール
とを反応させて対応するジエステルを生成させ
る工程と； (b) 前記ジエステルと、少くとも１種の芳香族ジ
カルボン酸とを、ポリアリーレートを生成する
のに十分な温度において反応させる工程とを包
含し、この場合改良点が、２価フエノールジエ
ステル生成後に残留無水酸を除去して、その濃
度を約1500ppm以下とすることより成るもので
ある。 本発明に使用するのに好適なポリ（アリールエ
ーテル）樹脂成分は線状の熱可塑性ポリアリーレ
ンポリエーテルポリスルホンであり、該樹脂中に
はアリーレン単位がエーテル結合及びスルホン結
合により散在されている。これらの樹脂は２価フ
エノールのアルカリ金属複塩とジハロベンゼノイ
ド化合物との反応から得ることができ、この場合
上記アルカリ金属複塩とジハロベンゼノイド化合
物のいずれか、または両方がアリーレン配位間に
スルホン結合またはケトン結合、すなわち−SO2
−または−CO−を有し、重合体鎖中にアリーレ
ン単位及びエーテル単位のほかにスルホン単位ま
たはケトン単位を与える。 該ポリスルホン重合体は式： （−Ｏ−Ｅ−Ｏ−E′）− （式中、Ｅは２価フエノールの残基であり、
E′は原子価結合に対してオルトまたはパラ位置の
少くとも１方において不活性電子求引性基を有す
るベンゼノイド化合物の残基であり、前記両方の
残基は芳香族炭素原子を通してエーテル酸素と原
子価的に結合している）の循環単位を包含する基
本構造を有する。このようなポリスルホンは例え
ば米国特許第3264536号及び第4108837号各明細書
に記載されるポリアリーレンポリエーテル樹脂の
部類に包含される。 ２価フエノールの残基Ｅは構造式： 〔式中、Arは芳香族基であり、好ましくはフ
エニレン基であり、Ａ及びA1は同一でも異つて
いてもよい不活性置換基であつて、炭素原子１な
いし４個を有するアルキル基か、ハロゲン原子す
なわちフツ素、塩素、臭素もしくはヨウ素か、ま
たは炭素原子１ないし４個を有するアルコキシ基
かであり、ｒ及びr1は０ないし４の値を有する整
数であり、R1はジヒドロキシジフエニルにおけ
るような芳香族炭素原子間の結合を示し、あるい
は例えばCO，Ｏ，Ｓ，Ｓ−Ｓ，SO2を包含する
２価基、またはアルキレン、アルキリデン、シク
ロアルキレン、シクロアルキリデンのような２価
の有機炭化水素基、またはハロゲン、アルキル、
アリール、置換されたアルキレン、アルキリデ
ン、シクロアルキレン及びシクロアルキリデンの
各基ならびにアルカリーレン及び芳香族基、及び
両方のArに対して融合した環である〕を有する
２核フエノールから誘導される。２価フエノール
の残基Ｅはまたヒドロキノンのような単核フエノ
ールからも誘導される。 代表的に好ましい重合体は前記米国特許第
4108837号明細書に記載されているような下記構
造式： の繰返し単位を有する。上記においてＡ及びA1
は同一であるか、または異ることができ、炭素原
子１ないし４個を有するアルキル基、ハロゲン原
子（例えばフツ素、塩素、臭素またはヨウ素）ま
たは炭素原子１ないし４個を有するアルコキシ基
のような不活性置換基であり、ｒ及びr1は０ない
し４の値を有する整数である。代表的にはR1は
芳香族炭素原子間の結合または２価結合基を表わ
し、R2はスルホン、カルボニルまたはスルホキ
シドを表わす。好ましくは、R1は芳香族炭素原
子間の結合を表わす。上式においてｒ及びr1がゼ
ロであり、R1が式： （式中R″は低級アルキル基、アリール基及び
それらのハロゲン置換基で、好ましくはメチルで
ある）を有する２価結合基であり、かつR2がス
ルホン基である熱可塑性ポリスルホンは更に好ま
しい。 該ポリ（アリールエーテル）は、それぞれのポ
リエーテルによつて適当な温度の適当な溶剤中に
おいて、例えば25℃のメチレンクロリドにおい
て、測定して換算粘度約0.4ないし約1.5dl／ｇを
有する。 好ましいポリ（アリールエーテル）は下記式： 及び のくり返し単位を有する。 本発明の積層体（積層物）にはその他の添加剤
を包含させることができる。これらの添加剤とし
ては可塑剤、顔料、難燃添加剤、特にデカプロモ
ジフエニルエーテル及びトリフエニルホスフエー
トのようなトリアリールホスフエート、熱安定
剤、紫外線安定剤、加工助剤などを包含する。 本発明において特に重要であるのはポリアリー
レートと混合した場合に透明な生成物を生成する
高分子添加剤である。これらの高分子添加剤とし
てはポリ（エチレンテレフタレート）、ポリ（ブ
チレンテレフタレート）、芳香族ジカルボン酸と
反応したシクロヘキサンジメタノールをベースと
するポリエステル及びポリカーボネートを包含す
る。これらの添加剤はポリアリーレートの粘度を
加減してポリスルホンの粘度に適合させ、共押出
し性を改良する能力を提供する。 好ましい積層体（積層物）は透明であるけれど
ポリスルホン層又はポリスルホン及びポリアリー
レートの両層を着色することもまた本発明の範囲
内であると認められる。カーボングラツクにより
着色したポリスルホンは紫外線照射への露出後に
良好な機械的性能を示す。しかし若干の表面チヨ
ーキングはたしかに生ずる。勿論、放射線吸収性
収集器要素すなわち熱伝達導管を黒色に着色する
ことは放射線の吸収を効果的にする。太陽エネル
ギーの利用における透明積層体（積層物）の利点
はスペクトルの赤外部のような高周波放射線にお
けるポリスルホンの不透明性により放射損失が軽
減されるということである。それ故透明積層体
（積層物）から構成される熱伝達導管を、進歩し
た太陽エネルギー収集に屡々包含される放射線抑
制装置として使用することができる。透明な熱伝
達導管を使用する場合には液体媒体、例えば水を
適当に処理して放射線を効果的に吸収するように
する。例えば水を黒色に着色することができる。 ポリアリーレートは、例えば厚さ1.5ミルのよ
うに薄いコーテイング又は層においても、紫外線
照射への露出を含む長期間の暴露による悪影響か
らポリ（アリールエーテル）、特にポリスルホン
の基材に対して望ましい保護をする。本発明の積
層体（積層物）はポリアリーレート層の厚さ少く
とも約１ミルを有することが好ましく、少くとも
約2.5ミルを有することが最も好ましい。ポリア
リーレートは耐引掻性及び耐摩擦性が低いのでポ
リアリーレート層の厚さは、ポリ（アリールエー
テル）、特にポリスルホンに対する長期保護を確
保し、かつ将来におけるポリスルホンに対するポ
リアリーレートの再積層又は再コーテイングの回
数を減少させるために少くとも約１ミルであるこ
とが望ましい。 本発明の積層体（積層物）は、例えばメチレン
クロリド溶液による溶液コーテイング、ポリアリ
ーレートとポリ（アリールエーテル）、特にポリ
スルホンとの共押出し、又は接着剤中間層を使用
し、又は使用しないフイルム又はシートの積層に
よつて製造することができる。ポリアリーレート
の溶剤としてのメチレンクロリドを使用するポリ
スルホン表面上へのポリアリーレートの溶液コー
テイングは所望の積層構造を達成するのに好まし
い方法である。ポリアリーレートとポリスルホン
との共押出し方式は太陽エネルギーの利用におい
て工業的に魅力があり、この場合ポリスルホンは
優れた加水分解安定性を有する媒体を提供し、ポ
リアリーレートは紫外線照射への露出に際して系
の機械的完全性を保持するための効果的な紫外線
