JPH0156189B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な繊維処理用油剤及び該油剤によ
る繊維糸条の処理方法に関し、更に詳しくは従来
全く提案されることのなかつた有機炭酸エステル
を主要成分として繊維糸条に高度の平滑性や静電
気防止性等を与えるとともに優れた抗タール化性
を発揮する実に新規な繊維処理用油剤及び該油剤
による熱可塑性合成繊維糸の処理方法に関する。 ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン、
ポリアクリロニトリル等の各種の熱可塑性合成繊
維、又はレーヨン、キユプラ、アセテート等のセ
ルロース系繊維、更には天然繊維は、紡糸工程、
延伸工程、仮撚工程、撚糸や糊付等の諸工程を場
合によつては一体化しつつ適宜に経て、製織・製
編工程により布にされるが、これらの工程におい
て種々の繊維処理用油剤が使用されている。 ところで、かかる繊維処理用油剤に平滑性、静
電気防止性及び抗タール化性等の発揮が要求され
ることは周知の通りであり、このため従来から、
鉱油物や脂肪酸エステル類等の他に、ポリオキシ
アルキレンエーテル類（例えば米国特許第
3338830号）、ポリオキシアルキレンエーテルと脂
肪酸とのエステル（例えば特公昭53−32438号）、
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルのフオル
マール化物（例えば特開昭50−101693号や特開昭
55−137273号）又はポリオキシアルキレン化ビス
フエノールと脂肪酸とのエステル（例えば特公昭
53−43239号）等を各々主要成分とする種々の繊
維処理用油剤が提供されている。そして、これら
の繊維処理用油剤は、前述の要求との関係で、
各々が相応の利点を有する反面で、各々がまた欠
点を併せ有している。例えば、鉱物油や脂肪酸エ
ステル類の場合は抗タール化性に欠け、ポリオキ
シアルキレンエーテル類や前記のビスフエノール
と脂肪酸とのエステルの場合は平滑性に劣り、ポ
リオキシアルキレンエーテルと脂肪酸とのエステ
ルや前記のフオルマール化物の場合はゴム材質の
膨潤を起し易く、更に前記のフオルマール化物の
場合は合成上の収率が悪く、フオルマール化剤の
除去という問題もある。 そこで、かかる欠点等を軽減する改良された繊
維処理用油剤の出現が望まれることになるが、一
方では製造加工効率の向上のために加工速度の高
速化が図られ、他方では製品の差別化や高級化等
のために繊維糸条の細物化（フアインデニール
化）が図られる今日においては、いずれにして
も、走行糸の断糸、毛羽発生、静電気障害、加熱
機へのタール付着等が助長される傾向にあり、し
たがつて実情は、従来の繊維処理用油剤の改良と
いう程度を越えて、平滑性及び静電気防止性並び
に抗タール化性の発揮という要求を高度に充足
し、叙上の障害等を克服する新たな繊維処理用油
剤の出現が一層強く要請されているのである。 本発明者等は、このような要請に応える新規な
繊維処理用油剤の開発をするべく鋭意研究した結
果、従来全く提案されることのなかつた系統に属
する、分子内に一個の炭酸エステル基（カーボネ
ート基）を持つ有機炭酸エステルを主要成分とす
る繊維処理用油剤が正しく好適であり、該油剤を
適切に繊維糸へ使用すると優れた効果を奏するこ
とを見出し、本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は、新規な繊維処理用油剤及び
該油剤による繊維糸条の処理方法を提供するもの
で、特定の有機炭酸エステルを含有して成る繊維
処理用油剤に係る第一発明と、該油剤によつて熱
可塑性合成繊維糸を処理する方法に係る第二発明
とからなつている。 第一発明は、次の一般式(1)〜(3)で示される有機
