JPH0156099B2 - - Google Patents
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- JPH0156099B2 JPH0156099B2 JP55058556A JP5855680A JPH0156099B2 JP H0156099 B2 JPH0156099 B2 JP H0156099B2 JP 55058556 A JP55058556 A JP 55058556A JP 5855680 A JP5855680 A JP 5855680A JP H0156099 B2 JPH0156099 B2 JP H0156099B2
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- JP
- Japan
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- catalyst
- temperature
- polyester resin
- powder
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/04—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters
- C08F299/0478—Copolymers from unsaturated polyesters and low molecular monomers characterised by the monomers used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/06—Unsaturated polyesters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は軟化温度が少なくとも50℃の不飽和ポ
リエステル樹脂と架橋モノマーを基材とする熱硬
化性樹脂粉末の製法に関する。この種の粉末は例
えば特開昭48−13928号公報によつて公知であり、
これによれば室温で固形のモノビニル化合物かモ
ノアリル化合物をモノマーとして使用する。とこ
ろが、この公知粉末を用いて得た被覆層の物性は
それ程よくない。
リエステル樹脂と架橋モノマーを基材とする熱硬
化性樹脂粉末の製法に関する。この種の粉末は例
えば特開昭48−13928号公報によつて公知であり、
これによれば室温で固形のモノビニル化合物かモ
ノアリル化合物をモノマーとして使用する。とこ
ろが、この公知粉末を用いて得た被覆層の物性は
それ程よくない。
本発明の目的は改良熱硬化性粉末を提供するこ
とにある。本発明による粉末は結合剤として、そ
して予めこの粉末でライニングした型で成形用化
合物を硬化させるか、あるいは予めこの粉末で被
覆した非結合基体に熱硬化性組成物を硬化させて
得た製品の被膜として使用できる。
とにある。本発明による粉末は結合剤として、そ
して予めこの粉末でライニングした型で成形用化
合物を硬化させるか、あるいは予めこの粉末で被
覆した非結合基体に熱硬化性組成物を硬化させて
得た製品の被膜として使用できる。
本発明による改良粉末は軟化温度が少なくとも
50℃（ASTM D36―26）の不飽和ポリエステル
樹脂50−92重量％、芳香族カルボン酸のジアリル
エステルのプレポリマー５―30重量％、高沸点架
橋モノマー３―20重量％、及び硬化触媒0.1―５
重量％を含む均質混合物からなるが、単位の重量
％は上記重合性成分の全量に基ずく。
50℃（ASTM D36―26）の不飽和ポリエステル
樹脂50−92重量％、芳香族カルボン酸のジアリル
エステルのプレポリマー５―30重量％、高沸点架
橋モノマー３―20重量％、及び硬化触媒0.1―５
重量％を含む均質混合物からなるが、単位の重量
％は上記重合性成分の全量に基ずく。
上記組成からなる粉末は耐引掻性、耐局部過熱
性、耐水性及び耐家庭用薬剤性にすぐれている硬
化被覆層を迅速に形成するために使用できる。
性、耐水性及び耐家庭用薬剤性にすぐれている硬
化被覆層を迅速に形成するために使用できる。
本発明の粉末は軟化温度が好適には少なくとも
70℃（ASTM D36―26）の不飽和ポリエステル
樹脂57.5−84重量％、芳香族ジカルボン酸のジア
リルエステルのプレポリマー7.5―2.5重量％、高
沸点モノマー５―15重量％、及び触媒1.0―2.5重
量％からなるものが好ましい。上記成分のほか
に、本発明による粉末は均一に分布した顔料、離
型剤、充填剤、硬化促進剤、難燃剤（flame−
suppressing additives）などを含んでいてもよ
い。平均粒度は0.005―0.20mmであればよい。大
半の用途には0.01―0.15mmの平均粒度が好適であ
る。
70℃（ASTM D36―26）の不飽和ポリエステル
樹脂57.5−84重量％、芳香族ジカルボン酸のジア
リルエステルのプレポリマー7.5―2.5重量％、高
沸点モノマー５―15重量％、及び触媒1.0―2.5重
量％からなるものが好ましい。上記成分のほか
に、本発明による粉末は均一に分布した顔料、離
型剤、充填剤、硬化促進剤、難燃剤（flame−