照射保護障壁を提供する。 上記に示したように本発明の積層体（積層物）
は太陽エネルギーの利用、特にソーラーヒーター
に有利に使用される。該ソーラーヒーターは投射
される太陽輻射線を熱エネルギーに変換し、該吸
収した熱を空気のような気体又は水のような液体
のいずれかに移動させる。前者は通常にはソーラ
ー空気ヒーターと呼ばれ、後者は通常にはソーラ
ー水ヒーターと呼ばれる。典型的なソーラーヒー
ターは少くとも、透光性又は透明な前壁を有する
ハウジングと該ハウジングの中に設置され、該前
壁を通過する入射太陽輻射線を受け入れるように
配列された放射線吸収性の収集器要素と、加熱す
べき液体媒体又は気体媒体を収集器要素との熱伝
達関係において該ハウジングを通過させる手段と
を包含する。該放射線吸収性収集器要素は本発明
の積層体（積層物）により好ましく構成され、該
積層体においてはポリアリーレートが該前壁を通
過する入射太陽輻射線に露出され、ポリ（アリー
ルエーテル）、特にポリスルホンが、加熱される
べき液体媒体又は気体媒体を該ハウジングを通過
させる手段に露出されて該手段と熱伝達関係を形
成する。その他の可能な太陽エネルギーの利用法
としては、例えば本発明の積層体（積層物）をソ
ーラーヒーターのハウジングの構成、ソーラーヒ
ーターの構造部材及び支持部材、絶縁及び配管に
使用することを包含する。 本発明を多数の詳細な事項に関して記載して来
たけれど、本発明はそれらによつて限定されるも
のではない。下記の実施例は単に現在までに定め
られた本発明の実施態様を説明するものであり、
いかなる態様においても本発明の範囲及び趣旨を
限定するものではない。 実施例及び対照例において使用されるシート、
フイルム及びコーテイング溶液は下記のとおりで
ある： なお、数値及びデータに関しては次のとおり換
算する。 フート＝30.48cm インチ＝１フート×１／12＝2.54cm １ミル＝１インチ×１／1000＝0.00254cm ポンド＝453ｇ ポリアリーレート 慣用の方法によりビスフエ
ノールＡと、テレフタル酸クロリド及びイソ
フタル酸クロリドのそれぞれ50モル％の混合
物とより製造され、米国ユニオン カーバイ
ド コーポレーシヨン社からアーデル
（Arder）Ｄ−100の記号のもとに発売されて
いる２ミルの厚さを有する透明な押出成形ポ
リアリーレート フイルム。 ポリアリーレート 慣用の方法によりビスフエ
ノールＡと、テレフタル酸クロリド及びイソ
フタル酸クロリドのそれぞれ50モル％の混合
物とより製造され、ユニオン カーバイド
コーポレーシヨン社からアーデルＤ−100の
記号のもとに発売されている５ミルの厚さを
有する透明な押出成形ポリアリーレート フ
イルム。 ポリアリーレート 慣用の方法によりビスフエ
ノールＡと、テレフタル酸クロリド及びイソ
フタル酸クロリドのそれぞれ50モル％の混合
物とより製造され、ユニオン カーバイド
コーポレーシヨン社からアーデルＤ−100の
記号のもとに発売されている、メチレンクロ
リド中における約12重量％のポリアリーレー
トより成るポリアリーレート溶液。 ポリメチルメタクリレート 95ミルの厚さを有
し、米国ローム アンド ハース社からプレ
キシグラス（plexyglas）の記号で市販され
ている流し込みポリメチルメタクリレート透
明シート。 ポリカーボネート 128ミルの厚さを有し、米
国ゼネラル エレクトリツク コーポレーシ
ヨン社からレキサン（Lexan）の記号のもと
に市販されている明るい透明なポリカーボネ
ート シート。 ポリエステル 40ミルの厚さを有し、米国カル
ウオール（Kalwall）コーポレーシヨン社か
らカルウオール（Kalwall）の記号のもとに
市販されている屋外用に処方されたガラス繊
維強化ポリエステル シート。 ポリビニルフロリド ４ミルの厚さを有し、デ
ユポン社からテドラー（Tedler）の記号の
もとに米国デユポン社から市販されている透
明なポリビニルフロリド フイルム。 グラス １／８インチの厚さを有する市販の標準 板ガラス。 実施例及び対照例に使用されるポリスルホン基
材は下記のとおりである： ポリスルホン クロロホルム中（25℃のクロロ
ホルム100ml中におけるポリスルホン0.2ｇ）
において測定した換算粘度0.49を有し、下記
式： を有する熱可塑性物質。 実施例及び対照例において使用する分析法の
ASTM規格は下記のとおりである： ASTM Ｄ−1925：黄色指数（Yellowness
Index） ASTM Ｄ−1003：ヘイズ（曇り）及び光透過率 ASTM Ｄ−791：純度。色彩係数（Color
Factor）は純度を厚さで除したものからの
計算値である。 振子衝撃強さは次のようにして測定した。すな
わち：直径0.85インチ、高さ1.562ポンドを有す
る円筒形状の鋼製振子を使用した。該振子の殆ん
ど頂部に設置した衝撃片は直径0.3インチの円筒
であつた。長さ４インチ、巾0.125インチ、厚さ
約１ないし20ミルのフイルム試片を試験機のジヨ
ー（Jaw）の間に、該ジヨーが１インチの間隔に
なるようにして挾んだ。該フイルムの0.125イン
チの巾を垂直にして載せた。振子を、該試片に
1.13フートポンドを与えるように一定の高さに上
げた。振子を放した時、該円筒状衝撃片が該試片
をその平坦末端において打撃し、フイルムを破
り、測定された高さの距離だけ前進した。取り戻
した高さの差（すなわち上方への振れの最高点に
おける振子の位置のエネルギーの差）は破壊中の
試片により吸収されたエネルギーを示す。振子の
エネルギー損失を試片の容積で除することにより
１立方インチ当りのフートポンドで表わした衝撃
強さが得られる。 実施例１及び２、ならびに対照例ＡないしＦ 上記ポリスルホンを４インチ×0.020インチ
のキヤビテイーの型により250℃において圧縮成
形して小板を形成した。これもまた上述した種々
のフイルム又はシートを該ポリスルホンの小板
上に置いた。下記表に記載の、得られた積層物
を、ASTM Ｄ−1499に記載の手順及び装置によ
り、上記各積層物を該ポリスルホンの小板上に
置かれたフイルム又はシートが露出表面となるよ
うにして人工暴露装置に配置することにより、促
進された耐候性試験に供した。種々の暴露時間間
隔後、すなわち200時間、400時間、500時間、600
時間及び1000時間後に各ポリスルホンの小板か
ら積層物を取り除き、該ポリスルホンの小板を
幅0.125インチの帯片に剪断し、各ポリスルホン
の帯片に対し振子衝撃強さを測定した。種々の
露出時間間隔に対する振子衝撃試験の結果を表
に示す。暴露前におけるポリスルホンの初期振
子衝撃強さ、及び種々の暴露時間間隔後のポリス
ルホンの各帯片に対する初期振子衝撃強さの保
持率のパーセントをも表に示す。横線記号はデ
ータが得られなかつたことを示す。
とから誘導されたポリアリーレート又はその混合
物を、ポリ（アリールエーテル）、特にポリスル
ホンの表面上に積層した積層体（積層物）に関す
る。ポリアリーレートはポリ（アリールエーテ
ル）基材を、例えば厚さ1.5ミルのような薄いコ
ーテイング又は層においてさえも紫外線照射への
露出を含む長期間の暴露４の有害な影響から有効
に保護する。この紫外線照射への露出を含む長期
間の暴露をする際のポリ（アリールエーテル）
の、望ましい機械的及び化学的性質の保持はポリ