炭酸エステルの中から選ばれる少くとも一種以上
を含有する繊維処理用油剤に関する。 一般式： （但し、R₁、R₂、R₃は炭素数が１〜30のアルキ
ル基、アルケニル基又はアリール基。R₄、R₅、
R₆は炭素数が１〜30のアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アシル基、ジアルキルアミノア
ルキル基又はアルキルチオアルカノイル基。Ra、
Rb、Rcは炭素数が２〜４の直鎖又は側鎖を有す
るアルキレン基。ｌ、ｍ、ｎは１〜200の整数。
R₁〜R₆、Ra〜Rc、ｌ〜ｎはそれぞれの範囲内に
おいて同一であつても又は異なつていてもよい。） 第二発明は、熱可塑性合成繊維の製造工程にお
いて、該合成繊維糸の延伸配向が完結する以前の
工程で、前記第一発明に係る繊維処理用油剤を熱
可塑性合成繊維糸に対し0.1〜3.0重量％の割合と
なるように水性溶液又はエマルジヨンの状態で適
用して、該合成繊維糸を潤滑する熱可塑性合成繊
維糸の処理方法に関する。 本発明における有機炭酸エステルは、これを含
有する繊維処理用油剤について、適用する繊維の
種類、加工工程の段階又は熱処理条件の程度等に
より、前記一般式(1)〜(3)の中から任意に一種又は
二種以上が選択されるものであるが、糸状走行中
の飛散性の点でその分子量が250以上であるもの
が好ましい。また、前記一般式中のｌ、ｍ、ｎは
各々200迄が実用可能な範囲であるが、好ましく
は１〜100の範囲の整数である。更に、前記一般
式中のR₁〜R₆の炭素数はいずれも１〜30の範囲
であるが、好ましくは１〜24の範囲である。 本発明においてその中核を構成する有機炭酸エ
ステルは次のように合成することができる。すな
わち、ジメチルカーボネート又はジエチルカーボ
ネートの1.1〜1.2モルと一価のヒドロキシル化合
物２モルとをガラス製又はステンレス製の反応容
器に仕込み、撹拌して均一にする。次に、水酸化
アルカリ又はアルカリ金属アルコラート等のアル
カリ触媒を原料総重量に対し0.1〜0.5重量％添加
し、撹拌を続けながら徐々に昇温する。80〜100
℃で副生するメタノール又はエタノールが留出し
始める。これを徐々に反応系外へ出すことにより
エステル交換反応が進行する。徐々に昇温を続
け、最終的に160〜170℃に達すると、留出物は殆
んどなくなる。この後、120〜130℃まで冷却し、
反応系を減圧にして、少量の未反応のジメチルカ
ーボネート又はジエチルカーボネートを完全に除
去する。そして、アルカリ触媒を無機酸（リン
酸、硫酸又は塩酸等）で中和するか又は吸着剤で
吸着し過する。 叙上の合成に使用する一価のヒドロキシル化合
物としては、オクチルアルコール、デシルアルコ
ール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコー
ル、セチルアルコール、ステアリルアルコール、
オレイルアルコール、ベヘニルアルコール等の天
然の脂肪酸より誘導されるアルコール類、２−エ
チルヘキサノール、イソセチルアルコール（例え
ばエヌジエコール160B、新日本理化社製）、イソ
ステアリルアルコール（例えばダイヤドール
18G、三菱化成社製）等のアルドール縮合型合成
アルコール類、イソトリデカノール、直鎖体とイ
ソ体の混合アルコール（例えばドバノール、三菱
油化社製）等のオキソ法合成アルコール類、メタ
ノール、エタノール、ブタノール等の低級アルコ
ール類や前記したような高級アルコール類更には
脂肪酸類やアルキルチオプロピオン酸類やジアル
キルアミン類にエチレンオキシド、１，２−プロ
ピレンオキド、１，２−ブチレンオキシドを単独
又は混合で付加したアルキレンオキシド付加物等
が挙げられる。 かくして合成されることにより本発明において