suppressing additives）などを含んでいてもよ
い。平均粒度は0.005―0.20mmであればよい。大
半の用途には0.01―0.15mmの平均粒度が好適であ
る。
内部に、あるいは表面に表面被膜として硬化性
組成物を硬化させて、被覆層をもつ製品を製造す
るために、型にライニング材として粉末を適用す
ることは特開昭55−150337号公報（特願昭55−
57752号明細書）に記載してある。
組成物を硬化させて、被覆層をもつ製品を製造す
るために、型にライニング材として粉末を適用す
ることは特開昭55−150337号公報（特願昭55−
57752号明細書）に記載してある。
また、本発明による粉末は型の壁部にライニン
グし、次にこの型に硬化するとフオームになる組
成物を導入し、ここで硬化させるためにも使用で
きる。
グし、次にこの型に硬化するとフオームになる組
成物を導入し、ここで硬化させるためにも使用で
きる。
本発明による粉末は空気により、あるいは静電
的に被覆することもできるし、また別な方法で分
布させることもできる。一方、予熱した製品を本
発明による粉末の流動床に浸漬すると、これを被
覆することができる。
的に被覆することもできるし、また別な方法で分
布させることもできる。一方、予熱した製品を本
発明による粉末の流動床に浸漬すると、これを被
覆することができる。
不飽和ポリエステルは炭素原子数が２―25のジ
オール、好適には炭素原子数が２―６の脂肪族ジ
オール又は脂環式ジオール及び／又はアルコキシ
化ビスフエノールＡを用いて、そして場合によつ
ては少量のフタル酸、イソフタル酸、アジピン
酸、又は塩素化酸及び脂肪族又は脂環式ポリオー
ルを用いて、無水マレイン酸、フマル酸またはイ
タコン酸などのジカルボン酸を縮合すると得るこ
とができる。プレポリマーは芳香族カルボン酸の
ジアリルエステルから得られる、不完全硬化の市
販熱可塑性ポリマーであればよい。プロセス温度
で融解性でかつ可溶性のこれらのプレポリマーの
例はポリジアリルイソフタレート、ジカルボン酸
ナフタリンのジアリルエステルからのポリマー、
そして特にポリアリルフタレートである。高沸点
架橋モノマーとして好適なのは沸点が200℃以上、
特に250℃以上の化合物である。モノマーが型の
壁部温度できわめて低い揮発性をもち、従つて低
い蒸気圧、好ましくは150℃で10mmHg以下の蒸気
圧をもつことが重要である。これらモノマーの融
点は18℃の室温以上が好ましい。架橋モノマーと
しても好適なのは多価のアリル基含有モノマーで
あり、特にトリアリルイソシアヌレート及びトリ
アリルシアヌレートからなる群から選ばれるもの
である。触媒として好適なのは例えば過酸、ペル
アルコール、ケトンペルオキシド及び過酸エステ
ルである。特に好適な触媒は例えばベンゾイルペ
ルオキシド、ｔ―ブチルペルオキシド、安息香酸
の過酸エステル、及びｔ―ブタノールの過酸エス
テルである。
オール、好適には炭素原子数が２―６の脂肪族ジ
オール又は脂環式ジオール及び／又はアルコキシ
化ビスフエノールＡを用いて、そして場合によつ
ては少量のフタル酸、イソフタル酸、アジピン
酸、又は塩素化酸及び脂肪族又は脂環式ポリオー
ルを用いて、無水マレイン酸、フマル酸またはイ
タコン酸などのジカルボン酸を縮合すると得るこ
とができる。プレポリマーは芳香族カルボン酸の
ジアリルエステルから得られる、不完全硬化の市
販熱可塑性ポリマーであればよい。プロセス温度
で融解性でかつ可溶性のこれらのプレポリマーの
例はポリジアリルイソフタレート、ジカルボン酸
ナフタリンのジアリルエステルからのポリマー、
そして特にポリアリルフタレートである。高沸点
架橋モノマーとして好適なのは沸点が200℃以上、
特に250℃以上の化合物である。モノマーが型の
壁部温度できわめて低い揮発性をもち、従つて低
い蒸気圧、好ましくは150℃で10mmHg以下の蒸気
圧をもつことが重要である。これらモノマーの融
点は18℃の室温以上が好ましい。架橋モノマーと
しても好適なのは多価のアリル基含有モノマーで
あり、特にトリアリルイソシアヌレート及びトリ
アリルシアヌレートからなる群から選ばれるもの
である。触媒として好適なのは例えば過酸、ペル
アルコール、ケトンペルオキシド及び過酸エステ
ルである。特に好適な触媒は例えばベンゾイルペ
ルオキシド、ｔ―ブチルペルオキシド、安息香酸
の過酸エステル、及びｔ―ブタノールの過酸エス
テルである。
活性の高い触媒を利用するのが好ましい。即
ち、115−150℃の温度で触媒の量の半分が１分で
分解するような触媒活性が好ましい。これは１分
半減期と呼ぶことができる。
ち、115−150℃の温度で触媒の量の半分が１分で
分解するような触媒活性が好ましい。これは１分
半減期と呼ぶことができる。
本発明の別の実施態様では、活性触媒を含む粉
末を製造できる。この実施態様によれば、活性の
大部分が保持されるように触媒を混合する。これ
は不飽和ポリエステル樹脂、芳香族ジカルボン酸
のジアリルエステルからのプレポリマー及び架橋
モノマーの全部を一度に混合融解してメルトにす
るか、あるいはまずプレポリマー及び／又は架橋
モノマーの一部を別にしておき、これを低温（75
℃以下の温度）で触媒と一緒に予め混合すると達
成できる。次に、触媒を他の成分が残つているな