アリーレートを該ポリ（アリールエーテル）表面
上に積層した場合に達成される。本発明の積層体
（積層物）は太陽エネルギーの利用に有利に使用
される。 本発明は２価フエノールと芳香族ジカルボン酸
とから誘導され、誘導されたポリアリーレート又
はその混合物を、ポリ（アリールエーテル）、特
にポリスルホンの表面上に積層した積層体（積層
物）を開示する。米国特許第4259458号明細書に
記載されているような、或る種の熱可塑性重合体
と混合されたポリアリーレートが長期間の紫外線
照射への露出からの劣化のような有害な影響を受
けない良好な耐候性を示すことは公知である。同
様に、下記の先行技術文献に記載されている、例
えばポリ（エチレンテレフタレート）、ポリ（ビ
ニルクロリド）、ポリカーボネート、ポリ（メチ
ルメタクリレート）、ポリスチレンなどのような、
或る種の熱可塑性重合体上にコーテイング、又は
積層されたポリアリーレートが、長期間の紫外線
照射への露出からの明らかに有害な影響を受けな
い良好な耐候性を示すことも公知である。しかし
ながらポリアリーレートをポリ（アリールエーテ
ル）熱可塑性重合体、特にポリスルホンと混合
し、紫外線照射への露出を含む長期間の暴露に供
した場合に、暴露後の該ポリアリーレートとポリ
スルホンとの混合物は機械的及び化学的の性質の
劣化を示すこともまた知られている。ポリアリー
レート／ポリスルホン混合物は紫外線照射への露
出により生ずる機械的及び化学的の性質の劣化を
示すので、ポリアリーレート／ポリスルホン積層
物が、後記の実施例において例証されるように紫
外線照射への露出に際して優れた安定性を示すと
いうことは予想外であり、かつ非自明的なことで
ある。 ポリ（アリールエーテル）、特にポリスルホン
の熱可塑性重合体は靭性、剛性でかつ高強度の熱
可塑性物質であり、その性質を−150〓から300〓
以上までの広い温度範囲にわたつて維持する。な
お、〓は次式によつて℃に換算する。 ℃＝（〓−32）×５／９ 該重合体は連続使用温度約300〓を有すする。
それら重合体は加水分解的に安定で、しかも優れ
た機械的、電気的及び化学的な性質を有し、この
ためそれら重合体は種々の物品、好ましくは熱伝
達関係に有用な物品に成形することができる。例
えばポリスルホンはソーラーヒーターに使用され
る放射線吸収性収集器要素に好ましく成形するこ
とができる。加熱されるべき気体媒体又は液体媒
体をソーラーヒーターのハウジングに通すための
機構に該収集器要素を結合させた場合に、ポリス
ルホンは該放射線吸収性収集器要素と、加熱すべ
き液体媒体又は気体媒体をソーラーヒーターのハ
ウジングに通すための機構との間に効率的な熱伝
達関係を確立するのに高度に望ましく、また効果
的である。しかしながらポリスルホン自体は長期
間の紫外線照射への露出から生ずる劣化に対し非
常に敏感である。したがつて、長期間の紫外線照
射への露出から生ずる劣化に対するポリスルホン
の抵抗性を増大させ、かつポリスルホンを、その
機械的性質及び化学的性質に実質的に影響を及ぼ
すことなく太陽エネルギーの利用に使用し得るよ
うにすることが望ましい。 ポリアリーレートをポリ（アリールエーテル）、
特にポリスルホンの表面上に積層した場合に、長
期間の紫外線照射への露出から生ずる劣化に対す
る優れた保護をポリスルホンに与えることが本発
明の結果として予想外に、しかも非自明的に見出
された。ポリ（アリールエーテル）、特にポリス
ルホンの表面上に積層されたポリアリーレートよ
り成る積層体（積層物）は太陽エネルギーの利用
に使用するのに望ましい。紫外線照射への露出を
含む長期間の暴露の際におけるポリスルホンの、
望ましい機械的及び化学的な性質の維持もまたポ
リアリーレートが該ポリスルホンの表面上に積層
される場合に達成される。 下記の先行技術文献は、例えば２価フエノール
と芳香族ジカルボン酸とから誘導されるポリアリ
ーレートのような、紫外光線障壁として有用な芳
香族ポリアリーレートについて記載している。 米国特許第3444129号明細書は、例えば２価フ
エノールのような芳香族系の２水素化合物と、例
えば芳香族ジカルボン酸のような芳香族系のジカ
ルボキシル化合物との重合反応生成物である転位
し得る芳香族ポリエステルを開示している。該転
位し得る芳香族ポリエステルは紫外線障壁として
有用である。 米国特許第3460961号明細書は隣接して重ねら
れた２層の透明な芳香族ポリエステルコーテイン
グにより保護された基材を記載している。該芳香
族ポリエステル化合物は、例えば２価フエノール
のような芳香族系の２水素化合物と、例えば芳香
族ジカルボン酸のような芳香族系のジカルボキシ
ル化合物との反応生成物である。該芳香族ポリエ
ステルコーテイングは紫外光線の存在下に転位し
て、紫外光線に対して安定であり、かつ障壁とし
て作用する透明な化合物を生成する。 米国特許第3492261号明細書は、例えば２価フ
エノールのような芳香族系の２水素化合物と、例
えば芳香族ジカルボン酸のような芳香族系のジカ
ルボキシル化合物との重合反応生成物である、転
位し得る芳香族ポリエステルのフイルム形成溶液
を記載している。基材上にコーテイングし、次い
で乾燥して透明なフイルムを形成することのでき
る該芳香族ポリエステル溶液は、紫外光線の存在
下に該紫外光線を吸収して転位し、紫外光線に対
して安定で、かつ障壁として作用する透明な化合
物を生成することができる。 米国特許第3503779号明細書は、例えば２価フ
エノールのような芳香族系の２水素化合物と、例
えば芳香族ジカルボン酸のような芳香族系のジカ
ルボキシル化合物との重合反応生成物である転位
し得る芳香族ポリエステルによりコーテイングし
た基材を開示している。該芳香族ポリエステルコ
ーテイングの外部露出表面は紫外光線の影響下に
転位して、紫外光線に対して安定で、かつ障壁と
して作用する新規な透明な化合物を生成する。 米国特許第3506470号明細書は芳香族ポリエス
テル溶液によりコーテイングした写真印画に関
し、該溶液の薄膜は透明であり、しかも該薄膜は
紫外光線の存在下に転位して、紫外光線に対して
安定であり、かつ障壁として作用する透明な化合
物を生成する。該芳香族ポリエステルは、例えば
２価フエノールのような芳香族系の２水素化合物
と、例えば芳香族ジカルボン酸のような芳香族系
のジカルボキシル化合物との重合反応生成物であ
る。該特許明細書は、コーテイングされた写真印
画は紫外光線からの有害な影響から保護され、コ
ーテイングされない写真印画よりも長期にわたつ
てそれらの色彩及び清澄性を保持することを述べ
ている。 ジヤーナル オブ ポリマー サイエンス、パ
ートＡ−１、第９巻、3263〜3299頁（1971年）に
おけるS.M.コーヘン、R.H.ヤング及びA.H.マー
クハートの論文、Transparent Ultraviolet−
Barrier Coatings（透明な紫外障壁コーテイン
グ）においては、２価フエノールと芳香族ジカル
ボン酸とから誘導されるポリアリーレートを包含
する、紫外光線に対して通常には敏感である基材
に対する保護コーテイングとして有用な、多数の
フエニルポリエステルの合成について記載してい
る。該フエニルポリエステルの分子骨格は紫外線
の放射下に転位してｏ−ヒドロキシベンゾフエノ