使用される有機炭酸エステルは、その具体例を挙
げれば次の如くであるが、本発明がこれらだけに
限定されるというものではない。 (A) ジオクチルカーボネート（分子量286） (B) ジイソトリデシルカーボネート（分子量426） (C) ジオレイルカーボネート（分子量562） (D) ジラウリルカーボネート（分子量398） (E) ビス−〔ポリオキシエチレン（３モル）ラウ
リルエーテル〕カーボネート（分子量662。付
記したモル数は該当基の平均モル数を表わす。
以下同様） (F) ビス−〔ポリオキシエチレン（２モル）ブチ
ルエーテル〕カーボネート（分子量350） (G) ビス−〔ポリオキシエチレン（５モル）オク
チルエーテル〕カーボネート（分子量726） (H) ビス−（エチレングリコールモノノニルフエ
ニルエーテル）カーボネート（分子量554） (I) ビス−〔ポリオキシエチレン（７モル）ベン
ジルフエニルフエノールエーテル〕カーボネー
ト（分子量1162） (J) 次の(i)〜(iii)の化合物の等モル混合物 (i) オレイル／ラウリルカーボネート（分子量
480） (ii) ジラウリルカーボネート（分子量398） (iii) ジオレイルカーボネート（分子量562） (K) 次の(i)〜(iii)の化合物の等モル混合物 (i) ビス−〔ラウリル／ポリオキシエチレン
（５モル）ラウリルエーテル〕カーボネート
（分子量618） (ii) ジラウリルカーボネート（分子量398） (iii) ビス−〔ポリオキシエチレン（５モル）ラ
ウリルエーテル〕カーボネート（分子量838） (L) ビス−〔ポリオキシエチレン（６モル）ポリ
オキシプロピレン（４モル）エチルエーテル〕
カーボネート（分子量1112。但し、式中Ｒ酸化
エチレンと酸化プロピレンの共重合形態がラン
ダム付加型であることを意味する。以下同様） (M) ビス−〔ポリオキシエチレン（11モル）ポ
リオキシプロピレン（８モル）ブチルエーテ
ル〕カーボネート（分子量2070） (N) ビス−〔ポリオキシエチレン（100モル）ポ
リオキシプロピレン（80モル）オクチルエーテ
ル〕カーボネート（分子量1836） (O) ビス−〔ポリオキシエチレン（25モル）ポリ
オキシプロピレン（20モル）ステアリルエーテ
ル〕カーボネート（分子量5086。但し、式中Ｂ
は酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合形態
がブロツク付加型であることを意味する。以下
同様） (P) ビス−〔ポリオキシブチレン（20モル）ポリ
オキシエチレン（25モル）メチルエーテル〕カ
ーボネート（分子量5170。但し、式中の
C₄H₈Oは1.2−ブチレンオキシドである。） (Q) ビス−〔ポリオキシエチレン（３モル）ラウ
リン酸エステル〕カーボネート（分子量690） (R) ビス−〔ポリオキシエチレン（３モル）メチ
ルラウリルアミノエーテル〕カーボネート（分
子量720） (S) ビス−〔ポリオキシエチレン（３モル）ラウ
リルチオプロピオン酸エステル〕カーボネート
（分子量838） 本発明の繊維処理用油剤におけるこれらの有機
炭酸エステルの含有量は、本発明の効果が得られ
る範囲であればよく、特に制限はないが、通常は
10重量％以上である。そして、本発明の繊維処理
用油剤は、かかる有機炭酸エステルと共に、他の
平滑剤、非イオン界面活性剤、乳化調節剤、湿潤
剤、防黴剤及び／又は防錆剤等を適宜含有し得る
ものである。 このような平滑剤としては、精製鉱物油、脂肪
酸エステル類、脂肪族エーテルエステル類又はポ
リエーテル類等がある。例えば、精製鉱物油とし
ては30℃におけるレツドウツド動粘度が40〜500
秒のものが使用され、合成脂肪酸エステル類では
脂肪族一塩基酸と脂肪族一価アルコールとのエス