らばこれと一緒に加え、そして急速に混合する
が、この操作においては、触媒半減期が１分であ
る温度よりも少なくとも20℃低く温度を選ぶと共
に、触媒を高温にさらす時間を最大30秒にする。
混合している間高温にさらすが、この後急冷す
る。触媒の混合は85−110℃の温度で行なうのが
好ましいが、この場合触媒を高温にさらす時間は
最大で15秒間である。この急速混合は例えば混合
押出機または静止式イン・ライン混合機で行なう
ことができる。触媒を含有させた混合物は例えば
冷却されたローラでできるだけ速く冷却する。冷
却速度は少なくとも100℃／分が好ましい。この
後引き続いて、凝固混合物を所望の粒度に粉砕す
るが、これは冷却しながら行なうのが好適であ
る。
末を製造できる。この実施態様によれば、活性の
大部分が保持されるように触媒を混合する。これ
は不飽和ポリエステル樹脂、芳香族ジカルボン酸
のジアリルエステルからのプレポリマー及び架橋
モノマーの全部を一度に混合融解してメルトにす
るか、あるいはまずプレポリマー及び／又は架橋
モノマーの一部を別にしておき、これを低温（75
℃以下の温度）で触媒と一緒に予め混合すると達
成できる。次に、触媒を他の成分が残つているな
らばこれと一緒に加え、そして急速に混合する
が、この操作においては、触媒半減期が１分であ
る温度よりも少なくとも20℃低く温度を選ぶと共
に、触媒を高温にさらす時間を最大30秒にする。
混合している間高温にさらすが、この後急冷す
る。触媒の混合は85−110℃の温度で行なうのが
好ましいが、この場合触媒を高温にさらす時間は
最大で15秒間である。この急速混合は例えば混合
押出機または静止式イン・ライン混合機で行なう
ことができる。触媒を含有させた混合物は例えば
冷却されたローラでできるだけ速く冷却する。冷
却速度は少なくとも100℃／分が好ましい。この
後引き続いて、凝固混合物を所望の粒度に粉砕す
るが、これは冷却しながら行なうのが好適であ
る。
この本発明方法により、型内で粉末被覆を硬化
させた後に極めて良好な機械的特性、特に耐引掻
性を有する製品が得られる。型塗布法で使用され
る粉末は簡単に静電吹付法により型に施すことが
でき、この場合完全に均一な粉末粒子が存在す
る。この方法は、粒子を融解する際に極めて活性
の触媒を均一に分配することによつて自由流動性
の不飽和ポリエステル粒子を粉末状で得ることを
可能にする。
させた後に極めて良好な機械的特性、特に耐引掻
性を有する製品が得られる。型塗布法で使用され
る粉末は簡単に静電吹付法により型に施すことが
でき、この場合完全に均一な粉末粒子が存在す
る。この方法は、粒子を融解する際に極めて活性
の触媒を均一に分配することによつて自由流動性
の不飽和ポリエステル粒子を粉末状で得ることを
可能にする。
本発明を以下の実施例によつて説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
実施例
タンブラー装置で、ASTM D36―26に準拠す
る環球法で測定した硬化点が108℃の不飽和ポリ
エステル樹脂（オランダSynres社の
SynoliteVG441（登録商標）；このポリエステル樹
脂はプロポキシル化ビスフエノールA3.2モルと、
ネオペンチルグリコール3.5モルと、無水マレイ
ン酸6.9モルとを反応させることにより得られる）
73重量部、ジアリルフタレートプレポリマー
［Food Machinery＆Chemical Corp社製（米国
オハイオ在）の“Dapon”（登録商標）：比重：
1.259（25℃）、軟化点範囲：80〜105℃］18.5重量
部及びステアリン酸亜沿２重量部を混合すること
によつて粉末を作つた。融解容器で、トリアリル
イソシアヌレート（融点270℃、沸点250℃以上、
150℃の蒸気圧１mmHg）7.5重量部中オクタン酸
コバルト６％溶液を60℃で混合した。これに含ま
れるポリエステルとの混合物（93.5部／時間）を
混合押出機（Buss共押出機タイプ7D）に導入し、
そしてここでスクリユーにそつて中途で供給され
るトリアリルイソシアヌレートと促進剤（7.8
部／時間）との混合物と混合した。ノズルの直前
でかつスクリユーの端部近くでｔ―ブチルペルベ
ンゾエート（150℃における半減期１分）を１
部／時間の割合で混合した。押出機中の混合物
は、混合物が押出される押出機未端で最高温度と
なる温度勾配を有する。すなわち混合温度は導入
端から排出端に向つて60℃から105℃に徐々に上
昇する。わずか数秒後に押出機を出る混合物（温
度ほぼ105℃）を水冷した冷却ベルトで急冷し、
そしてフレークにした。液体窒素で冷却しなが
ら、フレークを平均粒度が0.03―0.08mmの粉末に
粉砕した。
る環球法で測定した硬化点が108℃の不飽和ポリ
エステル樹脂（オランダSynres社の
SynoliteVG441（登録商標）；このポリエステル樹
脂はプロポキシル化ビスフエノールA3.2モルと、
ネオペンチルグリコール3.5モルと、無水マレイ
ン酸6.9モルとを反応させることにより得られる）
73重量部、ジアリルフタレートプレポリマー
［Food Machinery＆Chemical Corp社製（米国
オハイオ在）の“Dapon”（登録商標）：比重：