ン構造を形成する。この光化学フリース転位は視
覚透明性（visual transparency）を維持しつつ
該照射されたフイルムにおける紫外線不透明性を
生じさせる。これらのフエニルポリエステルの、
例えば0.3〜0.5ミルの厚さの薄いコーテイング
が、通常には紫外光線に対して鋭敏である基材を
保護する。種々の転位したフイルム及びコーテイ
ングの分光分析により、該生成されたｏ−ヒドロ
キシベンゾフエノン重合体は、最初のフエニルポ
リエステルのコーテイングの照射表面において
「表皮（skin）」として濃縮されることが示され
る。照射中にその場に生成される上記表皮は、最
初のフエニルポリエステルのコーテイングならび
にコーテイングされた基材の両方を紫外線照射に
よる劣化から保護するように作用する。この論文
は更に「治癒（healing）」機構について、詳しく
は露出された該表皮が長期間の紫外線照射のもと
に終極的に劣化した時、下方に存在するポリエス
テル層のより多量が明らかに転位して損失を償う
機構を記載している。すなわち、該透明なコーテ
イングは保護表皮及び転位し得る蓄積
（reservoir）の両方の作用をする。 例えばポリ（エチレンテレフタレート）、ポリ
（ビニルクロリド）、ポリカーボネート、ポリ（メ
チルメタクリレート）、ポリスチレンなどのよう
な多数の熱可塑性重合体基材の使用が上記先行技
術文献のそれぞれに立証されているけれど、写真
印画のみに関する前記米国特許第3506470号明細
書を除いて、ポリスルホン熱可塑性重合体基材の
使用についてはこれら文献のいずれにも記載され
ていない。さきに示したように、ポリアリーレー
トとポリスルホンとを混合し、該混合物を、紫外
線照射への露出を含む暴露に供した場合、該混合
物の機械的性質及び化学的性質の劣化が観察され
る。このことは長期間の紫外線照射への露出から
の悪影響を受けない良好な耐候性を示す上記のそ
の他の公知ポリアリーレート熱可塑性重合体の混
合物、コーテイング及積層物と対照的である。そ
れ故、ポリ（アリールエーテル）、特にポリスル
ホンの表面上に積層されたポリアリーレートがポ
リスルホンに対して、紫外線照射への露出を含む
長期間の暴露から生ずる劣化に対する優れた保護
をするということは予想外である。更にその上、
太陽エネルギーの利用における本発明の積層体
（積層物）の有益な用途を開示又は示唆した上記
先行技術文献は一つもない。２価フエノールと芳
香族ジカルボン酸とから誘導されたポリアリーレ
ート又はその混合物を、ポリ（アリールエーテ
ル）、特にポリスルホンの表面上に積層した積層
体（積層物）であつて、しかも太陽エネルギーの
利用に有益な用途を有する積層体（積層物）を開
示した上記先行技術文献及び先行技術について現
在本発明者らは全く不知である。 本発明は２価フエノールと芳香族ジカルボン酸
とから誘導されたポリアリーレート又はその混合
物を、ポリ（アリールエーテル）、特にポリスル
ホンの表面上に積層した積層体（積層物）を提供
する。ポリスルホン自体は長期間の紫外線照射へ
の露出から生ずる劣化に対して非常に鋭敏である
ので、該ポリアリーレートは例えば厚さ1.5ミル
のような薄いコーテイング又は層であつても、紫
外線照射への露出を含む長期間の暴露の悪影響か
らの優れた保護障壁をポリスルホンに与える。紫
外線照射への露出を含む長期間の暴露の際におけ
るポリスルホンの望ましい機械的性質及び化学的
性質の保持はポリアリーレートを該ポリスルホン
の表面上に積層した場合にも達成される。本発明
の積層体（積層物）は太陽エネルギーの利用に有
益な用途を有する。例えばソーラーヒーターに使
用される放射線吸収性収集器要素（radiation
absorbent collector element）は本発明の積層
体（積層物）により好ましく構成することができ
る。該収集器要素をソーラーヒーターのハウジン
グを通つて加熱されるべき液体又は気体の媒体を
通すための機構に結合する場合には、該放射線吸
収性収集器要素と、太陽ヒーターのハウジングを
通つて加熱されるべき液体又は気体の媒体を通す
るための機構との間に、効果的な熱伝達関係を与
えるためには該収集器要素を構成するに当つて、
本発明の積層体（積層物）が非常に好ましく、か
つ効果的である。本明細書において使用する用語
「積層体（積層物）」とは例えばポリアリーレート
のような任意の被覆、コーテイング、積層などを
例えばポリ（アリールエーテル）のような基材
上、もしくはその上方に、該基材と接触するか否
かに拘わらず配置され、又は積層された物品をい
う。 本発明のポリアリーレートは２価フエノールと
少くとも１種の芳香族ジカルボン酸とから誘導さ
れる。 特に望ましい２価フエノールは下記式： 〔式中、Ｙは炭素原子１ないし４個を有するア
ルキル基、塩素、または臭素から選択され、各ｚ
は独立的に０から４までの値を有し、R′は２価
の、飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基、特
に炭素原子１ないし３個を有するアルキレン基も
しくはアルキリデン基、または炭素原子９個まで
を有するシクロアルキリデン基もしくはシクロア
ルキレン基である〕を有するものである。好まし
い２価フエノールはビスフエノールＡである。本
発明のポリアリーレートの製造に有用なその他の
２価フエノールとしてはヒドロキノン及びレゾル
シノールを包含する。該２価フエノールは単独
で、または組み合せて使用することができる。 本発明に使用することのできる芳香族ジカルボ
ン酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、任
意のナフタレンジカルボン酸及びそれらの混合
物：ならびにこれらカルボン酸のアルキル置換同
族体（この場合該アルキル基は炭素原子１ないし
約４個を有する）；及びハロゲン化物、アルキル
エーテルまたはアリールエーテルのような、その
他の不活性置換基を有する酸類などを包含する。
好ましくはイソフタル酸とテレフタル酸との混合
物を使用する。該混合物におけるイソフタル酸対
テレフタル酸の比は約20：80ないし約100：０で
あるけれど、最も好ましい酸比は約75：25ないし
約25：75である。また該重合反応に、アジピン
酸、セバシン酸、などのような炭素原子２ないし
約10個を有する脂肪族二酸約0.5ないし約20％を
更に使用することもできる。 本発明のポリアリーレートは、芳香族ジカルボ
ン酸の酸塩化物と２価フエノールとの反応；芳香
族ジカルボン酸のジアリールエステルと２価フエ
ノールとの反応；または芳香族二酸と２価フエノ
ールのジエステル誘導体との反応のような、任意
の周知先行技術のポリエステル生成反応により製
造することができる。これらの方法が例えば米国
特許第3317464号、第3948856号、第3780148号、
第3824213号及び第3133898号明細書に記載されて
いる。 本発明に使用するポリアリーレートは、好まし
くは特開昭57−87420号公報に記載の方法により
製造する。この公開特許公報には、約0.5ないし
1.0dl／ｇｍ以上の換算粘度を有するポリアリー
レートの改良された製造方法が記載されており、
該方法は下記： (a) 炭素原子２ないし８個を有する酸から誘導さ
れる無水酸と、少くとも１種の２価フエノール