テル、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプ
ロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール等の
多価アルコールと脂肪族一塩基酸とのエステル又
は脂肪族二塩基酸と脂肪族一価アルコールとのエ
ステルが使用される。かかる合成脂肪酸エステル
類の具体例は、ブチルステアレート、ｎ−オクチ
ルパルミテート、２−エチルヘキシルパルミテー
ト、オレイルラウレート、イソヘキサデシルラウ
レート、イソステアリルラウレート、ジオクチル
セバケート、ジイソトリデシルアジペート、エチ
レングリコールジオレート、トリメチロールプロ
パントリオクタノエート、ペンタエリスリトール
テトラオクタノエート等である。また、脂肪族エ
ーテルエステル類としては、ポリオキシエチレン
（５モル）ラウリルエーテルとラウリン酸のエス
テル、ポリオキシエチレン（５モル）デシルエー
テルとアジピン酸とのジエステル、ポリオキシエ
チレン（２モル）ポリオキシプロピレン（１モ
ル）オクチルエーテルとパルミチン酸とのエステ
ル等が使用される。更に、ポリエーテル類として
は、メタノール、エタノール、ブタノール、オク
タノール、ラウリルアルコール、ステアリルアル
コール等にプロピレンオキシドとエチレンオキシ
ドをランダム又はブロツク付加重合させたもの、
プロピレングリコール、トリメチロールプロパ
ン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビ
トール等の多価アルコールにプロピレンオキシド
とエチレンオキシドをランダム又はブロツク付加
重合させたもの等の種々の分子量のものが使用さ
れる。 そして、前述の如き非イオン界面活性剤として
は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル、多価アルコー
ルの部分アルキルエステル等がある。 本発明の繊維処理用油剤は、紡糸油剤や追油剤
として繊維に適用され、その効果を発揮するもの
であるが、その使用に当たつては、水性エマルジ
ヨンとして、有機溶剤溶液として又は油剤そのま
ま（ストレートオイリング）で繊維に付与するこ
とが可能である。この際、該油剤の繊維への付着
量は通常、紡糸油剤として適用する場合は0.25〜
1.5重量％、追油剤として適用する場合は0.5〜3.0
重量％である。 以上説明した本発明の繊維処理用油剤は、ポリ
エステル、ポリアミド、ポリプロピレン、ポリア
クリロニトリル等の熱可塑性合成繊維、レーヨ
ン、キユプラ、アセテート等のセルロース系繊
維、更には各種の天然繊維に適用して、高度の効
果を発揮する。すなわち、該油剤の中核である前
述の如き有機炭酸エステルによつて、これを従来
公知の平滑剤等その成分と比較すると、卓越した
平滑性、静電気防止性及び抗タール化性を得るこ
とがきるのである。しかも、この有機炭酸エステ
ルにはその合成が容易であつて、また未反応原料
の除去も容易であり、仮りに未反応原料が若干残
つたとしても、ホルマリンのような毒性がない
等、合成時及び使用時における多くの利点があ
る。 そして特に、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
ブロビレン、ポリアクリロニトリル等の熱可塑性
合成繊維を製造する工程で適用する場合において
は、該合成繊維糸の延伸配向が完結する以前の工
程で前述の繊維処理用油剤を該合成繊維糸に対し
て0.1〜3.0重量％、好ましくは0.2〜2.0重量％と
なるように付着せしめなければ、その後の全工程
（加熱される工程も含む）に亘つて、前述した効
果の発現が著るしい。但しこの場合、熱可塑性合
成繊維糸への油剤の付与は、その水性液又はエマ
ルジヨンで行う。 次に、本発明の構成及び効果を一層具体的にす