1.259（25℃）、軟化点範囲：80〜105℃］18.5重量
部及びステアリン酸亜沿２重量部を混合すること
によつて粉末を作つた。融解容器で、トリアリル
イソシアヌレート（融点270℃、沸点250℃以上、
150℃の蒸気圧１mmHg）7.5重量部中オクタン酸
コバルト６％溶液を60℃で混合した。これに含ま
れるポリエステルとの混合物（93.5部／時間）を
混合押出機（Buss共押出機タイプ7D）に導入し、
そしてここでスクリユーにそつて中途で供給され
るトリアリルイソシアヌレートと促進剤（7.8
部／時間）との混合物と混合した。ノズルの直前
でかつスクリユーの端部近くでｔ―ブチルペルベ
ンゾエート（150℃における半減期１分）を１
部／時間の割合で混合した。押出機中の混合物
は、混合物が押出される押出機未端で最高温度と
なる温度勾配を有する。すなわち混合温度は導入
端から排出端に向つて60℃から105℃に徐々に上
昇する。わずか数秒後に押出機を出る混合物（温
度ほぼ105℃）を水冷した冷却ベルトで急冷し、
そしてフレークにした。液体窒素で冷却しなが
ら、フレークを平均粒度が0.03―0.08mmの粉末に
粉砕した。
Claims (1)
- １ 軟化点が少なくとも50℃である不飽和ポリエ
ステル樹脂系の熱硬化性樹脂粉末を製造する方法
において、この粉末が重合性成分の全量に対する
重量％で、不飽和ポリエステル樹脂50〜92重量
％、芳香族ジカルボン酸のジアリルエステルのプ
レポリマー５〜30重量％、200℃以上の高沸点を
有する二官能価もしくは三官能価のアリル基含有
モノマー３〜20重量％、及び過酸、ペルアルコー
ル、ペルオキシド又は過酸エステルである硬化触
媒0.1〜５重量％を含む均質混合物からなり、ポ
リエステル樹脂と、触媒を除く他の成分の少なく
とも大部分とを混合してメルトにしてから、触媒
と、他の成分が残つているなら該他の成分とを85
〜110℃の温度であつて更に触媒の半減期が１分
である温度よりも少なくとも20℃低い温度で急速
に混合してメルトにし、この混合時の間、触媒を
上記高温にさらす時間を最大15秒にし、この後混
合物を急冷してから粉砕し、その際この混合を混
合押出機又は静止式イン・ライン混合機で行うこ
とを特徴とする不飽和ポリエステル樹脂系熱硬化
性粉末の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7903429A NL7903429A (nl) | 1979-05-02 | 1979-05-02 | Thermohardbaar poeder op basis van een onverzadigde polyesterhars. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55157616A JPS55157616A (en) | 1980-12-08 |
| JPH0156099B2 true JPH0156099B2 (ja) | 1989-11-28 |
Family
ID=19833083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5855680A Granted JPS55157616A (en) | 1979-05-02 | 1980-05-01 | Unsaturated polyester thermosetting powder |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4287310A (ja) |
| EP (1) | EP0019314B1 (ja) |
| JP (1) | JPS55157616A (ja) |
| AT (1) | ATE8648T1 (ja) |
| AU (1) | AU532477B2 (ja) |
| BR (1) | BR8002691A (ja) |
| CA (1) | CA1139483A (ja) |
| DE (1) | DE3068659D1 (ja) |
| ES (1) | ES8101102A1 (ja) |
| IN (1) | IN154019B (ja) |
| MX (1) | MX7211E (ja) |
| NL (1) | NL7903429A (ja) |
| NZ (1) | NZ193514A (ja) |
| PT (1) | PT71144A (ja) |
| YU (1) | YU41922B (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8202678A (nl) * | 1982-07-02 | 1984-02-01 | Synres Internationaal Nv | Bekledingpoeder. |
| NL8203904A (nl) * | 1982-10-08 | 1984-05-01 | Synres Internationaal Nv | Bekledingspoeder. |
| US4579925A (en) * | 1984-08-27 | 1986-04-01 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Powder coating composition |