とを反応させて対応するジエステルを生成させ
る工程と； (b) 前記ジエステルと、少くとも１種の芳香族ジ
カルボン酸とを、ポリアリーレートを生成する
のに十分な温度において反応させる工程とを包
含し、この場合改良点が、２価フエノールジエ
ステル生成後に残留無水酸を除去して、その濃
度を約1500ppm以下とすることより成るもので
ある。 本発明に使用するのに好適なポリ（アリールエ
ーテル）樹脂成分は線状の熱可塑性ポリアリーレ
ンポリエーテルポリスルホンであり、該樹脂中に
はアリーレン単位がエーテル結合及びスルホン結
合により散在されている。これらの樹脂は２価フ
エノールのアルカリ金属複塩とジハロベンゼノイ
ド化合物との反応から得ることができ、この場合
上記アルカリ金属複塩とジハロベンゼノイド化合
物のいずれか、または両方がアリーレン配位間に
スルホン結合またはケトン結合、すなわち−SO2
−または−CO−を有し、重合体鎖中にアリーレ
ン単位及びエーテル単位のほかにスルホン単位ま
たはケトン単位を与える。 該ポリスルホン重合体は式： （−Ｏ−Ｅ−Ｏ−E′）− （式中、Ｅは２価フエノールの残基であり、
E′は原子価結合に対してオルトまたはパラ位置の
少くとも１方において不活性電子求引性基を有す
るベンゼノイド化合物の残基であり、前記両方の
残基は芳香族炭素原子を通してエーテル酸素と原
子価的に結合している）の循環単位を包含する基
本構造を有する。このようなポリスルホンは例え
ば米国特許第3264536号及び第4108837号各明細書
に記載されるポリアリーレンポリエーテル樹脂の
部類に包含される。 ２価フエノールの残基Ｅは構造式： 〔式中、Arは芳香族基であり、好ましくはフ
エニレン基であり、Ａ及びA1は同一でも異つて
いてもよい不活性置換基であつて、炭素原子１な
いし４個を有するアルキル基か、ハロゲン原子す
なわちフツ素、塩素、臭素もしくはヨウ素か、ま
たは炭素原子１ないし４個を有するアルコキシ基
かであり、ｒ及びr1は０ないし４の値を有する整
数であり、R1はジヒドロキシジフエニルにおけ
るような芳香族炭素原子間の結合を示し、あるい
は例えばCO，Ｏ，Ｓ，Ｓ−Ｓ，SO2を包含する
２価基、またはアルキレン、アルキリデン、シク
ロアルキレン、シクロアルキリデンのような２価
の有機炭化水素基、またはハロゲン、アルキル、
アリール、置換されたアルキレン、アルキリデ
ン、シクロアルキレン及びシクロアルキリデンの
各基ならびにアルカリーレン及び芳香族基、及び
両方のArに対して融合した環である〕を有する
２核フエノールから誘導される。２価フエノール
の残基Ｅはまたヒドロキノンのような単核フエノ
ールからも誘導される。 代表的に好ましい重合体は前記米国特許第
4108837号明細書に記載されているような下記構
造式： の繰返し単位を有する。上記においてＡ及びA1
は同一であるか、または異ることができ、炭素原
子１ないし４個を有するアルキル基、ハロゲン原
子（例えばフツ素、塩素、臭素またはヨウ素）ま
たは炭素原子１ないし４個を有するアルコキシ基
のような不活性置換基であり、ｒ及びr1は０ない
し４の値を有する整数である。代表的にはR1は
芳香族炭素原子間の結合または２価結合基を表わ
し、R2はスルホン、カルボニルまたはスルホキ
シドを表わす。好ましくは、R1は芳香族炭素原
子間の結合を表わす。上式においてｒ及びr1がゼ
ロであり、R1が式： （式中R″は低級アルキル基、アリール基及び
それらのハロゲン置換基で、好ましくはメチルで
ある）を有する２価結合基であり、かつR2がス
ルホン基である熱可塑性ポリスルホンは更に好ま
しい。 該ポリ（アリールエーテル）は、それぞれのポ
リエーテルによつて適当な温度の適当な溶剤中に
おいて、例えば25℃のメチレンクロリドにおい
て、測定して換算粘度約0.4ないし約1.5dl／ｇを
有する。 好ましいポリ（アリールエーテル）は下記式： 及び のくり返し単位を有する。 本発明の積層体（積層物）にはその他の添加剤
を包含させることができる。これらの添加剤とし
ては可塑剤、顔料、難燃添加剤、特にデカプロモ
ジフエニルエーテル及びトリフエニルホスフエー
トのようなトリアリールホスフエート、熱安定
剤、紫外線安定剤、加工助剤などを包含する。 本発明において特に重要であるのはポリアリー
レートと混合した場合に透明な生成物を生成する
高分子添加剤である。これらの高分子添加剤とし
てはポリ（エチレンテレフタレート）、ポリ（ブ
チレンテレフタレート）、芳香族ジカルボン酸と
反応したシクロヘキサンジメタノールをベースと
するポリエステル及びポリカーボネートを包含す
る。これらの添加剤はポリアリーレートの粘度を
加減してポリスルホンの粘度に適合させ、共押出
し性を改良する能力を提供する。 好ましい積層体（積層物）は透明であるけれど
ポリスルホン層又はポリスルホン及びポリアリー
レートの両層を着色することもまた本発明の範囲
内であると認められる。カーボングラツクにより
着色したポリスルホンは紫外線照射への露出後に
良好な機械的性能を示す。しかし若干の表面チヨ
ーキングはたしかに生ずる。勿論、放射線吸収性
収集器要素すなわち熱伝達導管を黒色に着色する
ことは放射線の吸収を効果的にする。太陽エネル
ギーの利用における透明積層体（積層物）の利点
はスペクトルの赤外部のような高周波放射線にお
けるポリスルホンの不透明性により放射損失が軽
減されるということである。それ故透明積層体
（積層物）から構成される熱伝達導管を、進歩し
た太陽エネルギー収集に屡々包含される放射線抑
制装置として使用することができる。透明な熱伝
達導管を使用する場合には液体媒体、例えば水を
適当に処理して放射線を効果的に吸収するように
する。例えば水を黒色に着色することができる。 ポリアリーレートは、例えば厚さ1.5ミルのよ
うに薄いコーテイング又は層においても、紫外線
照射への露出を含む長期間の暴露による悪影響か
らポリ（アリールエーテル）、特にポリスルホン
の基材に対して望ましい保護をする。本発明の積
層体（積層物）はポリアリーレート層の厚さ少く
とも約１ミルを有することが好ましく、少くとも
約2.5ミルを有することが最も好ましい。ポリア
リーレートは耐引掻性及び耐摩擦性が低いのでポ
リアリーレート層の厚さは、ポリ（アリールエー
テル）、特にポリスルホンに対する長期保護を確
保し、かつ将来におけるポリスルホンに対するポ
リアリーレートの再積層又は再コーテイングの回
数を減少させるために少くとも約１ミルであるこ
とが望ましい。 本発明の積層体（積層物）は、例えばメチレン
クロリド溶液による溶液コーテイング、ポリアリ
ーレートとポリ（アリールエーテル）、特にポリ
スルホンとの共押出し、又は接着剤中間層を使用
し、又は使用しないフイルム又はシートの積層に
よつて製造することができる。ポリアリーレート
の溶剤としてのメチレンクロリドを使用するポリ
スルホン表面上へのポリアリーレートの溶液コー
テイングは所望の積層構造を達成するのに好まし
い方法である。ポリアリーレートとポリスルホン
との共押出し方式は太陽エネルギーの利用におい
て工業的に魅力があり、この場合ポリスルホンは
優れた加水分解安定性を有する媒体を提供し、ポ
リアリーレートは紫外線照射への露出に際して系
の機械的完全性を保持するための効果的な紫外線