るため、本発明の繊維処理用油剤における有機炭
酸エステル（以下、これを単にＯ＝Ｃ→と略記す
る）の合成例及び、比較例に対する実施例をその
性能評価も含んで列挙する。尚、Ｏ＝Ｃ→(A)〜
（Ｓ）はいずれも前掲のＯ＝Ｃ→に付記した(A)〜
（Ｓ）に該当するものである。 ●合成例 １ （Ｏ＝Ｃ→Ｂの合成） 平均炭素数13のオキソ法合成アルコール（イソ
トリデカノール）400ｇ（2.0モル）ジエチルカー
ボネート142ｇ（1.2モル）をガラス製１反応容
器（撹拌具及び還流冷却器付）に採り、撹拌して
均一にした後、触媒としてフレーク状の水酸化カ
リウム0.5ｇ（原料に対し0.1重量％）を加えた。
撹拌を続けながら、徐々に昇温すると、80〜90℃
で反応により生じたエタノールが留出し始めた。
同温度で２〜３時間還流を続けながら反応を行
い、次いで還流冷却器と反応容器との間に検水管
を取り付けて、生成するエタノールを反応系外に
除去した。徐々に昇温し、エタノールを徐々に留
出させ、反応系の温度が160℃に達したところで
加熱を止め、120℃になる迄冷却し、反応系を減
圧にして、少量の未反応のジエチルカーボネート
を除去した。ジエチルカーボネートの留出がなく
なつたところでアルカリ吸着剤（ケイソウ土）を
加え、充分に撹拌して水酸化カリウムを吸着させ
た。内容物を過して、常温で透明液状の反応生
成物を得た。この反応生成物は、IRスペクトル
において、1750cm^-1にカーボネート基のカルボニ
ル構造による強く鋭い特性吸収帯が観察され、水
酸基価6.5、30℃における動粘度が16.8cstであつ
た。 ●合成例 ２ （Ｏ＝Ｃ→Ｅの合成） 次の原料を使用し、合成例１と同様の方法で合
成を行つた。 ポリオキシエチレン（３モル）ラウリルエーテ
ル＝636ｇ（2.0モル） ジエチルカーボネート＝142ｇ（1.2モル） 水酸化カリウム＝0.8ｇ 得られた反応生成物は、合成例１と同様の特性
吸収帯が観察され、水酸基価0.65、30℃における
動粘度が32.5cstであつた。 ●合成例 ３ （Ｏ＝Ｃ→Ｍの合成） 次の原料を使用し、合成例１と同様の方法で合
成を行つた（但し、反応容器は３容のものを使
用）。 ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラン
ダム付加物 〔PO／EO＝50／50（重量比）、平均分子量
1000〕＝2000ｇ（２モル） ジエチルカーボネート＝142ｇ（1.2モル） 水酸化カリウム＝2.1ｇ 得られた反応生成物は、合成例１と同様の特性
吸収帯が観察され且つGPCによる分子量測定の
結果は平均分子量2000でほぼ原料の２倍であるこ
とが確認され、水酸基価5.4、30℃における動粘
度が193.7cstであつた。 ●実施例１〜４、比例ａ〜ｃ： 第１表に示した実施例１〜４と比較例ａ〜ｃを
配合調整した。これらの各繊維処理用油剤の10重
量％エマルジヨンに、シクロヘキサンで脱脂して
乾燥した市販のナイロンフイラメント（セミダル
70デニール24フイラメント）を浸漬し、該フイラ
メントに油剤を0.8〜1.0重量％付着させた。そし
て、該ナイロンフイラメントについて走行糸摩擦
係数を測定し、油剤についてタール化率を測定し
た。結果を第１表に示す。この第１表の結果から
も、本発明の繊維処理用油剤は、従来のものと比
較して、摩擦係数が低く、タール化率も低いこと
が判る。 尚、第１表に記載した性能評価は次の方法で行
つた。 ●●走行糸摩擦係数の測定 油剤処理したナイロン試料糸を用い、次の条件
でμメーター（エイコー測器社製）により測定し
た。 摩擦体＝表面クロム梨地処理した直径25mmの鉄
製円筒、糸−摩擦体接触角＝90度、初張力（T₁）
＝20ｇ、走行速度＝300ｍ／分、雰囲気＝25℃で
65％RH。 摩擦体通過直後の糸条張力（T₂）を測定し、