| DE3684945D1 (de) * | 1985-02-27 | 1992-05-27 | Ucb Sa | Durch strahlung vernetzbare ueberzugszusammensetzung. |
| GB2192187A (en) * | 1986-06-25 | 1988-01-06 | Adini Ltd | Curable thermoplastic polymer compositions |
| US4873274A (en) * | 1987-09-24 | 1989-10-10 | Morton Thiokol, Inc. | In-mold coating powders with two initiators or 1,1-di(t-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane as a single initiator |
| US5304332A (en) * | 1992-03-24 | 1994-04-19 | Morton International, Inc. | In-mold coatings with improved performance |
| US5849168A (en) * | 1996-06-14 | 1998-12-15 | Acushnet Company | Method of in-mold coating golf balls |
| US6068797A (en) * | 1998-12-11 | 2000-05-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of preparing a shaped article having a photochromic coating thereon |
| JP2008232448A (ja) * | 2007-03-16 | 2008-10-02 | Daikin Ind Ltd | フィンチューブ型熱交換器および空気調和装置 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3926902A (en) * | 1971-12-09 | 1975-12-16 | Dart Ind Inc | Crosslinkable thermoplastic compositions and processes therefor |
| JPS50119834A (ja) * | 1974-03-08 | 1975-09-19 | ||
| DE2861438D1 (en) * | 1977-11-03 | 1982-02-04 | Stamicarbon | Process for making objects from mineral fillers bonded with a thermosetting resin |
| NL7803224A (nl) * | 1978-03-25 | 1979-09-27 | Stamicarbon | Sierlaag op voorwerpen uit minerale vulstoffen en een thermohardend hars. |
-
1979
- 1979-05-02 NL NL7903429A patent/NL7903429A/nl not_active Application Discontinuation
-
1980
- 1980-04-22 DE DE8080200367T patent/DE3068659D1/de not_active Expired
- 1980-04-22 EP EP80200367A patent/EP0019314B1/en not_active Expired
- 1980-04-22 AT AT80200367T patent/ATE8648T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-23 NZ NZ193514A patent/NZ193514A/xx unknown
- 1980-04-24 US US06/144,647 patent/US4287310A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-24 AU AU57772/80A patent/AU532477B2/en not_active Ceased
- 1980-04-24 PT PT71144A patent/PT71144A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-04-26 IN IN484/CAL/80A patent/IN154019B/en unknown
- 1980-04-29 YU YU1167/80A patent/YU41922B/xx unknown
- 1980-04-29 MX MX808792U patent/MX7211E/es unknown
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