照射保護障壁を提供する。 上記に示したように本発明の積層体（積層物）
は太陽エネルギーの利用、特にソーラーヒーター
に有利に使用される。該ソーラーヒーターは投射
される太陽輻射線を熱エネルギーに変換し、該吸
収した熱を空気のような気体又は水のような液体
のいずれかに移動させる。前者は通常にはソーラ
ー空気ヒーターと呼ばれ、後者は通常にはソーラ
ー水ヒーターと呼ばれる。典型的なソーラーヒー
ターは少くとも、透光性又は透明な前壁を有する
ハウジングと該ハウジングの中に設置され、該前
壁を通過する入射太陽輻射線を受け入れるように
配列された放射線吸収性の収集器要素と、加熱す
べき液体媒体又は気体媒体を収集器要素との熱伝
達関係において該ハウジングを通過させる手段と
を包含する。該放射線吸収性収集器要素は本発明
の積層体（積層物）により好ましく構成され、該
積層体においてはポリアリーレートが該前壁を通
過する入射太陽輻射線に露出され、ポリ（アリー
ルエーテル）、特にポリスルホンが、加熱される
べき液体媒体又は気体媒体を該ハウジングを通過
させる手段に露出されて該手段と熱伝達関係を形
成する。その他の可能な太陽エネルギーの利用法
としては、例えば本発明の積層体（積層物）をソ
ーラーヒーターのハウジングの構成、ソーラーヒ
ーターの構造部材及び支持部材、絶縁及び配管に
使用することを包含する。 本発明を多数の詳細な事項に関して記載して来
たけれど、本発明はそれらによつて限定されるも
のではない。下記の実施例は単に現在までに定め
られた本発明の実施態様を説明するものであり、
いかなる態様においても本発明の範囲及び趣旨を
限定するものではない。 実施例及び対照例において使用されるシート、
フイルム及びコーテイング溶液は下記のとおりで
ある： なお、数値及びデータに関しては次のとおり換
算する。 フート＝30.48cm インチ＝１フート×１／12＝2.54cm １ミル＝１インチ×１／1000＝0.00254cm ポンド＝453ｇ ポリアリーレート 慣用の方法によりビスフエ
ノールＡと、テレフタル酸クロリド及びイソ
フタル酸クロリドのそれぞれ50モル％の混合
物とより製造され、米国ユニオン カーバイ
ド コーポレーシヨン社からアーデル
（Arder）Ｄ−100の記号のもとに発売されて
いる２ミルの厚さを有する透明な押出成形ポ
リアリーレート フイルム。 ポリアリーレート 慣用の方法によりビスフエ
ノールＡと、テレフタル酸クロリド及びイソ
フタル酸クロリドのそれぞれ50モル％の混合
物とより製造され、ユニオン カーバイド
コーポレーシヨン社からアーデルＤ−100の
記号のもとに発売されている５ミルの厚さを
有する透明な押出成形ポリアリーレート フ
イルム。 ポリアリーレート 慣用の方法によりビスフエ
ノールＡと、テレフタル酸クロリド及びイソ
フタル酸クロリドのそれぞれ50モル％の混合
物とより製造され、ユニオン カーバイド
コーポレーシヨン社からアーデルＤ−100の
記号のもとに発売されている、メチレンクロ
リド中における約12重量％のポリアリーレー
トより成るポリアリーレート溶液。 ポリメチルメタクリレート 95ミルの厚さを有
し、米国ローム アンド ハース社からプレ
キシグラス（plexyglas）の記号で市販され
ている流し込みポリメチルメタクリレート透
明シート。 ポリカーボネート 128ミルの厚さを有し、米
国ゼネラル エレクトリツク コーポレーシ
ヨン社からレキサン（Lexan）の記号のもと
に市販されている明るい透明なポリカーボネ
ート シート。 ポリエステル 40ミルの厚さを有し、米国カル
ウオール（Kalwall）コーポレーシヨン社か
らカルウオール（Kalwall）の記号のもとに
市販されている屋外用に処方されたガラス繊
維強化ポリエステル シート。 ポリビニルフロリド ４ミルの厚さを有し、デ
ユポン社からテドラー（Tedler）の記号の
もとに米国デユポン社から市販されている透
明なポリビニルフロリド フイルム。 グラス １／８インチの厚さを有する市販の標準 板ガラス。 実施例及び対照例に使用されるポリスルホン基
材は下記のとおりである： ポリスルホン クロロホルム中（25℃のクロロ
ホルム100ml中におけるポリスルホン0.2ｇ）
において測定した換算粘度0.49を有し、下記
式： を有する熱可塑性物質。 実施例及び対照例において使用する分析法の
ASTM規格は下記のとおりである： ASTM Ｄ−1925：黄色指数（Yellowness
Index） ASTM Ｄ−1003：ヘイズ（曇り）及び光透過率 ASTM Ｄ−791：純度。色彩係数（Color
Factor）は純度を厚さで除したものからの
計算値である。 振子衝撃強さは次のようにして測定した。すな
わち：直径0.85インチ、高さ1.562ポンドを有す
る円筒形状の鋼製振子を使用した。該振子の殆ん
ど頂部に設置した衝撃片は直径0.3インチの円筒
であつた。長さ４インチ、巾0.125インチ、厚さ
約１ないし20ミルのフイルム試片を試験機のジヨ
ー（Jaw）の間に、該ジヨーが１インチの間隔に
なるようにして挾んだ。該フイルムの0.125イン
チの巾を垂直にして載せた。振子を、該試片に
1.13フートポンドを与えるように一定の高さに上
げた。振子を放した時、該円筒状衝撃片が該試片
をその平坦末端において打撃し、フイルムを破
り、測定された高さの距離だけ前進した。取り戻
した高さの差（すなわち上方への振れの最高点に
おける振子の位置のエネルギーの差）は破壊中の
試片により吸収されたエネルギーを示す。振子の
エネルギー損失を試片の容積で除することにより
１立方インチ当りのフートポンドで表わした衝撃
強さが得られる。 実施例１及び２、ならびに対照例ＡないしＦ 上記ポリスルホンを４インチ×0.020インチ
のキヤビテイーの型により250℃において圧縮成
形して小板を形成した。これもまた上述した種々
のフイルム又はシートを該ポリスルホンの小板
上に置いた。下記表に記載の、得られた積層物
を、ASTM Ｄ−1499に記載の手順及び装置によ
り、上記各積層物を該ポリスルホンの小板上に
置かれたフイルム又はシートが露出表面となるよ
うにして人工暴露装置に配置することにより、促
進された耐候性試験に供した。種々の暴露時間間
隔後、すなわち200時間、400時間、500時間、600
時間及び1000時間後に各ポリスルホンの小板か
ら積層物を取り除き、該ポリスルホンの小板を
幅0.125インチの帯片に剪断し、各ポリスルホン
の帯片に対し振子衝撃強さを測定した。種々の
露出時間間隔に対する振子衝撃試験の結果を表
に示す。暴露前におけるポリスルホンの初期振
子衝撃強さ、及び種々の暴露時間間隔後のポリス
ルホンの各帯片に対する初期振子衝撃強さの保
持率のパーセントをも表に示す。横線記号はデ
ータが得られなかつたことを示す。
【表】
クリレート
【表】
表の結果は紫外線照射への露出を含む長期間
の暴露の有害な影響からのポリアリーレート フ
イルムの、他の透明な被覆の更に有意に厚いシー
トに優つてさえもいる保護特性を示す。ポリスル
ホンのみを使用する対照例、すなわち対照例Ａ
は暴露後に有意の変色（黄色）を示すと共にひど
く曇りを発生する。ポリスルホンをポリアリー
レート フイルムすなわちそれぞれ実施例１及び
実施例２におけるポリアリーレート及びポリア
リーレートにより被覆した場合にポリスルホン