次式により摩擦係数を算出した。 摩擦係数＝αlnT₂／T₁ (注)α＝接触角により決定される係数、ln＝自然対
数。 走行糸摩擦係数は少ない程、平滑性が大きい。 ●●タール化率の測定 ステンレス製シヤーレ（直径８cm、深さ８mm）
に油剤３ｇを精秤し、加熱オーブン中で230℃に
て48時間処理して、乾燥デシケータ中で放冷後、
再び精秤し、元の油剤の有効成分に対する残渣率
を求めて、タール化率を測定した。 ●●評価基準

【表】

【表】 ●実施例５〜14、比較例ｄ〜ｆ 第２表に示した実施例５〜14と比較例ｄ〜ｆを
配合調整した。これらの各繊維処理用油剤の10重
量％エマルジヨンに、シクロヘキサンで脱脂して
乾燥した市販のポリエステルフイラメント（セミ
ダル75デニール36フイラメント）を浸漬し、該フ
イラメントに油剤を0.4〜0.6重量％付着させた。
そして、前記第１表の場合と同様、走行糸摩擦係
数とタール化率を測定した。結果を第２表に示
す。この第２表の結果からも、本発明の繊維処理
用油剤は、従来のものと比較して、摩擦係数が低
く、タール化率も低いことが判る。 尚、第２表に記載した性能評価は次の方法で行
つた。

【表】

【表】

【表】 ●実施例15〜17、比較例ｇ及びｈ 第３表に示した実施例15〜17と比較例ｇ及びｈ
を配合調整した。これらの各繊維処理用油剤をジ
エチルエーテルで脱脂した市販のアセテートフイ
ラメント（ブライト75デニール20フイラメント）
にストレート給油し、該油剤を1.5〜2.0重量％付
着させた。そして、前記第１表の場合と同様に走
行糸摩擦係数を測定し、次の基準で性能評価し
た。結果を第３表に示す。この第３表の結果から
も、本発明の繊維処理用油剤は、従来アセテート
用油剤の平滑剤として使われていた鉱物油（Ｏ＝
Ｃ→と同水準の粘度を有するもの）の場合に比較
して、摩擦係数の低いことが明らかである。

【表】

【表】

【表】 ●実施例18〜20、比較例ｉ及びｊ 第４表に示した実施例18〜20と比較例ｉ及びｊ
を配合調整した。これらの各繊維処理用油剤を用
い、いずれも次の方法で、パーシヤリーオリエン
テツドヤーン（以下POYと略記する）を製造し、
該POYを用いて延伸仮撚を行い、POY綾落、
POY走行摩擦係数、延伸仮撚糸の毛羽、ヒータ
ータールの４項目を評価した。結果を第４表に示
す。この第４表の結果からも、本発明の繊維処理
用油剤によれば、POYの綾落、POY延伸仮撚時
のヒーターへのタールの付着及び延伸仮撚糸の毛
羽が認められず、またPOY走行摩擦係数も低い
ことが明らかである。 ●●POYの製造 ポリエチレンテレフタレートの溶融紡糸直後に
油剤の10％エマルジヨンを用いて、ローラータツ
チ法で給油し、3500ｍ／分の速度で巻き取り、
115デニール36フイラメントのPOYの12Kg巻きケ
ーキを得た。油剤付着量はPOYに対し0.4〜0.5重
量％とした。 ●●延伸仮撚 施撚方法＝３軸摩擦方式（硬質ウレタンゴムデ
イスク）、 糸条走行速度＝600ｍ／分、延伸倍率＝1518、 加撚側ヒーター＝長さ２ｍで表面温度220℃、 解撚側ヒーター＝なし、目標撚数＝3200T／
ｍ、 ●●POY綾落の評価 POYケーキの端面にフイラメントが直線上に
はみ出しているか否かを肉眼観察した。この現象
は延伸撚時のPOYが解舒される際の断糸の原因
となる。 ●●POY走行摩擦係数の評価 試料糸としてポリエステルPOYを使う以外は
第１表の場合と同様に保擦係数を測定し、次の基
準で評価した。 〇＝摩擦係数0.35未満 △＝摩擦係数0.35以上 ●●延伸仮撚糸の毛羽の評価 得られた仮撚糸チーズ（２Kg巻き）の端面にお
ける毛羽発生の有無を肉眼観察した。 ●●ヒータータールの評価 前記した延伸仮撚の条件で、10日間連続運転し