の色彩（黄色）及び曇りは暴露後において実質
上不変であつた。 実施例３〜６及び対照例Ｇ ポリスルホンの５個の試料を４インチ×４イ
ンチ×0.020インチのキヤビテイーを有する型を
使用し、250℃において圧縮成形して小板を形成
した。次いで２個のポリスルホンの試料を上
記、すなわち実施例３及び４に記載のポリアリー
レート フイルムにより被覆し、他の２個のポリ
スルホンの試料を、これもまた上記、すなわち
実施例５及び６に記載のポリアリーレート溶液に
より溶液コーテイングした。該溶液コーテイング
から得られる乾燥ポリアリーレート フイルムは
実施例５及び６においては厚さ1.5ミルを有した。
残りの試料はポリスルホンのみから成りすなわ
ち対照例Ｇであり、対照として使用した。下記表
に記載の、得られた積層物はASTM Ｄ−1499
に記載の手順及び装置にしたがい、ポリスルホン
の試料上のフイルム又はコーテイングを露出表
面とするようにして各積層物を人工暴露装置に入
れることにより促進された耐候性試験に供した。
種々の暴露時間間隔、すなわち200時間、500時間
及び1000時間の後において該暴露装置から該積層
物を取り出し、スルホンの各試料に対して色彩
係数、光透過率、ヘイズ及び純度を測定した。
種々の露出時間間隔にわたる色彩係数、光透過
率、ヘイズ及び純度の試験の結果を表に示す。
実施例３及び４に対する暴露後の光透過率及びヘ
イズの値は、ポリスルホンの小板のみについ
て、該小板から除去したポリアリーレート フイ
ルムと共に500時間及び1000時間の露出に対して
測定した（全積層体（積層物）は初期データ及び
200時間データに対して使用した）。暴露前におけ
るポリスルホンの初期の色彩係数、光透過率、
ヘイズ及び純度をも表に示す。
表の結果は紫外線照射への露出を含む長期間
の暴露の有害な影響からのポリアリーレート フ
イルムの、他の透明な被覆の更に有意に厚いシー
トに優つてさえもいる保護特性を示す。ポリスル
ホンのみを使用する対照例、すなわち対照例Ａ
は暴露後に有意の変色（黄色）を示すと共にひど
く曇りを発生する。ポリスルホンをポリアリー
レート フイルムすなわちそれぞれ実施例１及び
実施例２におけるポリアリーレート及びポリア
リーレートにより被覆した場合にポリスルホン
の色彩（黄色）及び曇りは暴露後において実質
上不変であつた。 実施例３〜６及び対照例Ｇ ポリスルホンの５個の試料を４インチ×４イ
ンチ×0.020インチのキヤビテイーを有する型を
使用し、250℃において圧縮成形して小板を形成
した。次いで２個のポリスルホンの試料を上
記、すなわち実施例３及び４に記載のポリアリー
レート フイルムにより被覆し、他の２個のポリ
スルホンの試料を、これもまた上記、すなわち
実施例５及び６に記載のポリアリーレート溶液に
より溶液コーテイングした。該溶液コーテイング
から得られる乾燥ポリアリーレート フイルムは
実施例５及び６においては厚さ1.5ミルを有した。
残りの試料はポリスルホンのみから成りすなわ
ち対照例Ｇであり、対照として使用した。下記表
に記載の、得られた積層物はASTM Ｄ−1499
に記載の手順及び装置にしたがい、ポリスルホン
の試料上のフイルム又はコーテイングを露出表
面とするようにして各積層物を人工暴露装置に入
れることにより促進された耐候性試験に供した。
種々の暴露時間間隔、すなわち200時間、500時間
及び1000時間の後において該暴露装置から該積層
物を取り出し、スルホンの各試料に対して色彩
係数、光透過率、ヘイズ及び純度を測定した。
種々の露出時間間隔にわたる色彩係数、光透過
率、ヘイズ及び純度の試験の結果を表に示す。
実施例３及び４に対する暴露後の光透過率及びヘ
イズの値は、ポリスルホンの小板のみについ
て、該小板から除去したポリアリーレート フイ
ルムと共に500時間及び1000時間の露出に対して
測定した（全積層体（積層物）は初期データ及び
200時間データに対して使用した）。暴露前におけ
るポリスルホンの初期の色彩係数、光透過率、
ヘイズ及び純度をも表に示す。
【表】
【表】
表の結果は、実施例５及び６に立証されるよ
うに例えば厚さ1.5ミルのように薄いコーテイン
グにおいてさえも紫外線照射への露出を含む長期
間の暴露の悪影響からの望ましい保護をポリスル
ホン基材に対して該ポリアリーレートのフイルム
及びコーテイングが与えることを明瞭に示してい
る。ポリスルホン対照物、すなわち対照例Ｇが暴
露後に色彩係数及びヘイズの大きな増加と光透過
率の減少とを示している。実施例３及び４におい
てポリアリーレート フイルム、すなわちそれぞ
れポリアリーレート及びポリアリーレートに
よりポリスルホンを被覆した場合、暴露後にお
いて、色彩係数、光透過率、ヘイズ及び純度の受
けた影響はかなり小さいことが示される。同様な
結果が実施例５及び６の溶液コーテイングした積
層物に対して認められる。該光透過率及びヘイズ
のデータは、初期値及び200時間露出に記載され
る値に対しては実施例３及び４におけるポリスル
ホンとポリアリーレート フイルムとの複合試料
について測定した。したがつて光透過率及びヘイ
ズの値は、複合試料中における空気中間層及び二
つの新規な表面の故に、実施例５及び６のポリア
リーレートを溶液コーテイングしたポリスルホン
のように良好ではない。 対照例Ｈ〜Ｍ 下記表に記載のポリスルホン／ポリアリー
レートの混合物の試料を250℃において、４イ
ンチ×４インチ×0.020インチ及び４インチ×４
インチ×0.125インチの各キヤビテイーの型によ
り押出成形及び圧縮成型した。得られた小板は、
各小板をASTM Ｄ−1499に記載の手順及び装置
にしたがい人工暴露装置に入れることにより、促
進された暴露試験に供した。500時間の暴露後に、
２種の試料寸法に対する小板を暴露装置から取り
出した。４インチ×４インチ×0.125インチのキ
ヤビテイーの型において成形した各ポリスルホン
／ポリアリーレート混合物について色彩係
数、黄色指数（yellowness index）、及び純度を
測定した。４インチ×４インチ×0.020インチの
キヤビテイーの型において圧縮成形された各ポリ
スルホン／ポリアリーレート混合物について
振子衝撃強さを測定した。500時間の暴露後にお
ける色彩係数、黄色指数、純度及び振子衝撃強度
試験の結果を表に示す。暴露前のポリスルホン
／ポリアリーレート小板の最初の色彩係数、
黄色指数及び振子衝撃強さもまた表に示す。
うに例えば厚さ1.5ミルのように薄いコーテイン
グにおいてさえも紫外線照射への露出を含む長期
間の暴露の悪影響からの望ましい保護をポリスル
ホン基材に対して該ポリアリーレートのフイルム
及びコーテイングが与えることを明瞭に示してい
る。ポリスルホン対照物、すなわち対照例Ｇが暴
露後に色彩係数及びヘイズの大きな増加と光透過
率の減少とを示している。実施例３及び４におい
てポリアリーレート フイルム、すなわちそれぞ
れポリアリーレート及びポリアリーレートに
よりポリスルホンを被覆した場合、暴露後にお
いて、色彩係数、光透過率、ヘイズ及び純度の受
けた影響はかなり小さいことが示される。同様な
結果が実施例５及び６の溶液コーテイングした積
層物に対して認められる。該光透過率及びヘイズ
のデータは、初期値及び200時間露出に記載され