た後、加撚側ヒーターの糸道におけるタール発生
の有無を肉眼観察し、次の基準で評価した。 〇＝殆んどタール付着が認められない △＝ややタール付着が認められる。

【表】

【表】 次の組成の繊維処理用油剤（実施例21）を用い
て第４表の場合と同様の方法でポリエステル
POYを製造した。 Ｏ＝Ｃ→Ｌ 45重量％ イソオクチルパルミテート 10 〃 C₁₂H₂₅O〔（C₃H₆O）₂₀（C₂H₄O）₁₈〕_BＨ40 〃 アルキルスルホネートNa ５ 〃 該POYを第４表の場合と同様の方法で延伸仮
撚し、巻き取る直前に次の組成の繊維処理用油剤
（実施例22）を追油剤として1.5〜2.0重量％付与
した。 Ｏ＝Ｃ→Ｄ 60重量％ 60秒レツドウツド鉱物油 30 〃 ソルビタンモノオレート ５ 〃 POE（５モル）ノニルフエニルエーテル ４ 〃 10cst／30℃ジメチルシリコン １ 〃 該仮撚糸をウオータージエツト織機にかけたと
ころ、全く問題なく、良好な製織ができた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式(1)〜(3)で示される有機炭酸エステ
   ルの中から選ばれる少くとも一種以上を含有する
   ことを特徴とする繊維処理用油剤。 一般式 （但し、R₁、R₂、R₃は炭素数が１〜30のアルキ
   ル基、アルケニル基又はアリール基。R₄、R₅、
   R₆は炭素数が１〜30のアルキル基、アルケニル
   基、アリール基、アシル基、ジアルキルアミノア
   ルキル基又はアルキルチオアルカノイル基、Ra、
   Rb、Rcは炭素数が２〜４の直鎖又は側鎖を有す
   るアルキレン基。ｌ、ｍ、ｎは１〜200の整数。
   R₁〜R₆、Ra〜Rc、ｌ〜ｎはそれぞれの範囲内に
   おいて同一であつても又は異なつていてもよい。） ２ 一般式中のｌ、ｍ、ｎがいずれも１〜100の
   中から選ばれる整数である特許請求の範囲第１項
   記載の繊維処理用油剤。 ３ 一般式中のR₁〜R₆がいずれも１〜24の炭素
   数のものである特許請求の範囲第１項又は第２項
   記載の繊維処理用油剤。 ４ 一般式で示される有機炭酸エステルが240以
   上の分子量のものである特許請求の範囲第１項〜
   第３項のいずれか一つの項記載の繊維処理用油
   剤。 ５ 熱可塑性合成繊維の製造工程において、該合
   成繊維糸の延伸配向が完結する以前の工程で、次
   の一般式で示される有機炭酸エステルの中から選
   ばれる少なくとも一種以上を含有する繊維処理用
   油剤を熱可塑性合成繊維糸に対し0.1〜3.0重量％
   の割合となるように水性溶液又はエマルジヨンの
   状態で適用して、該合成繊維糸を潤滑することを
   特徴とする熱可塑性合成繊維糸の処理方法。 一般式： （但し、R₁、R₂、R₃は炭素数が１〜30のアルキ
   ル基、アルケニル基又はアリール基、R₄、R₅、
   R₆は炭素数が１〜30のアルキル基、アルケニル
   基、アリール基、アシル基、ジアルキルアミノア
   ルキル基又はアルキルチオアルカノイル基、Ra、
   Rb、Rcは炭素数が２〜４の直鎖又は側鎖を有す
   るアルキレン基。ｌ、ｍ、ｎは１〜200の整数。
   R₁〜R₆、Ra〜Rc、ｌ〜ｎはそれぞれの範囲内に
   おいて同一であつても又は異なつていてもよい。） ６ 一般式中のｌ、ｍ、ｎがいずれも１〜100の
   中から選ばれる整数である特許請求の範囲第５項
   記載の繊維処理用油剤。 ７ 一般式中のR₁〜R₆がいずれも１〜24の炭素
   数のものである特許請求の範囲第５項又は第６項
   記載の繊維処理用油剤。 ８ 一般式で示される有機炭酸エステルが240以
   上の分子量のものである特許請求の範囲第５項〜
   第７項のいずれか一つの項記載の繊維処理用油
   剤。