る値に対しては実施例３及び４におけるポリスル
ホンとポリアリーレート フイルムとの複合試料
について測定した。したがつて光透過率及びヘイ
ズの値は、複合試料中における空気中間層及び二
つの新規な表面の故に、実施例５及び６のポリア
リーレートを溶液コーテイングしたポリスルホン
のように良好ではない。 対照例Ｈ〜Ｍ 下記表に記載のポリスルホン／ポリアリー
レートの混合物の試料を250℃において、４イ
ンチ×４インチ×0.020インチ及び４インチ×４
インチ×0.125インチの各キヤビテイーの型によ
り押出成形及び圧縮成型した。得られた小板は、
各小板をASTM Ｄ−1499に記載の手順及び装置
にしたがい人工暴露装置に入れることにより、促
進された暴露試験に供した。500時間の暴露後に、
２種の試料寸法に対する小板を暴露装置から取り
出した。４インチ×４インチ×0.125インチのキ
ヤビテイーの型において成形した各ポリスルホン
／ポリアリーレート混合物について色彩係
数、黄色指数（yellowness index）、及び純度を
測定した。４インチ×４インチ×0.020インチの
キヤビテイーの型において圧縮成形された各ポリ
スルホン／ポリアリーレート混合物について
振子衝撃強さを測定した。500時間の暴露後にお
ける色彩係数、黄色指数、純度及び振子衝撃強度
試験の結果を表に示す。暴露前のポリスルホン
／ポリアリーレート小板の最初の色彩係数、
黄色指数及び振子衝撃強さもまた表に示す。
【表】
ポリアリーレート
(25重量％)
対照例Ｈ〜Ｍは、ポリスルホン及びポリアリー
レート、すなわちポリスルホン及びポリアリー
レートは紫外線照射への露出に供した際に不安
定であることを明らかに説明する。ポリアリーレ
ートはポリスルホンと混合した場合に非効果的な
紫外線照射安定剤である。しかしながらポリ（ア
リールエーテル）、特にポリスルホン上に積層体
（積層物）として積層されたポリアリーレートは
長期間の紫外線照射への露出後におけるポリスル
ホンの劣化を防ぐ優れた保護性を示す。
(25重量％)
対照例Ｈ〜Ｍは、ポリスルホン及びポリアリー
レート、すなわちポリスルホン及びポリアリー
レートは紫外線照射への露出に供した際に不安
定であることを明らかに説明する。ポリアリーレ
ートはポリスルホンと混合した場合に非効果的な
紫外線照射安定剤である。しかしながらポリ（ア
リールエーテル）、特にポリスルホン上に積層体
（積層物）として積層されたポリアリーレートは
長期間の紫外線照射への露出後におけるポリスル
ホンの劣化を防ぐ優れた保護性を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２価フエノールと芳香族ジカルボン酸とから
誘導されたポリアリーレート又はその混合物を、 式： （−Ｏ−Ｅ−Ｏ−E′）− （式中、Ｅは第二級２価フエノールの残基であ
り、E′は原子価結合に対するオルト位及びパラ位
の少くとも一つの位置において不活性電子求引性
基を有するジハロベンゼノイド化合物の残基であ
り、この場合前記残基の両方が芳香族炭素原子を
介してエーテル酸素に原子価結合する）の繰返し
単位を有するポリ（アリールエーテル）の表面上
に積層して成る積層体。 ２ ２価フエノールが式： （式中、Ｙは炭素原子１ないし４個を有するア
ルキル基、塩素又は臭素より選択され、ｚは独立
的に０ないし４の値を有し、R′は炭素原子１な
いし３個を有するアルキレン基及びアルキリデン
基、ならびに炭素原子９個までを有するシクロア
ルキレン基及びシクロアルキリデン基から選択さ
れる２価の、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基
である）を有するものである特許請求の範囲第１
項記載の積層体。 ３ 各ｚが０であり、かつR′が炭素原子３個の
アルキリデン基である特許請求の範囲第２項記載
の積層体。 ４ ２価フエノールがヒドロキノンである特許請
求の範囲第１項記載の積層体。 ５ ２価フエノールがレゾルシノールである特許
請求の範囲第１項記載の積層体。 ６ 芳香族ジカルボン酸がテレフタル酸もしくは
イソフタル酸又はそれらの混合物から選択される
特許請求の範囲第１項記載の積層体。 ７ ポリアリーレートがビスフエールＡと、それ
ぞれ50モル％づつのテレフタル酸及びイソフタル
酸の混合物とから誘導される特許請求の範囲第１
項記載の積層体。 ８ ポリアリーレートがヒドロキノンと、それぞ
れ50モル％づつのテレフタル酸及びイソフタル酸
の混合物とから誘導される特許請求の範囲第１項
記載の積層体。 ９ ポリ（アリールエーテル）が式： の繰返し単位を有する特許請求の範囲第８項記載
の積層体。 １０ ポリ（アリールエーテル）が式： の繰返し単位を有する特許請求の範囲第１項記載
の積層体。 １１ ポリアリーレートが少なくとも0.00254cm
の層厚を有する特許請求の範囲第１項記載の積層
体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33545281A | 1981-12-29 | 1981-12-29 | |
| US335452 | 1981-12-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58116148A JPS58116148A (ja) | 1983-07-11 |
| JPH0155099B2 true JPH0155099B2 (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=23311844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57222228A Granted JPS58116148A (ja) | 1981-12-29 | 1982-12-20 | ポリアリーレートをポリ（アリールエーテル）の表面上に積層した積層体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0083115B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58116148A (ja) |
| AT (1) | ATE23128T1 (ja) |
| CA (1) | CA1198356A (ja) |
| DE (1) | DE3273962D1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4643937A (en) * | 1985-02-27 | 1987-02-17 | Union Carbide Corporation | Laminate formed from a polyarylate sheet and a polycarbonate and/or polyester sheet |
| US4851287A (en) * | 1985-03-11 | 1989-07-25 | Hartsing Jr Tyler F | Laminate comprising three sheets of a thermoplastic resin |
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